CN104884593A - 离子液体、润滑剂以及磁记录介质 - Google Patents

Abstract

一种润滑剂，含有由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成的离子液体，所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，在水中的所述布朗斯台德酸的pKa与在水中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于12。

Description

离子液体、润滑剂以及磁记录介质

技术领域

本发明涉及由布朗斯台德酸和布朗斯台德碱构成的离子液体、含有该离子液体的润滑剂、以及使用了该润滑剂的磁记录介质。

背景技术

以往，在薄膜磁记录介质中，为了减少磁头与介质表面的摩擦或磨损，会在磁性层表面涂布润滑剂。为了避免像静摩擦那样的粘着，实际的润滑剂的膜厚为分子水平。因此，在薄膜磁记录介质中，选择不论在任何环境下都具有优良耐磨损性的润滑剂是最重要的。

在磁记录介质的使用寿命中，使润滑剂存在于介质表面上而不产生脱离、脱落、化学劣化等是很重要的。薄膜磁记录介质的表面越光滑，越难以使润滑剂存在于介质表面上。这是由于薄膜磁记录介质不具有像涂布型磁记录介质那样的润滑剂补充能力。

另外，在润滑剂与磁性层表面的保护膜的附着力较弱的情况下，由于加热或者滑动时会造成润滑剂膜厚的减少，从而加速磨损，因此需要大量的润滑剂。大量的润滑剂成为流动性的润滑剂，能够具有补充损失掉的润滑剂的功能。但是，过剩的润滑剂会使润滑剂的膜厚大于表面粗糙度，因此，会产生与粘着相关的问题，存在着严重时会导致静摩擦并成为驱动不良的原因的两难问题。对于这些摩擦问题，在以往的全氟聚醚(PFPE)类润滑剂中尚未被充分地解决。

特别是在表面平滑性较高的薄膜磁记录介质中，为了克服这些进退两难的问题，新型润滑剂正在被以分子设计的方式合成出来。另外，提出了大量的与PFPE的润滑性有关的报告。因而，润滑剂在磁记录介质中是非常重要的。

表1中示出了代表性的PFPE类润滑剂的化学结构。

[表1]

表1中的Z-DOL是通常使用的薄膜磁记录介质用的润滑剂的一种。另外，Z-tetraol(ZTMD)是将功能性的羟基进一步导入PFPE的主链中而形成的，有报告称其能够减少磁头介质界面的间隙并提升驱动的可靠性。有报告称A20H通过抑制PFPE主链的路易斯酸或者路易斯碱的分解，从而改善摩擦学特性。另一方面，有报告称，与上述的PFPE不同，Mono的高分子主链以及极性基团分别为聚正丙氧基和胺基，能够减少近接触中的粘着相互作用。

但是，被认为是融点高且热稳定的通常的固体润滑剂会干扰灵敏度非常高的电磁转换过程，另外，被磁头削掉的磨损粉末会产生于运行轨道中，因而会导致磨损特性较差。如前所述，在液体润滑剂中具有流动性，即相对于因磁头导致的磨损而被消除的润滑剂，会从相邻的润滑层流动过来从而得到补充。但是，由于该流动性，特别是在高温时，在磁盘运行中会从磁盘表面脱落，从而使润滑剂减少，其结果是将丧失防护功能。因此，优选使用粘度高且低挥发性的润滑剂，能够抑制蒸发速度并延长磁盘驱动器的寿命。

从这些润滑机构的观点考虑，作为对薄膜磁记录介质中使用的低摩擦、低磨损的润滑剂的要求如下。

(1)低挥发性。

(2)为了表面补充功能而具有低表面张力。

(3)存在终端极性基团与指向磁盘表面的相互作用。

(4)热稳定性以及氧化稳定性高，以使在使用期间不会发生分解、减少。

(5)对金属、玻璃、高分子呈化学惰性，不会相对于磁头和导引部件(guide)产生磨损粉末。

(6)没有毒性、可燃性。

(7)界面润滑特性优异。

(8)溶于有机溶剂。

近年来，在蓄电材料、分离技术、催化剂技术等中，作为对用于有机和无机材料合成的环境较温和的溶剂之一，离子液体受到关注。离子液体虽然归于所谓低熔点的熔盐这样的大范畴中，但是，通常是指其中熔点小于等于100℃的低熔点的熔盐。作为润滑剂而使用的离子液体的重要特性是挥发性低、无可燃性、热稳定、溶解性好。因此，从离子液体的特征来看，还期待着其作为新型润滑剂而应用在真空中或者高温中等极限环境下。另外，以下技术也已被公众所知，即通过在单一的自组装量子点晶体管的栅极中使用离子液体，能够使晶体管的可控性比以往提高一百倍。在该技术中，离子液体形成双电层并作为1nm左右的绝缘膜而发挥其作用，由此可获得较大的电容。

与常规的烃类润滑剂相比，通过使用某种离子液体能够减少例如在金属和陶瓷表面产生的摩擦以及磨损。例如，有报告称，通过氟烷基进行置换从而合成出咪唑阳离子基的离子液体，并将烷基咪唑的四氟硼酸盐或者六氟磷酸盐用于钢、铝、单晶SiO₂、硅、硅铝氧氮陶瓷(Si-Al-O-N)时，显示出比环状磷腈(X-1P)和PFPE更优异的摩擦学特性。另外，也有报告称，与基础油相比，在从弹性流体到边界润滑区域之中，铵基离子液体能进一步降低摩擦。另外，正在对离子液体作为添加到基础油中的添加剂的效果进行研究，还在理解润滑机理的基础之上对化学反应以及摩擦化学反应进行研究，但是，几乎没有作为磁记录介质的应用例。

在离子液体之中，质子型离子液体是对通过布朗斯台德酸与布朗斯台德碱的当量的化学反应而形成的化合物的总称。在Kohler等人对羧酸与胺的相互作用的研究中，报告了能够以化学等量的方式形成羧酸与胺的1:1复合体(参考例如非专利文献1、2。)。全氟辛酸烷基铵盐是质子型离子液体，但是，有报告称，与上述的Z-DOL相比，全氟辛酸烷基铵盐具有使磁记录介质的摩擦显著减少的效果(参考专利文献1以及专利文献2、以及非专利文献3～5)。

但是，这些全氟辛酸烷基铵盐，在下面的反应式(A)表示的反应中，阳离子与阴离子的相互作用较弱，根据Le-Chatelier(吕-查德里)原理，高温下平衡移向左侧，形成解离的中性的化合物，热稳定性会变差。也就是说，高温下发生质子的移动，平衡向中性物质移动并发生解离(参考例如非专利文献6。)。

[化学式1]

另外，硬盘的表面记录密度的极限为1～2.5Tb/in²。目前，虽然逐渐接近该极限，但是，以磁性粒子的微细化为大前提，对大容量化技术的大力开发仍在继续。作为大容量化的技术有：有效飞行高度(flying height)的减少、叠加写入(Shingle write)的导入(BMP)等。

另外，作为下一代记录技术有“热辅助磁记录(Heat Assisted MagneticRecording)”。图3中示出了热辅助磁记录的概略。作为该技术的问题可列举出如下问题，即、由于在播放记录时通过激光对记录部分进行加热，因此，磁性层表面的润滑剂会发生蒸发或者分解，从而导致耐久性恶化。热辅助磁记录存在着在短时间内暴露于400℃以上的高温中的可能性，在通常使用的用于薄膜磁记录介质的润滑剂Z-DOL或者羧酸铵盐类润滑剂中，担心其热稳定性出现问题。

为了如上所述那样地形成离子，离子液体通常是热稳定性较高的物质。其平衡示出于下面的示意图1中。

[化学式1]

示意图1酸碱反应的示意图

在此，HA表示布朗斯台德酸，B表示布朗斯台德碱。酸(HA)与碱(B)如示意图1所示那样反应并生成盐(A^-HB⁺)

此时，酸以及碱各自的解离常数K_a1以及K_b2能够以包含浓度的形式如以下的示意图2那样表示。

[化学式2]

$K_{al}=\frac{\[A^{-}\]\[H_3{O}^{+}\]}{\[HA\]}$

$K_{b2}=\frac{\[{\mathrm{HB}}^{+}\]\[{\mathrm{OH}}^{-}\]}{\[B\]}$

示意图2酸碱解离常数的关系

根据物质的不同，K_a1以及K_b2会有很大的不同，有些情况下可能位数很高，处理上不方便，因此，很多情况下使用负的常用对数表示。即，如下面的示意图3所示的那样，定义-log₁₀K_a1＝pK_a1，显然，pK_a越小的酸，酸性越强。

在此，针对酸和碱的酸解离常数之差ΔpKa进行讨论。对于酸碱反应来说，其酸性和碱性(或者其共轭酸的酸性)相互影响，其酸度之差ΔpKa能够一并在下面的示意图3中表示出来。

[化学式3]

${\mathrm{pK}}_{a1}=-\log \frac{\[A^{-}\]\[H_3{O}^{+}\]}{\[HA\]}$

${\mathrm{pK}}_{b2}=-\log \frac{\[{\mathrm{HB}}^{+}\]\[{\mathrm{OH}}^{-}\]}{\[B\]}$ ${\mathrm{pK}}_{a2}=14-{\mathrm{pK}}_{b2}=14+\log \frac{\[{\mathrm{BH}}^{+}\]\[{\mathrm{OH}}^{-}\]}{\[B\]}$

$\begin{array}{c}{\mathrm{\ΔpK}}_a=pK{a2}_{}=-{\mathrm{pK}}_{a1}-{\mathrm{pK}}_{a1}-{\mathrm{pK}}_{b2}+14=\log \frac{\[A^{-}\]\[{\mathrm{BH}}^{+}\]\[H_3{O}^{+}\]\[{\mathrm{OH}}^{-}\]}{\[HA\]\[B\]}\\ =\log \frac{\[A^{-}\]\[{\mathrm{HB}}^{+}\]}{\[HA\]\[B\]}=\log \frac{\[A^{-}{\mathrm{HB}}^{+}\]}{\[HA\]\[B\]}\end{array}$

示意图3酸碱的pKa的关系

可知，相对于酸浓度以及碱浓度，盐的浓度[A^-HB⁺]越大，ΔpKa越大。

其中，Yoshizawa等人报告称，当酸与碱的pKa之差(ΔpKa)大于等于10时，容易引起质子转移，

且上述式子的平衡移向离子侧(右侧)，稳定性增加(例如参考非专利文献6。)。但是，MacFarlane等人报告称，如果ΔpKa为4，就会引起质子转移，足以得到离子化的PIL(例如参考非专利文献7。)。另外，Dai等人根据能级图说明了通过强酸与强碱的组合，质子型离子液体的热稳定性会大幅改善(例如参考非专利文献8。)。另外，渡边等人报告称，质子型离子液体的质子移动性以及热稳定性极大地依赖于ΔpKa，在使用DBU(1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一-7-烯)作为碱的情况下，通过使用可使该ΔpKa大于等于15的酸，将使离子液体的热稳定性大幅提升(例如参考非专利文献9。)。然而，根据应用，需要何种程度的ΔpKa的研究尚未确定。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第2581090号公报

专利文献2：日本专利第2629725号公报

非专利文献

非专利文献1:Kohler,F.,Atrops,H.,Kalall,H.,Liebermann,E.,Wilhelm,E.,Ratkovics,F.,&Salamon,T.,(1981a).Molecular Interactions in Mixtures ofCarboxylic acids with amines.1.Melting Curves and Viscosities,J.Phys.Chem.Vol.85,No.17,(Aug.1981),pp.2520-2524,ISSN:0022-3654

非专利文献2:Kohler,F.,Gopal,R.,Goetze,G.,Atrops,H.,Demiriz,M.A.,Liebermann,E.,Wilhelm,E.,Ratkovics,F.,&Palagyl,B.,(1981).Molecular Interactions in Mixtures of Carboxylic acids with amines.2.Volumetric,Conductimetric,and NMR Properties,J.Phys.Chem.Vol.85,No.17,pp.2524-2529,ISSN:0022-3654

非专利文献3:Kondo,H.,Seto,J.,Haga.S.,Ozawa,K.,(1989)NovelLubricants for Magnetic Thin Film Media,Magnetic Soc.Japan,Vol.13,Suppl.No.S1,pp.213-218

非专利文献4:Kondo,H.,Seki,A.,Watanabe,H.,&Seto,J.,(1990).Frictional Properties of Novel Lubricants for Magnetic Thin Film Media,IEEETrans.Magn.Vol.26,No.5,(Sep.1990),pp.2691-2693,,ISSN:0018-9464

非专利文献5:Kondo,H.,Seki,A.,&Kita,A.,(1994a).Comparison of anAmide and Amine Salt as Friction Modifiers for a Magnetic Thin Film Medium.Tribology Trans.Vol.37,No.1,(Jan.1994),pp.99-105,ISSN:0569-8197

非专利文献6:Yoshizawa,M.,Xu,W.,Angell,C.A.,Ionic Liquids byProton Transfer:Vapor pressure,Conductivity,and the Relevance ofΔpKa fromAqueous Solutions,J.Am.Chem.Soc.,Vol.125,pp.15411-15419(2003)

非专利文献7:Stoimenovski,J.,Izgorodina,E.I.,MacFalane,D.R.,Ionicity and proton transfer in protic ionic liquids,Phys.Chem.Chem.Phys.,2010,Vol.12,10341Luo,H.,Baker,G.A.,Lee,J.S.,Pagni,R.M.,Dai,S.,Ultrastable Superbase-Derived Protic Ionic Liquids,J.Phys.Chem.B Vol.113,pp.4181-4183(2009)

非专利文献8:Luo,H.,Baker,G.A.,Lee,J.S.,Pagni,R.M.,Dai,S.,Ultrastable Superbase-Derived Protic Ionic Liquids,J.Phys.Chem.B Vol.113,pp.4181-4183(2009)

非专利文献9:Miran,M.S.,Kinoshita,H.,Yasuda,T.,Susan,M.A.B.H.,Watanabe,M.,Physicochemical Properties Determined byΔpKa for Protic IonicLiquids Based on an Organic Super-strong Base with Various Bronsted Acids,Phys.Chem.Chem.Phys.,Vol 14,pp.5178-5186(2012)

发明内容

发明所要解决的技术问题

如上所述，在磁记录介质领域中，因润滑剂的性能不足，存在着对运行性、耐磨损性、耐久性等的实用特性不满意的问题。

本发明是鉴于上述的现实问题而做出的，提供一种即使在高温下也具有优异的润滑性的离子液体、在高温下也具有优异的润滑性的润滑剂、以及具有优异的实用特性的磁记录介质。

解决技术问题的技术手段

本申请的发明人经过详细研究发现，在离子液体中，通过规定布朗斯台德碱的烃基的碳原子数、以及布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差，能够达成上述目的，从而完成了本发明。

<1>一种润滑剂，其特征在于，

含有由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成的离子液体，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在水中的所述布朗斯台德酸的pKa与在水中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于12。

<2>根据<1>所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(1)表示，

[化学式4]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

<3>根据<1>所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德碱为具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒。

<4>根据<3>所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(2)表示，

[化学式5]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合。

<5>根据<1>至<4>中任一项所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德酸是磺酸。

<6>根据<1>至<5>中任一项所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体在示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

<7>根据所述<1>至<6>中任一项所述润滑剂，其特征在于，所述烃基是烷基。

<8>一种润滑剂，其特征在于，

含有由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成的离子液体，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在乙腈中的所述布朗斯台德酸的pKa与在乙腈中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于6。

<9>根据<8>所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(1)表示，

[化学式6]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

<10>根据<8>所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德碱为具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒、以及具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环胍中的任意一种。

<11>根据<10>所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(2)以及下述通式(3)中的任意一个表示，

[化学式7]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合，

[化学式8]

所述通式(3)中，R₂₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子或者氮原子结合。

<12>根据<8>至<11>中任一个所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体在示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

<13>根据<8>至<12>中任一个所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德酸是全氟烷基磺酸、由下述结构式(A)表示的化合物、由下述结构式(B)表示的化合物、由下述结构式(C)表示的化合物、以及由下述结构式(D)表示的化合物中的任意一种，

[化学式9]

<14>一种磁记录介质，在非磁性支持体上至少具有磁性层，其特征在于，

所述磁性层含有所述<1>至<13>中任一个所述的润滑剂。

<15>一种离子液体，其特征在于，

由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在水中的所述布朗斯台德酸的pKa与在水中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于12。

<16>根据<15>所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(1)表示，

[化学式10]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

<17>根据<15>所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱是具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒。

<18>根据<17>所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(2)表示，

[化学式11]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合。

<19>根据<15>至<18>中任一个所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德酸是磺酸。

<20>根据<15>至<19>中任一个所述的离子液体，其特征在于，示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

<21>根据<15>至<20>中任一个所述的离子液体，其特征在于，所述烃基是烷基。

<22>根据<15>至<21>中任一个所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱是十八胺(C₁₈H₃₇NH₂)、癸胺(C₁₀H₂₁NH₂)、十四胺(C₁₄H₂₉NH₂)、二十胺(C₂₀H₄₁NH₂)、油胺(C₁₈H₃₅NH₂)、2-庚基十一胺(CH₃(CH₂)_nCH(C₇H₁₅)NH₂)、以及由下述结构式(1)表示的化合物中的任意一种，

[化学式12]

<23>一种离子液体，其特征在于，

由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在乙腈中的所述布朗斯台德酸的pKa与在乙腈中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于6。

<24>根据<23>所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(1)表示，

[化学式13]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

<25>根据<23>所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱为具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒、以及具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环胍中的任意一种。

<26>根据<25>所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(2)以及下述通式(3)中的任意一个表示，

[化学式14]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合，

[化学式15]

所述通式(3)中，R₂₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子或者氮原子结合。

<27>根据<23>至<26>中任一个所述的离子液体，其特征在于，示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

<28>根据<23>至<27>中任一个所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德酸是全氟烷基磺酸、由下述结构式(A)表示的化合物、由下述结构式(B)表示的化合物、由下述结构式(C)表示的化合物、以及由下述结构式(D)表示的化合物中的任意一种，

[化学式16]

<29>根据<23>至<28>中任一个所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱是十八胺(C₁₈H₃₇NH₂)、癸胺(C₁₀H₂₁NH₂)、十四胺(C₁₄H₂₉NH₂)、二十胺(C₂₀H₄₁NH₂)、油胺(C₁₈H₃₅NH₂)、2-庚基十一胺(CH₃(CH₂)_nCH(C₇H₁₅)NH₂)、由下述结构式(2)表示的化合物、以及由下述结构式(3)表示的化合物中的任意一种，

[化学式17]

发明效果

根据本发明，能够改善润滑剂蒸发或者热分解的热稳定性，并且能够长期维持优异的润滑特性。另外，在将润滑剂用于磁记录介质的情况下，润滑特性优异，能够提升运行性、耐磨损性、耐久性等实用特性。

附图说明

图1是示出本发明的一个实施方式中涉及的硬盘的一个例子的剖面图。

图2是示出本发明的一个实施方式中涉及的磁带的一个例子的剖面图。

图3是示出热辅助磁记录的概略图。

图4是示出实施例中的TG测定结果的图。

图5是实施例36的生成物的FTIR谱图。

图6是实施例36的生成物的TG/DTA测定结果。

图7是实施例37的生成物的FTIR谱图。

图8是实施例37的生成物的TG/DTA测定结果。

图9是实施例38的生成物的FTIR谱图。

图10是实施例38的生成物的TG/DTA测定结果。

图11是实施例39的生成物的FTIR谱图。

图12是实施例39的生成物的TG/DTA测定结果。

图13是实施例40的生成物的FTIR谱图。

图14是实施例40的生成物的TG/DTA测定结果。

图15是实施例41的生成物的FTIR谱图。

图16是实施例41的生成物的TG/DTA测定结果。

图17是实施例42的生成物的FTIR谱图。

图18是实施例42的生成物的TG/DTA测定结果。

图19是比较例27的生成物的FTIR谱图。

图20是比较例27的生成物的TG/DTA测定结果。

图21是比较例28的生成物的FTIR谱图。

图22是比较例28的生成物的TG/DTA测定结果。

具体实施方式

下面，参考附图并按照如下顺序对本发明的实施方式进行详细说明。

1.润滑剂以及离子液体

2.磁记录介质

3.实施例

<1.润滑剂以及离子液体>

作为本发明的一个实施方式而示出的润滑剂，含有由通式X^-B⁺表示的离子液体，作为布朗斯台德碱(B)而使用如下化合物，即具有碳原子数优选为大于等于10的直链状烃基(例如铵盐)。

本实施方式中的离子液体是通过中和布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)而合成的质子型离子液体。

该离子液体在水中的布朗斯台德酸的pKa与在水中的布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa：布朗斯台德碱的pKa-布朗斯台德酸的pKa)大于等于12，由此能够发挥优异的热稳定性。

另外，该离子液体在乙腈中的布朗斯台德酸的pKa与在乙腈中的布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa：布朗斯台德碱的pKa-布朗斯台德酸的pKa)大于等于6，由此能够发挥优异的热稳定性。此外，关于在乙腈中的pKa，例如记载在Blackwell Scintific Publications,Oxford,1990以及J.Org.Chem.2011,Vol.76,pp.391-395等中。

渡边等人报告称，质子型离子液体的质子移动性以及热稳定性极大地依赖于ΔpKa，作为碱而使用DBU(1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一-7-烯)时，通过使用使该ΔpKa大于等于15的酸，将大幅提升离子液体的热稳定性(Miran,M.S.,Kinoshita,H.,Yasuda,T.,Susan,M.A.B.H.,Watanabe,M.,PhysicochemicalProperties Determined byΔpKa for Protic Ionic Liquids Based on an OrganicSuper-strong Base with Various Bronsted Acids,Phys.Chem.Chem.Phys.,Vol 14,pp.5178-5186(2012))。

但是，根据应用，需要何种程度的ΔpKa的研究尚未确定。

本发明人等进行了详细研究，其结果是，确认到热稳定性的机制根据ΔpKa的数值而不同，通过使用TG/DTA分析确认到，在ΔpKa较小的情况下，离子液体的重量减少是吸热性的且是蒸发性的，与此相对地，在ΔpKa较大的情况下，离子液体的重量减少是放热性的且热分解是支配性的。

而且，还发现如下现象，即在离子液体中，使在水中的布朗斯台德酸的pKa与在水中的布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa：布朗斯台德碱的pKa-布朗斯台德酸的pKa)大于等于12，能够发挥优异的热稳定性，作为润滑剂是非常有用的。

另外，还发现如下如下现象，即在离子液体中，使在乙腈中的布朗斯台德酸的pKa与在乙腈中的布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa：布朗斯台德碱的pKa-布朗斯台德酸的pKa)大于等于6，能够发挥优异的热稳定性，作为润滑剂是非常有用的。

在此，本说明书中的pKa为酸解离常数，是在水中的酸解离常数或者在乙腈中的酸解离常数。

在水中的所述酸解离常数能够参考例如J.Chem.Res.,Synop.1994,212-213中记载的方法进行测定，具体地说，能够通过光谱仪与电位差测定的组合进行测定。

在乙腈中的所述酸解离常数记载于J.Org.Chem.1998,63,p.7868,或者J.Org.Chem.1997,62,p.8479中，因此，在此省略其说明，但是，可使酸溶解在乙腈中并使用碱进行滴定，并根据使用紫外-可见(UV-vis)光谱仪测定出的光谱图计算求出。

所述离子液体，在低级醇(碳原子数1～3的醇)、醚等挥发性高的溶剂中的溶解性好。因此，在使用时能够容易地制备成溶液。另外，在涂布使用所述溶液时，能够容易地除去溶剂。

另外，由于本发明中的化合物具有长链的烷基，因此，熔点比较高，可通过重结晶生成，制备非常容易。

作为所述离子液体在示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是，基于发挥优异的热稳定性这一点，优选为大于等于370℃，更优选为400℃～500℃。

所述示差热分析，例如能够通过下面的方法进行。

使用精工电子公司(セイコーインスツル社)制造的EXSTAR6000，一边以200ml/min的流量导入空气，一边以10℃/min的升温速度在30℃～600℃的温度范围内进行测定。气相色谱-质谱的装置使用Agilent公司制造的6890/5975MSD。色谱柱使用DB-1(15m,直径0.25mm,膜厚0.1μm)，进样温度为280℃，色谱柱初始温度为40℃并保持5分钟，然后以升温速度20℃/min升温到340℃，并保持该温度。其质谱单元为5975MSD，MS检测方式为EI⁺，四极杆温度为150℃，离子源温度为300℃，质量扫描范围为m/z 33～700，校正使用PFTBA。

作为在水中的所述ΔpKa的上限值，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是，在水中的所述ΔpKa优选小于等于25，更优选为小于等于21。

作为在乙腈中的所述ΔpKa的上限值，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是，在乙腈中的所述ΔpKa优选小于等于40，更优选为小于等于35。

作为所述布朗斯台德酸，使用满足如下条件的物质，即在水中的布朗斯台德酸(HX)的pKa与在水中的布朗斯台德碱(B)的pKa之差(ΔpKa)大于等于12的物质。

另外，作为所述布朗斯台德酸，使用满足如下条件的物质，即在乙腈中的布朗斯台德酸(HX)的pKa与在乙腈中的布朗斯台德碱(B)的pKa之差(ΔpKa)大于等于6的物质。

作为这样的布朗斯台德酸，例如能够使用文献J.Org.Chem.2005,Vol.70,p.1019中示出的超强酸(super acid)，优选使用布朗斯台德酸(HX)的pKa较小的、双((三氟甲基)磺酰基)酰亚胺((CF₃SO₂)NH)、双(九氟丁基磺酰基)酰亚胺、环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰基)等的磺酰亚胺，三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)、硫酸(H₂SO₄)、甲磺酸(CH₃SO₃H)、全氟辛烷磺酸(C₈F₁₇SO₃H)等的磺酸。

作为所述布朗斯台德酸，除此之外也可以是全氟烷基磺酸、由下述结构式(A)表示的化合物、由下述结构式(B)表示的化合物、由下述结构式(C)表示的化合物、以及由下述结构式(D)表示的化合物等。

[化学式18]

另外，作为所述布朗斯台德酸，除此之外还能够使用非专利文献(AgnesKutt,Toomas Rodima,Jaan Saame,Elin Raamat,Vahur Maemets,Ivari Kaljurand,Ilmar A.Koppel,Romute Yu.Garlyauskayte,Yurii L.Yagupolskii,Lev M.Yagupolskii,Eduard Bernhardt,Helge Willner,and Ivo Leito,"EquilibriumAcidities of Superacids",J.Org.Chem.2011,Vol.76,pp.391-395)的表1中记载的有机酸等。

作为在水中的所述布朗斯台德酸的pKa，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是优选为-18～-3。

作为在乙腈中的所述布朗斯台德酸的pKa，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是优选为-5～12。

作为所述布朗斯台德碱，使用满足如下条件的物质，即在水中的布朗斯台德酸(HX)的pKa与在水中的布朗斯台德碱(B)的pKa之差(ΔpKa)大于等于12的物质，优选使用具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的有机碱化合物(例如铵盐)。烃基链为长链，由此能够降低摩擦系数，并能够提升润滑特性。

作为所述布朗斯台德碱，使用满足如下条件的物质，即在乙腈中的布朗斯台德酸(HX)的pKa与在乙腈中的布朗斯台德碱(B)的pKa之差(ΔpKa)大于等于6的物质，优选使用具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的有机碱化合物(例如铵盐)。烃基链为长链，由此能够降低摩擦系数，并能够提升润滑特性。

作为所述有机碱化合物，优选pKa较大的化合物。

作为所述有机碱化合物，可举例出例如胺类、羟胺类、亚胺类、肟类、肼类、腙类、胍、脒类、磺胺、酰亚胺类、酰胺类、硫代酰胺类、氨基甲酸酯类、腈类、脲类、氨基甲酸乙酯类、环杂环类等。作为所述环杂环类，可举例出例如吡咯、吲哚、唑、恶唑、三唑、四唑、咪唑等。

另外，作为所述布朗斯台德碱，除此之外还能够使用非专利文献(IvariKaljurand,Agnes Ku¨tt,Lilli Soova¨li,Toomas Rodima,Vahur Ma¨emets,IvoLeito,and Ilmar A.Koppel,"Extension of the Self-Consistent SpectrophotometricBasicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28pKa Units:Unification ofDifferent Basicity Scales"J.Org.Chem.2005,Vol.70,pp.1019-1028)的表1中记载的有机碱等。

作为所述碳原子数大于等于10的直链状烃基的碳原子数的上限值，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是，从筹措原材料的观点来看，所述碳原子数优选小于等于25，更优选为小于等于20。

烃基为直链状即可，可以是饱和烃基，也可以是一部分具有双键的不饱和烃基、或者一部分具有分支的不饱和支链烃基中的任意一个。其中，从耐摩擦性的观点来看，优选作为饱和烃基的烷基。另外，还优选为一部分不具有分支的直链状烃基。

作为在水中的所述布朗斯台德碱的pKa，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是，优选为9～30。

作为在乙腈中的所述布朗斯台德碱的pKa，并没有特殊限制，可根据目的适当选择，但是，优选为15～35。

作为所述布朗斯台德碱，可举例出例如与所述布朗斯台德酸形成离子对时具有正电荷的含氮的化合物等。作为这样的化合物，可举例出例如胺类、羟胺类、亚胺类、肟类、肼类、腙类、胍、脒类、磺胺、酰亚胺类、酰胺类、硫代酰胺类、氨基甲酸酯类、腈类、脲类、氨基甲酸乙酯类、环杂环类等。作为所述环杂环类，可举例出例如吡咯、吲哚、唑、恶唑、三唑、四唑、咪唑等。另外，可举例出所述脂肪族胺、芳香族胺、环胺、脒等。作为所述脂肪族胺，可举例出例如一级脂肪族胺、二级脂肪族胺、三级脂肪族胺等。作为所述芳香族胺，可举例出例如苯胺、二苯胺，4-氨基吡啶等。作为所述环胺，可举例出例如吡咯烷、2,2,6,6-四甲基哌啶、奎宁环等。作为所述脒，可举例出例如环脒等。

作为具体的布朗斯台德碱，优选使用十八胺(C₁₈H₃₇NH₂)、癸胺(C₁₀H₂₁NH₂)、十四胺(C₁₄H₂₉NH₂)、二十胺(C₂₀H₄₁NH₂)、油胺(C₁₈H₃₅NH₂)、2-庚基十一胺(CH₃(CH₂)_nCH(C₇H₁₅)NH₂)等的脂肪族胺。但是胺的结构不仅限于此。例如，也可以将烃基导入到杂环化合物、脂环化合物、芳香族化合物中。另外，还优选使用由下述结构式(1)表示的化合物、由下述结构式(2)表示的化合物、以及由下述结构式(3)表示的化合物。

[化学式19]

作为所述布朗斯台德碱而使用了脂肪族胺的离子液体由下述通式(1)表示。

[化学式2]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。碳原子数大于等于10的直链状烃基之外的R优选为支链烃、芳环、脂环、具有不饱和键的烃或者氢中的任意一个。另外，可以是杂环化合物，还可以取代卤素。

作为包含所述碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团，优选碳原子数大于等于10的直链状烃基。

另外，在所述离子液体中，所述布朗斯台德碱优选为具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒、具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环胍。作为所述环脒，可举例出例如咪唑、苯并咪唑、1,8-二氮杂双环(5,4,0)-十一碳烯-7(DBU)、1,5-二氮杂双环(4,3,0)-壬烯-5(DBN)等。此外，咪唑的pKa为14，DBU在水中的pKa为12.5，DBN在水中的pKa为12.7。作为所述环胍，可举例出例如1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]-5-癸烯(TBD)等。另外，所述布朗斯台德碱能够使用例如文献Chem.Eur.J.2012,Vol.18,p.3621,或者J.Org.Chem.2005,Vol.70,p.1019中示出的被称为超强碱(super base)的化合物。

所述离子液体优选为由下述通式(2)表示的化合物，更优选为由下述通式(2-1)表示的化合物。

另外，所述离子液体优选为由下述通式(3)表示的化合物，更优选为由下述通式(3-1)表示的化合物。

[化学式20]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合。

[化学式21]

所述通式(2-1)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基。

[化学式22]

所述通式(3)中，R₂₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子或者氮原子结合。

[化学式23]

所述通式(3-1)中，R₂₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基。

在此，针对离子液体的合成法，说明一个例子。离子液体由布朗斯台德酸与布朗斯台德碱合成。具体而言，例如通过使磺酸与有机碱化合物当量混合并中和而得到。

另外，能够在通过硝酸中和脂肪族胺从而得到硝酸铵盐后，通过阴离子交换而获得。例如，如下述反应式(2)那样，对于硝酸铵盐，通过当量的双(三氟甲磺酰基)酰胺锂盐(Li[(CF₃SO₂]₂N)进行阴离子交换，能够获得离子液体。

[化学式3]

本实施方式中的润滑剂可以单独地使用所述离子液体，但是，也可以与以往公知的润滑剂组合使用。例如，能够与长链羧酸、长链羧酸酯、全氟烷基羧酸酯、羧酸全氟烷基酯、全氟烷基羧酸全氟烷基酯、全氟聚醚衍生物等组合使用。

另外，为了在苛刻的条件下维持润滑效果，可以以质量比为30:70～70:30左右的配比与极压剂并用。所述极压剂为，在边界润滑区中局部地发生金属接触时，通过与之相伴的摩擦热而与金属面发生反应，并形成反应生成物皮膜，从而发挥防止摩擦磨损作用的物质。作为所述极压剂，能够使用例如磷类极压剂、硫类极压剂、卤素类极压剂、有机金属类极压剂、复合型极压剂等中的任意一个。

另外，根据需要也可以与防锈剂并用。作为所述防锈剂，只要是通常作为这种磁记录介质的防锈剂而能够使用的防锈剂即可，可举例出例如酚类、萘酚类、苯醌类、含氮原子的杂环化合物、含氧原子的杂环化合物、含硫原子的杂环化合物等。另外，所述防锈剂可以作为润滑剂混合使用，也可以分为两层以上附着，比如在非磁性支持体上形成磁性层并在其上部涂布防锈剂层后涂布润滑剂层。

另外，作为所述润滑剂的溶剂，能够单独或者组合使用例如异丙醇(IPA)、乙醇等的醇类溶剂。也能够与例如正己烷那样的烃类溶剂或者氟类溶剂混合使用。

<2.磁记录介质>

接下来，对使用了所述润滑剂的磁记录介质进行说明。作为本发明的一个实施方式而示出的磁记录介质在非磁性支持体上至少具有磁性层，并且在所述磁性层上含有所述润滑剂。

本实施方式中的润滑剂能够应用于所谓的金属薄膜型的磁记录介质，所述金属薄膜型的磁记录介质在非磁性支持体表面上通过蒸镀或者溅射等手法形成有磁性层。另外，也能够应用于在非磁性支持体与磁性层之间隔着基底层的结构的磁记录介质。作为这样的磁记录介质，可举例出磁盘、磁带等。

图1是示出硬盘的一个例子的剖面图。该硬盘具有依次层叠了基板11、基底层12、磁性层13、碳保护层14以及润滑剂层15的构造。

另外，图2是示出磁带的一个例子的剖面图。该磁带具有依次层叠了底面涂层25、基板21、磁性层22、碳保护层23以及润滑剂层24的构造。

在图1所示的磁盘中，基板11、基底层12相当于非磁性支持体，在图2所示的磁带中，基板21相当于非磁性支持体。在作为非磁性支持体而使用Al合金板或者玻璃板等具有刚性的基板的情况下，也可以在基板表面形成铝阳极化处理等的氧化膜或者Ni-P膜，从而使其表面硬化。

通过电镀、溅射、真空蒸镀、等离子体CVD等的手法，作为连续膜而形成磁性层13、22。作为磁性层13、22，可以示例出由Fe、Co、Ni等金属、或者Co-Ni类合金、Co-Pt类合金、Co-Ni-Pt类合金、Fe-Co类合金、Fe-Ni类合金、Fe-Co-Ni类合金、Fe-Ni-B类合金，Fe-Co-B类合金、Fe-Co-Ni-B类合金等形成的纵向磁记录金属磁性膜、或者Co-Cr类合金薄膜，Co-O类薄膜等的垂直磁记录金属磁性薄膜。

特别是在形成纵向磁记录金属磁性薄膜的情况下，可以预先使Bi、Sb、Pb、Sn、Ga、In、Ge、Si、Tl等非磁性材料作为基底层12形成在非磁性支持体上，并从垂直方向蒸镀或者溅射金属磁性材料，使这些非磁性材料扩散浸入磁性金属薄膜中，从而消除取向性并确保平面等方性，并且提升矫顽力。

另外，在磁性层13、22的表面，可以形成像碳膜、金刚石状碳膜、氧化铬膜、SiO₂膜等硬质的保护层14、23。

作为使这样的金属薄膜型磁记录介质含有所述润滑剂的方法，可举例出如图1以及图2所示那样地在磁性层13、22的表面或者在保护层14、23的表面进行覆面涂布(topcoat)的方法。作为润滑剂的涂布量，优选为0.1mg/m²～100mg/m²，更优选为0.5mg/m²～30mg/m²，尤其优选为0.5mg/m²～20mg/m²。

另外，如图2所示，除了作为磁性层22的金属磁性薄膜外，金属薄膜型磁带根据需要还可以形成底面涂层25。

底面涂层25是通过在树脂粘合剂中添加用于赋予导电性的碳类微粉末以及用于控制表面粗糙度的无机颜料并进行涂布而形成的。在本实施方式中，可以通过内添或者覆面涂布而使底面涂层25含有所述润滑剂。另外，也可以通过内添、覆面涂布而使磁性层22与底面涂层25中的任意一个含有所述润滑剂。

另外，作为其他实施方式，还能够在所谓的涂布型磁记录介质中应用润滑剂，所述涂布型磁记录介质通过将磁性涂料涂布在非磁性支持体表面而作为磁性层形成有磁性涂膜。在涂布型磁记录介质中，非磁性支持体和构成磁性涂膜的磁性粉末、树脂粘合剂等可使用以往公知的物质中的任意一种。

例如，作为所述非磁性支持体，可以示例出例如由聚酯类、聚烯烃类、纤维素衍生物、乙烯类树脂、聚酰亚胺类、聚酰胺类、聚碳酸酯类等为代表的高分子材料形成的高分子支持体，或者由铝合金、钛合金等形成的金属基板、由氧化铝玻璃等形成的陶瓷基板、玻璃基板等。另外，其形状也没有任何限制，可以是带状、片状、筒状等任意形状。进一步，在该非磁性支持体中，为了控制其表面性，也可以实施用于形成微细凹凸的表面处理。

作为所述磁性粉末，可示例出γ-Fe₂O₃、钴附着γ-Fe₂O₃等的强磁性氧化铁类粒子、强磁性二氧化铬类粒子、Fe、Co、Ni等的金属、以及由含有这些的合金形成的强磁性金属类粒子、六角板状的六方晶类铁氧体微粒子等。

作为所述树脂粘合剂，可示例出氯乙烯、乙酸乙烯酯、乙烯醇、偏二氯乙烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、丁二烯、丙烯腈等的聚合物、或者使这些两种以上的物质进行组合而形成的共聚物、聚氨酯树脂、聚酯树脂、环氧树脂等。为了改善磁性粉末的分散性，也可以在这些粘合剂中导入羧酸基或羧基、磷酸基等的亲水性基团。

在所述磁性涂膜中，除了所述磁性粉末、树脂粘合剂以外，作为添加剂可以添加分散剂、研磨剂、抗静电剂、防锈剂等。

作为使这样的涂布型磁记录介质含有所述润滑剂的方法有以下方法，即，向用于构成在所述非磁性支持体上形成的所述磁性膜的所述磁性层中进行内添的方法、在所述磁性层的表面进行覆面涂布的方法，或者并用以上两种方法的方法等。另外，在将所述润滑剂内添到所述磁性涂膜中的情况下，相对于所述树脂粘合剂100质量份，在0.2质量份～20质量份的范围内进行添加。

另外，在所述磁性层的表面覆面涂布所述润滑剂的情况下，其涂布量优选为0.1mg/m²～100mg/m²，更优选为0.5mg/m²～20mg/m²。此外，作为覆面涂布润滑剂的附着方法，可以使离子液体溶解在溶剂中并涂布或者喷雾所得溶液，或者也可以将磁记录介质浸渍在该溶液中。

本实施方式中，通过使用含有如下离子液体的润滑剂，能够发挥良好的润滑作用从而降低摩擦系数，并且能够获得较高的热稳定性，即所述离子液体由布朗斯台德酸和优选具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的布朗斯台德碱形成、并且在水中其pKa之差(ΔpKa)大于等于12。另外，该润滑作用在高温、低温、高湿、低湿等苛刻条件下也不会损失。

另外，本实施方式中，通过使用含有如下离子液体的润滑剂，能够发挥良好的润滑作用从而降低摩擦系数，并且能够获得较高的热稳定性，即所述离子液体由布朗斯台德酸和优选含有碳原子数大于等于10的直链状烃基的布朗斯台德碱形成、并且在乙腈中其pKa之差(ΔpKa)大于等于6。另外，该润滑作用在高温、低温、高湿、低湿等苛刻条件下也不会损失。

因此，应用了本实施方式中的润滑剂的磁记录介质，通过润滑作用能够发挥出优异的运行性、耐磨损性、耐久性等，并且进一步能够提升热稳定性。

实施例

<3.实施例>

下面，对本发明的具体实施例进行说明。在本实施例中，合成离子液体并制备出含有离子液体的润滑剂。而且，使用润滑剂制作出磁盘以及磁带，并分别对磁盘的耐久性以及磁带的耐久性进行了评价。以如下所述的方式进行磁盘的制作、磁盘耐久性试验、磁带的制作以及磁带耐久性试验。此外本发明并不仅限于这些实施例。

<磁盘的制作>

例如，按照国际公开第2005/068589号公报，在玻璃基板上形成磁性薄膜，并制作出如图1所示那样的磁盘。具体而言，准备由硅铝酸盐玻璃形成的外径为65mm、内径为20mm、盘厚度为0.635mm的化学强化玻璃盘，对其表面进行研磨，从而使Rmax为4.8nm，Ra为0.43nm。将玻璃基板在纯水以及纯度大于等于99.9％的异丙醇(IPA)中分别进行5分钟的超声波清洗，并在IPA饱和蒸汽中放置1.5分钟，之后进行干燥，并将其作为基板11。

在该基板11上，通过DC磁控溅射法依次形成30nm的作为片状层的NiAl合金(Ni:50mol％、Al：50mol％)薄膜、8nm的作为基底层12的CrMo合金(Cr:80mol％、Mo：20mol％)薄膜、15nm的作为磁性层13的CoCrPtB合金(Co：62mol％、Cr：20mol％、Pt：12mol％、B：6mol％)薄膜。

接着，通过等离子体CVD法制备出5nm的由无定形的类金刚石镀膜(diamond-like carbon)形成的碳保护层14，并将该磁盘样品在洗净器内通过纯度大于等于99.9％的异丙醇(IPA)进行10分钟的超声波清洗，除去磁盘表面上的不纯物后进行干燥。然后，在25℃50％相对湿度(RH)的环境中，使用离子液体的IPA溶液通过浸渍涂布法在磁盘表面进行涂布，从而形成约1nm的润滑剂层15。

<磁盘耐久性试验>

使用市场上销售的应变式(strain gauge type)磁盘摩擦磨损试验机，将硬盘以14.7Ncm的紧固力矩安装到旋转轴上之后，将磁头浮动块(head slider)安装在硬盘上，以使磁头浮动块的相对于硬盘的内周侧的空气轴承表面中心距离硬盘中心17.5mm，由此进行CSS耐久试验。本测定中所使用的磁头为IBM3370型的内嵌型磁头，浮动块的材质为Al₂O₃-TiC，磁头负荷为63.7mN。本试验在洁净度为100、25℃60％RH的环境下，对CSS(Contact、Start、Stop)分别监测了摩擦力的最大值。以摩擦系数超过1.0的次数作为CSS耐久试验的结果。在CSS耐久试验的结果中，将超过50,000次的情况表示为“>50,000”。另外，为了研究耐热性，同样进行了在300℃的温度下实施3分钟的加热试验后的CSS耐久性试验。

<磁带的制作>

制作了如图2所示的剖面构造的磁带。首先，通过斜向蒸镀法使Co附着到5μm厚的由东丽公司制造的MICTRON(芳香族聚酰胺)膜形成的基板21上，形成了由膜厚为100nm的强磁性金属薄膜形成的磁性层22。接着，通过等离子体CVD法在该强磁性金属薄膜表面形成由10nm的碳类碳(carbon likecarbon)构成的碳保护层23，然后裁断成6mm的宽度。将溶解于IPA中的离子液体以膜厚为1nm左右的方式涂布在该磁性层22上，从而形成润滑剂层24，并制作出磁带样品。

<磁带耐久性试验>

对于各个磁带样品，测定了在温度为-5℃环境下、温度40℃30％RH环境下的静止耐久性、以及在温度为-5℃环境下、温度40℃90％RH环境下的摩擦系数和穿梭耐久性。静止耐久性对在暂停状态下输出降低-3dB为止的衰减时间进行了评价。穿梭耐久性是，每次进行2分钟的反复穿梭运行，并通过输出降低-3dB为止的穿梭次数进行评价。另外，为了研究耐热性，同样进行了在100℃的温度下实施10分钟加热试验后的耐久性实验。

<3.1布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)的影响>

合成了布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)不同的离子液体。然后，在磁记录介质中使用含有离子液体的润滑剂，从而对布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)的影响进行了研究。

此外，在实施例1～35、比较例1～26中的pKa是在水中的pKa。在实施例36～56、比较例27～32中的pKa是在乙腈中的pKa。

(实施例1)

[离子液体1]

如表2所示，作为布朗斯台德酸，使用了双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺(pKa＝-10)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数为18的直链状烃基的十八胺(pKa＝10.7)。布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)为20.7。通过硝酸中和十八胺从而得到的硝酸铵盐之后，对于硝酸铵盐，通过当量的双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂盐(Li[(CF₃SO₂)₂N])进行阴离子交换，从而合成出离子液体1。此外，离子液体1与将在后面进行说明的离子液体12是相同的化合物，合成方法的细节与离子液体12的合成方法中记载的内容相同。

(实施例2)

[离子液体2]

如表2所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H，pKa＝-7)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数18的直链状烃基的十八胺(pKa＝10.7)。布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)为17.7。对于十八胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出离子液体2。

(实施例3)

[离子液体3]

如表2所示，作为布朗斯台德酸，使用了硫酸(H₂SO₄，pKa＝-3)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数为18的直链状烃基的十八胺(pKa＝10.7)。布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)为13.7。对于十八胺，混合当量的硫酸进行中和，从而合成出离子液体3。

(实施例4)

[离子液体4]

如表2所示，作为布朗斯台德酸，使用了甲磺酸(CH₃SO₃H，pKa＝-2)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数为18的直链状烃基的十八胺(pKa＝10.7)。布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)为12.7。对于十八胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出离子液体4。

(比较例1)

[比较离子液体1]

如表2所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟乙酸(CF₃COH，pKa＝0.5)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数为18的直链状烃基的十八胺(pKa＝10.7)。布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)为10.2。对于十八胺，混合当量的三氟乙酸进行中和，从而合成出比较离子液体1。

(比较例2)

[比较离子液体2]

如表2所示，作为布朗斯台德酸，使用了全氟辛酸(C₇F₁₅COOH，pKa＝2.5)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数为18的直链状烃基的十八胺(pKa＝10.7)。布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)为8.2。对于十八胺，混合当量的全氟辛酸进行中和，从而合成出比较离子液体2。

(比较例3)

[比较离子液体3]

如表2所示，作为布朗斯台德酸，使用了硬脂酸(C₁₇F₃₅COOH，pKa＝5.0)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数为18的直链状烃基的十八胺(pKa＝10.7)。布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)为5.7。对于十八胺，混合当量的硬脂酸进行中和，从而合成出比较离子液体3。

[表2]

(实施例5)

使用含有离子液体1的润滑剂，制作出所述磁盘。如表3所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出的优异的耐久性。

(实施例6)

使用含有离子液体2的润滑剂，制作出所述磁盘。如表3所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例7)

使用含有离子液体3的润滑剂，制作出所述磁盘。如表3所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例8)

使用含有离子液体4的润滑剂，制作出所述磁盘。如表3所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(比较例4)

使用含有比较离子液体1的润滑剂，制作出所述磁盘。如表3所示，虽然磁盘的CSS测定超过了50,000次，但是加热试验后的CSS测定为1230次，加热试验导致了耐久性恶化。可以认为，这是由于高温导致了离子的解离，使热稳定恶化。

(比较例5)

使用含有比较离子液体2的润滑剂，制作出所述磁盘。如表3所示，虽然磁盘的CSS测定超过了50,000次，但是加热试验后的CSS测定为891次，加热试验导致了耐久性恶化。与比较例4一样，可以认为，这是由于高温导致了粒子的解离，使热稳定恶化。

(比较例6)

使用含有比较离子液体3的润滑剂，制作出所述磁盘。如表3所示，虽然磁盘的CSS测定超过了50,000次，但是加热试验后的CSS测定为803次，加热试验导致了耐久性恶化。与比较例4一样，可以认为，这是由于高温导致了粒子的解离，使热稳定恶化。

[表3]

接下来，示出将离子液体1～4、以及比较离子液体1～3应用于磁带的例子。

(实施例9)

使用含有离子液体1的润滑剂，制作出所述磁带。如表4所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.19，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.23。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上结果可知，涂布了离子液体1的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例10)

使用含有离子液体2的润滑剂，制作出所述磁带。如表4所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.20，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.23。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体2的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例11)

使用含有离子液体3的润滑剂，制作出所述磁带。如表4所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.25，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.28。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体3的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例12)

使用含有离子液体4的润滑剂，制作出所述磁带。如表4所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.24，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.28。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体4的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(比较例7)

使用含有比较离子液体1的润滑剂，制作出所述磁带。如表4所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.23，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.30。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为45min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为59min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为135次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为126次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为26min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为31min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为55次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为42次。由以上的结果可知，涂布了比较离子液体1的磁带的加热试验后的静止耐久性以及穿梭耐久性的劣化较大。

(比较例8)

使用含有比较离子液体2的润滑剂，制作出所述磁带。如表4所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.21，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.25。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为12min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为16min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为30次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为23次。由以上的结果可知，涂布了比较离子液体2的磁带的加热试验后的静止耐久性以及穿梭耐久性的劣化较大。

(比较例9)

使用含有比较离子液体3的润滑剂，制作出所述磁带。如表4所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.21，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.25。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为7min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为9min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为15次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为12次。由以上的结果可知，涂布了比较离子液体3的磁带的加热试验后的静止耐久性以及穿梭耐久性的劣化较大。

[表4]

由表3、4可知，通过使用在水中的布朗斯台德酸的pKa与在水中的布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)大于等于12的离子液体，能够获得优异的耐热性以及耐久性。

<3.2布朗斯台德碱的直链状的烃的碳原子数以及结构的影响>

接下来，作为布朗斯台德碱，使用直链状的烃的碳原子数以及结构(双键、部分支链)不同的脂肪族胺合成了离子液体。然后，在磁记录介质中使用含有离子液体的润滑剂，对布朗斯台德碱的直链状的烃的碳原子数以及结构的影响进行了研究。此外，脂肪族胺的布朗斯台德碱性不因烃的长度大幅变化，布朗斯台德酸的pKa与布朗斯台德碱的pKa之差(ΔpKa)约为17～18。

(实施例13)

[离子液体5]

如表5所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)，作为布朗斯台德碱，使用了含有碳原子数位10的直链状烃基的癸胺(C₁₀H₂₁NH₂)。对于癸胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出离子液体5。

(实施例14)

[离子液体6]

如表5所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)，作为布朗斯台德碱，使用了具有碳原子数为14的直链状烃基的十四胺(C₁₄H₂₉NH₂)。对于十四胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出离子液体6。

(实施例15)

[离子液体7]

如表5所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)，作为布朗斯台德碱，使用了含有碳原子数为20的直链状烃基的二十胺(C₂₀H₄₁NH₂)。对于二十胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出离子液体7。

(实施例16)

[离子液体8]

如表5所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)，作为布朗斯台德碱，使用了含有碳原子数为18的具有双键的直链状烃基的油胺(C₁₈H₃₅NH₂)。对于油胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出离子液体8。

(实施例17)

[离子液体9]

如表5所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)，作为布朗斯台德碱，使用了含有碳原子数为18的具有支链的直链状烃基的2-庚基十一胺(CH₃(CH₂)_nCH(C₇H₁₅)-NH₂)。对于2-庚基十一胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出离子液体9。

(比较例10)

[比较离子液体4]

如表5所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)，作为布朗斯台德碱，使用了含有碳原子数为8的直链状烃基的辛胺(C₈H₁₇NH₂)。对于辛胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出比较离子液体4。

(比较例11)

[比较离子液体5]

如表5所示，作为布朗斯台德酸，使用了三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)，作为布朗斯台德碱，使用了含有碳原子数为4的异丁胺(C₄H₉NH₂)。对于异丁胺，混合当量的三氟甲磺酸进行中和，从而合成出比较离子液体5。

[表5]

润滑剂	脂肪族胺	碳原子总数
			离子液体5	C10H21NH2	10
离子液体6	C14H29NH2	14
			离子液体7	C20H41NH2	20
离子液体8	C18H35NH2	18
			离子液体9	iso-C18H37NH2	18
比较离子液体4	C8H17NH2	8
			比较离子液体5	C4H9NH2	4

(实施例18)

使用含有离子液体5的润滑剂，制作出所述磁盘。如表6所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，显示了优异的耐久性。

(实施例19)

使用含有离子液体6的润滑剂，制作出所述磁盘。如表6所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，显示了优异的耐久性。

(实施例20)

使用含有离子液体7的润滑剂，制作出所述磁盘。如表6所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，显示了优异的耐久性。

(实施例21)

使用含有离子液体8的润滑剂，制作出所述磁盘。如表6所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，显示了优异的耐久性。

(实施例21)

使用含有离子液体9的润滑剂，制作出所述磁盘。如表6所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，显示了优异的耐久性。

(比较例12)

使用含有比较离子液体4的润滑剂，制作出所述磁盘。如表6所示，磁盘的CSS测定23,500次。

(比较例13)

使用含有比较离子液体5的润滑剂，制作出所述磁盘。如表6所示，磁盘的CSS测定为11,000次。

[表6]

由表6可知，使用了由碳原子数至少为10以上的布朗斯台德碱形成的离子液体的磁盘的实施例18～22的CSS耐久试验超过了50,000次，与使用了由碳原子数小于等于8的布朗斯台德碱形成的离子液体的比较例12、13相比，具有优异的耐久性。

接下来，示出将离子液体5～9、以及比较离子液体4、5应用于磁带的例子。

(实施例23)

使用含有离子液体5的润滑剂，制作出所述磁带。如表7所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.22，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.23。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为53min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为153次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为126次。由以上的结果可知，涂布了离子液体5的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例24)

使用含有离子液体6的润滑剂，制作出所述磁带。如表7所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.20，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.21。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体6的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例25)

使用含有离子液体7的润滑剂，制作出所述磁带。如表7所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.21，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.21。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体7的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例26)

使用含有离子液体8的润滑剂，制作出所述磁带。如表7所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.22，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.22。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体8的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例27)

使用含有离子液体9的润滑剂，制作出所述磁带。如表7所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.24，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.25。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为51min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为59min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为135次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为158次。由以上的结果可知，涂布了离子液体9的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(比较例14)

使用含有比较离子液体4的润滑剂，制作出所述磁带。如表7所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.29，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.30。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为35min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为39min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为96次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为95次。

(比较例15)

使用含有比较离子液体5的润滑剂，制作出所述磁带。如表7所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.36，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.41。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为15min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为25min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为86次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为54次。

[表7]

由表7可知，使用了由烃的碳原子数至少为10以上的布朗斯台德碱形成的离子液体的磁带的实施例23～27，与使用了由碳原子数小于等于8的布朗斯台德碱形成的离子液体的比较例14、15相比，摩擦系数、静止耐久性以及穿梭耐久性大幅改善。另外，使用了在直链状烃基中导入了双键的离子液体或者具有支链的烃基的离子液体的磁带的实施例26、27，与碳原子数大于等于14的情况相比，虽然摩擦系数稍稍升高，但是充分满足了静止耐久性以及穿梭耐久性的实际标准。

<3.3布朗斯台德碱的烃基以外的结构的影响>

接下来，作为布朗斯台德碱，使用直链状烃基以外的结构与胺不同的化合物(环脒)，合成出离子液体。然后，在磁记录介质中使用含有离子液体的润滑剂，对布朗斯台德碱的烃基以外的结构的影响进行了研究。

(实施例28)

<C₈F₁₇SO₃ ^-H₃N⁺C₁₈H₃₇(离子液体10)的合成>

使硬脂胺溶解在正己烷85质量％/乙醇15质量％的混合溶剂中，加入溶解在乙醇中的等摩尔的全氟辛烷磺酸，并在60℃条件下加热30分钟。除去溶剂后，通过向正己烷中混和少量乙醇而得的溶剂进行重结晶，得到无色的晶体(C₈F₁₇SO₃ ^-H₃N⁺C₁₈H₃₇)。

(实施例29)

<6-十五二氮杂双环十一碳烯

(6-Pentadecyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene：6-十五DBU)的合成>

按照Matsumura等人的文献(N.Matsumura,H.Nishiguchi,M.Okada,andS.Yoneda,J.Heterocyclic Chem.pp.885-887,Vol/23.Issue 3(1986))，合成出由下述结构式(1)表示的6-十五二氮杂双环十一碳烯。

[化学式24]

<离子液体11的合成>

使通过上述方法得到的由结构式(1)表示的化合物溶解在正己烷85重量％/乙醇15重量％的混合溶剂中。向其中加入溶解在乙醇中的全氟辛烷磺酸(相对于由结构式(1)表示的化合物95mol％)。除去溶剂后，用正己烷进行清洗，以除去过剩的由结构式(1)表示的化合物，从而得到离子液体11。

(比较例16)

<C₇F₁₅COO^-H₃N⁺C₁₈H₃₇(比较离子液体6)的合成>

按照Tribology Trans,Vol.37,No.1(Jan.1994),pp.99-105进行合成。

(比较例17)

<C₇F₁₅CH₂O^-H₃N⁺C₁₈H₃₇(比较离子液体7)的合成>

使硬脂胺和等摩尔的十五氟辛醇(pentadecafluorooctanol)溶解在正己烷与少量乙醇混合的溶剂中，并在60℃条件下加热30分钟。进行过滤，除去杂质后重结晶，从而得到无色的晶体。

图8中示出了通过实施例28、29、比较例16、17得到的离子液体的布朗斯台德酸的pKa、布朗斯台德碱的pKa以及ΔpKa。

[表8]

<热分析结果>

使用Seiko Instruments Inc.EXSTAR6000，对通过实施例2、28、29、比较例16、17得到的离子液体进行了TG测定(实施例30、31、比较例18、19)。另外，对Z-DOL也进行了TG测定(比较例20)。一边净化(purge)空气，一边以10℃/min的升温速度在30℃到600℃的温度范围内对重量减少进行了测定。其结果示出于图4中。另外，10％重量减少温度汇总于下表9中。

此外，离子液体2在示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度为374℃以及380℃。离子液体10在示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度为383℃以及402℃。

[表9]

	润滑剂	10％重量减少温度/℃
			实施例30	离子液体10	327
实施例31	离子液体11	372
			比较例18	比较离子液体6	205
比较例19	比较离子液体7	62
			比较例20	Z-DOL	165

由该结果可知，在ΔpKa大大超过7的离子液体10以及11中，10％重量减少温度非常高，特别是后者，比Z-DOL高200℃以上。在离子液体11中，通过将碱性强较度高的DBU衍生物代替硬脂胺作为布朗斯台德碱，使ΔpKa增加，使10％重量减少温度升高了45℃。与之相比可知，在ΔpKa为6.9的比较离子液体6中，10％重量减少温度为205℃，在ΔpKa小于等于4的比较离子液体7中，10％重量减少温度为62℃，耐热性较差。

(实施例32～33、比较例21～23)

接下来，对应用于金属薄膜型磁记录介质(磁盘)的实施例进行说明。

使用含有表10中示出的离子液体的润滑剂，制作出所述磁盘。使用制作出来的磁盘进行了CSS耐久性试验、以及加热后的CSS耐久性试验，结果示出于表10中。

[表10]

由表10可知，在实施例32、33中，在金属磁性薄膜的表面上形成碳保护膜，在其上部为布朗斯台德酸与含有碳原子数大于等于10的直链状烃基的布朗斯台德碱的离子液体，在使用该ΔpKa大于等于12的化合物作为润滑剂的各个样品磁盘中，CSS特性优异且耐久性得到提升，即使在加热后其特性也没有受到影响。在ΔpKa小于10的情况下，加热后的耐久性变差，可以认为，这是由于高温导致了离子的解离以及分解，使热稳定性恶化。

(实施例34～35、比较例24～26)

接下来，对应用于磁带的实施例进行说明。

使用含有表11中示出的离子液体的润滑剂，制作出所述磁带。使用制作出来的磁带进行了100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数、静止耐久试验、穿梭耐久试验、加热后的静止耐久试验、加热后的穿梭耐久试验。结果示出于表11中。

[表11]

这些结果也表明，以布朗斯台德酸与含有碳原子数大于等于10的直链状烃基的布朗斯台德碱的离子液体、且其ΔpKa大于等于12的化合物作为润滑剂而涂布的磁带显示出优异的耐磨损性、静止耐久性、穿梭耐久性。但是，与上述磁盘的情况相同，作为比较例而示出的ΔpKa小于等于7的化合物在加热后其耐久性的劣化非常大。

(实施例36)

[离子液体12]

<正十八胺-双三氟甲磺酰亚胺盐

(n-octadecylamine-bistrifluoromethanesulfonylimide salt)的合成>

合成示意图如下所示。

[化学式25]

关于正十八胺-双三氟甲磺酰亚胺盐的合成，参考了以下的Huang等人的文献(非专利文献：ing-Fang Huang,Huimin Luo,Chengdu Liang,I-Wen Sun,Gary A.Baker,and Sheng Dai,"Hydrophobic Bronsted Acid-Base Ionic LiquidsBased on PAMAM Dendrimers with High Proton Conductivity and BluePhotoluminescence,"J.Am.Chem.Soc.Vol.127,12784-12785(2005))。

首先，使15.18g的正十八胺溶解在乙醇中，一边搅拌一边滴入60％的浓硫酸(d＝1.360)，到达中和点时结束滴入。对冷却后析出的晶体进行过滤并进行干燥，得到正十八胺硝酸盐。

接着，使6.80g的正十八胺硝酸盐溶解在乙醇中，并滴加5.91g的溶解在乙醇中的双三氟甲磺酰亚胺锂盐，滴定结束后搅拌1小时，并回流加热1小时。冷却后除去溶剂并加入水和乙醚，分离有机相后进一步用水清洗有机相。通过无水硫酸镁使有机相干燥后，除去溶剂，并用正己烷进行重结晶，得到熔点为67℃的正十八胺-双三氟甲磺酰亚胺盐的无色晶体。其FTIR图谱以及TG/DTA示出于图5以及图6中。

在本实施例中，FTIR的测定使用日本分光公司制造的FT/IR-460，采用KBr压片法或者KBr片剂法通过透射法进行测定。此时的分辨率为4cm^-1。

另外，在TG/DTA测定中，使用精工电子公司制造的EXSTAR6000，一边以200ml/min的流量导入空气，一边以10℃/min的升温速度在30℃～600℃的温度范围内进行了测定。气相色谱-质谱的装置使用Agilent公司制造的6890/5975MSD。色谱柱使用DB-1(15m，直径0.25mm，膜厚0.1μm)，进样温度为280℃，色谱柱初始温度为40℃并保持5分钟，然后以20℃/min的升温速度升温到340℃并保持该温度。其质谱单元为5975MSD，MS检测方式为EI⁺，四极杆温度为150℃，离子源温度为300℃，质量扫描范围为m/z 33～700，校正使用了PFTBA。

IR的吸收波数及其归属示出于表12中。由观察到的在1038cm^-1的S-N-S键的对称伸缩振动、在1131cm^-1的SO₂键的对称伸缩振动、在1194cm^-1的CF₃的对称伸缩振动、在1344cm^-1的SO₂的反对称伸缩振动、在1600cm^-1的NH₄ ⁺反对称弯曲振动、在2850cm^-1的CH₂的对称伸缩振动、在2916cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3360cm^-1～3020cm^-1的广泛的NH₄ ⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为329℃，非常高，另外其重量减少是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表12]

谱带	归属
		1038cm-1	vas *SNS
1131cm-1	vs **SO2
		1194cm-1	vsCF3
1344cm-1	vasSO2
		1600cm-1	σas ***NH4 +
2850cm-1	vaCH2
		2916cm-1	vasCH2
3360-3020cm-1	vsNH4 +

(实施例37)

[离子液体13]

<正十八胺-双九氟丁磺酰亚胺盐(n-octadecylamine-bisnonafluorobutanesulfonylimide salt)的合成>

合成示意图如下所示。

[化学式26]

使9.31g的双九氟丁磺酰亚胺溶解在乙醇中，并加入溶解在乙醇中的正十八胺，进行回流加热30分钟后除去溶剂。通过正己烷进行重结晶，得到熔点为118℃的正十八胺-双九氟丁磺酰亚胺盐的无色晶体。其FTIR图谱以及TG/DTA示出于图7以及图8中。

IR的吸收波数及其归属示出于表13中。由观察到的在1031cm^-1的S-N-S键的对称伸缩振动、在1088cm^-1的SO₂键的对称伸缩振动、在1200cm^-1以及1141cm^-1的CF₃以及CF₂的对称伸缩振动、在1355cm^-1的SO₂键的反对称伸缩振动、在1616cm^-1的NH₄ ⁺反对称弯曲振动、在2856cm^-1的CH₂的对称伸缩振动，在2926cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3360cm^-1～3025cm^-1的广泛的NH₄ ⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为331℃，非常高，另外，在此情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表13]

谱带	归属
		1031cm-1	vaSNS
1088cm-1	vsSO2
		1200cm-1，1141cm-1	vsCF2、vsCF3
1355cm-1	vaSO2
		1616cm-1	σasNH4 +
2856cm-1	vaCH2
		2926cm-1	vasCH2
3360-3025cm-1	vsNH4 +

(实施例38)

[离子液体14]

<正十八胺-环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的合成>

合成示意图如下所示。

[化学式27]

使5.45g的环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺溶解在乙醇中，并加入5g的溶解在乙醇中的正十八胺。由于放热，所以用冰对周围进行冷却。进行回流加热30分钟后除去溶剂。通过正己烷进行重结晶，得到熔点为92℃的正十八胺-环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的无色晶体。其FTIR图谱以及TG/DTA示出于图9以及图10中。

IR的吸收波数及其归属示出于表14中。由观察到的在1043cm^-1的S-N-S键的对称伸缩振动、在1096cm^-1的SO₂键的对称伸缩振动、在1188cm^-1以及1154cm^-1的F₂的对称伸缩振动、在1348cm^-1的SO₂键的反对称伸缩振动、在1608cm^-1的NH₄ ⁺反对称弯曲振动、在2850cm^-1的CH₂的对称伸缩振动、在2920cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3350cm^-1～3035cm^-1的广泛的NH₄ ⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为347℃，非常高，另外，在此情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表14]

谱带	归属
		1043cm-1	vaSNS
1096cm-1	vsSO2
		1154cm-1，1188cm-1	vsCF2
1348cm-1	vaSO2
		1608cm-1	σasNH4 +
2850cm-1	vaCH2
		2920cm-1	vasCH2
3350-3035cm-1	vsNH4 +

(实施例39)

[离子液体15]

<6-正十八胺-1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(C18-DBU)十五氟辛烷磺酸盐的合成>

C18-DBU的合成示意图如下所示。

[化学式28]

参考Matsumura等人的方法(非专利文献：Noboru Matsumura,HiroshiNishiguchi,Masao Okada,and Shigeo Yoneda,"Preparation and Characterizationof 6-Substituted 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,"J.Heterocyclic ChemistryVol.23,Issue 3,pp.885-887(1986)，合成了C18-DBU。

首先，使7.17g的原料1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)(1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene(DBU))溶解在四氢呋喃(THF)溶液中并冷却到0℃，在氩气气氛下滴入29cc的1.64mol/L浓度的正丁基锂，并在0℃条件下搅拌1小时。向该溶液中滴入15.71g的溶解在THF中的十八烷基溴后搅拌放置24小时。此外，THF为通过type4A的分子筛干燥后立即使用蒸馏提纯后的产物。然后，通过盐酸进行酸化后除去溶剂，使溶解在正己烷中的成分通过胺化硅胶进行柱层析纯化，得到无色晶体的生成物。收率为90％。

关于该生成物，通过气相色谱以及质谱确认到合成出了目标的C18-DBU。

此外，气相色谱的保留时间17分钟的峰面积比为99.5％。

接着，C18-DBU十五氟辛烷磺酸盐的合成示意图如下所示。

[化学式29]

使3.00g的C18-DBU和3.71g的十七氟辛烷磺酸(C₈F₁₇SO₃H)加热溶解在乙醇中之后，除去溶剂，通过正己烷/乙醇的混合溶剂进行重结晶，得到无色晶体。熔点为41℃。

FTIR以及TG/DTA的结果分别示出于图11以及图12中。

IR的吸收波数及其归属示出于表15中。由观察到的在1252cm^-1附近的CF₃以及CF₂的对称伸缩振动、在1643cm^-1的C＝N的伸缩振动、在2851cm^-1的CH₂的对称伸缩振动、在2920cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3410cm^-1～3178cm^-1的广泛的NH⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为384℃，非常高，另外，在这种情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表15]

谱带	归属
		1252cm-1附近	vsCF2、vsCF3
1643cm-1	vC＝N
		2851cm-1	vaCH2
2920cm-1	vasCH2
		3410-3178cm-1	vsNH+

(实施例40)

[离子液体16]

<C18-DBU环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的合成>

C18-DBU-环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的合成示意图如下所示。

[化学式30]

使3.00g的与实施例39同样地合成出的C18-DBU以及2.18g的环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺溶解在乙醇中，进行30分钟回流加热后除去溶剂，通过正己烷进行重结晶，得到无色晶体。熔点为52℃。

FTIR以及TG/DTA的结果分别示出于图13以及图14中。

IR的吸收波数及其归属示出于表16中。由观察到的在1042cm^-1的S-N-S键的对称伸缩振动、在1091cm^-1的SO₂键的对称伸缩振动、在1164cm^-1的CF₂的对称伸缩振动、在1360cm^-1的SO₂键的反对称伸缩振动、在1633cm^-1的C＝N的伸缩振动、在2848cm^-1的CH₂的对称伸缩振动、在2920cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3387cm^-1的NH⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为386℃，非常高，另外，在这种情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表16]

谱带	归属
		1042cm-1	vaSNS
1091cm-1	vsSO2
		1164cm-1	vsCF2
1360cm-1	vaSO2
		1633cm-1	vC＝N
2848cm-1	vaCH2
		2920cm-1	vasCH2
3387cm-1	vsNH+

(实施例41)

[离子液体17]

<7-正十八胺-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]-5-癸烯(C18-TBD)十五氟辛烷磺酸盐的合成>

首先，原料7-正十八胺-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]-5-癸烯(C18-TBD)的合成示意图如下所示。

[化学式31]

参考R.W.Alder等人的方法进行合成(非专利文献：Roger W.Alder,Rodney W.Mowlam,David J.Vachon and Gray R.Weisman,"New SyntheticRoutes to Macrocyclic Triamines,"J.Chem.Sos.Chem.Commun.pp.507-508(1992))。

即，在10℃下，将氢化钠(55质量％正己烷)加入到8.72g的与实施例39同样地制备出的溶解在干燥THF中的1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]-5-癸烯(TBD)中并搅拌。使温度保持在10℃，将十八烷基溴分为20分并滴入30分钟，并在室温下搅拌2小时后回流加热1小时。恢复到室温后加入乙醇，使过剩的氢化钠反应。除去有机溶剂后通过胺化硅胶进行柱层析，得到淡黄色的目标物。

关于该生成物，通过气相色谱和质谱确认到已合成出目标的C18-TBD(分子量391)。

此外，在气相色谱中，在10.5分钟时观测到溶剂的不纯物，保留时间17分钟的峰面积比为98％。

接着，C18-TBD十五氟辛烷磺酸盐的合成示意图如下所示。

[化学式32]

使3.91g的C18-TBD与5.00g的十五氟辛烷磺酸溶解在乙醇中，进行回流加热30分钟后除去溶剂。通过正己烷进行重结晶，得到无色晶体。熔点为65℃。

IR以及TG/DTA的结果示出于图15以及图16中。

IR的吸收波数及其归属示出于表17中。由观察到的在1255cm^-1附近的CF₃以及CF₂的对称伸缩振动、在1602cm^-1的C＝N的伸缩振动、在2851cm^-1的CH₂的对称伸缩振动、在2924cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3289cm^-1的NH⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为381℃，非常高，另外，在这种情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表17]

谱带	归属
		1255cm-1附近	vsCF2
1602cm-1	vC＝N
		2851cm-1	vaCH2
2924cm-1	vasCH2
		3289cm-1(broad)	vsNH+

(实施例42)

[离子液体18]

<C18-TBD环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的合成>

C18-TBD环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的合成示意图如下所示。

[化学式33]

使4.00g与实施例41同样地合成出的C18-TBD和3.00g的六氟丙磺酰亚胺溶解在乙醇中，回流加热30分钟后除去溶剂，接着通过正己烷/乙醇混合溶剂进行重结晶。得到无色晶体，熔点为67℃。

FTIR以及TG/DTA的结果分别示出于图17以及图18中。

IR的吸收波数及其归属汇总于表18中。由观察到的在1042cm^-1的S-N-S键的对称伸缩振动、在1092cm^-1的SO₂键的对称伸缩振动、在1157cm^-1的CF₂的对称伸缩振动、在1361cm^-1的SO₂键的反对称伸缩振动、在1628cm^-1的C＝N的伸缩振动、在2849cm^-1的CH₂的对称伸缩振动、在2921cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3412cm^-1的NH⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为380℃，非常高，另外，在这种情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表18]

谱带	归属
		1042cm-1	vaSNS
1092cm-1	vsSO2
		1157cm-1	vsCF2
1361cm-1	vaSO2
		1628cm-1	vC＝N
2849cm-1	vaCH2
		2921cm-1	vasCH2
3412cm-1	vsNH+

(比较例27)

[比较离子液体8]

<DBU十五氟辛烷磺酸盐的合成>

DBU十五氟辛烷磺酸盐的合成示意图如下所示。

[化学式34]

关于DBU，从东京化成工业株式会社购买，不经纯化而直接使用。使5.00g的DBU与1.52g的十五氟辛烷磺酸溶解在乙醇中，回流加热30分钟后除去溶剂，接着，通过正己烷/乙醇混合溶剂进行重结晶。得到无色晶体，熔点为121℃。

FTIR以及TG/DTA的结果分别示出于图19以及图20中。

IR的吸收波数及其归属示出于表19中。由观察到的在1282cm^-1附近的CF₃以及CF₂的对称伸缩振动、在1651cm^-1的C＝N的伸缩振动、在2868cm^-1的CH₂的对称伸缩振动、在2943cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动、在3289cm^-1的广泛的NH⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为393℃，非常高，另外，在这种情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表19]

谱带	归属
		1282cm-1	vsCF2
1651cm-1	vC＝N
		2868cm-1	vaCH2
2943cm-1	vasCH2
		3289cm-1	vsNH+

(比较例28)

[比较离子液体9]

<TBD十五氟辛烷磺酸盐的合成>。

关于TBD，从东京化成工业株式会社购买，不经纯化而直接使用。TBD十五氟辛烷磺酸盐的合成示意图如下所示。

[化学式35]

使1.50g的TBD与5.39g的十五氟辛烷磺酸溶解在乙醇中，回流加热30分钟后除去溶剂。通过正己烷进行重结晶，得到无色晶体。熔点为84℃。

FTIR以及TG/DTA示出于图21以及图22中。

IR的吸收波数及其归属示出于表20中。由观测到的在1202以及1247cm^-1的CF₃以及CF₂的对称伸缩振动，在1633cm^-1的C＝N的伸缩振动，在2876cm^-1的CH₂的对称伸缩振动，在2933cm^-1的CH₂的反对称伸缩振动，在3040cm^-1～3629cm^-1的NH⁺的对称伸缩振动，确定了其结构。

另外，由TG/DTA可知，10％重量减少温度为371℃，非常高，另外，在这种情况下，重量减少也是放热性的，因此，重量减少起因于化合物的分解反应。

[表20]

谱带	归属
		1247，1202cm-1	vsCF3andvsCF2
1633cm-1	vC＝N
		2876cm-1	vaCH2
2933cm-1	vasCH2
		3040-3629cm-1	vsNH+

关于合成出来的离子液体，汇总于下表21中。

[表21]

将在实施例36～42中合成出的离子液体设为离子液体12～18。另外，将在比较例27～28中合成出的离子液体设为离子液体8～9。此时的10％重量减少温度也一并示出。

包括比较离子液体在内，在此合成的离子液体的酸与碱之间的ΔpKa大于等于12，所以分解温度较高，10％重量减少温度全部为320℃以上。

(实施例43)

使用含有作为[离子液体12]的正十八胺-双三氟甲磺酰亚胺盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例44)

使用含有作为[离子液体13]的正十八胺-双九氟丁磺酰亚胺盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例45)

使用含有作为[离子液体14]的正十八胺-环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例46)

使用含有作为[离子液体15]的C18-DBU十五氟辛烷磺酸盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例47)

使用含有作为[离子液体16]的C18-DBU环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例48)

使用含有作为[离子液体17]的C18-TBD十五氟辛烷磺酸盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(实施例49)

使用含有作为[离子液体18]的C18-TBD环-六氟丙烷-1,3-双(磺酰)亚胺盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，磁盘的CSS测定超过50,000次，加热试验后的CSS测定也超过50,000次，显示出优异的耐久性。

(比较例29)

使用含有作为[比较离子液体8]的DBU十五氟辛烷磺酸盐的润滑剂，制作出所述磁盘。如表23所示，在磁盘的CSS测定中的耐久性为5,860次，加热试验后的CSS测定为14,230次，这是由于润滑剂中不含长链的烃，因而使摩擦系数上升。

(实施例30)

使用含有作为[比较离子液体9]的TBD十五氟辛烷磺酸盐的润滑剂，制作出所述磁盘。在磁盘的CSS测定中的耐久性为6,230次，加热试验后的CSS测定为18,501次，这是由于润滑剂中不含长链的烃，因而使摩擦系数上升。

[表23]

由以上的说明可知，含有由布朗斯台德酸与具有碳原子数至少为10以上的直链状烃基的布朗斯台德碱形成的、且其pKa之差(ΔpKa)大于等于6的离子液体的润滑剂，即使在高温保存条件下也能够保持优异的润滑性，另外，其CSS润滑性够长期保持。

接着，示出应用于磁带的例子。

(实施例50)

使用含有离子液体12的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.19，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.23。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体12的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例51)

使用含有离子液体13的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.20，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.22。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体13的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例52)

使用含有离子液体14的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.21，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.24。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体14的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例53)

使用含有离子液体15的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.22，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.26。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体15的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例54)

使用含有离子液体16的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.23，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.26。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体16的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例55)

使用含有离子液体17的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.24，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.28。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体17的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(实施例56)

使用含有离子液体18的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.23，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.27。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下超过60min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下超过60min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下超过200次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下超过200次。由以上的结果可知，涂布了离子液体18的磁带具有优异的摩擦特性、静止耐久性以及穿梭耐久性。

(比较例31)

使用含有比较离子液体8的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.45，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.49。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为18min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为16min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为56次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为45次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为14min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为8min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为36次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为30次。由以上的结果可知，涂布了比较离子液体8的磁带的加热试验后的静止耐久性以及穿梭耐久性的劣化较大。

(比较例32)

使用含有比较离子液体9的润滑剂，制作出所述磁带。如表24所示，100次穿梭运行后的磁带的摩擦系数在温度为-5℃的环境下为0.50，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为0.55。另外，静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为16min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为14min。另外，穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为45次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为36次。另外，加热试验后的静止耐久试验在温度为-5℃的环境下为12min，在温度为40℃、相对湿度为30％的环境下为10min。另外，加热试验后的穿梭耐久试验在温度为-5℃的环境下为28次，在温度为40℃、相对湿度为90％的环境下为25次。由以上的结果可知，涂布了比较离子液体9的磁带的加热试验后的静止耐久性以及穿梭耐久性的劣化较大。

[表24]

以布朗斯台德酸与含有碳原子数大于等于10的直链状烃基的布朗斯台德碱的离子液体、且其ΔpKa在水中的ΔpKa大于等于12的化合物或者在乙腈中的ΔpKa大于等于6的化合物作为润滑剂而涂布的磁带，显示出优异的耐磨损性、静止耐久性、穿梭耐久性。但是，对于作为比较例而示出的化合物、即虽然在水中的ΔpKa大于等于12或者在乙腈中的ΔpKa大于等于6但不具有碳原子数大于等于10的直链状烃链的化合物，与所述磁盘的情况相同，其耐久性的劣化较大。

由以上说明可知，含有由布朗斯台德酸与具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的布朗斯台德碱形成的、且其pKa之差(ΔpKa)为在水中的ΔpKa大于等于12或者在乙腈中的ΔpKa大于等于6的离子液体的润滑剂，即使在高温条件下也能够保持优异的润滑性，另外，其润滑性能够长期保持。因此，使用了含有该离子液体的润滑剂的磁记录介质能够获得非常优异的运行性、耐磨损性以及耐久性。

附图标记说明

11：基板

12：基底层

13：磁性层

14：碳保护层

15：润滑剂层

21：基板

22：磁性层

23：碳保护层

24：润滑剂层

25：底面涂层

Claims (29)

1.一种润滑剂，其特征在于，

含有由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成的离子液体，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在水中的所述布朗斯台德酸的pKa与在水中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于12。

2.根据权利要求1所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(1)表示，

[化学式1]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

3.根据权利要求1所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德碱为具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒。

4.根据权利要求3所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(2)表示，

[化学式2]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德酸是磺酸。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体在示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

7.根据权利要求1至5中任一项所述的润滑剂，其特征在于，所述烃基是烷基。

8.一种润滑剂，其特征在于，

含有由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成的离子液体，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在乙腈中的所述布朗斯台德酸的pKa与在乙腈中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于6。

9.根据权利要求8所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(1)表示，

[化学式3]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

10.根据权利要求8所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德碱为，具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒以及具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环胍中的任意一种。

11.根据权利要求10所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体由下述通式(2)以及下述通式(3)中的任意一个表示，

[化学式4]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合，

[化学式5]

所述通式(3)中，R₂₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子或者氮原子结合。

12.根据权利要求8至11中任一项所述的润滑剂，其特征在于，所述离子液体在示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

13.根据权利要求8至12中任一项所述的润滑剂，其特征在于，所述布朗斯台德酸是全氟烷基磺酸、由下述结构式(A)表示的化合物、由下述结构式(B)表示的化合物、由下述结构式(C)表示的化合物、以及由下述结构式(D)表示的化合物中的任意一种，

[化学式6]

14.一种磁记录介质，在非磁性支持体上至少具有磁性层，其特征在于，

所述磁性层含有权利要求1至13中任一项所述的润滑剂。

15.一种离子液体，其特征在于，

由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在水中的所述布朗斯台德酸的pKa与在水中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于12。

16.根据权利要求15所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(1)表示，

[化学式7]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

17.根据权利要求15所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱是具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒。

18.根据权利要求17所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(2)表示，

[化学式8]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合。

19.根据权利要求15至18中任一项所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德酸是磺酸。

20.根据权利要求15至19中任一项所述的离子液体，其特征在于，示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

21.根据权利要求15至20中任一项所述的离子液体，其特征在于，所述烃基是烷基。

22.根据权利要求15至21中任一项所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱是十八胺(C₁₈H₃₇NH₂)、癸胺(C₁₀H₂₁NH₂)、十四胺(C₁₄H₂₉NH₂)、二十胺(C₂₀H₄₁NH₂)、油胺(C₁₈H₃₅NH₂)、2-庚基十一胺(CH₃(CH₂)_nCH(C₇H₁₅)NH₂)、以及由下述结构式(1)表示的化合物中的任意一种，

[化学式9]

23.一种离子液体，其特征在于，

由布朗斯台德酸(HX)和布朗斯台德碱(B)形成，

所述布朗斯台德碱具有碳原子数大于等于10的直链状烃基，

在乙腈中的所述布朗斯台德酸的pKa与在乙腈中的所述布朗斯台德碱的pKa之差大于等于6。

24.根据权利要求23所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(1)表示，

[化学式10]

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为氢原子，R₁、R₂、R₃、R₄中至少一个为包含碳原子数大于等于10的直链状烃基的基团。

25.根据权利要求23所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱为，具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环脒以及具有碳原子数大于等于10的直链状烃基的环胍中的任意一种。

26.根据权利要求25所述的离子液体，其特征在于，由下述通式(2)以及下述通式(3)中的任意一个表示，

[化学式11]

所述通式(2)中，R₁₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子结合，

[化学式12]

所述通式(3)中，R₂₁表示碳原子数大于等于10的直链状烃基，所述烃基与双环的碳原子或者氮原子结合。

27.根据权利要求23至26中任一项所述的离子液体，其特征在于，示差热分析(DTA)测定中的放热峰温度大于等于370℃。

28.根据权利要求23至27中任一项所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德酸是全氟烷基磺酸、由下述结构式(A)表示的化合物、由下述结构式(B)表示的化合物、由下述结构式(C)表示的化合物、以及由下述结构式(D)表示的化合物中的任意一种，

[化学式13]

29.根据权利要求23至28中任一项所述的离子液体，其特征在于，所述布朗斯台德碱是十八胺(C₁₈H₃₇NH₂)、癸胺(C₁₀H₂₁NH₂)、十四胺(C₁₄H₂₉NH₂)、二十胺(C₂₀H₄₁NH₂)、油胺(C₁₈H₃₅NH₂)、2-庚基十一胺(CH₃(CH₂)_nCH(C₇H₁₅)NH₂)、由下述结构式(2)表示的化合物、以及由下述结构式(3)表示的化合物中的任意一种，

[化学式14]