CN102653528B - 用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10dabⅲ的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABIII的方法，采用超声提取、脱脂处理、大孔树脂吸附、洗脱等方法同时提取紫杉醇和10DABIII，且大孔树脂是分离中草药水溶性成分的一种有效方法，其工艺是对中药提取工艺影响大、带动面最广的技术之一，该工艺操作简便，成本较低，树脂可反复使用，适合工业生产且易洗易脱，所得提取物纯度高，所得紫杉醇和10DABIII的纯度均达99％以上，整个工艺过程简单、快速、准确且节约经济成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种从植物中分离纯化有机化合物的方法，特别涉及一种用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABIII的方法。
背景技术
紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物，也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。同位素示踪表明，紫杉醇只结合到聚合的微管上，不与未聚合的微管蛋白二聚体反应。细胞接触紫杉醇后会在细胞内积累大量的微管，这些微管的积累干扰了细胞的各种功能，特别是使细胞分裂停止于有丝分裂期，阻断了细胞的正常分裂。通过II-III临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。而10DABIII是合成紫杉醇和多烯紫杉醇的前体产品。经各国科学家的研究，为获取紫杉醇的方法有：
(1)化学半合成法，该法主要是大面积种植红豆杉树苗，再从树苗的枝叶中提取中间体BaccatinIII，再经数步化学反应合成紫杉醇。因其未摆脱红豆杉的植物资源，且增加了中间体的分离和后续的合成工序，实用价值不大；
(2)化学全合成法，是1994年美国Holton小组和Nicolaours小组研制成功，但由于紫杉醇是一种复杂且分子结构刚性极大的天然有机物，具有四个环和11个手性碳，为保证环的形成和立体选择性，合成难度极大，合成周期长，全合成工作最多达两年，且得率低，从报导来看，全化学合成的工业化生产还路途遥远，合成的反应需30步，效率太低，成本昂贵；
(3)红豆杉植物细胞组织培养。该法周期长(每个生产周期需1.5-2个月)，稳定性差，尚需产业化所需设备；
(4)应用工业菌种发酵生产紫杉醇。但该法难以筛选到高产菌种，培养液紫 杉醇含量低而难于工业生产。因此，目前国内外都是从天然红豆杉的树皮或枝叶中提取生产紫杉醇。
目前，国际上紫杉醇的原药或制剂的纯度一般为≥99.0％，国内紫杉醇的原药或制剂的纯度一般为≥98.2％。然而，从红豆杉中提取紫杉醇，因红豆杉中含有大量的色素和蜡质(特别是叶片)，且红豆杉中的紫杉醇与三尖杉宁碱共寄伴生，由于这两种物质的分子结构式极其相似，用一般的分离方法无法得到高纯度紫杉醇。因此，为达到药用要求，提高紫杉醇的纯度就成了问题的关键。长期以来较为常用的提取紫杉醇的方法是：浸出(或超声波提取或微波提取)→脱脂→萃取制得粗提物→工业色谱分离→结晶→液化→正相色谱分离→重结晶得到紫杉醇或者在10DABIII后通过半合成的方法得到紫杉醇。这些方法都不是在同一个工艺流程中提取紫杉醇和10DABIII的，因此增加了工艺的难度，也增加了工艺成本。
因此，需要一种能够在一个工艺过程中同时分离纯化得到紫杉醇和10DABIII的方法，提高紫杉醇和10DABIII的纯度，工艺简单、迅速且稳定性好，节约经济成本。
发明内容
有鉴于此，本发明的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，能够在一个工艺过程中同时提取紫杉醇和10DABIII，且大孔树脂大孔吸附树脂是分离中草药水溶性成分的一种有效方法，其工艺是对中药提取工艺影响大、带动面最广的技术之一，该工艺操作简便，成本较低，树脂可反复使用，适合工业生产且易洗易脱，所得提取物纯度高，所得紫杉醇和10DABIII的纯度均达99.8％以上，整个工艺过程简单、快速、准确且节约经济成本。
本发明的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，包括下述步骤：
a.将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末加入70％甲醇在温度20℃-40℃下提取50-70分钟，提取两次，得到甲醇提取液；
b.将步骤a中收集的甲醇提取液按照体积比大孔树脂∶甲醇提取液＝1∶10-20 匀速通过大孔树脂柱至饱和吸附，加入按体积比树脂柱∶石油醚＝1∶2-4的石油醚进行脱脂处理；
c.用30％甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABIII后，再加入按体积比大孔树脂柱∶的甲醇＝1∶2-4的甲醇匀速洗脱，收集含紫杉醇的洗脱液并浓缩，通过硅胶柱层析、结晶处理得到紫杉醇晶体；
d.将步骤c中低浓度甲醇洗脱液匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶2-4的甲醇匀速洗脱，收集含10DABIII的洗脱液并浓缩、结晶处理得到10DABIII晶体。
进一步，步骤a中将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末加入70％甲醇在温度30℃超声提取60分钟，提取2次；
进一步，步骤b中将收集的甲醇提取液按照体积比大孔树脂∶甲醇提取液＝1∶15匀速通过大孔树脂柱至饱和吸附，加入按体积比树脂柱∶石油醚＝1∶3的石油醚进行脱脂处理；
进一步，步骤c中用30％甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABIII后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶3的甲醇匀速洗脱；
进一步，步骤d中将步骤c中低浓度甲醇洗脱液匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶3的甲醇匀速洗脱；
进一步，所述大孔树脂为HPD300；
进一步，将阴干的红豆杉枝叶粉碎至80-120目；
进一步，所述红豆杉为曼地亚红豆杉。
本发明的有益效果：本发明的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，能够在一个工艺过程中同时提取紫杉醇和10DABIII，且大孔树脂大孔吸附树脂是分离中草药水溶性成分的一种有效方法，其工艺是对中药提取工艺影响大、带动面最广的技术之一，该工艺操作简便，成本较低，树脂可反复使用，适合工业生产且易洗易脱，所得提取物纯度高，所得紫杉醇纯度达99.8％以上，所得10DABIII的纯度达99％，整个工艺过程简单、快速、准确且节约经济成本。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABIII的方法做进一步的说明。
实施例一
本实施例的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，包括下述步骤：
a.将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末取2kg加入70％甲醇在温度30℃超声提取60分钟，提取两次，得到甲醇提取液10L；
b.将步骤a中收集的甲醇提取液10L匀速通过1/15倍甲醇提取液的大孔树脂至饱和吸附，取树脂柱3倍体积的石油醚进行脱脂处理；
c.用30％甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABIII后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶3的甲醇匀速洗脱，收集含紫杉醇的洗脱液并浓缩，通过硅胶柱层析、结晶得到纯度为99.99％的紫杉醇晶体；
d.收集步骤c中低浓度甲醇洗脱液10L匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶3的甲醇匀速洗脱，收集含10DABIII的洗脱液10L并浓缩、结晶处理得到纯度为99％的10DABIII晶体。
本实施例中，所述大孔树脂为HPD300。
本实施例中，将阴干的红豆杉枝叶粉碎至100目。
本实施例中，所述红豆杉为曼地亚红豆杉。
本实施例同时提取得到的紫杉醇的纯度为99.99％，得到10DABIII纯度为99％。
实施例二
本实施例的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，包括下述步骤：
a.将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末取2kg加入70％甲醇在温度20℃时超声提取50分钟，提取两次，得到甲醇提取液10L；
b.将步骤a中收集的甲醇提取液10L匀速通过1/10倍甲醇提取液的大孔树脂至饱和吸附，取树脂柱2倍体积的石油醚进行脱脂处理；
c.用30％甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABIII后收集洗脱液 10L，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶2的甲醇匀速洗脱，收集含紫杉醇的洗脱液10L并浓缩，通过硅胶柱层析、结晶得到纯度为99.8％的紫杉醇晶体；
d.收集步骤c中低浓度甲醇洗脱液10L匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶2的甲醇匀速洗脱，收集含10DABIII的洗脱液并浓缩、结晶处理得到纯度为99％的10DABIII晶体。
本实施例中，所述大孔树脂为HPD300。
本实施例中，将阴干的红豆杉枝叶粉碎至80目。
本实施例中，所述红豆杉为曼地亚红豆杉。
本实施例同时提取得到的紫杉醇纯度为99.8％，10DABIII纯度可达99％。
实施例三
本实施例的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，包括下述步骤：
a.将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末取2kg加入70％甲醇在温度40℃下超声提取70分钟，提取两次，得到甲醇提取液10L；
b.将步骤(1)中收集的甲醇提取液10L匀速通过1/20倍甲醇提取液的大孔树脂至饱和吸附，取树脂柱4倍体积的石油醚进行脱脂处理；
c.用30％甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABIII后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶4的甲醇匀速洗脱，收集含紫杉醇的洗脱液并浓缩，通过硅胶柱层析、结晶得到纯度为99.9％的紫杉醇晶体；
d.收集步骤c中低浓度甲醇洗脱液10L匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶4的甲醇匀速洗脱，收集含10DABIII的洗脱液并浓缩、结晶处理得到纯度为99％的10DABIII晶体。
本实施例中，所述大孔树脂为HPD300。
本实施例中，将阴干的红豆杉枝叶粉碎至120目。
本实施例中，所述红豆杉为曼地亚红豆杉。
本实施例同时提取得到的紫杉醇纯度为99.9％，10DABIII纯度可达99％。
实施例四
本实施例的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，包括下述步骤：
a.将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末取2kg加入70％甲醇在温度40℃下超声提取60分钟，提取两次，得到甲醇提取液10L；
b.将步骤a中收集的甲醇提取液10L匀速通过1/20倍甲醇提取液的大孔树脂至饱和吸附，取树脂柱4倍体积的石油醚进行脱脂处理；
c.用30％甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABIII后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶2的甲醇匀速洗脱，收集含紫杉醇的洗脱液并浓缩，通过硅胶柱层析、结晶得到纯度为99.88％的紫杉醇晶体；
d.将步骤c中低浓度甲醇洗脱液匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱∶甲醇＝1∶2的甲醇匀速洗脱，收集含10DABIII的洗脱液并浓缩、结晶处理得到纯度为99％的10DABIII晶体。
本实施例中，所述大孔树脂为HPD300。
本实施例中，将阴干的红豆杉枝叶粉碎至80目。
本实施例中，所述红豆杉为曼地亚红豆杉。
本实施例同时提取得到的紫杉醇纯度为99.88％，10DABIII纯度为99％。
在上述实施例中，所述甲醇可用乙醇、乙酸乙酯、乙醚、乙腈、丙酮、己烷、异丙醇、乙酸乙酯-甲醇、乙酸乙酯-二氯甲烷、乙酸乙酯-丙酮、乙酸乙酯-乙醚替代，上述实施例同样适合用于分离纯化紫杉烷类化合物中其他化合物。
由此可见，本发明的用大孔树脂同时提取紫杉醇与10DABIII的方法，能够在一个工艺过程中同时提取紫杉醇和10DABIII，且大孔树脂大孔吸附树脂是分离中草药水溶性成分的一种有效方法，其工艺是对中药提取工艺影响大、带动面最广的技术之一，该工艺操作简便，成本较低，树脂可反复使用，适合工业生产且易洗易脱，所得提取物纯度高，所得紫杉醇纯度超过99.8％，所得10DABIII的纯度均为99％，对分离纯化紫杉烷类化合物中其他化合物具有同样的效果，整个工艺过程简单、快速、准确且节约经济成本，而对于以上技术效果，实施例一的配比以及工艺参数，所得到的紫杉醇和10DABIII的纯度最高，明显优于其它实施例，为最佳。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管 参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (8)
1.一种用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：包括下
述步骤：
a.将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末加入70%甲醇在温度20℃-40℃下提取50-70分钟，提取两次，得到甲醇提取液；
b.将步骤a中收集的甲醇提取液按照体积比大孔树脂：甲醇提取液=1:10-20匀速通过大孔树脂柱至饱和吸附，加入按体积比树脂柱：石油醚=1:2-4的石油醚进行脱脂处理；
c.用30%甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABⅢ后，加入按体积比大孔树脂柱：甲醇=1:2-4的甲醇匀速洗脱，收集含紫杉醇的洗脱液并浓缩，通过硅胶柱层析和结晶得到紫杉醇晶体；
d.将步骤c中低浓度甲醇洗脱液匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱：甲醇=1:2-4的甲醇匀速洗脱，收集含10DABⅢ的洗脱液并浓缩和结晶处理得到10DABⅢ晶体。
2.根据权利要求1所述的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：步骤a中将阴干的红豆杉枝叶粉碎至粉末加入70%甲醇在温度30℃超声提取60分钟,提取两次。
3.根据权利要求2所述的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：步骤b中将收集的甲醇提取液按照体积比大孔树脂：甲醇提取液=1:15匀速通过大孔树脂柱至饱和吸附，加入按体积比树脂柱：石油醚=1:3的石油醚进行脱脂处理。
4.根据权利要求3所述的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：步骤c中用30%甲醇洗脱经脱脂处理后的大孔树脂柱至无10DABⅢ后，再加入按体积比大孔树脂柱：甲醇=1:3的甲醇匀速洗脱。
5.根据权利要求4所述的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：步骤d中将步骤c中低浓度甲醇洗脱液匀速通过新的大孔树脂柱至完全吸附无废液流出后，再加入按体积比大孔树脂柱：甲醇=1:3的甲醇匀速洗脱。
6.根据权利要求1所述的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：所述大孔树脂为HPD300。
7.根据权利要求1所述的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：将阴干的红豆杉枝叶粉碎至80-120目。
8.根据权利要求1所述的用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10DABⅢ的方法，其特征在于：所述红豆杉为曼地亚红豆杉。
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Address after: 1 No. 400718 Chongqing city Beibei district and high tech Industrial Park, Windham Avenue Patentee after: CHONGQING BEISHENG PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD. Address before: 400720 Chongqing Sam town of Beibei District, San Hing Street No. 199 two floor Patentee before: Chongqing Beisan Agricultural Science and Technology Co., Ltd. |