CN105268450A - 一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法及其使用的催化剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法及其使用的催化剂。该催化剂为活性炭负载型镍钼铁三元催化剂；该方法以硝基T铵盐反应液为反应原料，通过反应原料的pH调值预处理，然后以活性炭负载型镍钼铁三元催化剂进行加氢还原，再通过碱熔、酸析制得8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。本发明的催化剂具有制备简单，能够有效的将硝基T铵盐还原为氨基T铵盐，且能有效解决加氢还原过程中催化剂中毒、快速失活以及可套用回收次数低等问题；本发明的合成方法大大提高了加氢催化工艺的收率、产品纯度，减少了废水的产生和环境的污染，工艺步骤简便、安全，反应稳定，易于控制。
Description
技术领域
本发明属于化学领域，具体涉及一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法及其使用的催化剂。
背景技术
化合物8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐(英文名称：8-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonicacidmonosodiumsalt，CAS号：5460-09-3，分子式：C10H8O7NS2Na，分子量：341)是染料工业的重要中间体，是生产水溶性染料的重要中间体，其主要用途是合成偶氮染料，例如酸性品红6B、酸性大红G、酸性黑10B、直接黑、活性艳红K-2BP、活性紫K-3R、活性深蓝K-R等90余种燃料，这些染料用于毛纺、棉织物的染色，亦可用于生产药物。由于国际上一些联苯胺类合成的染料被禁用，许多棉、毛、麻、丝纤维用染料均需要以8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐合成出的染料来代替，这大大增加了染料工业对它的需求。
8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的结构式如下：
目前，所报道的8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的还原方法主要有以下两种：
(1)传统的还原工艺：以铁粉作为还原剂，将硝基T铵盐还原为氨基T铵盐，反应过程中将产生大量的铁泥和废渣，难以处理，且废水量较大，环境污染严重；
(2)加氢还原工艺：因为氢气还原彻底，基本不产生杂质，没有铁泥和废渣，也省去了铁泥压滤这道工序，所以加氢还原工艺成为合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的研究热点。目前，国内外有关加氢还原合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的专利很多，例如JP49127956A使用Raney镍为催化剂，在15～20Kg/cm2压力下，130℃将硝基T酸还原为氨基T酸；JP50101349A使用Pd-C为催化剂，在20Kg/cm2压力下，60℃～200℃将硝基T酸还原为氨基T酸；DE2747714A使用Raney镍为催化剂，在10～30MPa压力下，130～140℃将硝基T酸还原为氨基T酸；GB1576608A分别使用镍、铂为催化剂，在150～300psig压力下，90℃～130℃将硝基萘磺酸还原为氨基萘磺酸；CN100439328C使用镍钴合金为催化剂，在1.0～4.5MPa压力下，90～220℃将硝基T酸还原为氨基T酸；CN1911907A使用骨架镍、Rh、Ru、Pt-C、Pd-C为催化剂，在1.5～3.0MPa压力下，100～160℃将硝基T酸还原为氨基T酸；CN101381331A使用镍钼铝合金为催化剂，在1.0～2.5MPa压力下，80～150℃将硝基T酸还原为氨基T酸；CN101367753A使用拉尼镍为催化剂，在22～25MPa压力下，170～190℃将硝基T酸还原为氨基T酸；CN101717355A使用镍钼铝合金为催化剂，在1.0～4.0MPa压力下，80～180℃将硝基T酸还原为氨基T酸；CN103739524A使用铁和铬改性的骨架镍为催化剂，在22～35atm压力下，80～100℃将硝基T酸还原为氨基T酸。
以上8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的加氢还原工艺的催化剂主要为Raney镍、镍合金、钯/碳催化剂等，由于反应液中含有大量的铵盐、磺酸类物质等复杂成分，使得上述的加氢还原工艺易发生催化剂中毒，从而使催化剂快速失活，并且上述催化剂在回收利用方面存在较大的问题，催化剂可套用回收次数较低，导致生产成本较大，不适用于工业化生产。
发明内容
针对背景技术中提到的问题，本发明旨在提供一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法及其使用的催化剂，所述加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法具有效率高、产率高、成本底、工艺简便、环保等优点，所述加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂能有效解决加氢还原过程中催化剂中毒、快速失活、可套用回收次数低等问题。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，所述催化剂为活性炭负载型镍钼铁三元催化剂，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素的质量比为1:0.2～0.5：0.1～0.2：0.01～0.2。优选地，所述活性炭、镍元素、钼元素、铁元素的质量比为1:0.5:0.2:0.2。
作为本发明进一步改进的技术方案，所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂采用硝酸镍、钼酸铵、硝酸铁作为前驱物，按照前述的质量比配制得到含有镍钼铁活性元素的前驱液，然后将活性炭浸入所述前驱液中，使镍钼铁活性元素被活性炭充分吸收，然后过滤晾干，再放入高温箱中固化，固化后，在高温条件下通入氢气还原，即制得所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。优选地，所述活性炭浸入所述前驱液中的时间为6～48h，所述高温箱中固化的温度为200～320℃，所述高温箱中固化的时间为3～12h，所述在高温条件下通入氢气还原的温度为300～400℃，所述在高温条件下通入氢气还原的时间为3～16h。更优地，所述活性炭浸入所述前驱液中的时间为12～14h，所述高温箱中固化的温度为255～265℃，所述高温箱中固化的时间为4～6h，所述在高温条件下通入氢气还原的温度为345～355℃，所述在高温条件下通入氢气还原的时间为7～9h。
为了实现本发明的另一目的，本发明还提供一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法，所述方法主要包括以下步骤：(1)反应原料预处理，以磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入氨水溶液，调节反应原料pH至7.5～9.5；(2)加氢催化工艺，将预处理后的反应液转入高压釜中，加入前述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，通入压力为1.0～5.0MPa氢气，催化反应温度为100～160℃，催化反应5～8h，得氨基T铵盐溶液；(3)将所述氨基T铵盐溶液通过碱熔、酸析后制得产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。
作为本发明进一步改进的技术方案，在所述反应原料预处理过程中，所述氨水溶液的浓度为25％～30％。
作为本发明进一步改进的技术方案，在所述加氢催化工艺中，所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的用量为硝基T铵盐重量的5％～20％。优选地，所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％。
作为本发明进一步改进的技术方案，在所述加氢催化工艺中，所述催化反应温度为135～145℃，通入压力为2.8～3.2MPa，催化反应时间为5.5～6.5h。
有益效果：
与现有技术相比，本发明提供了一种新的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，该催化剂具有制备简单，能够有效的将硝基T铵盐还原为氨基T铵盐。由于在催化剂制备过程中加入了高温固化步骤和高温条件下通氢气还原步骤，因而能有效地解决在合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的加氢还原过程中催化剂中毒、快速失活以及可套用回收次数低等问题。此外，本发明还提供一种利用上述催化剂合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法，该方法大大提高了加氢催化工艺的收率，减少了废水的产生和环境的污染，工艺步骤简便、安全，反应稳定，易于控制，具备效率高、产率高、成本底、工艺简便、环保等优点。
具体实施方式
现结合具体实施实例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂的制备：所述催化剂为活性炭负载型三元催化剂，其采用硝酸镍、钼酸铵、硝酸铁作为前驱物配制得到含有镍钼铁活性元素的前驱液，然后将活性炭浸入所述前驱液中浸泡6～48h，所述活性炭、硝酸镍、钼酸铵、硝酸铁的添加量按照活性炭、镍元素、钼元素、铁元素的质量比为1：0.2～0.5：0.1～0.2：0.01～0.2进行添加。当镍钼铁活性元素被活性炭充分吸收后，过滤晾干，再放入高温箱中固化，高温固化温度为200～320℃，高温固化时间为3～12h。固化后，在高温条件下通入氢气还原，高温还原温度为300～400℃，高温还原时间为3～16h。本发明中，制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件为：所述活性炭在前驱液中的浸泡时间为12h，所述高温固化温度为260℃，所述高温固化时间为5h，所述高温还原温度为350℃，所述高温还原时间为8h。
实施例2：
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至7.5。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.2：0.2，制备条件为实施例1中制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的5％，催化反应温度为100℃，通入压力为1.0MPa氢气，催化反应5h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥95％。
实施例3：
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至9.5。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.2：0.2，制备条件为实施例1中制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的20％，催化反应温度为160℃，通入压力为5.0MPa氢气，催化反应8h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥99％。
实施例4
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至8.0。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.2：0.2，制备条件为实施例1中制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％，催化反应温度为140℃，通入压力为3.0MPa氢气，催化反应6h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥99％。
实施例5
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入25％氨水溶液，调节反应原料pH至8.0。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.2：0.2，制备条件为实施例1中制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％，催化反应温度为140℃，通入压力为3.0MPa氢气，催化反应6h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥97％。
实施例6
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至8.0。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.1：0.2：0.2，制备条件为实施例1中制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％，催化反应温度为140℃，通入压力为3.0MPa氢气，催化反应6h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥82％。
实施例7
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至8.0。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.1：0.2，制备条件为实施例1中制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％，催化反应温度为140℃，通入压力为3.0MPa氢气，催化反应6h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥98％。
实施例8
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至8.0。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.1：0.01，制备条件为实施例1中制备活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的优选条件。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％，催化反应温度为140℃，通入压力为3.0MPa氢气，催化反应6h，得氨基T铵盐溶液。经HPLC检测，还原转化率≥96％，再通过碱熔、酸析等常规步骤得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。
实施例9
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至8.0。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.2：0.2，制备条件如下：所述活性炭在前驱液中的浸泡时间为48h，所述高温固化温度为200℃，所述高温固化时间为12h，所述高温还原温度为300℃，所述高温还原时间为16h。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％，催化反应温度为140℃，通入压力为3.0MPa氢气，催化反应6h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥80％。
实施例10
取1000g经磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入30％氨水溶液，调节反应原料pH至8.0。将预处理后的反应液转入高压釜中，加入活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。所述催化剂通过实施例1中的方法制得，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素四者的质量比为1：0.5：0.2：0.2，制备条件如下：所述活性炭在前驱液中的浸泡时间为6h，所述高温固化温度为320℃，所述高温固化时间为3h，所述高温还原温度为400℃，所述高温还原时间为3h。所述催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％，催化反应温度为140℃，通入压力为3.0MPa氢气，催化反应6h，得氨基T铵盐溶液。再通过碱熔、酸析等常规步骤即得到产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。经HPLC检测，还原转化率≥86％。
由于磺化、硝化、脱硝、氨水中和制备硝基T铵盐以及氨基T铵盐的碱熔、酸析等步骤属于现有技术中的常规步骤，在此未作详细的描述，但不影响本发明技术内容的充分公开。此外，上述仅本发明较佳可行的实施例而已，非因此局限本发明保护范围，依照上述实施例所作各种变形或套用均在此技术方案保护范围之内。
Claims (10)
1.一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，其特征在于：所述催化剂为活性炭负载型镍钼铁三元催化剂，其中，活性炭、镍元素、钼元素、铁元素的质量比为1:0.2～0.5：0.1～0.2：0.01～0.2。
2.根据权利要求1所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，其特征在于：所述活性炭、镍元素、钼元素、铁元素的质量比为1:0.5:0.2:0.2。
3.根据权利要求1所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，其特征在于：所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂采用硝酸镍、钼酸铵、硝酸铁作为前驱物，按照所述的质量比配制得到含有镍钼铁活性元素的前驱液，然后将活性炭浸入所述前驱液中，使镍钼铁活性元素被活性炭充分吸收，然后过滤晾干，再放入高温箱中固化，固化后，在高温条件下通入氢气还原，即制得所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂。
4.根据权利要求3所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，其特征在于：所述活性炭浸入所述前驱液中的时间为6～48h，所述高温箱中固化的温度为200～320℃，所述高温箱中固化的时间为3～12h，所述在高温条件下通入氢气还原的温度为300～400℃，所述在高温条件下通入氢气还原的时间为3～16h。
5.根据权利要求4所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，其特征在于：所述活性炭浸入所述前驱液中的时间为12～14h，所述高温箱中固化的温度为255～265℃，所述高温箱中固化的时间为4～6h，所述在高温条件下通入氢气还原的温度为345～355℃，所述在高温条件下通入氢气还原的时间为7～9h。
6.一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法，主要包括以下步骤：
(1)反应原料预处理，以磺化、硝化、脱硝、氨水中和后的硝基T铵盐反应液为反应原料，在室温下，加入氨水溶液，调节反应原料pH至7.5～9.5；
(2)加氢催化工艺，将预处理后的反应液转入高压釜中，加入如权利要求1-4任意一项所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐使用的催化剂，通入压力为1.0～5.0MPa氢气，催化反应温度为100～160℃，催化反应5～8h，得氨基T铵盐溶液；
(3)将所述氨基T铵盐溶液通过碱熔、酸析后制得产品8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐。
7.根据权利要求6所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法，其特征在于：在所述反应原料预处理过程中，所述氨水溶液的浓度为25％～30％。
8.根据权利要求6所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法，其特征在于：在所述加氢催化工艺中，所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的用量为硝基T铵盐重量的5％～20％。
9.根据权利要求8所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法，其特征在于：在所述加氢催化工艺中，所述活性炭负载型镍钼铁三元催化剂的用量为硝基T铵盐重量的10％。
10.根据权利要求6所述的加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法，其特征在于：在所述加氢催化工艺中，所述催化反应温度为135～145℃，通入压力为2.8～3.2MPa，催化反应时间为5.5～6.5h。
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