CN105175607B - 一种高折射率镜片树脂单体材料 - Google Patents
一种高折射率镜片树脂单体材料 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于光学树脂材料技术领域，尤其涉及一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯或两者的混合物30～60％，苯乙烯类化合物5～15％，马来酸二苄酯5～15％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯15～40％。所述制备方法包括：按比例取所述各组分，混合搅拌均匀，加入引发剂，脱气，注模后放入烘箱，程序升温至120℃，然后降至室温，即得。本发明提供的高折射率镜片树脂单体材料，各组分聚合后形成的单体，具有更高的折射率和更强的抗冲击性及耐磨性，其折射率可达1.60以上；本发明提供的制备方法，其工艺简单，过程的可控性和重复性好，反应条件温和，无污染，成本低。
Description
技术领域
本发明属于光学树脂材料技术领域，尤其涉及一种高折射率镜片树脂单体材料。
背景技术
近年来，光学树脂镜片在国内外眼镜市场上异军突起，尤其是高折射率光学树脂镜片更以其质地轻、强度高、不易碎、高透光率、防紫外、超薄型等特有的优势，深受弱视群体的欢迎。通常，在镜片行业中以折射率达到1.60以上的为高折射率，折射率达到1.56以上的为中折射率，折射率在1.56以下的为低折射率。有以主要成分是苯丙烯酸酯类与其它组分配制而成的化学单体制作而成的折射率为1.56的光学树脂镜片，但其厚度较厚，且热阻性、可见光透光率性能较差，因此需要有制作高折射率树脂镜片的光学树脂单体材料。
发明内容
本发明的目的之一在于：针对现有技术存在的不足，提供一种折射率高、抗冲击性能好的高折射率镜片树脂单体材料。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯或两者的混合物30～60％，苯乙烯类化合物5～15％，马来酸二苄酯5～15％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯15～40％。
其中，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯的结构式如下：
作为一种改进，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯或两者的混合物45～50％，苯乙烯类化合物7～13％，马来酸二苄酯7～13％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯25～30％。
作为进一步地改进，所述苯乙烯类化合物是苯乙烯或二乙烯基苯。
本发明的目的之二在于：提供一种成本较低，工艺简单的高折射率镜片树脂单体材料的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种高折射率镜片树脂单体材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：按所述重量比取对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯或两者的混合物、苯乙烯类化合物、马来酸二苄酯和乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
优选的，所述引发剂是偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈。
作为一种改进，所述乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入1050～2100ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.0～2.5mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至50～80℃，保温反应3～8h；
(2)向上述体系中缓慢滴加2.0～4.0mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应6～10h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；其中，乙酸乙酯与石油醚的混合体系中乙酸乙酯与石油醚按任意比例混合；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入2.0～3.0mol甲基丙烯酸，再加入甲苯、对甲苯磺酸和对苯二酚，回流分水反应4～8h，用氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得。
乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯的合成过程如下：
作为一种改进，步骤(3)中，所述甲苯的加入量为1000～3000ml，所述对甲苯磺酸为所述固体产物和所述甲基丙烯酸总质量的5％，所述对苯二酚的加入量为所述甲基丙烯酸的加入量的0.5％。
作为一种改进，步骤(3)中，所述氢氧化钠稀溶液的质量浓度为0.05～0.5％。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明提供的高折射率镜片树脂单体材料，组分中引入乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，有效地提高了单体的折射率，组分中引进的马来酸二苄酯、苯乙烯类化合物和对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯，各组分聚合后形成的单体，具有更高的折射率和更强的抗冲击性及耐磨性，其折射率可达1.60以上。本发明提供的制备方法，其工艺简单，过程的可控性和重复性好，反应条件温和，无污染，成本低，制得的产品折射率高，抗冲击性能好。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例一
一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯30％，苯乙烯类化合物15％，马来酸二苄酯15％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯40％；其中，苯乙烯类化合物为苯乙烯。
实施例二
一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：间苯二甲酸二烯丙酯50％，苯乙烯类化合物5％，马来酸二苄酯15％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯30％；其中，苯乙烯类化合物为二乙烯基苯。
实施例三
一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯和间苯二甲酸二烯丙酯的混合物50％，苯乙烯类化合物13％，马来酸二苄酯12％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯25％；其中，苯乙烯类化合物为苯乙烯，所述混合物中对苯二甲酸二烯丙酯和间苯二甲酸二烯丙酯按任意比例混合。
实施例四
一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯60％，苯乙烯类化合物7％，马来酸二苄酯13％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯20％；其中，苯乙烯类化合物为苯乙烯。
实施例五
一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯45％，苯乙烯类化合物10％，马来酸二苄酯7％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯38％；其中，苯乙烯类化合物为二乙烯基苯。
实施例六
一种高折射率镜片树脂单体材料，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯40％，苯乙烯类化合物15％，马来酸二苄酯5％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯40％；其中，苯乙烯类化合物为苯乙烯。
实施例七
一种高折射率镜片树脂单体材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入1050ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.0mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至50℃，保温反应8h；
(2)向上述体系中缓慢滴加2.0mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应6h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入2.0mol甲基丙烯酸，再加入甲苯1000ml、对甲苯磺酸30.5g和对苯二酚0.86g，回流分水反应4h，用质量浓度为0.05％氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得；
S2高折射率镜片树脂单体材料的制备：按实施例一所述的重量比取马来酸二苄酯、苯乙烯、对苯二甲酸二烯丙酯和乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异丁腈，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
实施例八
一种高折射率镜片树脂单体材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入2100ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.5mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至80℃，保温反应3h；
(2)向上述体系中缓慢滴加4.0mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应10h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入3.0mol甲基丙烯酸，再加入甲苯3000ml、对甲苯磺酸34.8g和对苯二酚1.29g，回流分水反应8h，用质量浓度为0.5％氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得；
S2高折射率镜片树脂单体材料的制备：按实施例二所述的重量比取马来酸二苄酯、二乙烯基苯、间苯二甲酸二烯丙酯和乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异庚腈，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
实施例九
一种高折射率镜片树脂单体材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入1500ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.0mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至60℃，保温反应5h；
(2)向上述体系中缓慢滴加3.0mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应7h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入2.5mol甲基丙烯酸，再加入甲苯1500ml、对甲苯磺酸32.7g和对苯二酚1.08g，回流分水反应5h，用质量浓度为1％氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得；
S2高折射率镜片树脂单体材料的制备：按实施例三所述的重量比取马来酸二苄酯、苯乙烯、对苯二甲酸二烯丙酯与间苯二甲酸二烯丙酯的混合物及乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异庚腈，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
实施例十
一种高折射率镜片树脂单体材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入1800ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.0mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至70℃，保温反应6h；
(2)向上述体系中缓慢滴加3.5mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应8h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入3.0mol甲基丙烯酸，再加入甲苯2000ml、对甲苯磺酸34.8g和对苯二酚1.29g，回流分水反应8h，用质量浓度为0.5％氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得；
S2高折射率镜片树脂单体材料的制备：按实施例四所述的重量比取马来酸二苄酯、苯乙烯、间苯二甲酸二烯丙酯和乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异丁腈，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
实施例十一
一种高折射率镜片树脂单体材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入2000ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.5mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至70℃，保温反应7h；
(2)向上述体系中缓慢滴加2.0mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应7h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入2.5mol甲基丙烯酸，再加入甲苯2500ml、对甲苯磺酸32.7g和对苯二酚1.08g，回流分水反应7h，用质量浓度为1％氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得；
S2高折射率镜片树脂单体材料的制备：按实施例五所述的重量比取马来酸二苄酯、二乙烯基苯、对苯二甲酸二烯丙酯和乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异丁腈，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
实施例十二
一种高折射率镜片树脂单体材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入2100ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.5mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至80℃，保温反应4h；
(2)向上述体系中缓慢滴加4.0mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应9h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入2.0mol甲基丙烯酸，再加入甲苯2500ml、对甲苯磺酸30.5g和对苯二酚0.86g，回流分水反应6h，用质量浓度为1％氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得；
S2高折射率镜片树脂单体材料的制备：按实施例六所述的重量比取马来酸二苄酯、苯乙烯、对苯二甲酸二烯丙酯和乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异丁腈，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种高折射率镜片树脂单体材料，其特征在于，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯或两者的混合物30～60％，苯乙烯类化合物5～15％，马来酸二苄酯5～15％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯15～40％；其中，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯的结构式如下：
2.如权利要求1所述的高折射率镜片树脂单体材料，其特征在于，按重量百分比，所述单体由以下组分组成：对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯或两者的混合物45～50％，苯乙烯类化合物7～13％，马来酸二苄酯7～13％，乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯25～30％。
3.如权利要求1或2所述的高折射率镜片树脂单体材料，其特征在于，所述苯乙烯类化合物是苯乙烯或二乙烯基苯。
4.一种高折射率镜片树脂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：按权利要求1所述的重量比取对苯二甲酸二烯丙酯或间苯二甲酸二烯丙酯或两者的混合物、苯乙烯类化合物、马来酸二苄酯和乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂，脱气，注模后放入烘箱，1～2h内由20℃升至30℃，2～5h内由30℃升至70℃，保温4～10h，2～5h内由70℃升至120℃，保温2～6h，1～5h内由120℃降至室温，即得。
5.如权利要求4所述的高折射率镜片树脂的制备方法，其特征在于，所述引发剂是偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈。
6.如权利要求4所述的高折射率镜片树脂的制备方法，其特征在于，所述乙氧化双酚芴甲基丙烯酸酯按以下步骤合成：
(1)取1.0mol双酚芴,加入1050～2100ml异丙醇，混合搅拌均匀，再慢慢滴加2.0～2.5mol质量浓度为20％氢氧化钠-异丙醇溶液，缓慢加热至50～80℃，保温反应3～8h；
(2)向上述体系中缓慢滴加2.0～4.0mol 2-氯乙醇，滴加完毕后保温反应6～10h，趁热过滤，并收集滤液，旋转蒸发所述滤液，得固体产物，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系纯化所述固体产物；
(3)取1.0mol所述固体产物，加入2.0～3.0mol甲基丙烯酸，再加入甲苯、对甲苯磺酸和对苯二酚，回流分水反应4～8h，用氢氧化钠稀溶液中和、洗涤、分液，然后经过旋转蒸发，即得。
7.如权利要求6所述的高折射率镜片树脂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述甲苯的加入量为1000～3000ml，所述对甲苯磺酸为所述固体产物和所述甲基丙烯酸总质量的5％，所述对苯二酚的加入量为所述甲基丙烯酸的加入量的0.5％。
8.如权利要求6所述的高折射率镜片树脂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述氢氧化钠稀溶液的质量浓度为0.05～0.5％。
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