CN105529405B - 有机发光元件 - Google Patents
有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105529405B CN105529405B CN201510676006.5A CN201510676006A CN105529405B CN 105529405 B CN105529405 B CN 105529405B CN 201510676006 A CN201510676006 A CN 201510676006A CN 105529405 B CN105529405 B CN 105529405B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- salt
- phenyl
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 166
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 34
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- -1 polycyclic radical Chemical class 0.000 claims description 650
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 260
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 197
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 133
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 130
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 127
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 112
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 100
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 93
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 89
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 80
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 74
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 70
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 69
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 68
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 67
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 59
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 53
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 51
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 46
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 40
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 37
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- LVSJLTMERPMMEE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-[cyano(nitro)amino]guanidine Chemical compound C(#N)N(N(C(N)=N)N)[N+](=O)[O-] LVSJLTMERPMMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 claims description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 33
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 33
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 32
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 32
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 32
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 32
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 32
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 32
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 31
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 30
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 29
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 29
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 24
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 24
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 22
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 21
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 20
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 20
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 20
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 19
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 17
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 17
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 17
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims description 17
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 16
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- TUJZOPMXOWAOCM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-[cyano(nitro)amino]-2-hydroxyguanidine Chemical compound N#CN([N+]([O-])=O)N(N)C(=N)NO TUJZOPMXOWAOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 14
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 101100123346 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) hh2a gene Proteins 0.000 claims description 4
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- WORLWSFCGZCFSW-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[3-(3-ethyl-1,3-benzoxazol-2-ylidene)prop-1-enyl]-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl]hexanoate Chemical compound O1C2=CC=CC=C2[N+](CCCCCC([O-])=O)=C1\C=C\C=C1/N(CC)C2=CC=CC=C2O1 WORLWSFCGZCFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 16
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims 16
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 10
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims 5
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 121
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 24
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 22
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 22
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 5
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N Azulene Natural products C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKSWWSLDGXEPNB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)-N,N-diphenylaniline Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AKSWWSLDGXEPNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N naphthoquinone group Chemical group C1(C=CC(C2=CC=CC=C12)=O)=O FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- AVBCFBRGFCGJKX-UHFFFAOYSA-N thieno[3,4-d][1,3]dioxole Chemical compound S1C=C2OCOC2=C1 AVBCFBRGFCGJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极对向;发光层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间;空穴传输区域,夹设于所述第一电极与所述发光层之间。其中,所述发光层包含由说明书中的化学式1表示的有机金属化合物,所述空穴传输区域包含由说明书中的化学式2A或化学式2B表示的第一化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light-emitting device)作为一种自发光型元件,视野角宽阔,且对比度优良,不仅如此,响应速度快,且亮度(luminance)、驱动电压、响应速度方面的特性优良,并具有可实现多彩化的优点。
所述有机发光元件可具有正极(anode)、空穴传输区域(hole transportregion)、发光层、电子传输区域(electron transport region)以及负极(cathode)依次形成的结构。从所述正极注入的空穴经由空穴传输区域而移动到发光层,从负极注入的电子则经由电子传输区域而移动到发光层。所述空穴和电子等载流子在发光层区域中重新结合而生成激子(exiton)。该激子从激发态(excited state)转变为基态(ground state)并生成光。
发明内容
本发明的目的在于提供一种如下的有机发光元件:具有优良的色坐标,并实现注入到发光层的空穴与电子的平衡,从而使效率和寿命均得到提高。
根据本发明的一个方面,提供一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极对向;
发光层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间;以及
空穴传输区域,夹设于所述第一电极与所述发光层之间,
其中,所述发光层包含由如下的化学式1表示的有机金属化合物,所述空穴传输区域包含由如下的化学式2A或如下的化学式2B表示的第一化合物:
<化学式1>
M(L1)n1(L2)n2
在所述化学式1中,
M从Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm以及Rd中选择,
L1是由如下的化学式1A表示的配合体,
L2是由如下的化学式1B或化学式1C表示的配合体,
L1与L2不同,
n1与n2相互独立地取1或2,n1+n2=2或n1+n2=3,当n1为2时,两个L1相同或不同,当n2为2时,两个L2相同或不同,
<化学式2A>
<化学式2B>
在各个化学式中,
CY1与CY2相互独立地从C5-C60环基团以及C2-C60杂环基团中选择,CY1与CY2以单键相互连接,
Y1至Y4相互独立地取碳或氮,Y1与Y2以单键或双键相互连接,Y3与Y4通过单键或双键相互连接,
L1至L7相互独立地从取代或非取代的C1-C20亚烷基、-O-、取代或非取代的C6-C60亚芳基、取代或非取代的C1-C60杂亚芳基、取代或非取代的2价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的2价非芳香族杂缩合多环基团中选择,
R1至R5、R9至R14相互独立地选自:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、取代或非取代的C1-C60烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、取代或非取代的C2-C60炔基、取代或非取代的C1-C60烷氧基、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C1-C10杂环烷基、取代或非取代的C3-C10环烯基、取代或非取代的C1-C10杂环烯基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C6-C60芳硫基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、取代或非取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7);
R6至R8相互独立地从如下的物质中选择:
C1-C10烷基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐中的至少一个的C1-C10烷基,
被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的C1-C20亚烷基、被取代的C6-C60亚芳基、被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团的取代基中的至少一个从如下的物质中选择:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)中的至少一个的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基;
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)中的至少一个的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37),
其中,所述Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27、Q31至Q37相互独立地选自:氢、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团,
a1与a2相互独立地从0至5的整数中选择,
a3从0至2的整数中选择,
a4从0至4的整数中选择,
当a4选择性地取2以上时,多个R5缩合于相连接的苯环而形成缩合环,
lb1从1至5的整数中选择,
lb2至lb7相互独立地从0至4的整数中选择,
“*”和“*'”为化学式1中与M之间的键位。
本发明中作为发光层的掺杂剂而使用所述化学式1表示的有机金属化合物,并对空穴传输区域应用由所述化学式2A或化学式2B表示的第一化合物,据此,具有优良的色坐标,而且改善了效率和寿命特性。
附图说明
图1为根据一个实现例的有机发光元件的概略剖面图。
具体实施方式
图1为根据本发明的一个实现例的有机发光元件的概略剖面图。
参考图1,有机发光元件10包括第一电极110、有机层150、第二电极190。
在第一电极110的下部或第二电极190的上部可额外布置基板。所述基板可使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、取用简易性、防水性优良的玻璃基板或透明塑料基板。
所述第一电极110例如可利用沉积法或溅射法等而将第一电极用物质提供到基板上部而形成。当所述第一电极110为正极时,为了易于注入空穴,第一电极用物质可从具有高水平功函数的物质中选择。所述第一电极110可以是反射型电极、半透射型电极或透射型电极。作为第一电极用物质可利用既透明又具有优良的导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。或者,为了形成作为半透射型电极或反射型电极的第一电极110,可作为第一电极用物质而选择镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。所述第一电极110可具有单层结构,或者具有包含多个层的多层结构。例如,所述第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,然而并不局限于此。
所述第一电极110上部布置有所述有机层150。所述有机层150包括发光层。所述有机层150还可以包括:夹设于第一电极与发光层之间的空穴传输区域、夹设于所述发光层与第二电极之间的电子传输区域。
根据一个实现例的所述发光层包含由如下的化学式1表示的有机金属化合物。
<化学式1>
M(L1)n1(L2)n2
在所述化学式1中,M可从铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)以及铑(Rd)中选择。
例如,M可从Os、Ir以及Pt中选择。作为另一例,M可以是Ir。
L1是由如下的化学式1A表示的配合体。
L2是由如下的化学式1B表示的配合体。
L1与L2可互不相同。
n1表示L1的个数,且可以是1或2。当n1为2时,两个L1可以相同或者不同。
n2表示L2的个数,且可以是1或2。当n2为2时,两个L2可以相同或者不同。n1+n2=2或者可以是n1+n2=3。例如,可以满足n1+n2=3。
在所述化学式1A中,CY1与CY2可相互独立地从C5-C60环基团和C2-C60杂环基团中选择。CY1与CY2可通过单键相互连接。选择性地,CY1与CY2可通过连接基(linking group)相互连接。
Y1至Y4可相互独立地取碳(C)或氮(N)。例如,Y1可以是N,Y2至Y4可以是C,然而并不局限于此。Y1与Y2可通过单键或双键相互连接,Y3与Y4可通过单键或双键相互连接。
具体而言,CY1与CY2可相互独立地从苯基、萘基、芴基、螺芴基、吲哚基、茚基、呋喃基、噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基(isooxazole)、三唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridine)、苯并咪唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、恶二唑基中选择,然而并不局限于此。
例如,CY1可从吡咯基、咪唑基、三唑基、恶二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基以及三嗪基中选择。
例如,CY2可从苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、芴基、咔唑基、吲哚基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中选择。
作为另一例,CY1可从吡啶基、异喹啉基、咪唑基以及三唑基中选择,CY2可从苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯基吲哚基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中选择,然而并不局限于此。
作为另一例,CY1从吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、恶二唑基、三唑基、咪唑基中选择。
CY2从苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基中选择。
在所述化学式1A和化学式1B中,R1至R5可相互独立地从氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、置换或非置换的C1-C60烷基、置换或非置换的C2-C60烯基、置换或非置换的C2-C60炔基、置换或非置换的C1-C60烷氧基、置换或非置换的C3-C10环烷基、置换或非置换的C1-C10杂环烷基、置换或非置换的C3-C10环烯基、置换或非置换的C1-C10杂环烯基、置换或非置换的C6-C60芳基、置换或非置换的C6-C60芳氧基、置换或非置换的C6-C60芳硫基、置换或非置换的C1-C60杂芳基、置换或非置换的1价非芳香族缩合多环基团、置换或非置换的1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)中选择。
具体而言,R1至R5可相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、苯氧基;
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基中的至少一个的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基;
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基中的至少一个的如下物质:
在所述化学式1B中,R6至R8可相互独立地选自:
C1-C10烷基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐中的至少一个所取代的C1-C10烷基。
例如,在所述化学式1B中,R6至R8可相互独立地从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基中选择。另外,R6至R8可以相同。
其中,被置换的C1-C60烷基、被置换的C2-C60烯基、被置换的C2-C60炔基、被置换的C1-C60烷氧基、被置换的C3-C10环烷基、被置换的C1-C10杂环烷基、被置换的C3-C10环烯基、被置换的C1-C10杂环烯基、被置换的C6-C60芳基、被置换的C6-C60芳氧基、被置换的C6-C60芳硫基、被置换的C1-C60杂芳基、被置换的1价非芳香族缩合多环基团、被置换的1价非芳香族杂缩合多环基团的置换基中的至少一个选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一种所置换的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
C3-C10环氧基、C1-C10杂环氧基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C 60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)中的至少一个所置换的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C6 0芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37),
其中,所述Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27、Q31至Q37相互独立地从重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团中选择。
在所述化学式1A和1B中,a1与a2相互独立地从0至5的整数中选择。
a3从0至2的整数中选择。
a4从0至4的整数中选择。
在所述化学式1A和1B中,a1、a2、a3、a4分别表示R1、R2、R4、R5的个数。
选择性地,当a4为2以上时,多个R5能够缩合于相连接的苯环而形成缩合环。例如,多个R5可缩合于它们所连接的苯环而形成萘环。
当a1至a4中一个以上为2以上时,R1、R2、R4和/或R5中2以上的R1、R2、R4或R5可以相同或不同。例如,当a1为2时,2个R1可以相同或不同。并且,当a3为2以上时,2个R4可以相同或不同。
“*”和“*'”为化学式1中与M之间的键位。
例如,由所述化学式1表示的有机金属化合物可以从如下的化合物PD-1至PD-193中选择,然而并不局限于此。
所述发光层可包括掺杂剂和主剂。所述有机金属化合物可作为掺杂剂包含于所述发光层中。所述有机金属化合物可发出绿色光或红色光。所述发光层可以是绿色发光层或红色发光层。
所述主剂例如可以使用CBP(4,4'-N,N'-二咔唑基-联苯)、CDBP(4,4'-双(9-亚咔唑基)-2,2'-二甲基联苯)、mCP(N,N'-亚二咔唑基-3,5-苯基、N,N'-二咔唑基-3,5-苯基)、TCP(1,3,5-三(咔唑基-9-亚)苯基、1,3,5-Tris(咔唑基-9-yl)苯基)、TCTA(三(4-亚咔唑基-9-亚苯基)胺、三(4-咔唑基-9-ylphenyl)胺)、PVK(聚(n-乙烯基咔唑基)),然而并不局限于此。
或者,所述主剂可包含由如下的化学式301至化学式303中的一种表示的化合物。
<化学式301>
<化学式302>
<化学式303>
<化学式303-1>
在所述化学式301至303以及化学式303-1中,Ar301选自:
萘基(naphthalene)、七烯化合物(heptalene)、芴基(fluorenene)、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯(phenalene)、菲基(phenanthrene)、蒽基(anthr acene)、荧蒽基(fluoranthene)、三亚苯基(triphenylene)、芘基(pyrene)、基(c hrysene)、并四苯基(naphthacene)、苉基(picene)、苝基(perylene)、戊芬基(pen taphene)、茚并蒽基(indenoanthracene);以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐,C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(所述Q301至Q303相互独立地选自氢原子、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基)中选择的至少一个所置换的萘基、七烯化合物、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基。
其中,A301至A304相互独立地从苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基(naphthyridine)、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、酞嗪、喹唑啉基中选择。
A305从苯基和萘基中选择。
A306由化学式303-1表示。
X301从N-[(L302)la2-(R302)ma2]、氧原子(O)、硫原子(S)、C(R307)(R308)、Si(R 307)(R308)、B(R307)、P(R307)以及P(=O)(R307)中选择。
L301至L303相互独立地取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C1-C10杂环烷基、取代或非取代的C3-C10环烯基、取代或非取代的C1-C10杂环烯基、取代或非取代的C6-C60亚芳基、取代或非取代的C1-C60杂亚芳基、取代或非取代的2价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的2价非芳香族杂缩合多环基团中选择。
R301与R302相互独立地选自:
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基。
其中,R303至R308相互独立地遵循本说明书中对Q201进行说明的内容。
la1至la3相互独立地从0、1、2以及3中选择。
ma1至ma6相互独立地从1、2、3、4、5以及6中选择。
na1从1、2、3以及4中选择。
例如,在所述化学式301中,L301至L303相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基中选择的至少一个所置换的亚苯基、亚萘基、芴基、螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基,
其中,R301与R302相互独立地选自:
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基中选择的至少一个所置换的C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基。然而,并不局限于此。
例如,所述主剂可包含由如下的化学式301B、301C、302A、303A、30 3B、303C、303D、303E、303F、303G、303H、303I以及303J中的一个表示的化合物。
<化学式301B>
<化学式301C>
<化学式302A>
关于所述化学式301B、301C、302A、303A、303B、303C、303D、303E、303F、303G、303H、303I以及303J中的置换基的说明参见本说明书所记载的内容。
所述化学式301至303中的一个所表示的化合物可从如下的化合物H43至H129中选择,然而并不局限于此。
在所述发光层中,掺杂剂的含量例如可在相对于100重量份左右的主剂大约包含0.01至15重量份的范围内选择,然而并不局限于此。
当所述有机发光元件为全彩有机发光元件时,发光层可被图案化为红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层。或者,所述发光层可具有红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层重叠而成的结构,据此可以发出白色光,其可以实现此类的多样的变形例。
所述空穴传输区域可包含由如下的化学式2A或化学式2B表示的第一化合物。
<化学式2A>
<化学式2B>
在所述化学式2A和化学式2B中,
L1至L7相互独立地从取代或非取代的C1-C20亚烷基、-O-、取代或非取代的C6-C60亚芳基、取代或非取代的C1-C60杂亚芳基、取代或非取代的2价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的2价非芳香族杂缩合多环基团中选择。
R9至R14相互独立地选自:重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、取代或非取代的C1-C60烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、取代或非取代的C2-C60炔基、取代或非取代的C1-C60烷氧基、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C1-C10杂环烷基、取代或非取代的C3-C10环烯基、取代或非取代的C1-C10杂环烯基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C6-C60芳硫基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、取代或非取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)。
关于被置换的C1-C60烷基、被置换的C2-C60烯基、被置换的C2-C60炔基、被置换的C1-C60烷氧基、被置换的C3-C10环烷基、被置换的C1-C10杂环烷基、被置换的C3-C10环烯基、被置换的C1-C10杂环烯基、被置换的C6-C60芳基、被置换的C6-C60芳氧基、被置换的C1-C20亚烷基、被置换的C6-C60芳硫基、被置换的C1-C60杂芳基、被置换的C6-C60亚芳基、被置换的C1-C60杂亚芳基、被置换的1价及2价非芳香族缩合多环基团、被置换的1价及2价非芳香族杂缩合多环基团的置换基的说明、关于所述Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37的说明参见前面的与R1至R5相关的记载内容。
在所述化学式2A和2B中,Ib1至Ib7分别表示L1至L7的个数。
lb1从1至5的整数中选择。
lb2至lb7相互独立地从0至4的整数中选择。
当lb1至lb7中的至少一个为2以上时,L1至L7中2以上的L1至L7可以相同或不同。例如,当lb1为3时,相互连接的3个L1可以相同或不同。
在所述化学式2A和化学式2B中,具体而言L1至L7可相互独立地选自:
-O-、亚甲基、亚苯基(phenylene)、亚环戊二烯基(pentalenylene)、亚茚基(indenylene)、萘基(naphthylenylene)、亚甘菊环烯基(azulenylene)、亚庚搭烯基(heptalenylene)、亚引达省基(indacenylene)、亚萘基(acenaphthylenylene)、亚芴基(fluorenylene)、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基(phenalenylene)、亚菲基(phenanthrenylene)、亚蒽基(anthracenylene)、亚荧蒽基(fluoranthenylene)、亚苯并[9,10]菲基(triphenylenylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚基(chrysenylene)、亚萘并四苯基(naphthacenylene)、亚苉基(picenylene)、亚苝基(perylenylene)、亚吡咯基(pyrrolylene)、亚噻吩基(thienylene)、亚呋喃基(furylene)、亚咪唑基(imidazolylene)、亚吡唑基(pyrazolylene)、亚噻唑基(thiazolylene)、异亚噻唑基(isothiazolylene)、亚恶唑基(oxazolylene)、异亚恶唑基(isoxazolylene)、亚吡啶基(pyridylene)、亚吡嗪基(pyrazinylene)、亚嘧啶基(pyrimidinylene)、亚哒嗪基(pyridazinylene)、异亚吲哚基(isoindolylene)、亚吲哚基(indolylene)、亚吲唑基(indazolylene)、异亚呋喃基(purinylene)、亚喹啉基(quinolylene)、异亚喹啉基(isoquinolylene)、苯并亚喹啉基(benzoquinolylene)、亚酞嗪基(phthalazinylene)、萘啶基(naphthyridinylene)、亚喹喔啉基(quinoxalinylene)、亚喹唑啉基(quinazolinylene)、亚啉基(cinnolinylene)、亚咔唑基(carbazolylene)、亚菲二基(phenanthridinylene)、亚吖啶基(acridinylene)、亚菲咯啉基(phenanthrolinylene)、吩嗪基(phenazinylene)、苯并亚咪唑基(benzimidazolylene)、苯并亚呋喃基(benzofuranylene)、苯并亚噻吩基(benzothiophenylene)、苯并亚噻唑基(isobenzothiazolylene)、苯并亚恶唑基(benzooxazolylene)、异苯并亚恶唑基(isobenzooxazolylene)、亚三唑基(triazolylene)、四亚唑基(tetrazolylene)、亚恶二唑基(oxadiazolylene)、亚三嗪基(triazinylene)、二苯并亚呋喃基(dibenzofuranylene)、二苯并亚噻吩基(dibenzothiophenylene)、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并亚吡啶基、咪唑并亚嘧啶基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苯基苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基中的至少一个的如下物质:
亚苯基、亚环戊二烯基、亚茚基、萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚萘并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并亚吡啶基、咪唑并亚嘧啶基。
更具体地说,L1至L7可相互独立地从-O-、亚甲基以及如下的化学式3A至化学式3E中的一个所表示的物质中选择。
在所述化学式3A至3E中,Z11至Z14可相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯氧基(phen oxy)、苯甲基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)中选择的至少一个的如下物质:
苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基。
所述Q31至Q35、Q21至Q25可相互独立地选自:
氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、非苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基;以及
取代有C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、非苯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基中的任意一个的苯基、非苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基。
选择性地,Q23至Q25中的2以上可连接而形成链环。
选择性地,化学式3E中Z13与Z14可相互连接而形成链环。
p1可以是0至4的整数。
p2可以是0至6的整数。
p3可以是0至2的整数。
p4可以是0至3的整数。
“*”为键位。
例如,L1至L7可相互独立地从-O-、亚甲基以及如下的化学式4A至化学式4J中的一个所表示的物质中选择。
在所述化学式4A至4J中,“*”为键位。
另外,例如可以由如下的化学式5A至5L中的一个表示[L1]lb1。
在所述化学式5A至5L中,“*”为键位。
在所述化学式2A和化学式2B中,R9至R14可相互独立地选自:
苯基(phenyl)、环戊二烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、萘基(naphthyl)、甘菊环基(azulenyl)、庚搭烯基(heptalenyl)、引达省基(indacenyl)、苊基(acena phthyl)、芴基(fluorenyl)、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基(phenal enyl)、菲基(phenanthrenyl)、蒽基(anthryl)、荧蒽基(fluoranthenyl)、苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、基(chrysenyl)、萘并四苯基(naphthacen yl)、苉基(picenyl)、和苝基(perylenyl)、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、苯甲基、三苯甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)中的至少一个的如下物质:
苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基。
所述Q21至Q25可相互独立地选自:
氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、非苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基;以及
取代有C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、非苯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基中的任意一个的苯基、非苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基。
更具体地说,R9至R14可相互独立地由如下的化学式6A至化学式6G中的一个表示。
在上述化学式6A至6G中,关于Z21至Z24的内容请参考说明书中对Z11至Z14的说明。
可选择性地使Q23至Q25中的2以上相互连接而形成链环。
可选择性地使化学式6F中的Z23与Z24相互连接而形成链环。
在上述化学式中,q1可以是0至5的整数。
q2可以是0至7的整数。
q3可以是0至9的整数。
q4可以是0至3的整数。
q5可以是0至4的整数。
例如,R9至R14可相互独立地由如下的化学式7A至化学式7AB中的一个表示。
在所述化学式7A至7AB中,“*”为键位。
另外,在所述化学式2A和2B中,-[L2]lb2-R9、-[L3]lb3-R10、-[L4]lb4-R11、-[L5]lb5-R12、-[L6]lb6-R13、-[L7]lb7-R14例如可相互独立地由如下的化学式8A至8AI中的一个表示。
在所述化学式8A至8AI中,“*”为键位。
例如,所述第一化合物可以从如下的化合物HTa-1至HTa-121、HTa-129至HTa-284中选择,然而并不局限于此。
所述空穴传输区域包括发光辅助层,所述发光辅助层可包含所述第一化合物。所述发光层与所述发光辅助层可相互邻接。
所述发光辅助层的厚度可以是至左右。例如,当位于所述发光辅助层上的发光层发出绿色光时,所述发光辅助层的厚度可以是至左右。作为另一例,当位于所述发光辅助层上的发光层发出红色光时,所述发光辅助层的厚度可以是至左右。
当所述发光辅助层的厚度满足前述范围时,即使没有实质性的驱动电压上升也能够获得满意的水平的空穴传输特性。当所述辅助层的厚度满足前述范围时,可提供改善的效率。当所述辅助层的厚度满足前述范围时,可以改善滚降(roll-off)现象。
所述空穴传输区域包括发光辅助层,此外还可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)以及电子阻挡层(EBL)中的至少一个。
空穴注入层(HIL)可形成于所述第一电极110上。
空穴传输层(HTL)可形成于所述第一电极110或空穴注入层(HIL)上。
使用于空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)等空穴传输区域中的空穴传输性物质例如可以包括如下物质中的至少一种:酞菁铜等酞菁化合物、DNTPD(N,N'-二苯基-N,N'-bis-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-bis-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺、m-MTDATA(4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三亚苯基、4,4',4”-三(3-甲基苯基)三苯胺、TDATA、2-TNATA、PANI/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯)、聚(3,4-亚甲二氧基噻吩基)/聚(4-苯乙烯磺酸钠))、PANI/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)和PANI/PSS(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸钠)、N-苯基咔唑基、聚烯基咔唑基等咔唑基衍生物、TPD(N,N'-bis(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺)、HMTPD(N、N,N',N'-四-(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺)、Spiro-TPD、TCTA(4,4',4"-三(N-亚咔唑基)三苯基胺(4,4',4"-三(N-咔唑)三苯胺))、NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺))、β-NPB、α-NPD、TAPC(二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基环已烷)、由如下的化学式201表示的化合物、以及由如下的化学式202表示的化合物。
<化学式201>
<化学式202>
在所述化学式201和化学式202中,
L201至L205相互独立地选自置换或非置换的C3-C10环烯基、置换或非置换的C1-C10杂环烯基、置换或非置换的C3-C10环亚烯基、置换或非置换的C1-C10杂环亚烯基、置换或非置换的C6-C60亚芳基、置换或非置换的C1-C60杂亚芳基、置换或非置换的2价非芳香族缩合多环基团、置换或非置换的2价非芳香族杂缩合多环基团。
被置换的C3-C10环烯基、被置换的C1-C10杂环烯基、被置换的C3-C10环亚烯基、被置换的C1-C10杂环亚烯基、被置换的C6-C60亚芳基、被置换的C1-C60杂亚芳基、被置换的2价非芳香族缩合多环基团、被置换的2价非芳香族杂缩合多环基团的至少一个置换基选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q201)(Q202)、-Si(Q203)(Q204)(Q205)、-B(Q206)(Q207)中的至少一个所置换的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q211)(Q212)、-Si(Q213)(Q214)(Q215)、-B(Q216)(Q217)中的至少一个所置换的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-N(Q221)(Q222)、-Si(Q223)(Q224)(Q225)、-B(Q226)(Q227)。
其中,xa1至xa4相互独立地从0、1、2以及3中选择。
xa5从1、2、3、4以及5中选择。
R201至R205相互独立地选自:
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C 1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q231)(Q232)、-Si(Q233)(Q234)(Q235)、-B(Q236)(Q237)中的至少一个所置换的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C6 0芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C 1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q241)(Q242)、-Si(Q243)(Q244)(Q245)、-B(Q246)(Q247)中的至少一个所置换的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团。
Q201至Q207、Q211至Q217、Q221至Q227、Q231至Q237以及Q241至Q247相互独立地选自:
氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个所置换的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C6 0芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C 1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个所置换的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,在所述化学式201和202中,L201至L205相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、异亚吲哚基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中的至少一个所置换的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基。
其中,xa1至xa4相互独立地取0、1或2。
xa5为1、2或3。
R201至R205可相互独立地选自:苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基。然而,并不局限于此。
所述化学式201所表示的化合物可由如下的化学式201A表示。
<化学式201A>
例如,所述化学式201所示的化合物可由如下的化学式201A-1表示,然而并不局限于此。
<化学式201A-1>
所述化学式202所示的化合物可由如下的化学式202A表示,然而并不局限于此。
<化学式202A>
其中,关于所述化学式201A、201A-1以及202A中L201至L203、xa1至xa3、xa5以及R202至R204的说明参考本说明书中记载的内容,关于R211和R212的内容参考针对R203的说明。
R213至R217可相互独立地从氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团中选择。
例如,所述化学式201A、201A-1以及202A中,L201至L203相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基。
xa1至xa3相互独立地取0或1。
R203、R211与R212相互独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的亚苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基。
R213与R214相互独立地选自:
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基。
R215与R217相互独立地选自:
氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚三嗪基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚三嗪基。
xa5为1或2。
在所述化学式201A和201A-1中,R213与R214可相互键合而形成饱和或非饱和链环。
例如,所述空穴传输区域还可以包括由所述化学式201A-1和202A中的一个表示的第二化合物。
在所述化学式201A-1和202A中,R202至R204、R211至R212可相互独立地从取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团中选择。
L203为取代或非取代的C6-C60亚芳基。
xa3和xa5相互独立地从0至3的整数中选择。
R213与R214相互独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C20芳基;
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐中选择的至少一个所取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C20芳基中选择的至少一个所取代的C1-C20芳基。
选择性地,R213与R214可相互连接而形成缩合多环。
R215至R217相互独立地从重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、取代或非取代的C1-C60烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、取代或非取代的C2-C60炔基、取代或非取代的C1-C60烷氧基、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C1-C10杂环烷基、取代或非取代的C3-C10环烯基、取代或非取代的C1-C10杂环烯基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C6-C60芳硫基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、取代或非取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)中选择。
被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的C6-C60亚芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团的取代基可参考本说明书中已记载的内容。
根据另一实现例,在所述化学式201A-1和202A中,R202至R204、R211至R212可相互独立地选自:
苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基(anthryl)、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基中的至少一个的如下物质:
苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基。
L203可选自:
亚苯基、亚环戊二烯基、亚茚基、萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚萘并四苯基、亚苉基、亚苝基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苯基苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基中选择的至少一个的如下物质:
亚苯基、亚环戊二烯基、亚茚基、萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚萘并四苯基、亚苉基、亚苝基。
其中,R213与R214可相互独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基;
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐中的至少一个的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基中的至少一个的如下物质:
其中,R215至R217可相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基中的至少一个的如下物质:
苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基,异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、亚噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基。
作为又一实现例,在所述化学式201A-1和202A中,R202至R204、R211至R212可相互独立地选自:
苯基、非苯基、萘基、芴基、亚吡啶基;以及
取代有-F、-Cl、-Br、-I、甲基以及氰基中的至少一个的苯基、芴基。
其中,L203可以是亚苯基。
R213与R214可相互独立地成为甲基或苯基,并可选择性地使R213与R214相互连接而形成亚芴基链环。
R215至R217可以是氢原子,然而并不局限于此。
所述第二化合物可从如下的化合物HTb-1至HTb-20中选择,然而并不局限于此。
另外,由所述化学式201A-1和202A中的一个表示的第二化合物还可以与所述化学式2A和化学式2B中的一个所示的第一化合物一起被使用于发光辅助层。
当所述第一化合物与第二化合物一起被使用于发光辅助层时,所述第一化合物比第二化合物的重量比可处于1:3至1:8的范围。例如,所述第一化合物与第二化合物之间的重量比可以是1:6,然而并不局限于此。
所述空穴传输区域的厚度约为至例如,约为至如果所述空穴传输区域将空穴注入层和空穴传输层全部包含在内,则所述空穴注入层的厚度约为至例如约为至 且所述空穴传输层的厚度约为至例如约为至 当所述空穴传输区域、空穴注入层、空穴传输层的厚度满足前述范围时,可在没有实质性的驱动电压上升的情况下获得满意的水平的空穴传输特性。
所述空穴传输区域包含如上所述的物质,此外还可以包含电荷生成物质以提高导电性。所述电荷生成物质可在空穴传输区域内均匀地或不均匀地分散存在。
所述电荷生成物质例如可以是p-掺杂剂。所述p-掺杂剂的非限定性的示例包括:TCNQ(四氰基醌二亚烷基;tetracyanoquinodimethane)、F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟乙烯-四氰基-1,4-苯并醌二亚烷基)之类的醌衍生物;氧化钨、氧化钼之类的金属氧化物;以及如下的化合物HATCN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈)等,然而并不局限于此。
所述空穴传输区域包含如上所述的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层,此外还可以包括缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。所述缓冲层用于补偿基于由发光层发射的光的波长的光学谐振距离,从而可以起到提高光发射效率的作用。包含于所述缓冲层中的物质可以使用空穴传输区域所能包含的物质。电子阻挡层用于防止来自电子传输区域的电子的注入。例如,可作为所述电子阻挡层材料而使用mCP,然而并不局限于此。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一个,然而并不局限于此。
例如,所述电子传输区域可具有从发光层起依次层叠的电子传输层/电子注入层或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,然而并不局限于此。
所述空穴阻挡层例如可以包括如下的BCP、Bphen、TmPyPB中的至少一个,然而并不局限于此。
所述电子传输层还可以包括所述BCP、Bphen以及如下的Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ中的至少一个,然而并不局限于此。
或者,所述电子传输层可包括由如下的化学式601表示的化合物中的至少一个。
<化学式601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在所述化学式601中,Ar601选自:
萘基(naphthalene)、七烯化合物(heptalene)、芴基(fluorenene)、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯(phenalene)、菲基(phenanthrene)、蒽基(anthr acene)、荧蒽基(fluoranthene)、三亚苯基(triphenylene)、芘基(pyrene)、基(c hrysene)、并四苯基(naphthacene)、苉基(picene)、苝基(perylene)、戊芬基(pen taphene)、茚并蒽基(indenoanthracene);
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、1价C2-C60非芳香族缩合多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)(所述Q301至Q303相互独立地选自氢原子、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基)中选择的至少一个所置换的萘基、七烯化合物、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基。
关于L601的内容参见本说明书中针对L201的说明。
E601选自:
亚吡咯基(pyrrolyl)、亚噻吩基(thiophenyl)、亚呋喃基(furanyl)、亚咪唑基(imidazolyl)、亚吡唑基(pyrazolyl)、亚噻唑基(thiazolyl)、异亚噻唑基(isothiazolyl)、亚恶唑基(oxazolyl)、异亚恶唑基(isooxazolyl)、亚吡啶基(pyridinyl)、亚吡嗪基(pyrazinyl)、亚嘧啶基(pyrimidinyl)、亚哒嗪基(pyridazinyl)、异亚吲哚基(isoindolyl)、亚吲哚基(indolyl)、亚吲唑基(indazolyl)、异亚呋喃基(purinyl)、亚喹啉基(quinolyl)、异亚喹啉基(isoquinolyl)、苯并喹啉基(benzoquinolyl)、亚酞嗪基(phthalazinyl)、萘啶二基(naphthyridinyl)、亚喹喔啉基(quinoxalinyl)、亚喹唑啉基(quinazolinyl)、亚啉基(cinnolinyl)、咔唑基(carbazolyl)、亚菲二基(phenanthridinyl)、亚吖啶基(acridinyl)、亚菲咯啉基(phenanthrolinyl)、吩嗪基(phenazinyl)、苯并亚咪唑基(benzoimidazolyl)、苯并亚呋喃基(benzofuranyl)、苯并亚噻吩基(benzothiophenyl)、二苯并亚噻唑基(isobenzothiazolyl)、苯并亚恶唑基(benzooxazolyl)、异苯并亚恶唑基(isobenzooxazolyl)、亚三唑基(triazol yl)、亚四唑(tetrazolyl)、亚恶二唑基(oxadiazolyl)、亚三嗪基(triazinyl)、二苯并亚呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯并亚噻吩基(dibenzothiophenyl)、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、异苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基中的至少一个所置换的亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、异亚呋喃基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚咔唑基、亚菲二基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、异苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基。
xe1从0、1、2以及3中选择。
xe2从1、2、3以及4中选择。
或者,所述电子传输层可包含由所述化学式602表示的化合物中的至少一个。
<化学式602>
在所述化学式602中,
X611为N或C-(L611)xe611-R611,X612为N或C-(L612)xe612-R612,X613为N或C-(L613)xe613-R613,X61至X613中的至少一个为N。
关于L611至L616的内容参见本说明书中针对L201的说明。
R611至R616相互独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基中的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基。
xe611至xe616相互独立地从0、1、2以及3中选择。
由所述化学式601表示的化合物以及由化学式602表示的化合物可包括如下的化合物ET1至ET15中的至少一个。
或者,所述电子传输层可在包含所述化合物之余还包括含金属物质。
所述含金属物质可包括Li络合物。所述Li络合物例如可以包括如下的化合物LiQ(锂喹啉酯)或LiBTz(锂[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑基])。
而且,电子传输区域还可以包括用于使来自第二电极190的电子的注入变得容易的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层例如可以包括从LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中选择的至少一种,然而并不局限于此。
有机层150的层或区域可利用真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Lang muir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(Laser Induce d ThermalImaging、LITI))等多样的方法而形成。
所述有机层150上具有第二电极190。所述第二电极190可以是负极。所述第二电极190用物质可使用具有相对较低的功函数的金属、合金、导电性化合物及其组合。作为具体例,可将锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等使用为第二电极190形成用物质。或者,为了获得正面,可利用ITO、IZO而形成透射型第二电极190,此类多样的变形均可实现。
以上,已参考图1说明了有机发光元件,然而本发明并不局限于此。
本说明书中,C1-C60烷基表示碳原子数为1至60的链型或分枝型的脂肪族烃的1价基团,具体的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。本说明书中,C1-C60烯基表示具有与所述C1-C60烷基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C1-C60烷氧基表示具有-OA101(其中,A101为所述C1-C60烷基)这一化学式的1价基团,其具体例子中包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
在本说明书中,C2-C60烯基表示所述C2-C60烷基的中间或末端处包含一个以上的碳双键的烃基,其具体示例中包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。在本说明书中,C2-C60亚烯基表示具有与所述C2-C60烯基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C2-C60炔基表示所述C2-C60烷基的中间或末端处包含有一个以上的碳三建的烃基,具体示例中包括乙炔基、丙炔基等。在本说明书中,C2-C60亚炔基表示具有与所述C2-C60炔基相同的结构的2价基团。
本说明书中,C3-C10环烷基表示碳数目为3至10的1价饱和烃单环基团,具体示例中包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。在本说明书中,C3-C10环亚烷基表示具有与所述C3-C10环烷基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C1-C10杂环烷基表示将从N、O、P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成用原子而包含在内的碳原子数为1至10的1价单环基团,具体示例中包括四氢呋喃基、四羟基亚噻吩基等。在本说明书中,C1-C1 0杂环亚烷基表示具有与所述C1-C10杂环烷基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C3-C10环烯基是碳原子数为3至10的1价单环基团,表示链内具有至少一个双键且并不具有芳香族性的基团,具体实现例中包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。本说明书中,C3-C10环亚烯基表示具有与所述C3-C10环烯基相同的结构的2价基团。
本说明书中,C1-C10杂环烯基是将从N、O、P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成用原子而包含在内的碳原子数为1至10的1价单环基团,其在链环内具有至少一个双键。所述C1-C10杂环烯基的具体例中包括2,3-羟基亚呋喃基、2,3-羟基亚噻吩基等。本说明书中,C1-C10杂环亚烯基表示具有与所述C1-C10杂环烯基相同的结构的2价基团。
本说明书中,C6-C60芳基表示碳原子数为6至60的具有碳环芳香体系的1价基团,C6-C60亚芳基表示碳原子数为6至60个的具有碳环芳香体系的2价基团。所述C6-C60芳基的具体例中包括苯基、萘基、亚蒽基、菲基、芘基、基等。当所述C6-C60芳基和C6-C60亚芳基包含2以上的链环时,所述2以上的链环可相互融合。
在本说明书中,C1-C60杂芳基表示将从N、O、P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成用原子而包含在内的碳原子数为1至60的碳环芳香体系的1价基团,C1-C60杂亚芳基表示将从N、O、P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成用原子而包含在内的碳原子数为1至60的碳环芳香体系的2价基团。所述C1-C60杂芳基的具体例中包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基等。当所述C1-C60杂芳基和C1-C60杂亚芳基包含有2以上的链时,2以上的链可以相互融合。
在本说明书中,C6-C60芳氧基表示-OA102(其中,A102为所述C6-C60芳基),所述C6-C60芳硫基表示-SA103(其中,A103为所述C6-C60芳基)。
在本说明书中,1价非芳香族缩合多环基团(non-aromatic condensed polycyclic group)表示2以上的链相互缩合,并作为链形成用原子而只包含碳,且分子整体上具有非芳香族性质(non-aromacity)的1价基团。所述1价非芳香族缩合多环基团的具体例中包括芴基等。本说明书中,2价非芳香族缩合多环基团表示具有与所述1价非芳香族缩合多环基团相同的结构的2价基团。
在本说明书中,1价非芳香族杂缩合多环基团(non-aromatic condensedheteropolycyclic group)表示2以上的链相互缩合,并在碳之外还从N、O、P以及S中选择杂原子而作为链形成原子包含在内,且分子整体具有非芳香族性质的1价基团。所述1价非芳香族杂缩合多环基团包括亚咔唑基等。在本说明书中,2价非芳香族杂缩合多环基团表示具有与所述1价非芳香族杂缩合多环基团相同的结构的2价基团。
以下,列举实施例而对根据本发明的实现例的有机发光元件进行更加具体的说明。
实施例1
利用异丙醇和纯净水而对ITO/Ag/ITO玻璃基板分别进行5分钟的超声波清洗,然后照射30分钟的紫外线,且暴露于臭氧而洗净,并形成了正极。在所述正极上部真空沉积m-MTDATA而形成了厚度的空穴注入层,然后在所述空穴注入层上部真空沉积了化合物A,从而形成了厚度的空穴传输层。在所述空穴传输层上部真空沉积了化合物HTa-1,从而形成了 厚度的发光辅助层。
在所述发光辅助层上部使作为主剂的mCP与作为绿色掺杂剂的化合物P D-2以95:5的重量比真空沉积,从而形成了厚度的发光层。在所述发光层上部使Alq3与LiF以1:1的重量比真空沉积,从而形成了厚度的电子传输层。在所述电子传输层上部真空沉积LiF而形成厚度的电子注入层,然后真空沉积MgAg而形成厚度的负极,从而完成了有机发光元件。
实施例2至实施例30
作为发光辅助层和掺杂剂使用了表1所示的化合物,除此之外,以与实施例1相同的方法形成了有机发光元件。
实施例31至实施例40
在形成发光辅助层时,使表1的化合物以1:6的重量比沉积,并作为掺杂剂而使用了表1的化合物,除此之外,通过与实施例1相同的方法形成了有机发光元件。
比较例1至比较例14
作为发光辅助层和掺杂剂使用了表1所示的化合物,除此之外,以与实施例1相同的方法形成了有机发光元件。
表1中示出实施例1至实施例40、比较例1至比较例14的有机发光元件的电流效率、寿命以及色度。利用IVL测量装置(PhotoResearch PR650,Keithley 238)而对电流效率、寿命、色度进行了评估。表1中的电流效率和寿命是相对于比较例3的电流效率和寿命的相对值。色度则利用CIE 1931标准色度坐标而表示。实施例1至实施例40、比较例1至比较例14的有机发光元件表现出绿色发光特性。
[表1]
实施例41
利用异丙醇和纯净水而对ITO/Ag/ITO玻璃基板分别进行5分钟的超声波清洗,然后照射30分钟的紫外线,且暴露于臭氧而洗净,并在基板上形成了正极。在所述ITO玻璃基板上部真空沉积m-MTDATA而形成厚度的空穴注入层,然后在所述空穴注入层上部真空沉积化合物A而形成了厚度的空穴传输层。在所述空穴传输层上部真空沉积化合物HTa-1而形成了厚度的发光辅助层。
在所述发光辅助层上部使作为主剂的mCP与作为绿色掺杂剂的化合物PD-51以97:3的重量比真空沉积,从而形成了厚度的发光层。在所述发光层上部使Alq3与LiF以1:1的重量比真空沉积,从而形成了厚度的电子传输层。在所述电子传输层上部真空沉积LiF而形成厚度的电子注入层,然后真空沉积MgAg而形成厚度的负极,从而完成了有机发光元件。
实施例42至实施例50
作为发光辅助层和掺杂剂使用了表2所示的化合物,除此之外,以与实施例41相同的方法形成了有机发光元件。
实施例51至实施例59
在形成发光辅助层时,使表2的化合物以1:6的重量比沉积,并作为掺杂剂而使用了表2的化合物,除此之外,通过与实施例41相同的方法形成了有机发光元件。
比较例15至比较例24
作为发光辅助层和掺杂剂使用了表2所示的化合物,除此之外,以与实施例41相同的方法形成了有机发光元件。
表2中示出了实施例41至实施例59、比较例15至比较例24的有机发光元件的电流效率、寿命以及色度。利用IVL测量装置(PhotoResearch PR650,Keithley 238)而对电流效率、寿命、色度进行了评估。表2中的电流效率和寿命为相对于比较例16的电流效率和寿命的相对值。色度则利用CIE 1931标准色度坐标而表示出。实施例41至实施例59、比较例15至比较例24的有机发光元件表现出红色发光特性。
[表2]
从表1和表2的数据可以确认如下事实:与比较例的有机发光元件相比,实施例的有机发光元件在电流效率和寿命方面更加优良。
Claims (23)
1.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极对向;
发光层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间;以及
空穴传输区域,夹设于所述第一电极与所述发光层之间,其中,所述空穴传输区域包括空穴传输层和与所述发光层相邻的发光辅助层,
其中,所述发光层包含由如下的化学式1表示的有机金属化合物,所述发光辅助层由第一化合物组成,所述第一化合物由如下的化学式2A或如下的化学式2B表示,所述空穴传输层包括由化学式201A-1和化学式202A中的一个表示的第二化合物:
<化学式1>
M(L1)n1(L2)n2
在所述化学式1中,
M从Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm以及Rd中选择,
L1是由如下的化学式1A表示的配体,
L2是由如下的化学式1B表示的配体,
L1与L2彼此不同,
n1与n2相互独立地取1或2,n1+n2=2或n1+n2=3,当n1为2时,两个L1彼此相同或彼此不同,当n2为2时,两个L2彼此相同或彼此不同,
<化学式2A>
<化学式2B>
<化学式201A-1>
<化学式202A>
在化学式1A、1B、2A、2B、201A-1和202A中,
CY1与CY2相互独立地从C5-C60环基团以及C2-C60杂环基团中选择,CY1与CY2以单键相互连接,
Y1至Y4相互独立地为碳或氮,Y1与Y2以单键或双键相互连接,Y3与Y4通过单键或双键相互连接,
L1至L7相互独立地从取代或非取代的C1-C20亚烷基、-O-、取代或非取代的C6-C60亚芳基、取代或非取代的C1-C60亚杂芳基、取代或非取代的2价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的2价非芳香族缩合杂多环基团中选择,
R3选自重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、取代或非取代的C1-C60烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、取代或非取代的C2-C60炔基、取代或非取代的C1-C60烷氧基、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C1-C10杂环烷基、取代或非取代的C3-C10环烯基、取代或非取代的C1-C10杂环烯基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C6-C60芳硫基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、取代或非取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7);
R1、R2、R4、R5、R9至R14相互独立地选自:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、取代或非取代的C1-C60烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、取代或非取代的C2-C60炔基、取代或非取代的C1-C60烷氧基、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C1-C10杂环烷基、取代或非取代的C3-C10环烯基、取代或非取代的C1-C10杂环烯基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C6-C60芳硫基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、取代或非取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7);
R6至R8相互独立地从如下的基团中选择:
C1-C10烷基;以及
取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐中的至少一者的C1-C10烷基,
R202至R204、R211至R212相互独立地选自:
取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、取代或非取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的1价非芳香族缩合杂多环基团,
L203为取代或非取代的C6-C60亚芳基,
xa3与xa5相互独立地从0至3的整数中选择,
R213与R214相互独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C20芳基;
均取代有从重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐中选择的至少一者的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基;以及
取代有从重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C20芳基中选择的至少一者的C1-C20芳基,
其中,选择性地使R213与R214相互连接而形成缩合多环,
其中,R215至R217相互独立地选自:
氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、取代或非取代的C1-C60烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、取代或非取代的C2-C60炔基、取代或非取代的C1-C60烷氧基、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C1-C10杂环烷基、取代或非取代的C3-C10环烯基、取代或非取代的C1-C10杂环烯基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C6-C60芳硫基、取代或非取代的C1-C60杂芳基、取代或非取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代或非取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7),
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的1价非芳香族缩合多环基团、取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、取代的2价非芳香族缩合多环基团、取代的2价非芳香族缩合杂多环基团中的至少一个取代基从如下的基团中选择:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
均取代有选自重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基;
均取代有选自重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37),
其中,所述Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27、Q31至Q37相互独立地选自:氢、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团,
a1与a2相互独立地从0至5的整数中选择,
a3从0至2的整数中选择,
a4从0至4的整数中选择,
选择性地,当a4为2以上时,多个R5缩合于相连接的苯环而形成缩合环,
lb1从1至5的整数中选择,
lb2至lb7相互独立地从0至4的整数中选择,
*和*'为与化学式1中的M的结合位。
2.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1中,M为Os、Ir或Pt。
3.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1中,M为Ir。
4.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1中,n1与n2相互独立地取1或2,且n1+n2=3。
5.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1A中,Y1为N,Y2至Y4为C。
6.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1A中,CY1与CY2相互独立地从苯基、萘基、芴基、螺芴基、吲哚基、茚基、呋喃基、噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基中选择。
7.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1A中,CY1从吡咯基、咪唑基、三唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、三嗪基中选择。
8.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1A中,CY2从苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、芴基、咔唑基、苯基-咔唑基、吲哚基、噁二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中选择。
9.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1A中,CY1从吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噁二唑基、三唑基、咪唑基中选择,CY2从苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基和苯基-咔唑基中选择。
10.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式1A和化学式1B中,R3选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、苯氧基;
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基;
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基中的至少一者的如下基团:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、苯氧基,
R1、R2、R4和R5相互独立地选自:
氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、苯氧基;
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基;
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基中的至少一者的如下基团:
其中,R6至R8相互独立地从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基中选择,R6至R8彼此相同。
12.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式2A和化学式2B中,L1至L7相互独立地选自:
-O-、亚甲基、亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚环己基;
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基中的至少一者的如下基团:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、四亚唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚环己基。
13.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式2A和化学式2B中,L1至L7相互独立地从-O-、亚甲基以及如下的化学式3A至化学式3E中的一个表示的基团中选择:
在化学式3A至3E中,Z11至Z14相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35);
均取代有从重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)中选择的至少一者的如下基团:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,
其中,所述Q31至Q35、Q21至Q25相互独立地选自:
氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基;
均取代有C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、联苯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基中的至少一者的苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基,
其中,选择性地使Q23至Q25中的2个以上相互连接而形成环,
其中,选择性地使化学式3E中的Z13和Z14彼此结合以形成环,
p1为0至4的整数,
p2为0至6的整数,
p3为0至2的整数,
p4为0至3的整数,
*为结合位。
16.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式2A和化学式2B中,R9至R14相互独立地选自:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;以及
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、苯基甲基、三苯基甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)中的至少一者的如下基团:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,
其中,所述Q21至Q25相互独立地选自:
氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基;
均取代有C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、联苯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基中的至少一者的苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基。
17.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式2A和化学式2B中,R9至R14相互独立地为由如下的化学式6A至化学式6G中的一个表示的基团:
在所述化学式6A至6G中,Z21至Z24相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
均取代有从重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯氧基、苯甲基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)中选择的至少一者的如下基团:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,
其中,所述Q31至Q35、Q21至Q25相互独立地选自:
氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基;以及
均取代有C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、联苯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基中的至少一者的苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基,
其中,选择性地使Q23至Q25中的2个以上连接而形成环,
选择性地使化学式6F中的Z23和Z24相互连接而形成环,
q1为0至5的整数,
q2为0至7的整数,
q3为0至9的整数,
q4为0至3的整数,
q5为0至4的整数,
*为结合位。
21.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式201A-1和化学式202A中,R202至R204、R211至R212相互独立地选自:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;以及
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基中的至少一者的如下基团:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,
L203选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基;以及
均取代有从重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基中选择的至少一者的如下基团:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基,
其中,R213与R214相互独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基;
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基;以及
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基中的至少一者的如下基团:
其中,R215至R217相互独立地选自:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;以及
均取代有重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基中的至少一者的如下基团:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并芴基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基。
22.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,在所述化学式201A-1和化学式202A中,R202至R204、R211至R212相互独立地选自:
苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基;以及
均取代有-F、-Cl、-Br、-I、甲基以及氰基中的至少一者的苯基、芴基,
其中,L203为亚苯基,
R213与R214相互独立地为甲基或苯基,并选择性地使R213与R214彼此结合以形成芴环,
R215至R217为氢原子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2014-0141198 | 2014-10-17 | ||
KR20140141198 | 2014-10-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105529405A CN105529405A (zh) | 2016-04-27 |
CN105529405B true CN105529405B (zh) | 2020-02-28 |
Family
ID=55771506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510676006.5A Active CN105529405B (zh) | 2014-10-17 | 2015-10-19 | 有机发光元件 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102527225B1 (zh) |
CN (1) | CN105529405B (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102654929B1 (ko) * | 2016-05-10 | 2024-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN106431938B (zh) * | 2016-09-12 | 2019-02-22 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用 |
CN106674026B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-06-21 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备 |
US20190127406A1 (en) * | 2017-10-31 | 2019-05-02 | Chuanjun Xia | Fluorenyl thienopyrimidine luminescent materials |
KR20190052505A (ko) * | 2017-11-08 | 2019-05-16 | 에스에프씨 주식회사 | 아민 치환기를 갖는 나프탈렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN108191777A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-06-22 | 华东理工大学 | 含喹喔啉单元的三苯胺类空穴传输材料、制备方法及其用途 |
KR20200050407A (ko) * | 2018-11-01 | 2020-05-11 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20210063747A (ko) | 2019-11-25 | 2021-06-02 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
CN113461548B (zh) * | 2020-03-31 | 2023-12-12 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种芳香族胺类衍生物及其应用 |
CN114436868A (zh) * | 2020-11-02 | 2022-05-06 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102782084A (zh) * | 2010-03-06 | 2012-11-14 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1553079A3 (en) * | 2003-12-03 | 2005-11-30 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Triarylamine dimer derivative having amorphous phase |
TWI297353B (en) * | 2005-11-10 | 2008-06-01 | Au Optronics Corp | Phosphorescent organic light-emitting diodes |
US8778508B2 (en) * | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
US10158089B2 (en) * | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2013109027A1 (ko) * | 2012-01-18 | 2013-07-25 | 덕산하이메탈(주) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20130110934A (ko) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
US9725476B2 (en) * | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
KR102384222B1 (ko) * | 2014-09-26 | 2022-04-07 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2015
- 2015-10-07 KR KR1020150141045A patent/KR102527225B1/ko active IP Right Grant
- 2015-10-19 CN CN201510676006.5A patent/CN105529405B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102782084A (zh) * | 2010-03-06 | 2012-11-14 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Synthesis and characterization of new blue light emitting iridium complexes containing a trimethylsilyl group;第22721-22726页,图6;《J. Mater. Chem.》;20120911;第22721-22726页,图6 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160046295A (ko) | 2016-04-28 |
KR102527225B1 (ko) | 2023-05-03 |
CN105529405A (zh) | 2016-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105529405B (zh) | 有机发光元件 | |
CN105529400B (zh) | 有机发光元件 | |
EP3010067B1 (en) | Organic light-emitting device | |
CN111048677B (zh) | 有机发光装置 | |
KR102577004B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
CN107342366B (zh) | 有机发光装置 | |
EP3010068B1 (en) | Organic light-emitting device | |
EP3316334B1 (en) | Organic light emitting diode and organic light emitting display device | |
KR20180067321A (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
KR102667321B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 | |
EP3709379B1 (en) | Organic light-emitting device and display apparatus including the same | |
US20210313519A1 (en) | Organic light emitting diode and organic light emitting device having the same | |
CN111755611A (zh) | 有机发光器件和电子设备 | |
KR102673241B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
CN111755628A (zh) | 有机发光装置和电子设备 | |
KR20190063923A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
CN111697031A (zh) | 发光器件和包括该发光器件的平板显示设备 | |
KR20180060582A (ko) | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 | |
KR102413121B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20190061747A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR102642605B1 (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치 | |
KR101957669B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
KR20190078763A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
TWI673256B (zh) | 縮合環化合物與包含其之有機發光裝置 | |
KR20190061748A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |