CN105646552A - 一种基于5-羟基烟酸的Zn(II)配合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于5-羟基烟酸的Zn(II)配合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

一种基于5-羟基烟酸的锌(II)配合物及其制备方法与应用。它是通过溶剂热实验方法合成配合物[Zn(L)2](H2O)，其中L是羧基去质子的5-羟基烟酸阴离子配体。合成方法为：将5-羟基烟酸配体(HL)和锌(II)的金属盐放入水热罐中，加入乙腈和蒸馏水，放入带聚四氟乙烯内胆的不锈钢反应釜中，安装好后放入烘箱中，升温至80-120oC，并且保持温度不变，若干天后缓慢降至室温，得到黄色块状晶体。该配合物可重现性好以及产率高。该材料对硝基苯等爆炸物体现出显著的荧光淬灭能力，有望在爆炸物荧光检测领域得到进一步的开发。

Description

一种基于5-羟基烟酸的Zn(II)配合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及d10金属配合物荧光材料技术领域，本发明是一种5-羟基烟酸-锌(II)配合物及其制备方法，所述配合物是双节点(4,4)-连接的二维结构，可以作为荧光材料应用于爆炸物的荧光检测领域。
背景技术
配位聚合物以金属离子与有机配体之间通过配位键作用形成的具有高度规整无限的网络结构，它们在电、光、磁、催化、吸附、手性拆分、气体贮存、离子交换以及生物活性等领域具有出广泛的应用前景。烟酸是具有吡啶与羧基两种官能团的多齿、刚性配体，在组装的过程中羧基能够提供多样化的配位模式，有助于构筑新颖的配位聚合物，对于今后金属-有机超分子的研究提供了很好的依据。与烟酸相比，5-羟基烟酸的相关配位聚合物的研究则较少，特别是5-羟基烟酸与过渡金属离子所组装的配位聚合物至今为止还无人报到。另外，目前将烟酸类配合物应用于爆炸物的荧光探针检测领域还未有尝试。鉴于这种情况，本专利发明人提出了一种5-羟基烟酸的Zn(II)配合物制备工艺及其对于爆炸物的荧光检测方法，以填补国内外此领域的空白。
发明内容
本发明的目的在于提出一种含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物及其制备方法，该配合物可作为荧光材料应用于爆炸物的荧光检测方面，热稳定性好，且其制备方法简便易行，产率高，可重现性好，从而克服了现有技术中的不足。
为实现上述发明的目的，该发明实施如下技术方案：
一种含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物，其特征在于，所述配合物具有下述化学式，即：[Zn(L)2](H2O)，其中L为羧基去质子的5-羟基烟酸阴离子配体，L的结构简式如下：
进一步地讲，所述配合物晶体属于单斜晶系，C2/c，晶胞参数为a = 10.3260(7) Å, b= 10.3177(6) Å, c = 13.6703(9) Å, α = 90 o, β = 104.63(10) o, γ = 90 o, V =1409.22(16) Å3。
所述配合物晶体具有新颖的二维平面结构，其中，每个Zn(II)金属中心分别和四个L配体配位，而每一个L配体同时与2个Zn(II)金属中心连接。
本发明所述基于5-羟基烟酸的ZnII配合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
首先将溶解于乙腈溶液的5-羟基烟酸配体(HL) 和溶解于蒸馏水的锌(II)的金属盐放入聚四氟乙烯为材质的水热罐中并且搅拌，而后放入不锈钢反应釜中，安装好后放入烘箱中，升温至80~120 oC保持温度不变并且保持二~五天，以每小时降温10~15 oC直至降至室温。最终得到黄色块状单晶并且分离，依次对其进行洗涤、干燥处理，得到目标产物。
具体而言：
所述金属锌盐溶于蒸馏水中制成的溶液中Zn2+的浓度为0.01~0.05 mol∙L-1。
所述乙腈和水的溶液中乙腈与水的体积比为2:1~1.5:1。
所述配体HL溶于乙腈形成溶液中所含HL配体的浓度为0.02~0.04 mol∙L-1。
所述反应体系中HL与锌(II)金属盐的摩尔比为1:1.1~1:2.5；
该方法包括如下具体步骤：
（1）首先溶解于乙腈溶液的5-羟基烟酸配体(HL) 和溶解于蒸馏水的锌(II)的金属盐放入聚四氟乙烯为材质的水热罐中并且搅拌，而后放入不锈钢反应釜中，安装好后放入烘箱中，升温至80~120 oC保持温度不变并且保持二~五天；
（2）然后以每小时降温10~15 oC直至降至室温得到黄色块状单晶，分离出该黄色块状单晶，依次以蒸馏水和乙腈对其进行洗涤，再对其进行真空干燥处理，得到目标产物。
本发明采用分层溶剂热法合成一种含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物，所需反应设备简单，操作简便易行，可重现性好，且制得的配合物具有热稳定性好、产率高等优点，可以在荧光晶体材料领域得到广泛应用。
附图说明：
图1是实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物中Zn(II)的配位环境图；
图2是实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物沿着晶体学c方向的二维结构图；
图3是实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的三维网络示意图；
图4是实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物配合物的固态荧光光谱图；
图5是实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的X-射线粉末衍射（PXRD）的实验和理论对照图；
图6是实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的热重分析曲线图。
图7是实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物在甲醇溶剂中对于硝基苯和2-甲基-1,3,5-三硝基甲苯的荧光淬灭图。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案叙述本发明。除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。其中HL可通过购买得到。
在本发明配合物的制备方法中，配体HL溶于乙腈中制成溶液，其浓度为0.02~0.04mol∙L-1；锌(II)金属盐溶于蒸馏水制成溶液，其浓度为0.01~0.05 mol∙L-1；乙腈和水的溶液的体积比为2:1~1.5:1；升温至80~120 oC保持温度不变并且保持二~五天，以每小时降温10~15 oC直至降至室温。
实施例1
该含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的制备工艺如下：
将0.1 mmol Zn(NO3)2·6H2O用5 mL蒸馏水溶解与溶解于乙腈溶液的5-羟基烟酸配体(HL) 放入聚四氟乙烯为材质的水热罐中并且搅拌，而后放入不锈钢反应釜中，放安装好后放入烘箱中，升温至100 oC保持温度不变并且保持三天，以每小时降温10 oC直至降至室温试管壁上溶液界面的接界处出现黄色块状单晶，将该晶体依次用蒸馏水和乙腈洗涤，真空干燥，即得到目标产物，其产率约为75 %。
该目标产物的主要红外吸收峰为：3461b, 3069w, 2847w, 2588w, 2363m,2338m, 1631s, 1515w, 1440m, 1387s, 1284w, 1238w, 1167w, 1122w, 1028w, 889w,824m, 781w, 719w, 692w, 631w, 544w, 467w. 其元素分析结果为：理论值：C, 38.17;H, 3.20; N, 7.42 %.，实验值：C, 38.19; H, 3.18; N, 7.44 %。
实施例2
该含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的制备工艺如下：
将0.1 mmol ZnSO4·2H2O用5 mL蒸馏水溶解与溶解于乙腈溶液的5-羟基烟酸配体(HL) 放入聚四氟乙烯为材质的水热罐中并且搅拌，而后放入不锈钢反应釜中，安装好后放入烘箱中，升温至80 oC保持温度不变并且保持三天，以每小时降温15 oC直至降至室温，出现黄色块状单晶，将该晶体依次用蒸馏水和乙腈洗涤，真空干燥，即得到目标产物，其产率约为77%。
该目标产物的主要红外吸收峰为：3462b, 3071w, 2848w, 2589w, 2365m,2337m, 1633s, 1516w, 1442m, 1388s, 1286w, 1239w, 1167w, 1123w, 1028w, 889w,825m, 782w, 720w, 693w, 632w, 545w, 468w；其元素分析结果为：理论值：C, 38.17; H,3.20; N, 7.42 %.，实验值：C, 38.18; H, 3.19; N, 7.45 %。
实施例3
该含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的制备工艺如下：
将0.15 mmol Zn(OAc)2·2H2O用5 mL蒸馏水溶解与溶解于乙腈溶液的5-羟基烟酸配体(HL) 放入聚四氟乙烯为材质的水热罐中并且搅拌，而后放入不锈钢反应釜中，安装好后放入烘箱中，升温至120 oC保持温度不变并且保持四天，以每小时降温12 oC直至降至室温，出现黄色块状单晶C2/c，将该晶体依次用蒸馏水和乙腈洗涤，真空干燥，即得到目标产物，其产率约为76 %。
该目标产物的主要红外吸收峰为：3463 b, 3069 w, 2849 w, 2587 w, 2365 m,2340m, 1633s, 1514w, 1442m, 1386s, 1286w, 1237w, 1169w, 1124w, 1030w, 891w,826m, 783w, 720w, 694w, 633w, 546w, 469w；其元素分析结果为：理论值：C, 38.17; H,3.20; N, 7.42 %.，实验值：C, 38.15; H, 3.21; N, 7.43 %。
实施例4
该含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的制备工艺如下：
将0.1 mmol ZnSO4·2H2O用8 mL蒸馏水溶解与溶解于乙腈溶液的5-羟基烟酸配体(HL) 放入聚四氟乙烯为材质的水热罐中并且搅拌，而后放入不锈钢反应釜中，安装好后放入烘箱中，升温至110 oC保持温度不变并且保持五天，以每小时降温13 oC直至降至室温，出现黄色块状单晶，将该晶体依次用蒸馏水和乙腈洗涤，真空干燥，即得到目标产物，其产率约为78%。
该目标产物的主要红外吸收峰为：3462b, 3075w, 2848w, 2590w, 2367m,2341m, 1634s, 1518w, 1442m, 1390s, 1287w, 1241w, 1170w, 1125w, 1031w, 890w,827m, 785w, 721w, 693w, 634w, 547w, 468w；其元素分析结果为：理论值：C, 38.17; H,3.20; N, 7.42 %.，实验值：C, 38.18; H, 3.18; N, 7.40 %。
实施例5
配合物的荧光响应行为：
将30 mg的配合物研磨，压片成型后置于固态荧光光度计中，采用激发波长442 nm进行测试，得到发射波长517 nm的最大发射峰。
实施例6
配合物对于硝基苯和2-甲基-1,3,5-三硝基甲苯的荧光淬灭行为：将1 mg的配合物超声分散在5 mL的甲醇溶液中，平行做三份，并向其中的两份中分别加入1 mg的硝基苯和2-甲基-1,3,5-三硝基甲苯，置于荧光光度计中，采用激发波长442 nm进行测试，加入硝基苯和2-甲基-1,3,5-三硝基甲苯的两份样品出现了荧光淬灭现象。
如下分别取实施例1～4中所得含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物进一步表征，其过程如下：
（1）配合物的晶体结构测定
在光学显微镜下选取合适大小的晶体在室温下进行X-射线衍射实验。在Bruker ApexII CCD衍射仪上，用经石墨单色器单色化的Mo–Kα射线（λ= 0.71073 Å），以φ–ω方式收集衍射数据。用Bruker SAINT程序进行数据还原。衍射数据用SADABS程序进行吸收校正。晶体结构由直接法结合差值Fourier合成解出。全部非氢原子坐标及各向异性参数进行全矩阵最小二乘法修正，氢原子位置按理论模式计算确定。详细的晶体测定数据见表1，重要的键长和键角数据见表2。晶体结构见图1和图2，配合物的三维网络示意图见图3。
（2）配合物的固体荧光性能研究
富集处理后的配合物晶体样品，经过进一步研磨处理，进行固体荧光的测试：配合物在442 nm处激发，在517 nm处得到最大的发射峰，见图4（仪器型号：Varian，Cary Eclipse）。
（3）配合物的X-射线粉末衍射(PXRD)表征
配合物的PXRD表征显示其具有可靠的相纯度，为其作为荧光材料的应用提供了保证，见图5（仪器型号：Rigaku，D/Max-2500）。
（4）配合物的热稳定性能表征
配合物的热重分析表征显示其在接近360 oC左右仍能稳定存在，具有较高的热稳定性，为其作为晶体材料的进一步开发应用提供了热稳定性保证，见图6（仪器型号：Siemens，NETZSCH TG209）。
由上述表征结果可以看到，本发明所述配合物晶体属于单斜晶系，C2/c，晶胞参数为a = 10.3260(7) Å, b = 10.3177(6) Å, c = 13.6703(9) Å, α = 90 o, β = 104.63(10) o, γ = 90 o, V = 1409.22(16) Å3。基本结构是一个新颖的二维结构，在不对称的单元中，包含一个Zn II原子，四个配体分子。如图1所示，参与配位的四个原子分别是两个氮原子和两个氧原子。两个氮原子均是5-羟基烟酸配体中的吡啶N原子，两个氧原子来自不同的两个5-羟基烟酸配体中的羧基氧原子，两个羧基的配位方式都为单齿配位。每个不对称单元通过5-羟基烟酸配体的吡啶氮原子和羧基上一个氧原子形成二维平面结构（图2）。
表 2 配合物的主要键长(Å)和键角[°]*
上实施例仅用于说明本发明的内容，除此之外，本发明还有其它实施方式。但是，凡采用等同替换或等效变形方式形成的技术方案均落在本发明的保护表 1 配合物的主要晶体学数据范围内。

Claims (5)

1.一种基于5-羟基烟酸的Zn(II)配合物，其配合物的化学式为[Zn(L)2](H2O)其中L为羧基去质子的5-羟基烟酸阴离子配体：
L
并且所述配合物晶体属于单斜晶系，空间群为C2/c，晶胞参数为a = 10.3260(7) Å, b= 10.3177(6) Å, c = 13.6703(9) Å, α = 90o, β = 104.63(10)o, γ = 90o, V =1409.22(16) Å3。
2.权利要求1所述含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物的制备方法，其特征在于按如下的进行：
首先将5-羟基烟酸(HL)的乙腈溶液和锌盐的水溶液混合，并置于聚四氟乙烯为材质的水热罐中，而后放入不锈钢反应釜中，安装好后放入烘箱中，升温至80~120 oC保持温度不变并且保持2-5天，以每小时降温10~15 oC直至降至室温，最终得到黄色块状单晶并且分离，依次对其进行洗涤、干燥处理，得到目标产物；其中所述金属锌盐溶于蒸馏水中制成的溶液中Zn2+的浓度为0.01~0.05 mol∙L-1：所述乙腈和水的溶液中乙腈与水的体积比为2:1~1.5:1；所述配体HL溶于乙腈形成溶液中所含HL配体的浓度为0.02~0.04 mol∙L-1；所述反应体系中HL与锌(II)金属盐的摩尔比为1:1.1~1:2.5。
3.权利要求1所述的含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物，其特征在于：在517nm处有明显的荧光响应行为。
4.权利要求1所述的含有5-羟基烟酸的锌(II)配合物在制备爆炸物荧光检测方面的应用。
5.权利要求4所述的应用，其中的爆炸物包括硝基苯和2-甲基-1,3,5-三硝基甲苯。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106188107A (zh) * 2016-07-13 2016-12-07 郑州轻工业学院 多功能锌基有机无机杂化材料、其制备方法与应用
CN112010879A (zh) * 2020-09-15 2020-12-01 山西大学 一种二维Zn功能配合物及其制备方法和应用
CN114891028A (zh) * 2022-04-15 2022-08-12 陕西科技大学 一种配位化合物sust-wj-13及其制备方法及应用
CN114891029A (zh) * 2022-04-15 2022-08-12 陕西科技大学 一种Cd2+基配位化合物SUST-WJ-12及其制备方法及应用
CN115716919A (zh) * 2022-11-24 2023-02-28 中国计量大学 基于多孔锌基金属有机框架结构的荧光材料及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104807794A (zh) * 2015-04-29 2015-07-29 天津工业大学 过渡金属有机锌配合物在痕量硝基芳烃类污染物检测中的应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104807794A (zh) * 2015-04-29 2015-07-29 天津工业大学 过渡金属有机锌配合物在痕量硝基芳烃类污染物检测中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUN YANG ET AL.: ""Syntheses, structures of manganese/cadmium/ferrous complexes and magnetic property of manganese complex with the ligand 5-hydroxynicotinic acid"", 《INORGANIC CHEMISTRY COMMUNICATIONS》 *
ZHANG JIN ET AL.: ""Hydrothermal Synthesis and Crystal Structure of a 2D Zinc(II) Coordination Polymer with 5-Hydroxynicotinic Acid"", 《CHINESE J. STRUCT. CHEM.》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106188107A (zh) * 2016-07-13 2016-12-07 郑州轻工业学院 多功能锌基有机无机杂化材料、其制备方法与应用
CN106188107B (zh) * 2016-07-13 2017-11-10 郑州轻工业学院 多功能锌基有机无机杂化材料、其制备方法与应用
CN112010879A (zh) * 2020-09-15 2020-12-01 山西大学 一种二维Zn功能配合物及其制备方法和应用
CN114891028A (zh) * 2022-04-15 2022-08-12 陕西科技大学 一种配位化合物sust-wj-13及其制备方法及应用
CN114891029A (zh) * 2022-04-15 2022-08-12 陕西科技大学 一种Cd2+基配位化合物SUST-WJ-12及其制备方法及应用
CN114891029B (zh) * 2022-04-15 2024-03-19 陕西科技大学 一种Cd2+基配位化合物SUST-WJ-12及其制备方法及应用
CN114891028B (zh) * 2022-04-15 2024-03-19 陕西科技大学 一种配位化合物sust-wj-13及其制备方法及应用
CN115716919A (zh) * 2022-11-24 2023-02-28 中国计量大学 基于多孔锌基金属有机框架结构的荧光材料及其制备方法与应用
CN115716919B (zh) * 2022-11-24 2023-09-26 中国计量大学 基于多孔锌基金属有机框架结构的荧光材料及其制备方法与应用

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