CN113604517A - 一种酶法选择性催化制备结构化脂质的方法 - Google Patents

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Abstract

一种酶法选择性催化制备结构化脂质的方法，属于生物化工和酶催化领域，具体涉及一种以橡胶籽油为基础通过酶法选择性催化制备具有合适n‑3PUFA/n‑6PUFA比的结构化脂质的方法。该方法包括如下步骤：将橡胶籽油与中链甘油三脂定量混合，加入脂肪酶，在无溶剂体系下，进行酰基交换反应，反应结束后，经过布氏漏斗过滤除去脂肪酶，得到MLCT结构化脂质，该脂质具有MLM、LML、MML、LLM等四种结构，具有合适的n‑3PUFA/n‑6PUFA比例，能够更好的满足人类营养要求。开发应用于食用油脂，具有平稳供能，减少机体脂肪堆积等优点。反应周期短，反应条件温和，分离工艺简单，绿色经济。

Description

一种酶法选择性催化制备结构化脂质的方法
技术领域
本发明属于生物化工和酶催化领域，具体涉及一种酶法选择性催化制备结构化脂质的方法。
技术背景
人类膳食营养中，主要以富含n-6多不饱和脂肪酸(n-6polyunsaturated fattyacid，n-6PUFA)的植物油为主，对于富含n-3多不饱和脂肪酸(n-3polyunsaturated fattyacid，n-3PUFA)的鱼油摄入较少，导致n-3PUFA/n-6PUFA比例严重失调(约为1:20～25)，而该比例的失调容易引起人体炎性反应。
橡胶籽油作为从橡胶籽中提取出的天然优质油料，富含不饱和脂肪酸，n-3PUFA/n-6PUFA比例约为1:2，更加符合中国营养学会对n-3PUFA/n-6PUFA建议摄入比(1:4～6)；同时在精炼加工后可作为食用油，在预防动脉硬化以及心血管疾病等方面具有良好的疗效(何美莹,李国华,李海泉.关于云南橡胶种子油食用开发现状与思考[J].热带农业科技,2010(04):36-43.)与常见食用油相似，橡胶籽油由长链脂肪酸甘油三酯组成，而长链脂肪酸(LCT)在人体内代谢与转运比较复杂，容易以脂肪的形式堆积在体内，若机体摄入过多，容易导致脂肪堆积以及心血管疾病。(Korma S A,Zou X,Ali A H,et al.Preparation ofstructured lipids enriched with medium-and long-chain triacylglycerols byenzymatic interesterification for infant formula[J].Food&BioproductsProcessing,2018,107:121-130.)
结构化脂质是一类将天然油脂结构进行修饰而形成的的新型脂类。利用化学催化剂或生物酶对其脂肪酸组成、脂肪酸在甘油三酯分子中的位置、物理化学性质等修饰改造，从而获得具有特定营养价值的脂质。(Lee Y Y,Tang T K,Lai O M.Health Benefits,Enzymatic Production,and Application of Medium-and Long-Chain Triacylglycerol(MLCT)in Food Industries:A Review[J].Journal of Food Science,2012,77(7-8-9):R137-R144)
为了克服LCT的不良副作用，研究人员开发了MLCT结构化脂质，即将长链脂肪酸和中链脂肪酸(MCT)随机结合在同一甘油骨架上，形成具有MLM、LML、MML、LLM等类型的结构脂，结构化的MLCT能够可控的释放MCFA，能够有效减少脂肪堆积，降低疾病的发生。Matsuo等人开发了MLCT结构化脂质将之应用于食用油，如家庭食用油、沙拉酱、植物油酱、膳食补充剂和冷冻晚餐，来降低体内胆固醇。(Matsuo T,Matsuo M,Taguchi N,et al.Thethermic effect is greater for structured medium-and long-chaintriacylglycerols versus long-chain triacylglycerols in healthy young women[J].Metabolism-clinical&Experimental,2001,50(1):125-130.)Matsuo等人对比了摄入以大豆油，菜籽油为基础制备的LCT与MLCT的正常受试者，发现在给予相同能量的前提下，长期服用MLCT可以显著减少体脂。(Matsuo T,Matsuo M,Taguchi N,et al，2002)Korma等人利用单细胞油与MCT合成MLCT用于婴幼儿奶粉配方工艺中，在提高婴儿生长发育的同时，减少婴儿体内脂肪的堆积。(Korma S A,Zou X,Ali A H,et al.2018,107:121-130.与此同时，MLCT结构脂在医疗方面也有很大的应用，在全肠外营养治疗研究中，使用同时含有MCFA和LCFA的MLM结构脂肪乳剂能够向病人提供更好的营养支持，供能更加平稳，促进正氮平衡，有利于术后患者的恢复。(Wu,G.H.,Zaniolo,O.,Schuster,H.,Schlotzer,E.,&Pradelli,L.36:150–161.)
MLCT油脂的合成方法主要包括化学法和酶法。但化学法存在耗能高，产物难以分离等缺点。(寿佳菲.中长链脂肪酸甘油三酯的酶法制备与分离纯化研究[D].合肥工业大学,2012)而酶法是以脂肪酶为催化剂，通过直接酯交换来实现脂肪酸在甘油骨架上位置的重排，与化学法相比，该方法副产物少，工艺简单，生产质量高，更加绿色经济。
综上所述，目前多数研究侧重于以普通食用油，鱼油、藻油等获得单甘脂结构，再通过化学法将该单甘脂结构与中链脂肪酸混合制备MLM结构脂。而通过以橡胶籽油为基础通过酶法合成更加符合人体n-3PUFA/n-6PUFA摄入比例的MLCT结构脂技术尚未开发，该结构脂具有MLM、LML、MML、LLM等四种结构，能够被进一步开发应用于食用油，不仅可以预防机体动脉硬化以及心血管疾病，还可以减少体内炎症反应的发生。
发明内容
本发明提出了一种基于橡胶籽油甘油三酯和中链脂肪酸甘油三酯，采用生物催化工艺制备更加符合人体n-3PUFA/n-6PUFA摄入比MLCT结构化脂质的方法。该结构脂质具有MLM、LML、MML、LLM等四种结构，通过酶催化工艺制备合成，具有反应条件温和，分离纯化简单，反应周期较短等优点，加工后用于食用油，供能平稳，可以有效减少体内炎性发应。
本发明提出一种生物酶法制备结构脂质的方法，包括如下步骤：
将待处理的橡胶籽油和中链甘油三酯充分混合，加入一定质量的脂肪酶，在无溶剂体系下，进行反应，待反应结束后，经过布氏漏斗过滤除酶。
进一步地，所述待处理中链甘油三酯与橡胶籽油的比例为(0.1-1):1。
优选的，所述中链甘油三酯与橡胶籽油的比例为(0.6-1):1.
进一步地，所述脂肪酶来源于动物、植物或微生物中的一种；
优选的，脂肪酶包括诺维信435脂肪酶，诺维信TL IM脂肪酶，诺维信40086脂肪酶；
更优选的，所述脂肪酶为诺维信40086脂肪酶。
进一步地，所述脂肪酶的质量为橡胶籽油和中链甘油三酯总质量的1％-10％；
优选的，脂肪酶的质量为橡胶籽油和中链甘油三酯总质量的1％-5％；
更优选的，脂肪酶的质量为橡胶籽油和中链甘油三酯总质量的3％。
进一步地，反应温度为10-80℃，反应的时间为2-80小时；
优选的，反应温度为10-60℃，反应时间为4-48小时；
更优选的，反应温度为30-50℃，反应时间为4-24h小时。
进一步地，所述反应在常压条件下进行；反应在金属浴、搅拌、填充床、摇床条件下进行，转速为100rpm-2000rpm。
优选的，反应时采用恒温金属浴，转速为1000rpm。
本发明还提出上述任一结构化脂质在食品、保健品、药品领域的应用。
本发明具有以下优势：
本发明提出的生物酶法制备结构脂质的方法，使用橡胶籽油和中链甘油三脂发生酯交换反应，优化反应中原料配比以及反应条件，制备结构脂质。同时，经过酯交换，橡胶籽油上的部分长链脂肪酸与中链脂肪酸交换，形成的结构脂更容易被机体吸收与代谢，更加符合人体n-3PUFA/n-6PUFA(本发明为2.3-2.4)摄入比例，开发制得的食用油更加符合人类营养需求。反应周期短，条件温和，分离纯化简单，绿色经济。
附图说明：
如图1所示，是橡胶籽油和中链甘油三酯的反应式。
如图2所示，为反应物与产物对比气相峰图。
具体实施方式：
本发明一实施例提出一种生物酶法制备结构脂质的方法，包括如下步骤：
将待处理橡胶籽油与中链甘油三脂充分混合，加入脂肪酶，进行酯交换反应，制备结构脂质。所述中链甘油三酯与橡胶籽油质量比为(0.1-1)：1；待酯化反应结束后，经过布氏漏斗过滤除酶，得到结构脂质。
所述酯化反应在10℃-80℃条件下，反应时间为2-80小时。
本发明一实施例中，待处理中链甘油三酯与橡胶籽油的质量比为(0.1-1)：1。具体地，所述待处理中链甘油三酯与橡胶籽油的质量比可以为0.1:1、0.2：1、0.3:1、0.4:1、0.5:1、0.6:1、0.7:1、0.8:1、0.9:1、1:1等。优选条件下所述中链甘油三酯与橡胶籽油的比例为(0.6-1):1。
为本发明的一个实施例，反应温度为5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃，反应时间可以为2h、4h、10h、20h、30h、40h、50h、60h、70h、80h。优选条件下，反应条件为10-60℃下，反应时间4-48小时，更优选条件下，反应条件为30-50℃下，反应时间4-24小时。
在20-80℃条件下，脂肪酶可以表现出更高的酶活力，随着反应时间的增长，未反应的橡胶籽油，中链甘油三脂以及副产物脂肪酸均会减少。
所述脂肪酶来源于动物、植物或微生物中的一种。
优选条件下，所述脂肪酶包括但不限于为诺维信435(Novozym 435)，诺维信脂肪酶40086(Novozym 40086)，诺维信脂肪酶TL IM(Lipozyme TL IM)。
上述四种脂肪酶为商业化脂肪酶，其中Novozym 435来源于黑曲霉菌Aspergillusniger，固定化载体为疏水性大孔树脂，采购自诺维信公司；Novozym40086来源于米赫根毛霉，固定化载体为树脂，采购自诺维信公司；Lipozyme TL IM来源于绵毛嗜热丝Thermomyceslanuginosa，固定化载体为二氧化硅，采购自诺维信公司。
更优选条件下，所述脂肪酶为诺维信40086酶，在最优选条件下，底物转化率最大达到70％(气相表征)。
作为本发明的一个实施例，所述脂肪酶的用量为橡胶籽油和中链甘油三脂总质量的1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％，16％、17％、18％、19％、50％，较高的脂肪酶用量会缩短反应时间，但会增加成本；过低脂肪酶用量不能达到较好的结构脂质转化率。
优选条件下，所述脂肪酶用量为3％-10％，用量太少会导致转化率降低，酶量的增加只会提高反应速率，没有明显增加产率，反而会导致浪费。
实施例1:在常压条件下，一种生物酶法制备结构脂质的方法
步骤一：在常压条件下(1.013×105pa)，取5ml棕色小瓶以1g橡胶籽油和0.7g中链甘油三脂油为原料，加入0.051g Novozym40086脂肪酶，在无溶剂体系下，于40℃，800rpm恒温金属浴反应器中进行酯化反应24h，定时取样，利用气相测得MLCT最高产率为70％，其中MLM类占比最高，约为67％，MML、LLM、LML总占比为33％。通过皂化和甲酯化反应，经气相测得其n-3PUFA/n-6PUFA比为2.3，
步骤二：每次反应结束后，将剩余反应液倒出，加入相同底物，重复步骤一和步骤二，共重复六个批次后，酶活保持在初始酶活的80％以上。
实施例2:在减压条件下，一种生物酶法制备结构脂质的方法
步骤一：在减压条件下(1000pa)，在50ml圆底烧瓶中，加入10g橡胶籽油和7g中链甘油三脂(用量关系与发明内容相反)，加入0.51g Novozym40086脂肪酶，控制水浴锅温度为40℃，加入磁子，控制转速为800rpm,反应24h。
步骤二；酯交换反应过程中，定时取样0.32ml反应液与2ml离心管中，加入1.6ml正己烷，以5000rpm离心三分钟，取1.5ml上清液至2ml进样瓶中。使用气相分析测得MLCT最高产率为67％。待反应结束，利用布氏漏斗过滤除去反应酶，获得最终产物，其中MLM类占比最高，约为70％，MML、LLM、LML总占比为30％，经气相测得其n-3PUFA/n-6PUFA比为2.4.
减压条件下有利于酯化产生的水分蒸发，有利于反应向酯化方向进行,水分的减少会导致酶活力下降，进而导致产物产率降低。
实施例3:填充床反应器体系下，一种生物酶法制备结构脂质的方法
步骤一：在常压条件下(1.013×105pa)，取10g橡胶籽油和7g中链甘油三酯油为原料，充分混合，作为反应底物。
步骤二；在长20cm，内径1cm，外径2cm的钢制夹套填充床反应器中，填入0.051gNovozym40086脂肪酶，两端填入玻璃珠，通过柱塞泵将反应底物由下至上泵入填充床反应器中，流速0.4mL/min，夹套温度由循环水浴控制40℃。停留时间10min时；气象色谱测得物质产率为10％，循环进料4次时，MLCT的产率为68％。所有反应液，四次循环通过填充床反应器的总反应时间为19.17h，反应结束后，利用布氏漏斗过滤除酶，获得最终产物。其中MLM类占比最高，约为65％，MML、LLM、LML总占比为25％，经气相测得其n-3PUFA/n-6PUFA比为2.3.
实验例1：无溶剂体系下，常压条件下，不同脂肪酶对MLCT结构脂产量的影响。
为了说明不同脂肪酶对MLCT生成率的影响，因此将实验分为5组，其中：
实验组1：0.051g诺维信435脂肪酶(采购自诺维信公司)；
实验组2：0.051g诺维信40086脂肪酶(采购自诺维信公司)；
实验组3：0.051g诺维信TL IM脂肪酶(采购自诺维信公司)；
对比组：不加入任何反应酶。
实验方法：
步骤一.将实验分为五组，在常压条件下(1.013×105pa)，取5ml棕色小瓶，分别制备1g橡胶籽油和0.7g中链甘油三酯油，分别加入0.051g诺维信435脂肪酶，诺维信40086脂肪酶，诺维信TL IM脂肪酶，在无溶剂体系下，在恒温金属浴体系下，控制反应温度40℃，转速800rpm，进行酯化反应24h。
步骤二：酯交换反应过程中，定时取样0.32ml反应液与2ml离心管中，加入1.6ml正己烷，以5000rpm离心三分钟，取1.5ml上清液至2ml进样瓶中，进行气相分析。
步骤三：实验结果发现，在脂肪酶催化下，大部分底物均发生转化，且产生的水解脂肪酸含量较少。产物具有易分离，纯化简单，条件温和等优点。诺维信435脂肪酶，诺维信40086脂肪酶，诺维信TL IM脂肪酶，对比组分别为63％，70％，59％，0％，可以看出，利用本发明中的诺维信40086脂肪酶产物的转化率最高。

Claims (10)

1.一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将待处理的橡胶籽油和中链甘油三酯充分混合，加入一定质量的脂肪酶，在无溶剂体系下，进行反应，待反应结束后，经过布氏漏斗过滤除酶；
所述待处理中链甘油三酯与橡胶籽油的比例为(0.1-1):1；脂肪酶的质量为橡胶籽油和中链甘油三酯总质量的1％-10％；反应温度为10-80℃，反应的时间为2-80小时；所述脂肪酶来源于动物、植物或微生物中的一种。
2.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，所中链甘油三酯与橡胶籽油的比例为(0.6-1):1。
3.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，脂肪酶选自诺维信435脂肪酶，诺维信TL IM脂肪酶，诺维信40086脂肪酶；优选为诺维信40086脂肪酶。
4.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，脂肪酶的质量为橡胶籽油和中链甘油三酯总质量的1％-5％，优选3％。
5.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，反应温度为10-60℃，反应时间为4-48小时。
6.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，反应温度为30-50℃，反应时间为4-24h小时。
7.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，反应在常压条件下进行；反应在金属浴、搅拌、填充床、摇床条件下进行，转速为100rpm-2000rpm。
8.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，反应时采用恒温金属浴，转速为1000rpm。
9.按照权利要求1所述的一种生物酶法制备结构脂质的方法，其特征在于，结构脂质具有MLM、LML、MML、LLM四种结构。
10.按照权利要求1-9任一项所述的方法制备得到一种结构脂质。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105087694A (zh) * 2015-08-28 2015-11-25 暨南大学 一种利用填充床反应器制备中长链甘油三酯的方法
CN105296555A (zh) * 2015-12-03 2016-02-03 福建师范大学 一种采用两步脂肪酶催化法制备结构甘油酯的方法
CN105821089A (zh) * 2016-06-12 2016-08-03 江南大学 一种酶法合成中长链结构甘油三酯的方法
CN107805647A (zh) * 2017-12-14 2018-03-16 广州白云山汉方现代药业有限公司 一种酶法合成中长链结构酯的方法
CN111321176A (zh) * 2020-03-11 2020-06-23 北京化工大学 一种酶法选择性催化制备4-衣康酸单辛酯的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105087694A (zh) * 2015-08-28 2015-11-25 暨南大学 一种利用填充床反应器制备中长链甘油三酯的方法
CN105296555A (zh) * 2015-12-03 2016-02-03 福建师范大学 一种采用两步脂肪酶催化法制备结构甘油酯的方法
CN105821089A (zh) * 2016-06-12 2016-08-03 江南大学 一种酶法合成中长链结构甘油三酯的方法
CN107805647A (zh) * 2017-12-14 2018-03-16 广州白云山汉方现代药业有限公司 一种酶法合成中长链结构酯的方法
CN111321176A (zh) * 2020-03-11 2020-06-23 北京化工大学 一种酶法选择性催化制备4-衣康酸单辛酯的方法

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