CN105085376A - 一种含受阻胺基团的二元醇单体及其聚酯共聚物 - Google Patents

一种含受阻胺基团的二元醇单体及其聚酯共聚物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含受阻胺基团的二元醇单体及其聚酯共聚物，二元醇单体是1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶，其中取代基是甲基、乙基、乙酰基或者氧基；二元醇单体是由1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-缩水甘油醚基哌啶在氢氧化钠水溶液中加热水解反应得到；聚酯共聚物是以对苯二甲酸或者或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和二元醇单体缩聚而成。本发明的优点在于：受阻胺基团连接在的聚酯主链上，与通用聚酯具有非常好的相容性，赋予聚酯良好的紫外光稳定性，同时保持聚酯优良的力学性能，同时，也具有优异的加工稳定性，加工过程中不产生刺激性气味。

Description

一种含受阻胺基团的二元醇单体及其聚酯共聚物
技术领域
本发明涉及一种具有高紫外光稳定性的含受阻胺侧基的二元醇单体及其聚酯共聚物。
背景技术
受阻胺光稳定剂(HALS)是一种分子结构中带有2,2,6,6-四甲基哌啶基团的化合物，作为性能优异的紫外光稳定剂在高分子材料行业中获得了广泛的应用。同时，受阻胺光稳定剂与紫外光吸收剂一起添加到高分子材料中，可以产生显著的协同效应，从而大幅度提高高分子材料的抗紫外光性能。常见的受阻胺光稳定剂有小分子化合物和高分子型两类。小分子型的受阻胺光稳定剂如GW-770和GW-540等，其缺点是耐热性较差，在加工温度比较高时容易挥发，产生刺激性气味，易被萃取，并且在使用过程中容易发生迁移。常见的高分子型受阻胺稳定剂包括光稳定剂GW-622和GW-944等品种。其特点是分子量大、挥发性低、加工过程中不产生刺激性气味、使用时耐迁移、耐萃取等。
但是，当上述受阻胺光稳定剂用于聚对苯二甲酸乙二醇酯(聚酯)时，碱性较大、含有活性氢的受阻胺光稳定剂(如光稳定剂770、622，944等)存在加工过程中引起聚酯显著降解的问题；而碱性较低的受阻胺光稳定剂(如GW-540等)则相容性不佳，不能有较高的添加量(一般重量百分比小于2％)，当需要添加较高的光稳定剂(如重量百分比大于2％)，聚酯制品的力学性能会明显降低，并且遇水更易降解，造成断裂伸长率显著下降。因此，受阻胺光稳定剂在聚酯中的应用受到了很大限制。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点，提供一种新型的含受阻胺基团的二元醇单体及其聚酯共聚物，及其制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种含受阻胺基团的二元醇单体，其结构式为：
其中-R为-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-OCH2CH3或-OCH3中的一种。
即：1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶。
一种上述的含受阻胺基团的二元醇单体的制备方法，包括如下步骤：
1)步骤一：按重量计，将100份1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇，加入到含0.1-1份BF3乙醚和50-500份环氧氯丙烷中，加热至30-80℃，反应1-10小时；
2)步骤二：加入与1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇等摩尔比的氢氧化钠进行闭环反应，保持步骤一中的反应温度0.1-5小时，得到1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-缩水甘油醚基哌啶；
3)步骤三：加入100-1000份浓度为0.1％-10％的氢氧化钠水溶液，加热至30-95℃，保持0.5-10小时，进行水解，得到产物1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶。
具体反应方程式如下图式所示：
一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物，其结构式为：
其中-R为-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-OCH2CH3或-OCH3中的一种；
m:n＝1-90:99-10。
具体地，所述聚酯共聚物的特性粘数是0.2-1.2dL/g。
一种上述的含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)酯化反应：将对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶和催化剂加入反应釜中，加热至245-265℃，反应2-6小时；
2)缩聚反应：在反应釜内加入稳定剂，在温度为265-295℃，真空度为50-150Pa的条件下进行缩聚反应，反应2-4小时，得到共聚物；
3)冷却，出料切粒，即得聚酯共聚物。
作为优选，所述催化剂为钛酸正丁酯、三氧化二锑、醋酸锑或者乙二醇锑。
作为优选，所述稳定剂为磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丙酯或磷酸三苯酯。
作为优选，所述对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶的摩尔比为1:(0.1-0.99):(0.9-0.01)。
作为优选，所述乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶的摩尔总数与对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯的摩尔数之比为1-1.3:1。
作为优选，所述催化剂与对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯的摩尔比为0.0005-0.0008:1。
作为优选，所述稳定剂的添加量为反应物总质量的0.001-0.02％。
本发明的有益效果是：
本发明的含受阻胺基团的二元醇单体可以与对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇通过共聚方法直接引入聚酯大分子链上，赋予聚酯共聚物优良的紫外光稳定性，同时保持其优良的力学性能，能够克服现有技术中在聚酯中添加受阻胺光稳定剂导致力学性能明显下降和缺点；
本发明的含受阻胺侧基的聚酯共聚物也可以作为添加剂加入通用的聚苯二甲酸乙二醇酯，并与其具有非常好的相容性，能使聚酯膜既有很好的紫外光稳定性有保持良好的力学性能；
本发明的含受阻胺侧基的聚酯共聚物具有良好的加工稳定性性，其3％热失重温度约350℃，比聚合型受阻胺光稳定剂GW-622高70℃，在高温挤出过程中挥发性极低、不产生刺激性气味。
本发明的含受阻胺侧基的聚酯共聚物具有优异的耐迁移和耐萃取性，水洗对其抗紫外性能基本无影响。
具体实施方式
现在结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
一种含受阻胺基团的二元醇单体，其结构式为：
其中-R为-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-OCH2CH3或-OCH3中的一种。
即：1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶。
一种上述的含受阻胺基团的二元醇单体的制备方法，包括如下步骤：
1)步骤一：按重量计，将100份1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇，加入到含0.1-1份BF3乙醚和50-500份环氧氯丙烷中，加热至30-80℃，反应1-10小时；
2)步骤二：加入与1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇等摩尔比的氢氧化钠进行闭环反应，保持步骤一中的反应温度0.1-5小时，得到1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-缩水甘油醚基哌啶；
3)步骤三：加入100-1000份浓度为0.1％-10％的氢氧化钠水溶液，加热至30-95℃，保持0.5-10小时，进行水解，得到产物1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶。
具体反应方程式如下图式所示：
本发明1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶的制备方法具体合成实施例I-Ⅵ如表1所示。
表1：
一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物，其结构式为：
其中-R为-O、-CH3、-CH2CH3或-COCH3中的一种；
m:n＝1-90:99-10。
其中，聚酯共聚物的特性粘数是0.2-1.2dL/g。
一种上述的含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)酯化反应：将对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶和催化剂加入反应釜中，加热至245-265℃，反应2-6小时；对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶的摩尔比为1:(0.1-0.99):(0.9-0.01)，乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶的摩尔总数与对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯的摩尔数之比为1-1.3:1；催化剂与对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯的摩尔比为0.0005-0.0008:1，稳定剂的添加量为反应物总质量的0.001-0.02％；
2)缩聚反应：在反应釜内加入稳定剂，在温度为265-295℃，真空度为50-150Pa的条件下进行缩聚反应，反应2-4小时，得到共聚物；
3)冷却，出料切粒，即得聚酯共聚物。
具体地，催化剂为钛酸正丁酯、三氧化二锑、醋酸锑或者乙二醇锑。
具体地，稳定剂为磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丙酯或磷酸三苯酯。
本发明含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法具体合成实施例1-7如表2所示。
表2：
将不同含量的本发明实施例1-6制得的含受阻胺侧基的聚酯共聚物与普通商品聚酯切片(特性粘数0.675±0.01dL/g)、热稳定剂四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯、紫外光吸收剂三嗪-425，即2-(2’-羟基-4’-辛氧基苯基)-4,6-二(2’,4’-二甲苯基)-1,3,5-三嗪，经混合、挤出机造粒得到实施例8-19混合料；
将不同含量的商品受阻胺光稳定剂与普通商品聚酯切片(特性粘数0.675±0.01dL/g)、热稳定剂四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯、紫外光吸收剂Tinuvin360，经混合、挤出机造粒得到混合料，得到对比例19-23混合料。
具体组份按质量分数计见表3。
表3：
将混合料加入挤出机经熔融后通过模头挤出铸片成型，经双向拉伸(拉伸比＝3.4)热定型，冷却、收卷制得双向拉伸聚酯膜，膜的厚度为188±5μm、幅宽为3.4米。用电子万能试验机对聚酯膜的拉伸性能进行测试；聚酯膜水洗前后的紫外光稳定性参照标准IEC61215-2005测量紫外光辐照(波长在280nm到385nm范围的紫外辐射为50kWh·m-2)后聚酯膜的断裂伸长率保持率和黄变指数ΔYI评价，具体数据见表3。水洗的方法是将聚酯膜浸泡在去离子水中24小时后取出在60度干燥2小时。
具体测试结果见表4。
表4：
由表4结果可以看出，与商品受阻胺光稳定剂相比，用本发明制得的聚酯共聚物在提高聚酯膜的紫外光稳定性的同时能够更好地保持其力学性能和水解稳定性，效果显著；同时，在加工中还发现，本发明制得的聚酯共聚物具有优异的加工稳定性，加工过程中不产生刺激性气味。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (11)

1.一种含受阻胺基团的二元醇单体，其结构式为：
其中-R为-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-OCH2CH3或-OCH3中的一种。
2.一种如权利要求1所述的含受阻胺基团的二元醇单体的制备方法，包括如下步骤：
1)步骤一：按重量计，将100份1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇，加入到含0.1-1份BF3乙醚和50-500份环氧氯丙烷中，加热至30-80℃，反应1-10小时；
2)步骤二：加入与1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇等摩尔比的氢氧化钠进行闭环反应，保持步骤一中的反应温度0.1-5小时，得到1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-缩水甘油醚基哌啶；
3)步骤三：加入100-1000份浓度为0.1％-10％的氢氧化钠水溶液，加热至30-95℃，保持0.5-10小时，进行水解，得到产物1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶。
3.一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物，其结构式为：
其中-R为-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-OCH2CH3或-OCH3中的一种；
m:n＝1-90:99-10。
4.如权利要求3所述的一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物，其特征在于：所述聚酯共聚物的特性粘数是0.2-1.2dL/g。
5.一种如权利要求3或4所述的含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)酯化反应：将对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶和催化剂加入反应釜中，加热至245-265℃，反应2-6小时；
2)缩聚反应：在反应釜内加入稳定剂，在温度为265-295℃，真空度为50-150Pa的条件下进行缩聚反应，反应2-4小时，得到共聚物；
3)冷却，出料切粒，即得聚酯共聚物。
6.如权利要求5所述的一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，其特征在于：所述催化剂为钛酸正丁酯、三氧化二锑、醋酸锑或者乙二醇锑。
7.如权利要求5所述的一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，其特征在于：所述稳定剂为磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丙酯或磷酸三苯酯。
8.如权利要求5-7任一项所述的一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，其特征在于：所述对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶的摩尔比为1:(0.1-0.99):(0.9-0.01)。
9.如权利要求8所述的一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，其特征在于：所述乙二醇和1-取代基-2,2,6,6-四甲基-4-甘油醚基哌啶的摩尔总数与对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯的摩尔数之比为1-1.3:1。
10.如权利要求5-7任一项所述的一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，其特征在于：所述催化剂与对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯的摩尔比为0.0005-0.0008:1。
11.如权利要求5-7任一项所述的一种含受阻胺基团的二元醇单体的聚酯共聚物的制备方法，其特征在于：所述稳定剂的添加量为反应物总质量的0.001-0.02％。
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