CN106188143A - 一种含磷、氮阻燃剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种含磷、氮阻燃剂及其制备方法,涉及一种化学合成剂及其制备方法,本发明制备原料包括:3‑氨基酚、戊二醛与9,10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物(DOPO),制备该阻燃剂的方法分为两个步骤进行,第一步,将3‑氨基酚与戊二醛在一定条件下反应生成一种席夫碱(Schiff base)中间体;第二步,将第一步所得中间体与DOPO在惰性气体导入下搅拌反应一定时间,产物经过滤、洗涤、干燥等处理,得棕黄色固体粉末。本发明工艺生产条件简单、产品纯度及产率较高、后处理过程简便。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学合成剂及其制备方法,特别是涉及一种含磷、氮阻燃剂及其制备方法。
背景技术
含卤材料引发环境污染的问题是当今阻燃学术界最为热门的课题,为卤系阻燃剂寻找合适的替代产品也亦成为阻燃学术工作者的重要研究方向。随着对材料燃烧产物的分析研究,大量学者认为,卤系阻燃剂燃烧时会有二噁英或二苯并呋喃的释放。由于目前没有足够的替代品来全部替代含卤阻燃剂,同时欧洲及日本已经全面禁止含卤阻燃剂的使用。随后,欧洲颁布了有关电子电气设备废物的处理规范,规定卤系废物需要进行特殊处理,这一方面推广了无卤阻燃剂的使用。
阻燃剂的研究方向日益趋向于无卤化。如何取代卤素,研制高效、低毒、低烟或无烟的无卤环保型阻燃剂成为了国内外学者的研究热点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含磷、氮阻燃剂及其制备方法,本发明原料含有磷、氮两种阻燃元素,是一种无卤阻燃剂,符合当今人们保护生态环境的要求。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种含磷、氮阻燃剂,所述的磷、氮阻燃剂原料包括:3-氨基酚、戊二醛与9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO),阻燃剂具有以下结构:
。
一种含磷、氮阻燃剂制备方法,该阻燃剂的制备方法为两个步骤进行,第一步,将3-氨基酚与戊二醛在溶剂中反应生成含-C=N-结构的中间体;第二步,将中间体与DOPO在惰性气体导入下搅拌反应,产物经过滤、洗涤、干燥处理,得棕黄色固体粉末;
上述过程用化学反应式表示为:
。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第一步合成Shiff base中间体中,戊二醛和3-氨基酚投料摩尔比为1:2到1:4;所用溶剂为甲醇、乙醇中的一种或其任意比例的混合物。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第一步合成Shiff base中间体中,反应温度控制在20~70℃;反应时间为3~12h。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第二步中,所用惰性气体为氮气、氩气或氦气中的一种。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第二步中,反应在采用1,4-二氧六环、苯、N,N’-二甲基甲酰胺中的任一种溶剂条件下进行。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第二步中,反应温度为60~110℃。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第二步中,反应时间为6~24h。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第二步中,洗涤溶剂为1,4-二氧六环、苯、N,N’-二甲基甲酰胺中的任意一种或其任意比例的混合物。
所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,在第二步中,干燥温度为80~120℃。
本发明的优点与效果是:
1、本发明提供的一种含磷、氮阻燃剂,具有低毒、环保的优点,有利于可持续发展。
2、本发明提供的制备方法简单,条件温和,易于控制,所得的产品纯度高,后处理方便。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
实施例1:
第一步:向装有回流冷凝管、温度计、N2导入管和磁子的500ml三口瓶中加入300ml乙醇作为溶剂,再加入33.0g3-氨基酚,室温下将60g戊二醛(25%溶液)缓慢滴入到烧瓶中。通入N2保护,保温反应6h。反应结束后进行过滤、洗涤、干燥后,得到红棕色固体粉末,即为Shiffbase中间体。
第二步:在装有磁力搅拌、滴液漏斗、N2导入管和温度计的250ml四口瓶中加入150ml1,4-二氧六环作为溶剂,再加入8.3gShiff base中间体及18.0gDOPO,60℃反应1h后升温至90℃,保温反应5h,结束反应,经过过滤、洗涤、干燥即可得棕黄色固体粉末。
实施例2:
第一步:Shiff base中间体的合成方法同实施例1。
第二步:装有磁力搅拌、滴液漏斗、N2导入管和温度计的250ml四口瓶中加入150ml1,4-二氧六环作为溶剂,再加入8.3gShiff base中间体及18.0gDOPO,室温反应1h后升温至100℃,保温反应6h,结束反应,经过过滤、洗涤、干燥即可得棕黄色固体粉末。
实施例3:
第一步:Shiff base中间体的合成方法同实施例1。
第二步:装有磁力搅拌、滴液漏斗、N2导入管和温度计的250ml四口瓶中加入150ml1,4-二氧六环作为溶剂,再加入8.3gShiff base中间体及24.0gDOPO,50℃反应1h后升温至100℃,保温反应10h,结束反应,经过过滤、洗涤、干燥即可得棕黄色固体粉末。
实施例4:
第一步:Shiff base中间体的合成方法同实施例1。
第二步:装有磁力搅拌、滴液漏斗、N2导入管和温度计的250ml四口瓶中加入100ml1,4-二氧六环作为溶剂,再加入6.3gShiff base中间体及14.4gDOPO,室温反应1h后升温至80℃,保温反应12h,结束反应,经过过滤、洗涤、干燥即可得棕黄色固体粉末。
实施例5:
第一步:Shiff base中间体的合成方法同实施例1。
第二步:装有磁力搅拌、滴液漏斗、N2导入管和温度计的500ml四口瓶中加入300ml1,4-二氧六环作为溶剂,再加入25.0gShiff base中间体及59.4gDOPO,60℃反应1h后升温至100℃,保温反应20h,结束反应,经过过滤、洗涤、干燥即可得棕黄色固体粉末。
Claims (10)
1.一种含磷、氮阻燃剂,其特征在于,所述的磷、氮阻燃剂原料包括:3-氨基酚、戊二醛与9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO),阻燃剂具有以下结构:
。
2.一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,该阻燃剂的制备方法为两个步骤进行,第一步,将3-氨基酚与戊二醛在溶剂中反应生成含-C=N-结构的中间体;第二步,将中间体与DOPO在惰性气体导入下搅拌反应,产物经过滤、洗涤、干燥处理,得棕黄色固体粉末;
上述过程用化学反应式表示为:
。
3.根据权利要求2所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第一步合成Shiff base中间体中,戊二醛和3-氨基酚投料摩尔比为1:2到1:4;所用溶剂为甲醇、乙醇中的一种或其任意比例的混合物。
4.根据权利要求2所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第一步合成Shiff base中间体中,反应温度控制在20~70℃;反应时间为3~12h。
5.根据权利要求2所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第二步中,所用惰性气体为氮气、氩气或氦气中的一种。
6.根据权利要求2所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第二步中,反应在采用1,4-二氧六环、苯、N,N’-二甲基甲酰胺中的任一种溶剂条件下进行。
7.根据权利要求2所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第二步中,反应温度为60~110℃。
8.根据权利要求2所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第二步中,反应时间为6~24h。
9.根据权利要求1所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第二步中,洗涤溶剂为1,4-二氧六环、苯、N,N’-二甲基甲酰胺中的任意一种或其任意比例的混合物。
10.根据权利要求2所述的一种含磷、氮阻燃剂制备方法,其特征在于,在第二步中,干燥温度为80~120℃。
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CN (1) | CN106188143A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107739453A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-02-27 | 贵州省材料产业技术研究院 | Dopo衍生物阻燃剂及其制备方法和应用 |
CN108864193A (zh) * | 2017-05-09 | 2018-11-23 | 华中师范大学 | 磷杂菲类化合物及其制备方法和用途 |
CN110105395A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-08-09 | 皖西学院 | 一种吡啶阻燃剂及其制备方法和应用 |
CN113248789A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-08-13 | 衡阳师范学院 | 含无机有机杂化磷氮阻燃剂及其制备方法和改性环氧树脂 |
CN114702817A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-07-05 | 广东华聚科技有限公司 | 一种高强度阻燃尼龙及其制备工艺 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101538283A (zh) * | 2008-01-21 | 2009-09-23 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 磷系苯并恶嗪化合物及其制备方法 |
CN102838778A (zh) * | 2012-10-09 | 2012-12-26 | 清华大学深圳研究生院 | 一种氮磷阻燃剂及其制备方法与应用 |
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2016
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101538283A (zh) * | 2008-01-21 | 2009-09-23 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 磷系苯并恶嗪化合物及其制备方法 |
CN102838778A (zh) * | 2012-10-09 | 2012-12-26 | 清华大学深圳研究生院 | 一种氮磷阻燃剂及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
CONG XIE ET AL: "Improving Thermal and Flame-Retardant Properties of Epoxy Resins by a New Imine Linkage Phosphorous-Containing Curing Agent", 《POLYMER ENGINEERING & SCIENCE》 * |
CORNELIU HAMCIUC ET AL: "Environmentally friendly fire-resistant epoxy resins based on a new oligophosphonate with high flame retardant efficiency", 《RSC ADVANCES》 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108864193A (zh) * | 2017-05-09 | 2018-11-23 | 华中师范大学 | 磷杂菲类化合物及其制备方法和用途 |
CN108864193B (zh) * | 2017-05-09 | 2023-08-04 | 华中师范大学 | 磷杂菲类化合物及其制备方法和用途 |
CN107739453A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-02-27 | 贵州省材料产业技术研究院 | Dopo衍生物阻燃剂及其制备方法和应用 |
CN110105395A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-08-09 | 皖西学院 | 一种吡啶阻燃剂及其制备方法和应用 |
CN113248789A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-08-13 | 衡阳师范学院 | 含无机有机杂化磷氮阻燃剂及其制备方法和改性环氧树脂 |
CN113248789B (zh) * | 2021-07-09 | 2022-03-11 | 衡阳师范学院 | 含无机有机杂化磷氮阻燃剂及其制备方法和改性环氧树脂 |
CN114702817A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-07-05 | 广东华聚科技有限公司 | 一种高强度阻燃尼龙及其制备工艺 |
CN114702817B (zh) * | 2022-03-17 | 2022-12-02 | 广东华聚科技有限公司 | 一种高强度阻燃尼龙及其制备工艺 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20161207 |
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |