CN115611754A - 一种肌氨酸钠的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化工生产技术领域，具体公开了一种肌氨酸钠的制备方法。本发明的制备方法将甲醛溶液与甲醇混合，降温并调pH后加入氢氰酸，保温反应得到羟基乙腈；然后再将所得物料加入预先降温的甲胺水溶液中，并控制加料过程中反应体系温度，添加结束后保温反应得到甲氨基乙腈；含甲氨基乙腈的反应物料加入氢氧化钠溶液中，加料过程中对氨气进行吸收，加料结束后反应液保温冷凝将氨气进一步去除，得到肌氨酸钠。本发明方法通过对反应条件的控制，减少了副反应的发生，显著提高了肌氨酸钠产品的收率。

Description

一种肌氨酸钠的制备方法
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，具体涉及一种肌氨酸钠的制备方法。
背景技术
肌氨酸钠，又名N-甲基甘氨酸钠，外观为白色的三棱状固体结晶，极易溶于水，微溶于乙醇。肌氨酸钠主要用于生产一水合肌酸、肌氨酸、N-酰基肌氨酸及其钠盐。其中肌酸可以有效提高肌力、速度和耐力，提高体能和训练水平，防止疲劳。N-酰基肌氨酸可用作高级护肤用雪花膏、牙膏、洗发香波，以及高级药用皂和化妆品等的活性剂。肌氨酸钠还可用作快速染料的助染剂、合成润滑油和防锈剂纤维染色剂、防静电剂、柔软加工剂以及生化试剂等，是具有杀菌性的阴离子表面活性剂，广泛用于日化等行业。
现有的肌氨酸钠生产工艺主要有氯乙酸法和羟基乙腈法。其中氯乙酸法是以氯乙酸为原料，与一甲胺在碱性条件下进行缩合反应，在氢氧化钠存在的条件下，最终得到肌氨酸钠和氯化钠的水溶液，去除氯化钠后得到肌氨酸钠产品。氯乙酸法需在带压条件下进行，反应条件相对要求高，对用于工业化大生产时的设备要求较高，并且收率不高。在制备过程中，伴随有具有强腐蚀性的氯化氢气体的产生，氯化氢气体又极易溶解于水形成腐蚀性很强的盐酸，使得反应设备及气体回收装置必须采用耐酸腐蚀的材料，投资成木较高。而且由于氯乙酸中的氯的活性较弱，只有当甲胺与氯乙酸的用量达到8:1摩尔比以上时反应才可以正常进行。反应结束后，过剩的甲胺剩余量很大，需要后续的回收处理。因此，氯乙酸法在工业上的应用受到了很大限制。
羟基乙腈法主要是羟基乙腈(或氢氰酸与甲醛直接参与反应)与一甲胺进行缩合反应，之后再与液碱进行碱性水解生成肌氨酸钠。因为羟基乙腈法最终生成肌氨酸钠和副产氨，副产氨可以在碱性水解时通过负压方式被赶出系统，因而此方法没有“三废”产生，是一种清洁绿色工艺。羟基乙腈法是目前国内较为常用的肌氨酸钠生产方法，但是该方法在实际应用中，还存在收率偏低等问题。
鉴于肌氨酸钠及其下游产品具有非常广泛的用途，因此为了降低肌氨酸钠的生产成本、提高生产效率，有必要对现有的羟基乙腈法生产工艺进行调整改进，以期开发一种更高效的肌氨酸钠生产方法。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种肌氨酸钠的制备方法，可以明显提高肌氨酸钠产品的收率。
为解决上述技术问题，本发明提供了一种肌氨酸钠的制备方法，所述方法包括步骤：
(1)将甲醛溶液与甲醇混合，降温至5-8℃，并调pH至7.5-8.2；
(2)向步骤(1)所得物料中加入氢氰酸，加料过程控制反应体系温度为10-18℃，添加结束后控制反应体系温度为15-18℃，保温反应得到羟基乙腈，之后调pH至1.5-2.0；
(3)将步骤(2)所得物料加入甲胺水溶液中，所述甲胺水溶液的温度为5-11℃，加料过程中控制反应体系温度为12-18℃，添加结束后控制反应体系温度为15-18℃，保温反应得到甲氨基乙腈；
(4)将步骤(3)得到的反应物料加入氢氧化钠溶液中，所述氢氧化钠溶液的温度为60-65℃，加料过程中对产生的氨气进行吸收，加料结束后将反应液升温至90-95℃，保温冷凝将氨气去除，得到肌氨酸钠。
作为本发明一种优选的实施方案，所述甲醛溶液的质量百分比浓度为35-40％，和/或，甲醛溶液与甲醇的质量配比为1：(0.01-0.03)。
作为本发明一种优选的实施方案，所述氢氰酸的浓度为95-99％，所述氢氰酸中氰化氢与所述甲醛溶液中甲醛的摩尔比为(1-1.1)：1。
作为本发明一种优选的实施方案，所述甲胺水溶液的质量百分比浓度为38-45％，所述甲胺水溶液中甲胺与所述甲醛溶液中甲醛的摩尔比为(1.01-1.05)：1。
作为本发明一种优选的实施方案，所述氢氧化钠溶液的质量百分比浓度为36-39％，所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠与所述甲醛溶液中甲醛的摩尔比为(1.2-1.3)：1。
作为本发明一种优选的实施方案，向步骤(1)所得物料中加入氢氰酸时，还加入四丁基溴化铵。
进一步优选地，所述四丁基溴化铵的用量为：所述甲醛溶液的质量：四丁基溴化铵的质量＝1：(0.005-0.02)。
作为本发明一种更优选的实施方案，所述甲醛溶液的质量百分比浓度为37％，和/或，所述氢氰酸的浓度为99％，和/或，所述甲胺水溶液的质量百分比浓度为40％。
优选地，所述步骤(1)中调pH采用氢氧化钠。所述步骤(2)中调pH采用硫酸。
本发明还提供了采用本发明所述制备方法获得的肌氨酸钠产品。
本发明提供了一种肌氨酸钠的制备方法，在制备过程中将甲醛溶液与甲醇混合，添加甲醇可以起到一定的催化效果，提高反应速率，同时提高反应的转化收率；先控制降温至5-8℃，并调pH至7.5-8.2；之后再加入氢氰酸，优选同时加入四丁基溴化铵，由于氰化反应步骤容易发生聚合反应，加入四丁基溴化铵可以有效防止聚合，提升反应收率，并控制加料过程的反应体系温度为10-18℃，添加结束后控制反应体系温度为15-18℃，保温反应得到羟基乙腈，之后调pH至1.5-2.0；然后再将所得物料加入预先降温至5-11℃的甲胺水溶液中，并控制加料过程中反应体系温度为12-18℃，添加结束后控制反应体系温度为15-18℃，保温反应得到甲氨基乙腈；含甲氨基乙腈的反应物料加入温度为60-65℃的氢氧化钠溶液中，加料过程中对氨气进行吸收，并控制物料不冲料，加料结束后将反应液升温至90-95℃，保温冷凝将氨气进一步去除，得到肌氨酸钠。
本发明方法通过对反应条件的控制，减少了副反应的发生，可以显著提高肌氨酸钠产品的收率，实验证明，本发明方法肌氨酸钠产品的摩尔收率在95％以上。
具体实施方式
下面将结合具体实施方案对本发明的技术方案进行清楚、完整的描述。但是本领域技术人员应当理解，下文所述的实施方案仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的保护范围。基于本发明中的实施方案，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施方案，例如修改、替换后得到的实施方案，都属于本发明保护的范围。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；所用的原料、试剂、仪器等如无特殊说明，均可通过商业途径获得。
下述实施例和对比例中的百分数如无特别说明时，均为质量百分数。
实施例1
本实施例提供了一种肌氨酸钠的制备方法，制备过程如下：
(1)反应器中加入37％的甲醛溶液1860g、甲醇40g，开启搅拌，并开启冷冻盐水，将物料温度降至5℃，加入50％的氢氧化钠溶液调pH至7.9；
(2)向步骤(1)制备的反应液中开始滴加99％的液体氢氰酸660g，2小时左右滴完，滴加液体氢氰酸过程中添加四丁基溴化铵18g，在添加氢氰酸过程中保持物料温度在10-18℃之间，滴加完毕在15-18℃之间保温反应30分钟，得到羟基乙腈，反应结束后用50％的硫酸溶液调节pH为1.7，然后放料，作为备用料液；
(3)在合成反应器内加入40％的甲胺水溶液1780g，降温至10℃左右，然后再缓慢滴加步骤(2)得到的备用料液，1.5小时滴完，滴加过程保持反应体系温度在12-18℃之间，滴加完毕后在15-18℃保温反应1小时，即得到甲氨基乙腈；
(4)往水解反应器中加入3058g 38％的氢氧化钠溶液，升温至60℃，向液碱中开始滴加步骤(3)获得的甲氨基乙腈，滴加过程中用尾气装置吸收氨气，约3小时滴加结束，滴加结束后再升温至90℃冷凝保温2小时，得到肌氨酸钠水溶液6650g，检测得到肌氨酸钠含量为36.5％。本实施例肌氨酸钠产品的摩尔收率为95.3％。
实施例2
本实施例提供了一种肌氨酸钠的制备方法，制备过程如下：
(1)反应器中加入37％的甲醛溶液1860g、甲醇40g，开启搅拌，并开启冷冻盐水，将物料温度降至5℃，加入50％的氢氧化钠溶液调pH至7.9；
(2)向步骤(1)制备的反应液中开始滴加99％的液体氢氰酸680g，2小时左右滴完，滴加液体氢氰酸过程中添加四丁基溴化铵18g，在添加氢氰酸过程中保持物料温度在10-18℃之间，滴加完毕在15-18℃之间保温反应30分钟，得到羟基乙腈，反应结束后用50％的硫酸溶液调节pH为1.8，然后放料，作为备用料液；
(3)在合成反应器内加入40％的甲胺水溶液1778g，降温至10℃左右，然后再缓慢滴加步骤(2)得到的备用料液，1.5小时滴完，滴加过程保持反应体系温度在12-18℃之间，滴加完毕后在15-18℃保温反应1小时，即得到甲氨基乙腈；
(4)往水解反应器中加入3058g 38％的氢氧化钠溶液，升温至60℃，向液碱中开始滴加步骤(3)获得的甲氨基乙腈，滴加过程中用尾气装置吸收氨气，约3小时滴加结束，滴加结束后再升温至90℃冷凝保温2小时，得到肌氨酸钠水溶液6690g，检测得到肌氨酸钠含量为36.3％。本实施例肌氨酸钠产品的摩尔收率为95.4％。
实施例3
本实施例提供了一种肌氨酸钠的制备方法，制备过程如下：
(1)反应器中加入37％的甲醛溶液1860g、甲醇40g，开启搅拌，并开启冷冻盐水，将物料温度降至5℃，加入50％的氢氧化钠溶液调pH至7.9；
(2)向步骤(1)制备的反应液中开始滴加99％的液体氢氰酸660g，2小时左右滴完，滴加液体氢氰酸过程中添加四丁基溴化铵18g，在添加氢氰酸过程中保持物料温度在10-18℃之间，滴加完毕在15-18℃之间保温反应30分钟，得到羟基乙腈，反应结束后用50％的硫酸溶液调节pH为1.7，然后放料，作为备用料液；
(3)在合成反应器内加入40％的甲胺水溶液1778g，降温至10℃左右，然后再缓慢滴加步骤(2)得到的备用料液，1.5小时滴完，滴加过程保持反应体系温度在12-18℃之间，滴加完毕后在15-18℃保温反应1小时，即得到甲氨基乙腈；
(4)往水解反应器中加入3360g 38％的氢氧化钠溶液，升温至60℃，向液碱中开始滴加步骤(3)获得的甲氨基乙腈，滴加过程中用尾气装置吸收氨气，约3小时滴加结束，滴加结束后再升温至90℃冷凝保温2小时，得到肌氨酸钠水溶液6710g，检测得到肌氨酸钠含量为35.6％。本实施例肌氨酸钠产品的摩尔收率为93.8％。
实施例4
本实施例提供了一种肌氨酸钠的制备方法，制备过程如下：
(1)反应器中加入37％的甲醛溶液1860g、甲醇40g，开启搅拌，并开启冷冻盐水，将物料温度降至5℃，加入50％的氢氧化钠溶液调pH至7.9；
(2)向步骤(1)制备的反应液中开始滴加99％的液体氢氰酸660g，2小时左右滴完，滴加液体氢氰酸过程中添加四丁基溴化铵18g，在添加氢氰酸过程中保持物料温度在10-18℃之间，滴加完毕在15-18℃之间保温反应30分钟，得到羟基乙腈，反应结束后用50％的硫酸溶液调节pH为1.6，然后放料，作为备用料液；
(3)在合成反应器内加入40％的甲胺水溶液1800g，降温至10℃左右，然后再缓慢滴加步骤(2)得到的备用料液，1.5小时滴完，滴加过程保持反应体系温度在12-18℃之间，滴加完毕后在15-18℃保温反应1小时，即得到甲氨基乙腈；
(4)往水解反应器中加入3060g 38％的氢氧化钠溶液，升温至60℃，向液碱中开始滴加步骤(3)获得的甲氨基乙腈，滴加过程中用尾气装置吸收氨气，约3小时滴加结束，滴加结束后再升温至90℃冷凝保温2小时，得到肌氨酸钠水溶液6700g，检测得到肌氨酸钠含量为36.1％。本实施例肌氨酸钠产品的摩尔收率为95.0％。
对比例1
本对比例提供了一种肌氨酸钠的制备方法，制备过程与上述实施例4的区别仅在于步骤(1)中，只加入37％的甲醛溶液1860g，未添加甲醇，具体步骤(1)操作如下：
反应器中加入37％的甲醛溶液1860g，开启搅拌，并开启冷冻盐水，将物料温度降至5℃，加入50％的氢氧化钠溶液调pH至7.9；
之后的步骤(2)-(4)与实施例4完全相同。
本对比例得到肌氨酸钠水溶液6680g，检测得到肌氨酸钠含量为29.8％。本对比例肌氨酸钠产品的摩尔收率为78.2％。
通过比较可知，在甲醛溶液中添加甲醇，可以有效提升目标产品的收率。
对比例2
本对比例提供了一种肌氨酸钠的制备方法，制备过程与上述实施例4的区别仅在于步骤(2)中，滴加液体氢氰酸过程中未添加四丁基溴化铵，具体步骤(2)操作如下：
向步骤(1)制备的反应液中开始滴加99％的液体氢氰酸660g，2小时左右滴完，在添加氢氰酸过程中保持物料温度在10-18℃之间，滴加完毕在15-18℃之间保温反应30分钟，得到羟基乙腈，反应结束后用50％的硫酸溶液调节pH为1.6，然后放料，作为备用料液。
其他步骤(1)、(3)-(4)与实施例4完全相同。
本对比例得到肌氨酸钠水溶液6730g，检测得到肌氨酸钠含量为31.6％。本对比例肌氨酸钠产品的摩尔收率为83.5％。
通过比较可知，添加四丁基溴化铵，可以有效提升目标产品的收率。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种肌氨酸钠的制备方法，其特征在于，所述方法包括步骤：
(1)将甲醛溶液与甲醇混合，降温至5-8℃，并调pH至7.5-8.2；
(2)向步骤(1)所得物料中加入氢氰酸，加料过程控制反应体系温度为10-18℃，添加结束后控制反应体系温度为15-18℃，保温反应得到羟基乙腈，之后调pH至1.5-2.0；
(3)将步骤(2)所得物料加入甲胺水溶液中，所述甲胺水溶液的温度为5-11℃，加料过程中控制反应体系温度为12-18℃，添加结束后控制反应体系温度为15-18℃，保温反应得到甲氨基乙腈；
(4)将步骤(3)得到的反应物料加入氢氧化钠溶液中，所述氢氧化钠溶液的温度为60-65℃，加料过程中对产生的氨气进行吸收，加料结束后将反应液升温至90-95℃，保温冷凝将氨气去除，得到肌氨酸钠。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述甲醛溶液的质量百分比浓度为35-40％，和/或，甲醛溶液与甲醇的质量配比为1：(0.01-0.03)。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述氢氰酸的浓度为95-99％，所述氢氰酸中氰化氢与所述甲醛溶液中甲醛的摩尔比为(1-1.1)：1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述甲胺水溶液的质量百分比浓度为38-45％，所述甲胺水溶液中甲胺与所述甲醛溶液中甲醛的摩尔比为(1.01-1.05)：1。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述氢氧化钠溶液的质量百分比浓度为36-39％，所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠与所述甲醛溶液中甲醛的摩尔比为(1.2-1.3)：1。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，向步骤(1)所得物料中加入氢氰酸时，还加入四丁基溴化铵；
优选地，所述四丁基溴化铵的用量为：所述甲醛溶液的质量：四丁基溴化铵的质量＝1：(0.005-0.02)。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述甲醛溶液的质量百分比浓度为37％，和/或，所述氢氰酸的浓度为99％，和/或，所述甲胺水溶液的质量百分比浓度为40％。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中调pH采用氢氧化钠。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中调pH采用硫酸。
10.权利要求1～9任一项所述制备方法获得的肌氨酸钠产品。
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