CN105130830B - 一种甜菜碱的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种甜菜碱的制备方法，具体为：将甘氨酸甲酯、乙腈和碳酸氢钠混合均匀，滴加甲磺酸甲酯，搅拌反应16‑32h；然后向反应物中加入氢氧化钠溶液，升温至50℃，搅拌反应20h，然后蒸馏除去溶剂，过滤，取滤液经吸附除去杂质离子，常压蒸馏滤液，收集析出的固体，真空干燥后，即获得所述甜菜碱；本发明采用的合成方法中涉及的各种原料均可由市场购买，且各步骤操作简单，可有效的降低了产品的成本；反应中个步骤条件温，安全性高，不产生有毒有害物质，绿色环保，反应产物收率高，易于大规模推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，特别是一种甜菜碱的制备方法。
背景技术
甜菜碱的化学名称为三甲胺乙内酯，分子式为：C5H11NO2，分子量：117.15，为白色流动性晶粉，熔点：293℃ ( 分解)，化学结构与氨基酸相类似。甜菜碱本身是动物体内的代谢中间产物，经大量实验证明，甜菜碱及其盐类无毒、无害、无污染，是公认的安全物质，甜菜碱具有促进动物脂肪代谢、缓和应激、调节渗透压等功效，作为饲料添加剂在畜牧业中发挥着重要的作用，它参与生物机体代谢，与半胱氨酸构成甲基转移酶，提供活性甲基，加入动物饲料中可保障畜牧和家禽的健康成长，提高肌肉和肝脏中肉碱的含量，促进脂肪酸β-氧化提高了瘦肉率，肉质较松，风味更好。
目前甜菜碱的主要制备方法有以下几种：第一种是用三甲胺和氯乙酸反应制备而成(US 5696287),该方法也是目前国内普遍应用的生产方法，但是以该法获得的甜菜碱中含有少量的氯化钠，，氯化钠与主产物同时生成，掺杂于主产物中。同时，也会有少量重金属物质混于产物中，这些杂质都大大的破坏了主产物甜菜碱的品质，无法满足一些对盐含量有特殊要求的领域；第二种方法是用胆碱为原料(WO 2001040818)，在贵金属(如Pt)催化下用氧气氧化得到甜菜碱，但是该方法使用到贵金属，并且氧气的使用也需要特别的条件，因此成本较高，不利于大规模生产；另外还有一些方法需要用到剧毒化学品（如重氮甲烷等），在实际生产中不具有操作意义。
发明内容
针对上述内容，本发明提供一种新型甜菜碱的合成路线，与常规方法比具有成本低、产品品质好、原料单耗量低的优点，本发明是这样实现的：
一种甜菜碱的制备方法，具体步骤如下：
A）在设有回流冷凝管和搅拌装置的三颈瓶中加入甘氨酸甲酯、乙腈和碳酸氢钠，搅拌均匀；所述甘氨酸甲酯与乙腈的质量比为1:8-12；甘氨酸甲酯与碳酸氢钠的质量比为1：2.83-3.40；
B）开启回流冷凝装置，在搅拌的同时滴加甲磺酸甲酯，加入完毕后关闭回流冷凝装置，待反应物升温至室温时，搅拌反应16-32h；所加入甲磺酸甲酯与甘氨酸甲酯的质量比为3.70-4.08：1；
C）在搅拌的同时，向反应物中加入浓度为5%的氢氧化钠溶液，然后升温至50℃，搅拌反应20h；反应结束后，蒸馏除去溶剂，过滤，取滤液经离子型大孔吸附树脂吸附除去杂质离子，滤液即为甜菜碱水溶液，然后常压蒸馏滤液，收集析出的固体，真空干燥后，即获得所述甜菜碱。
进一步，本发明步骤c）中，所加入氢氧化钠溶液与甘氨酸甲酯的质量比为10:1。
进一步，本发明步骤c）中，所述真空干燥是指，50℃/10mmHg环境下，干燥10h。
进一步，本发明中，所用离子型大孔吸附树脂孔径为100-1000nm。
本发明涉及的反应方程式如图1所示。
本发明采用的合成方法中涉及的各种原料均可由市场购买，且各步骤操作简单，可有效的降低了产品的成本；反应中个步骤条件温，安全性高，不产生有毒有害物质，绿色环保，反应产物收率高，易于大规模推广应用。
附图说明
图1为本发明所涉及化学反应方程式。
具体实施方式
以下通过具体实施例，对本发明做进一步解释说明。
下述实施例中，若无特别说明，原料皆为市售产品。
实施例1
本实施例所涉及化学反应方程式如图1所示，具体步骤为：
A.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入89g甘氨酸甲酯、1780g乙腈及302.4g碳酸氢钠，充分搅拌待用；
B.在搅拌下滴加363g甲磺酸甲酯，加入完毕后逐渐升至室温后，加热至回流并充分搅拌反应32小时；
C.反应结束后，搅拌下加入浓度为5%的氢氧化钠水溶液890g，此时反应液体积记为V,然后升温至50℃，搅拌反应20小时，反应结束后通过蒸馏除去大部分溶剂，将体积浓缩至28%V，过滤除去不溶物，滤液经过离子型大孔吸附树脂除去无机盐离子，即得到甜菜碱水溶液，常压蒸馏除去大部分水，体积浓缩至4%V，有固体析出，过滤收集固体，在50℃/10mmHg下干燥10小时，得到甜菜碱103.5g，收率约88.5%。
经检测，本实施例得到的甜菜碱精品的熔点为227.3-228.1℃(分解),1H-NMR(d-DMSO):δ3.33(9H,s),4.51(2H,s).MS(EI),m/z 118(M+H)。
本实施例中所使用的离子型大孔吸附树脂为D101，在实际生产中，也可使用其他孔径为100-1000nm的离子型大孔吸附树脂。
实施例2
A.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入89g甘氨酸甲酯，750g乙腈及252g碳酸氢钠，充分搅拌待用；
B.在边搅拌下边滴加加入330g甲磺酸甲酯，加入完毕后逐渐升至室温后，加热至回流充分搅拌反应16小时。
C.反应结束后，搅拌下加入890g质量分数为5%的氢氧化钠水溶液，测量此时反应液记为为V，然后升温至50℃搅拌反应20小时，反应结束后通过蒸馏除去大部分溶剂，将体积浓缩至32%V，过滤除去不溶物，残余液经过离子型大孔吸附树脂D101除去无机盐离子得到甜菜碱水溶液，常压蒸馏除去大部分水，体积浓缩至6%V，有固体析出，过滤收集固体，在50℃/10mmHg下干燥10小时，得到甜菜碱82.4g，收率约70.4%；
经检测，本实施例得到的甜菜碱精品的熔点为227.3-228.1℃(分解),1H-NMR(d-DMSO):δ3.33(9H,s),4.51(2H,s).MS(EI),m/z 118(M+H)。
实施例3
a．在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入89g，甘氨酸甲酯、1000g乙腈及277.2g碳酸氢钠，充分搅拌待用；
b．在边搅拌下边滴加加入346.5g甲磺酸甲酯，加入完毕后逐渐升至室温后，加热至回流充分搅拌反应24小时。
c．反应结束后，搅拌下加入890g质量分数为5%的氢氧化钠水溶液，记此时反应液体积为V，然后升温至50℃搅拌反应20小时，反应结束后通过蒸馏除去大部分溶剂，将体积浓缩至30%V，过滤除去不溶物，残余液经过离子型大孔吸附树脂D101除去无机盐离子得到甜菜碱水溶液，常压蒸馏除去大部分水，体积浓缩至5%V，有固体析出，过滤收集固体，在50℃/10mmHg下干燥10小时，得到甜菜碱97.8g，收率约83.6%。
经检测，本实施例得到的甜菜碱精品的熔点为227.3-228.1℃(分解),1H-NMR(d-DMSO):δ3.33(9H,s),4.51(2H,s).MS(EI),m/z 118(M+H)。
实施例4
a．在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入89g甘氨酸甲酯、1200g乙腈及285.6g碳酸氢钠，充分搅拌待用；
b．在边搅拌下边滴加加入352g甲磺酸甲酯，加入完毕后逐渐升至室温后，加热至回流充分搅拌反应30小时；
c．反应结束后，搅拌下加入5%氢氧化钠水溶液890g，此时体积为V，再升温至50℃搅拌反应20小时，反应结束后通过蒸馏除去大部分溶剂，将体积浓缩至30%V，过滤除去不溶物，残余液经过离子型大孔吸附树脂除去无机盐离子得到甜菜碱水溶液，常压蒸馏除去大部分水，体积浓缩至5%V，有固体析出，过滤收集固体，在50℃/10mmHg下干燥10小时，得到甜菜碱100.6g，收率约86.0%。
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实施例5
a．在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入甘氨酸甲酯（89g），1500g乙腈及碳酸氢钠（285.6g），充分搅拌待用；
b．在边搅拌下边滴加加入甲磺酸甲酯（330g），加入完毕后逐渐升至室温后，加热至回流充分搅拌反应28小时；
c．反应结束后，搅拌下加入5%氢氧化钠水溶液890g，再升温至50℃搅拌反应20小时，反应结束后通过蒸馏除去大部分溶剂，将体积浓缩至30%，过滤除去不溶物，残余液经过离子型大孔吸附树脂除去无机盐离子得到甜菜碱水溶液，常压蒸馏除去大部分水，体积浓缩至5%，有固体析出，过滤收集固体，在50℃/10mmHg下干燥10小时，得到甜菜碱99.2g，收率约84.8%。
经检测，本实施例得到的甜菜碱精品的熔点为227.3-228.1℃(分解),1H-NMR(d-DMSO):δ3.33(9H,s),4.51(2H,s).MS(EI),m/z 118(M+H)。
实施例6
a．在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入甘氨酸甲酯（89g），乙腈（1500g）及碳酸氢钠（252g）；充分搅拌待用。
b．在边搅拌下边滴加加入甲磺酸甲酯（363g），加入完毕后逐渐升至室温后，加热至回流充分搅拌反应32小时。
c．反应结束后，搅拌下加入5%氢氧化钠水溶液（890g），再升温至50℃搅拌反应20小时，反应结束后通过蒸馏除去大部分溶剂，将体积浓缩至30%，过滤除去不溶物，残余液经过离子型大孔吸附树脂除去无机盐离子得到甜菜碱水溶液，常压蒸馏除去大部分水，体积浓缩至5%，有固体析出，过滤收集固体，在50℃/10mmHg下干燥10小时，得到甜菜碱102.4g，收率约87.5%。
经检测，本实施例得到的甜菜碱精品的熔点为227.3-228.1℃(分解),1H-NMR(d-DMSO):δ3.33(9H,s),4.51(2H,s).MS(EI),m/z 118(M+H)。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种甜菜碱的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
A）在设有回流冷凝管和搅拌装置的三颈瓶中加入甘氨酸甲酯、乙腈和碳酸氢钠，搅拌均匀；
所述甘氨酸甲酯与乙腈的质量比为1:8-12；
甘氨酸甲酯与碳酸氢钠的质量比为1：2.83-3.40；
B）开启回流冷凝装置，在搅拌的同时滴加甲磺酸甲酯，加入完毕后关闭回流冷凝装置，待反应物升温至室温时，搅拌反应16-32h；
所加入甲磺酸甲酯与甘氨酸甲酯的质量比为3.70-4.08：1；
C）在搅拌的同时，向反应物中加入浓度为5%的氢氧化钠溶液，然后升温至50℃，搅拌反应20h；反应结束后，蒸馏除去溶剂，过滤，取滤液经离子型大孔吸附树脂吸附除去杂质离子，然后常压蒸馏滤液，收集析出的固体，真空干燥后，即获得所述甜菜碱。
2.根据权利要求1所述的甜菜碱的制备方法，其特征在于，步骤C）中，所加入氢氧化钠溶液与甘氨酸甲酯的质量比为10:1。
3.根据权利要求1所述的甜菜碱的制备方法，其特征在于，步骤C）中，所述真空干燥是指，50℃/10mmHg环境下，干燥10h。
4.根据要求1-3之一所述的甜菜碱的制备方法，其特征在于，所述离子型大孔吸附树脂孔径为100-1000nm。
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