CN104988190A - 一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法 - Google Patents
一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104988190A CN104988190A CN201510444144.0A CN201510444144A CN104988190A CN 104988190 A CN104988190 A CN 104988190A CN 201510444144 A CN201510444144 A CN 201510444144A CN 104988190 A CN104988190 A CN 104988190A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid
- triglyceride
- reaction
- chain fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6454—Glycerides by esterification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明提供一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法,是以8-12碳原子中链脂肪酸、棕榈酸、甘油,以及长链不饱和脂肪酸或脂肪酸酯为原料,经催化反应制得。所述甘油三酯中,中链脂肪酸占总脂肪酸质量的11~40%,Sn-2位的饱和脂肪酸占总饱和脂肪酸质量的52~80%,Sn-1,3位的不饱和脂肪酸占总不饱和脂肪酸质量的80~95%,Sn-USU型甘油三酯含量为40~80%,棕榈酸甘油三酯含量为3~8%。本发明产品同时具备中链甘油三酯和长链甘油三酯的特性,并且相对于普通的中长链脂肪酸食用油,本产品结构型更为显著,根据产品特性可以作为食品营养强化剂用于不同配方食品中,同时在合成过程中本工艺方法具有生产效率高、低能耗、反应条件温和、用酶量少、过程更为简洁、成本有效降低的特点。
Description
技术领域
本发明涉及功能性食品领域,尤其涉及一种富含中链脂肪酸结构型甘油三酯及其制备方法。
背景技术
功能性结构脂是一类具有特殊营养和生理功能,对人体具有保健、药用和健康作用的油脂。它属于膳食油脂,对于亚健康综合症如糖尿病、心脏病、高血压等有积极作用,是功能性食品的重要组成部分。不饱和脂肪酸油脂和新兴结构脂都是功能性结构脂的重要组成部分。
不饱和脂肪酸油脂包括亚油酸(L)、亚麻酸(Ln)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)等。结构脂包括特殊结构的单甘脂、甘油二酯、甘油三酯等。比如1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)是卫生部在2008年通过批准使用的一种营养强化剂,目前主要应用于婴幼儿配方食品中。母乳中甘油三酯的主要成分就是1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO),其中大约有70%的棕榈酸是Sn-2位的棕榈酸,而Sn-1位和Sn-3位上则主要是不饱和脂肪酸,比如油酸。棕榈酸在甘油三酯中的位置对于人体的消化吸收有着很大的影响,位于Sn-2位的棕榈酸可以以单甘脂的形式被吸收,而Sn-1位和Sn-3位的棕榈酸则会被水解,并与婴幼儿体内的矿物质结合形成不溶性盐而流失,也会影响能量的吸收,严重时甚至会造成婴幼儿腹痛和便秘的现象。1,3-DAG结构的甘油二酯在肠内不会水解产生2-单甘脂,吸收代谢途径与甘三酯不同,可以减少餐后脂血症,增加脂肪氧化而不储存,能够很好的预防肥胖。2-MAG结构的单甘脂能够被人体直接吸收,也可以为人体引入必须的功能性脂肪酸。
中链甘油三酯(MCT)是由含有6-12个碳原子的脂肪酸组成的甘油三酯,早在20世纪50年代人们就开始对其进行研究,同时MCT也被引入治疗脂质吸收障碍。MCT在体内有着与LCT(长链甘油三酯)完全不同的代谢途径,在进入人体之后,MCT会先被脂肪酶水解,然后以甘油和中链脂肪酸的形式被吸收并被快速转移到肝脏。MCT主要是以游离脂肪酸的形式被吸收,很少在体内形成单甘酯或二甘酯而积聚。MCFA到达肝脏后,能够迅速的被氧化分解并提供能量,LCT则会在过量时变成脂肪组织储存在体内,为以后提供能量。对于肠胃功能不够健全的人群,其体内的脂蛋白脂酶及肝脂酶的活性较低,肉碱水平也较低,容易引起脂肪在肝脏中的积聚,但由于MCT有着完全不同于LCT的特殊的代谢途径和生理特性,所以MCT可以有效解决这一问题,并且可以在一定程度上提高矿物质以及部分必须脂肪酸的消化吸收。因此,MCT作为一种能够快速提供能量的甘油三酯产品,对于那些自身消化系统并不发达的人群的营养吸收,尤其是危重病人和虚弱婴幼儿的身体健康有着极大的促进作用。
摄入LCT的同时搭配使用MCT,MCT的存在可以使食物被快速吸收,迅速分解提供能量,LCT的存在可以为机体长期的生理活动提供能量:既可以避免由于过量摄入LCT而导致脂肪囤积而引起的肥胖,有利于保持脂代谢内环境的稳定;又可以防止出现过量摄入MCT而导致的胃肠道不适。蒋朱明等人比较了含有50%MCT和纯LCT的两种脂肪乳剂对于术后患者的代谢影响,证明了含有50%MCT的脂肪乳剂能够明显提高肌肉利用脂肪乳的能力,在改善机体蛋白代谢,保持体重稳定。张月红等人比较了中长链脂肪酸食用油(MLCT)和长链脂肪酸食用油对不同体重指数高甘油三酯患者血清指标的影响,证明中长链脂肪酸食用油可以在合理膳食的条件下,显著降低超重高油三脂血症患者血中的高密度脂蛋白胆固醇和血清甘油三酯含量,从而缓解人体的高血脂情况。市售婴幼儿奶粉中经常通过添加含中链脂肪酸甘油酯的植物油(如椰子油),将月桂酸作为一种强大的抗微生物脂肪酸,用于保护胎儿和新生儿的免疫系统,同时为婴幼儿更快的提供能量。
发明专利申请CN103897811A公开了一种中长链脂肪酸油脂的生产方法,它包括如下步骤:将6-12碳的中链脂肪酸甘油三酯和16-24碳的长链脂肪酸甘油三酯在装设有脂肪酶的反应器中经过酯交换反应、饱和碱水中和、吸附剂去皂、真空闪蒸等步骤,得到产品中长链脂肪酸油脂。
发明专利申请CN102396608A公开了一种含有中短链脂肪酸的油脂组合物及其制法和应用,所述的油脂组合物特征在于包含以下A、B和C组分:A组分为78.3~97.1%wt的甘油三酯,且所述甘油三酯中50~95.3%wt同时满足:(1)甘油三酯的2位为中短链脂肪酸,(2)甘油三酯的1位和3位为长链脂肪酸;B组分为2.0~20.1%wt的甘油二酯;C组分为0.1~5.0%wt的单甘脂;所述中短链脂肪酸包括碳原子数为2、4、6、8、10或12的脂肪酸中的一种或多种。
发明专利申请CN101185465A公开了一种油脂组合物,所述油脂组合物含有如下的(A)、(B)、(C)成分:(A)0.5-30质量%含有共轭亚油酸的甘油酯:该油脂含有20-70质量%的共轭亚油酸,10-60质量%的中链脂肪酸;(B)68.5-99.4质量%不含共轭亚油酸的甘油酯:该油脂含有40-90.7质量%的甘油二酯、9-59.5质量%的甘油三酯和0.1-5质量%的单甘脂;(C)≤2质量%的游离脂肪酸。
发明专利申请CA2643203A1公开了一种含有合成的甘油三酯的油脂组合物,所述甘油三酯中间2位和末端1、3位分别为2-24个碳原子的脂肪酸,混合物中至少14%的甘油三酯是合成的甘油三酯,中间2位为2-4个碳原子短链脂肪酸或6-12个碳原子的中链脂肪酸,1、3位为12-24个碳原子的不饱和长链脂肪酸,所述甘油三酯具有热量低、不易导致肥胖、有益于人体健康的食用益处。
但上述油脂组合物不具备特定的结构型甘油三酯组成,或结构型甘油三酯含量较低。本发明研究的富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯,同时具备中链甘油三酯和长链甘油三酯的特性,并且相对于普通的中长链脂肪酸食用油,本产品结构性更为显著,其中中链脂肪酸占总脂肪酸含量的11%~40%,在甘油三酯中,Sn-2位饱和脂肪酸占总饱和脂肪酸含量为52%~80%,Sn-1,3位不饱和脂肪酸占总不饱和脂肪酸含量为80%~95%,Sn-USU型甘油三酯含量为40%~80%,棕榈酸甘油三酯含量为3%~8%。能够很好的促进人体对能量和钙的吸收,满足包括婴幼儿、危重病人、高强度运动员等不同人群的营养需要。同时相对于OPO产品,由于中链脂肪酸的加入,在合成过程中反应条件更为温和,反应时间更快;与通过添加椰子油的方式提供中链脂肪酸的方法比较,本发明操作更为快捷,省去后续调配过程;并且由于中链脂肪酸的价格优势,能在一定程度上降低催化及调配全过程的生产成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法。
本发明首先提供一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯,是以8-12碳原子的中链脂肪酸、棕榈酸、甘油,以及长链不饱和脂肪酸或脂肪酸酯为原料,经催化反应制得,所述甘油三酯中,中链脂肪酸占总脂肪酸质量的11%~40%,Sn-2位的饱和脂肪酸占总饱和脂肪酸质量的52%~80%,Sn-1,3位的不饱和脂肪酸占总不饱和脂肪酸质量的80%~95%,Sn-USU型甘油三酯含量为40%~80%,棕榈酸甘油三酯含量为3%~8%。
所述8-12碳原子的中链脂肪酸优选辛酸、癸酸、月桂酸中的一种或多种。
所述长链不饱和脂肪酸优选油酸、亚油酸中的一种或两种。
所述长链不饱和脂肪酸酯优选油酸甲酯、油酸乙酯、亚油酸甲酯、亚油酸乙酯中的一种或多种。
Sn-USU中U指不饱和脂肪酸,S指饱和脂肪酸,所述Sn-USU型甘油三酯即Sn-2位为饱和脂肪酸,同时Sn-1,3位为不饱和脂肪酸的甘油三酯类型。
本发明还提供一种制备上述结构型甘油三酯的方法,以中链脂肪酸、棕榈酸、甘油,以及长链不饱和脂肪酸或脂肪酸酯为起始原料,分别经化学催化、酶催化、分离纯化的过程,得到上述富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯,具体包括如下步骤:
(1)将甘油与8-12碳的中链脂肪酸、棕榈酸在催化剂作用下进行酯化反应,制得混合型甘油三酯;
(2)将混合型甘油三酯与长链不饱和脂肪酸(或脂肪酸酯)在Sn-1,3位专一性酶催化作用下进行酯交换反应,然后将反应产物分离纯化,得到富含中链脂肪酸结构型甘油三酯;
(3)对反应结束后的Sn-1,3位专一性酶进行回收,作为催化剂加入步骤(2)酯交换反应过程中循环使用。
步骤(1)中,所述中链脂肪酸优选辛酸、癸酸、月桂酸中的一种或多种。
步骤(1)中,所述催化剂可以是化学催化剂,其催化效率高,可以有效的加快甘油和脂肪酸的反应速率。化学催化剂可以是硫酸、磷酸或者对甲苯磺酸等,优选硫酸;也可以是固体酸催化剂,比如/ZrO2,/Al2O3-TiO2,/MxOy等。当采用化学催化时,为了尽可能的避免油脂在高温下反应会被氧化,上述的酯化反应在减压真空的条件下或在惰性气体保护下进行;惰性气体可以选择氮气,具有价格便宜,操作方法简单的特点。
步骤(1)中,所述催化剂还可以是微生物来源的脂肪酶,可以优选黑曲霉、假丝酵母、少根根霉等微生物中至少一种发酵得到的脂肪酶;也可以优选市售的Novozyme RM IM、Novozyme TL IM、Novozyme 435、LS 20中的一种或多种。
步骤(1)中,当采用化学催化剂时,甘油和脂肪酸(中链脂肪酸和棕榈酸总量)的摩尔比优选为1:2-1:5,中链脂肪酸与棕榈酸摩尔比优选为1:0.5-1:4,催化剂用量优选为反应底物总重量的0.01%-10%,反应温度60-180℃,搅拌转速200-400rpm,反应时间3-12小时。当采用脂肪酶或酯酶作为催化剂时,在有机溶剂体系中进行;所述有机溶剂可以是反应效果较好的正己烷、石油醚、丙酮、乙酸乙酯等,甘油和脂肪酸的摩尔比优选为1:2-1:8,中链脂肪酸与棕榈酸摩尔比优选为1:0.5-1:4,酶的用量优选为反应底物总重量的5%-20%,反应温度30℃-70℃,反应时间3-20小时,搅拌转速60-200rpm。
步骤(1)中,当采用化学催化剂时,在酯化反应结束之后,可以采用酸碱中和、水洗、离心、过滤、自然沉降等方法除去其中的化学催化剂,避免对后续反应产生影响;当采用脂肪酶或酯酶时,可以通过离心、过滤、自然沉降等方法对酶进行回收,并重复利用。
步骤(2)中,所述Sn-1,3位专一性酶可以是微生物来源的脂肪酶,优选从黑曲霉、假丝酵母、少根根霉等微生物中至少一种发酵得到的脂肪酶,也可以优选市售的Novozyme RMIM、Novozyme TL IM、Novozyme 435、LS 20中的一种或多种。
步骤(2)中,所述Sn-1,3位专一性酶还可以是酯酶,优选猪胰脂酶、磷脂酶中的一种或两种。
步骤(2)中,所述长链不饱和脂肪酸优选油酸、亚油酸中的一种或两种,所述脂肪酸酯优选油酸甲酯、油酸乙酯、亚油酸甲酯、亚油酸乙酯中的一种或多种,更优选为油酸乙酯和亚油酸乙酯。
步骤(2)中,所述长链不饱和脂肪酸或脂肪酸酯与混合型甘油三酯的摩尔比优选为1:2-1:7,催化剂用量优选为底物甘油三酯重量的1-20%,反应温度30-70℃,搅拌转速60-240rpm,反应时间14-24小时。产物通过减压蒸馏或分提法得到富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯,分离得到的游离脂肪酸可以回用于步骤(2)的酶催化反应过程。
步骤(2)中,所述的酯交换反应可以在无溶剂体系或有机溶剂体系中进行;所述有机溶剂可以是反应效果较好的正己烷、石油醚、丙酮、乙酸乙酯等。
步骤(2)中,所述的分离纯化可以通过普通蒸馏、分子蒸馏、精馏、结晶或其他本领域常规的方式实现。
步骤(3)中,酯交换反应后回收得到的酶可以回收并多次重复利用;回收方法可以采用自然沉降、离心收集、过滤或其他本领域常规的方法。
本发明的有益效果如下:
(1)反应原料来源广泛,并可以多次循环利用,经济环保;
(2)催化工艺具有能耗小,用酶量少,反应条件温和的特点;
(3)反应直接添加中链脂肪酸,反应过程更为温和,反应时间明显缩短,相对于后期通过物理调配添加中链脂肪酸的过程更为便捷,并且可以降低生产成本。产物中含有MCT以及MLCT,相比于完全由LCT组成的营养强化剂,更有利于肠胃功能不够健全的人群的营养吸收,对于虚弱婴幼儿及早产儿的生长发育也有着极大的促进作用;
(4)本发明结构型甘油三酯中,Sn-2位饱和脂肪酸占总饱和脂肪酸含量为52%~80%,Sn-1,3位不饱和脂肪酸占总不饱和脂肪酸含量为80%~95%,Sn-USU型甘油三酯含量为40%~80%,饱和长链脂肪酸甘油三酯含量小于8%,能够很好的促进人体对于钙的吸收。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案,进一步叙述本发明。除非特别说明,实施方式中未描述的技术手段均可以用本领域技术人员所公知的方式实现。另外,实施方案应理解为说明性的,而非限制本发明的范围,本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言,在不背离本发明实质和范围的前提下,对这些实施方案中的物料成分、用量、反应条件、设备进行的各种修改、替换、改进也属于本发明的保护范围,并且本发明所限定的具体参数应有可允许的误差范围。
实施例1:
将反应底物甘油9g,月桂酸30g,棕榈酸57g加入1L正己烷中,再加入9.6gNovozyme435脂肪酶混合均匀。反应温度50℃,反应10h,反应完成后除去正己烷,再除去其中的游离脂肪酸。取80g得到的产品,加入180g油酸,再加入8gNovozyme TL IM脂肪酶,在三口烧瓶中混匀,控制搅拌转速120rpm,反应温度55℃,反应时间24h,通过离心回收催化所用脂肪酶可重复用于上述催化反应,分离纯化后产物中月桂酸含量为17.1%,棕榈酸含量为37.6%,油酸含量为45.3%,甘油三酯中Sn-2位月桂酸占总月桂酸含量的67.2%,Sn-2位棕榈酸含量占总棕榈酸含量的61.4%,Sn-1,3位油酸含量占总油酸含量的84.7%,Sn-USU型甘油三酯含量为55.2%,棕榈酸甘油三酯含量为7.6%。
实施例2:
将反应底物甘油90g,癸酸340g,棕榈酸510g在三口烧瓶中混合,再加入4.7g浓硫酸,控制搅拌转速300rpm,反应温度140℃,反应时间6h,反应完成后碱炼洗除去催化所用浓硫酸,得到混合型甘油三酯。取800g得到的产品,加入1100g油酸,1100g亚油酸,再加入60g的Novozyme RM IM脂肪酶,在三口烧瓶中混匀,控制搅拌速度90rpm,反应温度45℃,反应时间16h,自然沉降回收催化所用脂肪酶可重复用于上述催化反应,分离纯化后产物中癸酸含量为20.3%,棕榈酸含量为24.5%,油酸含量为27.2%,亚油酸含量为28%,甘油三酯中Sn-2位癸酸占总癸酸含量的62.1%,Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸含量的67.8%,Sn-1,3位油酸占总油酸含量的88.3%,Sn-1,3位亚油酸占总亚油酸含量的81.3%,Sn-USU型甘油三酯含量为61.6%,棕榈酸甘油三酯含量为5.2%。
实施例3:
将反应底物甘油92g,月桂酸200g,棕榈酸510g在三口烧瓶中混合,再加入35g固体酸/ZrO2,180℃反应6h,反应完后热过滤除去催化所用的固体酸,得到混合型甘油三酯。取500g得到的产品,加入900g亚油酸,再加入42g的LS-20脂肪酶,在三口烧瓶中混匀,控制搅拌速度60rpm,反应温度60℃,反应时间8h,过滤去除其中的脂肪酶并可重复用于上述催化反应,分离纯化后产物中月桂酸含量为16.1%,棕榈酸含量为35.7%,油酸含量为48.2%,甘油三酯中Sn-2位月桂酸占总月桂酸含量的60.1%,Sn-2位棕榈酸含量占总棕榈酸含量的73.9%,Sn-1,3位油酸占总油酸含量的85.7%,Sn-USU型甘油三酯含量为65.3%,棕榈酸甘油三酯含量为4.7%。
实施例4:
将反应底物甘油90g,辛酸290g,棕榈酸510g在三口烧瓶中混合,再加入16.8g的对甲苯磺酸,控制搅拌转速300rpm,反应温度140℃,反应过程中始终保持抽真空,反应时间7h,反应完成后碱炼除去其中的对甲苯磺酸以及游离脂肪酸,得到混合型甘油三酯。取700g得到的产品,加入1510g油酸乙酯,再加入120g的Novozyme435脂肪酶,在三口烧瓶中混匀,控制搅拌速度60rpm,反应温度50℃,反应时间12h,自然沉降回收催化所用脂肪酶可重复用于上述催化反应,分离纯化后的产物甘油三酯中,辛酸含量为18.3%,棕榈酸含量为26.5%,油酸含量为56.2%,甘油三酯中Sn-2位辛酸占总辛酸含量的65.2%,Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸含量的54.1%,Sn-1,3位油酸占总油酸含量的84.1%,Sn-USU型甘油三酯含量为43.2%,棕榈酸甘油三酯含量为6.5%。
实施例5:
将反应底物甘油9200g、月桂酸20000g、棕榈酸51300g在反应器中混合,再加入80.4g浓硫酸,控制搅拌转速400rpm,反应温度160℃,反应过程持续抽真空,反应时间6h,反应完成后水洗除去催化所用浓硫酸,得到混合型甘油三酯。取72000g得到的产品,加入150000g油酸,再加入3600g的LS 20脂肪酶,在反应器中混匀,控制搅拌转速180rpm,反应温度50℃,反应时间24h,通过离心回收催化所用脂肪酶可重复用于上述催化反应,分离纯化后产物中月桂酸含量为13.6%,棕榈酸含量为35.3%,油酸含量为51.1%,甘油三酯中Sn-2位月桂酸占总月桂酸含量的69.6%,Sn-2位棕榈酸含量占总棕榈酸含量的75.9%,Sn-1,3位油酸占总油酸含量的91.7%,Sn-USU型甘油三酯含量为75.6%,棕榈酸甘油三酯含量为3.3%。
实施例6:
对4-5周龄的小鼠进行动物实验,控制小鼠饲料中脂肪含量为15%,分别喂饲含实例1条件中分离纯化产物和普通色拉油产品,通过小鼠进食钙含量和粪钙含量分析小鼠的钙消化率。四周内,喂饲富含中链脂肪酸结构型甘油三酯的小鼠钙消化率为49.4±4.3(%),喂饲含色拉油饲料的小鼠钙消化率为27.1±3.3(%),富含中链脂肪酸结构型甘油三酯能够促进机体对钙的吸收。
实施例7:
对肥胖小鼠(空腹超过正常小鼠体重10%)进行动物实验,控制小鼠饲料中脂肪含量为20%,分别喂饲含实例2条件中分离纯化产物和普通色拉油产品,通过小鼠体重变化情况分析产品减肥效果。四周后,普通色拉油组肥胖小鼠体重基本均超过富含中链脂肪酸功能油脂组肥胖小鼠10%以上,富含中链脂肪酸结构型甘油三酯能够起到减肥的作用。
Claims (9)
1.一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯,是以8-12碳原子的中链脂肪酸、棕榈酸、甘油,以及长链不饱和脂肪酸或脂肪酸酯为原料,经催化反应制得,其特征在于,所述甘油三酯中,中链脂肪酸占总脂肪酸质量的11%~40%,Sn-2位的饱和脂肪酸占总饱和脂肪酸质量的52%~80%,Sn-1,3位的不饱和脂肪酸占总不饱和脂肪酸质量的80%~95%,Sn-USU型甘油三酯含量为40%~80%,棕榈酸甘油三酯含量为3%~8%。
2.如权利要求1所述的一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯,其特征在于,所述8-12碳原子的中链脂肪酸为辛酸、癸酸、月桂酸中的一种或多种;所述长链不饱和脂肪酸为油酸、亚油酸中的一种或两种;所述长链不饱和脂肪酸酯为油酸甲酯、油酸乙酯、亚油酸甲酯、亚油酸乙酯中的一种或多种。
3.一种制备权利要求1所述的富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯的方法,包括如下步骤:
(1)将甘油与8-12碳的中链脂肪酸、棕榈酸在催化剂作用下进行酯化反应,制得混合型甘油三酯;
(2)将混合型甘油三酯与长链不饱和脂肪酸或脂肪酸酯在Sn-1,3位专一性酶催化作用下进行酯交换反应,然后将反应产物分离纯化,得到富含中链脂肪酸结构型甘油三酯;
(3)对反应结束后的Sn-1,3位专一性酶进行回收,作为催化剂加入步骤(2)酯交换反应过程中循环使用。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述催化剂是化学催化剂硫酸、磷酸或甲苯磺酸中的一种;或者是固体酸催化剂 中的一种。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,甘油和脂肪酸的摩尔比为1:2-1:5,中链脂肪酸与棕榈酸的摩尔比为1:0.5-1:4,催化剂用量为反应底物总重量的0.01%-10%,反应温度60-180℃,搅拌转速200-400rpm,反应时间3-12小时。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述催化剂是市售脂肪酶Novozyme RM IM、Novozyme TL IM、Novozyme 435、LS 20中的一种或多种;或者是来源于黑曲霉、假丝酵母、少根根霉中至少一种发酵得到的脂肪酶。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,中链脂肪酸与棕榈酸的摩尔比为1:0.5-1:4,甘油和脂肪酸的摩尔比为1:2-1:8,催化剂的用量为反应底物总重量的5%-20%,反应温度30℃-70℃,反应时间3-20小时,搅拌转速60-200rpm。
8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述酶是市售脂肪酶NovozymeRM IM、Novozyme TL IM、Novozyme 435、LS 20中的一种或多种;或者是来源于黑曲霉、假丝酵母、少根根霉中至少一种发酵得到的脂肪酶;或者是猪胰酶、磷脂酶中的一种或两种。
9.如权利要求3或8所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,不饱和脂肪酸或脂肪酸酯与混合型甘油三酯的摩尔比为1:2-1:7,催化剂用量为底物甘油三酯重量的1-20%,反应温度30-70℃,搅拌转速60-240rpm,反应时间14-24小时。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510444144.0A CN104988190B (zh) | 2015-07-27 | 2015-07-27 | 一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510444144.0A CN104988190B (zh) | 2015-07-27 | 2015-07-27 | 一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104988190A true CN104988190A (zh) | 2015-10-21 |
CN104988190B CN104988190B (zh) | 2018-02-09 |
Family
ID=54300083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510444144.0A Active CN104988190B (zh) | 2015-07-27 | 2015-07-27 | 一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104988190B (zh) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105567753A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-05-11 | 东北农业大学 | 一种超临界co2体系下酶法合成中碳链甘三脂的方法 |
CN105695523A (zh) * | 2016-03-10 | 2016-06-22 | 东北农业大学 | 一种在三相磁流化床中合成中碳链甘三脂的方法 |
CN107549332A (zh) * | 2017-09-11 | 2018-01-09 | 江南大学 | 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品 |
CN108642096A (zh) * | 2018-04-11 | 2018-10-12 | 广州汝丽多食品科技有限公司 | 一种改善结构油脂稳定性的方法 |
CN108929784A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-12-04 | 江南大学 | 一种富含多不饱和脂肪酸的甘二酯油脂及其制备方法 |
CN109082447A (zh) * | 2018-09-03 | 2018-12-25 | 河南工业大学 | 一种富含opo结构脂的混合酯的制备方法 |
CN109735579A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-10 | 北京化工大学 | 一种酶法合成短、中长链混合脂肪酸多元醇酯的方法 |
CN109776604A (zh) * | 2019-02-18 | 2019-05-21 | 大连工业大学 | 一种Zn-SBA-15复合材料的制备方法及其在合成结构磷脂中的应用 |
CN110184311A (zh) * | 2019-05-25 | 2019-08-30 | 华南理工大学 | 一种使用微生物发酵生产特种油脂opo的方法 |
CN110616234A (zh) * | 2018-06-20 | 2019-12-27 | 花臣有限公司 | 一种用于生产人乳脂替代物的方法 |
CN113337551A (zh) * | 2021-05-31 | 2021-09-03 | 江南大学 | 一种结构甘油三酯的制备方法 |
WO2022156515A1 (zh) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | 南昌大学 | 一种功能食品专用油脂基料油及其制备方法和应用 |
CN114907209A (zh) * | 2022-05-13 | 2022-08-16 | 江西师范大学 | 一种类母乳omo型结构酯及其制备方法 |
CN115125058A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-09-30 | 龙岩市祥优实业有限公司 | 一种母婴专用保健型山茶油制备方法 |
CN115976125A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-04-18 | 河北康睿达脂质有限公司 | 结构脂质及其制备方法、结构脂肪乳以及结构脂肪乳制剂 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101185465A (zh) * | 2007-12-14 | 2008-05-28 | 华南理工大学 | 一种油脂组合物及其应用 |
EP2057902A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | Kraft Foods Global Brands LLC | Structured lipid compositions and methods of formulation thereof |
CN103734361A (zh) * | 2014-01-27 | 2014-04-23 | 湖南农业大学 | 一种由棉籽油分提产物改性制备的结构脂质及其制备方法 |
CN103881825A (zh) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种改性植物油、其制法和用途 |
-
2015
- 2015-07-27 CN CN201510444144.0A patent/CN104988190B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2057902A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | Kraft Foods Global Brands LLC | Structured lipid compositions and methods of formulation thereof |
CN101185465A (zh) * | 2007-12-14 | 2008-05-28 | 华南理工大学 | 一种油脂组合物及其应用 |
CN103881825A (zh) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种改性植物油、其制法和用途 |
CN103734361A (zh) * | 2014-01-27 | 2014-04-23 | 湖南农业大学 | 一种由棉籽油分提产物改性制备的结构脂质及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
寿佳菲: "中长链脂肪酸甘油三酯的酶法制备与分离纯化研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 * |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105695523A (zh) * | 2016-03-10 | 2016-06-22 | 东北农业大学 | 一种在三相磁流化床中合成中碳链甘三脂的方法 |
CN105567753A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-05-11 | 东北农业大学 | 一种超临界co2体系下酶法合成中碳链甘三脂的方法 |
CN107549332A (zh) * | 2017-09-11 | 2018-01-09 | 江南大学 | 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品 |
CN108642096A (zh) * | 2018-04-11 | 2018-10-12 | 广州汝丽多食品科技有限公司 | 一种改善结构油脂稳定性的方法 |
CN108642096B (zh) * | 2018-04-11 | 2022-04-15 | 广州市幕之时实业有限公司 | 一种改善结构油脂稳定性的方法 |
CN110616234A (zh) * | 2018-06-20 | 2019-12-27 | 花臣有限公司 | 一种用于生产人乳脂替代物的方法 |
CN110616234B (zh) * | 2018-06-20 | 2023-12-22 | 花臣有限公司 | 一种用于生产人乳脂替代物的方法 |
CN108929784A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-12-04 | 江南大学 | 一种富含多不饱和脂肪酸的甘二酯油脂及其制备方法 |
CN109082447B (zh) * | 2018-09-03 | 2020-07-28 | 河南工业大学 | 一种富含opo结构脂的混合酯的制备方法 |
CN109082447A (zh) * | 2018-09-03 | 2018-12-25 | 河南工业大学 | 一种富含opo结构脂的混合酯的制备方法 |
CN109735579A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-10 | 北京化工大学 | 一种酶法合成短、中长链混合脂肪酸多元醇酯的方法 |
CN109735579B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-04-02 | 北京化工大学 | 一种酶法合成短、中长链混合脂肪酸多元醇酯的方法 |
CN109776604A (zh) * | 2019-02-18 | 2019-05-21 | 大连工业大学 | 一种Zn-SBA-15复合材料的制备方法及其在合成结构磷脂中的应用 |
CN109776604B (zh) * | 2019-02-18 | 2021-07-06 | 大连工业大学 | 一种Zn-SBA-15复合材料的制备方法及其在合成结构磷脂中的应用 |
CN110184311B (zh) * | 2019-05-25 | 2022-12-16 | 华南理工大学 | 一种使用微生物发酵生产特种油脂opo的方法 |
CN110184311A (zh) * | 2019-05-25 | 2019-08-30 | 华南理工大学 | 一种使用微生物发酵生产特种油脂opo的方法 |
WO2022156515A1 (zh) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | 南昌大学 | 一种功能食品专用油脂基料油及其制备方法和应用 |
CN113337551A (zh) * | 2021-05-31 | 2021-09-03 | 江南大学 | 一种结构甘油三酯的制备方法 |
CN114907209A (zh) * | 2022-05-13 | 2022-08-16 | 江西师范大学 | 一种类母乳omo型结构酯及其制备方法 |
CN114907209B (zh) * | 2022-05-13 | 2023-10-13 | 江西师范大学 | 一种类母乳omo型结构酯及其制备方法 |
CN115125058A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-09-30 | 龙岩市祥优实业有限公司 | 一种母婴专用保健型山茶油制备方法 |
CN115976125A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-04-18 | 河北康睿达脂质有限公司 | 结构脂质及其制备方法、结构脂肪乳以及结构脂肪乳制剂 |
CN115976125B (zh) * | 2022-12-02 | 2023-11-07 | 河北康睿达脂质有限公司 | 结构脂质及其制备方法、结构脂肪乳以及结构脂肪乳制剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104988190B (zh) | 2018-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104988190A (zh) | 一种富含中链脂肪酸的结构型甘油三酯及其制备方法 | |
CN104855542B (zh) | 一种结合酶法酸解及物理混合的人乳替代脂的制备方法 | |
CN109907126B (zh) | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 | |
JP4518674B2 (ja) | ドコサペンタエン酸含有物質の利用 | |
CN102827885A (zh) | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 | |
CN104186705B (zh) | 基于酶促酸解棕榈酸甘油三酯合成结构脂质的方法 | |
CN102229866B (zh) | 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的生产方法 | |
CN110122595A (zh) | 一种人乳脂替代脂组合物 | |
CN105112464B (zh) | 结构油脂及包含该结构油脂的特殊膳食 | |
CA2467729A1 (en) | Functional acylglycerides | |
CN105566103A (zh) | 一种甘油酯型多不饱和脂肪酸的制备方法 | |
CN106912622B (zh) | 一种母乳脂肪替代物及其制造方法 | |
CA2524880C (en) | Manufacture of conjugated linoleic salts and acids | |
CN104673490A (zh) | 米糠油的精炼方法 | |
CN107805647A (zh) | 一种酶法合成中长链结构酯的方法 | |
CN1208305C (zh) | 甘油二酯的生产方法 | |
CN106359663A (zh) | 采用罗非鱼的油脂制备的母乳脂肪替代物、应用及方法 | |
CN107581615A (zh) | 含有结构油脂的特殊膳食 | |
CN106822081A (zh) | 一种磷脂型石榴酸油脂组合物及其制备方法和应用 | |
CN109247397A (zh) | 一种Sn-2位富含二十二碳六烯酸的结构油脂及其制备方法 | |
US20050215641A1 (en) | Compositions comprising reverse isomers of conjugated linoleic acid | |
CN109845840B (zh) | 饱和脂肪酸与中长链脂肪酸结构脂质的制备方法 | |
JPH0670786A (ja) | β−パルミチン酸含有トリグリセリドの製造方法及び該トリグリセリドを配合した飲食品 | |
CN113832200B (zh) | 一种母乳化结构脂的制备方法 | |
CN109134237A (zh) | 一种共轭亚油酸的生产方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |