CN105503580A - 一种神经酸的提取分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种神经酸的提取分离方法，主要解决现有方法提取分离神经酸纯度低、流程复杂不易工业化生产、周期长的问题。该神经酸的提取分离方法包括以下步骤：(1)提取；(2)浓缩；(3)调酸；(4)萃取；(5)常压柱层析。该方法目标明确，通过简单可行的方法，可稳定得到含量为95％以上的神经酸，同时可用多种含有神经酸的原料进行提取，将原料充分利用，合理开发。
Description
技术领域
本发明涉及一种神经酸的提取分离方法，具体涉及一种收率高、生产成本低的神经酸的提取分离方法。
背景技术
CN1398844的中国专利公开了一种神经酸的提取、纯化生产工艺，它是将粉碎的油果首先通过二氧化碳超临界萃取法制得甘油酯形式存在的粗神经酸，再将甘油酯形式存在的粗神经酸转化游离形式存在的粗神经酸，然后用乳化剂通过乳化分离法分离获得高纯度神经酸，依据该方法提取的神经酸成本高，并且工艺方法模糊，技术含量低。
CN101092344B的中国专利公开了一种用分子蒸馏技术从元宝枫油中提取神经酸的方法，依次包括下述步骤，(一)制备元宝枫油；(二)神经酸乙酯的制取：(1)预处理：对元宝枫油进行脱酸处理，除油脚并进行水洗，然后脱去水分；(2)乙酯化：将元宝枫油、无水乙醇和碱性催化剂混合后进行酯化反应，然后水洗、分离；(3)分子蒸馏：在不同的真空条件及温度下进行分子蒸馏，该方法只是对神经酸产品的一个初步分离，没有涉及到对高含量神经酸进一步的分离。
CN101760327B的中国专利公开了一种以含神经酸的菜籽油为原料制备神经酸的方法。技术方案为：通过将菜籽油高压水解得到混合脂肪酸，然后将混合脂肪酸精馏得到神经酸粗品，最后将神经酸粗品通过有机溶剂结晶得到含量95％以上的神经酸产品，并从中获取其它长碳链脂肪酸。该方法的缺点在于需要生产过程高压水解，不利于神经酸工业化的便捷投入。
发明内容
本发明提供了一种神经酸提取分离方法，主要解决现有方法提取神经酸含量低、流程复杂、周期长的问题。
本发明的技术解决方案如下：
一种神经酸提取分离方法，包括下述步骤：
(1)提取
(1.1)取神经酸含量大于0.5％的神经酸原料，进行粉碎；
(1.2)将经步骤(1.1)处理所得的原料过筛，筛的目数为5-20目，将过筛后的原料用生石灰拌匀，所述生石灰的质量是原料质量的0.05-0.1倍；
(1.3)将经步骤(1.2)处理所得的原料用5-10倍原料重量的有机溶剂进行提取；
(2)浓缩
合并步骤(1.3)的提取液，减压浓缩至除去有机溶剂，得到浓缩液；
(3)调酸
向浓缩液中加入酸液进行调节，使浓缩液的pH＝8-9；
(4)萃取
(4.1)将经步骤(3)处理所得的浓缩液用有机溶剂萃取，得到萃取液；萃取次数为1-3次，萃取溶剂的体积为步骤(3)处理所得的浓缩液体积的1-8倍；
(4.2)将萃取液浓缩至比重为1.00-1.20，该比重是在60℃，常压下测得，得到萃取浓缩液，加萃取浓缩液0.2-0.3倍体积量的丙酮进行溶解，得到溶解样；
(5)常压柱层析
(5.1)装柱及上样
(5.1.1)采用湿法填充常压柱，填料填满柱体后不留死体积；
(5.1.2)将经步骤(4.2)处理所得的溶解样泵入常压柱；
(5.1.3)将有机溶剂泵入柱除去极性小的杂质；所述有机溶剂是正己烷、乙酸乙酯、氯仿、丙酮或乙醇任一或者任意两种以任意比例混合；
(5.2)洗脱
(5.2.1)对经步骤(5.1.3)处理所得的常压柱进行洗脱；
(5.2.2)采用高效气相色谱仪(GC)跟踪洗脱部分，分段收集含有神经酸的洗脱液和其他有效成分的洗脱液；
(5.3)常压柱重复使用的再生、平衡
对经步骤(5.2.1)处理所得的常压柱进行再生、平衡；用碱性甲醇(即体积分数为80％的甲醇溶液中含有质量分数为0.5％的氢氧化钠)进行再生，平衡是用步骤(5.1.3)中所用的有机溶剂进行平衡；
(5.4)浓缩
将经步骤(5.2.2)处理所得含有神经酸的洗脱液浓缩至其原体积的1/10-1/100，5-20℃的环境中放置结晶10-30h，将结晶液通过离心机过滤，得到1次粗结晶；
(5.5)重结晶
向经步骤(5.4)处理所得粗结晶中加入有机溶剂进行溶解，所用有机溶剂重量为粗结晶重量的0.1-10倍；溶解完成后，放置至5-20℃的环境中，结晶10-20h；依次离心，过滤，干燥，即可得到含量为95％以上的神经酸。
以上所述步骤(1.1)，原料可以是中国元宝枫籽、荆条籽、盾叶木种子或蒜头果种子。
以上所述步骤(1.3)是用正己烷提取，提取温度为40-50℃，提取3次，每次提取2小时。
以上所述步骤(3)调酸，加入的酸液可以是稀盐酸、稀硫酸、饱和柠檬酸或冰醋酸。
以上所述步骤(4.1)中有机溶剂是氯仿、正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯或醋酸甲酯任一或者两种以任意比例混合，其中萃取溶剂以二氯甲烷为佳。
以上所述步骤(5.1.1)填充的填料是200-300目的粗孔硅胶或中性氧化铝，其中填料以粗孔硅胶为佳，所述硅胶的质量为步骤(4.2)收集的萃取浓缩液质量的1-2倍。
以上所述步骤(5.1.3)所述有机溶剂的质量为步骤(4.2)收集的萃取浓缩液质量的3-5倍。
以上所述步骤(5.2.1)中洗脱体系是正己烷、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇或乙醇任意两种混合，混合比例为1：1-100：1；通过该洗脱体系的洗脱，能有效分离芥酸，山嵛酸等其他杂质成分，其中洗脱体系以乙酸乙酯和丙酮混合为佳。
以上所述步骤(5.4)浓缩，将洗脱液浓缩至原体积的1/30，放置结晶24小时为佳。
以上所述步骤(5.5)重结晶中有机溶剂是氯仿、乙酸乙酯、丙酮或乙醇等，最佳重结晶溶剂为乙酸乙酯。
本发明的优点在于：本方法可以通过多种含有神经酸的原料得到含量为95％以上的神经酸，其收率高，生产成本低，工艺简单，工业化生产不易受限制，原料得到充分利用和合理开发。
附图说明
图1是本发明实施例1的检测结果图谱；
图2是本发明实施例2的检测结果图谱；
图3是本发明实施例3的检测结果图谱。
具体实施方式
实施例1：一种神经酸提取分离方法，包括下述步骤：
(1)提取
(1.1)取神经酸含量为1％的元宝枫原料100kg进行粉碎；
(1.2)将经步骤(1.1)处理所得的原料过10目筛，再用0.05倍原料质量的生石灰拌匀；
(1.3)将经步骤(1.2)处理所得的原料用5倍原料重量的正己烷提取，提取温度为45℃，提取3次，每次提取2小时，得到提取液；
(2)浓缩
将提取液合并，减压浓缩至无正己烷，得到浓缩液；
(3)调酸
向浓缩液中加入冰醋酸，使浓缩液的pH＝8；
(4)萃取
(4.1)将经步骤(3)处理所得的浓缩液用氯仿萃取，得到萃取液；萃取次数为3次，萃取溶剂的体积为步骤(3)处理所得浓缩液体积的3倍；
(4.2)将萃取液浓缩至比重为1.08，该比重是在60℃，常压下测定，加萃取浓缩液0.3倍体积量的丙酮溶解，得到溶解样；
(5)常压柱层析
(5.1)装柱及上样
(5.1.1)采用湿法填充常压柱，常压柱层析所用填料为200～300目粗孔硅胶，填料填满后密封，不留死体积；
(5.1.2)将经步骤(4.2)处理所得的溶解样泵入常压柱；
(5.1.3)泵入1500ml的正己烷除去极性小的杂质；
(5.2)洗脱
(5.2.1)对经步骤(5.1.3)处理所得的进行洗脱；洗脱体系为正己烷和氯仿混合溶剂；
(5.2.2)GC跟踪洗脱部分，分段收集洗脱液中有效成分；当洗脱体系中正己烷和氯仿比例为9：1，收集到芥酸；正己烷和氯仿比例为5：1，收集到山嵛酸；正己烷和氯仿比例为3：1，收集到神经酸；
(5.3)常压柱再生、平衡
对经步骤(5.2.1)处理完的常压柱用碱性甲醇进行再生，用正己烷平衡；
(5.4)浓缩
将经步骤(5.2.2)处理所得含有神经酸的洗脱液浓缩至其原体积的1/10，放置10℃的环境中结晶18h；将结晶液通过离心机过滤，得到1次粗结晶；
(5.5)重结晶
向经步骤(5.4)处理所得粗结晶加入丙酮溶液进行热溶，丙酮溶液的重量为粗结晶重量的0.8倍；待溶解完后，放置在10℃的环境中结晶15h；依次离心、过滤、干燥，即可得到0.86kg含量为95.70％的神经酸，收率为0.86％。所得结果如图1和表1所示。
表1实施例1所得神经酸检测参数
| 组分 | 保留时间min | 峰面积μVs | 峰高μV | 含量％ |
| 神经酸 | 13.233 | 13441361 | 650834 | 95.70 |
实施例2：一种神经酸提取分离方法，包括下述步骤：
(1)提取
(1.1)取神经酸含量为2％的荆条籽原料100kg进行粉碎；
(1.2)将经步骤(1.1)处理所得的原料过10目筛，再用0.07倍原料质量的生石灰拌匀；
(1.3)将经步骤(1.2)处理所得的原料用8倍原料重量的正己烷的提取，提取温度为45℃，提取3次，每次提取2小时，得到提取液；
(2)浓缩
将提取液合并，减压浓缩至无正己烷，得到浓缩液；
(3)调酸
向浓缩液中加入冰醋酸，使浓缩液的pH＝8；
(4)萃取
(4.1)将经步骤(3)处理所得的浓缩液用氯仿萃取，得到萃取液；萃取次数为3次，萃取溶剂的体积为步骤(3)处理所得浓缩液体积的3倍；
(4.2)将萃取液浓缩至比重为1.10，该比重是在60℃，常压下测定，加萃取浓缩液0.2倍体积量的丙酮溶解，得到溶解样；
(5)常压柱层析
(5.1)装柱及上样
(5.1.1)采用湿法填充常压柱，常压柱层析所用填料为200～300目粗孔硅胶，填料填满后密封，不留死体积；
(5.1.2)将经步骤(4.2)处理所得的溶解样泵入常压柱；
(5.1.3)泵入1800ml的正己烷除去极性小的杂质；
(5.2)洗脱
(5.2.1)对经步骤(5.1.3)处理所得的进行洗脱；洗脱体系为正己烷和氯仿混合溶剂；
(5.2.2)GC跟踪洗脱部分，分段收集洗脱液中有效成分；当洗脱体系中正己烷和氯仿比例为9：1，收集到芥酸；正己烷和氯仿比例为5：1，收集到山嵛酸；正己烷和氯仿比例为3：1，收集到神经酸；
(5.3)常压柱再生、平衡
对经步骤(5.2.1)处理完的常压柱用碱性甲醇进行再生，用正己烷平衡；
(5.4)浓缩
将经步骤(5.2.2)处理所得含有神经酸的洗脱液浓缩至其原体积的1/10，放置12℃的环境中结晶17h；将结晶液通过离心机过滤，得到1次粗结晶；
(5.5)重结晶
向经步骤(5.4)处理所得粗结晶加入丙酮溶液进行热溶，丙酮溶液的重量为粗结晶重量的0.9倍；待溶解完后，放置在12℃的环境中结晶13h；依次离心、过滤、干燥，即可得到1.7kg含量为95.56％的神经酸，收率为1.70％。所得结果如图2和表2所示。
表2实施例2所得神经酸检测参数
| 组分 | 保留时间min | 峰面积μVs | 峰高μV | 含量％ |
| 神经酸 | 12.845 | 12930809 | 638136 | 95.56 |
实施例3：一种神经酸提取分离方法，包括下述步骤：
(1)提取
(1.1)取神经酸含量为5％的蒜头果原料100kg进行粉碎；
(1.2)将经步骤(1.1)处理所得的原料过10目筛，再用0.1倍原料质量的生石灰拌匀；
(1.3)将经步骤(1.2)处理所得的原料用10倍原料重量的正己烷的提取，提取温度为45℃，提取3次，每次提取2小时，得到提取液；
(2)浓缩
将提取液合并，减压浓缩至无正己烷，得到浓缩液；
(3)调酸
向浓缩液中加入冰醋酸，使浓缩液的pH＝8；
(4)萃取
(4.1)将经步骤(3)处理所得的浓缩液用氯仿萃取，得到萃取液；萃取次数为3次，萃取溶剂的体积为步骤(3)处理所得浓缩液体积的3倍；
(4.2)将萃取液浓缩至比重为1.09，该比重是在60℃，常压下测定，加萃取浓缩液0.2倍体积量的丙酮溶解，得到溶解样；
(5)常压柱层析
(5.1)装柱及上样
(5.1.1)采用湿法填充常压柱，常压柱层析所用填料为200～300目粗孔硅胶，填料填满后密封，不留死体积；
(5.1.2)将经步骤(4.2)处理所得的溶解样泵入常压柱；
(5.1.3)泵入2500ml的正己烷除去极性小的杂质；
(5.2)洗脱
(5.2.1)对经步骤(5.1.3)处理所得的进行洗脱；洗脱体系为正己烷和氯仿混合溶剂；
(5.2.2)GC跟踪洗脱部分，分段收集洗脱液中有效成分；当洗脱体系中正己烷和氯仿比例为9：1，收集到芥酸；正己烷和氯仿比例为5：1，收集到山嵛酸；正己烷和氯仿比例为3：1，收集到神经酸；
(5.3)常压柱再生、平衡
对经步骤(5.2.1)处理完的常压柱用碱性甲醇进行再生，用正己烷平衡；
(5.4)浓缩
将经步骤(5.2.2)处理所得含有神经酸的洗脱液浓缩至其原体积的1/10，放置15℃的环境中结晶20h；将结晶液通过离心机过滤，得到1次粗结晶；
(5.5)重结晶
向经步骤(5.4)处理所得粗结晶加入丙酮溶液进行热溶，丙酮溶液的重量为粗结晶重量的0.8倍；待溶解完后，放置在15℃的环境中结晶12h；依次离心、过滤、干燥，即可得到4kg含量为95.80％的神经酸，收率为4.0％。所得结果如图3和表3所示。
表3实施例3所得神经酸检测参数
| 名称 | 保留时间(min) | 峰面积μVs | 峰高μV | 含量％ |
| 神经酸 | 12.319 | 9994289 | 359489 | 95.80 |
Claims (3)
1.一种神经酸提取分离方法，其特征在于：包括下述步骤：
(1)提取
(1.1)取神经酸含量大于0.5％的神经酸原料，进行粉碎；
(1.2)将经步骤(1.1)处理所得的原料过筛，筛的目数为5-20目，将过筛后的原料用生石灰拌匀，所述生石灰的质量是原料质量的0.05-0.1倍；
(1.3)将经步骤(1.2)处理所得的原料用5-10倍原料重量的有机溶剂进行提取；
(2)浓缩
合并步骤(1.3)的提取液，减压浓缩至除去有机溶剂，得到浓缩液；
(3)调酸
向浓缩液中加入酸液进行调节，使浓缩液的pH＝8-9；
(4)萃取
(4.1)将经步骤(3)处理所得的浓缩液用有机溶剂萃取，得到萃取液；萃取次数为1-3次，萃取溶剂的体积为步骤(3)处理所得的浓缩液体积的1-8倍；
(4.2)将萃取液浓缩至比重为1.00-1.20，该比重是在60℃，常压下测得，得到萃取浓缩液，加萃取浓缩液0.2-0.3倍体积量的丙酮进行溶解，得到溶解样；
(5)常压柱层析
(5.1)装柱及上样
(5.1.1)采用湿法填充常压柱，填料填满柱体后不留死体积；
(5.1.2)将经步骤(4.2)处理所得的溶解样泵入常压柱；
(5.1.3)将有机溶剂泵入柱除去极性小的杂质；所述有机溶剂是正己烷、乙酸乙酯、氯仿、丙酮或乙醇任一或者任意两种以任意比例混合；
(5.2)洗脱
(5.2.1)对经步骤(5.1.3)处理所得的常压柱进行洗脱；
(5.2.2)采用高效气相色谱仪跟踪洗脱部分，分段收集含有神经酸的洗脱液和其他有效成分的洗脱液；
(5.3)常压柱重复使用的再生、平衡
对经步骤(5.2.1)处理所得的常压柱进行再生、平衡；用碱性甲醇进行再生，平衡是用步骤(5.1.3)中所用的有机溶剂进行平衡；
(5.4)浓缩
将经步骤(5.2.2)处理所得含有神经酸的洗脱液浓缩至其原体积的1/10-1/100，5-20℃的环境中放置结晶10-30h，将结晶液通过离心机过滤，得到1次粗结晶；
(5.5)重结晶
向经步骤(5.4)处理所得粗结晶中加入有机溶剂进行溶解，所用有机溶剂重量为粗结晶重量的0.1-10倍；溶解完成后，放置至5-20℃的环境中，结晶10-20h；依次离心，过滤，干燥，即可得到含量为95％以上的神经酸。
2.如权利要求1所述的一种神经酸提取分离方法，其特征在于：
所述步骤(1.1)，原料可以是中国元宝枫籽、荆条籽、盾叶木种子或蒜头果种子；
所述步骤(1.3)是用正己烷提取，提取温度为40-50℃，提取3次，每次提取2小时；
所述步骤(3)调酸，加入的酸液可以是稀盐酸、稀硫酸、饱和柠檬酸或冰醋酸；
所述步骤(4.1)中有机溶剂是氯仿、正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯或醋酸甲酯任一或者两种以任意比例混合，其中萃取溶剂以二氯甲烷为佳；
所述步骤(5.1.1)填充的填料是200-300目的粗孔硅胶或中性氧化铝，其中填料以粗孔硅胶为佳，所述硅胶的质量为步骤(4.2)收集的萃取浓缩液质量的1-2倍；
所述步骤(5.1.3)所述有机溶剂的质量为步骤(4.2)收集的萃取浓缩液质量的3-5倍；
所述步骤(5.2.1)中洗脱体系是正己烷、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇或乙醇任意两种混合，混合比例为1：1-100：1；通过该洗脱体系的洗脱，能有效分离芥酸，山嵛酸等其他杂质成分，其中洗脱体系以乙酸乙酯和丙酮混合为佳；
所述步骤(5.4)浓缩，将洗脱液浓缩至原体积的1/30，放置结晶24小时为佳；
所述步骤(5.5)重结晶中有机溶剂是氯仿、乙酸乙酯、丙酮或乙醇等，最佳重结晶溶剂为乙酸乙酯。
3.如权利要求1所述的一种神经酸提取分离方法，其特征在于：包括下述步骤：
(1)提取
(1.1)取神经酸含量为5％的蒜头果原料100kg进行粉碎；
(1.2)将经步骤(1.1)处理所得的原料过10目筛，再用0.1倍原料质量的生石灰拌匀；
(1.3)将经步骤(1.2)处理所得的原料用10倍原料重量的正己烷的提取，提取温度为45℃，提取3次，每次提取2小时，得到提取液；
(2)浓缩
将提取液合并，减压浓缩至无正己烷，得到浓缩液；
(3)调酸
向浓缩液中加入冰醋酸，使浓缩液的pH＝8；
(4)萃取
(4.1)将经步骤(3)处理所得的浓缩液用氯仿萃取，得到萃取液；萃取次数为3次，萃取溶剂的体积为步骤(3)处理所得浓缩液体积的3倍；
(4.2)将萃取液浓缩至比重为1.09，该比重是在60℃，常压下测定，加萃取浓缩液0.2倍体积量的丙酮溶解，得到溶解样；
(5)常压柱层析
(5.1)装柱及上样
(5.1.1)采用湿法填充常压柱，常压柱层析所用填料为200～300目粗孔硅胶，填料填满后密封，不留死体积；
(5.1.2)将经步骤(4.2)处理所得的溶解样泵入常压柱；
(5.1.3)泵入2500ml的正己烷除去极性小的杂质；
(5.2)洗脱
(5.2.1)对经步骤(5.1.3)处理所得的进行洗脱；洗脱体系为正己烷和氯仿混合溶剂；
(5.2.2)GC跟踪洗脱部分，分段收集洗脱液中有效成分；当洗脱体系中正己烷和氯仿比例为9：1，收集到芥酸；正己烷和氯仿比例为5：1，收集到山嵛酸；正己烷和氯仿比例为3：1，收集到神经酸；
(5.3)常压柱再生、平衡
对经步骤(5.2.1)处理完的常压柱用碱性甲醇进行再生，用正己烷平衡；
(5.4)浓缩
将经步骤(5.2.2)处理所得含有神经酸的洗脱液浓缩至其原体积的1/10，放置15℃的环境中结晶20h；将结晶液通过离心机过滤，得到1次粗结晶；
(5.5)重结晶
向经步骤(5.4)处理所得粗结晶加入丙酮溶液进行热溶，丙酮溶液的重量为粗结晶重量的0.8倍；待溶解完后，放置在15℃的环境中结晶12h；依次离心、过滤、干燥，即可得到4kg含量为95.80％的神经酸，收率为4.0％。
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2015
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