JP2015503543A - 水酸化コリンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は水酸化コリン溶液の製造方法に関する。
水酸化コリンまたはコリン塩基(例えば、2−(ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロオキシド)は、例えば適当な酸を用いる中和による別種のコリン塩の製造に、または非常に低レベルの無機イオンを含有する強塩基が必要とされるか、または許容されうる分野に用途を有する強塩基である。一例として、水酸化コリンなどのコリン塩基はエレクトロニクスの製造などの用途で重要である。
本発明の態様は水酸化コリンの製造方法およびそこから得られる水酸化コリン溶液を包含する。一例として、本発明は経済的に許容される条件下に良好な品質をもって濃厚水性水酸化コリン溶液を大規模に連続製造することを可能にする方法に関する。特に、この方法は良好な品質の水酸化コリンを合成するためのワンパス連続法を包含することができる。この連続反応法は効率的および低費用の熱制御をもって約50℃以上の温度における濃厚水酸化コリン溶液(例えば、約40〜50%)の製造方法を提供することができる。本発明の態様に従う場合、O−エトキシ化生成物をまた、(水酸化コリンに対して)10%以下、5%以下または1%以下のレベルに保持することができ、これによりエチレンオキシドにかかわる経済的に有利な消費指数が得られる。さらに、本発明による方法は50℃以上の操作温度を使用しながら、新たに合成される40〜50%水性水酸化コリン溶液の色を、例えば約200APHA以下に維持することができる。
本発明の態様は水酸化コリンのワンパス連続的製造方法を包含する。本明細書で使用されているものとして、「ワンパス」(single pass)および「連続」の用語は、一回または単一回の連続方法で水酸化コリンを合成する方法を包含する意味を有する。換言すれば、水酸化コリンを多工程(例えば、1種または2種以上の中間体を合成する工程および例えば分離した操作で、これらの中間体を水酸化コリンに変換する工程)を必要としない。本方法は反応剤を導入し、次いで中断しない様相で生成物を同時的に回収するという観点で連続的であることができる(例えば、本方法は分離工程またはバッチを必要としない)。
(CH2CH2)O+(CH3)3N+H2O→[HOCH2CH2N(CH3)3]+OH−
ができ、これらは水と混和しない溶媒の全部を包含する。具体例において、反応媒質は過剰量のトリメチルアミン(TMA)である。本明細書で使用されているものとして、「過剰」の用語は供給されるTMAの量がコリン生成に必要な実際的量以上である場合のモル過剰量を意味するものとする。換言すれば、反応媒質はモル過剰量のTMA(すなわち、水酸化コリンの製造にとって反応に必要である量よりも多量のTMA)を含む。しかしながら、2相の生成に充分であるためには過剰量のTMAが必要である。特定の理論に拘束されることは望ましくないが、反応媒質としてTMAなどの有機媒質を選択することによって、所望の濃度の水酸化コリンを生成するのに適する条件下に水酸化コリンの抽出が容易にされ、また副生成物(例えば色生成を導くO−エトキシ化生成物および1種または2種以上の分解反応)が最少にされる相分離を誘発させることができる。
トリメチルアミンを使用すると、EO分子の遊離アミンと反応する機会は増加する。従って、温度の維持によって望ましくない副生成物(1種または2種以上)の生成が最低にされる。
本発明に従う実施例および比較例を以下で詳細に説明する。
45%水酸化コリン水性溶液を温度調節し(60℃)、圧力耐性ガラス反応器内で攪拌した。2相が明白に見出されるまで、液状TMAを液相に添加した。攪拌を止めた時点で、二つの清明な層が1分以内に生成された。上部層および下部層から試料を採取し、分析した。
水(4000g)およびTMA(1680g)を20リットルバッチ式攪拌タンク型反応器(STR)に供給した。ガスキャップ内のEOが10容積/容積%の濃度を超えない速度でEO(1416g)を供給した(これには典型的に、約4〜6時間を要する)。供給バッチ反応の期間中、温度は35〜40℃に制御した。反応期間にわたり、連続的に試料を採取し、分析した。
エチレンオキシド(5g/時間),水(34g/時間)およびTMA(144g/時間)をマスフロー制御器によって二重ジャケット付管状反応器に供給した(モル比TMA:EO=21.5)。反応器の計測された滞在時間は10分であった。管状反応器の温度は加熱媒質を外部マントルに通すことによっ制御した。液体混合物は反応器の出口で採取し、冷却し、次いで加圧容器に保存した。反応系全体を背圧バルブによって10バールゲージの圧力下に保持した。採取容器の下部相から試料を採取し、残留TMAからストリッピングし、次いで分析した。
実験は実施例2で使用された装置と同一の実験装置で行うが、モル比TMA:EO=1.2に従う供給を用いた(EO32.5g/時間;TMA52.5g/時間;水85.5g/時間)。これらの条件下に、相分離は生じなかった。実施例2と同一の滞在時間が保持されるように注意した。反応温度は50℃であり、圧力は10バールゲージであり、および過剰のTMAは試料の採取および分析を行う前に、採取容器内の生成物から分離した。最終水性水酸化コリン溶液は水酸化コリン40.1%および高級エトキシ化物10.9%を含有することが見出された。
実験は、温度が90℃までである以外は実施例2と同一に行った。反応剤の全部を液相に確実に保持するために、反応系の圧力は20バールゲージに制御した。残留TMAは試料からストリッピングに付し、その後さらに評価した。試料は周辺条件下にガラス瓶内で保存し、および経過時間にわたり視覚検査によって色を評価した。
比較例1で得られた若干の生成物をストリッピングに付し、残留TMAを分離し、次いで周辺条件下にガラス瓶内で保存し、次いで経過時間にわたり視覚検査によって色を評価した。
Claims (18)
- 水酸化コリンの連続的製造方法であって、
エチレンオキシド、トリメチルアミンおよび水を反応帯域で反応させ、反応混合物を生成する;
反応混合物から熱を抜き取る;
引続いて、反応混合物の相分離を生じさせ、水酸化コリン相およびトリメチルアミン含有有機液相を得る;次いで
水酸化コリン相から水酸化コリン溶液を得る;
ことを含む方法。 - 反応帯域が反応媒質として過剰量のトリメチルアミンを含む、請求項1に記載の方法。
- 水酸化コリン溶液を引続いて、処理し、残留トリメチルアミンまたはO−エトキシ化副生成物を除去する、請求項1に記載の方法。
- 有機液体相が5%未満の水酸化コリンを含む、請求項1に記載の方法。
- 反応混合物を熱交換器に通すことによって熱を抜き取る、請求項1に記載の方法。
- 相分離をデカンターで生じさせる、請求項1に記載の方法。
- 相分離が液状トリメチルアミンを含む上部層および水酸化コリンおよび水を含む下部層を提供する、請求項1に記載の方法。
- 有機液体相を反応帯域の入口に再循環する、請求項1に記載の方法。
- 水酸化コリン溶液が水酸化コリン溶液の総重量に基づき約40重量%〜50重量%の濃度で水酸化コリンを含む、請求項1に記載の方法。
- 水酸化コリン溶液が安定剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 水酸化コリン溶液が室温において200未満のAPHA色値を有する、請求項10に記載の方法。
- 反応帯域における滞在時間が約1〜1000分間である、請求項1に記載の方法。
- 操作を40℃〜150℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 操作を1バール〜100バールの圧力下に行う、請求項1に記載の方法。
- 操作を液相で行う、請求項1に記載の方法。
- トリメチルアミン対エチレンオキシド比、TMA:EOを約2〜500の間で変える、請求項1に記載の方法。
- トリメチルアミン対エチレンオキシド比、TMA:EOを約10〜50の間で変える、請求項1に記載の方法。
- 水酸化コリンの連続的製造方法であって、
エチレンオキシドおよび水を液状トリメチルアミンとともに反応帯域に供給し、反応混合物を生成する;
反応混合物を熱交換器に通す;
引続いて、反応混合物を相分離が生じる領域に通し、水酸化コリンおよび水を含む下部層およびトリメチルアミンを含有する上部層を得る;次いで
下部層から水酸化コリン溶液を得る;
ことを含む方法。
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