JPS6281310A - ガンマリノレン酸含有ドリンク剤 - Google Patents
ガンマリノレン酸含有ドリンク剤Info
- Publication number
- JPS6281310A JPS6281310A JP60219720A JP21972085A JPS6281310A JP S6281310 A JPS6281310 A JP S6281310A JP 60219720 A JP60219720 A JP 60219720A JP 21972085 A JP21972085 A JP 21972085A JP S6281310 A JPS6281310 A JP S6281310A
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- Japan
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- gamma
- linolenic acid
- cyclodextrin
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- drink
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- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はガンマリノレン酸、又はガンマリノレン酸エス
テル又はガンマリノレン酸を構成成分として含有するト
リグリセリドを添加したドリンク剤に関するものである
。
テル又はガンマリノレン酸を構成成分として含有するト
リグリセリドを添加したドリンク剤に関するものである
。
ガンマリノレン酸（ｃｉｓ、 ｃｉｓ、 ｃｉｓ−６，
９，１２−ｏｃｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｉｃ ａｃｉｄ
）はカルボン酸末端から６，９゜１２番目の炭素にシス
型の不飽和結合を持つ炭素数１８の脂肪酸で、母乳、月
見草種子などにおいてその存在が認められている。生体
内においては、必須脂肪酸であるリノール酸から不飽和
化酵素（Δ−５−ｄ６ｇａｊｕｒａｓｅ）により誘導さ
れ、その後、ビスホモガンマリノレン酸となり、さらに
生体内で多様な生理活性を持つプロスタグランジン及び
ロイコトリエンへと変換される。この代謝経路において
、第１の律速因子が不飽和化酵素であり、この酵素の働
きは、糖尿病、過剰のアルコール、老化等によって更に
弱められる。そして、この酵素活性低下によりプロスタ
グランジンの生成が抑制され、健康障害が起こることが
知られているが、ガンマリノレン酸はこれら健康障害に
対する治療用栄養素として有効である。ガンマリノレン
酸には。
９，１２−ｏｃｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｉｃ ａｃｉｄ
）はカルボン酸末端から６，９゜１２番目の炭素にシス
型の不飽和結合を持つ炭素数１８の脂肪酸で、母乳、月
見草種子などにおいてその存在が認められている。生体
内においては、必須脂肪酸であるリノール酸から不飽和
化酵素（Δ−５−ｄ６ｇａｊｕｒａｓｅ）により誘導さ
れ、その後、ビスホモガンマリノレン酸となり、さらに
生体内で多様な生理活性を持つプロスタグランジン及び
ロイコトリエンへと変換される。この代謝経路において
、第１の律速因子が不飽和化酵素であり、この酵素の働
きは、糖尿病、過剰のアルコール、老化等によって更に
弱められる。そして、この酵素活性低下によりプロスタ
グランジンの生成が抑制され、健康障害が起こることが
知られているが、ガンマリノレン酸はこれら健康障害に
対する治療用栄養素として有効である。ガンマリノレン
酸には。
月経前症候群、心臓疾患、血中コレステロールの低下、
高血圧、湿疹、アレルギー、二日酔などに効果があるこ
とが知られている。
高血圧、湿疹、アレルギー、二日酔などに効果があるこ
とが知られている。
本発明は、ガンマリノレン酸成分欠乏による健康障害発
生の問題を解決するために、日常食生活の一環として容
易に摂取できるガンマリノレン酸成分含有ドリンク剤を
提供することを目的とした。
生の問題を解決するために、日常食生活の一環として容
易に摂取できるガンマリノレン酸成分含有ドリンク剤を
提供することを目的とした。
本発明によれば、ガンマリノレン酸又はガンマリノレン
酸エステル又はガンマリノレン酸を構成成分として含有
するトリグリセリドを添加したドリンク剤が提供される
。
酸エステル又はガンマリノレン酸を構成成分として含有
するトリグリセリドを添加したドリンク剤が提供される
。
ガンマリノレン酸は、前記したように母乳中に多く含ま
れるが、他には月見草種子油に含まれていることが知ら
れている。現在、ガンマリノレン酸は月見草種子を原料
としているが、月見草種子の生産性は低く、これに代る
ガンマリノレン酸原料の探索がなされている。糸状菌あ
るいは藻類においては、その脂質中にガンマリノレン酸
を含むものが報告されているが、脂質生産性、ガンマリ
ノレン酸含有量ともに満足するものはなかった。
れるが、他には月見草種子油に含まれていることが知ら
れている。現在、ガンマリノレン酸は月見草種子を原料
としているが、月見草種子の生産性は低く、これに代る
ガンマリノレン酸原料の探索がなされている。糸状菌あ
るいは藻類においては、その脂質中にガンマリノレン酸
を含むものが報告されているが、脂質生産性、ガンマリ
ノレン酸含有量ともに満足するものはなかった。
通商産業省工業技術院化学技術研究所では、動植物に代
る油脂資源の開発を目的として各種糸状菌により油脂生
産について研究が進められ、その中で、モルティエレラ
（Ｍｏｒｔ、１ｅｒｅｌｌａ）属菌が高い脂質含量を示
し、またその脂質中にガンマリノレン酸を高い割合で含
有することが見出された。
る油脂資源の開発を目的として各種糸状菌により油脂生
産について研究が進められ、その中で、モルティエレラ
（Ｍｏｒｔ、１ｅｒｅｌｌａ）属菌が高い脂質含量を示
し、またその脂質中にガンマリノレン酸を高い割合で含
有することが見出された。
更に１モルティエレラ属の一部菌株において、高濃度の
グルコース、糖蜜などの炭水化物を炭素源とした培地を
用いることにより、高脂質含有菌体をこれまでにない高
濃度で生産性良く培養することが可能となった。この様
にして生産された菌体油脂は、ガンマリノレン酸を月見
草種子油と同程度含有する。
グルコース、糖蜜などの炭水化物を炭素源とした培地を
用いることにより、高脂質含有菌体をこれまでにない高
濃度で生産性良く培養することが可能となった。この様
にして生産された菌体油脂は、ガンマリノレン酸を月見
草種子油と同程度含有する。
この菌体生産油脂より、食用油と同等品質にまで精製し
たガンマリノレン酸を成分として含有するトリグリセリ
ドを生産することができる。また、この菌体生産油脂を
原料として用いることにより、安価にガンマリノレン酸
及びガンマリノレン酸エステルを生産することができる
。
たガンマリノレン酸を成分として含有するトリグリセリ
ドを生産することができる。また、この菌体生産油脂を
原料として用いることにより、安価にガンマリノレン酸
及びガンマリノレン酸エステルを生産することができる
。
なお、前記のようにして得られるガンマリノレン酸含有
トリグリセリドの精製は、常法により行なえる。例えば
、菌体より抽出した粗製グリセリド油組成物に水を加え
、リン脂質を主成分とするガム質を水和し、これを膨潤
凝固した後遠心分離により脱ガム処理するが、通常はさ
らに脱ガム油をアルカリおよび酸等の薬剤を用いる化学
処理によって脱ガム、脱酸、すなわち残余のリン脂質と
遊離脂肪酸の除去を行った後、活性白土等の吸着剤と共
に真空下で加熱して、色素および微量成分を吸着除去す
る。さらに、有臭成分である低級アルデヒドケトン、遊
離脂肪酸等を脱臭除去し、精製グリセリド油を得る。
トリグリセリドの精製は、常法により行なえる。例えば
、菌体より抽出した粗製グリセリド油組成物に水を加え
、リン脂質を主成分とするガム質を水和し、これを膨潤
凝固した後遠心分離により脱ガム処理するが、通常はさ
らに脱ガム油をアルカリおよび酸等の薬剤を用いる化学
処理によって脱ガム、脱酸、すなわち残余のリン脂質と
遊離脂肪酸の除去を行った後、活性白土等の吸着剤と共
に真空下で加熱して、色素および微量成分を吸着除去す
る。さらに、有臭成分である低級アルデヒドケトン、遊
離脂肪酸等を脱臭除去し、精製グリセリド油を得る。
また、ガンマリノレン酸およびガンマリノレン酸エステ
ルの精製は、常法により行なえる。
ルの精製は、常法により行なえる。
例えば、ガンマリノレン酸含有油脂を加水分解し、メチ
ルエステル化し、脂肪酸メチルエステルとした後、尿素
付加分画法を繰り返し行うことにより。
ルエステル化し、脂肪酸メチルエステルとした後、尿素
付加分画法を繰り返し行うことにより。
純度９０％以上に精製されたガンマリノレン酸メチルが
得られる。
得られる。
本発明では、前記したようにして得られた精製ガンマリ
ノレン酸又はガンマリノレン酸エステル又はガンマリノ
レン酸含有精製トリグリセリドは、これをそのままドリ
ンク剤に添加しても良いが、一般には、均一に安定した
状態で混合することは難しい。そこで、本発明者らは、
この難点を克服するために種々研究を重ねた結果、ガン
マリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル又はガンマ
リノレン酸含有精製トリグリセリドをシクロデキストリ
ンの包接化合物とした後、ドリンク剤に添加することに
よってその目的を達成し得ることを見出した。本発明で
用いるシクロデキストリンは、α、β、γのいずれのタ
イプでも良いが、α又はβシクロデキストリンが好まし
く用いられる。
ノレン酸又はガンマリノレン酸エステル又はガンマリノ
レン酸含有精製トリグリセリドは、これをそのままドリ
ンク剤に添加しても良いが、一般には、均一に安定した
状態で混合することは難しい。そこで、本発明者らは、
この難点を克服するために種々研究を重ねた結果、ガン
マリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル又はガンマ
リノレン酸含有精製トリグリセリドをシクロデキストリ
ンの包接化合物とした後、ドリンク剤に添加することに
よってその目的を達成し得ることを見出した。本発明で
用いるシクロデキストリンは、α、β、γのいずれのタ
イプでも良いが、α又はβシクロデキストリンが好まし
く用いられる。
本発明者らの研究によれば、ガンマリノレン酸及びガン
マリノレン酸エステル及びガンマリノレン酸含有トリグ
リセリドは常法により、シクロデキストリンの包接化合
物となし得ることが見出された・即ち、シクロデキスト
リンの飽和もしく番よ過飽和水溶液中に一定量のガンマ
リノレン酸又はガンマリノレン酸エステル又はガンマリ
ノレン酸含有トリグリセリドを添加し、数十分〜数時間
攪拌することにより沈澱物として包接物が得られる。
マリノレン酸エステル及びガンマリノレン酸含有トリグ
リセリドは常法により、シクロデキストリンの包接化合
物となし得ることが見出された・即ち、シクロデキスト
リンの飽和もしく番よ過飽和水溶液中に一定量のガンマ
リノレン酸又はガンマリノレン酸エステル又はガンマリ
ノレン酸含有トリグリセリドを添加し、数十分〜数時間
攪拌することにより沈澱物として包接物が得られる。
また、シクロデキストリンに水を加えてスラリー状にし
た後、必要量のガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸
エステル又はガンマリノレン酸含有トリグリセリドを添
加し、混線機等を用いてよく攪拌混合することによって
目的の包接物を得ることができる。
た後、必要量のガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸
エステル又はガンマリノレン酸含有トリグリセリドを添
加し、混線機等を用いてよく攪拌混合することによって
目的の包接物を得ることができる。
本発明において、ドリンク剤に添加されるガンマリノレ
ン酸成分は液体中に０．Ｏ１〜１重量パーセント程度で
ある。ドリンク剤は特殊なものである必要はなく、どの
様な組成のものであってもその溶液中に本シクロデキス
トリン包接物は容易に分散することができる。ガンマリ
ノレン酸成分を含有するドリンク剤は、日常食生活の一
環として常用することにより、心臓病、高血圧症などの
予防効果が期待できる上、事前に摂取することにより二
日酔、月経前症候群を軽減することができる。
ン酸成分は液体中に０．Ｏ１〜１重量パーセント程度で
ある。ドリンク剤は特殊なものである必要はなく、どの
様な組成のものであってもその溶液中に本シクロデキス
トリン包接物は容易に分散することができる。ガンマリ
ノレン酸成分を含有するドリンク剤は、日常食生活の一
環として常用することにより、心臓病、高血圧症などの
予防効果が期待できる上、事前に摂取することにより二
日酔、月経前症候群を軽減することができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
エタノールの５０容量パ一セント水溶液Ｌｏｏｍ Ｑを
６０℃に加温し、攪拌しなからβ−シクロデキストリン
９ｇを加え分散した。これにガンマリノレン酸を１ｇ加
え４〜５時間攪拌を続けながら４℃まで徐々に冷却した
。沈澱物を遠心により回収した後、アセトンで洗浄し、
ガンマリノレン酸を約ｌＯ重量パーセント含有するシク
ロデキストリン粉末を得た。
６０℃に加温し、攪拌しなからβ−シクロデキストリン
９ｇを加え分散した。これにガンマリノレン酸を１ｇ加
え４〜５時間攪拌を続けながら４℃まで徐々に冷却した
。沈澱物を遠心により回収した後、アセトンで洗浄し、
ガンマリノレン酸を約ｌＯ重量パーセント含有するシク
ロデキストリン粉末を得た。
このガンマリノレン酸を包接したシクロデキストリン粉
末を、表＝１の組成から成るドリンク剤中のガンマリノ
レン酸が０．０５重量パーセン１−になるよう添加した
。この時、ガンマリノレン酸を包接したシクロデキスト
リン粉末の液中への分散は非常に容易であり、実質的に
ガンマリノレン酸が均質に分散混入した製品を得た。
末を、表＝１の組成から成るドリンク剤中のガンマリノ
レン酸が０．０５重量パーセン１−になるよう添加した
。この時、ガンマリノレン酸を包接したシクロデキスト
リン粉末の液中への分散は非常に容易であり、実質的に
ガンマリノレン酸が均質に分散混入した製品を得た。
表−１
ＮａＣＱ ０．８ｇ／
ｆｌＫＣＩＩＩ
Ｏ，４ＪＪＣＯＣＱ ２
０．２ ”ＭｇＣＱ２０．１１１ クエン酸 １．４〃クエン
酸ナトリウム ｌ、ＱｔｚＬ−グルタ
ミン酸ナトリウム ０．０５１１グルコース
２５〃砂Ｎ ２
０〃 果汁 ５０／ｌ 実施例２ エタノールの５０容量パ一セント水溶液１００ｍ Ｑを
６０℃に加温し、攪拌しなからβ−シクロデキストリン
９ｇを加え分散した。これにガンマリノレン酸エチルを
１．５ｇ加え、１・〜５時間攪拌を続けなから４°Ｃま
で徐々に冷却した。沈澱物を遠心により回収した後、ア
セトンで洗浄し、ガンマリノレン酸エチルを１０重量パ
ーセン１−含有するシクロデキストリン粉末を得た。
ｆｌＫＣＩＩＩ
Ｏ，４ＪＪＣＯＣＱ ２
０．２ ”ＭｇＣＱ２０．１１１ クエン酸 １．４〃クエン
酸ナトリウム ｌ、ＱｔｚＬ−グルタ
ミン酸ナトリウム ０．０５１１グルコース
２５〃砂Ｎ ２
０〃 果汁 ５０／ｌ 実施例２ エタノールの５０容量パ一セント水溶液１００ｍ Ｑを
６０℃に加温し、攪拌しなからβ−シクロデキストリン
９ｇを加え分散した。これにガンマリノレン酸エチルを
１．５ｇ加え、１・〜５時間攪拌を続けなから４°Ｃま
で徐々に冷却した。沈澱物を遠心により回収した後、ア
セトンで洗浄し、ガンマリノレン酸エチルを１０重量パ
ーセン１−含有するシクロデキストリン粉末を得た。
このガンマリノレン酸エチルを包接したシクロデキスト
リン粉末を、表−２の組成から成るドリンク剤中のガン
マリノレン酸エチルが０．０５重量パーセントになるよ
う添加し、ガンマリノレン酸エチル成分が均質に分散混
入した製品を得た。
リン粉末を、表−２の組成から成るドリンク剤中のガン
マリノレン酸エチルが０．０５重量パーセントになるよ
う添加し、ガンマリノレン酸エチル成分が均質に分散混
入した製品を得た。
表−２
Ｌ−アスコルビン酸 １ｇ／ ＱＬ
−アスパラギン酸 ０．０５ｊｌＤ
Ｌ−スレオニン ０．０１１／グ
リシン Ｑ、１ｎＤＬ−ア
ラニン ０．１〃Ｌ−リジンＨ
ＣＱ’ ０．０５１１天然カ
フエイン ２．５〃グルコース
４０〃砂糖
３０〃 クエン酸 ２．３〃リン
ゴ酸 Ｑ、５ｕコハン酸
ナトリウム Ｑ、５ｎクエン酸ナトリ
ウム ０．８〃実施例３ β−シクロデキストリンｔｏｇに、水１０ｍ１２を加え
て、攪拌後、７．０％のガンマリノレン酸を含むトリグ
リセリド５ｍ１２を添加してホモジナイザーで１５分混
練した。次いでエタノールで２回洗浄して沈澱を集め、
室温で減圧乾燥して、ガンマリノレン酸含有トリグリセ
リドを約３０重量パーセント含む白色の粉末を得た。
−アスパラギン酸 ０．０５ｊｌＤ
Ｌ−スレオニン ０．０１１／グ
リシン Ｑ、１ｎＤＬ−ア
ラニン ０．１〃Ｌ−リジンＨ
ＣＱ’ ０．０５１１天然カ
フエイン ２．５〃グルコース
４０〃砂糖
３０〃 クエン酸 ２．３〃リン
ゴ酸 Ｑ、５ｕコハン酸
ナトリウム Ｑ、５ｎクエン酸ナトリ
ウム ０．８〃実施例３ β−シクロデキストリンｔｏｇに、水１０ｍ１２を加え
て、攪拌後、７．０％のガンマリノレン酸を含むトリグ
リセリド５ｍ１２を添加してホモジナイザーで１５分混
練した。次いでエタノールで２回洗浄して沈澱を集め、
室温で減圧乾燥して、ガンマリノレン酸含有トリグリセ
リドを約３０重量パーセント含む白色の粉末を得た。
このトリグリセリドを包接したシクロデキストリン粉末
を、表−１の組成から成るドリンク剤中のガンマリノレ
ン酸成分含有が０．０５重量パーセン１−になるように
添加した。この時、トリグリセリドを包接したシクロデ
キストリン粉末の液中への分散は非常に容易であり、実
質的にガンマリノレン酸含有トリグリセリドが均質に分
散混入した製品を得た。
を、表−１の組成から成るドリンク剤中のガンマリノレ
ン酸成分含有が０．０５重量パーセン１−になるように
添加した。この時、トリグリセリドを包接したシクロデ
キストリン粉末の液中への分散は非常に容易であり、実
質的にガンマリノレン酸含有トリグリセリドが均質に分
散混入した製品を得た。
指定代理人 工業技術院化学技術研究所長藤 堂
尚 之 復代理人弁理士 池浦敏明
尚 之 復代理人弁理士 池浦敏明
Claims (5)
- （１）ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
を添加したドリンク剤。 - （２）ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
を液体中に０．００１〜１重量パーセント含有する特許
請求の範囲第１項記載のドリンク剤。 - （３）ガンマリノレン酸エステルが、ガンマリノレン酸
メチル又はガンマリノレン酸エチルである特許請求の範
囲第１項記載のドリンク剤。 - （４）ガンマリノレン酸エステルが少くとも１分子のガ
ンマリノレン酸を構成成分として分子内に含まれるトリ
グリセリドである特許請求の範囲第１項記載のドリンク
剤。 - （５）ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
がシクロデキストリンで包接されている特許請求の範囲
第１項記載のドリンク剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60219720A JPS6281310A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ガンマリノレン酸含有ドリンク剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60219720A JPS6281310A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ガンマリノレン酸含有ドリンク剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281310A true JPS6281310A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0229048B2 JPH0229048B2 (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=16739911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60219720A Granted JPS6281310A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ガンマリノレン酸含有ドリンク剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6281310A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5214002A (en) * | 1989-10-25 | 1993-05-25 | Agency Of Industrial Science And Technology | Process for depositing a thermal CVD film of Si or Ge using a hydrogen post-treatment step and an optional hydrogen pre-treatment step |
| WO1993009773A1 (en) * | 1991-11-18 | 1993-05-27 | Taiyo Gyogyo Kabusiki Kaisha | Preventive or curative for dysmenorrhea and food having function of preventing dysmenorrhea |
| JP2006519779A (ja) * | 2003-01-20 | 2006-08-31 | サーントゥル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシュ シャーンティフィク | マイクロカプセル封入系およびその適用 |
| CN110075054A (zh) * | 2019-06-06 | 2019-08-02 | 山东天源人乳库科技发展有限公司 | 一种来源于人乳的人源性生长因子修复制剂及其制备方法 |
| EP4045543A4 (en) * | 2019-10-16 | 2023-07-19 | Sefacor Inc. | CYCLODEXTRIN-BASED GAMMA-LINOLENIC ACID FORMULATION FOR THE TREATMENT OF BRAIN CANCER |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5014915B2 (ja) | 2007-08-09 | 2012-08-29 | 日新製鋼株式会社 | Ｎｉ節減型オーステナイト系ステンレス鋼 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233625A (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-17 | Sanraku Inc | γ−リノレン酸含有油脂組成物 |
| JPS6211072A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-01-20 | Kokusai:Kk | 痩身用食品 |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP60219720A patent/JPS6281310A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233625A (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-17 | Sanraku Inc | γ−リノレン酸含有油脂組成物 |
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| EP4045543A4 (en) * | 2019-10-16 | 2023-07-19 | Sefacor Inc. | CYCLODEXTRIN-BASED GAMMA-LINOLENIC ACID FORMULATION FOR THE TREATMENT OF BRAIN CANCER |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0229048B2 (ja) | 1990-06-27 |
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