CN106575705A - 用于电子器件的衍生自氧取代的苯并环丁烯的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了用于OLED应用中的包含BCB官能化材料的组合物。可以使用本发明的组合物形成用于电致发光器件中的空穴传输材料。特别地，本发明提供了包含聚合物或由其形成的组合物、电荷传输膜层，以及发光器件，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构(A)的聚合单元。

Description

用于电子器件的衍生自氧取代的苯并环丁烯的组合物
相关申请的引用
本申请要求于2014年8月21日提交的美国临时申请号62/039935的权益，并且该文献通过引用并入本文。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是采用含有有机芳香族化合物的膜叠层作为电子传输层(ETL)和空穴传输层(HTL)的显示器件。对于有机发光二极管(OLED)中的电子传输层(ETL)和空穴传输层(HTL)的新材料发现的目标是改进器件性能和寿命。在HTL层的情况下，沉积层的方法对于其最终用途应用是至关重要的。在小的显示器应用中，用于沉积HTL层的方法涉及利用精细金属掩模蒸发小的有机化合物以引导沉积。在大显示器的情况下，从材料使用和高吞吐量的角度来看，这种方法是不实用的。考虑到这些发现，需要新的方法来沉积满足这些挑战的HTL，并且这些方法可以直接应用于大型显示器应用。
一种看起来有前景的方法是溶液法，该溶液法涉及沉积小分子，随后交联或聚合化学。在该领域已经沿着这些思路做出了大量的努力；然而这些方法具有它们自身的缺点。特别地，作为交联或聚合化学的结果，HTL层中的电荷的迁移率降低。这种降低的空穴迁移率导致差的器件寿命并且难以维持电荷平衡的器件。这种不平衡还可能导致器件效率问题。另外，目前的技术在所需的工艺条件下几乎不能生产具有很少甚至没有反应性端基的不溶性HTL膜。
在以下文献中描述了苯并环丁烯(BCB)化学性质及其在OLED中的使用：US20040004433、US20080315757、US20080309229、US20100133566、US20110095278、US20110065222、US20110198573、US20110042661、JP2010062120、US7893160、US20110089411、US20070181874、US20070096082、CN102329411、US20120003790、WO2012052704、WO2012175975、WO2013007966、国际申请号PCT/CN14/084915(申请日2014年8月21日)和国际申请号PCT/CN14/084918(申请日2014年8月21日)。
然而，仍然需要用于改进空穴传输材料以及用于改进空穴传输材料的加工的新颖组合物。这些需要已经通过以下发明来满足。
发明内容
提供了一种包含聚合物电荷转移层的发光器件，其中，聚合物电荷转移层由包含聚合物的组合物形成，
所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
(结构A)，
其中对于结构A，A选自芳香族部分或杂芳香族部分；并且
其中R1至R3各自独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中n为1至10；并且每个R4独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且其中每个R4基团独立地与A键合；并且
其中O是氧；并且
其中Q选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中R1至R4中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
本发明还提供了一种包含聚合物的组合物，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
(结构A)，
其中对于结构A，A选自芳香族部分或杂芳香族部分；并且
R1至R3各自独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中n为1至10；并且每个R4独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且其中每个R4基团独立地与A键合；并且
其中O是氧；并且
其中Q选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中R1至R4中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
本发明还提供了一种包含至少一种选自结构1的化合物的组合物：
(结构1)；
其中基团R14至R38各自独立地选自氢、氘、烃基、取代的烃基、氰基、烷氧基、芳氧基，或者NR'2，并且其中每个R'独立地为氢、烷基、取代的烷基、杂烷基，或者取代的杂烷基；并且
其中R14至R38中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构；并且
其中基团R14至R38中的至少一个并且优选地两个各自独立地选自以下结构2：
(结构2)；
其中基团R7至R13各自独立地选自氢、氘、烃基、取代的烃基、氰基、烷氧基，或者芳氧基；并且
其中对于结构1，Z选自芳基、取代的芳基、杂芳基，或者取代的杂芳基。
本发明还提供了一种包含聚合物的组合物，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
(结构A)，
其中对于结构A，A选自取代的芳香族部分或取代的杂芳香族部分；并且
其中R1至R3各自独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中n为1至10；并且每个R4独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且其中每个R4基团独立地与A键合；并且
其中O是氧；并且
其中Q选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中R1至R4中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
具体实施方式
已经发现本发明的组合物减少了上述技术的缺点。已经发现，通过在分子上使用一个连接点，我们可以使氧化过程中重排所需的能量最小化。此外，这种灵活性还将导致更有效的链堆叠，这可以使分子核彼此紧密接近。这种方法将通过贯穿空间的相互作用改进HTL层中的空穴传输。此外，在本发明中描述的化学性质也可以满足与所需的工艺条件相关的温度和时间考虑。参见例如下面的示意图1和2。
示意图1
示意图2
与利用BCB化学性质的其它现有技术相比，已经发现本发明描述了可以在显著更低的温度下使用的化学性质。在公开文献中记载了，在以上R1-R4位置处的基于氧的供体的取代对BCB的开环温度具有惊人的影响(Dobish，J.N.；Hamilton，S.K.；Harth，E.《聚合物化学(Polymer Chemistry)》2012，3，857-860)；这种现象尚未被用于基于OLED的应用。对于未取代的BCB衍生物，已经注意到在约250℃的温度下出现开环温度(Kirchhoff，R.A.；Bruza，K.J.《聚合物科学进展(Progress in Polymer Science)》1993，18，85-185)。在本发明中，氧供体的取代导致开环温度显著降低到100-120℃之间的值，这比本领域的常规化学性质具有显著的工艺优点。一旦已经形成反应性邻醌二甲烷部分，可发生狄尔斯—阿尔德尔(Diels-Alder)反应以在1-或2-组分方法中产生新的C-C键。此外，已经发现，如本文所述的具有反应性邻醌二甲烷部分和聚亲二烯体的二组分方法尚待报道。
已经发现，本发明的组合物可以用作OLED中的空穴传输材料，并且实现高效率，而没有第二有机电荷传输化合物。
已经发现，本发明的组合物可以用作溶液处理的OLED中的空穴传输层。
已经发现，本发明的组合物可以用作OLED器件中的空穴传输材料。
已经发现，本发明的膜可以被热交联和/或利用辐射交联，并且进一步地，没有使用交联剂。
如上所述，在第一方面，本发明提供了一种包含聚合物电荷转移层的发光器件，其中聚合物电荷转移层由包含聚合物的组合物形成，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元，如上所述：
(结构A)。
在一个实施例中，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
(结构A)；
其中A独立地选自芳香族部分或杂芳香族部分；并且
其中R1至R3各自独立地选自以下各项：氢；氘；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂烃基；卤素；氰基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂芳基；并且
其中n为1至10；并且每个R4独立地选自以下各项：氢；氘；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂烃基；卤素；氰基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂芳基；并且
其中O是氧；并且
其中Q选自以下各项：氢；氘；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂烃基；卤素；氰基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂芳基；并且
其中R1至R4中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C1-C120烃基基团。
本发明的器件可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
结构A可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
如本文所使用的，R1＝R1、R2＝R2、R3＝R3等等。
在一个实施例中，聚合物进一步包含一个或多个衍生自具有通用结构B的交联剂的聚合单元：
(结构B)，
其中对于结构B，B是芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基，或者C1-C50取代的杂烃基；并且
其中R5至R7各自独立地选自以下各项：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50取代的芳基、C5-C50杂芳基、C5-C50取代的杂芳基；并且
其中n为1至25；并且其中每个“-L-CR5＝CR6R7”基团独立地与B键合；
其中L选自芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100取代的烃基、C1-C100杂烃基，或者C1-C100取代的杂烃基；或者其中L不存在；并且进一步地，L选自芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100取代的烃基、C1-C100杂烃基，或者C1-C100取代的杂烃基；
其中R5至R7中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
在一个实施例中，交联剂包含至少三个，进一步地至少四个，进一步地至少五个C＝C双键。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
在一个实施例中，交联剂包含至少四个，进一步地至少五个，进一步地至少六个C＝C双键。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
在一个实施例中，交联剂包含至少七个，进一步地至少八个，进一步地至少九个C＝C双键。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
在一个实施例中，交联剂包含至少四个，进一步地至少五个苯基基团。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
交联剂可以包含如本文所述的两个或更多个实施例。
在一个实施例中，对于结构B，R5至R7中的两个或更多个不任选地形成一个或多个环结构。
在一个实施例中，交联剂选自以下1i)-8i)：
在一个实施例中，结构A选自以下A1)-A8)：
在一个实施例中，结构A包含至少一个，进一步地至少两个，进一步地至少六个C＝C双键。在进一步的实施例中，结构A包含至少六个碳原子。在进一步的实施例中，结构A包含小于50，进一步地小于40，并且进一步地小于30个碳原子。
在一个实施例中，对于结构A，R1至R4中的两个或更多个不任选地形成一个或多个环结构。
在第二方面，本发明还提供了一种包含聚合物的组合物，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
(结构A)；
其中对于结构A，A选自芳香族部分或杂芳香族部分，如上所述。
在第四方面，本发明还提供了一种包含聚合物的组合物，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
(结构A)，
其中对于结构A，A选自取代的芳香族部分或取代的杂芳香族部分，如上所述。
以下实施例适用于如上所述的本发明的第二方面和如上所述的本发明的第四方面。
在一个实施例中，R1至R3各自独立地选自以下各项：氢；氘；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂烃基；卤素；氰基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂芳基；并且
其中n为1至10；并且每个R4独立地选自以下各项：氢；氘；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂烃基；卤素；氰基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂芳基；并且
其中O是氧；并且
其中Q选自以下各项：氢；氘；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂烃基；C1-C100，进一步地C3-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂烃基；卤素；氰基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100杂芳基；C5-C100，进一步地C6-C100，进一步地C10-C100，进一步地C20-C100，进一步地C30-C100取代的杂芳基；并且
其中R1至R4中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C1-C120烃基基团。
在一个实施例中，聚合物进一步包含衍生自一个或多个具有通用结构B的交联剂的聚合单元：
(结构B)，
其中对于结构B，B是芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基，或者C1-C50取代的杂烃基；并且
其中R5至R7各自独立地选自以下各项：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50取代的芳基、C5-C50杂芳基、C5-C50取代的杂芳基；并且
其中n为1至25；并且其中每个“-L-CR5＝CR6R7”基团独立地与B键合；
其中L选自芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100取代的烃基、C1-C100杂烃基，或者C1-C100取代的杂烃基；或者其中L不存在；并且进一步地，L选自芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100取代的烃基、C1-C100杂烃基，或者C1-C100取代的杂烃基；
其中R5至R7中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
在一个实施例中，交联剂包含至少三个，进一步地至少四个，进一步地至少五个C＝C双键。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
在一个实施例中，交联剂包含至少四个，进一步地至少五个，进一步地至少六个C＝C双键。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
在一个实施例中，交联剂包含至少七个，进一步地至少八个，进一步地至少九个C＝C双键。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
在一个实施例中，交联剂包含至少四个，进一步地至少五个苯基基团。在进一步的实施例中，交联剂包含至少三个-CR＝CH2基团，其中R是取代的或未取代的C6-C100烃。
在一个实施例中，交联剂选自以下1i)-8i)：
在一个实施例中，R5至R7中的两个或更多个不任选地形成一个或多个环结构。
交联剂可以包含如上所述的两个或更多个实施例。
在一个实施例中，结构A选自以下A1)-A8)：
在一个或多个实施例中，对于结构A，R1至R4中的两个或更多个不任选地形成一个或多个环结构。
本发明还提供了一种由如本文所述的本发明的组合物形成的空穴传输溶液处理层，其包括如本文所述的一个或多个实施例的组合物。
在一个实施例中，空穴传输溶液处理层在具有以气氛中的组分的总重量计小于50ppm的O2的惰性气氛中制备。
在一个实施例中，空穴传输溶液处理层由溶液涂覆在基板上而形成，并且其中在大于或等于75摄氏度的温度下烘烤(热处理)涂层。在进一步的实施例中，在75至300摄氏度的温度下烘烤涂层。在进一步的实施例中，使涂层与热源接触以促进导致聚合物分子的分子量增加的化学反应。
在一个实施例中，空穴传输溶液处理层不溶于苯甲醚。
在一个实施例中，在23摄氏度下与苯甲醚接触60秒后，空穴传输溶液处理层显示出小于1nm的去除。
在一个实施例中，空穴传输溶液处理层用另一种溶剂型有机材料外涂覆，以形成混合界面，并且其中混合界面的厚度小于1nm。
空穴传输溶液处理层可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
本发明还提供了一种由如本文所述的本发明的组合物形成的空穴注入溶液处理层，其包括如本文所述的一个或多个实施例的组合物。
空穴注入溶液处理层可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
本发明还提供了一种由如本文所述的本发明的组合物形成的发射溶液处理层，其包括如本文所述的一个或多个实施例的组合物。
发射溶液处理层可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
本发明还提供了一种包含如本文所述的本发明的空穴传输溶液处理层或本文所述的一个或多个实施例的本发明的空穴传输溶液处理层的电子器件。
本发明还提供了一种包含如本文所述的本发明的空穴注入溶液处理层或本文所述的一个或多个实施例的本发明的空穴注入溶液处理层的电子器件。
本发明还提供了一种包含如本文所述的本发明的发射溶液处理层或本文所述的一个或多个实施例的本发明的发射溶液处理层的电子器件。
在第三方面，本发明还提供了一种包含至少一种选自结构1的化合物的组合物：
(结构1)；
其中基团R14至R38各自独立地选自氢、氘、烃基、取代的烃基、氰基、烷氧基、芳氧基，或者NR'2，并且其中每个R'独立地为氢、烷基、取代的烷基、杂烷基，或者取代的杂烷基；或氢、烷基、或者取代的烷基；或者氢或烷基；并且
其中R14至R38中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构；并且
其中基团R14至R38中的至少一个并且优选地至少两个各自独立地选自以下结构2：
2.(结构2)；
其中基团R7至R13各自独立地选自氢、氘、烃基、取代的烃基、氰基、烷氧基，或者芳氧基；并且
其中对于结构1，Z选自芳基、取代的芳基、杂芳基，或者取代的杂芳基。
本发明的组合物可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
结构1可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
在一个实施例中，对于结构1，R14至R38中的两个或更多个不任选地形成一个或多个环结构。
结构2可以包含如本文所述的两个或更多个实施例的组合。
在一个实施例中，R14至R38中的两个基团各自独立地选自以下结构2。
在一个实施例中，结构2如下：
在一个实施例中，对于结构1，Z选自以下基团(i)至(vi)：
在一个实施例中，对于结构1，R14至R22各自独立地为氢或氘。
在一个实施例中，对于结构1，R23、R24、R37和R38各自独立地为氢或氘。
在一个实施例中，对于结构1，R25、R26、R32至R36各自独立地为氢或氘。
在一个实施例中，结构1选自以下结构(a)至(f)：
在一个实施例中，结构1是结构(a)。
在一个实施例中，结构1具有1400g/mol至28000g/mol，进一步地1400g/mol至14000g/mol的分子量。
在一个实施例中，结构1具有1400g/mol至8000g/mol，进一步地1400g/mol至5000g/mol，进一步地1400g/mol至3000g/mol的分子量。
本发明还提供了一种包含至少一个层A的电荷传输膜，所述至少一个层A由如本文所述的本发明的组合物或如本文所述的一个或多个实施例的本发明的组合物形成。
本发明还提供了一种包含如本文所述的本发明的膜或如本文所述的一个或多个实施例的本发明的膜的发光件。
本发明还提供了一种至少一个包含由本发明的组合物形成的层A的膜。
本发明的膜可以包含本文所述的两个或更多个实施例的组合。在进一步的实施例中，膜被交联。
本发明还提供了一种电荷传输膜。
在进一步的实施例中，膜在交联之后继续传输具有高迁移率的电荷。
在进一步的实施例中，所传输的电荷带正电(“空穴”)。
本发明提供了一种包含至少一个由本发明的组合物形成的部件的制品。
在一个实施例中，制品是电致发光器件。
本发明还提供了一种包含至少一个由本发明的膜形成的部件的制品。
在一个实施例中，制品是电致发光器件。
本发明的制品可以包含本文所述的两个或更多个实施例的组合。
本发明的组合物可以包含本文所述的两个或更多个实施例的组合。
在一个实施例中，本发明的组合物包含至少一个氘原子。
在一个实施例中，结构1的化合物具有大于99百分比的纯度。
在一个实施例中，组合物包含选自结构1的至少两种化合物。
在一个实施例中，组合物包含以组合物的重量计50至90重量百分比的至少一种选自结构1的化合物。在进一步的实施例中，组合物包含以组合物的重量计70至90重量百分比，进一步地90至99重量百分比的至少一种选自结构1的化合物。
在一个实施例中，组合物进一步包含有机金属化合物，并且进一步地金属喹啉盐。在进一步的实施例中，金属喹啉盐是具有或没有取代基的喹啉锂。
在一个实施例中，有机金属化合物包含锂。在进一步的实施例中，有机金属是具有或没有取代基的喹啉锂。
在一个实施例中，至少一种化合物(结构1)与有机金属化合物的重量比为9/1至1/1，进一步地4/1至1/1，进一步地3/2至1/1。
定义
如本文所使用的，术语“发光器件”如本文所使用是指当在两个电极之间施加电流时发出光的器件。
如本文所使用的，术语“聚合物电荷转移层”如本文所使用是指可以传输携带电荷的部分(空穴或电子)的聚合物材料。
如本文所使用的，术语“交联单体”如本文所使用是指可通过产生共价键连接聚合物的相邻链的有机或无机分子。
如本文所使用的，术语“空穴传输溶液处理层”如本文所使用是指可以通过基于溶液的方法(例如旋转涂覆、喷墨印刷和丝网印刷)处理的空穴传输层。
如本文所使用的，术语“空穴注入溶液处理层”如本文所使用是指可以通过基于溶液的方法(例如旋转涂覆、喷墨印刷和丝网印刷)处理的空穴注入层。
如本文所使用的，术语“发射溶液处理层”如本文所使用是指可以通过基于溶液的方法(例如旋转涂覆、喷墨印刷和丝网印刷)处理的发射层。
如本文所使用的，术语“溶剂型有机材料”如本文所使用是指溶解或悬浮在溶剂中、通过其可使溶剂挥发并蒸发的有机化合物。
如本文所使用的，术语“电子器件”如本文所使用是指根据电子学的原理并且使用电子流的操纵来用于其操作的器件。
如本文所使用的，术语“烷氧基”如本文所使用是指含有由与氧连接的烷基组成的单价有机基团的部分。
如本文所使用的，术语“芳氧基”如本文所使用是指含有由与氧连接的芳基组成的单价有机基团的部分。
如本文所使用的，术语“电荷传输膜”如本文所使用是指电荷在一个或多个分子之间在分子内或分子间传输的膜。
术语“烃基”如本文所使用是指仅含有氢原子和碳原子的化学基团。如本文所使用的，烃基包括一价、二价或更高价的基团。烃基的化合价可以由包含烃基的分子的化学结构来确定。
术语“取代的烃基”如本文所使用是指其中至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的烃基。杂原子包括但不限于O、N、P以及S。取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C1-C20烃基基团。
术语“杂烃基”如本文所使用是指含有氢原子和碳原子的化学基团，并且其中至少一个碳原子或CH基团或CH2基团被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代。杂原子包括但不限于O、N、P以及S。如本文所使用的，杂烃基包括一价、二价或更高价的基团。杂烃基的化合价可以由包含杂烃基的分子的化学结构来确定。
术语“取代的杂烃基”如本文所使用是指其中至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的杂烃基。杂原子包括但不限于O、N、P以及S。取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C1-C20烃基基团。
术语“芳香族部分”如本文所使用是指通过从芳香族烃中去除一个氢原子而衍生的有机部分。芳香族部分可以是单环和/或稠环系统，其每个环适当地含有4至7，优选地5或6个原子。还包括其中两个或更多个芳香族部分通过(一个或多个)单键结合的结构。具体实例包括但不限于苯基、萘基、联苯、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、亚三苯基、芘基、苝基、屈基、并四苯基、荧蒽基等，但不限于此。萘基可以是1-萘基或2-萘基，蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基，以及芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基中的任何一种。芳香族部分的化合价可以由包含芳香族部分的分子的化学结构来确定。
术语“取代的芳香族部分”如本文所使用是指其中至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳香族部分。杂原子包括但不限于O、N、P以及S。取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C30-C100烃基基团。
术语“杂芳香族部分”如本文所使用是指其中至少一个碳原子或CH基团或CH2基团被杂原子(例如B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P)或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳香族部分。杂芳香族部分可以是5-或6-元单环杂芳基，或者与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。也包括具有通过单键键合的一个或多个杂芳香族部分的结构。具体实例包括但不限于单环杂芳基基团(例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异唑基、唑基、二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基)；多环杂芳基基团(例如苯并呋喃基、芴并[4,3-b]苯并呋喃基、苯并噻唑基、芴并[4,3-b]苯并噻唑基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、苯并唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基)。杂芳香族部分的化合价可以由包含杂芳香族部分的分子的化学结构来确定。
术语“取代的杂芳香族部分”如本文所使用是指其中至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的杂芳香族部分。杂原子包括但不限于O、N、P以及S。取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C30-C100烃基基团。
术语“芳基”如本文所使用是指通过从芳香族烃中去除一个氢原子而衍生的有机基团。芳基基团可以是单环和/或稠环系统，其每个环适当地含有4至7，优选地5或6个原子。还包括其中两个或更多个芳基基团通过(一个或多个)单键结合的结构。具体实例包括但不限于苯基、萘基、联苯、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、亚三苯基、芘基，苝基、屈基、并四苯基、荧蒽基等，但不限于此。萘基可以是1-萘基或2-萘基，蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基，以及芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基以及9-芴基中的任何一种。
术语“取代的芳基”如本文所使用是指其中至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基。杂原子包括但不限于O、N、P以及S。取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C1-C20烃基基团。
术语“杂芳基”如本文所使用是指其中至少一个碳原子或CH基团或CH2基团被杂原子(例如B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P)或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基基团。杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。还包括具有通过单键键合的一个或多个杂芳基基团的结构。杂芳基基团可以包括其杂原子被氧化或被季铵化以形成N-氧化物、季铵盐等的二价芳基基团。具体实例包括但不限于单环杂芳基基团(例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异唑基、唑基、二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基，嘧啶基、哒嗪基)；多环杂芳基基团(例如苯并呋喃基、芴并[4,3-b]苯并呋喃基、苯并噻唑基、芴并[4,3-b]苯并噻唑基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、苯并唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基)；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)及其季铵盐。
术语“取代的杂芳基”如本文所使用是指其中至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的杂芳基。杂原子包括但不限于O、N、P以及S。取代基包括但不限于OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每个R'是C1-C20烃基基团。
术语“聚合物”如本文所使用是指通过聚合相同或不同类型的单体制备而成的聚合化合物。因此，通用术语聚合物包括术语均聚物(用于指仅由一种类型的单体制备而成的聚合物，其中应当理解，痕量的杂质可被引入到聚合物结构中和/或聚合物结构内)和如下文定义的术语互聚物。
术语“互聚物”如本文所使用是指通过至少两种不同类型的单体的聚合制备而成的聚合物。因此，通用术语互聚物包括共聚物(用于指由两种不同类型的单体制备而成的聚合物)和由多于两种不同类型的单体制备而成的聚合物。
实验
试剂和试验方法
从商业供应商(例如，Sigma-Aldrich、TCI以及Alfa Aesar)获得所有溶剂和试剂，并且以最高可用纯度加以使用，和/或当需要时，在使用前将其重结晶。从内部纯化/分配系统获得干燥溶剂(己烷、甲苯和四氢呋喃)，或者从Sigma-Aldrich购得。涉及“水敏性化合物”的所有实验在“烘干的”玻璃器皿中、在氮气气氛下或在手套箱中进行。通过在预涂覆铝板(VWR 60F254)上进行的分析薄层色谱(TLC)监测反应，并通过UV光和/或高锰酸钾染色显影。快速色谱法在具有GRACERESOLV筒的ISCO COMBIFLASH系统上进行。
在Varian VNMRS-500或VNMRS-400光谱仪上在30℃下获得1H-NMR-光谱(500MHz或400MHz)，除非另有说明。化学位移参考在CDCl3中的TMS(δ＝0.00)。
在Varian VNMRS-500或VNRMS-400光谱仪上获得13C-NMR光谱(125MHz或100MHz)，并参考在CDCl3中的TMS(δ＝0.00)。
1,3-双(二环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯-7-基氧基)-5-碘苯的合成
向装有3-碘代间苯二酚(1当量)和K2CO3(4当量)的烧瓶中加入DMF。将溶液在室温下搅拌，并逐滴加入7-溴二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯(2.5当量)作为DMF溶液。将混合物加热至70℃持续两天。在冷却至室温后，将混合物倒入水(100mL)中，并用乙醚萃取几次。收集有机洗提份，用盐水洗涤，并用MgSO4干燥。将有机洗提份过滤，并去除溶剂，得到黄色油状物。在用甲醇重结晶后，回收浅黄色固体；这通过NMR光谱法鉴定并与产物的形成一致。
N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的合成
向装有N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(1.0当量)、1,4-二溴苯(2.0当量)、Pd2dba3(0.02当量)、三邻甲苯基膦(0.06当量)以及叔丁醇钠(2.0当量)的烧瓶中加入甲苯。将混合物加热至回流持续18小时。将反应物冷却至室温，并用水和盐水洗涤。将有机相经MgSO4干燥，并浓缩。将所得残余物通过硅胶柱纯化，得到呈白色固体的所需产物。
N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的合成：
使用在Midya等人《化学通讯(Chem.Commun)》.2010，46，2091中公开的先前公开的方法合成该化合物，所述文献通过引用并入本文。
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊烷-2-基)-9H-咔唑的合成
使用在美国专利申请US2005/0137204A1中公开的先前公开的方法合成该化合物，所述文献通过引用并入本文。
N-(4-(9H-咔唑-3-基)苯基)-N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的合成
在N2下，向装有含N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(1.2当量)和四(三苯基膦)钯(0.03当量)的甲苯(0.2M)的烧瓶中加入含3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊烷-2-基)-9H-咔唑(1.0当量)的乙醇(0.17M)以及碳酸钾水溶液(4.0当量，2.0M)。将混合物加热至90℃持续12小时。将反应物冷却至室温，并在真空下浓缩。将所得残余物稀释到二氯甲烷中，并用水洗涤。将有机相经Na2SO4干燥，并浓缩。所得残余物通过硅胶色谱法纯化，得到呈白色固体的所需产物。
N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(9-(3,5-双(二环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯-7-基氧基)苯基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的合成
向装有N-(4-(9H-咔唑-3-基)苯基)-N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(1当量)、1,3-双(二环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯-7-基氧基)-5-碘苯(1.1当量)、碘化亚铜(0.25当量)以及K3PO4(3当量)的烧瓶中加入二噁烷。将混合物搅拌5分钟，并将N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺(0.5当量)逐滴加入到搅拌的混合物中。将混合物加热至70℃持续两天。在冷却至室温后，通过旋转蒸发去除溶剂，并用CH2Cl2和水萃取。将含水性体积用CH2Cl2进一步萃取两次。合并有机洗提份，用盐水洗涤，并用MgSO4干燥。将有机洗提份过滤，并去除溶剂，得到粗产物。所得残余物通过硅胶色谱法纯化，得到呈白色固体的所需产物。
可以使用本发明的组合物形成用于电致发光器件中的空穴传输材料。例如，可以使用本发明的组合物形成如下的“发光器件”。可以清洗氧化铟锡(ITO)玻璃基板(2*2cm)，且然后用UV臭氧清洗器处理15分钟。可以在手套箱(例如，氩气气氛)中通过水溶液将空穴注入层(HIL)材料旋涂到ITO基板上，并在150℃下退火20分钟。可将基板转移到热蒸发器中以沉积HTL层。对于本发明的组合物(HTL)，组合物可以从苯甲醚溶液沉积，并在150℃下退火10分钟，以去除有机溶剂。之后，可以在加热板上、在手套箱中在205℃下进行聚合物HTL的交联，持续10分钟。然后，可以顺序地沉积发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。最后，在测试之前，可将器件气密地密封。

Claims (15)

1.一种包含聚合物电荷转移层的发光器件，其中，所述聚合物电荷转移层由包含聚合物的组合物形成，
所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
其中对于结构A，A选自芳香族部分或杂芳香族部分；并且
R1至R3各自独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中n为1至10；并且每个R4独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且其中每个R4基团独立地与A键合；并且
其中O是氧；并且
其中Q选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中R1至R4中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
2.根据权利要求1所述的器件，其中，所述聚合物进一步包含一个或多个衍生自结构B的交联剂的聚合单元：
其中对于结构B，B是芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基，或者C1-C50取代的杂烃基；并且
其中R5至R7各自独立地选自以下各项：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50取代的芳基、C5-C50杂芳基、C5-C50取代的杂芳基；并且
其中n为1至25；并且其中每个“-L-CR5＝CR6R7”基团独立地与B键合；
其中L选自芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100取代的烃基、C1-C100杂烃基，或者C1-C100取代的杂烃基；或者其中L不存在；
其中R5至R7中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
3.根据权利要求2所述的器件，其中，所述交联剂选自以下1i)-8i)：
4.根据前述权利要求中任一权利要求所述的器件，其中，结构A选自以下A1)-A8)：
5.一种包含聚合物的组合物，所述聚合物包含一个或多个衍生自结构A的聚合单元：
其中对于结构A，A选自芳香族部分或杂芳香族部分；并且
R1至R3各自独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中n为1至10；并且每个R4独立地选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且其中每个R4基团独立地与A键合；并且
其中O是氧；并且
其中Q选自以下各项：氢、氘、烃基、取代的烃基、杂烃基、取代的杂烃基、卤素、氰基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；并且
其中R1至R4中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中，所述聚合物进一步包含一个或多个衍生自具有结构B的交联剂的聚合单元：
其中对于结构B，B独立地选自芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基，或者C1-C50取代的杂烃基；并且
其中R5至R7各自独立地选自以下各项：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50取代的芳基、C5-C50杂芳基、C5-C50取代的杂芳基；并且
其中n为1至25；并且其中每个“-L-CR5＝CR6R7”基团独立地与B键合；并且
其中L选自芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100取代的烃基、C1-C100杂烃基，或者C1-C100取代的杂烃基；或者其中L不存在；
其中R5至R7中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中，所述交联剂选自以下1i)-8i)：
8.根据权利要求5到8中任一权利要求所述的组合物，其中，结构A选自以下A1至A8：
9.一种空穴传输溶液处理层，其由根据权利要求5到8中任一权利要求所述的组合物形成。
10.一种电子器件，其包含根据权利要求9中任一权利要求所述的空穴传输溶液处理层。
11.一种组合物，其包含至少一种选自结构1的化合物：
其中基团R14至R38各自独立地选自氢、氘、烃基、取代的烃基、氰基、烷氧基、芳氧基，或者NR'2，并且其中每个R'独立地为氢、烷基、取代的烷基、杂烷基，或者取代的杂烷基；并且
其中R14至R38中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构；并且
其中基团R14至R38中的一个或多个各自独立地选自以下结构2：
3.
其中基团R7至R13各自独立地选自氢、氘、烃基、取代的烃基、氰基、烷氧基，或者芳氧基；并且
其中对于结构1，Z选自芳基、取代的芳基、杂芳基，或者取代的杂芳基。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中，结构2如下：
13.根据权利要求11或12所述的组合物，其中，Z选自以下基团(i)至(vi)：
14.根据权利要求11到13中任一权利要求所述的组合物，其中，结构1选自以下结构(a)至(f)：
15.一种包含电荷传输膜的发光器件，所述电荷传输膜包含至少一个由根据权利要求1到14中任一权利要求所述的组合物形成的层A。
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