CN117003654A - 肌氨酸钠的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明设置一种肌氨酸钠的制备方法，将羟基乙腈滴加至一甲胺水溶液中，混合生成甲氨基乙腈，将甲氨基乙腈滴加至醇钠溶液，加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，升温回流，得到粗肌氨酸钠水溶液；或升温回流，得到粗肌氨酸钠水溶液后，加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；向肌氨酸钠水溶液中加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，降低甲醛含量；加入硫酸，调节溶液pH值为3～3.5，得到肌氨酸钠溶液A，加入硫酸后升温，使溶液中的亚硫酸氢钠转化为硫酸钠；后加入乙醇，降温结晶,固液分离，得到肌氨酸钠溶液。固液分离后，肌氨酸钠溶液中甲醛降到未检出、羟甲基磺酸钠降到32mg/L以下、硫酸钠降至7.1mg/L、亚硫酸钠降到未检出。将肌氨酸钠溶液中的亚硫酸钠分离出来，提高肌氨酸钠的品质。
Description
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，尤其涉及一种肌氨酸钠的制备方法。
背景技术
肌氨酸钠，又称为N－甲基氨基乙酸钠，或N－甲基甘氨酸钠，是制备脂肪酰基肌氨酸盐阴离子表面活性剂的主要原材料，可以用于个人护理品，如香波、牙膏、沐浴露等，也可以用来制备肌酸，成为运动营养剂，有保健、抗衰老、治疗心脏病等功效，由于肌氨酸钠是一种无刺激性，且易于生物降解的产品，与日常生活密不可分，因此市场需求大。肌氨酸钠的制备方法有3种，一种是氯乙酸法，即氯乙酸与一甲胺在氢氧化钠的作用下进行反应；另一种方法是羟基乙腈法，也可以称为氢氰酸法；还有一种是氢氰酸和甲醛或直接使用羟基乙腈与一甲胺进行缩合反应，之后再在碱性条件下进行水解制备肌氨酸钠，另外，浙江大学的蔡振云在专利CN200610155348.3中曾提出的一种使用甲基一乙醇胺进行制备肌氨酸钠的方法，目前国内工业化生产肌氨酸钠主要采用羟基乙腈法。
现有技术中，公开号为CN114591203A的中国发明公开了一种高纯度肌酸的制备方法，该方法包括S1、将除杂剂加入至肌氨酸钠水溶液中，搅拌至完全溶解；S2、调节步骤S1中混合物的pH值至9-11，并加热混合物至50-70℃，然后缓慢加入单氰胺水溶液进行缩合反应，反应时间为1-4h；S3、将步骤S2中反应后的混合物进行冷却结晶、过滤、洗涤、干燥处理，即得成品；其中，所述步骤S1中，除杂剂为亚硫酸、亚硫酸盐或亚硫酸氢盐；整个反应体系中所述除杂剂的质量含量为0.01-1wt％。但是上述制备方法中，虽然降低了杂质甲醛的含量，但是为了更好的降低甲醛的含量，向肌氨酸钠水溶液中加入了大量的亚硫酸、亚硫酸盐或亚硫酸氢盐，使得肌氨酸钠水溶液中含有大量的亚硫酸、亚硫酸盐或亚硫酸氢盐，无法脱出，影响产品品质。
发明内容
基于此，本发明提供一种肌氨酸钠的制备方法，以解决现有技术中存在的肌氨酸钠水溶液中含有大量的亚硫酸、亚硫酸盐或亚硫酸氢盐，无法脱出，影响产品品质的技术问题。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种肌氨酸钠的制备方法，包括：
a.将羟基乙腈滴加至一甲胺水溶液中，混合，生成甲氨基乙腈，将生成的甲氨基乙腈滴加至醇钠溶液中，并进行以下步骤之一：一、加入除杂剂，升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液，所述除杂剂为亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；二、升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液后，加入除杂剂，所述除杂剂为亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；
b.向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，调节溶液pH值为3～3.5，得到肌氨酸钠溶液A；
c.向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温结晶后，进行固液分离，得到肌氨酸钠溶液。
优选的，所述步骤b中，加入硫酸后，升温，并用氢氧化钠吸收产生的尾气。
优选的，所述步骤b中，升温至25～40℃。
优选的，所述步骤b中，用氢氧化钠吸收尾气得到的饱和溶液B，饱和溶液B作为除杂剂输送至步骤a中。
优选的，所述步骤c中，降温后的温度为-4～5℃。
优选的，所述步骤a中，羟基乙腈和一甲胺反应过程，滴加温度为10～20℃，滴加时间1～3小时。
优选的，所述步骤a中，甲氨基乙腈和醇钠反应过程，滴加温度为30～40℃。
优选的，所述步骤a中，回流温度为95～108℃，回流时间为2～3小时。
与现有技术相比，本发明至少具有以下优点：
本发明设置的一种肌氨酸钠的制备方法，将羟基乙腈滴加至一甲胺水溶液中，混合，生成甲氨基乙腈，将生成的甲氨基乙腈滴加至醇钠溶液中，加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，升温、回流后，得到粗肌氨酸钠水溶液；或升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液后，加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；向肌氨酸钠水溶液中加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，将肌氨酸钠水溶液中的甲醛含量降低，向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，调节溶液pH值为3～3.5，得到肌氨酸钠溶液A，加入硫酸后进行升温，使得溶液中的亚硫酸氢钠转化为硫酸钠，向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温结晶后，进行固液分离，得到肌氨酸钠溶液。固液分离后，检测肌氨酸钠溶液中的各物质含量，发现甲醛降到未检出；羟甲基磺酸钠降到32mg/L以下；硫酸钠降至7.1mg/L；亚硫酸钠降到未检出。将肌氨酸钠溶液中的亚硫酸钠或亚硫酸氢钠分离出来，提高肌氨酸钠的纯度的同时使得肌氨酸钠的品质也提高。
附图说明
图1为本发明中甲醛含量检测图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本发明作进一步地详细描述。
一种肌氨酸钠的制备方法，包括：
a.将羟基乙腈滴加至一甲胺水溶液中，混合，生成甲氨基乙腈，将生成的甲氨基乙腈滴加至醇钠溶液中，并进行以下步骤之一：一、加入除杂剂，升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液，所述除杂剂为亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；二、升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液后，加入除杂剂，所述除杂剂为亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；作为优选，羟基乙腈和一甲胺反应过程，滴加温度为10～20℃，滴加时间1～3小时，甲氨基乙腈和醇钠反应过程，滴加温度为30～40℃，回流温度为95～108℃，回流时间为2～3小时。肌氨酸钠水溶液中杂质主要为甲醛，通过亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，将粗肌氨酸钠水溶液中带的甲醛降低，由于向粗肌氨酸钠水溶液中加入了亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，亚硫酸钠或亚硫酸氢钠与甲醛发生反应，生成了羟甲基磺酸钠。
b.向肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，调节溶液pH值为3～3.5，得到肌氨酸钠溶液A。
向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，一方面将溶液的pH值调到3～3.5，得到的肌氨酸钠溶液A，另一方面，加入硫酸后，升温至25～40℃，将多余的亚硫酸氢钠转化为硫酸钠和二氧化硫，用氢氧化钠吸收产生的二氧化硫，得到饱和亚硫酸氢钠溶液，将饱和亚硫酸氢溶液作为除杂剂输送至步骤a中，回收利用。
c.向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温结晶后，进行固液分离，得到肌氨酸钠溶液。
向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，对肌氨酸钠溶液A进行降温结晶，将温度降至-4～5℃，对肌氨酸钠溶液A进行固液分离，将肌氨酸钠溶液A中的羟甲基磺酸钠和硫酸钠析出后，得到肌氨酸钠溶液。
本发明设置的一种肌氨酸钠的制备方法，将羟基乙腈滴加至一甲胺水溶液中，混合，生成甲氨基乙腈，将生成的甲氨基乙腈滴加至醇钠溶液中，加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，升温、回流后，得到粗肌氨酸钠水溶液；或升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液后，加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；向肌氨酸钠水溶液中加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，将肌氨酸钠水溶液中的甲醛含量降低，向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，调节溶液pH值为3～3.5，得到肌氨酸钠溶液A，加入硫酸后进行升温，使得溶液中的亚硫酸氢钠转化为硫酸钠，向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温结晶后，进行固液分离，得到肌氨酸钠溶液。固液分离后，检测肌氨酸钠溶液中的各物质含量，发现甲醛降到未检出；羟甲基磺酸钠降到32mg/L以下；硫酸钠降至7.1mg/L；亚硫酸钠降到未检出。将肌氨酸钠溶液中的亚硫酸钠或亚硫酸氢钠分离出来，提高肌氨酸钠的纯度的同时使得肌氨酸钠的品质也提高。
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
对比例1
在500ml的锥形瓶中，加入0.1mol羟基乙腈，搅拌，滴加40％一甲胺溶液60ml，滴加温度为10℃，滴加时间为1小时，滴加完毕后搅拌，得到甲胺基乙腈；将甲胺基乙腈反应液中滴加到醇钠溶液中，滴加温度为30℃，滴加完后升温至回流温度95℃，回流2小时，得到粗肌氨酸钠水溶液，检测发现粗肌氨酸钠水溶液中含有甲醛，甲醛含量为800～860mg/L。
实施例1～5
同对比例1，区别在于向500ml的锥形瓶中，加入200g粗肌氨酸钠水溶液，分别加入10ml的0.1mol/L亚硫酸钠、20ml的0.1mol/L亚硫酸钠、30ml的0.1mol/L亚硫酸钠、40ml的0.1mol/L亚硫酸钠、50ml的0.1mol/L亚硫酸钠、搅拌溶解，通过加入亚硫酸钠，将粗肌氨酸钠水溶液中甲醛含量降低，检测粗肌氨酸钠水溶液中甲醛的含量，发现加入40ml的0.1mol/L亚硫酸钠时，粗肌氨酸钠水溶液中的甲醛含量未检出。
表1：实施例1～5统计实验结果表
通过表1可知，不加亚硫酸钠时粗肌氨酸钠水溶液中的甲醛含量为852mg/L，随着亚硫酸钠的加入，甲醛含量逐渐降低，当亚硫酸钠加入到40ml的0.1mol/L时，发现粗肌氨酸钠水溶液中的甲醛未检出。
实施例6～7
同实施例4～5，区别在于，在实施例4～5的基础上，增加后处理步骤，后处理步骤为向粗肌氨酸钠水溶液中加入亚硫酸钠后，亚硫酸钠与甲醛发生反应，生成了羟甲基磺酸钠，向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，将溶液的pH值调到3，得到肌氨酸钠溶液A，加入硫酸后升温至40℃，向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温结晶，将温度降至5℃后，进行固液分离。
表2：实施例6～7统计实验结果表
通过表2可以看出，向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，将溶液的pH值调到3，升温后加入硫酸，将多余的亚硫酸氢钠转化为硫酸钠和二氧化硫，用氢氧化钠吸收产生的二氧化硫；向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温后进行固液分离。检测后发现，粗肌氨酸钠水溶液中的甲醛含量随着亚硫酸钠的加入逐渐降低到未检出，亚硫酸钠被氧化还原，羟甲基磺酸钠由46mg/L降低到34mg/L以下，硫酸钠由7.6mg/L逐渐降低到7.3mg/L。
实施例8～11
同对比例1，区别在于，将甲胺基乙腈反应液中滴加到醇钠溶液中，分别加入10ml的0.1mol/L亚硫酸钠、20ml的0.1mol/L亚硫酸钠、30ml的0.1mol/L亚硫酸钠、40ml的0.1mol/L亚硫酸钠，升温回流后，得到粗肌氨酸钠水溶液，检测粗肌氨酸钠溶液中的甲醛含量，发现将亚硫酸钠加入30ml的0.1mol/L时，粗肌氨酸钠水溶液中甲醛未检出。
表3：实施例8～11统计实验结果表
通过表3可以看出，与实施例1～5相比，在制备肌氨酸钠水溶液过程中加入亚硫酸时，肌氨酸钠水溶液中的甲醛含量为850mg/L，当亚硫酸钠加入到30ml的0.1mol/L时，发现粗肌氨酸钠水溶液中的甲醛未检出。
实施例12～13
同实施例10～11，区别在于在实施例10～11的基础上增加后处理步骤，后处理步骤同6～7。
表4：实施例12～13统计实验结果表
通过表4可以看出，向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，将溶液的pH值调到3，升温后加入硫酸，将多余的亚硫酸氢钠转化为硫酸钠和二氧化硫，用氢氧化钠吸收产生的二氧化硫；向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温后进行固液分离。检测后发现，粗肌氨酸钠水溶液中的甲醛含量随着亚硫酸钠的加入逐渐降低到未检出，亚硫酸钠被氧化还原，羟甲基磺酸钠由43mg/L降低到32mg/L，硫酸钠由7.5mg/L逐渐降低到7.1mg/L。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程，并依本发明权利要求所作的等同变化，仍属于发明所涵盖的范围。
Claims (8)
1.一种肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：包括
a. 将羟基乙腈滴加至一甲胺水溶液中，混合，生成甲氨基乙腈，将生成的甲氨基乙腈滴加至醇钠溶液中，并进行以下步骤之一：一、加入除杂剂，升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液，所述除杂剂为亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；二、升温、回流，得到粗肌氨酸钠水溶液后，加入除杂剂，所述除杂剂为亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；
b. 向粗肌氨酸钠水溶液中加入硫酸，调节溶液pH值为3～3.5，得到肌氨酸钠溶液A；
c. 向肌氨酸钠溶液A中加入乙醇，降温结晶后，进行固液分离，得到肌氨酸钠溶液。
2.如权利要求1所述的肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：所述步骤b中，加入硫酸后，升温，并用氢氧化钠吸收产生的尾气。
3.如权利要求1所述的肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：所述步骤b中，升温至25～40℃。
4.如权利要求1所述的肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：所述步骤b中，用氢氧化钠吸收尾气得到的饱和溶液B，饱和溶液B作为除杂剂输送至步骤a中。
5.如权利要求1所述的肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：所述步骤c中，降温后的温度为-4～5℃。
6.如权利要求1所述的肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：所述步骤a中，羟基乙腈和一甲胺反应过程，滴加温度为10～20℃，滴加时间1～3小时。
7.如权利要求1所述的肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：所述步骤a中，甲氨基乙腈和醇钠反应过程，滴加温度为30～40℃。
8.如权利要求1所述的肌氨酸钠的制备方法，其特征在于：所述步骤a中，回流温度为95～108℃，回流时间为2～3小时。
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