CN110105395A - 一种吡啶阻燃剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含吡啶结构的阻燃剂，所述阻燃剂的化学结构式如下：本发明以2‑氨基吡啶、对苯二甲醛、9，10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物三种化合物制备一种吡啶类阻燃剂，该方法简单、产率高、无副产物，制备成本低、反应效率高，有较高的使用价值，阻燃剂具有热稳定性好，阻燃效率高等，填补了当前吡啶类阻燃剂的空白，作为环氧树脂添加剂有较大的使用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种吡啶阻燃剂及其制备方法和应用，属于环氧树脂阻燃材料的技术领域。
背景技术
环氧树脂(EP)是指分子中含有两个以上环氧基团的一类聚合物的总称，它是环氧氯丙烷与双酚A或多元醇的缩聚产物，由于环氧基的化学活性，可用多种含有活泼氢的化合物使其开环，固化交联生成网状结构，因此它是一种热固性树脂，是一类重要的热固性塑料。环氧树脂优良的物理机械和电绝缘性能、与各种材料的粘接性能、以及其使用工艺的灵活性是其他热固性塑料所不具备的，因此它能制成涂料、复合材料、浇铸料、胶粘剂、模压材料和注射成型材料，在国民经济的各个领域中得到广泛的应用，但环氧树脂极限氧指数非常低，极易燃烧，失火后持续燃烧且发烟量大，其易燃性限制了它在许多领域的应用，因此，赋予EP良好的阻燃性是至关重要的。
为了提高环氧树脂的阻燃性能，常见的方法是添加阻燃剂，传统的含卤阻燃材料燃烧时存在多烟、有毒气体放出等二次伤害，对人身安全构成严重威胁，因此设计新型无卤阻燃剂显得尤为重要，9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)因其具有独特的分子结构和所表现出较高的阻燃效率而备受业界关注，以其阻燃的环氧树脂在具有优异阻燃性能的同时，燃烧过程中烟和有毒气体释放量少，而成为阻燃型环氧树脂的重要研究方向，DOPO类阻燃剂因具有无卤低毒、适合生产加工、对机械性能影响小、不腐蚀模具、阻燃性能良好等特性，另外，2-氨基吡啶中含有伯氨，与DOPO反应形成的衍生物具有氮磷的协同作用，可以促进DOPO的阻燃效果，而目前含2-氨基吡啶结构的阻燃剂的合成及其应基本没有人报道过。为此，我们提出一种吡啶阻燃剂及其制备方法和应用。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种吡啶阻燃剂及其制备方法和应用，可以有效解决背景技术中的问题。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种含吡啶结构的阻燃剂，所述阻燃剂的化学结构式如下：
进一步的，所述制备方法包括如下步骤：
1)在氮气保护下，向反应器中依次加入9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物、对苯二甲醛、N，N-二甲基甲酰胺，80℃下反应3-4小时，滤出固体，用去离子水洗涤2-3次；
2)干燥后得化合物A，用N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂，将化合物A及2-氨基吡啶加入其中，升温到110℃下磁力搅拌使其溶解；
3)反应6-7小时后，冷却至室温有白色固体析出，用去离子水洗涤2-3次，干燥得到目标产物对苯二亚氨基吡啶磷杂菲(PPAD)。
进一步的，所述9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物与对苯二甲醛的比例为2:1，所述N，N-二甲基甲酰胺为溶剂。
进一步的，所述9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物的结构式为
进一步的，所述化合物A的结构式为
进一步的，所述制备方法包括如下路径：
进一步的，按照绝缘层压板燃烧性能测试标准制备样条，分别用JF-3型氧指数测定仪进行氧(LOI)测试，FZ-5401型垂直燃烧仪进行UL94垂直燃烧性能测试。
本发明以2-氨基吡啶、对苯二甲醛、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物三种化合物制备一种吡啶类阻燃剂，该方法简单、产率高、无副产物，制备成本低、反应效率高，有较高的使用价值，阻燃剂具有热稳定性好，阻燃效率高等，填补了当前吡啶类阻燃剂的空白，作为环氧树脂添加剂有较大的使用价值。
附图说明
图1为本发明阻燃剂的核磁氢谱谱图；
图2为本发明阻燃剂的核磁磷谱谱图。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
如图1和2所示，本实施例提供一种含吡啶结构的阻燃剂，所述阻燃剂的化学结构式如下：
阻燃剂的制备方法如下：
1)准确称取21.6g(0.1mol)9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物加入到装有40mlN，N-二甲基甲酰胺(DMF)于250ml三口圆底烧瓶中，用恒压漏斗向其中缓慢滴加含有13.4g(0.1mol)对苯二甲醛的10mlDMF溶液，在室温下磁力搅拌反应，1h后出现灰白色沉淀，4h后终止反应；
2)将所得到的溶液冷却进行过滤，并用DMF进行洗涤(理论产量0.1mol)，然后将其溶解于80.0ml DMF中，再加入2-氨基吡啶(0.1mol，9.412g)，搅拌溶液3h，得到白色沉淀；
3)将上步反应所得沉淀进行过滤，用DMF和水的混合物进行洗涤，在65℃下真空干燥12h，称量，产率为95.34％，将产品放置在干燥器中保存。
阻燃剂在环氧树脂中作为添加剂应用，按照绝缘层压板燃烧性能测试标准制备样条，分别用JF-3型氧指数测定仪进行氧(LOI)测试，FZ-5401型垂直燃烧仪进行UL94垂直燃烧性能测试。
应用实施例1
称取100.00g环氧树脂和10g含吡啶结构的阻燃剂，在90℃下磁力搅拌均匀，抽真空10min，然后加入15.00g4，4-二氨基二苯甲烷(DDM)固化剂，5min内将混合物倒入模具中，冷却，制样。最后氧指数测试结果为33.0，垂直燃烧实验结果为V1级别。
应用实施例2
称取100.00g环氧树脂和12.80g含吡啶结构的阻燃剂，在90℃下磁力搅拌均匀，抽真空10min，然后加入15.00g4，4-二氨基二苯甲烷(DDM)固化剂，5min内将混合物倒入模具中，冷却，制样，最后氧指数测试结果为34.0，垂直燃烧实验结果为V0级别。
应用实施例3
称取100.00g环氧树脂和15.7g含吡啶结构的阻燃剂，在90℃下磁力搅拌均匀，抽真空10min，然后加入15.00g 4，4-二氨基二苯甲烷(DDM)固化剂，5min内将混合物倒入模具中，冷却，制样，最后氧指数测试结果为34.5，垂直燃烧实验结果为V0级别。
上述三种应用实施例的测试结果如下表所示：
由上表中的数据可以看出，含吡啶结构的阻燃剂即对苯二亚氨基吡啶磷杂菲添加入环氧树脂中具有阻燃效果。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。
Claims (7)
1.一种含吡啶结构的阻燃剂，其特征在于，所述阻燃剂的化学结构式如下：
2.根据权利要求1所述的一种含吡啶结构的阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
1)在氮气保护下，向反应器中依次加入9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物、对苯二甲醛、N，N-二甲基甲酰胺，80℃下反应3-4小时，滤出固体，用去离子水洗涤2-3次；
2)干燥后得化合物A，用N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂，将化合物A及2-氨基吡啶加入其中，升温到110℃下磁力搅拌使其溶解；
3)反应6-7小时后，冷却至室温有白色固体析出，用去离子水洗涤2-3次，干燥得到目标产物对苯二亚氨基吡啶磷杂菲。
3.根据权利要求2所述的一种含吡啶结构的阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物与对苯二甲醛的比例为2:1，所述N，N-二甲基甲酰胺为溶剂。
4.根据权利要求3所述的一种含吡啶结构的阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物的结构式为
5.根据权利要求2所述的一种含吡啶结构的阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述化合物A的结构式为
6.根据权利要求2所述的一种含吡啶结构的阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下路径：
7.根据权利要求1所述的一种含吡啶结构的阻燃剂在环氧树脂中作为添加剂应用，其特征在于，按照绝缘层压板燃烧性能测试标准制备样条，分别用JF-3型氧指数测定仪进行氧(LOI)测试，FZ-5401型垂直燃烧仪进行UL94垂直燃烧性能测试。
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