CN105452310A - 高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法 - Google Patents

高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105452310A
CN105452310A CN201480044384.5A CN201480044384A CN105452310A CN 105452310 A CN105452310 A CN 105452310A CN 201480044384 A CN201480044384 A CN 201480044384A CN 105452310 A CN105452310 A CN 105452310A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
refractive index
optical material
high refractive
polymerizable composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201480044384.5A
Other languages
English (en)
Inventor
张东奎
卢守均
金钟孝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KOC Solution Co Ltd
Original Assignee
KOC Solution Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KOC Solution Co Ltd filed Critical KOC Solution Co Ltd
Publication of CN105452310A publication Critical patent/CN105452310A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/305—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
    • C08F220/306—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and polyethylene oxide chain in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/305—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
    • C08F220/307—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and polypropylene oxide chain in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B3/00—Simple or compound lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

本发明涉及一种新的高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法。本发明提供一种高折射率光学材料用聚合性组合物，该组合物包括由化学式1或2显示的化合物和由化学式3显示的化合物，及对该组合物聚合而获得的高折射率光学材料，尤其，眼镜片。并且，本发明提供一种光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物及对该组合物聚合而获得的光反应变色性高折射率光学材料，尤其，光反应变色性眼镜片。

Description

高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法
技术领域
本发明涉及一种新的高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法。
背景技术
在韩国注册专利10-0496911、10-0498896等中公开一种具有高折射率，且阿贝数高、透明性、轻量性、耐热性等光学特性优秀的丙烯酸光学材料用组合物。但丙烯酸酯类单体存在如下问题，因自身的高粘着力，而模具聚合，而在制造透镜时，降低脱模性能。为了用丙烯酸酯类单体制造高折射率透镜，存在将取代基用Br取代的情况，但在该情况下，粘性变得更高。而且，用Br取代的丙烯酸酯类单体的折射率高，但存在高温下发生泛黄现象的问题。
将平时一般为透明，但在受到紫外线时，变换为特定的颜色的现象称之为光反应变色，引起该光反应变色的物质称之为光致变色物质(Photochromic，可逆性光致变色化合物或光反应变色化合物)。将光反应变色化合物适用于眼镜片时，能够制造具有在光照射前后的颜色变化不同的特性的光反应变色透镜(变色透镜)。光反应变色透镜一般是制造将光反应变色化合物混合于聚合性单体的光反应变色聚合性组合物，并将该组合物固化而制造。对于现有光反应变色透镜，在中等折射中制造变色性能和光学性能良好的透镜，但在高折射中，因变色性能降低且可变色性寿命非常短，因而，在制造成产品时，因耐热性及机械性较差，且寿命较短，因而，在实用性存在问题。
现有专利文献
[专利文献]
(专利文献1)韩国注册专利公报10-0496911
(专利文献2)韩国注册专利公报10-0498896
(专利文献3)韩国公开专利公报10-2008-0045267
(专利文献4)韩国公开专利公报10-2005-0026650
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明的目的为提供一种新的丙烯酸高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法，尤其，提供一种高折射率眼镜片用聚合性组合物及高折射率眼镜片的制造方法。
并且，本发明的目的为提供一种高折射率且光反应变色性能和光学特性优秀的光学材料用聚合性组合物及光反应变色性高折射率光学材料的制造方法，尤其，提供一种眼镜片用聚合性组合物及光反应变色性高折射率眼镜片的制造方法。
用于解决问题的技术方案
在本发明中，提供一种高折射率光学材料用聚合性组合物，其包括：(a)由下面化学式1或2显示的化合物中一种；及(b)由下面化学式3显示的化合物。该聚合性组合物还包括：由下面化学式4显示的化合物；由化学式5显示的化合物；由化学式6显示的化合物；从其它丙烯酸酯类单体中选择的一种或两种以上化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
并且，在本发明中，提供一种光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其包括：(a)由所述化学式1显示的化合物或由化学式2显示的化合物中一种；(b)由所述化学式3显示的化合物；(c)光反应变色化合物。该光反应变色性聚合性组合物还包括该聚合性组合物，即所述化学式4显示的化合物；由化学式5显示的化合物；由化学式6显示的化合物；从其它丙烯酸酯类单体中选择的一种或两种以上化合物。
而且，在本发明中，提供一种包含对所述高折射率光学材料用聚合性组合物模具聚合的芴丙烯酸类高折射率光学材料的制造方法和通过对所述聚合性组合物模具聚合而获得的芴丙烯酸类高折射率光学材料。
另外，在本发明中，提供一种包含对所述光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物模具聚合的芴丙烯酸类光反应变色性高折射率光学材料的制造方法和通过对所述光反应变色性聚合性组合物模具聚合而获得的芴丙烯酸类光反应变色性高折射率光学材料。
所述高折射率光学材料或光反应变色性高折射率光学材料尤其包括眼镜片。
发明的效果
在本发明中提供一种芴丙烯酸类的新的高折射率光学材料和新的光反应变色性高折射率光学材料。本发明的高折射率光学材料或光反应变色性高折射率光学材料尤其包括眼镜片，作为光学透镜的光学特性优秀。并且，本发明的光反应变色性高折射率光学材料为高折射率，且光反应变色性能高于现有的中等折射率透镜水平。
最优选的实施方式
本发明的高折射率光学材料用聚合性组合物包括由下面化学式1或2显示的化合物中一种；及由下面化学式3显示的化合物。本发明的聚合性组合物，优选地，包括：由下面化学式1或2显示的化合物中一种5～40重量％；由所述化学式3显示的化合物30～60重量％。本发明的聚合性组合物还包括：从由下面化学式4显示的化合物；由化学式5显示的化合物；由化学式6显示的化合物；其它丙烯酸酯类单体即由二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、丁二醇二甲基丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、2，2-双(4-甲基-丙烯酰基)氧-3，5-二溴苯基)丙烷、2，2-双(4-甲基-丙烯酰基)氧苯基)丙烷、2，2-双[4-(β丙烯酰基)氧苯基]丙烷、2，2-双[4-(甲基-丙烯酰基)五氧苯基]丙烷、双-4-乙烯基、双-4-乙烯基硫、1，2-(p-乙烯基苄基氧)乙烷(1,2-(p-vinylbenzyloxy)ethane)、1,2-(p-乙烯基苄基硫)乙烷(1,2-(p-vinylbenzylthio)ethane)、双-(p-乙烯基苄乙基)硫化物(bis-(p-vinylbenzyloxyethyl)sulphide)、2,2-双-4-4-乙烯基苄基硫化物(2,2-bis-4-4-vinylbenzylsulphide)、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、聚二季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二丙烯酸酯(diglycidyletherofbisphenolAdiacrylate)、双酚A二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯(diglycidyletherofbisphenolAdimethaacrylate)、四溴双酚A二缩水甘油醚二丙烯酸酯、四溴双酚A二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯等构成的组选择一种或两种以上化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
本发明的聚合性组合物还包括由下面化学式7显示的化合物。[化学式7]
本发明的聚合性组合物还包括活性稀释剂。作为活性稀释剂，优选地，使用从由苯乙烯、二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚体、甲基丙烯酸苄基酯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、单苄基马来酸酯(monobenzylmalate)、二苄基马来酸酯、富马酸单苯甲酯、富马酸二苄酯、甲苄基苹果酸酯(Methylbenzylmalate)、马来酸二甲酯、L-苹果酸二甲酯、苹果酸二丁酯、富马酸二丁酯、马来酸单丁酯、马来酸单戊酯(monopentylmalate)、马来酸二戊酯、富马酸单戊酯、富马酸二正戊酯(dipentylfumarate)、烯丙基二甘醇二碳酸酯构成的组中选择一种或两种以上化合物。
本发明的聚合性组合物还包括热稳定剂、内部离型剂、紫外线吸收剂、聚合引发剂(催化剂)中任一种或一种以上。
对于热稳定剂，磷类热稳定剂、金属脂肪酸盐类、铅类、有机锡类等能够使用于光学透镜的热稳定剂时，全部都能使用。
在使用磷类热稳定剂的情况下，能够抑制在高温下产生的泛黄现象，尤其，在第二次聚合时的泛黄现象，及在硬固或多次涂敷时的泛黄现象，并且，也能够有效抑制在保管透镜中发生的泛黄现象。作为磷类热稳定剂，优选地，使用从由亚磷酸三苯酯、亚磷酸癸基二苯基酯、亚磷酸二苯基异癸基酯、二癸基苯基亚磷酸酯、烷基二苯亚磷酸酯、三(壬基酚)亚磷酸酯、二苯基异辛基亚磷酸酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三丙酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三甲酯、三(亚磷酸酯)(tris(monodecylphosphite)及亚磷酸三(单苯基酯)(tris(monophenyl)phosphite)构成的组中选择一种或两种以上化合物使用。
作为金属脂肪酸盐类，使用从硬脂酸钙、硬脂酸钡、硬脂酸锌、硬脂酸镉、硬脂酸铅、硬脂酸镁、硬脂酸铝、硬脂酸钾、异辛酸锌等化合物中选择的一种或两种以上化合物使用。
铅类热稳定剂，例如，从3PbO.PbSO4.4H2O、2PbO.Pb(C8H4O4)、3PbO.Pb(C4H2O4).H2O等化合物中选择一种或两种使用。
有机锡类，例如，使用从二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、二丁基二马来酸异辛酯、马来酸酯辛基锡、双(顺丁烯二酸一甲酯)二丁基亚锡盐、二(十二烷硫基)二丁基锡、二(异辛基巯基乙酸)二丁基锡、2，2'，2”-[(丁基锡烷基)三(硫代)]三乙酸三异辛酯、2，2-[(二甲基亚锡)双(硫代)]双乙酸二异辛酯、2，2'，2”-[(甲基锡烷基)三硫代]三乙酸三异辛酯、2，2-[(二辛基亚锡)双(硫代)]双乙酸二异辛酯、二丁基锡-双(2-巯基-乙基)酯、2，2'，2”-(Z)-9-十八烷酸(2-巯基-乙基)酯(monobutyltintris(2-mercaptoethyloleate))、二甲基锡-双(2-巯基-乙基)酯、一甲基锡-三(2-巯基-乙基)酯等化合物中选择的一种或两种以上。
热稳定剂，优选地，在组合物中占0.01～5重量％。当使用热稳定剂不足0.01重量％时，存在如下问题，抑制泛黄效果较弱，使用超过5重量％时，存在如下问题，在固化时，聚合不良率高，而固化物的热稳定性反而低。
本发明的聚合性组合物还包括内部离型剂。内部离型剂为能够使用于光学透镜时，全部都能使用。内部离型剂，例如，分别单独或一起使用两种以上磷酸酯化合物、有机硅表面活性剂、含氟表面活性剂等。对于磷酸酯化合物，分别单独或一起使用两种以上，例如壬基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(添加五摩尔环氧乙烷的5重量％、添加四摩尔环氧乙烷的80重量％、添加三摩尔环氧乙烷的10重量％、添加一摩尔环氧乙烷的5重量％)、壬基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(添加九摩尔环氧乙烷的3重量％、添加八摩尔环氧乙烷的80重量％，添加九摩尔环氧乙烷的5重量％，添加七摩尔环氧乙烷的6重量％，添加六摩尔环氧乙烷的6重量％)、壬基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(添加十三摩尔摩尔环氧乙烷的3重量％、添加十二摩尔环氧乙烷的80重量％、添加十一摩尔环氧乙烷的8重量％、添加九摩尔环氧乙烷的3重量％，添加四摩尔环氧乙烷的6重量％)、壬基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(添加十七摩尔环氧乙烷的3重量％，添加十六摩尔环氧乙烷的79重量％，添加十五摩尔环氧乙烷的10重量％，添加十四摩尔环氧乙烷的4重量％，添加十三摩尔环氧乙烷的4重量％)、壬基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(添加二十一摩尔环氧乙烷的5重量％，添加二十摩尔环氧乙烷的76重量％，添加十九摩尔环氧乙烷的7重量％，添加十八摩尔环氧乙烷的6重量％，添加十七摩尔环氧乙烷的4重量％)、ZelecUNTM等。内部离型剂，优选地，在聚合性组合物中占0.001～10重量％。
本发明的聚合性组合物除此之外也同普通的聚合性组合物相同，还包括：有机染料、无机颜料、防止着色剂、防止氧化剂、光稳定剂等。
本发明的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物包括：由所述化学式1表示的化合物或由化学式2表示的化合物中一种；及由所述化学式3显示的化合物；以及光反应变色化合物。对于除光反应变色化合物之外的其它结构的说明与所述高折射率光学材料用聚合性组合物相同。
光反应变色化合物被广泛熟知，卤素等无机化合物和螺吡喃(spiropyran)类、螺噁嗪(spiroxazine)类、苯并吡喃类、俘精酸酐(fulguide)类、偶氮(azo)类、俘精酰亚胺(fulgimide)类、二芳基乙烯(diarylethene)类等有机化合物而被熟知。在本发明中公知的光反应变色化合物能够全部被使用，其中，考虑颜色等而选择使用合适的。具体地，例如，使用淡紫光致变染料(ReversacolPlatinatePurple)(螺噁嗪(Spiroxazine))(JamesRobinson公司产品)、海绿光致变染料(ReversacolSeaGreen)(螺吡喃(Spiropyran))(JamesRobinson公司产品)、日光黄光致变染料(ReversacolSolarYellow)(色烯(Chromene))(JamesRobinson公司产品)、草莓红光致变染料(ReversacolBerryRed)(螺噁嗪(Spiroxazine))(JamesRobinson公司产品)、苯并吡喃类化合物、萘并吡喃(萘[1，2b]、萘[2，1-b])、螺-9-芴[1,2]吡喃(spiro-9-fluorenone[1,2]pyran)、菲酚吡喃(phenantrhopyran)、喹啉、融合茚酚的萘并吡喃、苯并噁嗪、吩嗪、苯并噁嗪等。
下面，在本发明中“(光反应变色性)聚合性组合物”定义为一起表示所述高折射率光学材料用聚合性组合物和光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物。“(光反应变色性)高折射率光学材料”定义为一起表示高折射率光学材料和光反应变色性高折射率光学材料。
通过对所述(光反应变色性)聚合性组合物模具聚合能够制造本发明的芴丙烯酸类(光反应变色性)高折射率光学材料。根据优选的实施例，在模具聚合之前，确认所有原材料的纯度，对纯度低的化合物进行精炼，纯度高的化合物无需精炼直接使用。优选地，使用纯度70～99.99％的高纯度化合物。根据优选的实施例，在混合所述化学式1或2的化合物和化学式3的化合物之后，添加反应催化剂并搅拌，然后，经过真空脱泡，而将聚合性组合物注入模具。将注入聚合性组合物的模具放入强制循环式烘箱，并从30℃至100℃慢慢加热固化，之后，冷却至70±10℃左右，从模具拆除而获得透镜。
根据本发明获得的(光反应变色性)高折射率光学材料能够以包含眼镜片的光学透镜，以及棱镜、增亮膜涂敷剂、LED透镜、汽车前照灯等各种用途使用。
[实施例]
下面，通过具体的实施例对本发明进行更具体地说明。但该多个实施例用于更具体说明本发明，本发明的范围并非通过该多个实施例限定。
在实施例中使用的化合物
成分(I)化合物：
使用了平均分子量为546g的芴类丙烯酸树脂，结构式如下面化学式11所示。
[化学式11]
成分(II)化合物：
使用了平均分子量为561g的芴类丙烯酸树脂，结构式如下面化学式12所示。
[化学式12]
成分(III)化合物：
使用了平均分子量为269g的乙氧基聚乙二醇邻苯基苯酚丙烯酸酯(ethoxylatedo-phenylphenolacrylate)，结构式如下面化学式13所示。
[化学式13]
成分(IV)化合物：
在平均分子量为200g的聚乙二醇导入丙烯酸，而使用了平均分子量为308g的化合物，结构式如下面化学式14显示。
[化学式14]
成分(V)化合物
使用了在环氧乙烷添加至平均分子量为350g的双酚A的乙醇树脂(alcoholresin)中导入甲基丙烯酸而获得的平均分子量为486g的化合物，结构式如化学式15所示。
[化学式15]
成分(VI)化合物
使用了分子量为192.21g的2-酚基乙氧基丙烯酸酯化合物，结构式在下面化学式16中进行了显示。
[化学式16]
物性试验方法
通过下面的方法测定所制造的光学透镜的物性，其结果在表1中进行了显示。
1)折射率及阿贝数：使用Atago公司的DR-M4阿贝折射仪而进行了测定。
2)比重：利用分析天平，根据水中置换法进行了测定。
3)脱模性能：在制造光学透镜时，对环氧丙烯酸树脂组合物进行热固化处理，并在70℃下，分离光学透镜和模具时，按透镜或模具的破损而用“O”及“X”显示。“O”为在分离100个光学透镜和模具的过程中，透镜或模具完全无破损或破损一个的情况，“X”为在分离100个光学透镜和模具的过程中，透镜或模具破损四个以上的情况。
4)透明性：将100枚透镜在USHIOUSH-10D的汞弧灯(MercuryArcLamp)下通过肉眼观察，发现浑浊光学透镜不足三个时，显示为“O”，发现浑浊光学透镜超过三个时，显示为“X”。
5)热稳定性：将固化的光学透镜在100℃下保持十个小时，在测定颜色变化中，APHA值变化未超过2时，用"O"进行了显示，APHA值变化超过2时，用“X”进行了显示。
6)耐光性：使用了Q-Lab公司的QUV/SE式的紫外光加速老化试验机(AccelerlatedWeatheringTester)。QUV试验为在将厚度为1.2mm的平板透镜，在UVA-340(340nm)、光亮0.76W/m2、4小时BPT(空白板温度：BlankPanelTemperature)(60℃)、4小时冷凝(condensation)(50℃)条件下，照射八个小时，然后在测定颜色变化中，APHA值变化未超过3时，用“0”显示，APHA值超过3时，用“X”显示。
<实施例1>
根据表1记载的组成，在12g成分(I)、48g成分(III)、7g成分(IV)、16g成分(V)及7g成分(VI)中添加10g二乙烯基苯及0.5gα-甲基苯乙烯二聚体作为分子量调节剂，并搅拌了约三十分钟。然后，通过0.45μm以下的过滤纸过滤，在此，添加0.3gV-65(2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈))及0.03gDPC(1，1-二(叔丁基过氧化)-3，3，5-三甲基环己烷)作为催化剂，混合而制造了眼镜片用聚合性组合物。然后，通过下面的方法，制造眼镜片并测定了透镜的物性，其结果在表1中进行了显示。
(1)将所准备的聚合性组合物搅拌一个小时之后，真空脱泡处理十分钟并过滤，然后注入至用聚酯胶粘带组装的玻璃模具。
(2)将注入聚合性组合物的玻璃模具在强制循环式烘箱中，并在35℃～110℃经过20个小时而加热固化，然后冷却至70℃而从玻璃模具拆除，而获得了透镜。所获得的透镜加工为直径为72㎜，然后在碱性水性清洗液进行超声波清洗，并在120℃下退火处理两小时。通过下面的方法测定物性，并将结果在表1中进行了显示。
<实施例2～3>
通过实施例1所示的方法，根据表1中记载的组成分别制造眼镜片用聚合性组合物及眼镜片，并对物性进行了试验，其结果在表1中进行了显示。
<实施例4>
根据表1中记载的组成，在芴环氧树脂丙烯酸脂类化合物中的12g成分(I)、48g成分(III)、8g成分(IV)、13g成分(V)及5g成分(VI)添加14g二乙烯基苯、0.4gα-甲基苯乙烯二聚体、0.03gJAMESROBINSON公司的光反应变色性着色剂，并搅拌了约三十分钟。然后通过0.45μm以下的过滤纸过滤，在此添加0.3gV-65(2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈))及0.03gDPC(1，1-二(叔丁基过氧化)-3，3，5-三甲基环己烷)作为催化剂，并混合而制造了光反应变色性眼镜片用聚合性组合物。然后，通过实施例1所示的方法制造光反应变色性眼镜片，并测定了透镜的物性，其结果在表1中进行了显示。
<实施例5～7>
根据实施例4所示的方法，按表1记载的组成，分别制造光反应变色性眼镜片用聚合性组合物及光反应变色性眼镜片并测定了物性，其结果在表1中进行了显示。
如从下面表1的结果了解所示，根据本发明制造的眼镜片抑制发生聚合不平衡现象，并且，脱模性能、透明性、热稳定性及耐光性都很优秀。
表1
(Table1)
聚合调节剂
DVB：二乙烯基苯(Divinylbenzene)
光反应变色性着色剂
C1：淡紫光致变染料(ReversacolPlatinatePurple)(螺噁嗪(Spiroxazine))(JamesRobinson公司产品)
C2：海绿光致变染料(ReversacolSeaGreen)(螺吡喃(Spiropyran))(JamesRobinson公司产品)
C3：日光黄光致变染料(ReversacolSolarYellow)(色烯(Chromene))(JamesRobinson公司产品)
C4：草莓红光致变染料(ReversacolBerryRed)(螺噁嗪(Spiroxazine))(JamesRobinson公司产品)
聚合引发剂
V65：2，2'-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)(2，2'-azobis(2，4-dimethylvaleronitrile)
DPC：1，1-二(叔丁基过氧化)-3，3，5-三甲基环己烷[1，1-Di-(tert-butylperoxy)-3，3，5-trimethylcyclohexane]
工业实用性
根据本发明能够获得在高折射率下，光反应变色性能和光学特性也很优秀的芴丙烯酸类光学材料。本发明的优秀的芴丙烯酸类光学透镜因光反应变色着色性优秀，且透明性、热稳定性及耐光性优秀，因此，即使在高折射率下，光反应变色性能和光学特性也比现有中等折射率的变色透镜优秀，由此，能够代替现有光反应变色性高折射率光学材料而广泛使用。尤其，本发明的(光反应变色性)高折射率光学材料能够作为包括眼镜片的光学透镜、棱镜、增亮膜涂敷剂、LED透镜、汽车前照灯等各种用途使用。

Claims (22)

1.一种高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
包括：
(a)由下面化学式1或2显示的化合物中的一种；及
(b)由下面化学式3显示的化合物，
2.根据权利要求1所述的高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
包括：由所述化学式1或2显示的化合物中的一种5～40重量％和由所述化学式3显示的化合物30～60重量％。
3.根据权利要求1所述的高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
包括：由所述化学式1显示的化合物5～40重量％和由所述化学式3显示的化合物30～60重量％。
4.根据权利要求1所述的高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括：从由下面化学式4显示的化合物、由化学式5显示的化合物、由化学式6显示的化合物、从由二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、丁二醇二甲基丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、2,2-双[4-(甲基-丙烯酰基)氧-3,5-二溴苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基-丙烯酰基)氧苯基]丙烷、2,2-双[4-(β丙烯酰基)氧苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基-丙烯酰基)五氧苯基]丙烷、双-4-乙烯基醚、双-4-乙烯基硫、1,2-(p-乙烯基苄基氧)乙烷、1,2-(p-乙烯基苄基硫)乙烷、双-(p-乙烯基苄乙基)硫化物、2,2-双-4-4-乙烯基苄基硫化物、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、聚二季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯、四溴双酚A二缩水甘油醚二丙烯酸酯、四溴双酚A二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯构成的组中选择的一种或两种以上化合物，
5.根据权利要求1所述的高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括由下面化学式4显示的化合物，
6.根据权利要求1至5中任一项所述的高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括由下面化学式7显示的化合物，
7.根据权利要求1至5中任一项所述的高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括：从由苯乙烯、二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚体、甲基丙烯酸苄基酯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、单苄基马来酸酯、二苄基马来酸酯、富马酸单苯甲酯、富马酸二苄酯、甲苄基苹果酸酯、马来酸二甲酯、L-苹果酸二甲酯、苹果酸二丁酯、富马酸二丁酯、马来酸单丁酯、马来酸单戊酯、马来酸二戊酯、富马酸单戊酯、富马酸二正戊酯、烯丙基二甘醇二碳酸酯构成的组中选择的一种或两种以上活性稀释剂。
8.根据权利要求1至5中任一项所述的高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括：热稳定剂、内部离型剂、紫外线吸收剂、聚合引发剂中任一种以上。
9.一种光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
包括：
(a)由下面化学式1显示的化合物或由化学式2显示的化合物中的一种；
(b)由下面化学式3显示的化合物；
(c)光反应变色化合物，
10.根据权利要求9所述的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
包括：由所述化学式1或2显示的化合物中的一种5～40重量％和由所述化学式3显示的化合物30～60重量％。
11.根据权利要求9所述的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
包括：由所述化学式1显示的化合物5～40重量％和由所述化学式3显示的化合物30～60重量％。
12.根据权利要求9所述的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括：从由下面化学式4显示的化合物、由化学式5显示的化合物、由化学式6显示的化合物以及从由二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、丁二醇二甲基丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、2,2-双[4-(甲基-丙烯酰基)氧-3,5-二溴苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基-丙烯酰基)氧苯基]丙烷、2,2-双[4-(β丙烯酰基)氧苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基-丙烯酰基)五氧苯基]丙烷、双-4-乙烯基醚、双-4-乙烯基硫、1,2-(p-乙烯基苄基氧)乙烷、1,2-(p-乙烯基苄基硫)乙烷、双-(p-乙烯基苄乙基)硫化物、2,2-双-4-4-乙烯基苄基硫化物、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、聚二季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯、四溴双酚A二缩水甘油醚二丙烯酸酯、四溴双酚A二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯构成的组中选择的一种或两种以上的化合物，
13.根据权利要求9所述的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括由下面化学式4显示的化合物，
14.根据权利要求9至13中任一项所述的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括由下面化学式7显示的化合物，
15.根据权利要求9至13中任一项所述的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括：从由苯乙烯、二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚体、甲基丙烯酸苄基酯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、单苄基马来酸酯、二苄基马来酸酯、富马酸单苯甲酯、富马酸二苄酯、甲苄基苹果酸酯、马来酸二甲酯、L-苹果酸二甲酯、苹果酸二丁酯、富马酸二丁酯、马来酸单丁酯、马来酸单戊酯、马来酸二戊酯、富马酸单戊酯、富马酸二正戊酯、烯丙基二甘醇二碳酸酯构成的组中选择的一种或两种以上活性稀释剂。
16.根据权利要求9至13中任一项所述的光反应变色性高折射率光学材料用聚合性组合物，其特征在于，
还包括：热稳定剂、内部离型剂、紫外线吸收剂、聚合引发剂中的任一种。
17.一种包括对权利要求1至5中任一项的聚合性组合物模具聚合的芴丙烯酸类高折射率光学材料的制造方法。
18.一种对权利要求1至5中任一项的聚合性组合物模具聚合而获得的芴丙烯酸类高折射率光学材料。
19.根据权利要求18所述的芴丙烯酸类高折射率光学材料，其特征在于，
所述光学材料为包括眼镜片的光学透镜。
20.一种包括对权利要求9至13中任一项的聚合性组合物模具聚合的芴丙烯酸类光反应变色性高折射率光学材料的制造方法。
21.一种对权利要求9至13中任一项的聚合性组合物模具聚合而获得的芴丙烯酸类光反应变色性高折射率光学材料。
22.根据权利要求21所述的芴丙烯酸类光反应变色性高折射率光学材料，其特征在于，
所述光学材料为包括眼镜片的光学透镜。
CN201480044384.5A 2013-08-08 2014-08-08 高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法 Pending CN105452310A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130094370A KR102105717B1 (ko) 2013-08-08 2013-08-08 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 고굴절 광학재료의 제조방법
KR10-2013-0094370 2013-08-08
PCT/KR2014/007389 WO2015020482A1 (ko) 2013-08-08 2014-08-08 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 고굴절 광학재료의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105452310A true CN105452310A (zh) 2016-03-30

Family

ID=52461699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480044384.5A Pending CN105452310A (zh) 2013-08-08 2014-08-08 高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20160185887A1 (zh)
KR (1) KR102105717B1 (zh)
CN (1) CN105452310A (zh)
WO (1) WO2015020482A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113845619A (zh) * 2021-09-30 2021-12-28 山东鲁源化工科技有限公司 一种高折射率变色单体及其制备方法和应用
CN115109186A (zh) * 2022-08-10 2022-09-27 山东鲁源化工科技有限公司 一种1.60折射率变色单体材料和一种镜片及其制备方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102422752B1 (ko) * 2015-03-17 2022-07-18 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 신규 테트라카르복시산 이무수물, 및 산이무수물로부터 얻어지는 폴리이미드 및 폴리이미드 공중합체
WO2017030090A1 (ja) 2015-08-18 2017-02-23 日産化学工業株式会社 反応性シルセスキオキサン化合物及び芳香族ビニル化合物を含む重合性組成物
KR101816722B1 (ko) * 2017-04-21 2018-01-11 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법
KR102284057B1 (ko) * 2017-10-16 2021-07-30 주식회사 엘지화학 광학 기재 형성용 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 기재
US11678975B2 (en) 2019-04-05 2023-06-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for treating ocular disease with an intraocular lens and refractive index writing
US11583388B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for spectacle independence using refractive index writing with an intraocular lens
US11583389B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting photic phenomenon from an intraocular lens and using refractive index writing
US11564839B2 (en) 2019-04-05 2023-01-31 Amo Groningen B.V. Systems and methods for vergence matching of an intraocular lens with refractive index writing
US11529230B2 (en) 2019-04-05 2022-12-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting power of an intraocular lens using refractive index writing
US11944574B2 (en) 2019-04-05 2024-04-02 Amo Groningen B.V. Systems and methods for multiple layer intraocular lens and using refractive index writing

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1191609A (zh) * 1995-07-12 1998-08-26 康宁股份有限公司 新颖的光致变色有机材料
KR20050026650A (ko) * 2003-09-09 2005-03-15 주식회사 에스엠씨텍 광변색성 유색렌즈 및 이를 위한 광변색성 수지조성물
TW201006850A (en) * 2008-08-01 2010-02-16 Eternal Chemical Co Ltd Polymerizable composition and its uses
KR20100069988A (ko) * 2008-12-17 2010-06-25 제일모직주식회사 광학필름용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학필름 제조 방법
CN101885809A (zh) * 2009-05-13 2010-11-17 日本化药株式会社 能量射线固化型树脂组合物及其固化物和光学透镜片
US20130004676A1 (en) * 2011-06-29 2013-01-03 Chau Ha Ultraviolet radiation-curable high refractive index optically clear resins
KR20130072165A (ko) * 2011-12-21 2013-07-01 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시 화합물을 포함하는 광학재료용 중합성 조성물과 광학재료의 제조방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100496911B1 (ko) 2000-11-07 2005-06-23 장동규 광학용 수지조성물
KR100498896B1 (ko) 2003-03-25 2005-07-04 장동규 에폭시 아크릴레이트를 주성분으로 하는 고굴절 광학 렌즈용 수지 조성물
US7258437B2 (en) 2005-09-07 2007-08-21 Transitions Optical, Inc. Photochromic multifocal optical article

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1191609A (zh) * 1995-07-12 1998-08-26 康宁股份有限公司 新颖的光致变色有机材料
KR20050026650A (ko) * 2003-09-09 2005-03-15 주식회사 에스엠씨텍 광변색성 유색렌즈 및 이를 위한 광변색성 수지조성물
TW201006850A (en) * 2008-08-01 2010-02-16 Eternal Chemical Co Ltd Polymerizable composition and its uses
KR20100069988A (ko) * 2008-12-17 2010-06-25 제일모직주식회사 광학필름용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학필름 제조 방법
CN101885809A (zh) * 2009-05-13 2010-11-17 日本化药株式会社 能量射线固化型树脂组合物及其固化物和光学透镜片
US20130004676A1 (en) * 2011-06-29 2013-01-03 Chau Ha Ultraviolet radiation-curable high refractive index optically clear resins
KR20130072165A (ko) * 2011-12-21 2013-07-01 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시 화합물을 포함하는 광학재료용 중합성 조성물과 광학재료의 제조방법

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113845619A (zh) * 2021-09-30 2021-12-28 山东鲁源化工科技有限公司 一种高折射率变色单体及其制备方法和应用
CN115109186A (zh) * 2022-08-10 2022-09-27 山东鲁源化工科技有限公司 一种1.60折射率变色单体材料和一种镜片及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20160185887A1 (en) 2016-06-30
KR20150018006A (ko) 2015-02-23
WO2015020482A1 (ko) 2015-02-12
KR102105717B1 (ko) 2020-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105452310A (zh) 高折射率光学材料用聚合性组合物及高折射率光学材料的制造方法
AU746457B2 (en) Optical resin composition
AU704328B2 (en) Polymerizable compositions based on thio(meth)acrylate monomers, polymers with a low yellow index obtained from such compositions, and corresponding ophthalmic lenses
CN105339812A (zh) 利用高折射光学材料用聚合性组合物及其光致变色组合物的高折射光学材料的制备方法
US5811503A (en) Polymerizable composition
CN102421806B (zh) 液态铸造用组合物、生产方法和光致变色光学元件
CN102675538B (zh) 用于制备高透光率高耐候性光学镜片材料的组合物
JP2004536933A (ja) 高屈折率光学樹脂組成物
JP2004511578A (ja) チオール−エンプレポリマーを含有する光学樹脂組成物
WO2014043473A1 (en) Pigmented polymerizable compositions and optical articles prepared therefrom
US4522993A (en) Resin for high-refractivity lenses and lenses made of same resin
CN104812834B (zh) 环氧丙烯酸类的高折射光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类高折射光学材料的制备方法
CN104583250B (zh) 储存稳定性提高的环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法
CN113845619A (zh) 一种高折射率变色单体及其制备方法和应用
CN104520376A (zh) 环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法
EP1271186A1 (en) Composition for optical material, optical material and lenses
CN106459263B (zh) 三苯基甲烷系着色组合物
EP0112927B1 (en) Resin for lens with high refractive index and lens composed of it
JP2004536934A (ja) 高屈折率光学樹脂組成物
US4632969A (en) Resin for high-refractivity lenses
CN104583252A (zh) 环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法
JP3633685B2 (ja) プラスチックレンズ成形用内部離型剤及びプラスチックレンズの製造方法
JP2896261B2 (ja) ビニル化合物、それを用いて得られた光学材料用重合体及び光学製品
JP4028941B2 (ja) 光学製品
CN104583251B (zh) 环氧丙烯酸类光学材料的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20160330

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication