CN104817603A - 从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法 - Google Patents

从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104817603A
CN104817603A CN201510168190.2A CN201510168190A CN104817603A CN 104817603 A CN104817603 A CN 104817603A CN 201510168190 A CN201510168190 A CN 201510168190A CN 104817603 A CN104817603 A CN 104817603A
Authority
CN
China
Prior art keywords
quercetin
lotus pod
lotus
aldehydic acid
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510168190.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104817603B (zh
Inventor
吴岩斌
吴锦忠
郑淑霞
吴建国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujian University of Traditional Chinese Medicine
Original Assignee
Fujian University of Traditional Chinese Medicine
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujian University of Traditional Chinese Medicine filed Critical Fujian University of Traditional Chinese Medicine
Priority to CN201510168190.2A priority Critical patent/CN104817603B/zh
Publication of CN104817603A publication Critical patent/CN104817603A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104817603B publication Critical patent/CN104817603B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products

Abstract

本发明涉及中药技术领域，尤其涉及从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法。所述方法是以莲房为原料，经含水乙醇回流提取，浓缩液经大孔吸附树脂初步纯化，10%乙醇洗脱部位直接经反相硅胶柱纯化，制得槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷单体化合物，纯度达90%以上。该方法原料丰富易得，工艺简单易行，操作简便，高效环保，适用于工业应用。

Description

从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法
技术领域
本发明涉及中药技术领域，尤其涉及从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法。
背景技术
莲房Nelumbinis Receptaculum是睡莲科植物莲Nelumbo nucifera Gaertn.的干燥花托，味苦，性涩、温，具有化瘀止血的功效，用于崩漏，尿血，痔疮出血，产后瘀阻，恶露不尽。药理研究表明，莲房具有抗氧化、抗辐射、抗肿瘤、抗衰老、抗心肌缺血、保肝和保护心血管等作用。槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷是莲房中含量最高的黄酮醇苷类成分，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，以往从莲房中分离该化合物的主要步骤为：莲房干燥后粉碎，用75%乙醇回流提取，提取液回收乙醇后加水溶解，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分别萃取。正丁醇部分经硅胶柱反复层析，二氯甲烷-甲醇梯度洗脱后再经过反复硅胶柱色谱、Sephadex LH 20柱色谱后得到槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（Wu YB, Zheng LJ, Wu JG, et al. Antioxidant Activities of Extract and Fractions from Receptaculum Nelumbinis and Related Flavonol Glycosides. International Journal of Molecular Sciences, 2012, 13(6): 7163-7173）；或者新鲜莲房用60%甲醇于50℃浸提，提取液回收溶剂后上AB-8大孔树脂，依次用水洗脱，再用70%乙醇洗脱，70%乙醇洗脱液回收溶剂后加入乙酸酸化后的丙酮，离心后收集沉淀，沉淀溶于水后再经过聚酰胺柱色谱和反相C18柱色谱，以不同浓度的甲醇水混合溶剂洗脱后得到到槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（Xiao JS, Xie BJ, Cao YP, et al. Characterization of Oligomeric Procyanidins and Identification of Quercetin Glucuronide from Lotus (Nelumbo nuciferaGaertn.) Seedpod. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, 60(11): 2825-2829）。
   上述的制备方法步骤繁琐、操作费时、产品得率较低、有机溶剂用量较大、成本较高、易造成环境污染，而且产品易残留有机溶剂从而影响产品的安全性，不适合工业化生产。因此，急需一种高效、简便、低成本、安全的提取分离技术来解决现有技术中所存在的这一问题。
发明内容
本发明的目的在于提供从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法。本方法通过乙醇和水混合溶剂来进行提取分离，保证产品的安全性，也简化了分离的流程，适用于工业化生产。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：以莲房为原料，经含水乙醇回流提取提取，浓缩液经大孔吸附树脂初步纯化，10%乙醇洗脱部位直接经反相硅胶柱纯化，制得槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷单体化合物。
本发明提供的制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸的方法包括以下步骤：
a：将干燥后的莲房粉碎，用30%-75%乙醇回流提取2次，提取液减压浓缩，得到初提取物；
b：步骤a中所得的初提取物加水溶解后过滤，滤液上大孔树脂，依次用10 BV水洗脱，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱洗脱液，减压回收溶剂，得到含槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷的粗提取物；
c：将步骤b中所得的粗提取物过反相C18硅胶柱色谱，以水洗脱4-8倍柱体积，再用15%乙醇洗脱洗，收集15%乙醇洗脱洗脱液，减压回收溶剂，得槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。
所述步骤a中的莲房药材和乙醇水的料液比为1:10-20。
所述步骤a中的提取方法为回流提取、超声提取、和浸渍提取中的任意一种。
   所述步骤b中的大孔树脂优选中极性或弱极性大孔树脂。
本发明的优点是：本提取方法选用安全、无毒的水和乙醇为提取溶剂，既保证了产品的质量又不会污染环境，且生产成本低、制备方法简单，适合用于工业化大生产。另外本产品的研究还可以发掘莲房潜在的医药用途，促进莲房药材的深加工，提高农产品的附加值，增加莲农的收入。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，所述的是对本发明的解释而不是限定。
   实施例1
   莲房药材500g，用10倍30%乙醇回流提取2次，提取液过滤，滤液合并减压浓缩，得到提取物，提取物加水溶解后过滤，滤液上HPD-722大孔树脂，依次用10 BV水洗脱，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱液，减压浓缩后用水溶解，上反相C18硅胶柱色谱，以10 BV水洗脱，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱液，减压回收溶剂，得槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6.18g，经HPLC法检测，纯度为91.4%。
  实施例2
   莲房药材500g，用15倍50%乙醇回流提取2次，提取液过滤，滤液合并减压浓缩，得到提取物，提取物加水溶解后过滤，滤液上HPD-400大孔树脂，依次用10 BV水洗脱，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱液，减压浓缩后用水溶解，上反相C18硅胶柱色谱，以10 BV水洗脱，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱液，减压回收溶剂，得槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6.34g，经HPLC法检测，纯度为92.4%。
   实施例3
   莲房药材500g，用20倍75%乙醇回流提取2次，提取液过滤，滤液合并减压浓缩，得到提取物，提取物加水溶解后过滤，滤液上AB-8大孔树脂，依次用10 BV水洗脱，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱液，减压浓缩后用水溶解，上反相C18硅胶柱色谱，以10 BV水洗脱，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱液，减压回收溶剂，得槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷5.94g，经HPLC法检测，纯度为93.3%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (5)

1.从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于：以莲房为原料，经含水乙醇回流提取提取，浓缩液经大孔吸附树脂初步纯化，10%乙醇洗脱部位直接经反相硅胶柱纯化，制得槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷单体化合物。
2.根据权利要求1所述的从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于：具体步骤包括如下：
a：将干燥后的莲房粉碎，用30%-95%乙醇回流提取2次，提取液减压浓缩，得到初提取物；
b：步骤a中所得的初提取物加水溶解后过滤，滤液上大孔树脂，先用水洗脱6-10个柱体积，再用15%乙醇洗脱，收集15%乙醇洗脱洗脱液，减压回收溶剂，得到含槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷的粗提取物；
c：将步骤b中所得的粗提取物过反相C18硅胶柱色谱，以水洗脱4-8倍柱体积，再用15%乙醇洗脱洗，收集15%乙醇洗脱洗脱液，减压回收溶剂，得槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。
3.根据权利要求1所述的从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于：所述步骤a中的莲房药材和乙醇水的料液比为1:10-20。
4.根据权利要求1所述的从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于：所述步骤a中的提取方法为回流提取、超声提取、和浸渍提取中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于：所述步骤b中的大孔树脂优选中极性或弱极性大孔树脂。
CN201510168190.2A 2015-04-11 2015-04-11 从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法 Expired - Fee Related CN104817603B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510168190.2A CN104817603B (zh) 2015-04-11 2015-04-11 从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510168190.2A CN104817603B (zh) 2015-04-11 2015-04-11 从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104817603A true CN104817603A (zh) 2015-08-05
CN104817603B CN104817603B (zh) 2018-07-27

Family

ID=53728100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510168190.2A Expired - Fee Related CN104817603B (zh) 2015-04-11 2015-04-11 从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104817603B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105434539A (zh) * 2015-10-29 2016-03-30 中国药科大学 一种荷叶黄酮的组合物

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020187207A1 (en) * 2001-02-15 2002-12-12 Institut National De La Recherche Agronomique Inra Method for extracting, fractionating and purifying polyphenolic compounds originating from fresh plant sorting deviations using a high adsorption and elution performance resin
CN101851261A (zh) * 2010-06-10 2010-10-06 贵州师范大学 杠板归药材及其制剂中有效成分的对照品制法及含量测定方法
WO2011140655A1 (en) * 2010-05-10 2011-11-17 Dalhousie University Phenolic compositions derived from apple skin and uses thereof
WO2012048119A2 (en) * 2010-10-06 2012-04-12 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Anti-biofilm compositions and methods for using
CN102824756A (zh) * 2012-09-07 2012-12-19 浙江大学 一种从植物提取物中筛选甘油三酯酶抑制剂的方法
CN102827221A (zh) * 2012-08-25 2012-12-19 浙江大学 荷叶中具α-葡萄糖苷酶抑制活性的化合物及用途
US20130323372A1 (en) * 2010-11-19 2013-12-05 Laboratoires Expanscience Method for extracting molelcules of interest from all or part of a plant matrix

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020187207A1 (en) * 2001-02-15 2002-12-12 Institut National De La Recherche Agronomique Inra Method for extracting, fractionating and purifying polyphenolic compounds originating from fresh plant sorting deviations using a high adsorption and elution performance resin
WO2011140655A1 (en) * 2010-05-10 2011-11-17 Dalhousie University Phenolic compositions derived from apple skin and uses thereof
CN101851261A (zh) * 2010-06-10 2010-10-06 贵州师范大学 杠板归药材及其制剂中有效成分的对照品制法及含量测定方法
WO2012048119A2 (en) * 2010-10-06 2012-04-12 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Anti-biofilm compositions and methods for using
US20130323372A1 (en) * 2010-11-19 2013-12-05 Laboratoires Expanscience Method for extracting molelcules of interest from all or part of a plant matrix
CN102827221A (zh) * 2012-08-25 2012-12-19 浙江大学 荷叶中具α-葡萄糖苷酶抑制活性的化合物及用途
CN102824756A (zh) * 2012-09-07 2012-12-19 浙江大学 一种从植物提取物中筛选甘油三酯酶抑制剂的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUN-SONG XIAO，等: "Characterization of Oligomeric Procyanidins and Identification of Quercetin Glucuronide from Lotus (Nelumbo nucifera Gaertn.) Seedpod", 《JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105434539A (zh) * 2015-10-29 2016-03-30 中国药科大学 一种荷叶黄酮的组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN104817603B (zh) 2018-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104086425B (zh) 一种同时提取并分离烟草绿原酸、茄尼醇、生物碱、芸香苷的方法
CN102060893A (zh) 从油橄榄叶中同步制备橄榄苦苷和橄榄总黄酮的工艺方法
CN102432455B (zh) 一种制备藏花酸和藏花素的方法
CN110655453A (zh) 一种次大麻二酚的提取分离方法
CN103772339B (zh) 一种从茶叶下脚料中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法
CN104000840A (zh) 一种含天麻素和天麻多糖的提取物的制备方法
CN101863932A (zh) 一种制备毛蕊花苷的工艺
CN104292366A (zh) 从落叶松中同时提取阿拉伯半乳聚糖和二氢槲皮素的方法
CN102391115B (zh) 一种膜分离柱层析联用制备金银花提取物的方法
CN103694213B (zh) 一种五味子中木脂素单体的提取分离制备方法
CN102302539B (zh) 一种红车轴草异黄酮的生产方法
CN101759731B (zh) 亚麻籽胶和开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的提取方法
CN105884754A (zh) 一种水飞蓟宾的精提取方法
CN104817603A (zh) 从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法
CN104262231B (zh) 从白刺种子中提取分离l-色氨酸的方法
CN107382943B (zh) 一种亚临界水萃取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法
CN101139378B (zh) 一种从黄芪中提取毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷的方法
CN104211667A (zh) 应用于紫杉醇制剂的植物提取物及其制备方法
CN111892503B (zh) 一种从平卧菊三七花中快速制备高纯度绿原酸的方法
CN108329367A (zh) 一种从女贞子中制备特女贞苷的方法
CN102060706A (zh) 一种从紫锥菊中提取纯化菊苣酸的方法
CN106518831B (zh) 一种植物原花色素二聚体、三聚体快速分离制备方法
CN102911033A (zh) 一种从啤酒花中制备黄腐酚的方法
CN102827215A (zh) 一种从紫地黄中制备吉奥诺苷a1的方法
CN103919879B (zh) 一种杏仁皮原花青素和绿原酸保健品的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180727

Termination date: 20200411