CN1063449C - 一种胆甾醇化合物及其提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从中国南海海绵Stelletta sp.中提取分离的新胆甾醇化合物。
本发明所述的化合物的化学名为：25(29)-亚甲基-26-甲基-26-乙基胆甾醇，被命名为Stellesterol，其化学结构式如下；
该化合物是以工业乙醇从中国南海海绵Stelletta SP.中提取、浓缩，并以乙酸乙酯等溶剂萃取，经硅胶柱层析和适当的溶剂淋洗，再用合适的溶剂重结晶而得无色针状晶体。该化合物不但具有新的化学结构，而且具有较强的抑制血小板凝聚，抗血栓，活血化瘀作用。因此，具有良好的应用前景。
Description
本发明涉及一种从中国南海Stelletta sp.中分离提取的新胆甾醇化合物。
海绵是一种低等的多细胞动物，种类繁多，分布极广。以海产为主。自七十年代以来，人们已从海绵中发现了许多结构独特的甾体、萜类、生物碱和大环内酯等化合物。其中许多具有抗肿瘤、抗心血管病、抗菌和抗病毒等生理活性，不少化合物具有潜在的临床应用价值，有些已发展成为治疗人类重大疾病的特效药物。
本发明所涉及的化合物至今仍未见文献报道，经红外光谱、质谱和核磁共振谱等方法，确定其化学结构式为：
该化合物的化学名称为：25(29)-亚甲基-26甲基-26-乙基胆甾醇，被命名为：Stellesterol，其物理常数如下：
无色结晶体，m.p.:128～130℃；[α]D:-24.7°(C=0.018，丙酮)；v max(cm-1):3434,2934,2867,1641,1461,1379,1061,890,830,804；δ1H(CDCl3)ppm:5.35(1H,d,J=2.8Hz,6-H),4.70(2H,s,29-H),3.53(1H,m,3α-H),1.01(3H,S,19-CH3),1.00(3H,d,J=8.2Hz,30-CH3),0.95(3H,d,J=6.5Hz,21-CH3),0.84(3H,t,J=7.4Hz,28-CH3),0.69(3H,s,18-CH3)；δ13C(CDCl3)ppm:155.26(s,c25),140.75(s,c5),121.65(d,c6),107(t,c29),71.75(d,c3),56.75(d,c14),56.01(d,c17),50.13(d,c9),42.34(t,c4),42.27(s,c13),41.68(d,c26),39.78(t,c12),37.25(t,c1),36.49(s,c10),35.75(d,c20),34.63(t,c22),33.94(t,c23),31.89(t,c7),31.89(d,c8),31.62(t,c2),30.39(t,c24),28.26(t,c27),28.16(t,c16),24.27(t,c15),21.07(t,c11),19.79(q,c19),19.36(q,c30),18.72(q,c21),11.93(q,c28),11.84(q,c18)；m/z:426(M+),398,328,314,300,281,271,255,229,213,145,69(100％)；HRMS:426.3875(实验值)，426.3861(计算值)。
该化合物的提取分离方法如下：晒干的海绵Stelletta sp.经切碎后用乙醇抽提，将抽提物浓缩至浆状物，然后将其分散在适当的水中，再以石油醚、乙酸乙酯和正丁醇依次进行萃取，将所获得的乙酸乙酯可溶物经硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯梯度淋洗，获得极性较小的固体物，将此固体物经丙酮-甲醇混合溶剂进行重结晶，得到无色针状晶体。
该化合物的生理活性试验结果表明，具有较强的抑制血小板凝聚，抗血栓作用，在0.2mg/ml浓度下，其抑制率为55％。
本发明所述的新化合物，不但具有新的化学结构，而且具有较强的抑制血小板凝聚，抗血栓，活血化淤作用，因此，本发明所涉及的新化合物具有十分重要的理论价值和应用价值。
实施例：
中国南海海绵Stelletta sp.，晒干(2.7Kg)，切碎后用95％工业酒精(5Kg)于室温下抽提三次，合并抽提物并减压浓缩至浆状物，将此浆状物均匀分散于500ml蒸馏水中，以乙酸乙酯(500ml×3)萃取，将萃取物减压浓缩得棕色浆状物64g。
上述浆状物经硅胶(200g,Merck 70～230目)柱层析(φ=3.6×48cm)，以500ml不同比例的乙酸乙酯-石油醚(10％,15％,20％,30％)和500ml 30％丙酮-石油醚进行梯度淋洗，获得五个不同极性的流出液，将其中15％的乙酸乙酯-石油醚的组分经减压浓缩获得固体物2.5g，并再进行硅胶(120g，青岛海洋化工分厂，300～400目)柱层析(φ2.4×48cm,洗脱剂：15％乙酸乙酯-石油醚)，获得粗产物1.8g，同时，将此粗产物用丙酮-甲醇进行二次重结晶，获得无色针状晶体300mg。经红外光谱、质谱、核磁共振光谱等数据确定此化合物的化学结构如下：
Claims (2)
1．一种从中国南海海绵Stelletta sp.中提取分离获得的新胆甾醇化合物，其结构式如下：
化学名称：25(29)-亚甲基-26-甲基-26-乙基胆甾醇
25(29)-methylene-26-methyl-26-ethylcholesterol英文名称(俗):Stellesterol
物理常数：无色结晶体，m.p.:128～130℃；[α]D:-24.7°(C=0.018，丙酮)；ⅴmax(cm-1):3434,2934,2867,1641,1461,1379,1061,890,830,804；δ1H(CDCl3)ppm:5.35(1H,d,J=2.8Hz,6-H),4.70(2H,s,29-H),3.53(1H,m,3α-H),1.01(3H,S,19-CH3),1.00(3H,d,J=8.2Hz,30-CH3),0.95(3H,d,J=6.5Hz,21-CH3),0.84(3H,t,J=7.4Hz,28-CH3),0.69(3H,s,18-CH3)；δ13C(CDCl3)ppm:155.26(s,c25),140.75(s,c5),121.65(d,c6),107(t,c29),71.75(d,c3),56.75(d,c14),56.01(d,c17),50.13(d,c9),42.34(t,c4),42.27(s,c13),41.68(d,c26),39.78(t,c12),37.25(t,c1),36.49(s,c10),35.75(d,c20),34.63(t,c22),33.94(t,c23),31.89(t,c7),31.89(d,c8),31.62(t,c2),30.39(t,c24),28.26(t,c27),28.16(t,c16),24.27(t,c15),21.07(t,c11),19.79(q,c19),19.36(q,c30),18.72(q,c21),11.93(q,c28),11.84(q,c18)；m/z:426(M+),398,328,314,300,281,271,255,229,213,145,69(100％)；HRMS:426.3875(实验值)，426.3861(计算值)。
2．一种用于在海绵中分离提取权利要求1中所述化合物的方法，其特征在于将晒干的海绵切碎后用乙醇抽提，将抽提物浓缩至浆状物，然后将其分散在适量的水中，再以石油醚、乙酸乙酯和正丁醇依次进行萃取，将所得的乙酸乙酯可溶物经硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯梯度淋洗，获得极性较小的固体物，将此固体物经丙酮-甲醇混合溶剂进行重结晶，得无色针状晶体，即权利要求1中所述的化合物。
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