CN105612146A - 芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示。[式中，Ar1表示由式(2)表示的基团，(式(2)中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子。)Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团。]。

Description

芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及芳基磺酸化合物及该化合物的利用以及芳基磺酸化合物的制备方法。
背景技术
有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜作为发光层或电荷注入层。特别地，空穴注入层承担着阳极与空穴传输层或发光层之间的电荷的授受，发挥用于实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度的重要功能。
空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干式法以及以旋转涂布法为代表的湿式法，对这些方法进行比较，湿式法可以高效率地制造大面积且平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器向大面积化进展的现在，希望采用能够以湿式法来形成的空穴注入层。
鉴于这种情况，本发明人等开发了能够适用于各种湿式法的电荷传输性材料，当将这种材料用于有机EL元件的空穴注入层时，能够形成可实现优良EL元件特性的薄膜，并且对该电荷传输性材料中使用的有机溶剂显示出溶解性的、适合作为电荷传输性物质和掺杂剂的化合物(参见例如专利文献1～7)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/067276号
专利文献2：国际公开第2008/129947号
专利文献3：国际公开第2006/025342号
专利文献4：国际公开第2010/058777号
专利文献5：国际公开第2005/000832号
专利文献6：国际公开第2006/025342号
专利文献7：国际公开第2009/096352号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明与迄今为止开发的上述专利文献的技术同样，目的在于，提供在有机溶剂中具有良好溶解性的芳基磺酸化合物及其制备方法，当将该芳基磺酸化合物与电荷传输性物质一起使用时，可以实现电荷传输性优良的薄膜。
用于解决课题的手段
本发明人为了达到上述目的而进行了深入的研究，结果发现，利用下述芳基磺酸化合物可以达到上述目的，而且找到了可以廉价且高效率地制备该芳基磺酸化合物的方法，从而完成了本发明。
即，本发明提供下述芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法。
1、芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示：
[化1]
式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：
[化2]
式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；
Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团：
[化3]
2、1所述的芳基磺酸化合物，其中，上述Ar2为由式(3-1)～(3-2)以及式(4-1)～(4-6)的任一个表示的基团：
[化4]
[化5]
3、1或2所述的芳基磺酸化合物，其特征在于，上述R1～R5中的至少1个为氟原子，其余的至少1个为卤原子、硝基、氰基或者三氟甲基。
4、掺杂剂，其包含1～3的任一项所述的芳基磺酸化合物。
5、电荷传输性清漆，其含有4所述的掺杂剂、电荷传输性物质以及有机溶剂。
6、电荷传输性薄膜，其是使用5所述的电荷传输性清漆制作的。
7、有机电致发光元件，其具有6所述的电荷传输性薄膜。
8、电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用4所述的掺杂剂。
9、电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用5所述的电荷传输性清漆。
10、芳基磺酸盐，其特征在于，其由式(1')表示：
[化6]
式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：
[化7]
式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；
Ar3表示由式(3')或(4')表示的基团：
[化8]
式中，M表示碱金属原子。
11、10所述的芳基磺酸盐的制备方法，其特征在于，使式(5)表示的胺与式(6)表示的酰卤化合物进行反应：
[化9]
式中，X表示卤原子；Ar1以及Ar3如上所述。
12、1所述的芳基磺酸化合物的制备方法，其特征在于，对由式(1')表示的芳基磺酸盐进行离子交换处理：
[化10]
式中，Ar1如上所述；Ar3表示由式(3')或(4')表示的基团；
[化11]
式中，M表示碱金属原子。
发明的效果
本发明的芳基磺酸化合物显示出对有机溶剂的良好的溶解性，当将其与电荷传输性物质一起使用时，能够实现电荷传输性优良的薄膜。
另外，根据本发明的芳基磺酸化合物的制备方法，能够廉价且高效率地制备芳基磺酸化合物。
具体实施方式
[芳基磺酸化合物]
本发明的芳基磺酸化合物由式(1)表示。
[化12]
Ar1表示由式(2)表示的基团。
[化13]
R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子。
作为卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选氟原子。
特别地，从当与电荷传输性物质一起使用时获得具有更高电荷传输性的薄膜的观点考虑，优选R1～R5中的至少1个为氟原子、其余的至少1个为具有高的电子吸引性的基团。
即，优选R1～R5中的至少1个为氟原子，其余的至少1个为卤原子、硝基、氰基或者三氟甲基；更优选为R1～R5中的至少1个为氟原子、其余的至少1个为氟原子、氰基、硝基或者三氟甲基，进一步优选其余的至少1个为氟原子、氰基或者硝基；更进一步优选R1～R5中的至少2个为氟原子。
作为由式(2)表示的基团的优选例，可举出以下的基团，但不限定于这些基团。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
式(1)中，Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团。
[化20]
作为Ar2，从当与电荷传输性物质一起使用时得到更高耐久性的电荷传输性薄膜的观点考虑，优选由式(4)表示的基团。
作为Ar2，优选例如，由式(4”)表示的基团。
[化21]
从原料化合物容易获得的观点考虑，作为由式(3)表示的基团优选以下的基团，但不限定于这些基团。
[化22]
从原料化合物容易获得的观点考虑，作为由式(4)表示的基团优选以下的基团，但不限定于这些基团。
[化23]
[芳基磺酸化合物的制备方法]
本发明的由式(1)表示的芳基磺酸化合物可以通过使式(5)表示的胺化合物与式(6)表示的酰卤化物进行反应，得到由式(1')表示的芳基磺酸盐，再对该盐进行离子交换处理来获得。
[化24]
[式中，X表示卤原子。Ar1和Ar2如上所述。Ar3表示由式(3')或(4')表示的基团。
[化25]
(式中，M表示钠、钾等碱金属原子。)]
作为由式(5)表示的胺化合物，可举出苯胺-2,4-二磺酸二钠、苯胺-2,5-二磺酸二钠、8-氨基-萘-1,5-二磺酸二钠、2-氨基-萘-1,5-二磺酸二钠、2-氨基-萘-3,6-二磺酸二钠、7-氨基萘-1,5-二磺酸二钠、7-氨基萘-2,4-二磺酸二钠、7-氨基萘-1,3-二磺酸二钠等，但不限定于这些化合物。予以说明，作为由式(5)表示的胺化合物，也可以使用水合物。
作为由式(6)表示的酰卤化物，可举出2-氟苯甲酰氯、3-氟苯甲酰氯、4-氟苯甲酰氯、2-氟-4-甲基苯甲酰氯、2-氟-5-甲基苯甲酰氯、3-氟-4-甲基苯甲酰氯、3-氟-6-甲基苯甲酰氯、4-氟-2-甲基苯甲酰氯、4-氟-3-甲基苯甲酰氯、2,3-二氟苯甲酰氯、2,4-二氟苯甲酰氯、2,5-二氟苯甲酰氯、2,6-二氟苯甲酰氯、3,4-二氟苯甲酰氯、3,5-二氟苯甲酰氯、3-氯-2-氟苯甲酰氯、4-氯-2-氟苯甲酰氯、5-氯-2-氟苯甲酰氯、2-氯-6-氟苯甲酰氯、2-氯-3-氟苯甲酰氯、2-氯-4-氟苯甲酰氯、2-氯-5-氟苯甲酰氯、3-氯-4-氟苯甲酰氯、3-氯-5-氟苯甲酰氯、3-溴-2-氟苯甲酰氯、4-溴-2-氟苯甲酰氯、5-溴-2-氟苯甲酰氯、2-溴-6-氟苯甲酰氯、2-溴-3-氟苯甲酰氯、2-溴-4-氟苯甲酰氯、2-溴-5-氟苯甲酰氯、3-溴-4-氟苯甲酰氯、3-溴-5-氟苯甲酰氯、2-氟-5-碘苯甲酰氯、2-氟-6-碘苯甲酰氯、2-氟-3-三氟甲基苯甲酰氯、2-氟-5-三氟甲基苯甲酰氯、2-氟-6-三氟甲基苯甲酰氯、3-氟-4-三氟甲基苯甲酰氯、3-氟-5-三氟甲基苯甲酰氯、3-氟-6-三氟甲基苯甲酰氯、4-氟-2-三氟甲基苯甲酰氯、4-氟-3-三氟甲基苯甲酰氯、2-氟-4-硝基苯甲酰氯、2-氟-5-硝基苯甲酰氯、3-氟-2-硝基苯甲酰氯、3-氟-4-硝基苯甲酰氯、3-氟-6-硝基苯甲酰氯、4-氟-2-硝基苯甲酰氯、4-氟-3-硝基苯甲酰氯、4-氰基-2-氟苯甲酰氯、3-氰基-5-氟苯甲酰氯、2-氯-4-硝基苯甲酰氯、4-溴-2-硝基苯甲酰氯、2,3,4-三氟苯甲酰氯、2,3,5-三氟苯甲酰氯、2,3,6-三氟苯甲酰氯、2,4,5-三氟苯甲酰氯、3,4,5-三氟苯甲酰氯、4-氯-2,4-二氟苯甲酰氯、2,4-二氯-5-氟-4-硝基苯甲酰氯、2,4,5-三氟-3-甲基-6-硝基苯甲酰氯、2,3,4,5-四氟苯甲酰氯、2,3,5,6-四氟苯甲酰氯、2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲酰氯、2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酰氯、2,3,4,5,6-五氟苯甲酰氯等，但不限定于这些化合物。
反应溶剂优选为非质子性极性有机溶剂，可举出例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜、四氢呋喃、二烷等。从反应后容易除去反应溶剂的观点考虑，优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二烷等。
反应温度通常可以为从-50℃至所使用的溶剂的沸点，优选为0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
反应结束后，通过过滤、蒸馏除去反应溶剂等，将由式(1')表示的芳基磺酸盐回收，然后，例如，通过利用阳离子交换树脂使磺酸盐质子化，可以制备由式(1)表示的芳基磺酸化合物。
予以说明，由式(6)表示的酰卤化物可以通过使所对应的羧酸与例如，亚硫酰氯、草酰氯、磷酰基氯、磺酰氯、三氯化磷、五氯化磷等亲电子的卤化剂进行反应来获得。
[电荷传输性清漆]
本发明的电荷传输性清漆含有作为掺杂剂的上述芳基磺酸化合物，还含有电荷传输性物质和有机溶剂。
本发明的电荷传输性清漆中所含的电荷传输性物质，为具有电荷传输性即导电性的物质，可以是其本身具有电荷传输性，也可以是当其与掺杂剂共用时具有电荷传输性。特别优选为具有空穴传输性的物质。
作为这样的电荷传输性物质，可以在以往有机EL领域等中使用的那些物质。作为其具体例，可举出低聚苯胺衍生物、N,N'-二芳基联苯胺衍生物、N,N,N',N'-四芳基联苯胺衍生物等的芳基胺衍生物(苯胺衍生物)、低聚噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻吩并苯并噻吩衍生物等噻吩衍生物、低聚吡咯等吡咯衍生物等各种电荷传输性化合物，其中，优选芳基胺衍生物、噻吩衍生物。
本发明中，从调制能够形成平坦性高的薄膜的均匀的清漆的观点考虑，电荷传输性化合物的分子量通常为200～9,000左右，从获得电荷传输性更优良的薄膜的观点考虑，优选为300以上，更优选为400以上，从调制能够形成再现性更良好的平坦性高的薄膜的均匀的清漆的观点考虑，优选为8,000以下，更优选为7,000以下，进一步优选6,000以下、更进一步优选为5,000以下。予以说明，从当薄膜化时防止电荷传输性物质分离的观点考虑，优选电荷传输性化合物没有分子量分布(分散度为1)(即，优选为单一分子量)。
作为电荷传输性物质的优选例，可举出特开2002-151272号公报记载的低聚苯胺衍生物、国际公开第2004/105446号记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2005/043962号记载的具有1,4-二硫杂苯(Dithiin)环的化合物、国际公开第2008/032617号记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2008/032616号记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2013/042623号记载的芳基二胺化合物等，但不限定于这些例子。
以下列举出芳基胺衍生物的具体例，但不限定于这些。
[化26]
(式中，DPA表示二苯基氨基。)
[化27]
(式中，Ph表示苯基；TPA表示p-(二苯基氨基)苯基。)
以下列举出噻吩衍生物的具体例，但不限定于这些例子。
[化28]
(式中，n-Hex表示正己基；TPA表示对-(二苯基氨基)苯基。)
本发明的电荷传输性清漆中，对于电荷传输性物质与芳基磺酸化合物之比没有特殊限定，从提高具备所获电荷传输性薄膜的有机EL元件的特性的观点考虑，相对于电荷传输性物质，芳基磺酸化合物优选为0.25～5当量，更优选为0.5～2当量。
作为调制电荷传输性清漆时使用的有机溶剂，可以使用能够将电荷传输性物质和掺杂剂良好地溶解的高溶解性溶剂。
作为这样的高溶解性溶剂，可以使用例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甘醇单甲醚等有机溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上混合使用，相对于清漆中所使用的溶剂全体，有机溶剂的使用量可以为5～100质量％。
予以说明，电荷传输性物质和掺杂剂中的任一种均优选完全溶解于上述溶剂中。
另外，本发明中，通过使清漆中含有至少1种在25℃的粘度为10～200mPa·s、特别是35～150mPa·s、在常压(大气压)的沸点为50～300℃、特别是150～250℃的高粘度有机溶剂，这样可以使清漆的粘度的调整变得容易，其结果，可以调制能够再现性良好地形成平坦性高的薄膜的、适于所采用的涂布方法的清漆。
作为高粘度有机溶剂，没有特殊限定，可举出例如，环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等。这些溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上混合使用。
相对于本发明清漆中所用的溶剂全体，高粘度有机溶剂的添加比例优选在不析出固体的范围内，只要不析出固体，添加比例优选为5～80质量％。
进而，为了提高对基板的润湿性、调整溶剂的表面张力、调整极性、调整沸点等，也可以按照相对于清漆中所用的溶剂全体为1～90质量％、优选为1～50质量％的比例混合其他溶剂。
作为这类溶剂，可举出例如，乙二醇单丁醚、二甘醇乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、二甘醇单乙醚、二丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯、丙二醇单甲醚等，但不限定于这些溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，或者将2种以上混合使用。
本发明的清漆的粘度可根据所需制作的薄膜的厚度等或固体成分的浓度来适宜设定，通常在25℃为1～50mPa·s。
另外，本发明的电荷传输性清漆的固体成分浓度，可考虑清漆的粘度和表面张力等，以及所需制作的薄膜的厚度等来适宜设定，通常为0.1～10.0质量％左右，从提高清漆的涂布性考虑，优选为0.5～5.0质量％左右，更优选为1.0～3.0质量％左右。
本发明中，从再现性良好地获得高平坦性薄膜的观点考虑，为了获得电荷传输性清漆，希望在将电荷传输性物质、掺杂剂等溶解于有机溶剂之后，使用亚微米的过滤器等将其过滤。
[电荷传输性薄膜]
将本发明的电荷传输性清漆涂布在基材上并进行烘烤，可以在基材上形成电荷传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法，可举出浸涂法、旋转涂布法、转印法、辊涂法、刷涂法、喷墨法、喷涂法等，但不限定于这些方法。优选根据涂布方法调节清漆的粘度和表面张力。
另外，当使用本发明的清漆时，为了获得具有均匀成膜面和高电荷传输性的薄膜，从与本发明的芳基磺酸一起在清漆中所含的电荷传输性物质和溶剂的种类等考虑，有必要选择烘烤气氛(大气气氛中、氮气等惰性气体中、真空中等)，在通常的情况下，在大气气氛中进行烘烤，可以获得均匀且电荷传输性优良的薄膜。
从所获薄膜的用途、向所获薄膜赋予的电荷传输性的程度等考虑，烘烤温度可在100～260℃左右的范围内适宜设定，当将所获薄膜用作有机EL元件的空穴注入层时，优选140～250℃左右，更优选145～240℃左右。
予以说明，烘烤时，为了使其发挥更高的均匀成膜性、或是为了使其在基材上进行反应，可以采用2阶段以上的温度变化。加热操作可以使用例如，加热板或烘箱等适当的设备来进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚没有特殊限定，当用作有机EL元件内的空穴注入层时，优选5～200nm。作为使膜厚发生变化的方法，有改变清漆中的固体成分浓度、或是改变涂布时基板上的溶液量等的方法。
[有机EL元件]
本发明的有机EL元件具有一对电极，在这些电极之间，具有上述的本发明的电荷传输性薄膜。
作为有机EL元件的代表性构成，可举出以下(a)～(f)，但不限定于这些构成。予以说明，下述构成中，也可以根据需要，在发光层与阳极之间设置电子阻断层等，在发光层与阴极之间设置空穴(hole)阻断层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或者空穴注入传输层也可以兼有作为电子阻断层等的功能，电子注入层、电子传输层或者电子注入传输层也可以兼有作为空穴(hole)阻断层等的功能。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能，当在发光层与阳极之间仅设置1层空穴传输性材料的层时，其为“空穴注入传输层”，当在发光层与阳极之间设置2层以上空穴传输性材料的层时，靠近阳极的层为“空穴注入层”，另外的层为“空穴传输层”。特别地，作为空穴注入(传输)层，使用一种不仅对来自阳极的空穴的受容性、而且向空穴传输(发光)层的空穴注入性均优良的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层，具有将电子从阴极向发光层传输的功能，当在发光层与阴极之间仅设置1层电子传输性材料的层时，其为“电子注入传输层”，当在发光层与阴极之间设置2层以上电子传输性材料的层时，靠近阴极的层为“电子注入层”，另外的层为“电子传输层”。
“发光层”是具有发光功能的有机层，当采用掺杂体系时，含有主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料的功能主要是促进电子与空穴的再结合并将激子关闭在发光层内，掺杂剂材料的功能是使通过再结合而得到的激子有效地发光。在磷光元件的情况下，主体材料的功能主要是将由掺杂剂生成的激子关闭在发光层内。
本发明的电荷传输性薄膜在有机EL元件中适合用作空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层，更适合用作空穴注入层。
当使用本发明的电荷传输性清漆制作有机EL元件时，作为这时使用材料和制作方法，可举出下述的材料和方法，但不限定于这些材料和方法。
对所使用的电极基板优选预先用洗涤剂、醇、纯水等进行液体洗涤来净化，例如，优选在临使用前对阳极基板进行UV臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。但当阳极材料以有机物作为主成分时，也可以不进行表面处理。
具有包含由本发明的电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴注入层的有机EL元件，其制作方法的例子如下所述。
采用上述的方法，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆并进行烘烤，在电极上制作空穴注入层。在该空穴注入层之上，依次设置空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层可以根据所用材料的特性等，采用蒸镀法、涂布法(湿法)中的任一种方法来形成。
作为阳极材料，可举出以氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属以及它们的合金等构成的金属阳极，优选进行了平坦化处理。也可以使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。
予以说明，作为构成金属阳极的其他金属，可举出钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、金、钛、铅、铋或它们的合金等，但不限定于这些金属。
作为形成空穴传输层的材料，可举出(三苯胺)二聚体衍生物、[(三苯胺)二聚体]螺二聚体、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺联芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺联芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺、2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺联芴、9,9-双[4-(N,N-双-联苯-4-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N,N-双-萘-2-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N-萘-1-基-N-苯基氨基)-苯基]-9H-芴、2,2',7,7'-四[N-萘基(苯基)-氨基]-9,9-螺联芴、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、2,2'-双[N,N-双(联苯-4-基)氨基]-9,9-螺联芴、2,2'-双(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺联芴、二-[4-(N,N-二(对甲苯基)氨基)-苯基]环己烷、2,2',7,7'-四(N,N-二(对甲苯基)氨基)-9,9-螺联芴、N,N,N',N'-四-萘-2-基-联苯胺、N,N,N',N'-四-(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(萘-2-基)-联苯胺、N,N,N',N'-四(萘基)-联苯胺、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二苯基联苯胺-1,4-二胺、N1,N4-二苯基-N1,N4-二(间甲苯基)苯-1,4-二胺、N2,N2,N6,N6-四苯基萘-2,6-二胺、三(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2'-双(3-(N,N-二(对甲苯基)氨基)苯基)联苯、4,4',4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯胺(1-TNATA)等三芳基胺类；5,5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2':5',2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等空穴传输性低分子材料等。
作为形成发光层的材料，可举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(对苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-双[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺联芴-2-基)-9,9-螺联芴、2,7-双(9,9-螺联芴-2-基)-9,9-螺联芴、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2,2'-二芘基-9,9-螺联芴、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-双[4-(芘基)苯基]-9H-芴、2,2'-双(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺联芴、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(联苯-4-基)并五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10'-二(联苯-4-基)-9,9'-联蒽、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯基]-4,4”'-二胺、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)芘、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘、1,3-双(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺联芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二(对甲苯基)芴、9,9-双[4-(咔唑-9-基)-苯基]芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-螺联芴、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯、双(4-N,N-二乙基氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴、4,4”-二(三苯基甲硅烷基)-对三联苯、4,4'-二(三苯基甲硅烷基)联苯、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-二三苯甲基-9H-咔唑、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(9-(4-甲氧基苯基)-9H-芴-9-基)-9H-咔唑、2,6-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺、3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺联芴-2-基-二苯基-氧化膦、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、3-(2,7-双(二苯基磷酰基)-9-苯基-9H-芴-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(对甲苯基)-4H-8H-12H-12C-吖二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲咯啉、2,2'-双(4-(咔唑-9-基)苯基)联苯、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷、双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基硅烷、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑、3,6-双[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等，通过与发光性掺杂剂一起蒸镀，也可以形成发光层。
作为发光性掺杂剂，可举出3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1gh]香豆素、喹吖酮、N,N'-二甲基-喹吖酮、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、9,10-双[N,N-二(对甲苯基)氨基]蒽、9,10-双[苯基(间甲苯基)氨基]蒽、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)、N10,N10,N10,N10-四(对甲苯基)-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10,N10,N10-四苯基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10-二苯基-N10,N10-二萘基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑-1,2-亚乙烯基)-1,1'-联苯、苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4'-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋、双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]铱(III)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯、双(2,4-二氟苯基吡啶)四(1-吡唑基)硼酸铱(III)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-三(9,9-二甲基亚芴基)、2,7-双{2-[苯基(间甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基-芴、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、mer-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、2,7-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-螺联芴、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、双(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基膦酸)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(苄基二苯基膦酸)铱(III)、双(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯并咪唑)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(4',6'-二氟苯基吡啶)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3,5-双(三氟甲基)-2-(2'-吡啶基)吡咯)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、(Z)-6-基-N-(6-基喹啉-2(1H)-亚基)喹啉-2-胺-BF2、(E)-2-(2-(4-(二甲基氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-久洛里定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛里定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛里定基-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉铕(III)、5,6,11,12-四苯基并四苯、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、双[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[4,4'-二叔丁基-(2,2')-联吡啶]钌(III)·双(六氟磷酸盐)、三(2-苯基喹啉)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、2,8-二叔丁基-5,11-双(4-叔丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉铂、锇(II)双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、双[2-(4-正-己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[2-(4-正-己基苯基)喹啉]铱(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶)铱(III)、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酯)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酯基)铱(III)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酯基)铱(III)、铱(III)双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶-N,C2)乙酰丙酮化物、(E)-2-(2-叔丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、双(3-三氟甲基-5-(1-异喹啉基)吡唑)(甲基二苯基膦)钌、双[(4-正-己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、铂(II)八乙基卟吩、双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮)铱(III)、三[(4-正己基苯基)氧喹啉]铱(III)等。
作为形成电子传输层的材料，可举出8-羟基喹啉-锂、2,2',2”-(1,3,5-苯甲腈)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-联苯基)5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-二唑-5-基]苯、6,6'-双[5-(联苯-4-基)-1,3,4-二唑-2-基]-2,2'-联吡啶、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,7-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]菲咯啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、苯基-二芘基氧化膦、3,3',5,5'-四[(间吡啶基)-葑-3-基]联苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-葑-3-基]苯、4,4'-双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、二苯基双(4-(吡啶-3-基)苯基)硅烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。
作为形成电子注入层的材料，可举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化镁(MgF2)、氟化铯(CsF)、氟化锶(SrF2)、三氧化钼(MoO3)、铝、Li(acac)、乙酸锂、苯甲酸锂等。
作为阴极材料，可举出铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯等。
另外，关于具有包含由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴注入层的有机EL元件，其制作方法的其他例子如下。
在上述EL元件制作中，通过依次形成空穴传输层(以下称为空穴传输性高分子层)、发光层(以下称为发光性高分子层)来代替进行空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作，可以制作具有由本发明电荷传输性清漆形成的电荷传输性薄膜的有机EL元件。具体而言，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，采用上述方法制作空穴注入层，在其上依次形成空穴传输性高分子层、发光性高分子层，进而蒸镀阴极电极，制成有机EL元件。
作为所使用的阴极和阳极材料，可以使用与上述同样的材料，进行同样的洗涤处理和表面处理。
作为空穴传输性高分子层和发光性高分子层的形成法，可举出向空穴传输性高分子材料或者发光性高分子材料、或者其中已加入了掺杂剂物质的材料中加入溶剂并使其溶解或均匀分散，将其涂布到空穴注入层或者空穴传输性高分子层上之后，通过分别烘烤来成膜的方法。
作为空穴传输性高分子材料，可举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,1'-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1'-戊烯-5'-基}芴-2,7-二基)-co-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺]-以聚倍半硅氧烷封端、聚[(9,9-二二辛基芴-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(对-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为发光性高分子材料，可举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亚苯基1,2-亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基1,2-亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂，可举出甲苯、二甲苯、氯仿等。作为溶解或者均匀分散法，可举出搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。
对涂布方法没有特殊限定，可举出喷墨法、喷涂法、浸涂法、旋转涂布法、转印法、辊涂法、刷涂法等。予以说明，涂布操作优选在氮、氩等惰性气体中进行。
作为烘烤方法，可举出在惰性气体中或者在真空中，用烘箱或者加热板进行加热的方法。
关于具有包含由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴传输层的EL元件，其制作方法的例子如下。
在阳极基板上形成空穴注入层。在该层上，采用上述方法涂布本发明的电荷传输性清漆并进行烘烤，制作空穴传输层。在该空穴传输层上，按顺序设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。作为发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法和具体例，可举出与上述同样的形成方法和具体例。另外，空穴注入层可以根据所用材料的特性等，采用蒸镀法、涂布法(湿法)的任一种来形成。
作为形成空穴注入层的材料，可举出铜酞菁、氧化钛酞菁、铂酞菁、吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉-2,3-二腈、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、2,7-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺联芴、2,2'-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺联芴、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二甲苯基氨基)苯基]联苯胺、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]联苯胺、N4,N4'-(联苯-4,4'-二基)双(N4,N4',N4'-三苯基联苯-4,4'-二胺)N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4'-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)、国际公开第2004/043117号、国际公开第2004/105446号、国际公开第2005/000832号、国际公开第2005/043962号、国际公开第2005/042621号、国际公开第2005/107335号、国际公开第2006/006459号、国际公开第2006/025342号、国际公开第2006/137473号、国际公开第2007/049631号、国际公开第2007/099808号、国际公开第2008/010474号、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616号、国际公开第2008/129947号、国际公开第2009/096352号、国际公开第2010/041701号、国际公开第2010/058777号、国际公开第2010/058776号、国际公开第2013/042623号、国际公开第2013/129249号、国际公开第2014/115865号、国际公开第2014/132917号、国际公开第2014/141998号以及国际公开2014/132834中记载的电荷传输材料等。
作为阳极材料、用于形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻断层的材料、阴极材料，可举出与上述相同的材料。
关于具有包含由本发明电荷传输性清漆制得的薄膜的空穴注入传输层的有机EL元件，其制作方法的例子如下。
在阳极基板上形成空穴注入传输层，在该空穴注入传输层上，按顺序设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。作为发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法和具体例，可举出与上述同样的形成方法和具体例。
作为阳极材料、用于形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻断层的材料、阴极材料，可举出与上述同样的材料。
予以说明，也可以根据需要，在电极以及上述各层之间的任意间距设置空穴阻断层、电子阻断层等。例如，作为形成电子阻断层的材料，可举出三(苯基吡唑)铱等。
用于构成阳极和阴极以及在它们之间形成的层的材料，在制造具有底部发光(bottomemission)结构、顶部发光(topemission)结构的任一种的元件是不同的，从这一点考虑，应选择适宜的材料。
通常情况下，对于底部发光结构的元件而言，在基板侧使用透明阳极，从基板侧取出光，而对于顶部发光结构的元件而言，使用包含金属的反射阳极，从处于与基板成相反方向的透明电极(阴极)侧取出光，因此，例如对于阳极材料而言，在制造底部发光结构的元件时，使用ITO等透明阳极，在制造顶部发光结构的元件时，使用Al/Nd等反射阳极。
对于本发明的有机EL元件，为了防止特性恶化，可按照常规方法，也可以根据需要，将其与干燥剂等一起密封。
实施例
以下，列举出实施例更具体地说明本发明，但本发明不限定于下述的实施例。予以说明，1H-NMR测定使用Varian社制的高分解能核磁共振装置。
[1]化合物的合成
[实施例1]芳基磺酸化合物1的合成
[化29]
向100mL烧瓶内加入3,4-二氟苯甲酰氯(东京化成工业(株)制)5.43g，用氮气置换后，向其中加入N,N-二甲基乙酰胺80g，将该混合物在50℃下加热搅拌10分钟。向其中加入6-氨基-1,3-萘二磺酸二钠水合物(东京化成工业(株)制)10.0g，在50℃再搅拌15分钟后，将反应混合物放冷。
接着，将放冷了的反应混合物在减压下蒸馏除去溶剂，将所获残渣与甲醇20mL混合，将该混合物过滤。然后，将异丙醇和正己烷的混合溶剂400mL(异丙醇/正己烷＝3/1(v/v))保持搅拌的状态，向其中缓慢滴入得到的滤液，然后再搅拌30分钟。
搅拌结束后，将所获悬浮液过滤，将滤渣在减压下除去溶剂，将所获残渣溶解于水与甲醇的混合溶剂50mL(水/甲醇＝1/1(v/v)中。接着，使用所获溶液，以阳离子交换树脂Dowex650C(H型约200mL、洗脱用溶剂：水/甲醇＝1/1(v/v))进行柱色谱分离。
最后，在减压下蒸馏除去溶剂，将所获固体在减压下充分干燥，得到作为目标的芳基磺酸化合物1(收量12.5g)。1H-NMR的测定结果示于如下。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ[ppm]:8.77(d,J＝9.2Hz,1H),8.39(d,J＝2.4Hz,1H),8.15(d,J＝1.6Hz,1H),8.10-8.13(m,1H),7.99-8.00(s,1H),7.93-7.97(m,1H),7.85(dd,J＝9.2,2.4Hz,1H),7.62-7.69(m,1H)
[实施例2]芳基磺酸化合物2的合成
[化30]
向50mL烧瓶内加入3,5-二氟苯甲酰氯(东京化成工业(株)制)5.43g，用氮气置换后，向其中加入N,N-二甲基乙酰胺80g，将该混合物在50℃下加热搅拌10分钟。向其中加入6-氨基-1,3-萘二磺酸二钠水合物(东京化成工业(株)制)10.0g，在50℃再搅拌15分钟后，将反应混合物放冷。
接着，将放冷了的反应混合物在减压下蒸馏除去溶剂，将所获残渣与甲醇20mL混合，将该混合物过滤。然后，将异丙醇300mL保持搅拌的状态，向其中缓慢滴入得到的滤液，然后再搅拌30分钟。
搅拌结束后，将所获悬浮液过滤，将滤渣在减压下除去溶剂，将所获残渣溶解于水与甲醇的混合溶剂50mL(水/甲醇＝1/1(v/v))中。接着，使用所获溶液，以阳离子交换树脂Dowex650C(H型约200mL、洗脱用溶剂：水/甲醇＝1/1(v/v))进行柱色谱分离。
最后，在减压下蒸馏除去溶剂，将所获固体在减压下充分干燥，得到作为目标的芳基磺酸化合物2(收量6.2g)。1H-NMR的测定结果示于如下。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ[ppm]:10.60(s,1H),8.77(d,J＝9.2Hz,1H),8.40(d,J＝2.0Hz,1H),8.15(s,1H),7.99(s,1H),7.84(dd,J＝9.2,2.4Hz,1H),7.78-7.75(m,2H),7.58-7.53(m,1H)
[实施例3]芳基磺酸化合物3的合成
[化31]
向100mL烧瓶内加入2,3,4,5-四氟苯甲酰氯(东京化成工业(株)制)6.53g，用氮气置换后，向其中加入N,N-二甲基乙酰胺80g，将该混合物在50℃下加热搅拌10分钟。向其中加入6-氨基-1,3-萘二磺酸二钠水合物(东京化成工业(株)制)10.0g，在50℃再搅拌15分钟后，将反应混合物放冷。
接着，将放冷了的反应混合物在减压下蒸馏除去溶剂，将所获残渣与甲醇20mL混合，将该混合物过滤。然后，将异丙醇300mL保持搅拌的状态，向其中缓慢滴入得到的滤液，然后再搅拌30分钟。
搅拌结束后，将所获悬浮液过滤，将滤渣在减压下除去溶剂，将所获残渣溶解于水20mL中。接着，使用所获溶液，以阳离子交换树脂Dowex650C(H型约200mL、洗脱用溶剂：水)进行柱色谱分离。
最后，在减压下蒸馏除去溶剂，将所获固体在减压下充分干燥，得到作为目标的芳基磺酸化合物3(收量10g)。1H-NMR的测定结果示于如下。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ[ppm]:10.8(s,1H),8.78(d,J＝9.2Hz,1H),8.34(d,J＝2.0Hz,1H),8.15(d,J＝1.6Hz,1H),7.98-7.99(m,1H),7.87-7.89(m,1H),7.73(dd,J＝9.2,2.4Hz,1H)
[2]电荷传输性清漆的调制
[实施例4]
将按照日本化学学会通报(BulletinofChemicalSocietyofJapan)、1994年、第67卷、p.1749-1752中记载的方法合成的由下述式表示的苯胺衍生物0.077g、芳基磺酸10.163g溶解于1,3-二甲基-2-咪唑烷酮4g中，向其中加入环己醇6g和丙二醇2g，搅拌，使用孔径0.2μm的PTFE制过滤器将得到的溶液过滤，得到电荷传输性清漆1。
[化32]
[实施例5]
除了使用芳基磺酸30.168g代替芳基磺酸1以外，其余按照与实施例4相同的方法得到电荷传输性清漆2。
[3]元件的制备
[实施例6、7]
使用旋转涂布机分别将实施例4、5中得到的清漆涂布到ITO基板上，然后，在50℃下干燥5分钟，进而在大气气氛中、230℃下烘烤15分钟，在ITO基板上形成30nm的均匀薄膜。作为ITO基板，使用由氧化铟锡(ITO)在表面上按膜厚150nm形成了图案的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用之前通过O2等离子体洗涤装置(150W、30秒钟)除去表面上的杂质。
接着，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)，在形成了薄膜的ITO基板依次叠层N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、氟化锂、以及铝的薄膜，得到有机EL元件。此时，对于α-NPD、Alq3和铝，各自均按照0.2nm/秒的蒸镀速率进行蒸镀，而对于氟化锂，其蒸镀速率则为0.02nm/秒，上述四者的膜厚分别为30nm、40nm、0.5nm和120nm。
予以说明，为了防止空气中的氧、水等的影响所导致的特性劣化，利用密封基板将有机EL元件密封后，评价其特性。密封按以下的顺序进行。
在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中，将有机EL元件置于密封基板之间，将密封基板用胶粘剂(NagaseChemtex(株)制XNR5516Z-B1)贴合。此时，将干燥剂(Dynic(株)制HD-071010W-40)与有机EL元件一起置于密封基板内。
向贴合了的密封基板照射UV光(波长：365nm、照射量：6,000mJ/cm2)后，在80℃下退火处理1小时，使胶粘剂固化。
对于这些元件，测定驱动电压5V时的亮度。结果示于表1。
[表1]
如表1所示，可以看出，利用含有本发明的芳基磺酸化合物和电荷传输性物质的电荷传输性清漆，可以得到能够实现高亮度的有机EL元件的、适用于作为空穴注入层的电荷传输性薄膜。

Claims (12)

1.芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示：
[化1]
式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：
[化2]
式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；
Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团：
[化3]
2.权利要求1所述的芳基磺酸化合物，其中，上述Ar2为由式(3-1)～(3-2)以及式(4-1)～(4-6)的任一个表示的基团：
[化4]
[化5]
3.权利要求1或2所述的芳基磺酸化合物，其特征在于，上述R1～R5中的至少1个为氟原子，其余的至少1个为卤原子、硝基、氰基或者三氟甲基。
4.掺杂剂，其包含权利要求1～3的任1项所述的芳基磺酸化合物。
5.电荷传输性清漆，其含有权利要求4所述的掺杂剂、电荷传输性物质以及有机溶剂。
6.电荷传输性薄膜，其是使用权利要求5所述的电荷传输性清漆制作的。
7.有机电致发光元件，其具有权利要求6所述的电荷传输性薄膜。
8.电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用权利要求4所述的掺杂剂。
9.电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用权利要求5所述的电荷传输性清漆。
10.芳基磺酸盐，其特征在于，其由式(1')表示：
[化6]
式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：
[化7]
式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；
Ar3表示由式(3')或(4')表示的基团：
[化8]
式中，M表示碱金属原子。
11.权利要求10所述的芳基磺酸盐的制备方法，其特征在于，使式(5)表示的胺与式(6)表示的酰卤化合物进行反应：
[化9]
式中，X表示卤原子；Ar1和Ar3如上所述。
12.权利要求1所述的芳基磺酸化合物的制备方法，其特征在于，对由式(1')表示的芳基磺酸盐进行离子交换处理：
[化10]
式中，Ar1如上所述；Ar3表示由式(3')或(4')表示的基团：
[化11]
式中，M表示碱金属原子。
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