PL161627B2 - Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PL - Google Patents
Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PLInfo
- Publication number
- PL161627B2 PL161627B2 PL28207289A PL28207289A PL161627B2 PL 161627 B2 PL161627 B2 PL 161627B2 PL 28207289 A PL28207289 A PL 28207289A PL 28207289 A PL28207289 A PL 28207289A PL 161627 B2 PL161627 B2 PL 161627B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- sulfochloride
- solution
- diazotization
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 24
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- -1 1,2-naphthoquinone-5-naphthoquinone Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 abstract description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- GLNWILHOFOBOFD-UHFFFAOYSA-N lithium sulfide Chemical compound [Li+].[Li+].[S-2] GLNWILHOFOBOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M potassium hydrosulfide Chemical compound [SH-].[K+] ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N sodium disulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-][S-] SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XWBVLGAAHDHNFI-UHFFFAOYSA-N sulfosulfonic acid sodium Chemical compound [Na].OS(=O)(=O)S(O)(=O)=O XWBVLGAAHDHNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-(2)-sulfochlorku-5 na drodze nitrozowa- nia kwasu 1-naftolosulfonowego-5 i redukcji utworzonej nitrozopochodnej do kwasu 2-ami- n o -1-naftolosulfonow ego-5 oraz dw uazow ania tego ostatniego do uzyskania kwasu 1,2-naftochinonodiazido-(2)-sulfonowego-5, który przeksztalca sie w sulfochlorek, zna- mienny tym, ze zwiazek nitrozowy redukuje sie siarczkiem metalu alkalicznego o wzorze M ex H ySz w którym Me=Li, Na, K, a x = 1,2; y=0,1; z= 1,2 w srodowisku wodnym, w temperaturze 60-100°C, a uzyskany kwas 2-am ino-1 naftolosulfonowy-5 dwuazuje sie zna- nym sposobem, przy czym po zakonczeniu dwuazowania usuwa sie z masy reakcyjnej sole miedzi poprzez slabe zalkalizowanie roztworu i filtracje, a utworzony kwas 1,2-naftochino- nodiazido-(2)-sulfonowy-5 wyodrebnia sie z roztworu przez wysolenie, korzystnie chlorkiem potasowym i filtracje, po czym wysuszony produkt przeprowadza sie w sulfochlorek dziala- niem kwasu chlorosulfonowego w temperaturze 50-60°C. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposóD wytwarzania 1,2-neftnchinono0iaziddn/2/-sulfochlrrku-5, wykorzystywanego między innymi do wytwarzania o-diezochionnowych sobaien^i światłoczułych, stosowanych w fotolitografii·
Znany Jest z opisu patenoowego NRO nr 171 024 sposób otrzymywania kwasu l^-naftochlonnodiazldo-/2/aaulfonowθgn-5 z kwasu 1-oaftoro8uinonowθgn-5 przez jago oitrozowaoie azotynem sodowym w kwaśnym środowisku do utworzenia 2-nitriooρochodnθJ, redukowanej potem ch^^eem cynawyra do kwasu 2-araino-i-naf^^sultn^wego-S, który następnie dwuazuje się w neu^ann^ środowisku azotynem sodowym w obecności chlorku miedziowego, uzyskujęc wodny roztwór dwuazozwięzku, z którego działanema chlorku barowego wyodrębnia się produkt w postaci trudno rozpuszczalnej soli barowej·
Znany jest również, z opisu paten^Nego polskiego nr 138 013, sposób wytwarzania 1,2-naftochioonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 na tej samej drodze z tę różnicę, że redukcję kwasu 2-oitoozα-loaaftnlosu0ionoaego-5 przeprowadza się prdalaΓczoeθm sodowym w temperaturze 2O-35°C, buszowania utworzonej aminy prowadzi się w otiecności siarczanu eiadilowego, powstały dwuazozwięzek wydziela się z roztworu, zadajęc go dużę kością stężonego kwasu solnego, po czym wyodrębniony kwas 1,2-naftochinnoodιazldo-/2/-sulforowy-5 przekształca się w sulfochlorek dział^neem meszaniny chlorku tionylu i kwasu chlorosulnonowago. Obydwa znane sposoby wytwarzania kwasu 1,2-naftochlnoondiaiido-/2/-^ulfonowegr-5 sę technicznie niedogodne? gdyż do redukcji nitoozwięzku stosuje się znaczne ilości drogich środków redukujęcych /chlorek cynowy lub podsiarczyn sodowy/, a do wydzielania dwuazozwięzku używa się chlorek barowy lub stężony kwas solny, co ucięzliwie obcięża ścieki tym bardziej, że stosowane przy dwuazowaniu sole miedzi nie sę wyodrębniane· Przekształcenie o^ym^anego kwasu sulnonowegn w sulfochlorek przy udziale kwasu chłorosumnoowego w mieszaninie z chlorkeem tionylu jest również niekorzystne ze względu na straty surowcowe i znacznę szkodliwość, zwięzanę z dużę prężnościę par chlorku tionylu·
Sposobem wodług wynalazku 1,2-neftOlhioonodiizidoo/2/-aulfochlorθk-5 wytwarza się na drodze nitoazowenia kwasu 1-oaftorosulforowθgo-5 i redukc^ utworzonej eltrozopochodnej do kwasu 2-aeino-l-nafnaaulfonowθgo-5 oraz dwuazowania tego ostatniego do uzyskania kwasu 1,2-naftochlnooodiazldo-/2/asulfooowego-5, który przekształca się w sulfochlorek·
Sposób według wynalazku charakteryzuje się tym, że zwięzek oitrozowy redukuje się siarczkami metali alkalicznych, o wzorze Me H S„, w którym M_ = ii. Na, K, a x = 1,2, x y z θ
161 627 y 0,1. z 1,2 na przykład wodorosierczkien, slarczkian obojętnym czy dwusiarczkiem w temperaturze 6O-10°°C. Uzyskany kwas 2-enino-l-naftoo08ulfnnowy-5 «dwuazuje się zn^ym sposobem. Po zakończeniu reakcji dwuazowania usuwa się z masy reakcyjnej sole miedzi poprzez słabe zalkalizowanie roztworu 1 liltaację. Utworzony kwas 1,2-naltochinonodiazido-/2/-sulfnnowy-5 wyodręDnia się z roztworu przez wysolenie, korzystnie chlordan potasowym 1 liltracJę. Wysuszony produkt przeprowadza się w sulfochlorek działi^neem kwasu chlorosuHGocNego w temperaturze 5°-6°°C.
W wyniku przeprowadzonych badań nieoczekiwanie okazało się, że proces redukcji zwięzku nitokowego równie dobrze zachodzi przy zastosowaniu jako środków redukujących znacznie słabszych, a powszechnie dostępnych siarczków. Niezbędne przy tym do przeprowadzenia całkowitej redukectL ilości tych zwięzków sę kilkakrotnie niższe niż wymagane w stosunku do podsiarczynu sodowego, a uzyskiwany kwas 2-rmino-l-nrlto8ulnnnowy-5 nie odbiega Jakością od otzzm^iwanego znanymi metodami.
Przeprowadzone badania wykazały również, że do wydzielenia z masy reakcyjnej kwasu 1,2-nrltochinonodiazidz-/2/-uulfonowθgz-5 zupełnie zbyteczne Jest wykwaszania roztworu dużę ilościę stężonego kwasu solnego. Wystarczy bowiem wstępnie oddzielić sole miedzi, a pozostałość po prostu Uzyskuje się przy tym kwas wysokiej Jakości, a powstające ścieki sę lekko-neutralne i praktycznie nie zanieczyszczeję środowiska. Kwas ten ławwo przechodzi w sulfochlorek z wykorzystałem jedynie kwasu chloΓOsulnnnowθgz.
Wynalazek ilustruję poniższe przykłady, w których części i procenty podano w częściach 1 procentach wagowych, a stopnie temperatury w stopniach Celsjusza.
Przykład I. 45 części kwasu 1-na itooosulf nownego^ rozpuszcza się w 200 częściach wody z dodatkiem 20^-go roztworu węglanu sodowego tak, aby uzyskać słabo alkalcczny roztwór soli sodowej kwasu sulnonowago. Oo ztizymanagn roztworu dodaje się 14 części azotynu sodowej i po oziębieniu do temperatury 0° przy m.eszaniu wkrapla się 45 części 30%-j kwasu szl^nβgz dopuszczają wzrost temperatury do 10% Po zakm^czeniLi nitoazowenia, co stwierdza się jhΓzmatozrtflcznie, wytrącony osad odfiltrwiuja się 1 wprowadza stopniowo do ojzane go do 60° roztworu 28 części siarczku sodowej w 500 częściach wody. utrzymujęc temperaturę do ^0% Po irkzńcianlu redukcj co stwierdza się jhΓzmatonΓtfi.jznla, do uzyskanego roztworu aminozwięzku dodaje się 3 części ziemi okrzemkowej i po któtkara mieszaniu odfiltrw^ujs ewentualne zanieczyszczenia. Następnie roztwór zakwasza się stężonym kwasem slaΓZowya do monmntu zaobserwowania odczynu kwaśnego na papierek Kongo, W wyniku zakwaszania wytręca się osad kwasu 2-αminozl-naftolosumonowego-5, który odf i^ttowiuje się, uzyskujęc 36,2 części czystego produktu. Otrzymany produkt rozprowadza się w 40 częściach wody, dodaje 0,4 części siarczanu miedziowej i dwuazuje z normalnym tzztwoaem azotynu so^wej w tem^θr^tutia 5-20°, Po skończeniu dwuazowania koryguje się odczyn cieczy reakcyjnej na pK 7-8, po czym dodaje 0,5 części węgla aktywnego i odfiltrwiuje wydzielone zwięzki miedzi wraz z ewentualnymi innymi zanieczyszczeniami. Klarowny lilrrat wysala się stopniowo przy meszeniu około 35 częściami chlorku potasowego, po czym pozostawia się na kilka godzin bez mieszania do krystalizacji. Wyddiθlzny osad kwasu 1,2-naltojhinznodiazidz-/2/-uulfonowθgz-5 odliltrwwuje aię, przemywając go na sęczku małą ilością 10%-go roztworu chlorku potasowego. Otrzymaną iiastę suszy się na powietrzu w temperaturze do 40°, otrzymuj 30 części suchego proszku, który dodaje się stopniowo przy mieszeniu do 180 części kwasu ^^^ουίlonzoθgo, dopuszczając wzrost temperatury do 55% Po zakończeniu dozowania ciecz taakcyjnę miesza się .jeszcze 2~3 godziny w temperaturze 50-55% po czym pozostawj się j samoczynnego oziębienia do temperatury otoczenia. Oziębioną m.aszanlnę reakcyjną wylewa się na drobno potłuczony lód ceiem wydzielenia sulfocnlorku. Wydzielony osad odfiltrowuje się, przemywa^c wodę na sączku do uzyskanie odczynu obojętnego, po czym przemywa się 30 częściami etanolu i suszy na powietrzu. Otrzymuje się 30 części suchego proszku o zawartości około 95% czystego produktu,
Przykład II. Postępuje się sposobem, jak w przykładzie I stosując zamLast 28 części siarczku sodowego 20 części wodo ^siarczku potasowego oraz zamiast 35 części
161 627 chlorku potasowego 25 części chlorku sodowego. Otrzymuje się 27 części suchego proszku o zawartości około 93£ czystego produktu.
Przykład Ul· Postępuje się sposobem, jak w przykładzie I stosujęc zamiast części siarczku sodowego 38 części dwusiarczku sodowego. Otrzymuje się 29 części suchego proszku o zawartości około 94% czystego produktu.
Przykład IV. Postępuje się sposobem, jak w przykładzie I stosujęc zamiast 28 części siarczku sodowego 16,5 części siarczku litowego. Otrzymuje się 30 części suchego proszku o zawaatości 95% czystego produktu.
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzanie 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 na drodze nitrozowania kwasu 1-naftoOosulfoowwago-5 i redukcji utworzonej nitrzoopochodnaj do kwasu 2-amino-l-n9fro0ssulfoowwego-5 oraz dwuazowania tego ostatniego do uzyskania kwasu 1,2-naftolhinnnodiazido-/2/-sυlfooowθgn-5, który przekształca się w aulfochlorekj znamienny tym, że zwięzek nirozzowy redukuje się siarczkeem metalu alkalCznnago o wzorze Me H S w którym Me=»Li,Na,K, a xal,2j yo^,lj z»1,2 w środowisku wodnym, w temperaturze 60-100°C, a uzyskany kwas 2-amir^i^-^ naftolosufonnowy-S się znanym sposobem, przy czym po zakończeniu dwuazowania usuwa się z masy reakcyjnej sole miedzi poprzez słabe zalkalioowanle roztworu i filtrację, a utworzony kwas 1,2-naftochlnrnodlazido-/2/-sulfoπrwy-5 wyodrębnia się z roztworu przez wysolenie, korzystnie ch^^eam potasowym i filt rację, po czym wysuszony produkt przeprowadza się w sulfochlorek diiałanaem kwasu chlomsuUonowego w temperaturze 50-60°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28207289A PL161627B2 (pl) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28207289A PL161627B2 (pl) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL161627B2 true PL161627B2 (pl) | 1993-07-30 |
Family
ID=20049099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28207289A PL161627B2 (pl) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161627B2 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105777588A (zh) * | 2016-04-02 | 2016-07-20 | 田菱精细化工（大连）有限公司 | 一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法 |
| CN107216273A (zh) * | 2017-07-19 | 2017-09-29 | 田菱精细化工（大连）有限公司 | 一种转移氢化法制备氨基萘酚磺酸的方法 |
-
1989
- 1989-10-26 PL PL28207289A patent/PL161627B2/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105777588A (zh) * | 2016-04-02 | 2016-07-20 | 田菱精细化工（大连）有限公司 | 一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法 |
| CN107216273A (zh) * | 2017-07-19 | 2017-09-29 | 田菱精细化工（大连）有限公司 | 一种转移氢化法制备氨基萘酚磺酸的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL161627B2 (pl) | Sposób wytwarzania 1,2-naftochinonodiazido-/2/-sulfochlorku-5 PL | |
| US2778815A (en) | Process for the production of aromatic omicron-hydroxydiazo compounds | |
| Phillips | The sulfonation of para-cymene | |
| US3098848A (en) | Diarylthiophene sulfonic acids | |
| SU503854A1 (ru) | Способ получени азосульфидов | |
| SU1095877A3 (ru) | Способ получени бензоксазолона-2 | |
| EP0514336A1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter wässriger Lösungen von kationischen Azofarbstoffen | |
| CA2465115A1 (en) | Process for the preparation of 2-[alkyl(aryl)]sulfonylbenzene-sulfonyl chlorides and their intermediates | |
| US2202212A (en) | Preparation of guanyl-urea-nu-sulphonic acid | |
| US1758792A (en) | Pobation of j | |
| Beech | 53. Preparation of certain nuclear-substituted 2-aminophenolsulphonic acids | |
| PL159304B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu 2,2’-azynobis /3-etylobenzotiazolino-6-sulfonowego PL | |
| US2138559A (en) | Diazo compounds and process of making same | |
| SU219048A1 (ru) | Способ получени водорастворимых красителей | |
| DE681685C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonarylidabkoemmlingen | |
| KR100398792B1 (ko) | 1,2-나프토퀴논-2-디아지드 유도체의 제조방법 | |
| PL160811B1 (pl) | Sposób wytwarzania dlslarczków arylowych | |
| US1191880A (en) | Organic chemical process. | |
| US2027066A (en) | Solid mineral acid diazonium salts and a process of preparing them | |
| US1931826A (en) | Compound of the carbazole-3.6-disulphonic acids series | |
| RU2068407C1 (ru) | Способ получения 4- и/или 6-нитро-2-аминофенолов | |
| SU127661A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-2 нитронафталин- 4-сульфокислоты и ее незамещенного или N-замещенных амидов | |
| CS208579B1 (cs) | Způsob výroby naftylaminmonosulfokyselin spojený s produkcí naftylamindi- a -trisulfonových kyselin | |
| US4400317A (en) | Method of forming copper complexes of azo-dyestuffs using non-salt-forming copper (II) compounds | |
| PL101193B1 (pl) | Srodek do optycznego rozjasniania |