CN106045867A - 乙二胺‑n‑n′‑二乙酸二钠的合成工艺 - Google Patents

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贾荣荣
陈雨佳
杨晓林
张艳章
张林杰
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Abstract

乙二胺‑N‑N'‑二乙酸二钠的合成工艺，属于化合物合成的技术领域，将羟基乙腈水溶液与乙二胺反应得到中间体乙二胺‑N‑N'‑二乙腈，然后将中间体经过碱解、脱水、烘干，得到乙二胺‑N‑N'‑二乙酸二钠，在碱解时，将中间体与液碱混合，先升温至60‑65℃，保温2‑2.5h，然后再升温至110‑115℃，回流保温2‑2.5h，得到碱解液。本工艺绿色环保，副产物氨气可经水吸收为氨水，无三废产生。本工艺通过对碱解温度的控制可有效的控制好乙二胺三乙酸钠、乙二胺一乙酸钠、乙二胺四乙酸钠等杂质的生成，产品纯度较高。

Description

乙二胺-N-N′-二乙酸二钠的合成工艺
技术领域
本发明属于化合物合成的技术领域，涉及乙二胺-N-N′-二乙酸二钠的合成工艺，本发明工艺操作简单、绿色环保、无污染，制备的乙二胺-N-N′-二乙酸二钠纯度高、收率高。
背景技术
乙二胺-N-N′-二乙酸二钠(EDDA-2Na)，是白色粉末或无色液体。该产品是可以作为医药中间体合成乙二胺-N-N′-二乙酸(别名：一号止血注射液)，在医药学上有重要的作用；可以作为材料中间体合成农药助剂N-N′-双月桂酰基乙二胺二乙酸钠、N-N′-双癸酰基乙二胺二乙酸钠；下游产品有2-氧代-1-哌嗪乙酸等；还可作为化学试剂用于精细化学品领域。此产品应用广泛，是一种值得开发的化工中间体。
目前，此产品的生成路线主要是以氯乙酸和乙二胺为原料进行合成的，此工艺得到的产品纯度较低，其中含有大量的杂质乙二胺三乙酸钠、乙二胺四乙酸钠，并且含有无机杂质氯化钠。高纯度产品的制备需要经过酸化洗涤等步骤，产生了大量的含氯废水，且乙二胺四乙酸等有机杂质并不会被除去。此工艺废水量大，产品纯度不高，不适合工业大规模的生产。
因此，开发一种绿色环保、纯度低，适合工业大规模生产乙二胺-N-N′-二乙酸二钠的合成工艺，对本行业的发展具有重要的意义。
发明内容
本发明为解决现有技术中生产乙二胺-N-N′-二乙酸二钠纯度低、杂质多、不环保、不适合工业大规模生产的缺陷，提供了一种乙二胺-N-N′-二乙酸二钠的合成工艺，本工艺清洁环保，纯度高，降低了除杂难度。
本发明为实现其目的采用的技术方案是：
乙二胺-N-N′-二乙酸二钠的合成工艺，将羟基乙腈水溶液与乙二胺反应得到中间体乙二胺-N-N′-二乙腈，然后将中间体经过碱解、脱水、烘干，得到乙二胺-N-N′-二乙酸二钠，在碱解时，将中间体与液碱混合，先升温至60-65℃，保温2-2.5h，然后再升温至110-115℃，回流保温2-2.5h，得到碱解液。
将氢氰酸滴加入甲醛溶液中，得到羟基乙腈水溶液，其中氢氰酸、甲醛与乙二胺的摩尔比为(1.95-2.35)：(1.95-2.35)：1。
于5-30℃条件下，将氢氰酸滴加入甲醛溶液中，滴加完毕后保温1-5h，得到羟基乙腈水溶液。控制条件在5-30℃得到的产品收率高，品质好；如果低于5℃，反应速度较慢，未及时反应的甲醛溶液可能会发生自聚，导致收率低；如果高于30℃，羟基乙腈会聚合，轻则影响产品品质(会变色)，重则聚合爆炸，造成安全隐患。
中间体乙二胺-N-N′-二乙腈由下述方法制备：于20-50℃条件下，将羟基乙腈水溶液滴加入乙二胺中，滴加完毕后保温1-5h，得到了中间体乙二胺-N-N′-二乙腈的水溶液。如果低于20℃，反应很慢，保温时间需要由1-5h延长至5-10h；如果高于50℃，羟基乙腈未及时反应而聚合，料液颜色会因此变成黑红色，所以必须严格控制反应温度在20-50℃。
将得到的碱解液脱水后，于100-150℃下烘干得到乙二胺-N-N′-二乙酸二钠。为更快更有效的烘干物料，控制温度在100-150℃，如果低于100℃，烘干时间会大大延长；如果高于150℃，物料会很容易烘干过度而焦糊。
所述的液碱为氢氧化钠溶液。
乙二胺与液碱的摩尔比为1：(1.95-2.5)。
本发明的有益效果是：本发明是以甲醛、氢氰酸合成羟基乙腈，乙二胺，液碱为原料合成了EDDA-2Na产品，反应过程简单，经过合成羟基乙腈，缩合，碱解，烘干即可得到最终的固体成品；通过控制碱解温度有效的降低了杂质乙二胺三乙酸钠、乙二胺一乙酸钠、乙二胺四乙酸钠等的生成，从而得到高纯度的产品，固体产品的纯度为90％以上，收率在90％以上；副产物氨气经水吸收为氨水，无三废产生，此工艺是一种环境友好型的绿色清洁工艺。
氢氰酸与甲醛的量与乙二胺的比例必须控制在(1.95-2.35)：(1.95-2.35)：1，如果氢氰酸与甲醛加入量小，不仅会存在大量未反应的乙二胺，而且杂质乙二胺一乙酸也会增多，使收率降低；如果其加入量大，二者合成的羟基乙腈则会剩余，在碱解过程中羟基乙腈与氨气会发生副反应产生大量的副产物氮川三乙酸，这些副产物的生成，会严重降低乙二胺-N-N′-二乙酸二钠的品质，而且这些杂质难以清除，增加了除杂难度。
具体实施方式
本发明的反应机理为：
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
实施例及对比例中用到的检测方法：
产品液相检测方法：参考GB/T1401-1998。
实施例及对比例中用到的试剂：
乙二胺：分析纯，含量大于99％；甲醛溶液：分析纯，质量浓度为36.5％；氢氰酸：工业级，含量大于99％；NaOH：工业级，质量浓度为30.5％
实施例1
向四口瓶内投入甲醛140.59g，在5-10℃下滴加氢氰酸47.81g，滴加完毕后保温1h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为51.06g的乙二胺中，滴加温度25-30℃，滴加完毕后保温3h，得到中间产品EDDN水溶液,含量为49.6％。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：183.60g，其中水分：5.8％，液相外标含量：92％，液相全面积含量：93％，收率：91.28％(以乙二胺计)。
实施例2(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.00:2.00)
向四口瓶内投入甲醛141.18g，在10-15℃下滴加氢氰酸46.38g，滴加完毕后保温2h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为52.09g的乙二胺中，滴加温度25-30℃，滴加完毕后保温4h，得到中间产品EDDN水溶液，含量为48.5％。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：189.24g，其中水分：4.5％，液相外标含量：90％，液相全面积含量：92％，收率：90.23％(以乙二胺计)。
实施例3(乙二胺：甲醛：HCN＝1:1.95:1.95)
向四口瓶内投入甲醛133.64g，在10-16℃下滴加氢氰酸43.91g，滴加完毕后保温3h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为50.55g的乙二胺中，滴加温度20-25℃，滴加完毕后保温5h，得到中间产品EDDN水溶液，含量为47.5％。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：181.84g，其中水分：5.02％，液相外标含量：90.23％，液相全面积含量：89.78％，收率：89.55％(以乙二胺计)。
实施例4(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.00:2.00)
向四口瓶内投入甲醛140.59g，在5-10℃下滴加氢氰酸47.81g，滴加完毕后保温4h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为53.22g的乙二胺中，滴加温度25-30℃，滴加完毕后保温2h，得到中间产品EDDN水溶液，含量为48.5％。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，升温至110-115℃保温2h，同时尾气用水吸收，得到了EDDA-2Na的液体产品，EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：191.73g，其中水分：4.90％，液相外标含量：91.23％，液相全面积含量：92.12％，收率：90.66％(以乙二胺计)。
实施例5(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.10:2.10)
向四口瓶内投入甲醛144.27g，在5-10℃下滴加氢氰酸47.40g，滴加完毕后保温1h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为50.69g的乙二胺中，滴加温度25-30℃，滴加完毕后保温3h，得到中间产品EDDN水溶液，含量为48.7％。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：181.22g，其中水分：6.5％，液相外标含量：92.75％，液相全面积含量：93.96％，收率：91.50％(以乙二胺计)。
实施例6(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.10:2.10)
向四口瓶内投入甲醛140.59g，在5-10℃下滴加氢氰酸47.81g，滴加完毕后保温1h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为51.89g的乙二胺中，滴加温度25-30℃，滴加完毕后保温3h，得到中间产品EDDN水溶液，含量为48.5％。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：187.00g，其中水分：6.2％，液相外标含量：92.52％，液相全面积含量：93.23％，收率：91.98％(以乙二胺计)。
实施例7(乙二胺：甲醛：HCN＝1:1.95:2.35)
向四口瓶内投入甲醛145.35g，在21-36℃下滴加氢氰酸57.61g，滴加完毕后保温1.5h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为55.05g的乙二胺中，滴加温度26-32℃，滴加完毕后保温3.5h，得到中间产品EDDN水溶液。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至65℃保温2.5h，再升温至112-114℃碱解，回流保温2.5h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在110-140℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：198.04g，其中水分：5.40％，液相外标含量：90.23％，液相全面积含量：89.88％，折纯收率：89.65％(以乙二胺计)。
实施例8(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.35:1.95)
向四口瓶内投入甲醛166.47g，在8-17℃下滴加氢氰酸45.38g，滴加完毕后保温2.5h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为52.25g的乙二胺中，滴加温度30-35℃，滴加完毕后保温1.5h，得到中间产品EDDN水溶液。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至64℃保温2.2h，再升温至111-113℃碱解，回流保温2.2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在120-130℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：187.61g，其中水分：5.02％，液相外标含量：90.23％，液相全面积含量：89.78％，折纯收率：89.37％(以乙二胺计)。
实施例9(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.2:2.3)
向四口瓶内投入甲醛152.77g，在12-23℃下滴加氢氰酸52.47g，滴加完毕后保温3.5h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为51.25g的乙二胺中，滴加温度40-45℃，滴加完毕后保温2.5h，得到中间产品EDDN水溶液。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至63℃保温2.3h，再升温至114℃碱解，回流保温2.3h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在125℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：185.12g，其中水分：5.95％，液相外标含量：91.85％，液相全面积含量：89.78％，折纯收率：91.55％(以乙二胺计)。
实施例10(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.3:2.2)
向四口瓶内投入甲醛157.63g，在10-16℃下滴加氢氰酸49.54g，滴加完毕后保温4.5h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为50.55g的乙二胺中，滴加温度20-25℃，滴加完毕后保温3.5h，得到中间产品EDDN水溶液。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60-65℃保温2.4h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2.4h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：183.36g，其中水分：6.37％，液相外标含量：91.95％，液相全面积含量：90.52％，折纯收率：92.00％(以乙二胺计)。
实施例11(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.2:2.2)
向四口瓶内投入甲醛152.22g，在10-16℃下滴加氢氰50.01g，滴加完毕后保温1h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为51.05g的乙二胺中，滴加温度20-25℃，滴加完毕后保温3h，得到中间产品EDDN水溶液。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60-65℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：185.26g，其中水分：6.58％，液相外标含量：91.75％，液相全面积含量：90.87％，折纯收率：91.87％(以乙二胺计)。
实施例12(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.3:2.3)
向四口瓶内投入甲醛163.87g，在10-16℃下滴加氢氰酸53.83g，滴加完毕后保温1h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为52.58g的乙二胺中，滴加温度20-25℃，滴加完毕后保温3h，得到中间产品EDDN水溶液。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60-65℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：190.77g，其中水分：6.20％，液相外标含量：92.00％，液相全面积含量：90.58％，折纯收率：92.12％(以乙二胺计)。
实施例13(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.35:2.35)
向四口瓶内投入甲醛161.06g，在10-16℃下滴加氢氰酸52.91g，滴加完毕后保温1h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为50.55g的乙二胺中，滴加温度20-25℃，滴加完毕后保温3h，得到中间产品EDDN水溶液。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，先升温至60-65℃保温2h，再升温至110-115℃碱解，回流保温2h，同时除去反应产生的氨气，得到了EDDA-2Na的液体产品。EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：183.46g，其中水分：6.12％，液相外标含量：92.15％，液相全面积含量：90.78％，折纯收率：92.25％(以乙二胺计)。
对比例1(乙二胺：甲醛：HCN＝1:2.10:2.10)
向四口瓶内投入甲醛143.58g，在5-10℃下滴加氢氰酸47.17g，滴加完毕后保温1h得到羟基乙腈溶液；保温完毕后将生成的羟基乙腈溶液滴入质量为50.42g的乙二胺中，滴加温度60-70℃，滴加完毕后保温3h，得到中间产品EDDN水溶液，含量为38.5％。
将上步得到的中间产品EDDN水溶液与液碱混合后，升温至110-115℃保温2h，同时尾气用水吸收，得到了EDDA-2Na的液体产品，EDDA-2Na的液体产品经常压脱水至100℃后，在100-150℃下烘干得到了EDDA-2Na的固体产品。固体产品重：173.83g，其中水分：6.2％，液相外标含量：80.52％，液相全面积含量：84.22％，收率：76.56％(以乙二胺计)。
对比例2(氯乙酸工艺，乙二胺：氯乙酸＝1:2.0)
称取氯乙酸47.24g(0.5mol)溶于100ml水中，碳酸氢钠42.10g(0.5mol)溶于400ml中，将碳酸氢钠溶液滴加到氯乙酸中得到氯乙酸钠水溶液；将得到的氯乙酸钠水溶液滴加到乙二胺15.18g中，滴加温度为10-20℃，滴加过程中加氢氧化钠调节PH为12，滴加完毕后保温5h，升温至90℃保温2h。得到混合物加浓盐水酸化至PH为6后过滤除去氯化钠，继续加盐酸酸化至PH为2，过滤得到EDDA固体，加水洗涤后烘干得到EDDA酸固体产品：82.50g。产品液相外标含量60％，全面积含量为55％，收率为58％。

Claims (7)

1.乙二胺-N-N'-二乙酸二钠的合成工艺，将羟基乙腈水溶液与乙二胺反应得到中间体乙二胺-N-N'-二乙腈，然后将中间体经过碱解、脱水、烘干，得到乙二胺-N-N'-二乙酸二钠，其特征在于，在碱解时，将中间体与液碱混合，先升温至60-68℃，保温2-2.5h，然后再升温至110-115℃，回流保温2-2.5h，得到碱解液。
2.根据权利要求1所述的乙二胺-N-N'-二乙酸二钠的合成工艺，其特征在于，将氢氰酸滴加入甲醛溶液中，得到羟基乙腈水溶液，其中氢氰酸、甲醛与乙二胺的摩尔比为(1.95-2.35)：(1.95-2.35)：1。
3.根据权利要求2所述的乙二胺-N-N'-二乙酸二钠的合成工艺，其特征在于，于5-30℃条件下，将氢氰酸滴加入甲醛溶液中，滴加完毕后保温1-5h，得到羟基乙腈水溶液。
4.根据权利要求1所述的乙二胺-N-N'-二乙酸二钠的合成工艺，其特征在于，中间体乙二胺-N-N'-二乙腈由下述方法制备：于20-50℃条件下，将羟基乙腈水溶液滴加入乙二胺中，滴加完毕后保温1-5h，得到了中间体乙二胺-N-N'-二乙腈的水溶液。
5.根据权利要求1所述的乙二胺-N-N'-二乙酸二钠的合成工艺，其特征在于，将得到的碱解液脱水后，于100-150℃下烘干得到乙二胺-N-N'-二乙酸二钠。
6.根据权利要求1所述的乙二胺-N-N'-二乙酸二钠的合成工艺，其特征在于，所述的液碱为氢氧化钠溶液。
7.根据权利要求1所述的乙二胺-N-N'-二乙酸二钠的合成工艺，其特征在于，乙二胺与液碱的摩尔比为1：(1.95-2.5)。
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