CN107805647A - 一种酶法合成中长链结构酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酶法合成中长链结构酯的方法，以经粉碎的固定化脂肪酶作为催化剂，长链甘油三酯、中链甘油三酯投入质量比为6.4:2~10，反应温度为45~80℃，真空状态下搅拌反应1~10 h即得。利用该法制备中长链结构酯，可减少酶用量，降低反应时间，减少甘油二酯等副产物生成量，降低产物酸值，维持较高目标产物得率，从而降低目标产物生产成本，提高经济效益。

Description

一种酶法合成中长链结构酯的方法
技术领域
本发明属于油酯合成、改性技术领域，具体地说，涉及一种酶法合成中长链结构酯的方法。
背景技术
研究表明，脂肪酸在人体内的代谢过程与其种类及脂肪酸在甘油骨架上的位置有密切关系，原因在于人体代谢甘油三酯的过程中，脂肪酶只水解Sn-1,3位脂肪酸，这部分脂肪酸以游离脂肪酸的形式被吸收，而Sn-2位脂肪酸则以单甘酯的形式被吸收，且Sn-2位脂肪酸的类型不会对这个过程产生影响。另外游离不饱和脂肪酸比游离饱和脂肪酸更易于被人体吸收，而游离饱和脂肪酸容易与钙发生反应，生成不溶性皂钙并被排出体外。因此,如果将人体必需脂肪酸结合到Sn-2位,中碳链脂肪酸或短碳链不饱和脂肪酸结合到1,3位，便可得到一种易于人体吸收，并且具有高营养保健作用的特殊结构酯。通过引入特定的脂肪酸，可合成具有促进其他脂质吸收、降低血清甘三酯和胆固醇含量、保护网状内皮组织、弱化蛋白质代谢、促进氮平衡、生产低热量脂肪、提高免疫功能、防止血栓症、预防动脉硬化、冠心病、防癌、抗癌、补充肠道内外营养等功效的结构酯。
但是这种具备特殊生理功能的结构酯一般不存在于自然界，需要人工合成。目前这类结构酯的合成方法主要有化学法、酶法，以及化学－酶法，酶法反应体系有溶剂和非溶剂两种。主要合成过程为长链甘油三酯和中链甘油三酯在催化条件下发生脂肪酰基交换，反应平衡后，所形成的甘油三酯产品为混合物，包括中长链结构甘油三酯（MLCT）和剩余部分原料，同时在合成过程中会产生多种副产物，其中甘油二酯是其中一种主要副产物。一般来说，采用化学合成法，在定位甘油分子上分布选定的脂肪酸时，常常达不到目的，需要通过酶法或化学－酶法才能实现。源于脂肪酶具有位置选择性，能够有目的的催化合成反应，实现从结构上设计结构酯分子结构，制备出具有高附加值的结构酯产品。发明专利申请CN201010529356.6及发明专利申请CN201610411832.1皆报道了利用固定化脂肪酶合成中长链结构酯的方法,虽然获得了较高的MLCT得率，但存在酶用量偏大、甘油二酯等副产物生成过多，以及酸价偏高等问题,这也是目前已公开的酶法合成技术存在的普遍问题。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种酶法合成中长链结构酯的方法，该法工艺简便、反应时间短、酶用量少、反应过程中甘油二酯生成量少、产物酸值低。
本发明的目的通过如下方案实现：
一种酶法合成中长链结构酯的方法，以经粉碎的固定化脂肪酶作为催化剂，长链甘油三酯、中链甘油三酯投入质量比为6.4:2~10，反应温度为45~80℃，真空状态下搅拌反应1~10 h即得。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述固定化脂肪酶为固定化酶Lipozyme TL IM、固定化酶Lipozyme RL IM、固定化酶NS 40086、固定化酶Lipozyme 435中的一种或几种。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述固定化脂肪酶加入量为总油酯重量的1~10%。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述粉碎的方法为研磨、机械粉碎、高速剪切、捣碎中的一种或几种。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，经粉碎的固定化脂肪酶过80~200目筛。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述长链甘油三酯为茶籽油、橄榄油、米糠油、高油酸葵花籽油、藻油、亚麻油、大豆油、鱼油、玉米油、花生油、菜籽油、红花籽油、紫苏籽油中的一种或几种。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述中链甘油三酯为C6~C12的脂肪酸的酰基甘油三酯，包括己酸甘油三酯、辛酸甘油三酯、癸酸甘油三酯、新癸酸甘油三酯、月桂酸甘油三酯中的一种或几种。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述长链甘油三酯和中链甘油三酯的质量比为6.4:3.6。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述反应温度为65℃。
在上述的酶法合成中长链结构酯的方法中，所述搅拌速率为30~300 r/min。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明通过粉碎固定化脂肪酶并过筛，提高了固定化脂肪酶的酶解效率。实验结果表明，固定化脂肪酶经粉碎过筛处理后，可减少酶用量，缩短反应时间，减少甘油二酯生成量，使产物酸值维持较低水平，同时保持较高的目的产物得率，从而降低结构酯生产成本，提高结构酯经济效益。
具体实施方式
下文将对本发明的实施例进行详细说明但不限于本发明。
实施例1
取6.4 kg大豆油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%并经研磨、过100目筛的固定化脂肪酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65℃水浴中真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为76.31%、酸价为4.24 mg/g，甘油二酯含量为7.10%。
对比例1
取6.4 kg大豆油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%的固定化脂肪酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为56.2%、酸价9.28 mg/g，甘油二酯含量为9.11%。
对比例2
取6.4 kg大豆油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量的6%的固定化脂肪酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品里中MLCT含量为62.20%、酸价11.39 mg/g，甘油二酯含量为12.10%。
对比例3
取6.4 kg大豆油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量10%的固定化脂肪酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为68.40%、酸价18.52 mg/g，甘油二酯含量为15.14%。
对比例4
取6.4 kg大豆油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量10%的固定化脂肪酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65℃水浴下真空搅拌加热回流反应10 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为76.35%、酸价24.27 mg/g，甘油二酯含量为19.18%。
上述实施例1和对比例1-4说明以未经粉碎过筛的固定化脂肪酶为催化剂，需要总油酯重量10%的固定化脂肪酶催化反应10 h才能合成较高水平的MLCT生成量，而以经粉碎过筛的固定化脂肪酶为催化剂，催化反应4 h就能得到相同水平的MLCT生成量，且产物酸价及甘油二酯生成量皆较低。
实施例2
取6.4 kg茶籽油作为长链甘油三酯原料，2.0 kg辛酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过80目筛的固定化脂肪酶Lipozyme RL IM作为催化剂，45℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为65.33%、酸价为9.46mg/g，甘油二酯含量为10.01%。
实施例3
取6.4 kg橄榄油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg癸酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过200目筛的固定化脂肪酶Lipozyme 435作为催化剂，80℃水浴下真空搅拌加热回流反应1 h，搅拌速率为30 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为74.88%、酸价为7.74 mg/g，甘油二酯含量为8.40%。
实施例4
取6.4 kg米糠油作为长链甘油三酯原料，10 kg新癸酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量1%经研磨并过100目筛的固定化酶NS 40086作为催化剂，65℃水浴下真空搅拌加热回流反应10 h，搅拌速率为300 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品里中MLCT含量为60.59%、酸价为9.55 mg/g，甘油二酯含量为12.70%。
实施例5
取6.4 kg高油酸葵花籽油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg月桂酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为75.90%、酸价为5.38mg/g，甘油二酯含量为8.80%。
实施例6
取6.4 kg藻油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为75.21%、酸价为5.81 mg/g，甘油二酯含量为7.99%。
实施例7
取6.4 kg亚麻油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为76.45%、酸价为5.57mg/g，甘油二酯含量为8.32%。
实施例8
取6.4 kg鱼油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为75.35%、酸价为4.98mg/g，甘油二酯含量为7.65%。
实施例9
取6.4 kg玉米油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为76.67%、酸价为5.08mg/g，甘油二酯含量为7.59%。
实施例10
取6.4 kg花生油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为73.09%、酸价为5.67mg/g，甘油二酯含量为8.03%。
实施例11
取6.4 kg菜籽油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为77.11%、酸价为6.01mg/g，甘油二酯含量为8.46%。
实施例12
取6.4 kg红花籽油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为75.77%、酸价为5.18mg/g，甘油二酯含量为5.34%。
实施例13
取6.4 kg紫苏籽油作为长链甘油三酯原料，3.6 kg己酸甘油三酯作为中链甘油三酯原料，加入总油酯重量2%经研磨并过100目筛的固定化酶Lipozyme TL IM作为催化剂，65 ℃水浴下真空搅拌加热回流反应4 h，搅拌速率为100 r/min，反应结束后双层滤纸减压抽滤除去固定化脂肪酶，得到中长链结构酯样品，测定样品中MLCT含量为76.89%、酸价为5.88mg/g，甘油二酯含量为4.99%。

Claims (10)

1.一种酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：以经粉碎的固定化脂肪酶作为催化剂，长链甘油三酯、中链甘油三酯投入质量比为6.4:2~10，反应温度为45~80℃，真空状态下搅拌反应1~10 h即得。
2.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：所述固定化脂肪酶为固定化酶Lipozyme TL IM、固定化酶Lipozyme RL IM、固定化酶NS 40086、固定化酶Lipozyme 435中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：所述固定化脂肪酶加入量为总油酯重量的1~10%。
4.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：所述粉碎的方法为研磨、机械粉碎、高速剪切、捣碎中的一种或几种。
5.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：经粉碎的固定化脂肪酶过80~200目筛。
6.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：所述长链甘油三酯为茶籽油、橄榄油、米糠油、高油酸葵花籽油、藻油、亚麻油、大豆油、鱼油、玉米油、花生油、菜籽油、红花籽油、紫苏籽油中的一种或几种。
7.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于，所述中链甘油三酯为C6~C12的脂肪酸的酰基甘油三酯，包括己酸甘油三酯、辛酸甘油三酯、癸酸甘油三酯、新癸酸甘油三酯、月桂酸甘油三酯中的一种或几种。
8.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：所述长链甘油三酯和中链甘油三酯的质量比为6.4:3.6。
9.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：所述反应温度为65℃。
10.如权利要求1所述的酶法合成中长链结构酯的方法，其特征在于：所述搅拌速率为30~300 r/min。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110038131A (zh) * 2019-04-25 2019-07-23 河北康睿达脂质有限公司 一种烧创伤皮肤细胞修复的结构脂质组合物及其应用
CN112538505A (zh) * 2020-12-08 2021-03-23 华南理工大学 一种酶法酯交换的技术
CN113604517A (zh) * 2021-07-08 2021-11-05 北京化工大学 一种酶法选择性催化制备结构化脂质的方法
CN114521655A (zh) * 2022-01-27 2022-05-24 华南理工大学 一种杏仁油中长链甘油三酯肠道益生菌促进剂及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101194014A (zh) * 2005-06-09 2008-06-04 日清奥利友集团株式会社 脂肪酶粉末组合物
US20100041114A1 (en) * 2006-12-15 2010-02-18 Kao Corporation Process for producing useful substance with immobilized enzyme

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101194014A (zh) * 2005-06-09 2008-06-04 日清奥利友集团株式会社 脂肪酶粉末组合物
US20100041114A1 (en) * 2006-12-15 2010-02-18 Kao Corporation Process for producing useful substance with immobilized enzyme

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110038131A (zh) * 2019-04-25 2019-07-23 河北康睿达脂质有限公司 一种烧创伤皮肤细胞修复的结构脂质组合物及其应用
CN110038131B (zh) * 2019-04-25 2021-04-30 河北康睿达脂质有限公司 一种烧创伤皮肤细胞修复的结构脂质组合物及其应用
CN112538505A (zh) * 2020-12-08 2021-03-23 华南理工大学 一种酶法酯交换的技术
CN113604517A (zh) * 2021-07-08 2021-11-05 北京化工大学 一种酶法选择性催化制备结构化脂质的方法
CN114521655A (zh) * 2022-01-27 2022-05-24 华南理工大学 一种杏仁油中长链甘油三酯肠道益生菌促进剂及其制备方法和应用

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