CN104892550B - 一种从红豆杉中提取分离10‑去乙酰基巴卡丁ⅲ(10‑dab ⅲ)的方法 - Google Patents
一种从红豆杉中提取分离10‑去乙酰基巴卡丁ⅲ(10‑dab ⅲ)的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提出了一种从红豆杉中提取分离10‑去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10‑DABⅢ)的方法包括了以下三步：(1)提取；(2)大孔树脂分离；(3)工业色谱纯化。本发明将大孔树脂分离得到的10‑DABⅢ样品直接通过工业色谱纯化，10‑DABⅢ成品纯度可达98％以上，收率在65％以上。本发明提供的制备方法具有重复性、稳定性好的优点，并且可以大批量工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取分离技术领域，特别是指一种从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法。
背景技术
10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)是从红豆杉枝叶中分离的天然有机化合物，可作为合成紫杉醇、多烯紫杉醇等紫杉醇类化合物的原料。其分子结构如下：
紫杉醇是从红豆杉茎的皮部分分离得到的天然的一种具有独特抗癌活性的二萜类化合物，主要用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。随着现代社会癌症病人逐年增多，对紫杉醇及紫杉醇类化合物的需求日益加剧，对其原料药的需求更甚。以往获得紫杉醇都是采用红豆杉药材提取分离，而紫杉醇在红豆杉植物体内的含量甚微，在一般的树干皮中的含量仅有万分之一，由于资源的局限性和生产成本偏高等不利因素阻碍了行业的发展。10-DABⅢ是半合成紫杉醇及其化合物最主要的前体，目前，重点在于如何高效、快捷、低成本的从红豆杉枝叶中提取分离出高纯度的10-DABⅢ。
发明内容
本发明提出一种从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法，解决了现有技术中的提取分离10-DABⅢ的方法效率低、成本高、纯度低、收率低等问题。
本发明的技术方案是这样实现的：一种从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法，该方法包括如下步骤：
(1)提取：取红豆杉药材，加入5-20倍所述红豆杉药材重量的高极性溶剂，室温搅拌提取过滤1-3次，提取滤液，每次过滤时间为0.5-2h；将滤液保持在40-70℃温度下减压浓缩，得浓缩液；
(2)大孔树脂分离：将所述浓缩液上样于大孔树脂柱上，所述大孔树脂柱中的大孔树脂与所述红豆杉药材的重量之比为1/2-2，分别用1-5倍大孔树脂体积的水洗脱除杂、1-5倍大孔树脂体积的中低浓度乙醇溶液洗脱除杂，用2-8倍大孔树脂体积的高浓度乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，将洗脱液减压浓缩至原体积1/8-1/12，即为10-DABⅢ大孔树脂分离组分；
(3)工业色谱纯化：将10-DABⅢ大孔树脂分离组分过滤，上工业色谱，用有机溶剂洗脱，将洗脱液保持在40-70℃温度下减压浓缩，静置析晶，过滤，结晶干燥，得到10-DABⅢ产品。
优选的，所述步骤(3)中的有机溶剂洗脱后减压浓缩的次数为两次。
进一步，所述步骤(1)中的所述高极性溶剂为体积百分比浓度为50％-95％的乙醇。
优选的，所述步骤(2)中的所述大孔树脂为HPD-100、JD-1、AB-8、HPD-750、D101、ADS-7、DM80、D1400中的一种或几种。
优选的，所述步骤(2)中的中低浓度乙醇溶液为体积百分比浓度为10％-40％的乙醇溶液，高浓度乙醇溶液为体积百分比浓度为60％-90％的乙醇溶液。
优选的，所述步骤(2)中，水洗脱流速为1-7BV/h，中低乙醇溶液洗脱流 速为1-7BV/h，高浓度乙醇溶液洗脱流速为1-5BV/h。
优选的，所述步骤(3)中，工艺色谱的填料为PIPO-02、UniPS40-300、NM100、UniPMM40-300、UniPSA30-300、UniQ-50、UniPSN30-300中的一种或几种。
优选的，所述步骤(3)中，所述有机溶剂为体积百分比浓度为20％-70％的乙醇。
优选的，所述步骤(3)中，有机溶剂的洗脱流速为10ml/min-50ml/min或100ml/min-500ml/min。
本发明的有益效果为：本发明将大孔树脂分离得到的10-DABⅢ样品直接通过工业色谱纯化，10-DABⅢ成品纯度可达98％以上，收率在65％以上。本发明提供的制备方法具有重复性、稳定性好的优点，并且可以大批量工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1一种从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法制备出的10-DABⅢ色谱分离色谱图；
图2为本发明实施例1一种从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法制备出的10-DABⅢ纯品液相分析图谱。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
工业色谱是目前分离与纯化领域中处理多组分复杂体系最有效的方法之一，可以分离化学结构相近的化合物，得到高纯度的提取物。
实施例1
按如下步骤从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)：
(1)提取：
称取红豆杉枝叶3Kg，加入36L体积百分比浓度为90％的乙醇，室温250r/min搅拌提取1.5h，过滤，药渣中加30L 90％乙醇，室温250r/min搅拌提取1h，过滤，合并滤液。将滤液保持在65℃下减压浓缩，得浓缩液；
(2)大孔树脂分离：
取预处理好的AB-8型大孔树脂3Kg，装柱。将浓缩液上样于大孔树脂柱，用2倍树脂体积的纯化水以3BV/h的流速洗脱除杂、3倍树脂体积的体积百分比浓度为30％乙醇溶液以3BV/h的流速洗脱除杂，用6倍树脂体积的体积百分比浓度为70％乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，将洗脱液减压浓缩至原体积1/10，即为10-DABⅢ大孔树脂分离组分；
(3)工业色谱纯化：
将10-DABⅢ大孔树脂分离组分过滤，上工业色谱(填料为UniPSN30-300)，体积百分比浓度为60％的乙醇溶液洗脱，收集10-DABⅢ洗脱峰，将10-DABⅢ洗脱液在65℃下减压浓缩至原体积1/100，工业色谱法再次纯化，将10-DABⅢ洗脱液在65℃下减压浓缩至提取液体积的7/100，静置析晶，过滤，结晶，在60℃下干燥，得到10-DABⅢ成品1的质量为15.89g，纯度为98.56％，收率为66.21％。
实施例2
按如下步骤从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)：
(1)提取：
称取红豆杉枝叶5Kg，加入75L体积百分比浓度为90％的乙醇，室温250r/min搅拌提取1h，过滤，药渣中加50L体积百分比浓度为90％的乙醇溶液，室温下以250r/min的搅拌速度搅拌提取1h，过滤，合并滤液。将滤液在65℃下减压浓缩，得浓缩液；
(2)大孔树脂分离：
取预处理好的D101型大孔树脂6Kg，装柱。将浓缩液上样于大孔树脂柱，用3倍大孔树脂体积的纯化水以3BV/h的流速洗脱、再用3倍大孔树脂体积的体积百分比浓度为30％的乙醇溶液以3BV/h的流速洗脱除杂，再用6倍树脂体积的体积百分比浓度为80％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，将洗脱液减压浓缩至原体积1/8，即为10-DABⅢ大孔树脂分离组分；
(3)工业色谱纯化：
将10-DABⅢ大孔树脂分离组分过滤，上工业色谱(填料为NM100)，用体积百分比浓度为55％的乙醇溶液洗脱，收集10-DABⅢ洗脱峰，10-DABⅢ洗脱液在65℃下减压浓缩至原体积1/100，工业色谱法再次纯化，将洗脱液在65℃减压浓缩至提取液体积的1/18，静置析晶，过滤，结晶，60℃干燥，得到10-DABⅢ成品2的质量为26.72g，纯度为98.85％，收率为66.80％。
由图1可知，实施例1中的上工业色谱的制备方法可以使10-DABⅢ与色素等杂质分离，具有分离效果好，收率高等特点。
由图2可知，实施例1中的工业色谱制备的10-DABⅢ样品杂质少，纯度高，定量分析含量在98％以上，达到原料药纯度的要求。
实施例2的制备方法同样可得出从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法制备出的10-DABⅢ与色素等杂质分离，具有分离效果好，收率高等特点，样品杂质少，纯度高，定量分析含量在98％以上，达到原料药纯 度的要求。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
(1)提取：取红豆杉药材，加入5-20倍所述红豆杉药材重量的体积百分比浓度为50％-95％的乙醇，室温搅拌提取过滤1-3次，提取滤液，每次过滤时间为0.5-2h；将滤液保持在40-70℃温度下减压浓缩，得浓缩液；
(2)大孔树脂分离：将所述浓缩液上样于大孔树脂柱上，所述大孔树脂柱中的大孔树脂与所述红豆杉药材的重量之比为1/2-2，分别用1-5倍大孔树脂体积的水洗脱除杂、1-5倍大孔树脂体积的体积分数为10％-40％乙醇溶液洗脱除杂，用2-8倍大孔树脂体积的体积分数为60％-90％乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，将洗脱液减压浓缩至原体积1/8-1/12，即为10-DABⅢ大孔树脂分离组分；
(3)工业色谱纯化：将10-DABⅢ大孔树脂分离组分过滤，上工业色谱，用体积百分比浓度为20％-70％的乙醇洗脱，乙醇洗脱流速为10ml/min-50ml/min或100ml/min-500ml/min，将洗脱液保持在40-70℃温度下减压浓缩，静置析晶，过滤，结晶干燥，得到10-DABⅢ产品。
2.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法，其特征在于：所述步骤(3)中的有机溶剂洗脱后减压浓缩的次数为两次。
3.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法，其特征在于：所述步骤(2)中的所述大孔树脂为HPD-100、JD-1、AB-8、HPD-750、D101、ADS-7、DM80、D1400中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法，其特征在于：所述步骤(2)中，水洗脱流速为1-7BV/h，体积分数为10％-40％乙醇溶液洗脱流速为1-7BV/h，体积分数为60％-90％乙醇溶液洗脱流速为1-5BV/h。
5.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取分离10-去乙酰基巴卡丁Ⅲ(10-DABⅢ)的方法，其特征在于：所述步骤(3)中，工艺色谱的填料为PIPO-02、UniPS40-300、NM100、UniPMM40-300、UniPSA30-300、UniQ-50、UniPSN30-300中的一种或几种。
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