CN105330807B - 液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法 - Google Patents

液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105330807B
CN105330807B CN201510834895.3A CN201510834895A CN105330807B CN 105330807 B CN105330807 B CN 105330807B CN 201510834895 A CN201510834895 A CN 201510834895A CN 105330807 B CN105330807 B CN 105330807B
Authority
CN
China
Prior art keywords
maleic anhydride
liquid photoresist
synthetic method
modified resin
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510834895.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105330807A (zh
Inventor
刘军
宁晓龙
念以亭
马海晶
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Inov New Material Co Ltd
Original Assignee
Shandong Inov New Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Inov New Material Co Ltd filed Critical Shandong Inov New Material Co Ltd
Priority to CN201510834895.3A priority Critical patent/CN105330807B/zh
Publication of CN105330807A publication Critical patent/CN105330807A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105330807B publication Critical patent/CN105330807B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法。先将丙烯酸羟乙酯与脂肪族二异氰酸酯进行反应，得到半封异氰酸酯；再将二元醇与半封异氰酸酯进行封端反应，得到含双键的醇；最后将含双键的醇与苯乙烯马来酸酐共聚物进行反应，即得。本发明得到的改性SMA树脂作为液态光致抗蚀剂内的光敏树脂，与环氧改性SMA相比，侧链分子量较大，以此制备的液态光致抗蚀剂性能更加优异。

Description

液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法。
背景技术
液态光致抗蚀剂是为解决精细导线的图形制作而研制的一种油墨，俗称湿膜。它克服了热固型抗蚀油墨和干膜生产工艺中的一些难题，适合细导线和超细导线的生产。碱溶性光固化树脂是制备液态感光抗蚀剂的主要组分，对印料的各种性能，尤其是前烘、显影、曝光等工艺性，附着力、硬度、光固化速率起着极其重要的作用。
一般以环氧丙烯酸为主的涂膜光泽好、硬度高，但易粉化。以聚氨酯丙烯酸酯为主的漆膜柔韧性、抗化学品和耐气候性好，但老化后严重变黄。而苯乙烯马来酸酐共聚物(SMA)作为主体树脂的研究不多见，仅有的一些研究也主要着眼于将树脂内部的酸酐用环氧类含双键化合物开环。而且用来接枝的分子往往是分子量较小，链段长度较短的分子。
发明内容
本发明的目的是提供一种液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，制备的改性树脂特别适合用于液态光致抗蚀剂用感光树脂使用，改性树脂侧链分子量较大，以此制备的液态光致抗蚀剂性能更加优异。
本发明所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法是先将丙烯酸羟乙酯(HEA)与脂肪族二异氰酸酯进行反应，从而引入所需双键，得到半封异氰酸酯；再将二元醇与半封异氰酸酯进行封端反应，得到含双键的醇；最后将含双键的醇与苯乙烯马来酸酐共聚物(SMA)进行反应，即得。
所述的脂肪族二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)或4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)中的一种，优选IPDI。
所述的二元醇为PEG200、PEG400或PEG600中的一种，优选PEG400。
本发明所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，步骤如下：
(1)将丙烯酸羟乙酯与脂肪族二异氰酸酯分别溶于溶剂中，得到丙烯酸羟乙酯溶液和脂肪族二异氰酸酯溶液，在四口烧瓶中加入脂肪族二异氰酸酯溶液及阻聚剂，在滴液漏斗中加入丙烯酸羟乙酯溶液，滴加反应至结束，然后升温至60-65℃继续反应，反应2.5-3.5小时以后开始用二正丁胺法测-NCO的含量，当降为初始值一半时停止反应；
(2)将上一步得到的产物往装有二元醇和阻聚剂的四口烧瓶内滴加，加入催化剂进行反应，采用二正丁胺法测-NCO含量，当体系中检出-NCO含量小于0.1％时反应结束，得到含双键的醇；
(3)将上步得到的含双键的醇与苯乙烯马来酸酐共聚物溶解于溶剂醋酸丁酯中后与阻聚剂、催化剂和引发剂一起加入三颈烧瓶进行反应，即得。
步骤(1)中所述的滴加速度为1-2滴/秒，滴加反应温度为22-27℃。
步骤(2)中所述的催化剂为有机锡，优选二月桂酸二丁基锡，催化剂的质量为步骤(2)中原料总质量的3000ppm。
步骤(2)中所述的反应温度为35-40℃，反应时间为2.5-3.5小时。
步骤(3)中所述的引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)，催化剂为三乙胺。
步骤(3)中所述的反应温度为75-85℃，反应时间为3.5-4.5h。
所述的阻聚剂为多元酚或取代酚，优选对苯二酚，步骤(1)中阻聚剂的质量为步骤(1)中原料总质量的10-50ppm，步骤(2)中阻聚剂的质量为步骤(2)中原料总质量的10-50ppm，步骤(3)中阻聚剂的质量为步骤(3)中原料总质量的10-50ppm。
本发明通过三步合成反应，采取以醇类物质使SMA开环的方式得到一种液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐(SMA)改性树脂。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：
本发明得到的改性SMA树脂作为液态光致抗蚀剂内的光敏树脂，与环氧改性SMA相比，侧链分子量较大，以此制备的液态光致抗蚀剂性能更加优异。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步描述。
实施例1
(1)将HEA与IPDI分别溶于乙酸乙酯中，在250ml四口烧瓶中加入IPDI溶液及阻聚剂，在滴液漏斗中加入HEA溶液，滴加速度2滴/秒，反应温度控制在22℃，2小时内滴完，然后温度升高至62℃继续反应。反应3小时以后开始用二正丁胺法测-NCO的含量，当降为初始值一半时停止反应，得到半封IPDI。
(2)将上一步得到的产物半封IPDI往装有PEG400和10ppm对苯二酚的四口烧瓶内滴加，加入3000ppm催化剂二月桂酸丁基锡，反应温度在37℃。同样在反应后半段采取二正丁胺法测-NCO含量，当体系中检出-NCO含量小于0.1％时反应结束，得到所需含双键的醇。
(3)将上步得到的含双键的醇与SMA溶解于溶剂醋酸丁酯中后与10ppm阻聚剂对苯二酚和催化剂三乙胺、引发剂AIBN一起加入三颈烧瓶，在80℃反应4.0h得到最终所需改性产物。
实施例2
(1)将HEA与HDI分别溶于乙酸乙酯中，在250ml四口烧瓶中加入HDI溶液及阻聚剂，在滴液漏斗中加入HEA溶液，滴加速度1.5滴/秒，反应温度控制在25℃，2小时内滴完，然后温度升高至60℃继续反应。反应2.5小时以后开始用二正丁胺法测-NCO的含量，当降为初始值一半时停止反应，得到半封HDI。
(2)将上一步得到的产物半封HDI往装有PEG200和50ppm对苯二酚的四口烧瓶内滴加，加入3000ppm催化剂二月桂酸丁基锡，反应温度在35℃。同样在反应后半段采取二正丁胺法测-NCO含量，当体系中检出-NCO含量小于0.1％时反应结束，得到所需含双键的醇。
(3)将上步得到的含双键的醇与SMA溶解于溶剂醋酸丁酯中后与50ppm阻聚剂对苯二酚和催化剂三乙胺、引发剂AIBN一起加入三颈烧瓶，在85℃反应3.5h得到最终所需改性产物。
实施例3
(1)将HEA与HMDI分别溶于乙酸乙酯中，在250ml四口烧瓶中加入HMDI溶液及阻聚剂，在滴液漏斗中加入HEA溶液，滴加速度1滴/秒，反应温度控制在27℃，2小时内滴完，然后温度升高至65℃继续反应。反应2.8小时以后开始用二正丁胺法测-NCO的含量，当降为初始值一半时停止反应。得到半封HMDI。
(2)将上一步得到的产物半封HMDI往装有PEG600和20ppm对苯二酚的四口烧瓶内滴加，加入3000ppm催化剂二月桂酸丁基锡，反应温度在40℃。同样在反应后半段采取二正丁胺法测-NCO含量，当体系中检出-NCO含量小于0.1％时反应结束，得到所需含双键的醇。
(3)将上步得到的含双键的醇与SMA溶解于溶剂醋酸丁酯中后与30ppm阻聚剂对苯二酚和催化剂三乙胺、引发剂AIBN一起加入三颈烧瓶，在75℃反应4.5h得到最终所需改性产物。

Claims (9)

1.一种液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于先将丙烯酸羟乙酯与脂肪族二异氰酸酯进行反应，得到半封异氰酸酯；再将二元醇与半封异氰酸酯进行封端反应，得到含双键的醇；最后将含双键的醇与苯乙烯马来酸酐共聚物进行反应，即得；
所述的二元醇为PEG200、PEG400或PEG600中的一种。
2.根据权利要求1所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于所述的脂肪族二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯或4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于步骤如下：
（1）将丙烯酸羟乙酯与脂肪族二异氰酸酯分别溶于溶剂中，得到丙烯酸羟乙酯溶液和脂肪族二异氰酸酯溶液，在四口烧瓶中加入脂肪族二异氰酸酯溶液及阻聚剂，在滴液漏斗中加入丙烯酸羟乙酯溶液，滴加反应至结束，然后升温至60-65℃继续反应，反应2.5-3.5小时以后开始用二正丁胺法测-NCO的含量，当降为初始值一半时停止反应；
（2）将上一步得到的产物往装有二元醇和阻聚剂的四口烧瓶内滴加，加入催化剂进行反应，采用二正丁胺法测-NCO含量，当体系中检出-NCO含量小于0.1%时反应结束，得到含双键的醇；
（3）将上步得到的含双键的醇与苯乙烯马来酸酐共聚物溶解于溶剂醋酸丁酯中后与阻聚剂、催化剂和引发剂一起加入三颈烧瓶进行反应，即得。
4.根据权利要求3所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于步骤（1）中所述的滴加速度为1-2滴/秒，滴加反应温度为22-27℃。
5.根据权利要求3所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于步骤（2）中所述的催化剂为有机锡，催化剂的质量为步骤（2）中原料总质量的3000ppm。
6.根据权利要求3所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于步骤（2）中所述的反应温度为35-40℃，反应时间为2.5-3.5小时。
7.根据权利要求3所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于步骤（3）中所述的引发剂为偶氮二异丁腈，催化剂为三乙胺。
8.根据权利要求3所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于步骤（3）中所述的反应温度为75-85℃，反应时间为3.5-4.5h。
9.根据权利要求3所述的液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法，其特征在于所述的阻聚剂为多元酚或取代酚，步骤（1）中阻聚剂的质量为步骤（1）中原料总质量的10-50ppm，步骤（2）中阻聚剂的质量为步骤（2）中原料总质量的10-50ppm，步骤（3）中阻聚剂的质量为步骤（3）中原料总质量的10-50ppm。
CN201510834895.3A 2015-11-25 2015-11-25 液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法 Active CN105330807B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510834895.3A CN105330807B (zh) 2015-11-25 2015-11-25 液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510834895.3A CN105330807B (zh) 2015-11-25 2015-11-25 液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105330807A CN105330807A (zh) 2016-02-17
CN105330807B true CN105330807B (zh) 2017-11-07

Family

ID=55281589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510834895.3A Active CN105330807B (zh) 2015-11-25 2015-11-25 液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105330807B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107828043A (zh) * 2017-10-16 2018-03-23 广州五行材料科技有限公司 可用于tpu基材的uv树脂及其制备方法
CN110698639A (zh) * 2019-10-25 2020-01-17 南雄市沃太化工有限公司 一种碱溶性感光树脂及其制备方法
CN115197381B (zh) * 2022-09-16 2022-11-25 广州鹿山新材料股份有限公司 一种不饱和sma树脂改性聚丙烯及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101993532A (zh) * 2010-11-02 2011-03-30 东南大学 含羧基超支化聚（胺-酯）丙烯酸酯及其制备方法
CN103045014A (zh) * 2013-01-25 2013-04-17 深圳市万佳原丝印器材有限公司 自干感光抗酸蚀抗电镀油墨及其制备方法
CN103193675A (zh) * 2013-03-26 2013-07-10 浙江同丰医药化工有限公司 一种甲基丙烯酸乙酯异氰酸酯的制备方法
CN103333314A (zh) * 2013-06-09 2013-10-02 广东工业大学 一种阳离子光固化含氟聚氨酯树脂及其制备方法
CN104328711A (zh) * 2014-09-16 2015-02-04 陕西科技大学 无voc水基环氧聚氨酯表面施胶增强剂及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101993532A (zh) * 2010-11-02 2011-03-30 东南大学 含羧基超支化聚（胺-酯）丙烯酸酯及其制备方法
CN103045014A (zh) * 2013-01-25 2013-04-17 深圳市万佳原丝印器材有限公司 自干感光抗酸蚀抗电镀油墨及其制备方法
CN103193675A (zh) * 2013-03-26 2013-07-10 浙江同丰医药化工有限公司 一种甲基丙烯酸乙酯异氰酸酯的制备方法
CN103333314A (zh) * 2013-06-09 2013-10-02 广东工业大学 一种阳离子光固化含氟聚氨酯树脂及其制备方法
CN104328711A (zh) * 2014-09-16 2015-02-04 陕西科技大学 无voc水基环氧聚氨酯表面施胶增强剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105330807A (zh) 2016-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105330807B (zh) 液态光致抗蚀剂用苯乙烯马来酸酐改性树脂的合成方法
US11591425B2 (en) Curable compositions and uses thereof
CN103756552B (zh) 一种uv压印光油及其制备方法
CN107418501A (zh) 植物油基多元醇型可生物降解uv固化胶黏剂及制备方法
JP2008533273A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物
CN104448212B (zh) 一种环氧树脂改性的聚氨酯丙烯酸酯光聚合低聚物的制备
JP2004067991A (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク
CN109562596B (zh) 含有环状结构基元、氨基甲酸酯/脲基连接单元和可自由基聚合的官能团的化合物
CN107201200A (zh) 一种低voc低剥离强度保护膜用无雾状残留丙烯酸酯压敏胶、其制备方法及其应用
CN107987611A (zh) 一种超支化树脂基uv固化喷墨油墨及其制备方法和应用
CN108034041B (zh) 含肉桂酸或香豆素基团的碱溶性光固化环氧树脂及其制备方法和利用其制备的阻焊剂
JPH04180952A (ja) 新規常温硬化性樹脂組成物及び塗料組成物
CN104559750A (zh) 一种基于弹性聚氨酯丙烯酸酯的uv手感涂料及其制备方法
JP4854295B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型接着剤およびその接着体
CN104844738A (zh) 一种玻璃uv树脂及其合成方法和应用
CN104817656B (zh) 一种聚氨酯丙烯酸酯共聚物及其光刻胶组合物
CN105801811B (zh) 光聚合聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法
CN106661167A (zh) 含有二丙烯酸酯化合物的组合物及其固化物
JP6425986B2 (ja) ウレタン（メタ）アクリレート、並びに活性エネルギー線硬化型ウレタン（メタ）アクリレート組成物及びその硬化物
CN105198779B (zh) 肟酯化合物以及包括该肟酯化合物的光聚合性组合物
CN105885003A (zh) 基于柠檬酸为架构的光固化预聚物的制备方法
CN108250409A (zh) 树脂、活性能量线固化型树脂组合物、固化物、活性能量线固化型印刷油墨以及印刷物
CN107805452A (zh) 一种高强度uv树脂及其制备方法
JP2019206647A (ja) （メタ）アクリレート組成物及びその製造方法
JP2516183B2 (ja) パタ―ン形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: Linzi District of Shandong Province Jin Shan Zhen Feng Guan Lu 255400 Zibo City No. 58

Applicant after: SHANDONG INOV NEW MATERIAL CO., LTD.

Address before: 255400 Shandong Province, Zibo city Linzi District South East Nanshan Road West five by ethylene

Applicant before: SHANDONG INOV NEW MATERIAL CO., LTD.

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant