KR20200102372A - 초임계 이산화탄소 분획 추출을 이용하여 참깨박으로부터 리그난 농축물 생산방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 저평가되고 있는 부산물인 참깨박으로부터 초임계 이산화 탄소를 이용분획추출을 통하여 1차 생산품인 고 리그난 참기름 (리그난 함량 3%>)을 생산할 수 있으며, 1차 생산품인 고 리그난 참기름으로부터 리그난 농축물 생산을 위해 고 리그난 참기름내 중성지질을 에타놀과 효소 (리파제)를 이용하여 지방산에틸에스터로 전환하고 저압 초임계 이산화탄소를 이용 25% 리그난 함량을 갖는 1차 리그난 농축물 (2차 생산품)과 비극성 용매를 이용하여 3차 생산품으로 94% 이상의 고 순도 리그난을 생산하여 효율적으로 참깨박을 이용할 수 있다.
Description
본 발명은 초임계 이산화탄소 분획 추출을 이용하여 참깨박으로부터 리그난 농축물을 생산하는 방법 등에 관한 것이다.
참깨는 참깨과 (Pedaliaceae)에 속하는 초본식물로서 볶은 참깨나 참기름은 맛과 풍미를 진시켜 주는 소재로서 우리나라에서 아주 중요한 조미용 양념 및 식용 유지로 이용되고 있다. 일반적으로 참깨의 지방산은 50% 이상이 불포화 지방산인 올레인산, 리놀레산 등으로 구성되어 있다. 참깨에는 주요 생리활성물질로서 항산화 활성을 나타내는 리그난과 감마토코페롤이 함유되어 있어, 참기름에 불포화 지방산이 많이 함유되어있음에도 불구하고 오랜 기간 저장 시에도 쉽게 산화되지 않는 특성을 나타낸다. 여러 연구들에 의하면, 참깨의 리그난 성분이 감마토코페롤의 항산화 활성을 상승시키고, 폐경기 여성의 성호르몬 활성화와 혈액지질 개선, 항고혈압효과, 신장에서의 항산화 효과 및 지방간 완화 작용 등의 다양한 생리활성을 나타내는 것으로 보고되어 있다.
식물체에 존재하는 phenylpropanoid류를 총칭하여 리그난이라고 부르며, 참깨에 존재하는 리그난의 주성분은 세사몰(sesamol), 세사민(sesamin), 세사몰린(sesamolin) 으로 구분되고, 상기 3가지 리그난 성분의 구성비는 sesamin (70%), sesamolin (24%), sesamol (<1%) 이다. Sesamin은 인체 내에서 뚜렷한 항산화 활성을 나타낸 것으로 보고되었는데 이 외에도 알콜 분해 촉진 효과, 암세포 증식 억제 효과, 혈청 콜레스테롤 강하 작용을 하는 것으로 알려져 있다. Sesamolin은 활성 산소에 대한 생체 방어 작용, 동물의 노화 억제 효과를 가지고 있으며, Sesamol은 항산화, 항암작용 및 간 기능 개선, 생체 내 지질 산화 방지 작용, 고도불포화지방산 대사의 조절, 콜레스테롤 저하 작용에 효과가 있는 것으로 알려져 있다.
참기름 제조 과정에서 압착식으로 기름을 추출하고 남은 부산물인 참깨박은 대부분 동물의 사료나 비료로 사용되고 있는 실정이다. 본 발명자는 첫째 저평가되고 있는 부산물인 참깨박으로부터 경제적이면서도 간편하게 고수율로 리그난을 추출할 수 있는 방법에 대해 예의 연구하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명자들은 초임계 이산화 탄소를 이용분획추출을 통하여 1차 생산품인 고 리그난 참기름 (리그난 함량 3%>)을 생산할 수 있고, 1차 생산품인 고 리그난 참기름으로부터 리그난 농축물 생산을 위해 고 리그난 참기름내 중성지질을 에타놀과 효소 (리파제)를 이용하여 지방산에틸에스터로 전환하고 저압 초임계 이산화탄소를 이용한 결과 25 wt% 이상의 리그난 함량을 갖는 1차 리그난 농축물 (2차 생산품)을 제조하고 이를 비극성용매를 이용하여 3차 생산품으로 94% 이상의 고 순도 리그난을 생산할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
이에, 본 발명은 종래 이용된 압착식 참기름 제조과정과 차별화되는 초임계 이산화탄소를 이용한 분획추출방법을 통해 부산물을 최소화하고 고 순도의 리그난 농축물을 생산하는 방법을 제공하고자 한다.
그러나 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 참깨박을 초임계 이산화탄소를 사용하여 초임계 분획추출하는 단계;를 포함하는 고-리그난 참기름 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예로서, 상기 단계는 35 ~ 45 ℃의 온도, 45 ~ 51 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 수행될 수 있고, 바람직하게는 40℃의 온도, 48.3 MPa 압력, 및 2 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예로서, 상기 고-리그난 참기름 제조방법은 참깨박 100 중량부 기준으로 0.3 ~ 1 중량부의 추출물을 수득할 때까지 수행될 수 있으며, 바람직하게는 0.4 ~ 0.9 중량부의 추출물, 더욱 바람직하게는 0.5 ~ 0.8 중량부의 추출물을 수득할 때까지 수행될 수 있다.
구체적으로, 본 발명은 35 ~ 45 ℃의 온도, 45 ~ 51 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 참깨박을 초임계 추출하되, 추출의 대상물인 참깨박 100 중량부를 기준으로 0.3 ~ 1 중량부의 분획 추출물을 수득하여, 상기 분획 추출물을 고-리그난 참기름으로 제공할 수 있다.
본 발명에서 분획 추출물이란 추출 대상물인 참깨박으로부터 초임계 이산화탄소 추출법을 이용하여 시간에 흐름에 따라 순차적으로 획득되는 추출물을 중량에 따라 구분한 것을 의미하고, 본 발명의 방법으로 제조되는 고-리그난 참기름은 초임계 이산화탄소 추출법에 의해 획득되는 최초 0.3 ~ 1 중량부(참깨박 100 중량부 기준)의 추출물일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 획득된 고-리그난 참기름의 에틸에스터화 반응을 유도하고 초임계 이산화탄소 추출법을 이용하여 리그난 농축물을 제조하는 방법을 제공할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명은 하기의 (1) 내지 (3) 단계를 포함하는 참깨박으로부터 리그난 농축물을 제조하는 방법을 제조할 수 있고, 또한 본 발명은 하기 방법으로 제조된 리그난 농축물로서 리그난 함량이 25wt% 이상인 참깨박 유래의 리그난 농축물을 제공할 수 있다:
(1) 참깨박을 35 ~ 45 ℃의 온도, 45 ~ 51 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 초임계 분획추출을 통하여 1차 추출물을 획득하는 단계;
(2) 상기 1차 추출물을 에탄올과 혼합하여 에틸에스터화 반응을 유도하는 단계; 및
(3) 에스터 전환 반응이 유도된 상기 1차 추출물을 58 ~ 62 ℃의 온도, 11.5 ~ 11.9 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 초임계 추출하여 1차 리그난 농축물을 획득하는 단계.
본 발명의 일 구현예로서, 상기 (1) 단계는 참깨박 100 중량부 기준으로 0.3 ~ 1 중량부의 1차 추출물을 수득할 때까지 수행될 수 있으며, 바람직하게는 0.4 ~ 0.9 중량부의 추출물, 더욱 바람직하게는 0.5 ~ 0.8 중량부의 추출물을 수득할 때까지 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예로서, 상기 (2) 단계는 1차 추출물과 에탄올의 혼합용액에 담체에 고정된 리파제를 혼합하여 수행되는 것일 수 있고, 상기 담체는 Duolite A568이고, 상기 리파제는 써모마이세스 라누지노서스 (Thermomyces lanuginosus) 유래의 리파제일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예로서, 상기 담체에 고정된 리파제는 1차 추출물과 에탄올의 혼합용액 100 중량부 기준으로 0.2 중량부로 혼합되는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예로서, 상기 (2) 단계는 38 ~ 42℃의 온도에서 280 ~ 320 rpm으로 10 ~ 14 시간 동안 교반하여 에틸에스터화 반응을 유도하는 것 일 수 있다.
한편, 상기 (3) 단계에서 1차 리그난 농축물은 (3) 단계의 초임계 추출에 의해 에틸에스터가 제거된 후의 잔존물이고, 본 발명은 상기 (3) 단계 이후에 획득되는 1차 리그난 농축물을 25wt% 리그난 함량을 갖는 리그난 농축물로 제공할 수 있다.
본 발명자들은 보다 리그난 함량을 높이고 그 순도를 향상시키기 위하여 예의 연구한 결과, 상기 (3) 단계 이후에 추가적인 공정을 부가하여 2차 리그난 농축물을 제조할 수 있으며, 상기 2차 리그난 농축물은 79wt%의 리그난 함량을 가진다.
구체적으로, 본 발명은 하기 (1) 내지 (6) 단계를 포함하는 고순도 및 고농도의 리그난 농축물 제조방법을 제공한다:(1) 참깨박을 35 ~ 45 ℃의 온도, 45 ~ 51 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 초임계 분획추출을 통하여 1차 추출물을 획득하는 단계;
(2) 상기 1차 추출물을 에탄올과 혼합하여 에틸에스터화 반응을 유도하는 단계;
(3) 에스터 전환 반응이 유도된 상기 1차 추출물을 58 ~ 62 ℃의 온도, 11.5 ~ 11.9 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 초임계 추출하여 1차 리그난 농축물을 획득하는 단계.
(4) 상기 1차 농축물을 비극성 용매와 혼합하여 환류냉각하는 단계;
(5) 냉각된 1차 농축물을 -10 ~ 40 ℃에서 6 ~ 48 시간 동안 결정을 유도하는 단계; 및
(6) 상기 결정이 유도된 1차 농축물을 여과하여 결정물을 회수하고 진공건조하여 용매를 제거하는 하는 단계.
또한, 본 발명은 상기 (6) 단계의 용매 제거 후에 잔존물을 2차 리그난농축물로 획득하여, 이를 참깨박 유래의 고순도 및 고농도의 리그난 농축물로 제공할 수 있으며, 상기 2차 농축물은 리그난 함량이 79 wt% 이상일 수 있고, 가령 상기 (4) 단계에서 n-헥세인을 용매로 사용하는 경우 90 wt% 이상의 리그난 함량을 갖는 리그난 농축물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 구현예로서, 상기 (4) 단계의 용매는 사이클로헥세인(cyclo hexane), n-헥세인(n-hexane), 및 벤진(petroleum ether)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 바람직하게는 n-헥세인일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예로서, 상기 (4) 단계에서 2차 추출물과 용매의 혼합 비율은 1:2일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예로서, 상기 (4) 단계는 8 ~ 12 분 동안 수행될 수 있고, 상기 (5) 단계는 -20 ℃에서 12 시간 동안 수행될 수 있고, 상기 (6) 단계는 40℃에서 4 시간 동안 진공 건조를 통해 수행되는 것일 수 있다.
본 발명은 저평가되고 있는 부산물인 참깨박으로부터 초임계 이산화 탄소를 이용분획추출을 통하여 1차 생산품인 고 리그난 참기름 (리그난 함량 3%>)을 생산할 수 있으며, 1차 생산품인 고 리그난 참기름으로부터 리그난 농축물 생산을 위해 고 리그난 참기름내 중성지질을 에타놀과 효소 (리파제)를 이용하여 지방산 에틸에스터로 전환하고 저압 초임계 이산화탄소를 이용 25% 리그난 함량을 갖는 1차 리그난 농축물 (2차 생산품)과 비극성용매를 이용하여 3차 생산품으로 94% 이상의 고 순도 리그난을 생산하여 효율적으로 참깨박을 이용할 수 있다.
도 1은 참깨박으로부터 초임계 이산탄소를 이용 추출한 분획 추출물의 리그난 함량 (압력: 48.3 MPa, 온도: 40℃, 이산화탄소 분출속도: 2 L/min)을 확인한 도면이다.
도 2는 효소별 고 리그난 참기름의 에스터화 효과를 확인한 도면이다.
도 3은 40℃에서 압력별 이산화탄소 사용량에 따른 지방산 에틸에스터 추출효과를 확인한 도면이다.
도 4는 50℃에서 압력별 이산화탄소 사용량에 따른 지방산 에틸에스터 추출효과를 확인한 도면이다.
도 5는 60℃에서 압력별 이산화탄소 사용량에 따른 지방산 에틸에스터 추출효과를 확인한 도면이다.
도 6은 40℃에서 얻어진 분획추출물의 리그난 함량을 확인한 도면이다.
도 7은 50℃에서 얻어진 분획추출물의 리그난 함량을 확인한 도면이다.
도 8은 60℃에서 얻어진 분획추출물의 리그난 함량을 확인한 도면이다.
도 9는 각 온도 및 압력조건에서 추출 후 얻어진 잔류물의 리그난 함량(Initial: 고 리그난 참기름 에스터유)을 확인한 도면이다.
도 2는 효소별 고 리그난 참기름의 에스터화 효과를 확인한 도면이다.
도 3은 40℃에서 압력별 이산화탄소 사용량에 따른 지방산 에틸에스터 추출효과를 확인한 도면이다.
도 4는 50℃에서 압력별 이산화탄소 사용량에 따른 지방산 에틸에스터 추출효과를 확인한 도면이다.
도 5는 60℃에서 압력별 이산화탄소 사용량에 따른 지방산 에틸에스터 추출효과를 확인한 도면이다.
도 6은 40℃에서 얻어진 분획추출물의 리그난 함량을 확인한 도면이다.
도 7은 50℃에서 얻어진 분획추출물의 리그난 함량을 확인한 도면이다.
도 8은 60℃에서 얻어진 분획추출물의 리그난 함량을 확인한 도면이다.
도 9는 각 온도 및 압력조건에서 추출 후 얻어진 잔류물의 리그난 함량(Initial: 고 리그난 참기름 에스터유)을 확인한 도면이다.
본 발명자들은 참기름 제조 과정의 부산물인 참깨박의 이용에 대해 예의 연구하여, 참깨박을 이용하여 생리활성 물질인 리그난을 고농도로 함유하고 있는 추출물과 이를 에스터화 반응 유도와 초임계 추출법을 이용하여 고농도의 리그난 농축물 제조 조건을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 본 발명은 참깨박으로부터 리그난을 농축물을 획득하는 방법에 관한 것으로서, 본 발명의 구체적인 실시예로 하기의 3단계를 포함하는 방법을 통해 리그난 농축물을 제조하였다. 첫째 참깨박으로부터 48.3 MPa의 압력과 40℃ 온도에서 참기름을 분획추출하여 기존 시중에서 유통되는 참기름의 리그난 함량이 약 0.5%인 참기름 보다 6배 높은 리그난 함량을 갖는 고 리그난 참기름 (3% 리그난 함량)을 초기 분획물로부터 생산하였다(1 단계). 이렇게 얻어진 고 리그난 참기름 내 중성지질을 효소 촉매로하고 에타놀과 반응하여 지방산 에틸에스터 (fatty acid ethyl ester)로 전환(에스터화)한 후 고 리그난 참기름 에스터유로 부터 저압 초임계 이산화탄소 조건에서 지방산 에틸 에스터를 제거한 후 잔존물 (residue)을 수득하여 약 25 wt%의 리그난 함량을 갖는 1차 리그난 농축물을 생산하였다(2 단계). 1차 리그난 농축물로부터 비극성 용매를 이용하여 75 wt% 이상의 고농도 리그난을 생산하였다(3 단계). 한편, 상기 비극성 용매로 n-hexane을 이용하는 경우 94 wt% 이상의 리그난 함량을 갖는 고순도 리그난 농축물을 생산할 수 있음을 확인하였다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실험 재료 및 방법과 그 결과를 제시한다. 그러나 하기의 실험 재료 및 방법과 그 결과는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 하기 실험 재료 및 방법과 그 결과에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
[재료 및 방법]
1. 재료
참깨박은 시판 볶음 참깨로부터 압착식 방법으로 기름을 추출한 후 얻어진 부산물로서 시중(Seoul, Korea)에서 구입하였다. 리그난 표준품인 세사몰, 세사민, 세사몰린 (98%)은 Sigma Aldrich (Seoul, Korea)에서 구입하였다. 에스터 교환을 위해 사용된 고정화 형태의 리파제 (Lipase)로서 Novozym 435 (from Candida antarctica), Lipozyme RM IM (from Rhizomucor miehei), Lipozyme TL IM (from Thermomyces lanuginosus)의 고정화 효소는 Novozymes (Seoul, Korea)에서 구입하였다. 고정화에 사용된 리파제 효소로서 Lipozyme TL 100L과 Eversa transform는 (from Thermomyces lanuginosus) 액상효소로서 Novozymes (Seoul, Korea)에서 구입하였다. 담체로써 Duolite A568와 Lewatit VP OC 1600는 Rohm and Haas (Chauny, France)와 Lanxess Energizing Chemistry (Leverkusen, Germany)에서 각각 구입하였다. 이외에 사용되는 용매는 모두 표준품 이상의 것을 사용하였다. Lipozyme TL 100L 액상효소와 담체 Duolite A568를 교반하여 생산된 고정화 효소를 Immobilized enzyme I, Eversa transform 액상효소와 담체 Lewatit VP OC 1600를 교반하여 생산된 고정화 효소를 Immobilized enzyme II로 명명하였다.
2. 분석방법
시료의 리그난 함량측정 위하여 액체 크로마토그래피 (High performance liquid chromatography, HPLC) 장비를 활용하여 정량분석을 실시하였다. 크로마토그램 상에서 분리된 리그난은 표준 리그난 retention time과 비교하여 동정하였다. HPLC를 이용한 분석 조건은 다음과 같았다. 사용된 column은 Optimapak C18 (250 mmХmm I.d., RS Tech. Co., Daejeon, Korea), 이동상은 Methanol:water (7:3, v/v), 검출기는 UV detector 288 nm에서 측정하였다.
3. 참깨박으로부터 고 리그난 참기름 생산방법
시중에서 구입한 참깨박 90 g을 초임계 추출기에 넣고 추출압력 48.3 MPa, 온도 40℃에서 2 L/min의 속도로 이산화탄소 유량을 유지하면서 추출을 실시하였으며, 이때 참기름 추출물은 4 g 단위로 분획하여 대략 총 20 g이 될 때까지 5분획으로 나누어 분획 추출하였다
4. 고 리그난 참기름의 에스터 전환 (에틸에스터화) 방법
고 리그난 참기름의 에스터 전환을 위하여 초임계 이산화탄소를 이용 추출된 분획추출물 중 초기 분획물로부터 약 3%의 리그난 함량을 갖는 고 리그난 참기름을 원료로 사용하였다. 고 리그난 참기름 20 g과 에탄올을 1:4몰의 비율로 혼합하여 125 mL 삼각플라스크에 넣고 기질 무게의 20% (w/w)에 해당하는 효소를 첨가하여 분산시킨 후, 40℃water bath shaker에서 300 rpm으로 교반하면서 반응을 진행하여 12 시간 반응을 실시하였다.
5. 저압 초임계 이산화탄소를 이용 1차 리그난 농축물 (25% 리그난 함량) 생산 방법
에스터화 반응을 거쳐 얻어진 고 리그난 참기름 (리그난 함량 3%) 에스터유 10 g을 이중 자켓 구조의 액체전용 초임계이산화탄소 반응기에 넣고, 추출 압력 11.0, 11.7, 12.4 MPa, 추출온도 40, 50. 60℃에서 2-3 L/min의 속도로 이산화탄소의 유량을 유지하면서 지방산 에틸에스터를 추출하였다. 각 조건에서 약 1 g 단위로 추출물을 7개 분획으로 나누었다. 반응기에 남아있는 잔존물은 클로로포름에 녹여 회수하고, 이후 회전진공증발기로 용매를 제거한 후 리그난 함량과 회수율을 측정하였다.
5. 용매결정을 이용 2차 리그난 농축물 (94% 리그난 함량) 생산
25% 리그난 함량을 갖는 1차 리그난 농축물로부터 고 순도 리그난 농축물 (94%)을 얻기 위하여 농축물 5g을 둥근 플라스크에 넣고 10mL 용매를 첨가한 후 10분간 환류냉각을 거친 후 -20℃ 에서 24 시간 방치 후 여과를 통하여 결정물을 회수한 후 40℃ 진공건조기에서 4시간 이상 용매를 제거한 후 무게를 측정 하여 2차 리그난 농축물 (리그난 함량 최대 94% 이상)을 생산 하였다.
[결과 및 고찰]
1. 참깨박으로부터 고 리그난 참기름 생산
참깨박으로 부터 초임계 이산화탄소를 이용 추출압력 48.3 MPa, 온도 40℃에서 분획추출을 실시 하여 각 분획물의 리그난 함량을 그림 1에 나타내었다. 그 결과 추출물을 5개로 분획하여 참기름을 얻은 후 각 분획물의 리그난 함량을 분석한 결과 1, 2번 분획의 리그난 함량은 3.5%와 2.7%로 나타난 반면 3번 분획물은 그 함량이 크게 감소하여 약 0.3%로 나타났고 4,5번 분획물의 리그난 함량은 0.1% 이하였다. 따라서 고 리그난 참기름은 1번과 2번 분획물로부터 얻을 수 있었다. 최종 1, 2번 분획물을 합친 후 약 3%의 리그난 함량을 갖는 고 리그난 참기름을 생산하였다(도 1 참조). 시중에서 유통되는 참기름의 리그난 함량 0.6% 이고, 본 연구에서 얻어진 참기름의 리그난 함량이 3%인 것을 고려해 보면, 본 발명의 방법은 시중에 유통되는 참기름보다 5배 높은 리그난 함량을 갖는 고 리그난 참기름을 제조할 수 있으며, 본 명세서에서는 이를 1차 생산품이라고 한다.
2. 고 리그난 참기름의 에스터 전환 (에틸에스터화)
1차 생산품인 고 리그난 참기름 (리그난 함량 3%)내 중성지질을 지방산에스터로 전환하기 위하여 상업용 고정화효소 (리파제) 3종과 상업용 액체효소 (리파제) 2종을 자체 고정화를 통해 만들어진 2종의 고정화 효소를 촉매로하고 에타놀과 고 리그난 참기름을 기질로하여 12시간 에스터화 (에틸에스터화) 반응을 실시 하였다.
그 결과, Eversa transform 액상효소로서 부터 담체 Lewatit VP OC 1600 이용 자체 고정화를 통하여 얻어진 Immobilized enzyme II 가 에스터 전환에 가장 효율적 이었다. 따라서 Immobilized enzyme II를 이용하여 고 리그난 참기름을 에스터화 하는데 촉매로 사용 하였다(도 2 참조).
3. 저압 초임계 이산화탄소를 이용 1차 리그난 농축물 (25% 리그난 함량) 생산
에스터화 반응을 거쳐 얻어진 고 리그난 참기름 (리그난 함량 3%) 에스터유 (지방산에틸에스터)를 액체전용 반응기에 넣고 저압 초임계 이산화탄소 조건에서 실험이 실시 되었다. 이 때 추출 압력은 11.0, 11.7, 12.4 MPa, 온도는 40, 50. 60℃에서 지방산 에틸에스터를 추출하였다. 각 조건에서 약 1 g 단위로 추출물을 7개로 분획하여 추출 하였다. 각 추출조건에서 이산화탄소 사용량에 따른 추출물 (oily substance)의 수득량을 도 3, 4, 및 5에 나타내었다.
그 결과 측정된 압력 모두 온도 증가에 따라 동일 량의 추출물을 얻는데 사용된 이산화탄소 소비량은 급속도로 증가하여 40℃에서는 최대 500 L, 50℃에서는 최대 1000 L, 60℃에서는 최대 4000 L의 이산화탄소가 소비 되었다. 이상의 결과는 온도 증가에 따른 이산화탄소의 밀도 감소에 기인된 것이다.
상기 추출조건에서 얻어진 분획물 내 리그난 함량을 조사한 결과는 도 6, 7, 및 8에 나타내었다.
그 결과 추출물내 리그난 함량은 온도가 증가 함에 따라 크게 감소하는 경향을 보여 주어 60℃에서 추출된 분획물 중 11.0 MPa과 11.7 MPa의 경우 추출물내 리그난 함량이 가장 낮게 나타났다. 한편 전체 추출과정을 수행하는데 11.0 MPa는 4000 L, 11.7 MPa은 2000 L의 이산화탄소가 필요하였다. 따라서 경제성을 고려하여 이산화탄소 소비량이 낮은 11.7 MPa이 보다 효율적인 조건으로 나타났다.
이상의 결과를 검증하기 위하여 추출 후 얻어진 잔존물 (residue)의 리그난 함량을 측정하여 도 9에 나타내었다. 그 결과 60℃에서 11.0 MPa과 11.7MPa에서 약 25%의 리그난 농축물을 성공적으로 얻었다. 최종적으로 이산화탄소 소비량 및 리그난 함량을 고려 하였을때 60℃11.7 MPa이 1차 리그난 농축물 생산에 가장 효율적인 조건으로 나타났다(도 3 내지 8 참조).
4. 용매결정을 이용 2차 리그난 농축물 (94% 리그난 함량) 생산
25% 리그난 함량을 갖는 1차 리그난 농축물로부터 고 순도 2차 리그난 농축물 (리그난 함량 94%)을 얻기 위하여 용매별 효과를 조사해 보았다. 그 결과 n-hexane을 통하여 얻어진 결정물의 리그난 함량이 94% 이상으로 가장 효율적이었고 회수율도 가장 높게 나타났다 (표 1). 이상의 방법으로 고 순도 리그난 농축물 (3차 생산품)을 얻을 수 있었다. 하기 표 1은 용매별로 얻어진 결정물의 리그난 함량 및 회수율을 나타낸 것이다.
6. 결론
본 연구에서는 참기름 생산 과정 중 얻어지는 부산물인 참깨박으로 부터 리그난 함량이 3%인 고 리그난 참기름 (1차 생산품)을 48.3 MPa 압력과 40℃ 온도의 초임계 이산화탄소 조건에서 분획 추출을 통하여 생산하고 이 고 리그난 참기름을 1차 생산품으로 생산 하였다. 다음 단계로 고 리그난 참기름내 중성지질을 효소적 방법으로 에틸에스터로 전환한 후 저압 초임계 이산화탄소 (11.7 MPa, 60℃) 조건에서 리그난 함량이 25%인 1차 리그난 농축물 (2차 생산품)을 생산하였으며, 최종 n-hexane을 이용한 용매 결정법을 통하여 94% 이상의 리그난 순도를 갖는 2차 리그난 농축물 즉 고 순도 리그난 농축물 (3차 생산품)을 생산 하였다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (14)
- 참깨박을 초임계 이산화탄소를 사용하여 초임계 추출하는 단계;를 포함하는 고-리그난 참기름 제조방법으로서,
상기 단계는 35 ~ 45 ℃의 온도, 45 ~ 51 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 고-리그난 참기름 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 제조방법은 참깨박 100 중량부 기준으로 0.3 ~ 1 중량부의 추출물을 수득할 때까지 수행되는 것을 특징으로 하는, 고-리그난 참기를 제조방법.
- (1) 참깨박을 35 ~ 45 ℃의 온도, 45 ~ 51 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 초임계 추출하여 1차 추출물을 획득하는 단계;
(2) 상기 1차 추출물을 에탄올과 혼합하여 에틸에스터화 반응을 유도하는 단계; 및
(3) 에스터 전환 반응이 유도된 상기 1차 추출물을 58 ~ 62 ℃의 온도, 11.5 ~ 11.9 MPa 압력, 및 2 ~ 3 L/min 이산화탄소 유속 조건 하에서 초임계 추출하여 에틸 에스터를 제거한 잔존물(residue)을 1차 리그난 농축물로서 획득하는 단계;를 포함하는 참깨박으로부터 리그난 농축물 제조방법.
- 제3항에 있어서,
상기 (1) 단계는 참깨박 100 중량부 기준으로 0.3 ~ 1 중량부의 1차 추출물을 수득할 때까지 수행되는 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제3항에 있어서,
상기 (2) 단계는 1차 추출물과 에탄올의 혼합용액에 담체에 고정된 리파제를 혼합하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제5항에 있어서,
상기 담체에 고정된 리파제는 Duolite A568 담체에 고정화된 써모마이세스 라누지노서스 (Thermomyces lanuginosus) 유래의 리파제인 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제5항에 있어서,
상기 담체에 고정된 리파제는 1차 추출물과 에탄올의 혼합용액 100 중량부 기준으로 0.2 중량부로 혼합하는 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제5항에 있어서,
상기 (2) 단계는 38 ~ 42℃의 온도에서 280 ~ 320 rpm으로 10 ~ 14 시간 동안 교반하여 에틸에스터화 반응을 유도하는 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제3항에 있어서,
상기 제조방법은 (3) 단계 이후에 하기의 (4) ~ (6) 단계를 추가로 포함하는 것을특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법:
(4) 상기 1차 농축물을 비극성 용매와 혼합하여 환류냉각하는 단계;
(5) 냉각된 1차 농축물을 -10 ~ 40 ℃에서 6 ~ 48 시간 동안 결정을 유도하는 단계; 및
(6) 상기 결정이 유도된 1차 농축물을 여과하여 결정물을 회수하고 진공건조하여 용매를 제거하고 잔존물을 2차 리그난 농축물로 획득하는 단계.
- 제9항에 있어서,
상기 (4) 단계의 용매는 사이클로헥세인(cyclo hexane), n-헥세인(n-hexane), 및벤진(petroleum ether)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매인 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제9항에 있어서,
상기 (4) 단계에서 1차 농축물과 용매의 혼합 비율은 1:2인 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제9항에 있어서,
상기 (4) 단계는 8 ~ 12 분 동안 수행되고, 상기 (5) 단계는 -20 ℃에서 12 시간 동안 수행되고, 상기 (6) 단계는 40℃에서 4 시간 동안 진공 건조를 통해 수행되는 것을 특징으로 하는, 리그난 농축물 제조방법.
- 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 리그난 농축물로서, 상기 농축물은 리그난 함량이 25 wt% 이상, 79 wt 미만인 것을 것을 특징으로 하는, 참깨박 유래의 리그난 농축물.
- 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 리그난 농축물로서, 상기 농축물은 리그난 함량이 79 wt% 이상, 100 wt% 미만인 것을 특징으로 하는, 참깨박 유래의 리그난 농축물.
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| JP2021138625A (ja) * | 2020-03-03 | 2021-09-16 | 株式会社テクノーブル | ゴマ種子由来の成分を含む皮膚外用剤 |
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