CN105777588A - 一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,属于有机合成技术领域。该方法是以雷尼镍、Pt/C或Pd/C为催化剂,加入的催化剂量为加入的亚硝基或硝基萘酚磺酸质量的0.5~8%,于50~120℃下,催化加氢反应的时间为0.5~5小时,加氢反应压力为0.5~4 MPa,制得氨基萘酚磺酸。产品液相色谱含量98%以上,收率大于90%。本发明工艺操作简便,对设备无腐蚀,反应完成后产品无需后处理可直接用于下步反应,不产生任何固体和液体废弃物,避免了保险粉工艺废固处理困难和污染问题。应用本工艺获得的产品质量好,是一种环境友好型绿色生产工艺。

Description

一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法。
背景技术
2-氨基-1-萘酚-5-磺酸和2-氨基-1-萘酚-4-磺酸是制备2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯和2-重氮-1-萘醌-4-磺酰氯的中间体。2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯和2-重氮-1-萘醌-4-磺酰氯主要用于预涂感光平版(简称PS版)的感光涂层和集成电路、印刷电路的光刻胶,国外还开发用于家电产品、马口铁制品、精密机械制图、彩色电视、晒相复制、光敏复墨等。
现有技术中制备2-氨基-1-萘酚-5-磺酸和2-氨基-1-萘酚-4-磺酸是采用保险粉与盐酸还原亚硝基或者硝基的工艺方法。此类方法污染严重,产生大量的废渣和废液,严重污染环境,存在大量的环保问题。迄今未见催化加氢制备氨基萘酚磺酸方法的报道。
发明内容
为了克服现有保险粉还原工艺存在的腐蚀设备﹑工艺操作繁杂﹑产生大量废渣污染环境的问题,本发明的目的在于提供一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,该方法是在催化剂作用下,采用催化加氢还原这一绿色还原工艺制备氨基萘酚磺酸,其中亚硝基或硝基在萘酚结构中的位置为2位或4位,磺酸基在萘酚中的位置为5位或者4位。该方法的反应条件相对温和,适宜于工业化生产。
为实现上述目的,本发明的技术方案如下:
一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,该方法是将亚硝基或硝基萘酚磺酸进行催化加氢制备氨基萘酚磺酸,该方法具体过程为:首先在反应釜内依次加入亚硝基或硝基萘酚磺酸﹑醇类溶剂和催化剂,所述醇类溶剂的加入量为加入亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的2~20倍,所述催化剂的加入量为加入的亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的0.5~20%;然后在50~140℃(优选50~120℃)条件下进行加氢反应,加氢反应压力为0.5~4MPa(优选1.0~2.5MPa),加氢反应时间0.5~5小时(优选1~4.5小时);反应完全后进行固液分离,分离出的上清液进行产物分离后即获得所需氨基萘酚磺酸,分离出的固体催化剂可重新输回反应体系继续使用。
本发明加氢还原反应过程中,温度是影响反应收率的重要因素,过高的温度会产生较多的副产物,无法获得较好的产品含量和收率;温度过低则吸氢温度不够、无法加氢完全,影响还原母液质量,从而影响后续反应。在上述反应中,适宜的温度为50~140℃,优选50~120℃。
上述反应过程中,催化加氢的反应时间是0.5~5小时,优选1~4.5小时,可以保证原料反应完全,实际操作中采用液相色谱跟踪确定反应终点。
上述反应中,所使用的醇类溶剂可以为甲醇、乙醇或异丙醇。
该方法所用催化剂为雷尼镍催化剂、Pt/C催化剂、Pd/C催化剂或Ru/C催化剂,对亚硝基或硝基加氢还原都具有很好的催化活性,并且可以循环使用。所用雷尼镍催化剂Ni含量为40%~60%(重量),Pt/C催化剂中Pt含量为0.5%~5%(重量),Pd/C催化剂中Pd含量为0.5%~10%(重量)为宜。采用不同类型﹑不同组成的催化剂,其用量以及相应的反应条件对还原母液的含量和收率有直接影响。
所述催化剂为雷尼镍催化剂时:催化剂的加入量为亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的1%~10%时,即可获得含量较好的还原母液。综合反应条件和经济因素、以及还原母液直接应用于后续反应的含量要求考虑,雷尼镍催化剂用量优选为以亚硝基或硝基萘磺酸重量计算的1%~7%为宜;采用雷尼镍催化剂时,所述加氢反应中,反应温度50~120℃,氢气压力0.5~4MPa,反应时间0.5~5小时。
所述催化剂为Pt/C催化剂时:催化剂的加入量为亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的0.1%~10%,即可获得含量较好的还原母液。综合反应条件和经济因素、以及还原母液直接应用于后续反应的含量要求考虑,Pt/C催化剂用量优选为以亚硝基或硝基萘磺酸重量计算的0.5%~7%为宜。采用Pt/C催化剂时,所述加氢反应中,反应温度60~100℃,氢气压力0.5~4MPa,反应时间1~3小时。
所述催化剂为Pd/C催化剂时:催化剂的加入量为亚硝基或硝基萘酚磺酸重重量的0.1%~10%,综合反应条件和经济因素、以及还原母液直接应用于后续反应的含量要求考虑,Pd/C催化剂用量优选为以亚硝基或硝基萘磺酸重量计算的1%~8%为宜。采用Pd/C催化剂时,所述加氢反应中,反应温度50~100℃,氢气压力0.5~4MPa氢气压力下,反应时间0.5~3小时。
上述三种催化剂均可满足要求,并可以循环使用五次以上。之后,可按照常规方法回收。三种催化剂相比,Pt/C和Pd/C催化剂的催化加氢还原收率略高,雷尼镍催化剂的成本低、更为经济适用。
通过本发明上述方法所制备的氨基萘酚磺酸中,亚硝基或硝基在萘酚中的位置为2位或4位,磺酸基在萘酚中的位置为5位或者4位。所得氨基萘酚磺酸产品的纯度为98%以上(液相色谱面积归一法),收率大于90%。
本发明具有以下优点:
催化加氢制备氨基萘酚磺酸新工艺与保险粉或铁粉还原亚硝基或硝基萘酚磺酸制备氨基萘酚磺酸常规工艺相比,本发明开发的工艺操作简便,产品质量好,对设备无腐蚀,反应完成后过滤分离催化剂后得到产品的水溶液可直接用于下步反应,无需后处理,不产生任何固体和液体废弃物,避免了固体废物处理和污染问题,是一种环境友好型绿色生产工艺。
附图说明
图1为实施例1制备的萘醌磺酰氯HPLC-MS图谱;其中:(a)为液相色谱图;(b)为对应于图(a)第一个峰(7.21)的质谱图;(c)为对应于图(a)第二个峰(11.73)的质谱图。
具体实施方式
通过以下实施例,对本发明作进一步具体说明,但是本发明绝非仅限于此。
实施例1:
先在高压釜中加入25.3克1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸,再加入1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸质量的20%的乙醇,再加入1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸质量的1%~7%的雷尼镍催化剂,密闭高压釜,先后用氮气、氢气置换釜内气体各四次,然后保持釜内为常压(约为0.1MPa),并开始加热搅拌,温度达到50℃后釜内通入氢气,使釜内压力保持到0.5~4MPa,开始加氢反应,加氢过程中釜内温度保持在50~120℃范围内,加氢约0.5h~5h后转化率即达到98.0%以上。室温下滤出催化剂,得到产品的溶液。
图1为本实施例产品HPLC-MS图谱(分别是液相色谱图和对应峰的质谱图,HPLC-MS高压液相色谱-质谱联用,通过液相色谱将样品中的不同组分分离,本图有两种主要物质,对应第一张图中的两个峰;每个峰分别进行质谱检测确定其结构,图1(b)就是图1(a)中第一个峰的检测结果,图1(c)就是图1(a)中第二个峰的检测结果),HPLC-MS检测条件为:仪器参数:安捷伦高效液相色谱仪LC-20A,二极管阵列检测器,色谱柱:C1846×250mm,5μm,流动相:V甲醇:V:V乙酸:V三乙胺=14:85.1:0.6:0.3,流速:1mL/min,检测波长:254nm,安捷伦1100质谱检测器,检测模式为负离子电喷雾,干燥气流速度6L/min,干燥气温度320℃,雾化器压力40psig,质量扫描范围20~680,CID电压50V。
液相分析本实施例产品含量98.1%,收率90.1%。
实施例2:
先在高压釜中加入25.3克1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸,再加入1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸质量的20%的乙醇,再加入1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸质量的0.5%~7%的Pt/C催化剂,密闭高压釜,先后用氮气、氢气置换釜内气体各四次,然后保持釜内为常压(约为0.1MPa),并开始加热搅拌,温度达到60℃后釜内通入氢气,使釜内压力保持到0.5~4MPa,开始加氢反应,加氢过程中釜内温度保持在60~100℃范围内,加氢约1h~3h后转化率即达到98.0%以上。室温下滤出催化剂,得到产品的溶液,液相分析产品含量98.6%,收率92.7%。
实施例3:
先在高压釜中加入25.3克1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸,再加入1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸质量的20%的乙醇,再加入1-萘酚-2-亚硝基-5-磺酸质量的1%~8%的Pd/C催化剂,密闭高压釜,先后用氮气、氢气置换釜内气体各四次,然后保持釜内为常压(约为0.1MPa),并开始加热搅拌,温度达到50℃后釜内通入氢气,使釜内压力保持到0.5~4MPa,开始加氢反应,加氢过程中釜内温度保持在50~100℃范围内,加氢约0.5h~3h后转化率即达到98.0%以上。室温下滤出催化剂,得到产品的溶液,液相分析产品含量98.5%,收率92.1%。
实施例4:
先在高压釜中加入25.3克1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸,再加入1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸质量的30%的乙醇,再加入1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸质量的1%~7%的雷尼镍催化剂,密闭高压釜,先后用氮气、氢气置换釜内气体各四次,然后保持釜内为常压(约为0.1MPa),并开始加热搅拌,温度达到50℃后釜内通入氢气,使釜内压力保持到0.5~4MPa,开始加氢反应,加氢过程中釜内温度保持在50~120℃范围内,加氢约0.5h~5h后转化率即达到98.0%以上。室温下滤出催化剂,得到产品的溶液,液相分析产品含量98.3%,收率90.5%。
实施例5:
先在高压釜中加入25.3克1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸,再加入1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸质量的30%的乙醇,再加入1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸质量的0.5%~7%的Pt/C催化剂,密闭高压釜,先后用氮气、氢气置换釜内气体各四次,然后保持釜内为常压(约为0.1MPa),并开始加热搅拌,温度达到60℃后釜内通入氢气,使釜内压力保持到0.5~4MPa,开始加氢反应,加氢过程中釜内温度保持在60~100℃范围内,加氢约1h~3h后转化率即达到98.0%以上。室温下滤出催化剂,得到产品的溶液,液相分析产品含量98.2%,收率92.5%。
实施例6:
先在高压釜中加入25.3克1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸,再加入1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸质量的30%的乙醇,再加入1-萘酚-2-亚硝基-4-磺酸质量的1%~8%的Pd/C催化剂,密闭高压釜,先后用氮气、氢气置换釜内气体各四次,然后保持釜内为常压(约为0.1MPa),并开始加热搅拌,温度达到50℃后釜内通入氢气,使釜内压力保持到0.5~4MPa,开始加氢反应,加氢过程中釜内温度保持在50~100℃范围内,加氢约0.5h~3h后转化率即达到98.0%以上。室温下滤出催化剂,得到产品的溶液,液相分析产品含量98.7%,收率92.3%。
上述实施例是对本发明进行具体描述,只是对本发明进行进一步说明,而并非将本发明局限于这些特定实施方式。对本领域的技术人员来说,在本发明原理及思路的框架下及权利要求范围内做出的其它变化和改进都应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:该方法是将亚硝基或硝基萘酚磺酸进行催化加氢制备氨基萘酚磺酸。
2.根据权利要求1所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:该方法具体过程为:首先在反应釜内依次加入亚硝基或硝基萘酚磺酸、醇类溶剂和催化剂,然后在50~140℃条件下进行加氢反应,加氢反应压力为0.5~4MPa,加氢反应时间0.5~5小时;反应完全后进行固液分离,分离出的上清液进行产物分离后即获得所需氨基萘酚磺酸。
3.根据权利要求2所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:该方法中,所述醇类溶剂的加入量为加入亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的2~20倍,所述催化剂的加入量为加入的亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的0.5~20%。
4.根据权利要求2所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:所述固液分离后,分离出的固体催化剂重新输回反应体系继续使用。
5.根据权利要求2所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:所述催化剂为雷尼镍催化剂、Pt/C催化剂或Pd/C催化剂,其中:所述雷尼镍催化剂中镍含量为40~60wt.%,Pt/C催化剂中Pt含量为0.5~5wt.%,Pd/C催化剂中Pd含量为0.5~10wt.%。
6.根据权利要求5所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:该方法中,所述催化剂为雷尼镍催化剂时:催化剂的加入量为亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的1%~10%,所述加氢反应中,反应温度50~120℃,氢气压力0.5~4MPa,反应时间0.5~5小时。
7.根据权利要求5所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:该方法中,所述催化剂为Pt/C催化剂时:催化剂的加入量为亚硝基或硝基萘酚磺酸重量的0.1%~10%,所述加氢反应中,反应温度60~100℃,氢气压力0.5~4MPa,反应时间1~3小时。
8.根据权利要求5所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:该方法中,所述催化剂为Pd/C催化剂时:催化剂的加入量为亚硝基或硝基萘酚磺酸重重量的0.1%~10%,所述加氢反应中,反应温度50~100℃,氢气压力0.5~4MPa氢气压力下,反应时间0.5~3小时。
9.根据权利要求2所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:所述醇类溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇。
10.根据权利要求2所述的催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法,其特征在于:该方法所制备的氨基萘酚磺酸中,亚硝基或硝基在萘酚中的位置为2位或4位,磺酸基在萘酚中的位置为5位或者4位。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107216273A (zh) * 2017-07-19 2017-09-29 田菱精细化工(大连)有限公司 一种转移氢化法制备氨基萘酚磺酸的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL161627B2 (pl) * 1989-10-26 1993-07-30 Inst Barwnikow I Produktow Org Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PL
CN1911907A (zh) * 2006-08-18 2007-02-14 赵卫国 一种染料中间体h酸的制备方法
CN101811998A (zh) * 2010-05-17 2010-08-25 天津大学 一种1-氨基-2-萘酚-4-磺酸制备方法
RU2409560C2 (ru) * 2009-01-11 2011-01-20 Учреждение Российской академии наук Институт высокомолекулярных соединений РАН Способ получения 2,1-диазонафталинон-хлорида-5-сульфокислоты
CN101993398A (zh) * 2009-08-24 2011-03-30 中国中化股份有限公司 一种催化加氢制备1,8-二氨基-3,6-萘二磺酸的方法
CN105268450A (zh) * 2015-05-25 2016-01-27 兰州洁源环保科技有限公司 一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法及其使用的催化剂

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL161627B2 (pl) * 1989-10-26 1993-07-30 Inst Barwnikow I Produktow Org Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PL
CN1911907A (zh) * 2006-08-18 2007-02-14 赵卫国 一种染料中间体h酸的制备方法
RU2409560C2 (ru) * 2009-01-11 2011-01-20 Учреждение Российской академии наук Институт высокомолекулярных соединений РАН Способ получения 2,1-диазонафталинон-хлорида-5-сульфокислоты
CN101993398A (zh) * 2009-08-24 2011-03-30 中国中化股份有限公司 一种催化加氢制备1,8-二氨基-3,6-萘二磺酸的方法
CN101811998A (zh) * 2010-05-17 2010-08-25 天津大学 一种1-氨基-2-萘酚-4-磺酸制备方法
CN105268450A (zh) * 2015-05-25 2016-01-27 兰州洁源环保科技有限公司 一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法及其使用的催化剂

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BOGDANOV S V ET AL: "Naphtho[1,2]furazan-3- and 4-sulfonic acids", 《 ZHURNAL OBSHCHEI KHIMII》 *
宋宝华: "2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯的合成工艺研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 *
曲金潭: "2-叠氮-1-萘醌-5-磺酸生产工艺优化", 《影像技术》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107216273A (zh) * 2017-07-19 2017-09-29 田菱精细化工(大连)有限公司 一种转移氢化法制备氨基萘酚磺酸的方法

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