JPH0229048B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、ガンマリノレン酸又はガンマリノレ
ン酸低級アルキルエステル、あるいはそれらのシ
クロデキストリン包接化合物を添加したドリンク
剤に関するものである。

〔従来技術〕

ガンマリノレン酸（cis、cis、cis−６，９，12
−octadecatrienic acid）はカルボン酸末端から
６，９，12番目の炭素にシス型の不飽和結合を持
つ炭素数18の脂肪酸で、母乳、月見草種子などに
おいてその存在が認められている。生体内におい
ては、必須脂肪酸であるリノール酸から不飽和化
酵素（△−６−desaturase）により誘導され、そ
の後、ビスホモガンマリノレン酸となり、さらに
生体内で多様な生理活性を持つプロスタグランジ
ン及びロイコトリエンへと変換される。この代謝
経路において、第１の律速因子が不飽和化酵素で
あり、この酵素の働きは、糖尿病、過剰のアルコ
ール、老化等によつて更に弱められる。そして、
この酵素活性低下によりプロスタグランジンの生
成が抑制され、健康障害が起こることが知られて
いるが、ガンマリノレン酸はこれら健康障害に対
する治療用栄養素として有効である。ガンマリノ
レン酸には、月経前症候群、心臓疾患、血中コレ
ステロールの低下、高血圧、湿疹、アレルギー、
二日酔などに効果があることが知られている。

〔目的〕

本発明は、ガンマリノレン酸成分欠乏による健
康障害発生の問題を解決するために、日常食生活
の一環として容易に摂取できるガンマリノレン酸
成分含有ドリンク剤を提供することを目的とす
る。

〔構成〕

本発明によれば、ガンマリノレン酸又はガンマ
リノレン酸低級アルキルエステルを0.001〜１重
量％の割合で添加したドリンク剤が提供される。

ガンマリノレン酸は、前記したように母乳中に
多く含まれるが、他には月見草種子油に含まれて
いることが知られている。現在、ガンマリノレン
酸は月見草種子を原料としているが、月見草種子
の生産性は低く、これに代るガンマリノレン酸原
料の探索がなされている。糸状菌あるいは藻類に
おいては、その脂質中にガンマリノレン酸を含む
ものが報告されているが、脂質生産性、ガンマリ
ノレン酸含有量ともに満足するものはなかつた。

通商産業省工業技術院化学技術研究所では、動
植物に代る油脂資源の開発を目的として各種糸状
菌により油脂生産について研究が進められ、その
中で、モルテイエレラ（Mortierella）属菌が高
い脂質含量を示し、またその脂質中にガンマリノ
レン酸を高い割合で含有することが見出された。
更に、モルテイエレラ属の一部菌株において、高
濃度のグルコース、糖蜜などの炭水化物を炭素源
とした培地を用いることにより、高脂質含有菌体
をこれまでにない高濃度で生産性良く培養するこ
とが可能となつた。この様にして生産された菌体
油脂は、ガンマリノレン酸を月見草種子油と同程
度含有する。

この菌体生産油脂より、食用油と同等品質にま
で精製したガンマリノレン酸を成分として含有す
るトリグリセリドを生産することができる。ま
た、この菌体生産油脂を原料として用いることに
より、安価にガンマリノレン酸及びガンマリノレ
ン酸低級アルキルエステル（以下、単にガンマリ
ノレン酸エステルとも言う）を生産することがで
きる。

なお、前記のようにして得られるガンマリノレ
ン酸含有トリグリセリドの精製は、常法により行
なえる。例えば、菌体より抽出した粗製グリセリ
ド油組成物に水を加え、リン脂質を主成分とする
ガム質を水和し、これを膨潤凝固した後遠心分離
により脱ガム処理するが、通常はさらに脱ガム油
をアルカリおよび酸等の薬剤を用いる化学処理に
よつて脱ガム、脱酸、すなわち残余のリン脂質と
遊離脂肪酸の除去を行つた後、活性白土等の吸着
剤と共に真空下で加熱して、色素および微量成分
を吸着除去する。さらに、有臭成分である低級ア
ルデヒドケトン、遊離脂肪酸等を脱臭除去し、精
製グリセリド油を得る。

また、ガンマリノレン酸およびガンマリノレン
酸エステルの精製は、常法により行なえる。例え
ば、ガンマリノレン酸含有精製グリセリド油を加
水分解し、低級アルキルエステル化し、脂肪酸低
級アルキルエステルとした後、尿素付加分画法を
繰り返し行うことにより、純度90％以上に精製さ
れたガンマリノレン酸低級アルキルが得られる。
また、これを加水分解することによりガンマリノ
レン酸が得られる。

本発明では、前記したようにして得られた精製
ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
は、これをそのままドリンク剤に添加しても良い
が、一般には、均一に安定した状態で混合するこ
とは難しい。そこで、本発明者らは、この難点を
克服するために種々研究を重ねた結果、ガンマリ
ノレン酸又はガンマリノレン酸エステルをシクロ
デキストリンの包装化合物とした後、ドリンク剤
に添加することによつてその目的を達成し得るこ
とを見出した。本発明で用いるシクロデキストリ
ンは、α，β，γのいずれのタイプでも良いが、
α又はβシクロデキストリンが好ましく用いられ
る。

本発明者らの研究によれば、ガンマリノレン酸
及びガンマリノレン酸エステルは常法により、シ
クロデキストリンの包装化合物となし得ることが
見出された。即ち、シクロデキストリンの飽和も
しくは過飽和水溶液中に一定量のガンマリノレン
酸又はガンマリノレン酸エステルを添加し、数十
分〜数時間撹拌することにより沈澱物として包接
物が得られる。また、シクロデキストリンに水を
加えてスラリー状にした後、必要量のガンマリノ
レン酸又はガンマリノレン酸エステルを添加し、
混練機等を用いてよく撹拌混合することによつて
目的の包接物を得ることができる。

本発明において、ドリンク剤に添加されるガン
マリノレン酸成分は液体中に0.001〜１重量パー
セント程度である。ドリンク剤は特殊なものであ
る必要はなく、どの様な組成のものであつてもそ
の溶液中に本シクロデキストリン包接物は容易に
分散することができる。ガンマリノレン酸成分を
含有するドリンク剤は、日常食生活の一環として
常用することにより、心臓病、高血圧症などの予
防効果が期待できる上、事前に摂取することによ
り二日酔、月経前症候群を軽減することができ
る。

〔実施例〕

次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。

実施例 １ エタノールの50容量パーセント水溶液100mlを
60℃に加温し、撹拌しながらβ−シクロデキスト
リン９ｇを加え分散した。これにガンマリノレン
酸を１ｇ加え４〜５時間撹拌を続けながら４℃ま
で徐々に冷却した。沈澱物を遠心により回収した
後、アセトンで洗浄し、ガンマリノレン酸を約10
重量パーセント含有するシクロデキストリン粉末
を得た。

このガンマリノレン酸を包接したシクロデキス
トリン粉末を、表−１の組成から成るドリンク剤
中のガンマリノレン酸が0.05重量パーセントにな
るよう添加した。この時、ガンマリノレン酸を包
接したシクロデキストリン粉末の液中への分散は
非常に容易であり、実質的にガンマリノレン酸が
均質に分散混入した製品を得た。

表 １ NaCl 0.8ｇ／ KCl 0.4 〃 CaCl₂ 0.2 〃 MgCl₂ 0.1 〃 クエン酸 1.4 〃 クエン酸ナトリウム 1.0 〃 Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 0.05 〃 グルコース 25 〃 砂 糖 20 〃 果 汁 50 〃 実施例 ２ エタノールの50容量パーセント水溶液100mlを
60℃に加温し、撹拌しながらβ−シクロデキスト
リン９ｇを加え分散した。これにガンマリノレン
酸エチルを1.5ｇ加え、４〜５時間撹拌を続けな
がら４℃まで徐々に冷却した。沈澱物を遠心によ
り回収した後、アセトンで洗浄し、ガンマリノレ
ン酸エチルを10重量パーセント含有するシクロデ
キストリン粉末を得た。

このガンマリノレン酸エチルを包接したシクロ
デキストリン粉末を、表−２の組成から成るドリ
ンク剤中のガンマリノレン酸エチルが0.05重量パ
ーセントになるよう添加し、ガンマリノレン酸エ
チル成分が均質に分散混入した製品を得た。

表 ２ Ｌ−アスコルビン酸 １ｇ／ Ｌ−アスパラギン酸 0.05 〃 DL−スレオニン 0.01 〃 グリシン 0.1 〃 DL−アラニン 0.1 〃 Ｌ−リジンHCl 0.05 〃 天然カフエイン 2.5 〃 グルコース 40 〃 砂 糖 30 〃 クエン酸 2.3 〃 リンゴ酸 0.5 〃 コハン酸ナトリウム 0.5 〃 クエン酸ナトリウム 0.8 〃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸低級
   アルキルエステルを0.001〜１重量％の割合で添
   加したドリンク剤。 ２ ガンマリノレン酸低級アルキルエステルが、
   ガンマリノレン酸メチル又はガンマリノレン酸エ
   チルである特許請求の範囲第１項記載のドリンク
   剤。 ３ ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸低級
   アルキルエステルがシクロデキストリンで包接さ
   れている特許請求の範囲第１項記載のドリンク
   剤。