CN105838770A - 一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷ck的方法 - Google Patents

一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷ck的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷CK的方法，具体涉及一种利用微生物菌株在全自动发酵罐中发酵转化二醇组人参皂苷Rb1、Rd等，制备20‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖基‑20‑二醇组人参皂苷的方法，属于医药技术领域，其步骤是：（1）菌株的发酵培养；（2）以Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O为催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0‑30的正整数，利用发酵的微生物对原料Rb1、Rd等的转化；（3）制备型色谱分离纯化转化产物，最终获得化学名为20‑0‑β‑D‑吡喃葡萄糖基‑20‑二醇组人参皂苷的化合物。

Description

一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷 CK 的方法
技术领域
本发明涉及一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷CK的方法，具体涉及一种氧化微杆菌能特异性催化二醇型皂苷，转化生成20-0-β-D-吡喃葡萄糖基-20-二醇组人参皂苷的方法，属于医药技术领域。
技术背景
近年来，由于人参中含有生物活性的皂苷成分，其被广泛应用于医药行业。目前多种具有活性的皂苷被发现并已用于治疗和预防疾病中，例如抗皮肤老化、抗肿瘤、抗炎症、保护心肌等疗效。大部分皂苷是由二醇组人参皂苷（Rb1、Rb2、Rc、Rd）及原人参三醇（Re、Rg1）组成，总含量在皂苷中占80%以上，据报道这些占主要比例的皂苷在体内的生物利用度很低（Rb1,0.1-4.4%；Rb2,3.7%；Rg1,1.9-18.4%），并且发现皂苷的生物活性与糖苷链密切相关，通过修饰皂苷中的糖苷链可以显著地改变其生物活性。
研究表明，人体内的肠道微生物能代谢口服的皂苷，生成高生物活性并能被人体吸收的稀有去糖皂苷。例如二醇组人参皂苷包括Rb1、Rb2、Rc被肠道微生物代谢可生成CK，属于原人参三醇的皂苷Rg1、Re可被消化代谢生成Rh1、F1等稀有皂苷。但是这些肠道微生物大部分都是厌氧菌，在外界的培养条件比较苛刻并产率不高，因此寻找一种高效的、易于培养发酵、成本低的菌株用来转化水解糖链制备稀有人参皂苷具有重要应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷CK的方法，具体是一种氧化微杆菌能特异性催化二醇型皂苷，转化生成20-0-β-D-吡喃葡萄糖基-20-二醇组人参皂苷（稀有人参皂苷CK）的方法，这种氧化微杆菌保存在中国典型培养物保藏中心(武汉大学)，保藏编号为CCTCC AB 205576。
本发明的具体实现过程如下：
一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷CK的方法，包含如下步骤：
（1）将氧化微杆菌从固体培养基接种至微杆菌发酵培养基中，并将其置于发酵罐中发酵；
（2）将二醇组人参皂苷皂苷溶于有机水溶液中配成浓度为50-200 g/L的皂苷溶液投入到步骤（1）中发酵好的微生物培养物种，并添加催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0-30的正整数，进行恒温搅拌催化反应；
（3）步骤（2）的转化产物经离心、洗涤、萃取，并用半制备色谱柱进行分离纯化得到纯度在93%以上的目标产物。
上述方法，具体包括如下步骤：
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌从固体培养基接种至微杆菌发酵培养基中，置于发酵罐中，121℃，20min在线灭菌，微生物培养温度25-40℃，通气比例0.1-10%v/v，搅拌速率为100-360rpm/min，发酵时间36-120h；
（2）CK的转化制备：将二醇组人参皂苷皂苷溶于10-90%的有机水溶液中，配成浓度为50-200g/L的皂苷溶液2-6L投入到步骤（1）中发酵好的微生物培养物种，并添加催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0-30的正整数，进行恒温搅拌催化反应，搅拌速率为100-300rpm，反应温度为25-50℃，维持24-96h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将步骤（2）的转化产物离心，沉淀用去离子水清洗数次，加入水：有机溶剂体积比为1:4~3:2的有机水溶液进行萃取分离，合并有机相萃取液，减压蒸馏浓缩到原体积的1/15~1/30，用半制备色谱柱进行分离纯化，得到纯度在93%以上的目标产物。
上述的氧化微杆菌保藏编号为CCTCC AB 205576。
上述微杆菌发酵培养基含葡萄糖2-40g/L，蛋白胨10-30g/L，牛肉膏1-25g/L。
上述步骤（2）和（3）中所述的有机水溶液中有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯。
上述方法制备的目标产物可以采用工业化色谱柱对目标产物精制纯化。
利用上述方法制备的稀有人参皂苷CK作为原料药制成硬胶囊、软胶囊、片剂、冲剂、滴丸或注射剂。
这种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷CK的方法：
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌（CCTCC AB 205576）从固体培养基接种至预先配置好的50-300L微杆菌发酵培养基中，所述微杆菌发酵培养基含葡萄糖2-40g/L，蛋白胨10-30g/L，牛肉膏1-25g/L；置于发酵罐中，在线灭菌（121℃，20min），微生物培养温度25-40℃，通气比例0.1-10%（v/v）搅拌速率为100-360rpm/min，发酵时间36-120h；
（2）CK的转化制备：将二醇组人参皂苷皂苷溶于10-90%的有机水溶液中（有机相可为甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等）配成浓度为50-200g/L的皂苷溶液2-6L，投入到上述发酵好的微生物培养物种，并添加催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0-30的正整数，进行恒温搅拌催化反应，进行恒温搅拌催化反应。搅拌速率为100-300rpm，反应温度为25-50℃，维持24-96h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将上述转化产物离心，弃上清。沉淀用去离子水清洗数次，加入水：有机溶剂为1:4~3:2（体积比）混合液进行萃取分离，合并有机相萃取液，减压蒸馏浓缩到原体积的1/15~1/30。用半制备色谱柱进行分离纯化。其产率为80%以上，纯度93%以上。
本发明的优点：本发明综合使用有机酸和杂多酸催化剂，催化效果得到大大提升；本发明涉及的氧化微杆菌是一种易于在外界培养，并能代谢产出β-糖苷酶的菌株，利用大规模发酵氧化微杆菌并催化二醇组人参皂苷Rb1、Rd等定向生产CK在国内外还尚未报道。
附图说明
图1为人参皂苷Rb1转化为人参皂苷CK的示意图；
图2为人参皂苷CK标准品液相色谱图；
图3为本发明生产得到的人参皂苷CK纯化后液相色谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌（CCTCC AB 205576）从固体培养基接种至预先配置好的200L微杆菌发酵培养基中，所述微杆菌发酵培养基含葡萄糖10g/L，蛋白胨20g/L，牛肉膏20g/L；置于发酵罐中，在线灭菌（121℃，20min），微生物培养温度30℃，通气比例5%（v/v）搅拌速率为200rpm/min，发酵时间48h；
（2）CK的转化制备：将纯度90%二醇组人参皂苷皂苷Rb1溶于50%的甲醇溶液中，配成6L浓度为100g/L皂苷溶液投入到上述发酵好的微生物培养物种，并添加10g杂多酸H3PW12O40·6H2O，进行恒温搅拌催化反应。搅拌速率为200rpm，反应温度为30℃，维持96h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将上述转化产物离心，弃上清。沉淀用去离子水清洗数次，加入水：乙酸乙酯为1:1（体积比）混合液进行萃取分离，合并有机相萃取液，减压蒸馏浓缩到原体积的1/20。用制备色谱进行分离纯化。其产率为90%，纯度96%。
对比实例：与上述制备方法类似，不同的是仅使用有机酸或杂多酸，用制备色谱进行分离纯化，稀有人参皂苷CK产率介于60-70%。
实施例2
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌（CCTCC AB 205576）从固体培养基接种至预先配置好的150L微杆菌发酵培养基中，所述微杆菌发酵培养基含葡萄糖20g/L，蛋白胨30g/L，牛肉膏30g/L；置于发酵罐中，在线灭菌（121℃，20min），微生物培养温度30℃，通气比例3%（v/v）搅拌速率为200rpm/min，发酵时间120h；
（2）CK的转化制备：将纯度90%二醇组人参皂苷皂苷Rd等溶于50%的甲醇溶液中，配成3L浓度为100g/L皂苷溶液投入到上述发酵好的微生物培养物种，并添加20g杂多酸H4SiW12O40·25H2O，进行恒温搅拌催化反应。搅拌速率为250rpm，反应温度为30℃，维持96h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将上述转化产物离心，弃上清。沉淀用去离子水清洗数次，加入水：乙酸乙酯为1:3（体积比）混合液进行萃取分离，合并有机相萃取液，减压蒸馏浓缩到原体积的1/20。用制备色谱进行分离纯化。其产率为92%，纯度93%。
实施例3
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌（CCTCC AB 205576）从固体培养基接种至预先配置好的100L微杆菌发酵培养基中，所述微杆菌发酵培养基含葡萄糖30g/L，蛋白胨30g/L，牛肉膏25g/L；置于发酵罐中，在线灭菌（121℃，20min），微生物培养温35℃，通气比例5%（v/v）搅拌速率为200rpm/min，发酵时间120h；
（2）CK的转化制备：将纯度95%二醇组人参皂苷皂苷Rb2等溶于80%的甲醇溶液中，配成2L浓度为100g/L皂苷溶液投入到上述发酵好的微生物培养物种，并添加40g杂多酸H3FeW12O40·19H2O，进行恒温搅拌催化反应。搅拌速率为250rpm，反应温度为40℃，维持72h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将上述转化产物离心，弃上清。沉淀用去离子水清洗数次，加入水：乙酸乙酯为1:1（体积比）混合液进行萃取分离，合并有机相萃取液，减压蒸馏浓缩到原体积的1/20。用制备色谱进行分离纯化。其产率为85%，纯度95%。
实施例4
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌（CCTCC AB 205576）从固体培养基接种至预先配置好的300L微杆菌发酵培养基中，所述微杆菌发酵培养基含葡萄糖20g/L，蛋白胨30g/L，牛肉膏25g/L；置于发酵罐中，在线灭菌（121℃，20min），微生物培养温32℃，通气比例5%（v/v）搅拌速率为200rpm/min，发酵时间100h；
（2）CK的转化制备：将纯度95%二醇组人参皂苷皂苷Rb3等溶于80%的甲醇溶液中，配成5L浓度为200g/L皂苷溶液投入到上述发酵好的微生物培养物种，并添加20g杂多酸H3ZnW12O40·30H2O，进行恒温搅拌催化反应。搅拌速率为250rpm，反应温度为40℃，维持64h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将上述转化产物离心，弃上清。沉淀用去离子水清洗数次，加入水：乙酸乙酯为1:1（体积比）混合液进行萃取分离，合并有机相萃取液，减压蒸馏浓缩到原体积的1/20。用制备色谱进行分离纯化。其产率为80%，纯度95%。
实施例5
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌（CCTCC AB 205576）从固体培养基接种至预先配置好的100L微杆菌发酵培养基中，所述微杆菌发酵培养基含葡萄糖30g/L，蛋白胨30g/L，牛肉膏15g/L；置于发酵罐中，在线灭菌（121℃，20min），微生物培养温37℃，通气比例2%（v/v）搅拌速率为250rpm/min，发酵时间120h；
（2）CK的转化制备：将纯度90%二醇组人参皂苷皂苷Ra1溶于50%的甲醇溶液中，配成1L浓度为120g/L皂苷溶液投入到上述发酵好的微生物培养物种，并添加50g杂多酸H3PW12O40·6H2O，进行恒温搅拌催化反应。搅拌速率为200rpm，反应温度为45℃，维持64h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将上述转化产物离心，弃上清。沉淀用去离子水清洗数次，加入水：乙酸乙酯为1:3（体积比）混合液进行萃取分离，合并有机相萃取液，压蒸馏浓缩到原体积的1/20。用制备色谱进行分离纯化。其产率为80%，纯度96%。

Claims (7)

1. 一种氧化微杆菌发酵二醇组人参皂苷制备稀有人参皂苷CK的方法，其特征在于，包含如下步骤：
（1）将氧化微杆菌从固体培养基接种至微杆菌发酵培养基中，并将其置于发酵罐中发酵；
（2）将二醇组人参皂苷皂苷溶于有机水溶液中配成浓度为50-200 g/L的皂苷溶液投入到步骤（1）中发酵好的微生物培养物种，并添加催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0-30的正整数，进行恒温搅拌催化反应；
（3）步骤（2）的转化产物经离心、洗涤、萃取，并用半制备色谱柱进行分离纯化得到纯度在93%以上的目标产物。
2. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
（1）微生物的培养：将氧化微杆菌从固体培养基接种至微杆菌发酵培养基中，置于发酵罐中，121℃，20min在线灭菌，微生物培养温度25-40℃，通气比例0.1-10%v/v，搅拌速率为100-360rpm/min，发酵时间36-120h；
（2）CK的转化制备：将二醇组人参皂苷皂苷溶于10-90%的有机水溶液中，配成浓度为50-200g/L的皂苷溶液2-6L投入到步骤（1）中发酵好的微生物培养物种，并添加催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0-30的正整数，进行恒温搅拌催化反应，搅拌速率为100-300rpm，反应温度为25-50℃，维持24-96h；
（3）反应产物CK的收集与纯化：将步骤（2）的转化产物离心，沉淀用去离子水清洗数次，加入水：有机溶剂体积比为1:4~3:2的有机水溶液进行萃取分离，合并有机相萃取液，减压蒸馏浓缩到原体积的1/15~1/30，用半制备色谱柱进行分离纯化，得到纯度在93%以上的目标产物。
3. 根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述的氧化微杆菌保藏编号为CCTCC AB 205576。
4. 根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述微杆菌发酵培养基含葡萄糖2-40g/L，蛋白胨10-30g/L，牛肉膏1-25g/L。
5. 根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤（2）和（3）中所述的有机水溶液中有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯。
6. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于：采用工业化色谱柱对目标产物精制纯化。
7. 利用权利要求1所述方法制备的稀有人参皂苷CK作为原料药制成硬胶囊、软胶囊、片剂、冲剂、滴丸或注射剂。
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