CN1047279A - 杀菌的肟氨基甲酸酯类 - Google Patents

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    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
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    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
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Abstract

一种防治植物病害特别是真菌的方法，该方法使用其类似的方法和本类中的新化合物。

Description

本申请是本人的未决美国专利申请No.07/398，266，申请日1989年8月24日，的部分继续，而该未决申请又是本人的美国专利申请No.07/342，876，申请日1989年4月25日，的部分继续。
Bellina，US    3，819，700要求保护通式ⅰ化合物，该化合物用作保护作物的杀菌剂。
Hubele，CH    66-16，259要求保护通式ⅱ化合物，该化合物用作保护作物的杀菌剂。
Figure 901042633_IMG6
在专利文献US    4，416，686，US    4，426，221，US    4，453，969，US    4，453，974和US    4，475，945中公开了通式ⅲ化合物，该化合物用作除莠剂的解毒剂。
ⅲ
在EP    293667A中公开了通式ⅳ化合物，该化合物用作保护作物的杀菌剂。
Figure 901042633_IMG8
在US    3，954，992中公开了通式ⅴ化合物，该化合物用作保护作物的杀菌剂。
Figure 901042633_IMG9
一种防治植物病害特别是真菌的方法，它包括将有效量的通式Ⅰ化合物施用于被保护的场所，
Figure 901042633_IMG10
其中：
A是C（＝O）R，C（＝O）OR1，C（＝O）SR1，P（＝O）QR2Q1R3;C（＝O）NHR，SO2R5，SO2NR6R7;
Q和Q1分别是氧、NR8或一直接键;
X是Cl或Br;其条件是当X是Br时，A是C（＝O）R;
G是C（＝L）R9，C（＝L）NR10R11，C（＝O）OR12，CN、SO2NR10R11或SOmR13;
L是O或S;
m是0、1或2;
R是C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C2-C20炔基;C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C3-C7环烷基，每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基的0-2个基团取代的苯基，其条件是当A是C（＝O）NHR时，R不是C2链烯基或C2炔基;
R是苯环或C10-C14稠合的碳环芳环体系，其中所述的环被下列基团所取代：0-4个卤原子、选自-CH2（CH2）pCH2-、-O（CH2）pCH2-、-S（CH2）pCH2-、-O（CH2）pO、-O（CH2）pS-、-R4N（CH2）pCH2-、-O（CH2）pNR4-中的0-1个基团和选自NH（C＝O）OR16SCN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基、NO2、C（＝O）R14、CN、OR14、C（＝O）OR14、C（＝O）NR14R15、NR14R15SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15、2-、3-或4-吡啶基、或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基或氨基中的0-2个基团取代的苯基中的0-2个基团;
R另外可是3-8个原子的杂环体系，当A是C（＝O）R时，环碳与羰基相连，当A是C（＝O）NHR时与N相连，杂环含有1或2个氮原子，或1个氮原子和1个氧原子、或1个氮原子和1个硫原子;或1个氧原子，若环数大于3，则含2个氧原子，其条件是氧原子不彼此键连;或1或2个硫原子;
R另外可是杂芳的或稠合杂芳的环体系，当A是C（＝O）R时，环碳与羰基相连，当A是C（＝O）NHR时与N相连，该环体系含有5-10个原子，其中杂原子包括1-3个氮原子、或1-2个氮原子和1个氧原子或硫原子，或1-2个氧原子或硫原子，这些环可被下列基团所取代：0-1个（-CH2（CH2）pCH2-）或选自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、Cl、Br、OCH2CH3、NO2、C（＝O）CH3、N（CH3）2、CO2CH3、CON（CH3）2、SO2N（CH3）2、SCH3、CN或CF3中的0-2个基团;
R1是C1-C20烷基、C3-C20链烯基、C3-C20炔基;或C1-C8烷基、C3-C8链烯基或C3-C8炔基、每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;其条件是：若R1是链烯基或炔基，则不饱和碳不直接与
Figure 901042633_IMG11
的氧原子键连;
R2和R3分别选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苄基或苯基;
R4是H或C1-C4烷基;
R5是被0-3个卤原子取代的C1-C4烷基，或R5是被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;
R6是H、0-3个卤原子取代的C1-C4烷基，或R6是被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;
R7是H或0-3个卤原子取代的C1-C4烷基、或R6和R7与其相连接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或吗啉、每个均可被0-2个甲基所取代;
R8是H或C1-C4烷基;
R9是被0-3个卤原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基;
R10或R11分别是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基或苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O、或CN所取代;或R10和R11与其相连接的氮原子一起形成氮杂环丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或吗啉、每个均可被0-2个甲基所取代;
R12是C1-C12烷基或卤代烷基、或被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苄基;
R13是C1-C4烷基、卤代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、或苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O、或CN所取代;
R14是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C2-C4烷氧烷基;C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基;苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代;
R15是H或C1-C4烷基;
R16是C1-C6烷基、C3-C4链烯基、或被0-2个卤原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的苄基;
P是1或2。
也预期了通式Ⅰ化合物，
Figure 901042633_IMG12
其中：
A是C（＝O）R、C（＝O）OR1、C（＝O）SR1、P（＝O）QR2Q1R3、C（＝O）NHR、SO2R5、SO2NR6R7;
Q和Q1分别是氧、NR8或一直接键;
X是Cl或Br;其条件是：当X是Br时，A是C（＝O）R;
G是C（＝L）R9、C（＝L）NR10R11、C（＝O）OR12、CN、SO2NR10R11或SOmR13;
L是O或S;
m是O、1或2;
R是C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C2-C20炔基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C3-C7环烷基，每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基、其条件是当A是C（＝O）NHR时，R不是C2链烯基或C2炔基;
R是苯环或C10-C14稠合的碳环芳环体系，其中所述的环被下列基团所取代：0-4个卤原子、选自-CH2（CH2）pCH2-、-O（CH2）pCH2-、-S（CH2）pCH2-、-O（CH2）pO、-O（CH2）pS-、-R4N（CH2）pCH2-.-O（CH2）pNR4-中的0-1个基团和选自NH（C＝O）OR16、SCN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基、NO2、C（＝O）R14、CN、OR14、C（＝O）OR14、C（＝O）NR14R15、NR14R15、SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15、2-、3-或4-吡啶基、或被0-3个卤原子和选自CH3、OF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基或氨基中的0-2个基团取代的苯基中的0-2个基团;
R另外可是3-8个原子的杂环体系、当A是C（＝O）R时，环碳与羰基相连，当A是C（＝O）NHR时与N相连，杂环含有1或2个氮原子，或1个氮原子和1个氧原子、或1个氮原子和1个硫原子;或一个氧原子，若环数大于3，则含2个氧原子，其条件是氧原子不彼此键连，或1或2个硫原子;
R另外可是杂芳的或稠合杂芳的环体系，当A是C（＝O）R时，环碳与羰基相连，当A是C（＝O）NHR时与N相连，该环体系含有5-10个原子，其中杂原子包括1-3个氮原子、或1-2个氮原子和1个氧原子或硫原子、或1-2个氧原子或硫原子，这些环可被下列基团所取代：0-1个（-CH2（CH2）pCH2-）或选自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、Cl、Br、OCH2CH3、NO2、C（＝O）CH3、N（CH3）2、CO2CH3、CON（CH3）2、SO2N（CH3）2、SCH3、CN或CF3中的0-2个基团;
R1是C1-C20烷基、C3-C20链烯基、C3-C20炔基;或C1-C8烷基、C3-C8链烯基或C3-C8炔基，每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;其条件是：若R1是链烯基或炔基，则不饱和碳不直接与
Figure 901042633_IMG13
的氧原子键连;
R2和R3分别选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苄基或苯基;
R4是H或C1-C4烷基;
R5是被0-3个卤原子取代的C1-C4烷基、或R5是被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;
R6是H、0-3个卤原子取代的C1-C4烷基、或R6是被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;
R7是H或0-3个卤原子取代的C1-C4烷基或R6和R7与其相连接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代;
R8是H或C1-C4烷基;
R9是被0-3个卤原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基;
R10和R11分别是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基、苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代;或R10和R11与其相连接的氮原子一起形成氮杂环丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代;
R12是C1-C12烷基或卤代烷基、或被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苄基;
R13是C1-C4烷基、卤代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、或苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O、或CN所取代;
R14是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C2-C4烷氧烷基;C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基;或苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代;
R15是H或C1-C4烷基;
R16是C1-C6烷基、C3-C4链烯基、或被0-2个卤原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的苄基;
P是1或2;
其条件是：
1.当A是C（-O）SR1或C（＝O）OR1时，G不是C（＝L）NR10R11或C（＝O）OR12;
2.当A是C（＝O）NHR，和G是C（＝L）NR10R11或C（＝O）OR12时，R不是未取代的苯基或C1-C3烷基。
1.优选的易于合成和/或杀菌活性的通式Ⅰ化合物，其中：
A是C（＝O）R，C（＝O）OR1，C（＝O）NHR，或P（＝O）QR2Q1R3;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12
2.更优选的易于合成和/或杀菌活性的通式Ⅰ化合物，其中：
A是C（＝O）R或C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12;
X是Cl。
3.最佳的易于合成和/或杀菌活性的通式Ⅰ化合物，其中：
A是C（＝O）R或C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是苯基或萘基环，它被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R10和R11分别是H、C1-C4烷基、卤代烷基或被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苄基;或R10和R11与其相连接的氮原子一起形成哌啶，吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代;
X是Cl。
4.优选3中的特别优选的易于合成和/或杀菌活性的化合物，其中：
A是C（＝O）R;
G是C（＝O）NR10R11;
R是被苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是取代的苯基或萘基环，其中取代基选自0-3个卤原子和0-2个CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Cl。
优选3中特别优选的易于合成和/或杀菌活性的化合物还有，其中：
A是C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是取代的苯基或萘基环，其中取代基选自0-3个卤原子和0-2个CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Cl。
特别优选的化合物如下：
N-〔〔2-萘基羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（3，5-二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（2，6-二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔〔3，5-双（三氟甲基）苯基〕氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔3，4-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔3，4-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-氧代-2-哌啶子基乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（3，5-二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物
N-〔〔双（2，2，2-三氯乙氧基）氧膦基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔〔2-氯苯基〕甲基〕氨基〕羰基〕-氧〕-2-〔二乙氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔（〔1，1-联苯基〕-4-基）羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（3，5-二氟苯基）氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物
N-〔〔（2-萘基）羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物
2-（二甲氨基）-2-氧代-N-〔〔〔（2，4，5-三氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕乙亚氨基氯化物
2-（二甲氨基）-2-氧代-N-〔（1-氧代十八烷基）氧〕-乙亚氨基氯化物
2-（二甲氨基）-2-氧代-N-〔〔（苯基甲氧基）羰基〕氧〕乙亚氨基氯化物
在制备上列化合物中也可优选作为有用的中间体的化合物是：
N-〔（氯羰基）氧〕-2-二甲氨基-2-氧代-乙亚氨基氯化物
N-〔（氯羰基）氧〕-α-氧代-1-哌啶-乙亚氨基氯化物
也可预期上述化合物的适合农用的组合物，它包括杀菌活性量的上述化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
合成方法
在惰性溶剂中，用或不用作为催化剂或酸清除剂的碱，由通式Ⅲ化合物和一种合适的通式Ⅱ亲电子试剂制备通式Ⅰ化合物。合适的溶剂包括极性非质子传递溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜;醚如四氢呋喃、二甲氧基乙烷或乙醚;酮如丙酮或2-丁酮;烃如甲苯或苯;或卤化碳如二氯甲烷或氯仿。合适的碱包括碱金属醇盐如甲醇钠或叔-丁醇钾，无机碱如氢化钠或碳酸钾，或叔胺如三乙胺、吡啶、1，8-二氮杂二环〔5.4.0〕十一碳-7-烯（DBU）或三亚乙基二胺（DABCO）。反应温度可在0℃至150°间变化，反应时间为1至72小时，它取决于所选择的碱、溶剂、温度和作用物。
用下列反应式概述的几种方法将一种合适的通式Ⅱa-f亲电子试剂与一种通式Ⅲ肟化合制备通式Ⅰa-f化合物。
Figure 901042633_IMG14
一种制备通式Ⅰa-c化合物的新方法，它包括在有机碱如N，N-二乙基苯胺和吡啶存在下，将通式Ⅲ化合物与光气反应连续制备新的氯甲酸酯，接着在合适的酸清除剂如N，N-二乙基苯胺、吡啶或三乙胺存在下与合适的RNH2、R1OH或R1SH化合物反应。
W-Z-A1＝C（＝O）NHR
C（＝O）OR1
C（＝O）SR1
在偶合辅助剂如N，N-二环己基碳化二亚胺（DCC）或2，2′-联吡啶二硫化物（DPDS）（但不局限于这些）存在下，由通式Ⅲ化合物和羧酸Ⅱg制备通式Ⅰd化合物。
Figure 901042633_IMG16
另外，由相应的通式Ⅳ醛肟类与卤素（参见H.Metzger，“肟的制备”（Herstellung    von    Oximen）.Houben-Weyl，“有机化学方法”（Methoden    der    Organische    Chemie），E.Miller，Editor，Vol.10（4），4th    ed.，P98，Thieme    Stuttgart，1968），N-氯代琥珀酰亚胺（参见K.C.Liu，B.R.Shelton和R.K.Howe，J.Org.Chem，1980，45，3916）或N-溴代琥珀酰亚胺（参见C.Grundmann和R.Richter，J.Org.Chem，1968，33，476）制备通式Ⅰa、b、d、e、f的羟肟基氯化物或溴化物。
通过将通式Ⅰh的硝基化合物与二当量的有机碱如三乙胺和二当量的通式Ⅱb氯甲酸酯或通式Ⅱd酰基氯反应制备通式Ⅰb和Ⅰd羟肟基氯化物（参见T.Shinizer，Y.Hayashi，H.Shibafuchi和K.Teramura，Bull.Chem.Soc.Japan，1986，59，2827）。
Figure 901042633_IMG18
用别处所述的方法（参见S.Scheibye.E.S.Pedersen和S.O.Lawesson，Bull.Soc.Chem.Belg.，1978，87，229和G.Lajore，F.Lepine，L.Maziak和B.Belleau，Tet.Letters，1983，24，3815），分别由通式Ⅰ的羧酰胺或酮化合物制备通式Ⅰ的硫代羧酰胺和硫酮化合物。
I，G＝C（＝O）NR10R11， I，G＝C（＝S）NR10R11，
C（＝O）R9C（＝S）R9
用本技术领域公知的标准有机反应方法，如还原和氧化（但不局限于这些），通过将通式Ⅰ的其它化合物转化也可制备通式Ⅰ化合物。
通过用亚硝酸钠和盐酸处理通式Ⅴ的胺也可制备通式Ⅲ的α-氯代醛肟类（参见G.S.Skinner，J.Am.Chem.Soc.，1924，46，731）。
Figure 901042633_IMG20
用N-氯代琥珀酰亚胺（参见K.E.Larsen和K.B.G.Torsell，“四面体”（Tetrahedron），1984，40，2985）或叔丁基次氯酸盐（参见C    J.Peake和J.H.Strickland，Synth.Comm.，1986，16，763）处理通式Ⅵ的醛肟类也可制备通式Ⅲ的α-氯代醛肟类。
用亚硝酸钠的氢卤酸溶液处理酰胺肟Ⅶ可制备某些通式Ⅲ的α-卤代醛肟类（参见M    Kocevar.S.Polanc，M.Sollner，M.Tisler和B.Vercek，Synth.Comm.，1988，18，1427）。
Figure 901042633_IMG22
在羟基胺存在下，将通式Ⅷ的三卤代甲基化合物进行碱水解制备通式Ⅲ的α-卤代醛肟类（参见A.P.Kozikowski和M.Adamczyk.J.Org.Chem.，1983，48，366）。
Figure 901042633_IMG23
将通式Ⅸ的腈N-氧化物与氢卤酸反应制备通式Ⅲ的α-卤代醛肟类（参见C.Grundmann，V.Mini，J.M.Dean和H.-D.Frommeld.Justis    Liedigs    Ann.Chem.，1965，687，191）。
Figure 901042633_IMG24
用化学领域中熟知的几种方法（这些方法的概述参见T.Shimizu，Y.Hayashi和K.Taramura，Bull.Soc.Chem.Jpn.，1984，57，2531）制备通式Ⅸ的腈N-氧化物。最相似的方法包括用无机碱如氢氧化钠或碳酸钠，或有机碱如三乙胺处理通式Ⅹ的α-氯代醛肟，接着用氢卤酸捕集通式Ⅶ的腈N-氧化物。则制得一种新的通式Ⅲ的α-卤代醛肟。
Figure 901042633_IMG25
用美国专利3，557，089;3，557，190和3，560，555所教授的方法制备通式Ⅲ的羧酰胺和羧酸酯化合物。
G＝C（＝O）NR10R11，CO2R12
X＝Cl
由从通式Ⅻ的氯化卤代亚铵得到的通式Ⅺ的三卤代硫代乙酰胺制备通式Ⅲ的硫代羧酰胺化合物。参见W.Walter和K.-D.Bode，Angew.Chem.Internat.Edit.，1966，5，447关于硫代羧酰胺合成方法的评述。
Figure 901042633_IMG27
X＝卤素 C＝C（-S）NR10R11
用已报道的方法（参见A.P.Kozikowski和M.Adamczyk，J.Org.Chem，1983，48，366），制备通式Ⅲ的氰基化合物。
Figure 901042633_IMG28
用一种亚硝酸烷基酯和盐酸处理通式ⅩⅢ的卤代甲基酮制备通式Ⅲ的酮化合物（参见N.Levin和W.H.Hartung，Org.Synthesis，1944，24，25）。
用二甲硫处理通式ⅩⅢ的卤代甲基酮得到通式ⅩⅣ化合物，然后用亚硝酸钠和盐酸处理，从而也可制得通式Ⅲ的酮化合物（参见Y.Ofsuji，Y.Tsujii，A.Yoshida和E.Imoto，Bull    Chem.Soc.Japan，1971，44，223）。
用亚硝酸钠的氢卤酸溶液处理通式ⅩⅤ的β-酮亚砜制备通式Ⅲ的酮化合物（参见Y.Otsuji，Y.Tsujii，A.Yoshida和E.Imoto.Bull.Chem.Soc.Japan.1971，44，219）。
Figure 901042633_IMG31
用氯气处理通式Ⅵ化合物也可制备通式Ⅲ的酮化合物（参见G.Casnati和A.Ricca，Tet.Letters，1967，327和Y.H.Chiang，J.Org.Chem.，1971，36，2146）。
Figure 901042633_IMG32
将二卤代甲醛肟ⅩⅥ（参见D.Chiarino，M.Napoletano和A.Sala，Synth.Comm.，1988，18，1171和D.M.Vyas，Y.Chiang和T.W.Doyle，Tet.Letters，1984，25，487）与硫醇和一当量的有机碱如三乙胺（参见M.H.Benn.Can.J.Chem.1964，42，2393）反应制备通式Ⅲ的硫代烷基和硫代芳基化合物。
分别用一或二当量的氧化剂如过氧化氢或有机过酸如过乙酸氧化通式Ⅲ的化合物（G＝R13S）制得通式Ⅲ的亚砜和砜化合物。
Figure 901042633_IMG34
根据已报道的方法（参见P.A.Wade和H.R.Hinney J.Am.Chem.Soc.，1979，101，1319）由通式Ih化合物（G＝R13SO2）也可制备通式Ⅲ的砜化合物。
Figure 901042633_IMG35
另外，由通式ⅩⅦ的α-重氮砜和亚硝酰氯制备通式Ⅲ的磺酰基羰羟肟基氯化物（参见J.C.Jagt，I.van.Bunren，J.Strating和A.M.van.Leusen，Synth.Commun.1974，4，311）。
本技术领域公知通式Ⅰ化合物是O-取代的肟，它或是顺式或是反式。涉及通式Ⅰ化合物的说明书范围包括两种立体异构体肟形式，它或是一种特定的立体异构体，一种立体异构体的混合物，或是任何互换混合比的两种立体异构体形式。
下列实施例表示新的通式Ⅰ的肟的制备。
实施例1
N-〔〔〔2，6-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲基氨基）-2-氧代-乙亚胺基氯化物
室温下将DBU（3滴）加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（3.0g）和2，6-二氯苯基异氰酸酯于100ml    THF的溶液中。搅拌反应过夜后，溶剂于真空下除去，剩下一白色固体。此固体与氯仿一起研制，真空抽滤收集得4.0g（59%）标题化合物，熔点182-185℃。
实施例2
N-〔〔〔〔3，5-二（三氟甲基）苯基〕氨基）〕-羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）〕-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下将DBU（3滴）加入2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（3.0g）和3，5-二（三氟甲基）苯基异氰酸酯（5.1g）溶在100ml    THF的溶液中，搅拌反应过夜后，真空除去溶剂，剩下一白色固体。与四氯化碳一起研制给出的产品为白色固体，产量7.45g（92%），熔点184-187℃。
实施例3
N-〔〔〔3，5-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下DBU（10滴）被加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（15.0g）和3，5-二氯苯基异氰酸酯（18.8g）于200ml    THF的溶液中。搅拌反应两小时后，真空除去溶剂。固体在200ml乙酸乙酯中搅拌过夜。白色固体通过真空抽滤收集，得29.4g（87%）标题化合物，熔点180-182℃。
实施例4
N-〔〔〔〔（3-三氟甲基）苯基〕氨基〕羰基〕氧）〕-2-（二甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下将DBU（3滴）加到2-氯-2-羟亚胺基-N，N-二甲基乙酰胺（3.0g）和3-三氟甲基苯基异氰酸酯（3.7g）于100ml    THF中的溶液。搅拌反应两小时后，静置两天。真空下除去溶剂，剩下一慢慢晶化的油。5小时后，固体用氯代正丁烷研制，给出的产品为白色固体;产量4.6g（69%），熔点128-132℃。
实施例5
N-〔〔〔3，4-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下将DBU（3滴）加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（3.0g）和3，4-二氯苯基异氰酸酯（3.75g）于100ml    THF的溶液中，搅拌反应过夜后，真空下除去溶剂。固体与乙酸乙酯一起研制、给出的产品为白色固体;产量2.4g（39%），熔点144-146℃。
实施例6
〔〔〔〔3，5-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕亚氨基〕-2-氯代乙酸乙酯
室温下将DBU（3滴）加到氯代肟基乙酸乙酯（3.0g）和3，5-二氯苯基异氰酸酯（3.8g）于100ml    THF的溶液中，搅拌反应过夜后，真空下除去溶剂。固体用氯代正丁烷研制给出白色固体;产量5.45g（80%），熔点152-154℃。
实施例7
N-〔3，5-（二氯苯甲酰氧基）〕-2-（二甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
3，5-二氯苯甲酰氯（4.2g）于20ml    THF中的溶液室温下加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（3.0g）于80ml    THF的溶液中。三乙胺（2.0g，2.8ml）被滴加到搅拌的溶液中，通过外部冷却保持反应温度在25-28℃。三乙胺盐酸盐沉淀下来，继续搅拌3小时。将固体真空抽滤除去，滤液真空下除去溶剂，残留白色固体;产量6.2g（95%），熔点92-95℃。
实施例8
N-〔〔〔4，6-（二氯-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下将DBU（3滴）加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（3.0g）和4，6-二氯-2-嘧啶基异氰酸酯（3.8g）于100ml    THF的溶液中。搅拌反应过夜后，真空除去溶剂。灰绿色的固体用温热的氯代正丁烷研制，真空抽滤温热的悬浮体，收集得白色固体产品;产量4.7g（69%），熔点167-169℃。
实施例9
N-〔〔〔3，5-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-氨基-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下将DBU（3滴）加到2-氯-2-羟亚氨基-乙酰胺（2.45g）和3，5-二氯苯基异氰酸酯（3.8g）于100ml    THF的混合物中。40分钟后，一细小的白色沉淀形成。搅拌反应过夜后，沉淀用抽滤收集，给出白色固体产品;产量2.9g（47%），熔点224-226℃（分解）。
实施例10
N-〔〔4-（溴代苯基）磺酰基〕氧〕-2-（二甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下将DBU（1.7ml）溶于10ml    THF，加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基-乙酰胺（1.5g）和4-溴苯磺酰氯（2.6g）于50ml    THF的溶液中。铵盐沉淀下来，再搅拌24小时。DBU（0.8ml）溶在10ml    THF中被加入，悬浮体另外再搅拌3小时。抽滤除去沉淀，将滤液在真空除去溶剂，剩下白色晶状固体产品;产量2.3g（63%），熔点134-136℃。
实施例11
2-（二甲基氨基）-N-〔二（2，2，2-三氯乙氧基）-氧膦基氧基〕-2-氧代乙亚氨基氯化物
Figure 901042633_IMG37
室温下将DBU（1.7ml）溶于10ml    THF的溶液加到2-氯-1-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（1.5g）和二（2，2，2-三氯乙基）磷酰氯（3.8g）的溶液中。铵盐沉淀下来，再搅拌18小时。抽滤除去沉淀。滤液真空浓缩，残留物用硅胶快速色谱（1∶2己烷∶乙酸乙酯作洗脱剂）进行纯化。粗产物在二氯甲烷和己烷中研制给出白色固体产品;产量850mg（17%），熔点88-90℃。
实施例12
Figure 901042633_IMG38
N-〔4-苯基苯甲酰氧基〕-2-二甲基氨基-2-氧代乙亚氨基氯化物
室温下，三乙胺（5.6ml）于80ml    THF中的溶液加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基-乙酰胺（6.0g）和4-联苯基甲酰氯（8.8g）于120ml    THF的溶液中。铵盐沉淀下来，反应混合物再搅拌2小时。抽滤除去沉淀，滤液真空浓缩，剩下灰白色的固体反应粗产品。粗产物用1-氯丁烷重结晶，得到5.4g（41%）灰白色晶状固体，熔点126-128℃。
实施例13
Figure 901042633_IMG39
N-〔乙氧基羰基氧基〕-2-苯基磺酰基-乙亚胺基氯化物
在0℃时，三乙胺（5.6ml）于20ml    THF的溶液被滴加到苯磺酰基硝基甲烷（4.0g）和氯代甲酸乙酯（3.9ml）于100ml    THF的溶液中。有沉淀生成且反应混合物变为橙色。反应混合物在室温下再搅拌2小时。抽滤除去沉淀，滤液真空浓缩，剩下的反应粗产品为橙色半固体。于1-氯丁烷和己烷中研制，得到的粗产品是黑琥珀色固体;粗产品产量5.0g，86%产率。2.5g的一份粗产品用快速色谱（2∶1己烷∶乙酸乙酯作洗脱剂）进一步纯化。产物于1-氯丁烷和己烷中研制给出1.0g白色固体，熔点82-84℃。
实施例14
2-（二甲基氨基）-N-（2-萘基羰基氧基）-2-氧代-乙亚氨基氯化物
搅拌下，于10℃时，往2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（10.52g）于150ml    THF的溶液中加入2-萘甲酰氯（13.34g），接着加入三乙胺（9.76ml）。3.5小时后，将混合物过滤，滤液真空蒸发得白色固体。固体用乙酸乙酯溶解，溶液分别用水，1NHCl，水，饱和碳酸氢钠溶液，和饱和食盐水洗涤，然后用MgSO4干燥，过滤并真空蒸发得白色固体残留物。用1-氯丁烷重结晶得标题产物14.43g（理论值的68%），产品为白色固体，熔点141-143℃
实施例15
2-（二甲基氨基）-N-（2-萘基羰基氧基）-2-氧代-乙亚氨基溴
2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（1.42g）于50ml    THF中的溶液被冷却到-15℃，用N，N-二异丙基-N-乙基胺（1.6ml）处理，2分钟后，在-50℃下，直接过滤（除去固体）到2-萘甲酰溴于75ml    THF的溶液中。混合物非冷却下搅拌2小时，然后蒸发得油状固体。从1-氯丁烷结晶，过滤产生固体和滤液。滤液蒸发得固体，此固体从己烷重结晶，得到白色固体标题产物，熔点128-130℃。
质谱分析显示m/e349/351（m+1相对于标题产物，1Br）。
C15H13BrN2O3的计算值：C，51.6;H，3.8;N，8.0%。
实测值：C，51.8;H，4.0;N，8.0%。
实施例16
N-（（（1，1′-联苯基））-2-基）羰基氧基））-2-（二甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
往2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（2.60g）于50ml    N，N-二甲基甲酰胺的溶液中加入2-联苯基甲酸（3.42g），接着加入N，N′-二环己基-碳化二亚胺（3.56g）。第二天将混合物过滤，滤液用冰水稀释，混合物用乙酸乙酯提取。乙酸乙酯溶液用水，1NHCl，水，饱和碳酸氢钠溶液，和饱和食盐水洗涤，干燥（MgSO4），过滤并将滤液蒸发得无色油将此油在硅胶上用含25%EtOAC的CHCl3进行色谱分离得一固体，蒸去洗脱液，固体从己烷重结晶得标题化合物，熔点68-72℃。
实施例17
N-（（（丁硫基）-羰基氧基））-2-（二甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
将2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（2.20g）溶于100ml THF中。室温下将氯代硫羟甲酸正丁酯2.23g加入此溶液中。溶液冷却到10℃，再往此溶液中加入三乙胺。反应可升温至室温。反应搅拌过夜后，将其真空抽滤，滤液蒸发得油。将此油溶于乙酸乙酯中，并先后用水，1NHCl，NaHCO3溶液加食盐水洗涤。乙酸乙酯溶液用MgSO4干燥，真空抽滤并将滤液蒸发得黄色油。将黄色油在硅胶上用氯仿，然后再用氯仿/乙酸乙酯，9/1层析后，分离得到标题化合物为无色的油（0.64g，19%）。
实施例18
N-（（（4-氨基苯基）磺酰基氧基））-2-（二甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
搅拌下，往7.77g2-（二甲基氨基）-N-（（（4-硝基苯基）磺酰氧基））-2-氧代乙亚氨基氯化物于39.5ml乙酸和7.9ml水的悬浮液中，在30分钟期间分批加入6.87g铁粉。反应温度通过冰浴（需要的话）保持在20-24℃之间。铁粉加完后30分钟，将混合物过滤，并将固体用乙酸冲洗。
用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）萃取固体，接着用冰水稀释DMF提取液，产生标题产物沉淀，产品为5.3g（理论值的75%）的白色固体，熔点为148℃，分解。从二氯甲烷/己烷重结晶得分析样品，熔点153-154℃，分解。
C10H12ClN3O4S的计算值为：C，39.3;H，4.0;N，13.7%。
实测值：C，40.1;H，4.2;N，13.4%。
实施例19
2-（二甲基氨基）-2-氧代-N-（（（苯甲氧基）羰基氧基））-乙亚氨基氯化物
氯代甲酸苄基酯（2.16ml）被加到2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基-乙酰胺（2.28g）于100ml THF的溶液中;溶液冷却到10℃后，加入三乙胺（2.11ml），混合物于非冷却下搅拌过夜。将混合物过滤，滤液蒸发得油，将此油溶于乙酸乙酯中。此乙酸乙酯溶液用水，1NHCl，水和饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥（MgSO4），然后蒸发得油，将此油放置固化。固体从1-氯丁烷/己烷重结晶，产生的标题化合物为白色固体，熔点84-86℃。
实施例20
2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺的氯代甲酸酯的制备
搅拌下，经氮气覆盖下的2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺（15.06g，0.1mol）于甲苯（150ml）的悬浮液中在20℃时注入液体光气（～15ml，～0.22mol）。在10分钟内，加入N，N-二乙基苯胺（17ml，0.11mol）和吡啶（4滴）于甲苯（约10ml）中的溶液，加入时温度控制在20-24℃之间;反应在加入时中等放热并在此后数分钟放热。
23小时后，固体（N，N-二乙基苯胺氢氯化物被滤除，蒸发滤液（38℃热浴）得油，此即产物氯代甲酸酯。它可以直接使用，或者象指出的进一步纯化。
此油溶于BuCll（～100ml），用己烷稀释至浑浊点，重新蒸发成油，此油在氮气流下固化成一浅橙色固体。固体溶于100ml热的环己烷中，上层清液从微不溶的油中倾析掉，此油用25ml热环己烷提取，将合并的，热的，浑浊的提取液用MgSO4（6g）处理，吸收存在的一些油并过滤。
滤液搅拌冷却，直至一些脂状物，然后一些固体形成，然后过滤。滤液搅拌冷却至20℃，结实的白色固体沉淀下来。用20ml己烷稀释后，冷却到10℃，过滤混合物，白色固体产品在氮气清洗过的真空烘箱（33℃）中干燥过夜。得到白色氯代甲酸酯：11.4g（理论值的54%）;熔点68-70℃。
可用相似方法制备的其它氯代甲酸酯-
Figure 901042633_IMG40
，包括在但并不限制于下表中：
R10R11N 熔点（℃）
Et2N
（Bu，Me）N
实施例21
2-（二甲基氨基）-N-（（（2，6-二甲基苯基）氨基羰基氧基））-2-氧代-乙亚氨基氯化物
将2-氯-2-羟亚氨基-N，N-二甲基乙酰胺的氯代甲酸酯（2.08g）溶于100ml THF中。将溶液冷却到0℃，然后加入2，6-二甲基苯胺（1.2ml）。在0℃下加入三乙胺（1.36ml）。反应可慢慢升温至室温。搅拌反应2.5小时后，抽滤并将滤液蒸发，剩下橙色的油。将此油溶于乙酸乙酯并用水，酸，NaHCO3和食盐水洗涤。将此乙酸乙酯溶液用MgSO4干燥，抽滤并将滤液蒸发得白色固体。此固体从氯代丁烷/己烷重结晶，抽滤收集得1.27g（44%）标题化合物，熔点：160-164℃。
实施例22
N-（（（3，5-二氯苯基）氨基-羰基氧基））-2-（二甲基氨基）-硫代-乙亚氨基氯化物的制备
往0.53gN-（（（3，5-二氯苯基）氨基-羰基氧基））-2-二甲基氨基）-2-氧代-乙亚氨基氯化物溶于50ml CH2Cl2的溶液中加入0.35g Lawesson试剂。将此黄色溶液在室温下搅拌4天。浓缩到原体积一半后，将此溶液快速色谱分离，用25%的乙酸乙酯/己烷洗脱。产品的Rf值为0.3，得到0.27克（52%）黄色固体;熔点156-157℃。
实施例23
制备N-（（（3，5-二氯苯基）-氨基-羰基氧基））-α-氧代-1-哌啶基乙亚氨基氯化物
将9.53gN-羟基-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物和9.40g3，5-二氯苯基异氰酸酯溶解于300ml    THF中，向此溶液中加入3滴DBU。将溶液在室温下搅拌过夜。真空除去溶剂，产生白色固体。粗产物通过溶解于热丙酮中，冷却并加入己烷而重结晶，抽滤得到12.7g（67%）标题化合物，熔点185-186℃。
制备N-羟基-α-氧代-1-哌啶基乙亚氨基氯化物
47.6g1-（（2-（羟基亚氨基）-1，3-二氧代丁基））-哌啶于100ml H2O和100ml乙酸的混合物中的悬浮液被加热到45℃，然后冷至30℃。将氯气（11ml）冷凝并在1小时内滴加到悬浮液中，保持温度低于35℃。开始加入氯后，剩余的原料全部溶解了。在所需的氯加完一半后，白色固体开始形成。混合物在室温下搅拌15分钟，接着将氯加完，然后冷却至2℃。抽滤并用冷水洗涤得白色固体，此固体从沸腾的CH2Cl2重结晶。产量30.6g（67%），熔点129-130℃。
实施例24
制备1-（（2-羟亚氨基）-1，3-二氧代丁基））哌啶
上述物质通过将23.7ml哌啶溶于100ml H2O中来制备。冷却至3℃后，不少于10分钟内滴加二酮，放热至32℃。混合物在10分钟内搅拌冷却至5℃。将16.6g亚硝酸钠分三批加入，保持温度低于10℃，于此温度下混合物被搅拌30分钟。在氮气保护下，在10分钟内分批滴加21ml浓盐酸，保持温度低于35℃。所有的酸加完后，将悬浮液冷却至2℃，并在此温度下搅拌45分钟。抽滤，接着用冷水洗涤得灰白色固体，此固体通过吸滤部分干燥。产物在上述步骤中没有进一步特性化而使用。
下表列出了本发明的代表化合物，它们可用一种或多种前面实施例举例说明的方法来制备。此表并不打算全部包括。
式子：
Figure 901042633_IMG45
用于表头准确地表示相同化合物早先使用的式子：
Figure 901042633_IMG46
表上使用式（Ⅰi）是想使表中化合物结构在理解上得到简化。审查（Ⅰi）和（Ⅰ）可以发现：
（Ⅰi）中的X1-B等同于（Ⅰ）中的G，
（Ⅰi）中的Y等同于（Ⅰ）中的X，
（Ⅰi）中的W-Z-A1等同于（Ⅰ）中的A。
表1
Figure 901042633_IMG47
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
1 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，4-Cl-Ph 144-146
2 （Me）2-N CO Cl CO NH Ph 油
3 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，4-Cl-Ph 137-138
4 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，5-Cl-Ph 155-157
5 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-Cl-Ph 85-96
6 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-Cl-Ph 123-129
7 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-Me-Ph 132-146
8 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 182-185
9 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-F-Ph 109-112
10 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 128-132
11 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-NO2-Ph 159-163
12 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-OCH3-Ph 70-80
13 （Me）2-N CO Cl CO NH 1-萘基 126-128
14 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 184-186
15 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 184-187
16 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，4-F-Ph 133
17 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，5-F-Ph 111-113
18 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-OCH3-Ph 126-136
19 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-CO2CH3-Ph 170-178
20 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，3-Cl-Ph 126-129
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
21 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-Br-Ph 143-145
22 （Me）2-N CO Cl SO2- 3，5-Cl-Ph 75-78
26 （Me）2-N CO Cl SO2- 4-Cl-Ph 153-155
27 （Me）2-N CO Cl PO CH2（O-CH2-C-Cl3）288-90
28 （Me）2-N CO Cl SO2- 4-Me-Ph 133-136
29 （Me）2-N CO Cl SO2- 4-Br-Ph 134-136
30 OEt CO Cl SO2- 4-Br-Ph 82-84
31 OEt CO Cl SO2- 4-Cl-Ph 62-65
32 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-CN-Ph 175-179
33 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-COCH3-Ph 168-169
34    OEt    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    152-154
35 NH2CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 224-226
36 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-SO2CH3-Ph 156-161
37 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-SCH3-Ph 116-119
38 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-Cl-Ph 104-107
39 （Me）2-N CO Cl CO NHCH2Ph 78-93
40 （Me）2-N CO Cl CO - 3，5-Cl-Ph 92-95
41 （Me）2-N CO Cl CO NH 4，6-Cl-2-嘧啶基 167-169
42 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 168-169
43 （Me）2-N CO Cl CO NH Me 87-88
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
44 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，6-F-Ph 136-146
45 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-CF3-Ph 116-118
46 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-NO2-Ph 130-134
47 （ME）2-N CO Cl CO NH 2-Et-Ph 93-98
48 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-OCH3-Ph 124-127
49 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-Me-Ph 114-118
50 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-OCH3-Ph 112-116
51 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-4-SCN-Ph 210-211
52    Et，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，4-Cl-Ph    123-126
53    Et，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3-Cl-Ph    95-98
54    Et，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    152-155
55    Et，Me-N    CO    Cl    CO    NH    2，6-Cl-Ph    142-145
56 Et，Me-N CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 112-114
57 Et，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 143-145
59    四氢吡咯基    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    114-115
60    哌啶基    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    84-86
61 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-Me-Ph 73-76
62 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-Me-Ph 101-104
63 （Me）2-N CO Cl CO CH＝CH Ph 油
64 （Me）2-N CO Cl CO - 2，6-Me-Ph 88-89
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
86 （Me）2-N CO Cl CO - 3-Cl-Ph 100-101
87 （Me）2-N CO Cl CO - 2-Cl-Ph 99-100
88 （Me）2-N CO Cl CO - 4-CN-Ph 90-91
89 （Me）2-N CO Cl CO - 4-NO2-Ph 104-105
90 （Me）2-N CO Cl CO - 3-NO2-Ph 117-118
91 （Me）2-N CO Cl CO - 2-NO2-Ph 88-89
92 （Me）2-N CO Cl CO - 4-CF3-Ph 105-106
93 （Me）2-N CO Cl CO - 3-CF3-Ph 油
94 （Me）2-N CO Cl CO - 2-CF3-Ph 86-87
95 （Me）2-N CO Cl CO - 4-Me-Ph 98-101
96 （Me）2-N CO Cl CO - 3-Me-Ph 73-75
97 （Me）2-N CO Cl CO - 3-CN-Ph 132-135
98    Me-NH    CO    Cl    CO    NH    3-Cl-Ph    191-193
99    Me-NH    CO    Cl    CO    NH    3，4-Cl-Ph    167-170
100    Me-NH    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    185-190
101    Me-NH    CO    Cl    CO    NH    2，6-Cl-Ph    ＞200
102 Me-NH CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 170-173
103 Me-NH CO CL CO NH 3，5-CF3-Ph 195-100
104 （Me）2-N CO Cl PO - （O-Ph）2油
105 （Me）2-N CO Cl SO2- CH354-58
106 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-CO2CH3-Ph 118-122
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
107 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-i-Pr-Ph 102-104
108 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-Me，6-Cl-Ph 160-166
109 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-CO2CH2CH3-Ph 147-148
110 （Me）2-N CO Cl CO NH 3-NO2，4-F-Ph 171-175
111 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-F-Ph 98-101
112 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-NO2-Ph 154-157
113 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-CF3-Ph 123-129
114 （Me）2-N CO Cl CO O 4-Me-Ph 93-94
115 （Me）2-N CO Cl CO - 2-Me-Ph 半固体
116 （Me）2-N CO Cl CO - 2-OCH3-Ph 油
117 （Me）2-N CO Cl CO - 3-OCH3-Ph 油
118 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-i-Pr-Ph 96-106
119 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-SCH3-Ph 76-80
120 （Me）2-N CO Cl CO NH 2-OCH3，4-NO2-Ph 154-158
121 （Me）2-N CO Cl CO - 3，5-CF3-Ph 84-89
122    吗啉基    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    140-176
123 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-SO2CH3-Ph 35-75
124 （Me）2-N CO Cl CO - 2，6-Cl-Ph 113-116
125 （Me）2-N CO Cl CO - Me 50-55
126 （Et）2-N CO Cl CO NH 3-Cl-Ph 115-116
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
127 （Et）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 160-161
128 （Et）2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 154-160
129 （Et）2-N CO Cl CO NH 3，4-Cl-Ph 156-158
130 （Et）2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 116-120
131 哌啶基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 157-161
132 哌啶基 CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 油
133 四氢吡咯基 CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 119
135 四氢吡咯基 CO Cl CO - 3-CF3-Ph 油
136 Me-NH CO Cl CO - 4-NO2-Ph 156-160
137    Me-NH    CO    Cl    CO    -    4-CN-Ph    166-169
138 Me-NH CO Cl CO - 4-CF3-Ph 126-129
139 Me-NH CO Cl CO - 2-CF3-Ph 136-139
140 Me-NH CO Cl CO - 3-NO2-Ph 168-170
141 Me-NH CO Cl CO - 4-OCH3-Ph 133-135
142    Me-NH    CO    Cl    CO    -    4-Me-Ph    125-127
143    Me-NH    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    135-137
144 Et，Me-N CO Cl CO - 4-NO2-Ph 85-88
145    Et，Me-N    CO    Cl    CO    -    4-CN-Ph    110-112
146 Et，Me-N CO Cl CO - 4-CF3-Ph 53-56
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
147 Et，Me-N CO Cl CO - 2-CF3-Ph 油
148 Et，Me-N CO Cl CO - 3-NO2-Ph 55-58
149    Et，Me-N    CO    Cl    CO    -    4-Me-Ph    50-52
150    Et，Me-N    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    83-85
151 （Me）2-N CO Cl CO NHCH24-Cl-Ph 105-108
152 （Me）2-N CO Cl CO CH22，6-Cl-Ph 118-120
153 （Me）2-N CO Cl CO - 5-Me-2-噻吩 86-87.5
154 （Me）2-N CO Cl CO - 5-Br-2-呋喃 66-68
155 （Me）2-N CO Cl CO - 3-furan 47-49
156 （Me）2-N CO Cl CO CH2CH2Ph 油
157 （Me）2-N CO Cl CO CH2Ph 油
158 （Me）2-N CO Cl CO - 4-吡啶 胶
159 （Me）2-N CO Cl CO - 3-吡啶 胶
160 （Me）2-N CO Cl CO - t-Bu 61.5-63
161 （Me）2-N CO Cl CO - C（CH3）2CH2Cl 油
162 （Me）2-N CO Cl CO NHCH22-噻吩hene 113-116
163 （Me）2-N CO Cl CO NHCH23-Me-Ph 油
164 （Et）2-N CO Cl CO NHCH23，4-Cl-Ph 93-98
165 （Et）2-N CO Cl CO NHCH22-Cl-Ph 86-99
166 （Et）2-N CO Cl CO NHCH24-Cl-Ph 79-82
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
167 （Et）2-N CO Cl CO NHCH22-噻吩 74-77
168 （Et）2-N CO Cl CO NHCH2Ph 86-91
169 （Me）2-N CO Cl CO - 2-噻吩 90-93
170 （Et）2-N CO Cl CO NHCH23-Cl-Ph 78-82
171 （Me）2-N CO Cl CH22-噻吩 油
172 （Et）2-N CO Cl CO - 3-Me-Ph 油
173 （Et）2-N CO Cl CO - 3-CF3-Ph 油
174 （Et）2-N CO Cl CO - 3-NO2-Ph
175 （Et）2-N CO Cl CO - 3-Cl-Ph 油
176 （Et）2-N CO Cl CO - 3-OCH3-Ph 油
177 （Et）2-N CO Cl CO - 3-CN-Ph 油
178 （Et）2-N CO Cl CO - 3，5-OCH3-Ph 油
179    哌啶基    CO    Cl    CO    -    2-萘基    52-54
180    四氢吡咯基    CO    Cl    CO    -    2-萘基    91
181    i-Pr，Me-N    CO    Cl    CO    -    2-萘基    87-92
182 （i-Pr）2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 182-189 dec
183 苄基，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 126-131
184 i-Pr，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 147-148
185 四氢吡咯基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 158-161
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
186    环己基    ，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    170-171
187 （Me）2-N CO Cl CO - （CH2）5-CH3油
188 （Me）2-N CO Cl CO - （CH2）8-CH3油
189 （Me）2-N CO Cl CO - （CH2）12-CH360-62
190 （Me）2-N CO Cl CO - （CH2）16-CH343-45
191 （Me）2-N CO Cl CO - p-联苯基 124-127
192    哌啶基    CO    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph    169-172
193    四氢吡咯基    CO    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph    147-151dec
194 （i-Pr）2-N CO Cl CO NH 3，5-F-Ph 156-156.5
195 （Me）2-N CO Cl CO - CHBrCH3油
197    -    SPh    Cl    CO    O    Et    油
198    -    SOPh    Cl    CO    O    Et    油
199 - SO2Ph Cl CO O Et 82-84
200 （Me）2-N CO Cl CO O Et 40-44
201    OEt    CO    Cl    CO    O    Et    油
202 （Me）2-N SO2Cl CO O Et 油
203 （i-Pr）2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 178-188 dec
204 （CH2CH2OCH3）2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 胶
205    i-Pr，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    139-146
206 （i-Pr）2-N CO Cl CO - 2-萘基 158-159
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
207 （CH2CH2OCH3）2-N CO Cl CO - 2-萘基 48-51
208 （Me）2-N CO Br CO - Ph 油
209 （n-Bu）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 202-204
210 （n-Bu）2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 92-96
211 （n-Bu）2-N CO Cl CO NH 3-Cl-Ph 194-196
212 （n-Bu）2-N CO Cl CO NH 3，4-Cl-Ph 185-187
213 （Me）2-N CO Cl CO - 2，6-Me-Ph 160-164
214    哌啶基    CO    Cl    CO    -    p-联苯基    111-113
215    四氢吡咯基    CO    Cl    CO    -    p-联苯基    123-126
216    n-Bu，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    108-113
217    3-Me-哌啶基    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    172-175
218    环己基，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    159-163
219 （CH2CH2OCH3）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 110-114
220    n-Bu，Me-N    CO    Cl    CO    NH    2，6-Cl-Ph    203-205dec
221    i-Pr，Me-N    CO    Cl    CO    NH    2，6-Cl-Ph    192-197
222    环己基，Me-N    CO    Cl    CO    NH    2，6-Cl-Ph    212-216
223    四氢吡咯基    CO    Cl    CO    NH    2，4，5-Cl-Ph    137-141dec
224    哌啶基    CO    Cl    CO    NH    2，4，5-Cl-Ph    121-122
225 （i-Pr）2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 125-126
226    苄基，Me-N    CO    Cl    CO    NH    2，4，5-Cl-Ph    128-130
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
227    环己基，Me-N    CO    Cl    CO    NH    2，4，5-Cl-Ph    111-117
228 （CH2CH2OCH3）2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 102-105
229 n-Bu，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 119-121
230 3-Me-哌啶基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 162-163
231 环己基，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 176-177
232    四氢吡咯基    CO    Cl    CO    NH    2，3，4，5-Cl-Ph    152-155dec
233    哌啶基    CO    Cl    CO    NH    2，3，4，5-Cl-Ph    236
234 （Et）2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 146-148
235 （Et）2-N CO Cl CO - 2-萘基 81-82.5
236 （Me）2-N CO Cl SO2- 4-NO2-Ph 114-118
237    哌啶基    CO    Cl    CO    -    1-萘基    91-98
238    环己基，Me-N    CO    Cl    CO    -    2-萘基    127-129
239 （Me）2-N CO Cl CO - 2-（1-Br-萘基） 96-100
240    t-Bu-NH    CO    Cl    CO    -    2-萘基    132-135
241    t-Bu-NH    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    116-118
242 t-Bu-NH CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 167-168
243    t-Bu-NH    CO    Cl    CO    NH    2，4，5-Cl-Ph    234-239dec
244    3，5-Me-哌啶基    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    176-178
246 （Me）2-N CO Br CO - 2-萘基 128-130
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
247 哌啶基 CO Cl CO NHCH22-Cl-Ph 油
248 （Me）2-N CO Cl CO NH CH（Ph）2油
249 （Me）2-N CO Cl CO NH t-Bu 72-74
250 （Me）2-N CO Cl CO NH 环己基 76-79
251 （Me）2-N CO Cl CO - 环己基 54-57
252 （Me）2-N CO Cl CO O Bu 油
253 （Et）2-N CO Cl CO - 2-OCH3-Ph
254    n-Bu，Me-N    CO    Cl    CO    O    2-萘基    油
255    哌啶基    CO    Cl    CO    -    2-（1-Br-萘基）    116-121
256    3-Me-哌啶基    CO    Cl    CO    NH    2，4，5-Cl-Ph    106-108
257    i-Pr，Me-N    CO    Cl    CO    NH    2，4，5-Cl-Ph    210-214
258    3-Me-哌啶基    CO    Cl    CO    NH    2，3，4，5-Cl-Ph    127-128
259 （Me）2-N CO Cl CO OCH2Ph 84-86
260 （Me）2-N CO Cl CO O CH356-69
261 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，6-i-Pr-Ph 172-174
262 （Me）2-N CO Cl CO O 烯丙基 油
263 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，6-Et-Ph 128-130
264 （Me）2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Me-Ph 99-100
265 （Me）2-N CO Cl CO - 3-SO2Cl-Ph 119-120
266    O-i-Pr    CO    Cl    CO    -    2-萘基    85-87
267    O-i-Pr    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    180-182
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
268    O-i-Pr    CO    Cl    CO    -    4-Br-Ph    201-203
269    O-i-Pr    CO    Cl    CO    -    3，5-Cl-Ph    91-93
270    OEt    CO    Cl    CO    -    2-萘基    96-96.5
271    OEt    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    110-112
272    OEt    CO    Cl    CO    -    4-Br-Ph    110-112
273    OEt    CO    Cl    CO    -    3，5-Cl-Ph    87-88
276    O-t-Bu    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    84-86
277    O-t-Bu    CO    Cl    CO    -    4-Br-Ph    83-85
278    O-t-Bu    CO    Cl    CO    -    3，5-Cl-Ph    150-152
279    Me    CO    Cl    CO    -    2-萘基    145-147
280    Me    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    112-116
281    Me    CO    Cl    CO    -    4-Br-Ph    136-138
282    Me    CO    Cl    CO    -    3，5-Cl-Ph    104-106
283    Ph    CO    Cl    CO    -    4-Cl-Ph    145-147
284    Ph    CO    Cl    CO    -    4-Br-Ph    138-140
285    Ph    CO    Cl    CO    -    3，5-Cl-Ph    99-101
286    O-t-Bu    CO    Cl    CO    -    2-萘基    97-99
287    氮杂环丁烷基    CO    Cl    CO    -    2-萘基    139-141
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
288    3-Me-哌啶基no    CO    Cl    CO    -    2-萘基    油
289    3，5-Me-哌啶基    CO    Cl    CO    -    2-萘基    油
290    高哌啶基    CO    Cl    CO    -    2-萘基    油
291    苄基，Me-N    CO    Cl    CO    -    2-萘基    胶
292 NH2CO Cl CO - 2-萘基 178-180
293    四氢吡咯基    CO    Cl    CO    -    2-（1-Br-萘基））    119-123
294    氯杂环丁烷基    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    184-185
295    高哌啶基    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    169-171
296    i-Pr-NH    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph    221-227
297    哌啶基    CO    Cl    CO    -    9-fluorenyl    175-177dec
298 哌啶基 CO Cl CO - 4-OCH3-Ph 87-93
299 四氢吡咯基 CO Cl CO - 4-OCH3-Ph 74-76
300    哌啶基    CO    Cl    CO    -    3-（6-Cl）吡啶    134-135
301 （Me）2-N CO Cl CO - 3-（6-Cl）吡啶 111-112
302    哌啶基    CO    Cl    CO    -    2-芴-9-酮基    129-132
303 （Me）2-N CO Cl CO - 2-芴-9-酮基 153-154
304 （Me）2-N CO Cl CO - 9-蒽基 176-182
305 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-NH2·HCl-Ph 209dec
306 （Me）2-N CO Cl CO NH 4-CO2H-Ph 199-200
307 （Me）2-N CO Cl CO - Ph 60-64
化合物X1B Y W Z A1m.p.（℃）
308 （Me）2-N CO Cl CO - 4-SO2Cl-Ph 91-93
309 （Me）2-N CO Cl CO - 4-NH2HBrH2O-Ph 210dec
310 （Me）2-N CO Cl CO - 4-NH2-Ph 153-154
311 （Me）2-N CO Cl CO - 3-SO2NH2-Ph 170-173
312 （Me）2-N CO Cl CO - 2-CO2-t-Bu-Ph 86-89
313 - SCH2Ph Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 98-102
314 - SCH2Ph Cl CO NH 3，4-Cl-Ph ＜50
315 - SCH2Ph Cl CO NH 3-Cl-Ph 88-92
316 （Me）2-N CO Cl CO - S-n-Bu 油
317 （Me）2-N CO Cl CO - o-联苯基 68-72
318 （Me）2-N CO Cl CO - 4-o-C己基-Ph 90-92
319 （Me）2-N CO Cl CO - 3-喹啉基 111-114
320    哌啶基    CO    Cl    CO    -    3-喹啉基    101-103
321 （Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 156-157
322    t-Bu-NH    CO    Cl    CO    NH    2，6-Cl-Ph    234dec
323    n-Pr-NH    CO    Cl    CO    -    2-萘基    138-139
324 （Me）2-N CO Cl CO - 9-菲基 129
325    哌啶基    CO    Cl    CO    -    9-菲基    99-100
326 （Me）2-N Co Cl CO C（CH3）24-Cl-Ph 油
327 哌啶基 CO Cl CO C（CH3）24-Cl-Ph 油
328    哌啶基    CO    Cl    CO    -    9-蒽基    169-181
X1B Y W Z A1
NH2CO Cl CO - p-联苯基
NH2CO Cl CO NH Ph
NH2CO Cl CO NH 2-Me-Ph
NH2CO Cl CO NH 2-CF3-Ph
NH2CO Cl CO NH 2-Cl-Ph
NH2CO Cl CO NH 3-Me-Ph
NH2CO Cl CO NH 3-CF3-Ph
NH2CO Cl CO NH 3-Cl-Ph
NH2CO Cl CO NH 2，6-Me-Ph
NH2CO Cl CO NH 2-Cl，5-CF3-Ph
NH2CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph
NH2CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
NH2CO Cl CO NH 3，4-Cl-Ph
NH2CO Cl CO NH 2，3，5-Cl-Ph
Me-NH    CO    Cl    CO    NH    Ph
Me-NH    CO    Cl    CO    NH    2-Me-Ph
Me-NH CO Cl CO NH 2-CF3-Ph
Me-NH    CO    Cl    CO    NH    2-Cl-Ph
Me-NH    CO    Cl    CO    NH    3-Me-Ph
X1B Y W Z A1
Me-NH    CO    Cl    CO    NH    2，6-Me-Ph
Me-NH CO Cl CO NH 2-Cl，5-CF3-Ph
Me-NH    CO    Cl    CO    NH    2，3-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Cl-Ph
ClCH2CH2-NH CO Cl CO NH 2-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH23-Cl-Ph
sec-Bu-NH    CO    Cl    CO    NH    3-Cl-Ph
吗啉基    CO    Cl    CO    NH    3-Cl-Ph
n-Bu，Me-N    CO    Cl    CO    NH    4-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-I-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-SCN-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH22-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CHMe 2-Me-Ph
X1B Y W Z A1
（n-Pr）2-N CO Cl CO NH 3-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-n-Pr-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-n-Bu-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CH2Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CH2Br-Ph
苄基-NH CO Cl CO NH 3-CF3-Ph
Ph，Me-N CO Cl CO NH 4-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-CH2O-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CH2O-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-CH2O-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CH2OC2H5-Ph
4-Cl-苄基-NH    CO    Cl    CO    NH    2-OMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NHCH23-OMe-Ph
3，4-Cl-苄基-NH    CO    Cl    CO    NH    3-OMe-Ph
2-Me-苄基-NH    CO    Cl    CO    NH    4-OMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-OEt-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-OPh-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-OCF3-Ph
X1B Y W Z A1
3-MeO-苄基-NH CO Cl CO NH 2-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-NO2-苄基
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CO2CH2CH2Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CONMe2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CO（4-吗啉基）-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-NMe2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-SEt-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-SCH2CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-SO2Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-SO2NMe2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-SO2NMe2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-SO2NMe2-Ph
3-NC-Ph-NH    CO    Cl    CO    NH    2，4-Cl-Ph
Et，Me-N    CO    Cl    CO    -    2，6-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph
X1B Y W Z A1
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-CN-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-COCH3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Cl，4-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-Cl，4-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-Cl，2-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 5-Cl，2-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Cl，4-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Cl，5-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-Cl，2-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-Cl，3-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 5-Cl，2-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Cl，5-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-Cl，3-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，3-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，4-Me-Ph
X1B Y W Z A1
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，5-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3，4-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，4-OMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，5-OMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，4-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，6-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，4-SCN-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
（Me）2-N CS Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
- SO2Me Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
MeO CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
EtO CO Cl CO - 3，5-CF3-Ph
EtO CO Cl CO CH23，5-CF3-Ph
EtO CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
（Et）2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
sec-Bu-NH CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
四氢吡咯基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
吗啉基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
X1B Y W Z A1
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Me，4-MeO-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 5-Me，2-OMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Me，3-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Me，4-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Me，5-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-Me，6-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-Me，5-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-Me，2-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-Me，3-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-OMe，5-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-OMe，2-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-NO2，4-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-NO2，2-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-NO2，3-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 5-NO2，3-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-SCN-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Br-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，3，4-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，3，5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，3，6-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3，4，5-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，3，5-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-SOMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-Ph-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CO2Ph-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CO2Bzl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CO2烯丙基-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CO2CH2CBr＝CH-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 3-CO2炔丙基yl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO - Et
（Me）2-N CO Cl CO NH Et
（Me）2-N CO Cl CO NH i-Pr
（Me）2-N CO Cl CO NH sec-Bu
（Me）2-N CO Cl CO NH CH2CH2OMe
（Me）2-N CO Cl CO NH CH2CH2Cl
（Me）2-N CO Cl CO NH 炔丙基1
X1B Y W Z A1
（Me）2-N CO Cl CO NH 烯丙基
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（2-Cl-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（3-Cl-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（4-Br-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（2-Me-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（4-CN-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（2-OMe-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（4-OMe-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（7-OMe-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 1-（2，4-Cl-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-萘基
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-（1-NO2-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-（3-OMe-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-（5-OMe-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-（7-OMe-萘基）
（Me）2-N CO Cl CO CH22-萘基
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-呋喃
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-噻吩
（Me）2-N CO Cl CO NH 2-（1-Me-吡咯）
Figure 901042633_IMG50
Figure 901042633_IMG51
Figure 901042633_IMG53
X1B Y W Z A1
(Me)2-N CO Cl CO - C20H41
(Me)2-N CO Cl CO NH C20H41
(Me)2-N CO Cl CO - CH=CH2
(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH=CH2
(Me)2-N CO Cl CO - CH=CH(CH2)17CH3
(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH=CH(CH2)16CH3
(Me)2-N CO Cl CO - C≡CH
(Me)2-N CO Cl CO NH CH2C≡CH
(Me)2-N CO Cl CO - C≡C(CH2)17CH3
(Me)2-N CO Cl CO NH CH2C≡C(CH2)16CH3
(Me)2-N CO Cl CO - 环丙基
(Me)2-N CO Cl CO NH 环丙基
(Me)2-N CO Cl CO - 环己基
(Me)2-N CO Cl CO NH 环己基
(Me)2-N CO Cl CO - CH2OMe
(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH2OMe
(Me)2-N CO Cl CO - CH2O(CH2)5CH3
(Me)2-N CO Cl CO - CHCl2
(Me)2-N CO Cl CO - CH2CH2SMe
X1B Y W Z A1
（Me）2-N CO Cl CO - CH2S（CH2）5CH3
（Me）2-N CO Cl CO CH2环丙基
（Me）2-N CO Cl CO CH2环己基
（Me）2-N CO Cl CO CH2CN
（Me）2-N CO Cl CO CH24-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-F-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-Br-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH22，4，6-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH23-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-OMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-CN-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-SMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-SO2Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-NMe2Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-NH2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-Ph-Ph
（Me）2-N CO Cl CO CH24-OPh-Ph
（Me）2-N CO Cl CO NH 4-CH2CH2Cl-Ph
X1B Y W Z A1
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OEt-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2CH=CH2-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2CH=CHCH2Cl-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2C≡CH-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-O-环己基-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-环己基-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-SO2F-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-SO3CH2CF3-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-(4-吡啶基)-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OPh-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-(4-Cl-Ph)-Ph
(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OBu-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-OBu-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2CH2Cl-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-OEt-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2CH=CH2-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2CH=CH2CH2Cl-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2C≡CH-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-环己基-Ph
X1B Y W Z A1
(Me)2-N CO Cl CO - 4-SO2F-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-SO3CH2CF3-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-(4-吡啶基)-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-OPh-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-(4-Cl-Ph)-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 2-(6-Me-萘基)
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2CH2Cl-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2OMe-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2C≡CCH2Cl-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2Ph-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 4-OCH2Ph-Ph
(Me)2-N CO Cl CO - 3-CONHMe-Ph
(Me)2-N CO Cl CO O (CH2)19-CH3
(Me)2-N CO Cl CO O CH2CH=CH(CH2)16CH3
(Me)2-N CO Cl CO O CH2C≡CH
(Me)2-N CO Cl CO O CH2C≡C(CH2)16CH3
(Me)2-N CO Cl CO O Me
(Me)2-N CO Cl CO O 4-环己基-Ph
X1B Y W Z A1
（Me）2-N CO Cl CO O （CH2）2OMe
（Me）2-N CO Cl CO O （CH2）2Cl
（Me）2-N CO Cl CO O （CH2）2SMePh
（Me）2-N CO Cl CO O CH2-环丙基
（Me）2-N CO Cl CO O CH2-环己基
（Me）2-N CO Cl CO O CH2CH2CN
（Me）2-N CO Cl CO O （CH2）8Cl
（Me）2-N CO Cl CO O（CH2）2Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-F-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-NO2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH23-CF3-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH23-CN-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-OMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-SMe-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-SO2Me-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-NMe2-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-NH2-Ph
X1B Y W Z A1m.p.（℃）
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-OPh-Ph
（Me）2-N CO Cl CO S Me
（Me）2-N CO Cl CO S （CH2）19CH3
（Me）2-N CO Cl CO SCH2Ph
（Me）2-N CO Cl CO SCH24-Cl-Ph
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-Ph-Ph 142-143
（Me）2-N CO Cl CO OCH24-OPh-Ph
（Pr）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
（Pr）2-N CO Cl CO NH 3，5-F-Ph
（Pr）2-N CO Cl CO - 2-萘基
（Pr）2-N CO Cl CO - 4-CN-Ph
（Pr）2-N CO Cl CO - p-联苯基
Pr，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
（Pr）2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
（Pr）2-N CO Cl CO NH 3，5-F-Ph
（Pr）2-N CO Cl CO - 2-萘基
（Pr）2-N CO Cl CO - 4-CN-Ph
（Pr）2-N CS Cl CO - p-联苯基
Pr，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
Pr，Me-N    CO    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
Pr，Me-N    CO    Cl    CO    -    2-萘基
Pr，Me-N    CO    Cl    CO    -    4-CN-Ph
X1B Y W Z A1
Pr，Me-N    CO    Cl    CO    -    p-联苯基
-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO NH 3，5-F-Ph
-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO - 2-萘基
-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO - 4-CN-Ph
-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO - p-联苯基
氮杂环丁基    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
氮杂环丁基    CO    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
氮杂环丁基    CO    Cl    CO    -    2-萘基
氮杂环丁基    CO    Cl    CO    -    4-CN-Ph
氮杂环丁基 CO Cl CO - p-联苯基Y1
3，5-Me-吗啉    CO    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
3，5-Me-吗啉    CS    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
3，5-Me-吗啉    CO    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
3，5-Me-吗啉    CS    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
3，5-Me-吗啉 CO Cl CO - 2-萘基 Y1
3，5-Me-吗啉    CO    Cl    CO    -    p-联苯基
3，5-Me-吗啉    CO    Cl    CO    -    4-CN-Ph
3，5-Me-吗啉    CS    Cl    CO    -    2-萘基    1
3，5-Me-吗啉    CS    Cl    CO    -    4-CN-Ph
3，5-Me-吗啉    CS    Cl    CO    -    p-联苯基
X1B Y W Z A1m.p.（℃）
哌啶基    CS    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
哌啶基    CS    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
四氢吡咯基    CS    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
四氢吡咯基    CS    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
四氢吡咯基    CS    Cl    CO    -    2-萘基
四氢吡咯基    CS    Cl    CO    -    4-CN-Ph
四氢吡咯基    CS    Cl    CO    -    p-联苯基
（CH3）2-N CS Cl CO NH 3，5-F-Ph
（CH3）2-N CS Cl CO - 4-CN-Ph
（CH3）2-N CS Cl CO - p-联苯基
（CH3）2-N CS Cl CO - 2-萘基
氮杂环丁基    CS    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
氮杂环丁基    CS    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
高哌啶    CS    Cl    CO    NH    3，5-F-Ph
高哌啶    CS    Cl    CO    NH    3，5-Cl-Ph
CS    Cl    CO    -    2-萘基
哌啶基    CS    Cl    CO    -    2-萘基    132-135
哌啶基    CS    Cl    CO    -    p-联苯基
Figure 901042633_IMG54
Figure 901042633_IMG55
39
X1B Y W Z A1
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
CH3CO Cl CO NH 3,5-F-Ph
-C(CH3)3CO Cl CO NH 3,5-F-Ph
    CO    Cl    CO    NH    3,5-F-Ph
    CO    Cl    CO    -    3,5-F-Ph
CH3CO Cl CO - 2-萘基
-CH2CH3CO Cl CO - 2-萘基
-C(CH3)3CO Cl CO - 2-萘基
X1B Y W Z A1
    CO    Cl    CO    -    2-萘基
    CO    Cl    CO    -    2-萘基
    CO    Cl    CO    -    2-萘基
    CO    Cl    CO    -    2-萘基
    CO    Cl    CO    -    p-联苯基
    CO    Cl    CO    -    p-联苯基
X1B Y W Z A1
-CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CH2-Cl CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CF3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CH2CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CH2-CF3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CH2CH2CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CH2CH2CH2CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-(CH2)4CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-(CH2)5CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-(CH2)6CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-(CH2)7CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
Figure 901042633_IMG58
X1B Y W Z A1
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
    CO    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
-CH3CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CF3CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1
CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CH3CS Cl CO NH 3,5-F-Ph
-CF3CS Cl CO NH 3,5-F-Ph
Figure 901042633_IMG61
CS Cl CO NH 3,5-F-Ph
-CH3CS Cl CO NH 2-萘基
-CF3CS Cl CO NH 2-萘基
X1B Y W Z A1
Figure 901042633_IMG62
CS Cl CO NH 2-萘基
CS Cl CO NH 2-萘基
-CH3CS Cl CO - 3,5-Cl-Ph
-CF3CS Cl CO - 3,5-Cl-Ph
Figure 901042633_IMG64
CS Cl CO - 3,5-Cl-Ph
CH3CS Cl CO - 4-CN-Ph
CS Cl CO - 4-CN-Ph
X1B Y W Z A1
CH3CS Cl CO - p-联苯基
Figure 901042633_IMG66
CS Cl CO - p-联苯基
-    -CN    Cl    CO    NH    3,5-F-Ph
-    -CN    Cl    CO    NH    3,5-Cl-Ph
-    -CN    Cl    CO    -    p-联苯基
-CH3SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CF3SO2Cl CO - 2-萘基
-CH2C≡C-CF3SO2Cl CO NH 3,5-F-Ph
-(CH2)2CH3SO2Cl CO - p-联苯基
-(CH2)2CH3SO2Cl CO - 2-萘基
-(CH2)2CH3SO2Cl CO - 4-CN-Ph
-(CH2)2CH3SO2Cl CO NH 3,5-F-Ph
-(CH2)2CH3SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
2,4-Cl-Ph SO2Cl CO - 2-萘基
(Me)2-N SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1
(Me)2-N SO2Cl CO - 2-萘基
哌啶基 no SO2Cl CO NH 3,5-F-Ph
n-Bu,Me-N SO2Cl CO - 2-萘基
吗啉基 SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
4-Cl-Ph-CH2S Cl CO NH 3,5-F-Ph
4-Cl-Ph    S    Cl    CO    -    2-萘基
-(CH2)3CH3S Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-(CH2)3CH3S Cl CO NH 3,5-F-Ph
-(CH2)3CH3S Cl CO - 2-萘基
-(CH2)3CH3S Cl CO - p-联苯基
-CH3SO Cl CO - 2-萘基
-CH3SO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-(CH2)3CH3SO Cl CO - 2-萘基
-(CH2)3CH3SO Cl CO NH 3,5-F-Ph
-CH2CF3SO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
-CH2OCH3SO Cl CO - 3,5-OCH3-Ph
-CH2OCH3SO Cl CO NHCH22-Cl-Ph
-CH2CH=CH2SO Cl CO - 2-萘基
-CH2C≡CF3SO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1
-CH2Ph SO Cl CO NH 3，5-F-Ph
-CH2Ph SO Cl CO - 2-萘基
2，4-Cl-Ph-CH2- SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
2，4-Cl-Ph-CH2- SO Cl CO NH 2-萘基
4-CF3-Ph SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
CH3CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
CH3CO Cl CO NH 3，5-F-Ph
CH3CO Cl CO - 2-萘基
CH3CO Cl CO - 4-CN-Ph
CH3CO Cl CO - p-联苯基
-CH2CH2CH2-Cl CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-CH2CH2CH2-Cl CO Cl CO - 2-萘基
-（CH2）4CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-（CH2）4CH3SO Cl CO - 2-萘基
-（CH2）5CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-（CH2）5CH3SO Cl CO - 2-萘基
-（CH2）6CH3SO Cl CO NH 3，5-F-Ph
-（CH2）6CH3SO Cl CO - 4-CN-Ph
-（CH2）7CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-（CH2）7CH3SO Cl CO - 2-萘基
-（CH2）8CH3SO Cl CO NH 3，5-F-Ph
X1B Y W Z A1
-（CH2）8CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-（CH2）8CH3SO Cl CO - 2-萘基
-CH2CF3CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-CH2CF3CO Cl CO NH 3，5-F-Ph
-CH2CF3CO Cl CO - 2-萘基
-CH2CF3CO Cl CO - 4-CN-Ph
-CH2CF3CO Cl CO - p-联苯基1
-CH2Ph CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
-CH2Ph CO Cl CO NH 3，5-F-Ph
-CH2Ph CO Cl CO - 4-CN-Ph
-CH2Ph CO Cl CO - 2-萘基
-CH2Ph CO Cl CO - p-联苯基
4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO NH 3，5-F-Ph
4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO - 4-Cl-Ph
4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO - 4-CN-Ph
4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO - p-联苯基
4-CF3-Ph-CH2- CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph
4-CF3-Ph-CH2- CO Cl CO - 2-萘基
4-CF3-Ph-CH2- CO Cl CO - p-联苯基
制剂
本发明的化合物通常可与液体或固体稀释剂或与有机溶剂一起配成制剂。式Ⅰ化合物的有用的制剂可用普通的途径制备。它们包括粉剂、颗粒、小球、溶液、乳剂、可湿性粉剂，可乳化的浓缩物以及类似物。它们许多可以直接应用。可喷雾的制剂可扩展到合适的介质中，喷洒的体积从每公顷约1升至几百升。高浓度的组合物主要用作进一步配制制剂的中间体。配方中可宽范围地包含1%至99%重量的活性成分和至少一种a）约0.1%至35%的表面活性剂和b）约5%至99%的固体或液体惰性稀释剂。更明确地，它们可含有下述近似比例的这些成分：
重量百分数
活性成分    稀释剂    表面活性剂
可湿性粉剂和可水中    20-90    0-74    1-10
分散的颗粒
油的悬浮液、乳剂、    5-50    40-95    0-35
溶液、（包括可乳化
的浓缩物）
含水悬浮液    10-50    40-84    1-20
粉剂    1-25    70-99    0-5
颗粒和小球    1-95    5-99    0-15
高浓度组合物    90-99    0-10    0-2
当然，低一些或高一些水平的活性成分取决于予定的应用和化合物的物理性质而存在。相对于活性成分来说，更高比例的表面活性剂有时是需要的，并可通过混合到制剂中或罐中混合而实现。
典型的固体稀释剂在Watkins，et    al.，Handbook    of    Insecticide    Dust    Diluents    and    Carriers，2nd    Ed.，Dorland    Books，Caldwell，New    Jersey一书中有描述。较具吸收性的稀释剂适用于可湿性粉剂，较稠的适用于粉剂。典型的液体稀释剂和溶剂在Marsden，“Solvents    Guide”，2nd    Ed.，Interscience，New    York，1950一书中有描述。溶解度在0.1%以下的较适合于悬浮浓缩物;溶液浓缩物对于0℃的相分离更稳定。“Mc    Cutcheon′s    Detergents    and    Emulsifiers    Annual”，Mc    Publishing    Corp.，Ridgewood，New-Jersey，和Sisely    and    Wood，“Encyclopedia    of    Surface    Active    Agents”，Chemical    Publ.Co.，Inc.，New    York，1964中列出了表面活性剂并介绍了应用。所有的制剂都可含有小量的添加剂以减少泡沫，胶凝，腐蚀，微生物生长等。打算使用的成分最好经美国环境保护机构批准。
制造这些组分的方法是公知的。溶液通过简单的混合各组分来制备。细小固体组分通过混合，并且通常在锤或水力磨下磨碎。能于水中分散的颗粒可通过细粉剂的团聚产生（例如，参见：B.Cross    and    H.Scher，“Pesticide    Formulations”，ACS    Symposium    Series    371，American    Chemical    Society，Washington，D.C.，1988，pp.251-259）。悬浮体可用湿磨制备（例如，见Littler美国专利3，060，084）。颗粒和小球可通过将活性物质喷洒到预制的球状载体上或通过团聚技术制备。参见J.E.Browning“Agglomeration”，Chemical    Engineering，Dec.4，1967，pp.147ff.和“Perry′s    Chemical    Engineer′s    Handbook”，4th    Edn.，McGraw-Hill，N.Y.，1963，pp8-59ff。
有关制剂领域的进一步的信息参见下例：
H.M.Loux，美国专利3，235，361，1966年2月15日，第6栏第16行直至第7栏第19行和实施例10至41。
R.W.Luckenbaugh，美国专利3，309，192，1967年3月14日，第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140，162-164、166、167、169-182。
H.Gysin    and    E.Knusli，美国专利2，891，855，1959年6月23日第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1-4。
G.C.Klingman，“Weed    Control    as    a    Science”，John    Wiley    and    Sons，Inc.，New    York，1961，pp81-96。
J.D.Fryer    and    S.A.Evans，“Weed    Control    Hondbook”，5th    Edn.Blackwell    Scientific    Publications，Oxford，1968，pp.101-103。
本发明化合物的有用的制剂实例如下：
实施例371
可湿性粉剂
N-〔〔〔3，5-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二
甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
80%
烷基萘磺酸钠    4%
木质素磺酸钠    2%
合成无定型二氧化硅    1%
高岭土    13%
各组分混合、磨细，再混合并装袋。
实施例372
高浓缩物
N-〔〔〔3，5-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二
甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
98.5%
二氧化硅气凝胶    0.5%
合成无定型二氧化硅    1.0%
将这些组分混合并通过研磨机产生高强度浓缩物，基本上都通过U·S·S·第50号筛（0.3mm孔）。这一材料然后可用多种途径进行配制。
实施例373
溶液
N-〔〔〔3，5-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二
甲基氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物    30%
N-甲基-2-吡咯烷酮    70%
组分混合并搅拌产生溶液，它可作小体积应用。
应用
本发明化合物是有效的植物疾病控制剂。它们控制由担子菌，子囊菌类和卵菌类广谱性真菌植物病原体引起的疾病。它们对于控制广谱性的植物疾病有效，尤其是对观赏植物，蔬菜，牧场，谷类和果类植物的叶状病原体。这些病原体包括，Plasmopora    viticola，Phytophthora    infestans，Peronospora    tabacina，Pseudoperonospora    cubensis，Pythium    aphanidermatum，Alternaria    brassicae，Septoria    nodorum，Cercosporidium    personatum，Cercospora    arachidicola，Pseudocercosporella    herpotrichoides，Cercospora    beticola，Botrytis    cinerea，Monilinia    fructicola，Pyricularia    oryzae，Podosphaera    leucotricha，Venturia    inaegualis，Puccinia    recondita，Puccinia    gramminis，Hemileia    Vastatrix，Puccinia    strilformis，Puccinia    arachidis，以及与这些病原体密切相关的其它种类。
本发明的化合物可与杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀昆虫剂，以及其它生物活性的化合物混合，以达到期望的花费最少的时间，精力和原料的结果。这些类型的合适试剂对于熟练的本领域人员是公知的。下面列举一些：
杀真菌剂
2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（多菌灵）
二硫化四甲基秋兰姆（秋兰姆）
乙酸正十二烷基胍（多果定）
乙烯基双（二硫代氨基甲酸）锰（代森锰）
1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯（地茂散）
1-（丁基氨基甲酰基）-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（苯菌灵）
2-氰基-N-乙基氨基甲酰基-2-甲氧亚氧基乙酰胺（Cymoxanil）
N-三氯甲基硫代四氢苯二甲酰胺（克菌丹）
N-三氯甲基硫代苯二甲酰亚胺（灭菌丹）
4，4′-（O-亚苯基）-二-（3-硫脲基甲酸）二甲酯（甲基托布津）
2-（噻唑-4-基）苯并咪唑（涕必灵）
三-（0-乙基磷酸）铝（Phosethyl    alumium）四氯间苯二氰（百菌清）
2，6-二氯-4-硝基苯胺（氯硝胺）
N-（2，6-二甲基苯基）-N-（甲氧乙酰基）丙氨酸甲基酯（metalaxyl）
顺-N-〔（1，1，2，2-四氯乙基）硫代〕环己-4-烯-1，2-二甲酰亚胺（敌菌丹）
3-（3，5-二氯苯基）-N-（1-甲基乙基）-2，4-二氧代-1-咪唑烷羰酰胺（iprodione）
3-（3，5-二氯苯基）-5-乙烯基-5-甲基-2，4-噁唑烷二酮（Vinclozolin）
春雷霉素
0-乙基-S，S-二苯基二硫代磷酸酯（克瘟散）
4-（3-（4-（1，1-二甲基-乙基）苯基）-2-甲基）
丙基-2，6-二甲基吗啉（Fenpropimorph）
4-（3-4-（1，1-二甲基-乙基）苯基）-2-甲基）
丙基哌啶（Fenpropidine）
Bayleton
Figure 901042633_IMG67
1-（4-氯苯氧基）-3，3-二甲基-1-
（1H-1，2，4-三唑-1-基）丁酮
Systhane
Figure 901042633_IMG68
2-（4-氯苯基）-2-（1H-1，2，4-
三唑-1-基甲基）己腈
Folicur
Figure 901042633_IMG69
（tebuconazol）
Score
Figure 901042633_IMG70
3-氯-4-〔4-甲基-2-（1H-1，2，
4-三唑）-1-基甲基）-1，3-二氧戊环-
2-基〕苯基-4-氯苯基醚
Topaz 1-〔2-（2，4-二氯苯基）戊基〕1H-1，
2，4-三唑
Impact
Figure 901042633_IMG72
（±α-（2-氟苯基-α-（4-氟苯基）-1
H-1，2，4-三唑-1-桥亚乙基
Nustar 1-〔〔二（4-氟苯基）甲基甲硅烷基）甲基〕
-1H-1，2，4-三唑
Sportak
Figure 901042633_IMG74
1-N-丙基-N-〔2（2，4，6-三氯苯氧
基）乙基〕氨基甲酰基咪唑
Tilt 1-〔〔2-（2，4-二氯苯基）-4-丙基-
1，3-二氧戊环-2-基〕甲基〕-1H-1，2，
4-三唑
Rubigan α-（2-氯苯基-α-（4-氯苯基）-5-吡
啶甲醇
氯氧化铜
furalaxyl    N-（2，6-二甲基苯基）-N-（2-呋喃基羰基）-DL-丙氨酸甲酯
杀菌剂
三元硫酸铜
硫酸链霉素
土霉素
杀螨剂
异戊烯酸与2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚形成的酯（乐杀螨）
6-甲基-1，3-二硫酚〔2，3-B〕喹喔啉-2-酮（灭螨猛）
2，2，2-三氯-1，1-二（4-氯苯基）乙醇（螨净）
二（五氯-2，4-环戊二烯-1-基）（除螨灵）
三环己基锡氢氧化物（三环锡）
六（2-甲基-2-苯丙基）二锡噁烷（螨完锡）
杀线虫剂
2-〔二乙氧基氧膦亚氨基〕-1，3-二噻乙烷（伐线丹）
S-甲基-1-（二甲基氨基甲酰基）-N-（甲基氨基甲酰氧基）-硫代亚氨甲基酯（草肟威）
S-甲基-1-氨基甲酰基-N-（甲基氨基甲酰氧基）硫代亚氨甲基酯
N-异丙基氨基磷酸，O-乙基-O′-〔4-（甲硫基）-m-甲苯基〕二酯（克线磷）
杀虫剂
3-羟基-N-甲基丁烯酰胺（二甲基磷酸酯）酯（久效磷）
甲基氨基甲酸与2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃醇形成的酯（呋喃丹）
O-〔2，4，5-三氯-a-（氯甲基）苄基〕磷酸，O′，O′-二甲基酯（杀虫威）
2-巯基丁二酸，二乙酯，S-酯与硫代磷酸，二甲酯（马拉硫磷）
O，O-二甲基，O-P-硝基苯基硫代磷酸酯（甲基一六○五）
甲基氨基甲酸与α-萘酚的酯（西维因）
N-〔〔（甲基氨基）羰基〕氧〕乙亚氨基硫代甲酯（乙肟威）
N′-（4-氯-O-甲苯基）-N，N-二甲基甲脒（杀虫脒基）
O，O-二乙基-O-（2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基）-硫代磷酸酯（地亚农）
八氯茨烯（毒杀芬）
O-乙基O-P-硝基苯基苯基硫代磷酸酯（苯硫磷）
氰基（3-苯氧苯基）甲基4-氯-α-（1-甲基乙基）苯乙酸酯（腈氯苯苯醚菊酯）
（3-苯氧苯基）甲基（+）-顺，反-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯（二氯苯醚菊酯）
N，N′-〔硫代双（N-甲基亚氨基）羰基氧基〕〕-双〔乙基亚氨硫代〕二甲酯（thiodicarb）巯基硫代磷酸，O-乙基-0-〔4-（甲硫基）苯基〕-S-正丙基酯（Sulprofos）
α-氰基-3-苯氧苄基3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯（腈二氯苯醚菊酯）
氰基（3-苯氧苯基）甲基4-（二氟甲氧基）-α-（甲基乙基）苯乙酸酯（flucythrinate）
O，O-二乙基-0-（3，5，6-三氯-2-吡啶基）硫代磷酸酯（毒死蜱）
0，0-二甲基-S-〔（4-氧代-1，2，3-苯并三嗪-3-（4H）-基）甲基〕二硫代磷酸酯（谷硫磷）
5，6-二甲基-2-二甲基氨基-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯（抗蚜威）
S-（N-甲酰基-N-甲基氨基甲酰基甲基）-0，0-二甲基二硫代磷酸酯（安果）
S-2-（乙硫基乙基）-0，0-二甲基硫代磷酸酯（甲基-0五九）
2-氰基-3-苯氧苄基顺-3-（2，2-二溴乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯（deltamethrin）
N-（2-氯-4-三氟甲基苯基）丙氨酸氰基（3-苯氧苯基）甲基酯（fluvalinate）
应用
疾病的控制通常可通过应用有效量的化合物来达到，预先浸渍所要保护植物的部位，如块根，茎，叶，果，种子，块茎或鳞茎。这些化合物也可施用于种子，保护种子和秧苗。
应用这些化合物的比率可受环境中许多因素的影响，并应在实用条件下确定。叶子的保护普通情况是由少于10g/ha至10，000g/ha的活性成分的比率来处理。种子和秧苗的保护通常是用每千克种子0.1至10g来处理。
实施例A
将试验化合物溶于丙酮，使其量等于最终量的3%，然后悬浮于含有250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在苹果苗上。第二天给树苗用Venturia    inaequalis的孢子悬浮液接种（苹果斑点病的引发剂），并在20℃和饱和气压下24小时使其成熟，然后移至培养室22℃放11天，之后发病率被确定。
实施例B
将试验化合物溶于丙酮中，使其量等于最终量的3%，然后将其悬浮在含250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在花生苗上。第2天用Cercosporidium    personatum（花生晩期叶点病的引发剂）的孢子悬浮液给苗接种，并在饱和气压和22℃下放24小时使其培养，高湿度气氛中于22至30℃下放置5天，然后移至培养室中于29℃下放6天，此后测定发病率。
实施例C
将试验化合物溶于丙酮中，使其量等于最终量的3%，然后将其悬浮于含250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在麦苗上。第二天用Puccinia    recordita（麦子叶锈病的引发剂）的孢子悬浮液给麦苗接种，并在20℃，饱和气压下放24小时进行培养，然后移至培养室中在20℃下放6天，此后测定发病率。
实施例D
将试验化合物溶于丙酮，使其量等于最终量的3%，然后悬浮于含250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在稻秧上。第2天用Pyricularia    oryzae（水稻枯萎病的引发剂）的孢子悬浮液给秧苗接种，并在27℃，饱和气压下放24小时进行培养，然后移至培养室中于30℃下放5天，此后测定发病率。
实施例E
将试验化合物溶于丙酮中，用其量等于最终量的3%，并将其悬浮在含250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在蕃茄苗上。第2天用Phytophthora    infestans（马铃薯和蕃茄晚疫病的引发剂）的孢子悬浮液给蕃茄苗接种，并在20℃，饱和气压下放24小时进行培养，然后移至培养室中于20℃下放置5天，此后测定发病率
实施例F
将试验化合物溶于丙酮，使其量等于最终量的3%，并将其悬浮在含250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在葡萄秧上。第2天用Plasmopara    viticola（葡萄绒毛霉病的引发剂）的孢子悬浮液给葡萄苗接种，并在20℃，饱和气压下放24小时进行培养，移至培养室中于20℃下放6天，再在20℃、饱和气压下培养24小时，此后测定发病率。
实施例G
将试验化合物溶于丙酮，使其量等于最终量的3%，然后悬浮于含250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在黄瓜秧上。第二天用Botrytis    cinerea（许多作物灰霉病的引发剂）的孢子悬浮液给黄瓜秧接种，并在20℃，饱和气压下培养48小时。然后移至培养室中于20℃下放5天，此后测定发病率。
实施例H
将试验化合物溶于丙酮，使其量等于最终量的3%，然后悬浮于含250ppm表面活性剂Trem    014（多元醇酯）的净水中使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在甜菜苗上。第2天用Cercospora    beticola（甜菜叶斑病的引发剂）的孢子悬浮液给甜菜苗接种，并在22至30℃，高湿气氛中培养3天，然后移至温室中于20至25℃放7天，此后测定发病率。
实施例I
将试验化合物溶于丙酮中，使其量等于最终量的3%，然后悬浮于含250ppm表面活性剂Trem014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为1000ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在烟草苗上。第2天用Peronospora    tabacina（烟草兰霉病的引发剂）的孢子悬浮液给烟草苗接种，并在20℃，饱和气压下培养24小时，移至培养室中于22℃放6天，再在20℃，饱和气压下培养24小时，此后测定发病率。
实施例J
将试验化合物溶于丙酮中，使其量等于最终量的3%，然后悬浮于含250ppm表面活性剂Trem014（多元醇酯）的净水中，使其浓度为200ppm。将此悬浮液喷雾，使其经流点在黄瓜秧上。第二天用Pseudoperonospora    cubensis（黄瓜绒毛霉病的引发剂）的孢子悬浮液给黄瓜秧接种，然后在20℃，饱和气压下培养24小时，移至培养室中于20℃下放6天，再在20℃，饱和气压下培养24小时，此后测定发病率。
实施例A至J的结果在表A，B，和/或C中给出。表A和C的数据是三次重复实验的平均值。表B的数据是一次重复得到的。在表中，比值100表示100%的疾病控制，比值0表示无疾病控制作用（相对于喷洒载体的对照组）。NT表示没有进行试验。
表A
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
1    100    88    97    93    100    100    99
2    100    NT    97    NT    100    100    NT
3    100    88    90    93    100    100    99
4    100    92    96    94    100    100    99
5    100    49    50    80    100    100    NT
6    100    95    97    97    100    100    NT
7    100    100    82    85    100    100    99
8    100    100    100    95    100    100    99
9    100    75    85    93    100    100    14
10    100    98    97    91    100    100    99
11    100    100    97    97    100    100    99
12    100    98    97    89    100    100    90
13    100    90    99    73    100    100    99
14    100    82    27    26    100    91    5
15    100    98    97    94    100    100    97
16    100    95    99    95    100    100    67
17    100    40    84    0    73    100    3
18    100    98    97    79    100    100    99
19    100    92    96    40    100    100    66
20    100    97    100    93    100    100    99
21    95    96    100    97    100    100    99
22    95    NT    8    NT    NT    100    NT
26    29    NT    0    NT    NT    55    NT
27    100    99    84    92    100    100    99
28    0    NT    NT    NT    NT    NT    NT
30    96    NT    26    NT    81    100    NT
31    100    NT    NT    NT    NT    NT    NT
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
32    100    100    97    94    100    100    99
33    100    89    100    94    100    100    99
34    100    62    37    0    99    100    94
35    34    36    96    0    91    99    0
36    100    69    91    71    100    100    99
37    100    75    90    27    100    100    99
38    100    14    69    21    96    100    3
39    100    97    99    84    99    100    0
40    96    29    43    21    95    99    0
41    99    14    0    14    9    100    2
42    100    99    94    93    100    100    99
43    100    NT    0    NT    84    100    NT
44    99    10    43    0    0    86    34
45    99    0    0    13    43    96    1
46    100    91    86    91    100    100    90
47    100    21    56    71    92    100    3
48    100    69    77    96    100    100    1
49    99    58    52    34    97    98    0
50    100    89    91    74    99    100    3
51    100    96    43    41    100    100    4
52    100    94    100    60    100    100    NT
53    100    NT    26    NT    NT    100    NT
54    100    NT    95    77    100    100    NT
55    100    77    99    89    100    100    94
56    100    96    47    84    100    100    NT
57    100    96    69    67    100    100    NT
58    6    NT    NT    10    7    39    NT
59    100    NT    87    38    99    98    99
60    99    NT    88    41    96    100    94
61    100    91    88    97    98    100    0
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
62    100    87    88    97    91    100    29
63    100    79    17    76    98    100    15
64    100    26    17    13    85    74    15
65    100    9    0    13    0    2    0
66    100    13    0    28    84    65    1
67    100    99    85    NT    100    100    59
68    100    98    25    60    95    100    1
69    100    96    94    52    52    100    0
70    100    NT    80    60    99    100    4
71    100    NT    90    60    97    100    17
72    100    NT    97    53    99    100    31
73    100    NT    97    62    99    100    94
74    100    NT    92    86    97    100    1
75    100    NT    93    83    99    100    31
76    100    NT    94    88    99    98    49
77    100    NT    75    10    98    100    4
78    100    88    87    57    100    100    74
79    100    85    100    97    100    100    49
80    100    98    99    71    100    100    97
81    96    93    63    71    100    100    90
82    100    93    91    66    100    100    97
83    100    9    53    14    61    100    18
84    100    100    58    NT    100    99    NT
85    100    81    26    74    100    100    45
86    100    83    62    85    100    100    85
87    100    97    70    62    100    100    85
88    100    63    87    85    100    100    77
89    100    77    90    82    100    100    NT
90    100    97    70    85    100    100    32
91    100    31    66    NT    98    100    NT
92    100    NT    53    85    100    100    83
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
93    100    NT    0    NT    9    52    NT
94    100    NT    0    NT    31    42    NT
95    100    62    18    NT    99    95    0
96    100    NT    0    NT    9    70    NT
97    100    96    99    89    100    100    99
98    100    26    93    14    95    100    4
99    96    55    96    14    95    100    4
100    96    26    100    14    99    100    30
101    0    26    0    7    0    39    15
102    81    13    63    0    87    100    1
103    99    13    91    14    89    100    4
104    100    0    70    0    87    99    0
106    100    93    63    91    100    100    18
107    100    35    87    32    100    100    3
108    100    94    100    96    100    100    99
109    96    64    18    16    100    100    1
110    100    94    84    94    100    100    99
111    81    50    0    16    17    100    3
112    100    88    91    96    100    100    4
113    100    88    100    38    100    100    31
114    36    3    0    11    0    15    4
115    100    NT    NT    NT    NT    NT    NT
116    100    NT    NT    NT    46    37    NT
117    100    NT    NT    NT    9    22    NT
118    100    NT    NT    NT    0    100    NT
119    100    NT    16    NT    72    100    NT
120    100    85    89    NT    98    100    99
121    100    76    0    0    98    100    0
122    93    70    34    48    99    100    40
123    20    65    0    12    7    30    0
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
124    100    70    46    0    0    100    0
125    87    41    10    0    0    8    62
126    100    86    97    93    100    100    NT
127    100    NT    93    73    100    100    NT
128    100    58    62    NT    100    100    NT
129    100    72    98    95    100    100    4
130    100    42    91    54    100    100    NT
131    96    0    0    0    96    94    1
132    100    18    0    0    82    100    1
133    100    35    36    26    100    100    29
134    16    0    0    0    0    59    1
135    100    0    0    0    73    97    16
136    81    55    84    NT    97    100    21
137    100    61    82    NT    100    100    94
138    100    71    84    NT    99    100    99
139    100    NT    24    NT    55    98    NT
140    81    NT    79    NT    99    100    90
141    100    88    77    NT    98    98    95
142    100    74    87    NT    99    100    NT
143    99    90    82    NT    100    100    94
144    100    83    100    9    100    100    48
145    100    73    97    39    100    100    17
146    100    NT    NT    NT    29    86    NT
147    100    NT    NT    NT    NT    NT    NT
148    100    NT    NT    NT    96    100    NT
149    100    NT    NT    NT    85    86    NT
150    100    74    100    NT    100    100    45
151    100    82    49    0    94    91    3
152    100    71    75    0    100    100    31
153    100    34    96    17    100    100    34
154    100    0    0    0    39    100    3
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
155    100    0    0    0    0    30    4
156    100    0    0    0    8    99    3
157    100    12    0    0    0    70    3
158    87    0    0    0    0    66    3
159    53    0    0    0    0    91    1
160    41    0    0    0    0    14    0
161    87    0    0    0    0    62    3
162    100    27    96    90    98    100    4
163    100    0    87    27    94    100    0
164    100    84    87    90    99    100    1
165    100    96    89    87    100    100    NT
166    100    78    100    84    100    100    NT
167    100    0    93    85    68    100    1
168    100    NT    80    9    96    100    NT
169    100    0    32    0    24    90    0
170    92    64    85    85    100    100    0
171    82    0    16    0    0    4    0
172    100    NT    NT    NT    NT    NT    NT
175    84    NT    18    4    NT    NT    NT
176    100    NT    NT    NT    NT    NT    NT
177    100    NT    NT    NT    NT    NT    NT
178    100    36    NT    NT    100    100    NT
179    100    NT    78    0    99    100    NT
180    100    82    86    8    99    100    18
181    100    25    18    NT    99    100    20
182    NT    NT    NT    NT    NT    NT    NT
183    100    66    89    NT    100    100    NT
184    100    66    70    51    100    100    NT
185    100    93    90    8    100    100    7
186    184    39    0    NT    84    100    NT
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
188    91    NT    36    0    92    100    NT
190    100    NT    36    NT    100    100    NT
191    NT    97    96    6    98    100    NT
192    100    99    93    8    100    100    6
193    100    95    97    15    100    100    93
194    100    9    94    8    100    100    6
195    NT    NT    NT    NT    27    0    NT
197    63    NT    NT    NT    NT    NT    NT
198    72    NT    NT    NT    NT    NT    NT
199    100    17    22    NT    99    97    NT
200    25    NT    NT    NT    NT    NT    NT
203    8    NT    24    0    8    42    NT
204    16    NT    NT    NT    NT    NT    NT
205    100    35    90    0    100    100    NT
207    100    38    14    NT    44    100    NT
208    NT    NT    NT    0    NT    NT    0
209    99    NT    55    19    97    100    0
210    91    NT    45    10    98    100    27
211    66    NT    37    0    88    100    0
212    99    NT    0    NT    17    99    NT
213    NT    100    100    99    100    100    NT
214    93    42    69    0    36    96    NT
215    87    20    88    0    88    100    NT
216    100    70    99    67    100    100    NT
217    67    0    17    NT    98    97    NT
218    69    NT    17    NT    42    97    NT
219    100    NT    90    NT    99    100    NT
220    100    NT    93    NT    99    100    NT
221    100    61    100    85    100    100    4
222    100    97    97    26    100    100    NT
223    100    61    99    NT    100    100    99
化合物    例    例    例    例    例    例    例
NO.    A    B    C    D    E    F    G
224    100    98    97    26    100    100    4
225    93    NT    69    NT    94    100    NT
226    100    14    61    NT    100    100    NT
227    100    14    35    NT    100    100    NT
228    75    NT    88    NT    98    99    NT
229    100    56    88    NT    100    100    NT
230    67    0    17    NT    100    100    NT
231    0    NT    35    NT    84    85    NT
232    100    14    84    NT    100    100    NT
233    86    0    17    NT    98    100    NT
235    100    51    92    21    97    100    NT
237    99    60    67    NT    31    54    NT
238    NT    NT    NT    NT    31    35    NT
239    NT    60    67    NT    NT    NT    NT
240    NT    14    51    NT    97    NT    NT
241    NT    14    75    NT    NT    NT    61
242    100    NT    35    NT    100    100    NT
243    100    NT    75    NT    100    100    NT
244    93    0    12    NT    NT    NT    NT
245    9    NT    NT    0    NT    NT    NT
表B
化合物    例    例    例    例    例
NO.    A    B    D    E    G
23    33    0    0    0    6
29    47    14    0    0    0
105    69    0    0    0    7
173    69    24    0    0    0
174    42    0    0    0    0
187    0    0    0    0    0
189    4    0    25    0    0
196    NT    0    0    0    0
201    12    0    0    0    0
202    0    27    0    0    0
206    0    1    0    0    9
234    100    95    85    99    0
236    67    34    27    76    11
246    100    91    67    99    0
247    100    96    97    99    4
248    100    96    85    92    0
249    100    0    27    97    0
251    100    0    0    97    0
252    100    0    27    44    0
253    90    0    27    0    0
254    100    0    27    NT    0
255    90    34    0    22    0
256    100    96    97    99    90
257    100    82    97    99    11
258    100    64    0    92    0
259    100    64    86    99    94
260    96    0    0    63    0
261    100    91    99    99    99
262    100    0    0    25    0
化合物    例    例    例    例    例
NO.    A    B    D    E    G
263    100    81    99    99    89
264    100    64    99    99    89
288    100    29    0    99    0
289    96    29    0    96    0
291    96    62    0    96    8
292    100    96    0    99    82
293    96    62    27    61    8
296    0    29    0    19    8
297    0    29    0    42    0
298    100    62    0    92    0
299    100    62    0    75    0
300    100    91    85    99    98
301    100    62    67    99    69
302    99    29    0    61    8
303    90    62    0    85    0
304    68    0    0    19    8
表C
化合物    例    例    例
NO.    H    I    J
1    100    100    100
2    63    100    94
3    88    98    96
4    26    70    10
5    32    96    64
6    95    96    100
7    100    96    100
8    94    96    100
9    51    100    61
10    94    98    100
11    75    96    100
12    27    100    32
42    100    80    100

Claims (15)

1、一种防治植物病害特别是真菌的方法，它包括将有效量的通式I化合物施用于被保护的场所，
Figure 901042633_IMG1
其中：
A是C(=0)R，C(=O)OR1，C(=O)SR1，P(=O)QR2Q1R3，C(=O)NHR，SO2R5，SO2NR6R7；
Q和Q1分别是氧、NR8或一直接键；
X是Cl或Br；其条件是当X是Br时，A是C(=O)R；
G是C(=L)R9，C(=L)NR10R11，C(=O)OR12，CN，SO2NR10R11或SOmR13；
L是O或S；
m是0、1或2；
R是C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C2-C20炔基；C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C3-C7环烷基，每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基，其条件是当A是C(=O)NHR时，R不是C2链烯基或C2炔基；
R是苯基环或C10-C14稠合的碳环芳环体系，其中所述的环被下列基团所取代：0-4个卤原子，选自-CH2(CH2)pCH2-、-O(CH2)pCH2-、-S(CH2)pCH2-、-O(CH2)pO、-O(CH2)pS-、-R4N(CH2)pCH2-、-O(CH2)pNR4-中的0-1个基团和选自NH(C=O)OR16、SCN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基、NO2、C(=O)R14、CN、OR14、C(=O)OR14、C(=O)NR14R15、NR14R15、SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15、2-、3-或4-吡啶基，或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基或氨基中的0-2个基团取代的苯基中的0-2个基团；
R另外可是3-8个原子的杂环体系，当A是C(=O)R时，环碳与羰基相连，当A是C(=O)NHR时与N相连，杂环含有1或2个氮原子，或1个氮原子和1个氧原子，或1个氮原子和1个硫原子；或一个氧原子，若环数大于3则含2个氧原子，其条件是氧原子不彼此键连，或1或2个硫原子；
R另外可是杂芳的或稠合杂芳的环体系，当A是C(=O)R时，环碳与羰基相连，当A是C(=O)NHR时与N相连，该环体系含有5-10个原子，其中杂原子包括1-3个氮原子、或1-2个氮原子和1个氧原子或硫原子，或1-2个氧原子或硫原子，这些环可被下列基团所取代；0-1个(-CH2(CH2)pCH2-)或选自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、C1、Br、OCH2CH3、NO2、C(=O)CH3、N(CH3)2、CO2CH3、CON(CH3)2、SO2N(CH3)2、SCH3、CN或CF3中的0-2个基团；
R1是C1-C20烷基、C3-C20链烯基、C3-C20炔基；或C1-C8烷基、C3-C8链烯基或C3-C8炔基，每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基；其条件是：若R1是链烯基或炔基，则不饱和碳不直接与 的氧原子键连；
R2和R3分别选自C1-C4烷基、 C1-C4卤代烷基、苄基或苯基；
R4是H或C1-C4烷基；
R5是被0-3个卤原子取代的C1-C4烷基或R5是被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基；
R6是H、0-3个卤原子取代的C1-C4烷基，或R6是被0-3个卤原子和选自自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、 甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基；
R7是H或0-3个卤原子取代的C1-C4烷基、或R6和R7与其相连接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代；
R8是H或C1-C4烷基；
R9是被0-3个卤原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基；
R10和R11分别是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基、苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN的取代；或R10和R11与其相连结的氮原子一起形成氮杂环丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代；
R12是C1-C12烷基或卤代烷基，或被0-2上卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苄基；
R13是C1-C4烷基、卤代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、或苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代；
R14是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C2-C4烷氧烷基、C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基；苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代；
R15是H或C1-C4烷基；
R15是C1-C6烷基、C3-C4链烯基、或被0-2个卤原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基在取代的苄基；
P是1或2。
2、权利要求1的方法，其中：
A是C（＝O）R，C（＝O）OR1，C（＝O）NHR，或P（＝O）QR2Q1R3
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12。
3、权利要求1的方法，其中：
A是C（＝O）R或C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12;
X是Cl。
4、权利要求1的方法，其中：
A是C（＝O）R，或C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12;
R是苯基取代的C1-C2烷基、所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是苯基或萘基环，它被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R10和R11分别是H、C1-C4烷基、卤代烷基或被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苄基;或R10和R11与其相连接的氮原子一起形成哌啶，吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代;
X是Cl。
5、权利要求4的方法，其中：
A是C（＝O）R;
G是C（＝O）NR10R11;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是取代的苯基或萘基环，其中取代基选自0-3个卤原子和0-2个CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Cl。
6、权利要求4的方法，其中：
A是C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是取代的苯基或萘基环，其中取代基选自0-3个卤原子和0-2个CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Cl。
7、一种通式Ⅰ化合物，
Figure 901042633_IMG3
其中：
A是C（＝O）R，C（＝O）OR1，C（＝O）SR1，P（＝O）QR2Q1R3;C（＝O）NHR，SO2R5，SO2NR6R7;
Q和Q1分别是氧，NR8或一直接键;
X是Cl或Br;其条件是当X是Br时，A是C（＝O）R;
G是C（＝L）R9，C（＝L）NR10R11，C（＝O）OR12、CN、SO2NR10R11或SOmR13;
L是O或S;
m是0、1或2;
R是C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C2-C20炔基;C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C3-C7环烷基，每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基的0-2个基团取代的苯基，其条件是当A是C（＝O）NHR时，R不是C2链烯基或C2炔基;
R是苯基环或C10-C14稠合的碳环芳环体系，其中所述的环被下列基团所取代：0-4个卤原子、选自-CH2（CH2）pCH2-O（CH2）pCH2-、-S（CH2）pCH2-、-O（CH2）pO-O（CH2）pS-，-R4N（CH2）pCH2-，-O（CH2）pNR4-中的0-1个基团和选自NH（C＝O）OR16SCN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基、NO2、C（＝O）R14、CN、OR14、C（＝O）OR14、C（＝O）NR14R15、NR14R15、SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15，2-，3-或4-吡啶基、或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基或氨基中的0-2个基团取代的苯基中的0-2个基团;
R另外可是3-8个原子的杂环体系，当A是C（＝O）R时，环碳与羰基相连，当A是C（＝O）NHR时与N相连，杂环含有1或2个氮原子，或1个氮原子和1个氧原子，或1个氮原子和1个硫原子，或1-个氧原子，若环数大于3，则含2个氧原子，其条件是氧原子不彼此键连，或1或2个硫原子;
R另外可是杂芳的或稠合杂芳的环体系，当A是C（＝O）R时，环碳与羰基相连，当A是C（＝O）NHR时与N相连，该环体系含有5-10个原子，其中杂原子包括1-3个氮原子，或1-2个氮原子和1个氧原子或硫原子，或1-2个氧原子或硫原子，这些环可被下列基团所取代：0-1个（-CH2（CH2）pCH2-）或选自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、Cl、Br、OCH2CH3、NO2、C（＝O）CH3、N（CH3）2、CO2CH3、CON（CH3）2、SO2N（CH3）2、SCH3、CN或CF3中的0-2个基团;
R1是C1-C20烷基、C3-C20链烯基、C3-C20炔基;或C1-C8烷基、C3-C8链烯基或C3-C8炔基、每一基团任意地被下列基团所取代：卤素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、CN或被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;其条件是：若R1是链烯基或炔基，则不饱和碳不直接与 的氧原子键连;
R2和R3分别选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苄基或苯基;
R4是H或C1-C4烷基;
R5是被0-3个卤原子取代的C1-C4烷基，或R5是被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;
R6是H、O-3个卤原子取代的C1-C4烷基，或R6是被O-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团取代的苯基;
R7是H或0-3个卤原子取代的C1-C4烷基、或R6和R7与其相连接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代;
R8是H或C1-C4烷基;
R9是被0-3个卤原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基;
R10和R11分别是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧烷基、苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代;或R10和R11与其相连接的氮原子一起形成氮杂环丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或吗啉、每个均可被0-2个甲基所取代;
R12是C1-C12烷基或卤代烷基、或被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苄基;
R13是C1-C4烷基、卤代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、或苄基或苯基、所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代;
R14是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C2-C4烷氧烷基;C3-C4链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、苄基或苯基，所述的苄基或苯基环被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代;
R15是H或C1-C4烷基;
R16是C1-C6烷基、C3-C4链烯基、或被0-2个卤原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的苄基;
P是1或2;
其条件是：
1.当A是C（＝O）SR1或C（＝O）OR1时，G不是C（＝L）NR10R11或C（＝O）OR12;
2.当A是C（＝O）NHR和G是C（＝L）NR10R11或C（＝O）OR12时，R不是未取代的苯基或C1-C3烷基。
8、权利要求7的一种化合物，其中：
A是C（＝O）R，C（＝O）OR1，C（＝O）NHR，或C（＝O）QR2Q1R3;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12。
9、权利要求7的一种化合物，其中：
A是C（＝O）R，或C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12;
X是Cl。
10、权利要求7的一种化合物，其中：
A是C（＝O）R或C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11或C（＝O）OR12;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的O-2个基团所取代;
R是苯基或萘基环，它被O-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R10和R11分别是H、C1-C4烷基、卤代烷基或被0-2个卤原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苄基;或R10和R11与其相连接的氮原子一起形成哌啶，吡咯烷或吗啉，每个均可被0-2个甲基所取代;
X是Cl。
11、权利要求10的一种化合物，其中：
A是C（＝O）R;
G是C（＝O）NR10R11;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是取代的苯基或萘基环，其中取代基选自0-3个卤原子和O-2个CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Ci。
12、权利要求10的一种化合物，其中：
A是C（＝O）NHR;
G是C（＝O）NR10R11;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被O-3个卤原子和选自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2个基团所取代;
R是取代的苯基或萘基环，其中取代基选自0-3个卤原子和0-2个CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Cl。
13、选自下列组的一个化合物：
N-〔〔2-萘基羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（3，5-二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（2，6-二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔〔3，5-双（三氟甲基）苯基〕氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代-乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔3，4-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔3，4-（二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-2-氧代-2-哌啶子基乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（3，5-二氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物
N-〔〔双（2，2，2-三氯乙氧基）氧膦基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔〔（2-氯苯基）甲基〕氨基〕羰基〕-氧〕-2-（二乙氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔（〔1，1-联苯基〕-4-基）羰基〕氧〕-2-（二甲氨基）-2-氧代乙亚氨基氯化物
N-〔〔〔（3，5-二氟苯基）氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物
N-〔〔（2-萘基）羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物
2-（二甲氨基）-2-氧代-N-〔〔〔（2，4，5-三氯苯基）氨基〕羰基〕氧〕乙亚氨基氯化物
2-（二甲氨基）-2-氧代-N-〔（1-氧代十八烷基）氧〕-乙亚氨基氯化物
2-（二甲氨基）-2-氧代-N-〔〔（苯基甲氧基）羰基〕氧〕乙亚氨基氯化物
14、用于制备权利要求7-13的杀菌剂的化合物选自：
N-〔（氯羰基）氧〕-2-二甲氨基-2-氧代-乙亚氨基氯化物
N-〔（氯羰基）氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亚氨基氯化物
15、一种适合农用的权利要求7-13化合物的组合物，它包括杀菌活性量的所述化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
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