JPH04505015A

JPH04505015A - 殺菌・殺カビ性オキシムカルバメート

Info

Publication number: JPH04505015A
Application number: JP2507082A
Authority: JP
Inventors: ハーゼル，ステフエン・リー
Original assignee: イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1989-04-25
Filing date: 1990-04-24
Publication date: 1992-09-03
Also published as: KR920701138A; CN1047279A; HU904362D0; BR9007330A; AU5556390A; EP0470177A1; HUT59903A; IL94170A0; EP0397345A1; WO1990012784A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】殺菌・殺カビ性オキシムカルバメート関連出願へのクロス・リファレンス本出願は、１９８９年４月２５日出願の出願、Ｕ、　Ｓ、出願番号０７／３４２．８７６の一部継続出願である、１９８９年８月２４日出願の同時係属出願、Ｕ、Ｓ、出願番号０７／３９８，２６６の一部継続出願Ｂｅ１ｌｉｎａ　Ｕ、Ｓ、３，８１９．７００は、作物保護のための殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として、式・ｉの化合物をクレイＨｕｂｅｌｅ　ＣＨ６６−１６，２５９は、作物保護のための殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として、式ｉｔの化合物をフレイムし式ｉｉｉの化合物は、Ｕ、Ｓ、４．　４１６．６８６．　Ｕ、　Ｓ、４．　４２６、　２２１．　Ｕ、　Ｓ、４．　４５３．　９６９．　Ｕ、　Ｓ、４．４５３．９７４及びＵ、Ｓ、４，４７５．９４５において、除草剤のための解毒剤として特許文献に開示されている。

式ｉｖの化合物は、ＥＰ２９３　６６７　Ａにおいて、作物保護のための殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として開示されている。

式Ｖの化合物は、Ｕ、Ｓ、３，９５４，９９２において、作物保護のための殺菌・殺カビ剤（ｆ　ｕｎｇ　ｉ　ｃ　ｉ　ｄｅ）として開示されている。

発明の要約保護するべき場所に、有効量の式Ｉ ■ ［式中、Ａは、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１，ＣＣｍＯ）ＳＲ１，Ｐ　（＝Ｏ）ＱＲ ”Ｑ’Ｒ’；　Ｃ（”０）ＮＨＲ，５ＯｚＲ５，Ｓｏ！ＮＲ’Ｒ７であり：Ｑ及びＱ！は、独立して酸素、ＮＲ”又は直接結合であり；Ｘは、ＣＩ又はＢｒであり；ＸがＢｒの場合ＡはＣ（＝Ｏ）Ｒであり：Ｇは、Ｃ（＝Ｌ）Ｒ’、Ｃ（＝Ｌ）ＮＲＩ”Ｒ１’、ＣＣｍＯ）ＯＲ”。

ＣＮ、　Ｓ　Ｏｘ　Ｎ　Ｒ”　Ｒ”又はＳＯ，Ｒｔ３であり：Ｌは、Ｏ又はＳであり：ｍは、０．１又は２であり；Ｒは、Ｃ，−Ｃｔ。アルキル、Ｃｚ　Ｃ２゜アルケニル、Ｃ，−Ｃ，。アルキニル：それぞれ任意にハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルキル、ＣＴＣｓアルキルチオ、ＣｓＣｓシクロアルキル、ＣＮ又はＯ−３個のハロゲ：ｚ及び０−２＃ＤＣＨｓ、ＣＦ３ＣＨ１０，ＣＮ。

ＣＨＩＳ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、ＣＩ−Ｃｍアルキニル又はＣ１−Ｃ、’、ｙ　りｏ　７／Ｌ４／Ｌｔ’ア’）、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ（７）場合、ＲはＣｚアルケニル又はＣ２アルキニルではなく；Ｒは、環が０−４個のハロゲン、０−１個の −ＧＨｚ（ＣＨｔ）−ＣＨｚ−、Ｏ（ＣＨｔ）−ＣＨｔ　、Ｓ　（ＣＨｔ）−ＣＨｔ　、−０（ＣＨｔ）−Ｏ，０（ＣＨｚ）−Ｓ　、Ｒ’Ｎ（ＣＨｚ）−ＣＨｚ　、０（ＣＨＩ）、ＮＲ’−から選んだ基、及び０−２個のＮＨ（ＣｍＯ）ＯＲ１８，ＳＣＮ。

Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣｌＣ４アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃｔ　Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル、ＮＣｈ、　Ｃ（＝Ｏ）Ｒｔ４．ＣＮ、ＯＲ＋４．ＣＣ＝Ｏ’）ＯＲ”、ＣＣ＝Ｏ’）ＮＲＩ４Ｒ”、ＮＲ”Ｒｌｓ、ＳＲ”、ＳＯＲ”、ＳＯ２Ｆ、５ＯｔＣ１又１ｔＳＯｚＮＲＩ　４　ＲＩ　Ｓから選んだ基により置換されたフェニル環又はＣｌ０−Ｃｌ４縮合炭素環芳香族環系、あるいは０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３゜ＣＦ、、ＣＨ，Ｏ，ＣＮ、ＣＨ，Ｓ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ又はアミノから選んだ基により置換された２−１３−又は４−ピリジル又はフェニルであり：Ｒはさらに、１又は２個の窒素原子、又は１個の窒素原子と１個の酸素原子、又は１個の窒素原子と１個の硫黄原子：あるいは１個又は環の大きさが３以上の場合は２個の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは１個又は２個の硫黄原子を含み、ＡがＣＣ＝Ｏ’）Ｒの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮに結合している３−８原子の複素環系であることができＳＲはさらに、複素原子が１−３個の窒素原子又は１−２個の窒素原子と１個の酸素原子か硫黄原子、あるいは１−２個の酸素原子か硫黄原子から成り、ＡがＣ（＝Ｏ）Ｒの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮに結合しており、０−１個の（−ＣＨｔ　（ＣＨ，）、ＣＨＩ−）　又１ｔＯ−２４１１（７）ＣＨｓ、０ＣＨｓ、０ＣＦｓ、ＱＣＨｚＣＦｓ、Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、０ＣＨＩＣＨＩ、Ｎｏｔ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＩ。

Ｎ　（ＣＨｓ）ｔ、Ｃ０ｚＣＨｓ、ＣＯＮ　（ＣＨｓ）ｔ、５ＯｔＮ　（ＣＨｓ）ｘ。

ＳＣＨ，、ＣＮ又はＣＦ、から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮合複素芳香理系であることができＳＲ１は、ＣＩ　Ｃｘｏアルキル、Ｃｓ　Ｃｔｏアルケニル、ｃｓ−Ｃｔｏアルキニル；それぞれ任意にハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、ＣｒＣａアルキルチオ、ＣｓＣｓシクロアルキル、ＣＮ又は０−３個（７）／”１０ゲン及び０−２個（７）ＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ，ＣＮ、　ＣＨ，Ｓ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、Ｃｓ　−Ｃｓアルケニル又はＣ，−Ｃ，アルキニルであり、子に直接結合しておらず；Ｒｔ及びＲ４は、独立してＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ＋　−Ｃａハロアルキル、ベンジル又はフェニルから選び；Ｒ４は、Ｈ又はＣ，−Ｃ４アルキルであり；Ｒｓは、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキルであるか、又はＲｓは、０−３（Ｉのハロゲ：ｚ及びｏ−２個のＣＨｓ、ＣＦｓ。

ＣＨｓ　Ｏ，ＣＮ　、ＣＨｓ　Ｓ、　メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミン、ニトロ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり；Ｒ６は、Ｈ，Ｏ−３個のハロゲンにより置換されたＣＩ　Ｃ４アルキルであるか、又はＲｅは、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ，、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ，ＣＮ、ＣＨｓＳ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり；Ｒ７は、Ｈ，Ｏ−３個のハロゲンにより置換されたＣＩ　Ｃ４アルキルであるか、又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ０−２個のメチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることがてき：Ｒ８は、Ｈ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり；Ｒ１は、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキルであるか、又はＲ１は、０−２個のハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ又はＣＮにより置換されたフェニルであり；Ｒ”及びＲ１１は、独立してＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシアルキル又は０−２個のハロゲン、ＣＨ３゜ＣＦ、、ＣＨ，Ｏ，又はＣＮにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり：あるいはＲＩＯ及びＲ１１はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ０−２個のメチル基により置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることができＳＲ１２は、ＣＩＣＩ２アルキル又はハロアルキル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ又はＣＮにより置換されたベンジルであり；Ｒｌｓは、Ｃ，−Ｃ４アルキル、ハロアルキル又はＣＩ−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル、あるいは０−２個（７）ハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦＩ、ＣＨＩＯ又はＣＮにより置換されたベンジル又はフェニルであり；Ｒ’４は、Ｈ１Ｃ＋　Ｃａアルキル、ハロアルキル又はＣ，−ｃ４アルコキシアルキル；Ｃｓ　Ｃ４アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル：あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦ３．ＣＨｓＯ，ＣＨ，Ｓ又はＣＮにより置換されたベンジル又はフェニルであり；Ｒｌｆｉは、Ｈ又はＣ，−Ｃ，アルキルであり：ＲＩ６は、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、又は０−２個のハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり：ｐは１又は２である］の化合物を適用することから成る、植物の病気、特に菌・カビを抑制する方法。

式ＩＡは、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ，ＣＣｍＯ）ＯＲＩ、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ’、Ｐ　（＝Ｏ）ＱＲ ’Ｑ’Ｒ’：　Ｃ（二〇）ＮＨＲ，５Ｏ２Ｒ”、５ＯｘＮＲ’Ｒｔであ’）；Ｑ及びＱｌは、独立して酸素、ＮＲ’又は直接結合であり；Ｘは、ＣＩ又はＢｒであり；ＸがＢｒの場合ＡはＣ（＝０）Ｒであり；Ｇは、Ｃ（＝Ｌ）　Ｒ’、Ｃ（二Ｌ）ＮＲＩＯＲｌｌ、ＣＣｍＯ）ＯＲ”。

ＣＮ、５Ｏ２ＮＲ１０ＲＩ＋又はＳＯ，Ｒ１”であり：Ｌは、０又はＳであり；ｍは、０．　１又は２であり；Ｒｌｔ、Ｃｒ　Ｃ＊ａフルキＡｚ、（ｔ−Ｃ，。フルｌｒニル、Ｃａ−ＣＨフルキニル；それぞれ任意にハロゲン、Ｃｔ−Ｃ・アルコキシ、Ｃ，−ｃ、アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、ＣＮ又はＯ −３’１ｌｔＤハｃｙ）ｆン及Ｕｏ−２１１（ＤＣＨｓ、ＣＦｓＣＨｓＯ，ＣＮ。

ＣＨ３Ｓ、　メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣｒ　ｃｓ’ｙル＋ル、”！　Ｃｓフル’ｒニル、Ｃ，−Ｃ＠７／ｌ／キニル又１ｔｃ。

−Ｃ？シクロアルキルであり、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合ＲはＣ，アルケニル又はＣ１アルキニルではなく；Ｒは、環がＯ−４個ノハロゲン、及び０　１（１（７）　ＣＨｔ（ＣＨｔ）　− ＣＨＩ−、０（ＣＨｚ）−ＣＨｔ　、５（ＣＨｚ）−ＣＨｔ　、０（ＣＨ２）− ０，−０（ＣＨり−Ｓ−、−Ｒ’Ｎ　（ＣＨｔ）−ＣＨＩ　、−０（ＣＨり−ＮＲ’−から選ん７”基、及ＵＯ−２個のＮＨ（ＣｍＯ）ＯＲ”。

Ｓ　ＣＮ、　ＣＩＣａフルキル、ＣＩ　Ｃａ”ロア）Ｌｙキル、Ｃａ　Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃｍ−Ｃａフル’ｒニル、Ｃｔ　Ｃ４”　０７　ｋ’！　ニル、Ｃｍ−Ｃ。

アルキニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、ＮＯｌ、　０　ＣｍＯ）Ｒ１４，ＣＮ、　ＯＲ１４，Ｃ（＝Ｏ）　ＯＲ１４，Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＩ４Ｒ”、ＮＲＩ４Ｒ”、ＳＲ”、ＳＯＲ”、５ＯｘＦ、５ＯｚＣ１又はＳｏ、ＮＲ”Ｒ１’から選んだ基により置換されたフェニル環又はｃｌ。−Ｃ１４縮合炭素環芳香族環系、あるいは０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ，ＣＮ、ＣＨｓＳ、　メチルスルホニル、ジメチルアミノ又はアミノから選んだ基により置換された２−１３−又は４−ピリジル又はフェニルであり：Ｒはさらに、１又は２個の窒素原子、又は１個の窒素原子と１個の酸素原子、又は１個の窒素原子と１個の硫黄原子：あるいは１個又は環の大きさが３以上の場合は２１１の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは１個又は２個の硫黄原子を含み、ＡがＣＣｍＯ）Ｒの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮに結合している３−８原子の複素環系であることができ：Ｒはさらに、複素原子が１−３個の窒素原子又は１−２個の窒素原子と１個の酸素原子か硫黄原子、あるいは１−２個の酸素原子か硫黄原子から成り、ＡがＣ（＝Ｏ）Ｈの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡＪＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮ４結合し−Ｃお’）、０　１！の（ＣＨｚ（ＣＨＩ）− ＣＨｔ　）又１ｔＯ２個（７）ＣＨｓ、０ＣＨｓ、０ＣＦｓ、ＯＣＨ＊ＣＦｓ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、０ＣＨｚＣＨｓ、ＮＯｌ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨｓ、Ｎ（ＣＨｓ）！、ＣＣｈＣＨｓ、ＣＯＮ　（ＣＨｓ）！、Ｓｏ！Ｎ　（ＣＨｓ）ｔ、５ＣＨｓ、ＣＮ又はＣＦ、から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮合複素芳香理系であることができ；Ｒ１は、Ｃ，−Ｃ，。アルキル、Ｃ，−Ｃ，。アルケニル、Ｃ，−Ｃ，。アルキニル；それぞれ任意にハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、０１−０６アルキルチオ、Ｃｍ−Ｃ，シクロアルキル、ＣＮ又は０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ，ＣＮ、ＣＨ，Ｓ、　メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣ、 −Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル又はＣｍ−Ｃ，アルキニルであり、子に直接結合しておらず：Ｒ２及びＲ３は、独立してＣｒ　−Ｃ４アルキル、ｃ、−ｃ４ハロアルキル、ベンジル又はフェニルから選び：Ｒ４は、Ｈ又はＣ＋　−Ｃ４アルキルでありＳＲ５は、０−３個のハロゲンにより置換されたＣｌ−０４アルキルであるか、又はＲ５は、０−３個（７）ハロゲン及（ＦＯ２”４１のＣＨｓ、ＣＦｓ。

ＣＨｓ　Ｏ、ＣＮ　、ＣＨｓ　Ｓ　、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、ニトロ、フェニル又はフェノキシから遺んだ基により置換されたフェニル基であり：Ｒ６は、Ｈ，Ｏ−３個のハロゲンにより置換されたＣｉ　Ｃａアルキルであるか、又はＲ６は、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ　ｓ　、　ＣＨｓ　Ｏ、ＣＮ、ＣＨｓ　Ｓ　、　メチルスルボニル、ジメチルアミ八アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり；Ｒ７は、Ｈ，０−３個のハロゲンにより置換されたＣ　ｔ　−Ｃ４アルキルであるか、又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ０−２個のメチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることがてき；Ｒ８は、Ｈ又はＣ，−Ｃ４アルキルであり；Ｒ９は、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキルであるか、又はＲ＠は、０−２個のハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦ　ｓ、　ＣＨｓ　Ｏ又ＩｔＣＮにより置換されたフェニルであり；Ｒ ”及ＵＲ”（１、独ｎしてＨ，ｃｌ−ｃ、フルキル、Ｃ，−Ｃ４ハｏ７ルキル、ＣｔＣａアルコキシアルキル又はＯ−２個のハロゲン、ＣＨ，。

ＣＦｌ、ＣＨＩＯ，又はＣＮにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり；あるいはＲ”及びＲ’ｌはそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれＯ− ２個のメチル基により置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることができ：Ｒ１！は、ｃ、ＣＩ！アルキル又はハロアルキル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨ！Ｏ又はＣＮにより置換されたベンジルであり；Ｒ＋　３は、Ｃ，−Ｃ４アルキル、ハロアルキル又はＣ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃｓ−Ｃａアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル、あるいは０−２４１のハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦ　ｓ、　ＣＨｓＯ又はＣＮによすｌｆ換されたベンジル又はフェニルであり；ＲＩ４は、Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、ハロアルキル又はＣＩ−Ｃ，アルコキシアルキル；ＣＩ　Ｃ４アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル；あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦｓ、ＣＨｓＯ，ＣＨ３Ｓ又はＣＮにより置換されたベンジル又はフェニルであり：ＲＩ！は、Ｈ又はＣＩ−Ｃ４アルキルであり；Ｒｌ　６は、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、又は０−２個のハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり：ｐは１又は２であり；１、Ａがｃ　（＝Ｏ）ＳＲ’又はＣ（＝Ｏ）ＯＲＩ（７）場合、Ｇ１１Ｃ（＝Ｌ　）　Ｎ　Ｒｌ　ＯＲＩ　＋又はＣ（＝Ｏ）ＯＲＩ！ではなく；２、　ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり、ＧがＣ（＝Ｌ）ＮＲＩＯＲＩＩ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ＋１□ の場合、Ｒは非置換フェニル又はＣ，−Ｃｓアルキルではないコの化合物も目的である。

１、合成の容易さ、及び／又は殺菌・殺カビ活性のために好ましい式Ｉの化合物は、式中２Ａが、Ｃ（＝Ｏ）　Ｒ，Ｃ（＝Ｏ）　ＯＲＩ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ又はＰ（＝Ｏ）ＱＲＩＱＩＲ”であり；ＧがＣ（＝Ｏ）ＮＲＩｏＲＩ’又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ”である化合物である。

２、合成の容易さ、及び／又は殺菌・殺カビ活性のためにより好ましい式Ｉの化合物は、式中：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり：Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＩＯＲ＋’又はｃ　（＝Ｏ）ＯＲ”Ｃ’あり；ＸがＣＩである化合物である。

３、合成の容易さ、及び／又は殺菌・殺カビ活性のためになおいっそう好ましい式Ｉの化合物は、式中・Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＩＯＲ＋’又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２であり：Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨ３０゜ＣＮ、ＣＨ，Ｓ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキルであるか；又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ，、ＣＦ、、ＣＨ，Ｏ。

ＣＮ、ＣＨ３Ｓ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；１１ｊｌ・及びＲ’ｌが、独立してＨ，ＣＩ　Ｃａアルキル、ハロアルキル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ又はＣＮにより置換されたベンジル：あるいはＲ”及びＲ”が、それらが結合する窒素原子と共にＯ−２個のメチルにより置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることができ；ＸがＣＩである化合物である。

４、合成の容易さ、及び／又は殺菌・殺カビ活性のために特に好ましいのは、好ましい化合物３において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒであり；Ｇが、Ｃ（＝０）ＮＲＩＯＲＩＩであり；Ｒが、Ｏ−３個（７）ハロゲン及び０　２４１（ＯＣＲｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ。

ＣＮ、ＣＨｓＳ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキルであるか：又はＲが、Ｏ−３個のハロゲン及びＯ−２個のＣＨｓ、　ＣＦ　ｓ、　ＣＨｓＯ。

ＣＮ、　ＣＨｓ　Ｓ　、　メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；ＸがＣｔである化合物である。

好ましい化合物３において：Ａが、Ｃ（＝０）ＮＨＲｔ’あり；Ｇが、ＣＣ＝Ｏ）ＮＲＩＯＲＩＩであり；Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ。

ＣＮ、ＣＨＩＳ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキルであるか；又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨｓ、ＣＦｓ、ＣＨｓＯ。

ＣＮ　、ＣＨｓ　Ｓ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；ＸがＣＩである化合物も、合成の容易さ及び／又は殺菌・殺カビ活性のために特に好ましい。

特別に好ましい化合物は以下の化合物である：Ｎ−［［２−ナフチルカルボニル］オキシ］　−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド；Ｎ−［［［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］　 −２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド：Ｎ−［［：［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２ −（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド；Ｎ−［［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノコカルボニル］オキシコ　２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−エタンイミドイル　クロリド；Ｎ−［［［３，４−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］　−２ −（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド。

Ｎ−［［［３，４−（ジクロロフェニル）アミノコカルボニル］オキシコ−２− オキソ−２−ピペリジノエタンイミドイル　クロリド；Ｎ−［［［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−α−オキソ−１−ピペリジンエタンイミドイル　クロリド：Ｎ−［［ビス（２，２，２−トリクロロエトキシ）ホスフィニルコオキシ］　−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド：Ｎ−［［［［（２−クロロフェニル）メチル］アミノ］カルボニル］オキシ］　 −２−（ジエチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド；Ｎ−［［（（１，１−ビフェニル］−４−イル）カルボニル］オキシ］、−２− （ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド：Ｎ−［［［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノコカルボニル］　。

オキシコ−α−オキソ−１−ピペリジンエタンイミドイル　クロリド：Ｎ−［［（２−ナフタレニル）カルボニルコオキシ］−α−オキシー１−ピペリジンエタンイミドイル　クロリド；２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−Ｎ−［：［［（２，４，５−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］エタンイミドイルクロリド；２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−Ｎ−［（オキソオクタデシル）オキソエタンイミドイル　クロリド；及び２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−Ｎ−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］オキシ］エタンイミドイル　クロリド。

又、上記化合物製造に使用する中間体として好ましいのは：Ｎ−［（クロロカルボニル）オキシ］−２−ジメチルアミノ−２−オキソエタンイミドイル　クロリド：及びＮ−［（クロロカルボニル）オキシ］−α−オキソー１−ピペリジンエタンイミドイル　クロリドである。

殺菌・殺カビ活性量の該化合物及び以下：界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくともひとつを含む、農業に適した上記化合物の配合物も目的とする。

発明の詳細な説明た電子試薬から、触媒又は酸捕捉剤として塩基を使用しであるいは使用せずに製造することができる。適した溶媒には、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド：エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又　−はジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、２−ブタノン；炭化水素類、例えばトルエン又はベンゼン；あるいはハロカーボン、例えばジクロロメタン又はクロロホルムが含まれる。適した塩基には、ナトリ　−アルコキシド、水素化ナトリウム又は炭酸カリウムなどの無機塩基、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４゜０］−７−ウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）又はトリエチレンジアミン（ＤＡＢＣＯ）が含まれる。反応温度は、０℃−１５０℃の範囲で変えることができ、反応時間は塩基、溶媒、温度及び基質の選択に依存して１−７２時間である。・式１ａ−ｆの化合物は、式ＩＩａ−ｆの適した電子試薬を式ＩＩＩのオキシムと、下記に要約するいくつかの方法により結合させて製造することができる。

Ｌｌ　ＬＩＸＡ」上　肋りぷ　＝ −ヱ　■ 式Ｉａ−ｃの化合物の製造の新規方法は、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン及びピリジンなどの有機塩基の存在下における式ＩＩＩの化合物とホスゲンの反応による新規クロロホルメート±１の製造、及びその後のＮ。

Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン又はトリエチルアミンなどの適した酸捕捉剤の存在下における適したＲＮＨ，、ＲＩＯＨ又はＲ’ＳＨ化合物による反応の、段階的製造法から成る。

又はＩＳＨ塩基式ｒｄの化合物は、カップリング助剤、例えばそれに限られるわけではないがＮ、　Ｎ−ジシクロへキシルカーポジイミド（ＤＣＣ）又は２゜２°−ジピリジルジスルフィド（ＤＰＤＳ）などの存在下において、式ＩＩＩの化合物及びカルボン酸ＩＩｇから製造することができる。

ＯＣＣ又はＤＰＤＳ二　Ｌｌ　２別法として、式ｒａ、ｂ、ｄ、ｅ、ｆのヒドロキシモイルクロリド又はプロミドは、対応する式ｒｖのアルドキシムとハロゲン（Ｈ，Ｍｅｔｚｇｅｒ、Ｈｅｒｓｔｅｌｌｕｎｇ　ｖｏｎ　Ｏｘｉｍｅｎ、Ｈｏｕｂ４ｔｈ　ｅｄ、、ｐ、９８．Ｔｈｅｉｍｅ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９６８参照）、Ｎ−りｏｏコハク酸イミド（Ｋ、Ｃ，Ｌｉｕ、Ｂ、　Ｒ，５ｈｅｌｔｏｎ、ａｎｄ　Ｒ１に、Ｈｏｗｅ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、。

１９８０．４５．３９１６参照）又はＮ−ブロモコハク酸イミド（Ｃ。

Ｇｒｕｎｄｍａｎｎ　ａｎｄ　Ｒ，Ｒｉｃｈｔｅｒ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１９６８，３３．４７６参照）から製造することができる。

ムエ旦及び１亘のヒドロキシモイルクロリドは、籾土立のニトロ化合物と２当量のトリエチルアミンなどの有機塩基、及び２当量の式１１ｂのクロロホルメート又は式１１ｄの酸クロリドとの反応により製造することができる（Ｔ、５ｈｉｎｉｚｅｒ、Ｙ、Ｈａｙａｓｈｉ、ＨｏＳｈｉｂａｆｕｃｈｉ、ａｎｄ　Ｋ、Ｔｅｒｅｍｕｒａ、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、１９８６．旦旦、２８２７参照）。

Ｘｈ　Ｘｎ　ｍ　”−ＣＩＬ４　、　−　Ｘ　−Ｃ１式Ｉのチオカルボキシアミド及びチオケトン化合物は、それぞれ式Ｉのカルボキシアミド又はケトン化合物から、他に記載の方法に°より製造することができる（Ｓ、５ｃｈｉｂｙｅ、Ｅ、Ｓ、Ｐｅｄｅｒｓｅｎａｎｄ　Ｓ、Ｏ，Ｌａｗｅｓｓｏｎ、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｔｍ、Ｂｌよｇ、、１９７８．８７，２２９及びＧ、Ｌａｊ、ｏｒｅ、Ｆ、Ｌｅｐｉｎｅ、Ｌ、Ｍａｚｉａｋ　ａｎｄ　Ｂ、Ｂｅｌ　１ｅａｕ、Ｔｅｔ、Ｌに限られるわけではないが還元及び酸化などによる籾工の他の化合物の変換によっても製造することができる。

式Ｉ　Ｉ　Ｉのα−クロロアルドキシムは、式Ｖのアミンを亜硝酸ナトリウム及び塩酸で処理することにより製造することができる（Ｇ、Ｓ、５ｋｉｎｎｅｒ、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、、１９２４，４６，７３１参照）。

−りＯｑ　ニアハク酸イミド（Ｋ、Ｅ、Ｌａｒｓｅｎ　ａｎｄ　Ｋ、Ｂ、　Ｇ。

Ｔｏｒｓｅｌｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９８４．４０．２９８５参照）又はｔ−ブチルヒポクロライド（Ｃ，Ｊ、Ｐｅａｋｅ　ａｎｄＪ、Ｈ，５ｔｒｉｃｋｌａｎｄ、５ｙｎｔｈ、Ｃｏｍｍ、、１９８６゜１６．７６３参照）で処理することにより製造することができる。

ハロゲン化水素酸溶液中で亜硝酸ナトリウムで処理することにより製造することができる（Ｍ、Ｋｏｃｅｖａｒ、Ｓ、Ｐｏ１ａｎｃ、Ｍ、Ｓ。

１１ｎｅｒ、Ｍ、Ｔｉ５ｌｅｒ　ａｎｄ　Ｂ、Ｖｅｒｃｅｋ、５ｙｎｔｈ、Ｃｏｍｍ、、１９８８．１旦、１４２７参照）。

製造することができる（Ａ、Ｐ、Ｋｏｚｉｋｏｗｓｋｉ　ａｎｄ　Ｍ、Ａｄａｍｃｚｙｋ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１９８３．４８，３６６参照）。

！■、　ｘＨ弐■■■のα−ハロアルドキシムは、ＥＩＸのニトリル　Ｎ−オキシドとハロゲン化水素酸の反応により製造することができる（Ｃ，Ｇｒｕｎｄｍａｎｎ、ＶｌＭｉｎｉ、Ｊ、Ｍ、Ｄｅａｎ、ａｎｄ　Ｈ，−Ｄ。

Ｆｒｏｍｍｅｌｄ、Ｊｕｓｔｉｓ　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ。

、１９６５．旦旦ヱ、１９１参照）。

ＸＸ　Ｌｌユ式！Ｘのニトリル　Ｎ−オキシドは、化学文献にて周知の数種の方法により製造することができる（方法の要約に関して、Ｔ、Ｓｈｅｍｆｚｕ、Ｙ、Ｈａｙａｓｈｉ、ａｎｄ　Ｋ、Ｔｅｒｅｍｕｒａ、Ｂｕｌｌ。

Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、Ｊｐｎ、、１９８４．５ユ、２５３１参照）。最も良（知られた方法には、式Ｘのα−クロロアルドキシムを水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウムなどの無機塩基、又はトリエチルアミンなどの有機塩基で処理し、その後ハロゲン化水素酸を用いて式ＶＩＩのニトリル　Ｎ−オキシドを捕捉する方法が含まれる。式ＩＩＩの新規α−ハロアルドキシムが製造される。

Ｘ　ＸＸ　ＸＸＸ式ＩＩＩのカルボキシアミド及びカルボン酸エステル化合物は、Ｕ。

Ｓ、特許３，５５７，０８９．３，５５７．１９０及び３．５６０．５５５に記載の方法により製造することができる。

式ＩＩＩのチオカルボキンアミド化合物は、式ＸＩＩのハロイモニウム　クロリドから得られる式ＸＩのトリハロチオアセトアミドから製造することができる。

チオカルボキシアミドの合成の調査に関しては、ｗ。

Ｗａｉｔｅｒ　ａｎｄ　Ｋ、−Ｄ、Ｂｏｄｅ、Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ。

ｎ　Ｄユ　Ｌユ１−ハロゲンＣ−Ｃ（−５）ＮＲｌｏＲｌｌ式ＩＩＩのシアノ化合物はすでに報告されている方法により製造することができる（Ａ、Ｐ、Ｋｏｚｉｋｏｗｓｋｉ　ａｎｄ　Ｍ、Ａｄａｍｃｚｙｋ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１９８３．４８．３６６参照）。

ｕＸ−Ｃ１式ＩＩＩのケトン化合物は、式ＸＩＩＩのハロメチルケトンから、亜硝酸アルキル及び塩酸で処理することにより製造することができる（Ｎ。

Ｌｅｖｉｎ　ａｎｄ　Ｗ、Ｈ，Ｈａｒｔｕｎｇ、Ｏｒ　、５ｙｎｔｈｅＸＨＸ　Ｘ　、　ＣＩ　ＩＩ工　Ｘ　−Ｃ１式ＩＩＩのケトン化合物は又、式ＸＩＩＩのハロメチルケトンから、トリウム及び塩酸で処理することにより製造することができる（Ｙ、０ｔｓｕｊｉ、Ｙ、Ｔｓｕｊｉｉ、Ａ、Ｙｏｓｈｉｄａ　ａｎｄ　Ｅ、Ｉｍｏｔｏ、Ｂｕｌｌ　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、１９７１．４４゜２２３参照）。

ｍ工　Ｘｆｆ　ＸＸＸ　Ｘ　−Ｃ１式ＩＩＩのケトン化合物は、式Ｘｖのβ−ケトスルホキシドから、ハロゲン化水素酸溶液中で亜硝酸ナトリウムで処理することにより製造することができる（Ｙ、０ｔｓｕｊｉ、Ｙ、Ｔｓｕｊｉｉ、Ａ、Ｙｏｓｈｉｄａ　ａｎｄ　Ｅ、Ｉｍｏｔｏ、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａ二　、Ｌユ式ＩＩＩのケトン化合物は又、匹Ｘ±の化合物から、塩素ガスで処理することにより製造することもできる（Ｇ、Ｃａ５ｎａｔｉ　ａｎｄＨ，Ｃｈｉａｎｇ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１９７１．３旦、２１４６参照）。

ｙユ、Ｇ−Ｒ９ＣＯＬｕ　Ｘ　＝　Ｃ１式ＩＩＩのチオアルキル及びチオアリール化合物は、ジハロホルムアルドキシムＸＶＩ　（Ｄ、Ｃｈｉａｒｉｎｏ、Ｍ、Ｎａｐｏｌｅｔａｎ。

ａｎｄ　Ａ、５ａｌａ、５ｙｎｔｈ、Ｃｏｍｍ、、１９８８．１８゜１１７１及びり、Ｍ、Ｖｙａｓ、Ｙ、Ｃｈｉａｎｇ　ａｎｄ　Ｔ、Ｗ。

Ｄｏｙｌｗ、Ｔｅｔ、Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８４；　２５．４８７参照）から、チオール及び１当量のトリエチルアミンなどの有機塩基との反応により製造することができる（Ｍ、Ｈ，Ｂｅｎｎ、Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｂｅ易ユＸ　−Ｂｒ、ＣＩ　ＸＸＸ　Ｇ　−Ｒ１３Ｓ式ＩＩＩのスルホキシド及びスルホン化合物は、式１１１　（Ｇ＝Ｒ’３Ｓ）の化合物から、それぞれ１又は２当量の過酸化水素などの酸化剤、又は過酢酸などの有機過酸を用いて酸化することにより製造することができる。

［０］Ｌｕ　Ｇ−Ｒ１３Ｓ　ＬＬＴ、　Ｇ　−Ｒ１３ＳＯ，Ｒ１３ＳＯ２式ＩＩＩのスルホン化合物は又、式Ｉｈ　（Ｇ＝ＲＩ”Ｓｏ、）の化合物から、すでに報告されている方法に従い製造することもできる（Ｐ、　Ａ。

Ｗａｄｅ　ａｎｄ　Ｈ，Ｒ，Ｈｉｎｎｅｙ、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓ。

二、１９７９．１旦１．１３１９参照）。

Ｘｈ　Ｇ　−Ｒ１３ＳＯ２ｍＸ　−Ｂｒ別法として、式ＩＩＩのスルホニルヵーポヒドロキシモイル　クロリドは、式ｘｖｒｒのα−ジアゾスルホン及びニトロシルクロリドから製造することができる（Ｊ、Ｃ，Ｊａｇｔ、Ｉ、ｖａｎ　Ｂｕｕｒｅｎ。

ＯＸにａよ　ＬユＧ＝Ｒ４Ｓｏ２　Ｘ、Ｃすることかできる〇−置換オキシムであることがわかるであろう。明細書異性体の混合物又は二立体異性体の逆比例混合物としての両立体異性体形が含まれる。

以下の実施例は式Ｉの新規オキシムの製造の代表例である。

実施例ＩＮ−［［［２，６−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２− （ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイル　クロリド１００ｍＬのＴＨＦ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−・Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）及び２．６−ジクロロフエニルイソシアナートの溶液にＤＢＵ　（３滴）を、室温にて加える。反応物を終夜撹拌した後、溶媒を真空中で除去すると、白色固体が残る。固体をクロロホルムで粉砕し、真空濾過により集め、４．０ｇ（５９％）の標題化合物を、融点＝１８２−１８５℃にて得る。

実施例２Ｎ−［［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］オキシ］　−２−（ジメチルアミノ）］−］２−オキシエタンイミドイルクロリド１００ｍＬのＴＨＦ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ− ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）及び３．５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアナート（５，１ｇ）の溶液にＤＢＵ　（３滴）を、室温にて加える。反応物を終夜撹拌した後、溶媒を真空中で除去すると、白色固体が残る。固体を四塩化炭素で粉砕し、生成物を白色固体として得、収量は７．４５ｇ　（９２％）、融点＝１８４−１８７℃であっ実施例ＩＮ−［［［２，６−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２− （ジメチルアミノ）−２−オフソーエタンイミドイルクロライドＤＢＵ　（３滴）を、ＴＨＦ１００ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）および２．６−ジクロロフェニルイソシアネートから成る溶液に室温で加える。この反応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除去して、白色の固体を生じさせた。この固体をクロロホルムと一緒に擦り潰した後、真空濾過で集めて、表題の化合物（融点＝１８２〜１８５℃）４．０ｇ　（５９％）が得られる。

実施例２Ｎ−［［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルコアミノ）］カルボニル］オキシ］　−２−（ジメチルアミノ）］−］２−オクソエタンイミドイルクロライＤＢＵ（３滴）を、ＴＨＦ１００ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ− Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）および３．５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート（５，１ｇ）から成る溶液に室温で加える。

この反応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除去して、白色の固体を生じさせる。この固体を四塩化炭素と一緒に擦り潰して、白色固体が得られる：収量７．４５ｇ　（９２％）、融点１８Ｎ−［［［３，５−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２−（ジンチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライドＤＢＵ　（１０滴）を、ＴＨＦ２００ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（１５，０ｇ）および３゜５− ジクロロフェニルイソシアネート（１８，８ｇ）から成る溶液に室温で加える。

この反応体を２時間撹拌した後、真空中溶媒を除去する。

この白色固体を２００ｍＬの酢酸エチル中で一晩撹拌する。この固体を真空濾過で集めて、表題の化合物（融点＝１８０〜１８２℃）２９．４ｇ（８７％）が得られる。

実施例４Ｎ−［［［［（３−トリフルオロメチル）フェニルコアミノ）］カルボニル］オキシ］　−２−（ジメチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライドＤＢＵ　（３滴）を、ＴＨＦ１００ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ −Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）および３−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート（３，７ｇ）から成る溶液に室温で加える。この反応体を２時間撹拌した後、２日間静置する。真空中溶媒を除去して、油状物が得られ、これはゆっ（りと結晶化する。５時間後、この固体をｎ−クロロブタンと一緒に擦り潰して、白色固体が得られる：収量４．６ｇ　（６９％）、融点１２８〜１３２℃。

実施例５Ｎ−［［［３，４−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル〕オキシ］−２− （ジメチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライドＤＢＵ　（３滴）を、ＴＨＦ１００ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）および３，４−ジクロロフェニルイソシアネート（３，７５ｇ）から成る溶液に室温で加える。この反応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除去する。この固体を酢酸エチルと一緒に擦り潰して、白色固体として生成物が得られる；収量２．４ｇ　（３９％）、融点＝１４４〜１４６℃。

実施例６エチル−［［［［３，５−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］イミノ］−２−クロロアセテートＤＢＵ（３滴）を、ＴＨＦ１００ｍＬ中のクロロオキシミノ酢酸エチル（３，０ｇ）および３，５−ジクロロフェニルイソシアネート（３゜８ｇ）から成る溶液に室温で加える。この反応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除去する。この固体をｎ−クロロブタンと一緒に擦り潰して、白色固体として生成物が得られる：収量５．４５ｇ　（８０％）、融点＝１５２〜１５４℃。

実施例７Ｎ−［３，５−（ジクロロベンゾイルオキシ）］　−２−（ジメチルアミノ）− ２−オクソエタンイミドイルクロライドＴＨＦ２０ｍＬ中の塩化３．５−ジクｏｏベンゾイル（４，２ｇ）溶液を、ＴＨＦ８０ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）溶液に室温で加える。外部冷却により反応温度が２５〜２８℃に維持されているこの撹拌している溶液に、ルアミンが沈澱し、そしてこの反応体を更に３時間撹拌する。この固体を真空濾過で除去した後、この濾液を脱溶媒して、白色固体として生成物が得られる；収量６．２ｇ　（９５％）、融点；９２〜９５℃。

実施例８Ｎ−［［［４，６−（ジクロロ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］オキシ］　−２−（ジメチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライドＤＢＵ　（３滴）を、ＴＨＦ１００ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ −Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（３，０ｇ）および４．６−ジクロロ−２− ピリミジニルイソシアネート（３，８ｇ）から成る溶液に室温で加える。この反応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除去する。

この淡緑色固体を温ｎ−クロロブタンと一緒に擦り潰した後、この温懸濁液を真空濾過して集め、白色固体として生成物が得られる：収量４゜７ｇ（６９％）、融点＝１６７〜１６９℃。　。

実施例９Ｎ−［［［３，５−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２− アミノ−２−オクソエタンイミドイルクロライドＤＢＵ（３滴）を、ＴＨＦ１００ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−アセトアミド（２，４５ｇ）および３．５−ジクロロフェニルイソシアネート（３，８ｇ）から成る溶液に室温で加える。４０分後、微細な白色沈澱物が生じ始める。この反応体を一晩撹拌した後、沈澱物を真空濾過して集め、白色固体として生成物が得られる；収量２．９ｇ（４７％）、融点＝２２４〜２２６℃（分解）。

実施例１ＯＮ−［［４−（ブロモフェニル）スルホニル］オキシ］　−２−（ジメチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライドＴＨＦ１０ｍＬ中のＤＢＵ　（１，７ｍＬ）を、ＴＨＦ５０ｍＬ中の２−クロロ−・２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（１゜５ｇ）および塩化４−ブロモベンゼンスルホニル（２，６ｇ）から成る溶液に室温で加える。アミン塩が沈澱し、そして更に２４時間この反応体を撹拌する。ＴＨＦ１０ｍＬ中のＤＢＵ　（０，８ｍＬ）を加えた後、この懸濁液を更に３時間撹拌する。この沈澱物を真空濾過して除去し、そしてこの濾液を脱溶媒して、白色の結晶性固体として生成物が得られる：収量２．３ｇ（６３％）、融点＝１３４〜１３６℃。

実施例１１２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［ビス（２，２，２−トリクロロエトキシ）−ホスフィニルオキシ］−２−オクソエタンイミドイルクロライドＴＨＦ１０ｍＬ中のＤＢＵ　（１，７ｍＬ）を、２−クロロ−１−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ− ジメチルアセトアミド（１，５ｇ）およびビス（２，２，２−トリクロロエチル）ホスホロクロリデート（３，８ｇ）から成る溶液に室温で加える。アミン塩が沈澱し、そして更に１８時間この反応体を撹拌する。この沈澱物を真空濾過して除去する。この濾液を脱溶媒した後、残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤としてｌ：２のヘキサン：酢酸エチル使用）で精製する。この粗材群をジクロロメタンおよびヘキサン中で擦り潰して、白色の固体として生成物が得られる：収量８５０ｍｇ　（１７％）、融点＝８８〜９０℃。

Ｎ−［４−フェニルベンゾイルオキシ］−２−ジメチルアミノ−２−オクソエタンイミドイルクロライドＴＨＦ８０ｍＬ中のトリエチルアミン（５，６ｍＬ）溶液を、ＴＨＦ１２ＯｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（６，０ｇ）および４−ビフェニルカルボキシルクロライド（８，８ｇ）から成る溶液に室温で加える。アミン塩が沈澱し、そして更に２時間この反応混合物を撹拌する。この沈澱物を真空濾過して除去した後、この濾液を脱溶媒して、オフホワイトの固体として粗反応生成物が得られる。この粗生成物を１−クロロブタンから再結晶して、オフホワイトの結晶性固体が５．４ｇ　（４１％）得られる。融点＝１２６Ｎ−［エトキシカルボニルオキシ］−２−フェニルスルホニル−エタンイミドイルクロライドＴＨＦ２０ｍＬ中のトリエチルアミン（５，６ｍＬ）溶液を、ＴＨＦ１００ｍＬ中のフェニルスルホニルニトロメタン（４，０ｇ）およびりロロ蟻酸エチル（３，９ｍＬ）から成る溶液に０℃で滴下する。沈澱物が生じ、そしてこの反応混合物はオレンジ色に変わる。この反応混合物を更に２時間室温で撹拌する。この沈澱物を真空濾過して除去した後、この濾液を脱溶媒して、オレンジ色の半固体として粗反応生成物が得られる。１−クロロブタンおよびヘキサン中で擦り潰して、暗褐色固体として粗生成物が得られる；収量５．０ｇ、８６％収率。この粗生成物の一部２．５ｇを、フラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として２：１のヘキサン：酢酸エチルを使用）で更に精製した。この材料を１−クロロブタンおよびヘキサン中で擦り潰して、白色固体１．０ｇが得られる。

融点＝８２〜８４℃。

実施例１４エタンイミドイルクロライド、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−ナフタレニルカルボニルオキシ）−２−オクソーＴＨＦ１５０ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０，５２ｇ）から成る撹拌している溶液に、塩化２−ナフトイル（１３，３４ｇ）に続いてトリエチルアミン（９゜７６ｍＬ）を加える。３．５時間後、この混合物を濾過し、そして濾液を真空中蒸発させて、白色固体が得られる。この固体を酢酸エチル中に溶解した後、この溶液を、水、ＩＮのＨＣＩ、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、そして飽和食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）Ｌ、濾過した後、真空中蒸発させて、白色固体残留物が得られる。１−クロロブタンから再結晶して、白色の固体として１４．４３ｇ（理論値の６８％）の表題生成物が得られる。融点＝１４１〜１４３℃。

エタンイミ￥右しブロマイド、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−ナフタレニルカルボニル−オキシ）−２−オクソＴＨＦ５０ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（１，４２ｇ）から成る溶液を一１５℃に冷却し、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミン（１’、６ｍＬ）で処理し、そして２分後、直接、ＴＨＦ７ＳｍＬ中の臭化２−ナフトイル溶液中に濾過（固体を除去）した。・この混合物を冷却しないで２時間撹拌した後、蒸発して、油状の固体が得られた。１−クロロブタンから結晶化させた後、濾過して、固体と濾液が得られた。この濾液を蒸発乾固した後、この固体をヘキサンから再結晶して、白色固体として表題生成物が得られた。融点＝１２８〜１３０ ℃。

質量スペクトル分析の結果は、ｍ／ｅ３４９／３５１　（Ｉ　Ｂｒ’ｔ’、表題生成物に対してｍ＋１）であることを示していた。

Ｃ＋ｓＨ＋ｓＢｒＮ２０ｍに対する計算された分析値：Ｃ１５１，６；Ｈ−。

３．８；Ｎ、８．０％。

測定分析［：Ｃ，５１，８：Ｈ１４，０；Ｎ、８．０％。

２−イル）カルボニルオキシ））−２−（ジメチルアミノ）−２−オフソーＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬ中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（２，６０ｇ）から成る溶液に、２−ビフェニルカルボン酸（３，４２ｇ）に続いてＮ、　Ｎ’　−ジクロロへキシルカルボジイミド（３，５６ｇ）を加えた。次の日、この混合物を濾過し、この濾液を氷水で希釈した後、この混合物を酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル溶液を、水、ＩＮのＨＣｌ、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、そして飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ＜　）し、濾過した後、この濾液を蒸発させて、無色の油状物が得られた。この油状物を、ＣＨＣｌ、中２５％ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ、溶離剤を蒸発させた後直ぐ、ヘキサンから再結晶して、表題生成物が得られた。融点＝６８〜７２℃。

実施例１７エタンイミドイルクロライド、Ｎ−（（（ブチルチオ）−カルボニルオキシ’））−２−（ジメチルアミノ）−２−オクソーＴＨＦ１００ｍＬ中に、２−クロロ −２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（２，２０ｇ）を溶解した。この溶液に、クロロチオ蟻酸ｎ−ブチル（２，２３ｇ）を室温で加えた。この溶液を１０℃に冷却した後、この溶液にトリエチルアミンを加えた。この反応体を放置して室温にした。この反応体を一晩撹拌した後、゛これを濾過し、この濾液を蒸発して、油状物が得られた。この油状物を酢酸エチル中に溶解させた後、水、ＩＮのＨＣｌ、ＮａＨＣＯｓ溶液、そして食塩水で洗浄した。この酢酸エチル溶液をＭ　ｇ　Ｓ　ＯＪ上で乾燥し、真空濾過した後、この濾液を蒸発させて、黄色の油状物が得られた。この黄色の油状物を、クロロホルムそしてクロロホルム／酢酸エチル（９／１）を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた後、無色の油状物として表題生成物が単離された（０．６４ｇ、１９％）。

実施例１８エタンイミドイルクロライド、Ｎ−（（（４−アミノフェニル）−スルホニルオキ＞））−２−（ジメチルアミノ）−２−オフソー酢酸３９．５ｍＬおよび水７．９ｍＬ中の７．７７ｇのエタンイミドイルクロライド、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（（（４−ニトロフェニル）スルホニルオキシ））−２−オフソーから成る撹拌している懸濁液に、鉄粉６．８７ｇを３０分間かけて分割して加えた。

必要ならば、水浴を用いることで、温度を２０〜２４℃に保持した。鉄添加終了３０分後、この混合物を濾過しそして固体を酢酸で濯いだ。

この固体を、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）で抽出した後、このＤＭＦ抽出液を氷水で希釈して、融点が１４８℃（分解）の白色固体として表題生成物５．３ｇ（理論値の７５％）の沈澱物が得られた。

塩化メチレン／ヘキサンから再結晶して、融点が１５３〜１５４℃（分解）の分析用サンプルが得られた。

Ｃ９゜Ｈ＋ｚＣＩＮ３０４Ｓに対する計算された分析値：Ｃ，３９，３；Ｈ。

４．０；Ｎ、１３．７％。

測定分析値：Ｃ，４０，１；Ｈ１４，２；Ｎ、１３．４％。

実施例１９エタンイミドイルクロライド、２−（ジメチルアミノ）−２−オフソーＮ−（（（フェニルメトキシ）カルボニルオキシ））ＴＨＦ１０ＱｍＬ中の２−クロロ− ２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド（２，２８ｇ）から成る溶液に、クロロ蟻酸ベンジル（２，１６ｍＬ）を加え、この溶液を１０℃に冷却し、トリエチルアミン（２，１１ｍＬ）を加えた後、この混合物を冷却しないで一晩撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を蒸発させて、油状物が得られ、この油状物を酢酸エチルに溶解した。この酢酸エチル溶液を、水、ＩＮのＨＣＩ、水、゛そして飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳ０４）シ、そして蒸発させて、油状物が得られ、これは固化した。この固体を、１−クロロブタン／ヘキサンから再結晶して、白色の固体として表題の化合物が得られた。融点２８４〜８６℃。

実施例２０２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドのクロロ蟻酸塩の製造２０℃のトルエン（１５０ｍＬ）中の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（１５，０６ｇ、０．１モル）から成る撹拌しているＮ２保護された懸濁液に、液体ホスゲン（〜１．５ｍＬ、〜０．２２モル）を流し込んだ。１０分間で、トルエン（〜１０ｍＬ）中のＮ、　Ｎ−ジエチルアニリン（１７ｍＬ、０．１１モノリおよびピリジン（４滴）から成る溶液を加え、この滴下中湿度を２０〜２４℃に保持し、そしてこの滴下中およびその後数分間、この反応は穏やかな発熱反応であった。

２３時間後、固体（塩酸Ｎ、　Ｎ−ジエチルアニリン）を濾別し、そしてこの濾液を脱溶媒（３８℃浴）して、油状物が得られ、これは生成物であるクロロ蟻酸塩である。これは直接使用するか、或は更に指示するようにして精製できる。

この油状物をＢｕＣＩ　（〜１００ｍＬ）中に溶解し、ヘキサンを用いて曇りが生じるところまで希釈した後、可脱溶媒して油状物が得られ、これは窒素気流中固化して、明るいオレンジ色の固体を生じた。この固体を１００ｍＬの熱シクロヘキサンに溶解し、はとんど不溶性の油状物から上澄み液をデカンテーションで除き、この油状物を２５ｍＬの熱シクロヘキサジで抽出し、そしてこれらを−緒にして、加熱した濁った抽出物をＭｇ５Ｏｓ　（６ｇ）で処理することで、存在している油状物のいくらかを吸い取り、そして濾過した。

この濾液を、グリース状物がある程度、そして固体がある程度生じるまで冷却しながら撹拌し、そして濾過した。この溶液を撹拌しながら２０℃に冷却し、実質的に白色の固体を沈澱させた。２０ｍＬのヘキサンで希釈した後、１０℃に冷却し、この混合物を濾過した後、この白色固体状の生成物を窒素洗浄した真空オーブン中で一晩（３３℃）乾燥した。

白色のクロロ蟻酸塩の収量＋１１．４ｇ（理論値の５４％）、融点６８ｔこれに限定されるものではないが、以下の表中に示す：エタンイミドイルクロライド、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（（（２゜６−シメチルフエニル）アミノカルボニルオキシ））−２−オクソーＴＨＦ１００ｍＬ中に、２−クロロ−２− ヒドロキシイミノ−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミドのクロロ蟻酸塩（２，０８ｇ）を溶解させた。

この溶液を０℃に冷却した後、２．６−ジエチルアニリン（１，２ｍＬ）をこの溶液に加えた。０℃の温度のこの溶液に、トリエチルアミン（１゜３６ｍＬ）を加えた。この反応物を放置して室温にした。この反応体を２．５時間撹拌した後、この反応体を真空濾過し、そしてこの濾液を蒸発させて、オレンジ色の油状物が得られた。この油状物を酢酸エチルに溶解した後、水、酸、Ｎ　ａ　ＨＣＯｓそして食塩水で洗浄した。この酢酸エチル溶液をＭ　ｇ　Ｓ　ＯＪ上で乾燥し、真空濾過した後、この濾液を蒸発させて、白色固体が得られた。この固体を、塩化ブチル／ヘキサンから再結晶し、真空濾過で集めて、融点が１６０〜１６４℃ の表題の化合物１．２７ｇ　（４４％）が得られた。

実施例２２エタンイミドイルクロライド、Ｎ−（（（３，５−ジクロロフェニル）アミノ− カルボニルオキシ））　−２−（ジメチルアミノ）−２−チオクＣＨ，ＣＩｚ５０ｍＬ中に溶解したエタンイミドイルクロライド、Ｎ−（（（３，５−ジクロロフェニル）アミノ−カルボニルオキシ））−２−（ジメチルアミノ）−２−オクソ（０，５３ｇ）から成る溶液に、０゜３５ｇのＬａｗｅｓｓｏｎ試薬を加えた。この黄色の溶液を室温で４日間撹拌した。元の容積の半分に濃縮した後、フラッシュクロマトグラフィーで、この溶液を、２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離させた。この生成物は０．３のＲｆを有しており、そして０．２７ｇ　（５２％）の黄色固体が得られた：融点＝１５６〜１５７℃。

実施例２３１−ピペリジンエタンイミドイルクロライド、Ｎ−（（（３，５−ジクロロフェニル）−アミノ−カルボニルオキシ））−α−オクソの製造ＴＨＦ３００ｍＬ中に溶解した１−ピペリジンエタンイミドイルクロライド、Ｎ−ヒドロキシ−α− オクソー（９，５３ｇ）および９．４０ｇの３．５−ジクロロフェニルインシアネートから成る溶液に、３滴のＤＢＵを加えた。この溶液を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空除去して、白色の固体が得られた。この材料を、熱アセトンに溶解し、冷却し、そしてヘキサンを加えることで再結晶した後、真空濾過して、表題の化合物が１２．７ｇ　（６７％）得られた。融点＝１８５〜１８６℃。

１−ピペリジンエタンイミドイルクロライド、Ｎ−ヒドロキシ−α−オクソーの製造Ｎ２０１００ｍＬおよび酢酸１００ｍＬから成る混合物中のピリジン、１−　（（２−（ヒドロキシイミノ）−１，３−ジオクツブチル）　）　−（４７，６ｇ）懸濁液を４５℃に加熱した後、３０’Ｃに冷却した。塩素ガス（１１ｍＬＪを濃縮して、温度を３５℃未満に保持しながら、１時間かけてこの懸濁液に滴下した。この塩素添加開始時に、全ての残存する出発材料が溶解した。塩素必要量の半分を添加した時、白色固体が生成し始めた。塩素添加終了後、この混合物を室温で１５分間撹拌した後、２℃に冷却した。真空濾過した後、冷水洗浄して、白色固体が得られ、これを沸騰しているＣＨ，ＣＩ、から再結晶した。収量＝３０．　６ｇ、融点＝１２９〜１３０℃。

実施例２４ピペリジン、１−（（２−ヒドロキシイミノ）−１，３−ジオクツブチル））− の製造上記のものは、２３．７ｍＬのピペリジンを１００ｍＬのＨ！０に溶解することで製造された。３℃に冷却後、１０分間かけてジケテンを滴下したが、発熱が生じ３２℃になった。５℃に冷却しながらこの混合物を１０分間撹拌した。１６．６ｇの亜硝酸ナトリウムを３分割して加え、温度を１０℃未満に保持しながら、この混合物を３０分間撹拌した。窒素保護下、温度をく３５℃に保持しながら、１０分間かけて２１ｍＬの濃ＨＣＩを分割して加えた。この酸の全部を添加した後、この懸濁液を２℃に冷却し、この温度で４５分間撹拌した。真空濾過に続いて冷水洗浄することで、オフホワイトの固体が得られ、これを吸引濾過で部分的に乾燥させた。この材料は更に一層の特性試験することなく、上述した段階中で用いた。

以下に示す表には、本発明の代表的な化合物が列挙されており、これらは前記実施例中に説明した方法の１種以上により製造できる。この表は、全てのものを包含することを意図したものではない。

表頭で用いる式：は、正確に、以前に用いた式と同じ化合物を表している。表に関する式（ｒ　ｉ）の使用は、この表中に表されている化合物の構造を理解し易（することを意図した・ものである。（Ｉ　ｉ）および（Ｉ）を比較することで、次のことが容易に分かる（Ｉ　ｉ）のＸＩ− Ｂは（Ｉ）のＧと同じであり、（［ｉ）のＹは（Ｉ）のＸと同じであり、（■１）のＷ−Ｚ−ＡＩは（１）のＡと同じである。

イｈ！ｘ”　ｎ　ｘ　ｙ　ｚ　ｈ”　”Ａ　、ｔシーエ：】。

４４　１Ｍ＊１２−Ｈｃｏ　Ｃ，ｌ　Ｃｏ　Ｉｌｌ　ｚ、ａ−ｒ−ｐｈ　１３６ −１４６４５　（Ｈ＋ｌ１２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮｌｆ　２−ＣＦ、−Ｐｈ１１６−１ｕｌ１４６　ＩＮ＠ｒ２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｉｌｌ　２−Ｎｏ、 −Ｐｈ　１３０Ｊ３４４７　（ＭＣＩ２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｎｉｌ　２−Ｅｌ−Ｐｕｔ　９３−９１４Ｍ　（Ｍａｌｚ−Ｎ　Ｃｏ　Ｃ２ＣＯＮ１（２−（Ｘ：Ｈｚ−Ｐｈ　１２４−１２１４９　（Ｍｅｌｚ−Ｈｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮＨ２− Ｈａ−Ｐｈ　１１４−１１８５０　＋ＭＯ＋、−）１　ｃｏ　Ｃ１，ＣＯ冊　４ −ＱＣ町−Ｐｈ　１１２−１１６５１　１＞４１１１２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮｉｌ　３，５−ＣＩ５−Ｃｌ−４−８Ｃ２１Ｇ−２１１５２ＥＬ、）４自−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｎｉｌ　）、４−Ｃ１−Ｐｈ１２３−１２６５３　Ｅｔ、Ｍｅ−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ３−ＣＩ−Ｐｈ　９５−９８５４　ＥＬ謙・− Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｉｌｌ　３，５−Ｃ１−Ｐｈ　１５２−１５５５５　ＥＬ、Ｈａ−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｉｌｌ　２，６−Ｃ１−Ｐｈ　！４２−１４５ｓａ　ＣＬ、Ｈａ−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　’ｃｏ　ＮＨ３−ＣＦ５−Ｐｈ　１１２ −１１４５７　ＥＬ、Ｈａ−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＩＩＩ　３．５−ＣＦ５−Ｐｈ　１４３−１４５５９　ピｏすＮ）　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４−Ｃ１−ｆ’ｈ　１１４−１１５６０　ピｇ＋）、））　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４−ＣＩ−Ｐｈ　８４−８６６１　（Ｈ・１２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮｉｌ　３−Ｍｅ−Ｐｈ　）３−７６６２　（Ｍａｌ２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　８＋１　４−Ｍｅ−Ｐｈ　１０ｉ−１０４６３１Ｍａ）２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｃ１１−ＣＨＰｈ　油状物６４　１）１ａ１２−Ｎ　Ｃｏ　Ｃ）　Ｃｏ　−２，６−Ｈａ−Ｐｈ　ａａ−Ｉｆ９−ｇｌ　■Ｍ　ｇ　Δ１　μ色区区６５　１Ｍｍ１２−Ｈｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＣｌｌＣｌ　Ｐｈ　ａｌ１６６　１Ｍ＠１２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−２＋７リル　フ９−８１６７（Ｈ・１２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−２−１ナフチル　１４１−１４２６ａ　１ｍ１２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−１−ｆ７４”ｋ　９３−９５６９　１Ｍ＊１２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＣＨ１２１−、ｌ−７チル　９ｒ＠ａｍ＠７０　ピ。リッツ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　聞　３−Ｃ１−Ｐｈ　１０７−１１１７１　ビ。リッツ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ３，５−Ｃ１−Ｐｈ　１５０−１５２）２　ピ。リッツ　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮＨ２，６６−Ｃ１−Ｐｌ　１９０７３　ビ。リッツ　ＣＯＣＩ　ＣＯ聞　３．４−ＣＩＪｈ　１３フー１４０７４　ピペリジノ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨコーＣＩＪｈ　１１８−１２０　分解７５　ビベ、、、、　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｉｌｌ　３，５−Ｃ１−Ｐｈ　ｌｌｌ５−Ｗａｌ１７６　ピベ＋）））　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ２，６−Ｃ１−ｆ’ｈ　１６０−１６３７７　ピペリジノ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｉｌｌ　３．４−ＣＩＪ’ｂ　１２３−１２５フ８　（躬＊１２−Ｈｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｈｎｃｏ２　２−Ｃ１−Ｐｈ　１１５−１１９７９、（Ｍｅ）２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＮＨＣＩ（２３，４−Ｃ１−Ｐｈ　８３−ａ）８０　（Ｎｏ１２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　８＋１　３，５−ｒ−Ｐｈ　１１５７−１７１１１１　１Ｍ＊）２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮＨ３，５− ＣＭ−Ｐｈ　１９５−１９６８２　１Ｍｍ１２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮｉｌ　４−ＣＭ−ｆ’）＋　１フＩＪフ４８３　１Ｍｍ１−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮＨ４−ＣＯＣ１１３−Ｐｈ　１４９−１５２８４　（Ｍａｌ　−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　＋　鴫−０ＣＨ３−Ｐｈ　１１５−１１６ａｓ　（Ｍａｌ　−Ｎ　Ｃｏ　Ｃ１°　ＣＯ−４−Ｃ１−Ｐｈ　９１−９ｍイｈａ”ｘ”　ｒＩ　ｘ　Ｉｉ　ｘ　Ａ”　！シ艷！−−−Ｌ＝＝五二］。

ａｍ　（Ｍａｌｚ−Ｈｃｏ　Ｃ１ｃｏ　−４−ｅｌｌ−Ｐｈ　ＱＯ−９１９１（Ｈａｔ　−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　＋−２−Ｎｏ、−１’ｈ　ａｍ−８９９２（Ｍａｔ　−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４−ＣＦ５−Ｐｈ　’　１０５−１０６９３　１１４ａ１２−１１　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−３−ｃｒ、−Ｐｈ　ｔＭＲ物９４　（Ｍｌ２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−２−ＣＦ５−Ｐｆｉ　８６−８７９５　（Ｈａｔ２−Ｈｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−嶋−Ｘｓ−Ｐｈ　９ａ−１０１９６（Ｍｅ）２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−３−Ｍｅ−Ｐｈ　フ３−７５９７　＋）ｌａｌｚ−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−３−ＣＭ−Ｐｈ　１３２−１３５９ＩＩ　Ｈａ− ＩＩＩ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ３−Ｃ１−１’ｈ、　１９１−１９３９９　Ｈａ−Ｎｉｌ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｎ）ｌ　３，４−Ｃ１−１’ｈ　１６７−１７０１００　Ｍｅ−Ｎｉｌ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ１，５−ＣＩ−Ｐｈ　１ａｓ −１９０１０１Ｈａ−８１１Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＮＨ２，６−ＣＩ−Ｐｈ’　）２０Ｇ１０２　Ｈａ−８１１Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮＨ３−ＣＦ５−Ｐｈ　１７０− １７３１０３　）１ｍ−８１１Ｃｏ　ＣＬ　Ｃｏ　ＮＨ３，５−ｃｒ、−ｐｈ　１９５−Ｚｏ。

１０４　（Ｈａｔ２−ＨＣｏ　ＣＩ　ＰＯ−（０−Ｐｈ）２　油状物１０５　（Ｈａｔ２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　５ｏ２−　ＣＨ３５４−５８１０６ＴＭａ）２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ２−Ｃ０２ＣＨ３−Ｐｈ　１１ｇ−１２２（ｔ−ａｌｅｘｌａ　ｘ　ｗ　ｚ　ｈ”　黙ニロｌＯ）　（Ｍａｌ２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｈ）ｌ　４−１−Ｐｒ−Ｐｈ　１０２−１０４１０ｇ　（１１１１）２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮ）Ｉ　２−Ｍｅ、６−Ｃ１−Ｐｈ　１６０ｌ６０−１６６１０ｊ１．−ＨＣｏ　Ｃ１、ＣＯＨ）ｌ　４−Ｃｏ、Ｃ町ＣＨ３−Ｐｈ　、、１４７−１４＠１１Ｇ、（１４ｓ）、−１ｆ　Ｃｏ　Ｃ’ｌ　Ｃｏ　ＩＩＩ　３−Ｎｏ２，４Ｊ−Ｐｈ　１７１−１７！１ｉｌｌ　１８＠）２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ４ＪＪｈ、　９１１−１ｏ１１１２１８・）、−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃ０冊　４−Ｎｏ２−Ｐｈ　１５４−１５７１１３　（Ｉｊ＊）２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＩＩＩ　４−ＣＦ５−Ｐｈ　１２３−１２９１１４　１Ｍ・）２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｏ４−Ｎ−−Ｐｈ　、９３−９４１１５　ｉＨ＊ｌ、−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−２−Ｍｅ−Ｐｈ　半固体１１６　１ＭＭｌ、−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−２−０ＣＨ３−Ｐｈ　（１１１１１）　（Ｈ・ｌ、−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−３−ＯＣＩＩ３−！’ｈ　ｏｉｌｌｌａ　１Ｍ＊１２−Ｎ　、　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｍｌ（２−１−ＰｒＪｈ　９６−１０６１１Ｇ　（Ｈａ）２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｃ０８８４−５ＣＩＩ３−Ｐｈ　フａ−４゜１２０　（Ｈｅ）、 −Ｉｆ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｈ）＋　２−ＯＣＲ，，４−Ｎｏ２−Ｐｈ　１５４ −１５８１２１　（Ｍｅ）　Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−３，５−ＣＦ５−Ｐｈ　Ｉ４−８９１．２２　モルホリノ　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮｉｌ　３．５−Ｃ１−Ｐｈ　１４０−１７６１２３　（Ｍｅ）２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ４−ｇｏ２Ｃ１１３−１’ｆｉ　３５−７５１２４　１Ｍ−１，−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−２，６，Ｃ１−Ｐｈ　１１３−１１６１２５　（Ｈａｔ２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　ＣＯ，−Ｍ・　５ｏ−ｓｓ１２６　（Ｉｔ）２−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＨ３ −Ｃ１−Ｐｈ　１１５−１１６イζ！ン物　Ｘ”　ｒｒｘｙｚｈ”　４禿’、Ｌ！二二ＬＬ１２７　（Ｅｌｌ、−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　８＋１　３，５−Ｃ１ −Ｍｌ　１６０−１６１１２６　（Ｅｔ）、−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　８＋１　３，５−ＣＦ、−Ｐｈ　１５４−１６０１２９　（Ｅｔｌ２−ＩＩ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｉｌｌ　Ｃ４−Ｃ１−１’ｈ　１５６−１５８１コＯＣεｔ１２−ｓｃｏＣＩＣＯＮＨ２，６−Ｃ１−Ｐｈ１１６−１２０１３１　ピベリノ）　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮＨ３，５−Ｃｒ５−Ｐｈ　１５７−１６１１３２　ヒヘリノ）　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　Ｎｉｌ　１−Ｃｒ５−ｆ’ｈ　油状物０３　ビａすｅ）　Ｃｏ　ＣＩ　ＣＯＮＨ３−ＣＦ、−Ｐｈ　１１Ｇ１３５　ピａす；）　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−３−ＣＦｓＪｈ　油状物１コロ　Ｍ・−８１１Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４ −Ｎｏ２−Ｐｈ　１５６−１６０１３８　Ｈａ−Ｉｌｌ　’、　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４−Ｃｒ５−ｆ’ｈ　１２６−１２９１１９　Ｍｓ−８１１Ｃｏ　ＣＩ　Ｃ：Ｏ−２−ＣＦ５−Ｐｈ　１３６−１３９１４０　）１ｅ−曲　ＣＯＣＩ　Ｃｏ　−３−１１０２−Ｐｈ　１６１１−１７０１４１　Ｍｅ−８１１Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４−０ＣＨ３−Ｐｈ　１３３−１３５１４４　Ｅｔ、Ｈ＠−Ｎ　ｃｏ　ｃｔ　ｃｏ　−４−ＮＯ２−Ｐｈ　５ｓ−Ｍａｌ４５　を仁、Ｈ・−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４−ＣＭ−Ｐｈ　１１０−１１２１４６　１！：ｊ、Ｈａ−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−１−ｃｒ、−ｐｈ　５３−５６！ｘ”　ｍｘｗｘ　ｈ” 　息り己Ω １４７　ｉｔ、Ｈａ−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−２−ＣＦ　−１’ｈ　油状物１４８　ＣＬ、Ｈａ−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−ｚ−ｓｏ２−ｐｈ　５ｓ−Ｍａｌ４９　ＥＥ、Ｍ・−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４−Ｍ・−ｐｈ　５０−５２１５０　Ｅｔ、Ｈａ−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−４’−Ｃ１−Ｐｈ　ａ３−Ｍａｌ５１　（）ｆａ１２−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＨＩＣ）！２４−Ｃ１−Ｐｈ　１０５ −１０ａ１５２（励）、−ＨＣｏ　ＣＩ　Ｃｏ　ＣＨ２２，６−Ｃ１−Ｐｈ　１１８−１２０１５３　（Ｍａｌ　−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−５−Ｍａ−２−チオフェン　ａ６−ａ）・５１５４　（Ｈａ）２−Ｎ　ｃｏ　ＣＩ　Ｇｏ　−５− １１ｒ−２−フランＱ−６ａ１５９　ｔＭ＊ｌ　−Ｎ　Ｃｏ　ＣＩ　Ｃｏ　−３ −ピリジンｊ−ゴム状物。

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この調合物は、幅広く、約１〜９９重量％の活性材料（類）と、少なくとも１種の、ａ）約０．１〜３５％の界面活性剤（類）およびｂ）約５〜９９％の固体状もしくは液状不活性希釈剤（類）とを含有している。

より詳細には、これらは、以下に示すおおよその比率でこれらの材料を含有している：重量％活性材料　希釈剤　界面活性剤湿潤可能粉体および水分散可能粒剤　２０−９０　０−７４　１−１０油状懸濁剤、乳剤、液剤（乳化可能濃縮物を含む）　、５−５０　４０−９５　０−３５水懸濁液　１０ −５０　４０−８４　１−２０粉剤　１−２５　７０−９９　０−５粒剤およびベレット　１−９５　５−９９　０−１５高濃度組成物　９０−９９　０−１０　０−２より低いが或はより高いレベルの活性化合物も、勿論、この化合物の意図された使用および物性に応じて存在させることができる。活性材料に対してより高い比率の界面活性剤を用いることか時には望ましく、そして調剤中に組み込むか、或はタンク混合することによって達成される。

典型的な固体状希釈剤は、１ｌａｔｋｉｎｓ他「殺虫剤の粉状希釈剤および担体に関するハンドブックＪ　（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓａｎｄ　Ｃａｒｒｆｅｒｓ）　、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ　ＢｏｏｋｓＳＣａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ中に記述されている。より高い吸収性を示す希釈剤が、湿潤可能粉剤には好適であり、そしてより濃密なものが粉剤に好適である。典型的な液状希釈剤および溶媒は、）Ｉａｒｓｄｅｎ　ｒ溶媒ガイドＪ　（Ｓｏｌｂｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ）　、第２版、ｒｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＳＮｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９５０中に記述されている。懸濁剤用濃縮物には、０．　１％以下の溶解度が好適であり、そして溶液濃縮物は、０℃で、相分離に対して好適に安定である。ｒＭｃｃｕｔｃｈｅｏｎの界面活性剤および乳化剤年報Ｊ　（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）、ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣａｒｐ、、ＲｔｄｇｅｗｏｏｄＳＮｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ、並びに５ｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ著「界面活性剤の専門辞典Ｊ　（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｆｏ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ＾ｇｅｎｔｓ）　、Ｃｈｅｏ＋１ｃａｌ　ＰｕｂＬ、　Ｃｏ、、　ｒｎｃ、、Ｎｅｖ　Ｙｏｒｋ、　１９６４に、界面活性剤と推奨使用が列挙されている。全ての調剤は、泡、ケーキング、腐食、微生物増殖などを減少させるため、少量の添加剤を含有することができる。好適には、材料は、意図した使用のため、米国環境保護間（Ｕ、Ｓ、　Ｅｎｖｉｒｏｒ＋ｎ＋ｅｎｔａｌ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ａｇｅｎｃｙ）によって認可されているべきである。

上記組成物の製造方法はよ（知られている。液剤は、材料を単に混合することによって製造される。微細な固体状組成物は、ハンマー或は液体エネルギーミル中でブレンドおよび、通常磨砕、することによって製造される。本分散可能粒剤は、微細な粉体組成物を凝集させることによって製造されてもよい（例えば、Ｂ、　Ｃｒｏｓｓおよび［１，５ｃｈｅｒ　ｒ有害生物防除剤用調剤Ｊ　（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、＾Ｃ３Ｓｙｓ＋ｐｏｓｉｕ■５ｅｒｉｅｓ　３７１、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ％Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ、　Ｄ、Ｃ，，１９８８，２５１−２５９頁参照）。

懸濁剤は、湿潤混練りによって製造されてもよい（例えば、Ｌｉｔｔｌｅｒ。

米国特許番号３．０６０．０８４参照）。粒剤およびペレットは、予め成型した粒状の担体上に活性材料を噴霧するか或は凝集技術によって製造されてもよい。

Ｊ、　Ｅ、　Ｂｒｏｗｎｉｎｇ１ｒ凝集化」　（＾ｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）　、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　１９６７年１２月４日、１４７ｆｆ頁、および「ベリーの化学工学ハンドブックＪ　（Ｐｅｒｒｙ’ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　ｔｌｎａｄｂｏｏｋ）　、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｂｉｌｌ、Ｎ、　Ｙ、、１９６３．８−５９ｆｆ頁参照。

調合技術に関するより一層の情報に対しては次の例を参照のこと：Ｅ１．　Ｍ、　Ｌｏｕｘ、米国特許番号３．２３５．３６１．１９６６年２月１５日、コラム６．１６行−コラム７．１９行、および実施例１０−４１゜Ｒ，Ｗ、　Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ、米国特許番号３．３０９．１９２．１９６７年３月１４日、コラム５．４３行−コラム７．６２行、および実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６２−１６４．１６６．１６７．１６９−１８２゜Ｍ、　ＧｙｓｉｎおよびＥ、　Ｋｎｕｓｌｉ、米国特許番号２．８９１．８５５．１９５９年６月２３日、コラム３．６６行−コラム５．１７行、および実施例１−４゜Ｇ、　Ｃ，Ｋｌｉｎｇｍａｎ　ｒ科学としての雑草制御Ｊ　（ｆｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）　、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、　Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ％１９６１８１−９６頁。

Ｊ、　Ｄ、　ＦｒｙｅｒおよびＳ、＾、　Ｅｖａｎｓ　ｒ雑草制御ハンドブックＪ　（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　、第５版、ＢＬａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、　０ｘｆｏｒｄ、　１９６８．１０１−１０３頁。

本発明の化合物に関する有益な調剤の実施例は下記の通りである：実施例３７１湿潤可能粉剤Ｎ−［［［３，５−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２− （ジメチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライド８０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナトリウム　２％合成非晶質シリカ　１％カオリナイト　１３％これらの材料をブレンドし、ハンマーミルにかけ、再びブレンドした後、包装した。

実施例３７２高濃度濃縮物Ｎ−［［［３，５−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２− （ジメチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライド９８．５％シリカのエーロゲル　０．５％合成非晶質シリカ　１．０％これらの材料をブレンドし、ハンマーミルで磨砕して、本質的に全てのものがＵ、　Ｓ、　Ｓ、番号５０ふるい（開口０．３ｍｍ）を通過する高濃度濃縮物を製造する。次に、この材料を、種々の方法で調合してもよい。

実施例３７３液剤Ｎ−［［［’３．５−（ジクロロフェニル）アミノ１カルボニル］オキシ］−２ −（ジメチルアミノ）−２−オクソエタンイミドイルクロライド３０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　７０％これらの材料を一緒にした後、撹拌して溶液かえられ、これらは低容量の用途に用いることができる。

用途本発明の化合物は、植物の病気を制御する薬剤として有益である。これらは、担子囲網（Ｂａｓｉｄｉｏ＊ｙｃｅｔｅ）　、子のう１綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）および卵囲網（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）の網中の幅広いスペクトルの菌・カビ植物病原体によって引き起こされる病気の制御を与える。これらは、幅広いスペクトルの植物病変、特に鑑賞用植物、野菜、田畑、穀類および果物の葉の病原体の制御に有効である。これらの病原体には、プラスモポラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐｏｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　、フィトフトラ・インフェスタンス（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　、ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）　、シュードベロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　、ピチウム・アファニデルマッム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｉ）、アルテルナリア・ブラシカニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　、セルコスポリジウム・ベルツナツム（ＣｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕＩｌｐｅｒｓｏｎａｔｕ會）　、セルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ。

ｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）　、シュードセルコスボレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏ廿１ｃｈｏｉｄｅｓ）　、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）　、ポトリチ７．−シネレラ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）　、ピリクラリ７−オリザエ（１’ｙｒｉｃｕｌａｒｉｓ　ｏｒｙｚａｅ）　、ポドスファエラーｏイコトリ力（Ｐ。

ｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎＢ６ｑｕａｌｉｓ）　、ブシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　、プシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｍｉｎｉｓ）　、ヘミレイア・パスタトリクス（Ｈｅｗｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）　、プシニア・ストリルホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　５ｔｒｉｌｆ。

ｒｍｉｓ）、プシニア・アラキジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）　、およびこれらの病原体に近い関係にある他の種が含まれる。

本発明の化合物は、最小限の時間、努力および材料で、所望の結果を達成する目的で、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、或は他の生物学活性化合物と混合できる。この種類の適切な薬剤は、本分野の技術者によく知られている。それらのいくつかを以下に列挙する：殺菌・殺カビ剤２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉＩｌ）二硫化テトラメチルチウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）酢酸ｎ−ドデシルグアニジン（ｄｏｄｉｎｅ）エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（ｍａｎｅｂ）１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバミン酸１゜４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）メチル（ｂｅｎｏｓｙｌ）２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルアミド（ｃａｐｔａｎ）Ｎ−）ジクロロメチルチオフタルアミド（ｆｏｌｐｅｔ）ジメチル４．’　４’　−（ｏ −）ユニしン）ビス（３−チオアロファネート）（ｔｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）２−（チアゾール−４−イル）ベンズイミダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）アルミニウムトリス（０−エチルホスホネート）（ホセチルアルミニウム）テトラクロロイソフタロニトリル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）２．６−ジクロｏ−４−ニトロアニリン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）Ｎ−（２，６− シスチルフエニル）−Ｎ−（メトキシアセチル）アラニンメチルエステル（ｉｅｔａｌａｘｙｌ）シス−Ｎ−［１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオコシクロヘキセ−４−エン−１，２−シカルビオキシミド（ｃａｐｔａｆｏｌ）３− （３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２゜４−ジオクツ −１−イミダゾリジンカルボキサミド（１ｐｒｏｄ　１ｏｎｅ）３−（３，５− ジクロロフェニル）−５−エチニル−５−メチル−２゜４−オキサゾリジンジオン（ｖｉｎｃｌａｚｏｌｉｎ）カスガマイシン０−エチル−Ｓ、Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）４−　（３−（４−（１，１−ジメチル−エチル）フェニル）−２−メチル）プロピル−２，６−ジメチルモルホリン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉａ＋ｏｒｐｈ）４− 　（３−４−（１，１−ジメチル−エチル）フェニル）−２−メチル）プロピルピペリジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）Ｂａｙｌｅｔｏｎ”　ｌ−（４−りｏｏフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−ＩＨ−１，２，４−１リアゾール−１ −イル）ブタノン５ｙｓｔｈａｎｅ”　２−　（４−りｏロフェニル）　−２− （ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリルＦｏｌｉｃｕｒ”　’　（テブコナゾール）Ｓｃｏｒｅ”　３−クロｏ−４−［４−メチル−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール）−１−イルメチル）−１，３− ジオクツラン−２−イル］フェニルー４−クロロフェニルエーテルＴｏｐａｚＲ１［２（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］ＩＨ−１、２，４−）リアゾールＩｎ＋ｐａｃｔ’　（±α−（２−フルオロフェニル−α−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−エタノＮｕｓｔａｒＲ１−［Ｃビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル］−１Ｈ−１．２．４−トリアゾール５ｐｏｒｔａｋ”　１．−Ｎ−プロピル−Ｎ−［２（２，４，６＝）ジクロロフェノキシ）エチル］カルバモイルイミダゾールＴｉ１ｔ”　１　［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオクツラン−２ −イルコメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールＲｕｂｉｇａｎ”　ａ　−（２−りｏｏフェニル）−ａ−（４−クロロフェニル）−５−ピリジン−メタノールオキシ塩化銅ｆｕｒａｌａｘｙｌ　Ｎ　−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（２−フラニルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル殺バクテリア剤三塩基性硫酸鋼硫酸ストレプトマイシンオキシテトラシフリン殺ダニ剤２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルのセネチオ酸エステル（ｂｉｎａｐａＣｒｙｌ）６−メチル−１，３−ジチオロ［２，３−Ｂｌｌキノリン−２−オン（Ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）２、　２．　２−）リクロロー１．１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（ｄｉｃｏｆｏｌ）ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）　（ｄｔｅｎｏｃｈｌｏｒ）水酸化トリシクロヘキシル錫（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）ヘキサキス（２−メチル− ２−フェニルプロピル）ジスタノキサン（ｆｅｎｂｕｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）殺線虫剤２−［ジェトキシホスフィニルイミノ］−１，３−ジエチェタン（ｆａｓｔｈｉｅｔａｎ）Ｓ−メチル−１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）−チオホルムイミデート（ｏｘａｍｙｌ）Ｓ−メチル−１−カルバモイル−Ｎ −（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデートＮ−イソプロピルホスホルアミド酸の〇−エチルー〇’　−［４−（メチルチオ）−ｍ−トリル］ジエステル（ｆｅｎａａ＋１ｐｈｏｓ）殺虫剤３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ペンゾフラノルのメチルカルバミン酸エステル（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）０−　［２，４，５−トリクロロ−α−（クロロメチル）ベンジル］燐酸のｏ’　、　ｏ ’　−ジメチルエステル（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）２−メルカプトこはく酸のジエチルエステル、チオノ燐酸のＳ−エステル、ジメチルエステル（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）ホスホロチオ酸の０．０−ジメチル、０−ｐ−二トロフェニルエステル（＋ｅｔｈｙＬ　ｐａｒａｔｈｉｏｎ）α−ナフトールのメチルカルバミン酸エステル（ｃａｒｂａｒｙｌ）Ｎ−［［（メチルアミノ）カルボニル］オキシ］エタンイミドチオ酸メチル（ｗｅｔｈｏｍｙｌ）Ｎ’−（４−クロロ−〇−トリＩリーＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミジン（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒ＋ａ）０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジル）− ホスホロチオエート（ｄｉａｚｉｎｏｎ）オクタクロロカンフエン（ｔｏｘａｐｈｅｎｅ）０−エチル０−ｐ−二トロフェニルフェニルチオホスホノチオエート（ＥＰＮ）４−クロロ−α−（１−メチルエチル）ベンゼン酢酸シアノ（３−フェノキシフェニル）−メチル（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）（＋）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロエチニル）−２，２＝ジメチルシクロプロパンカルポン酸（３ −フェノキシフェニル）メチル（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）ジメチルＮ、　Ｎ−［チオビス（Ｎ−メチルイモ）カルボニルオキシ］］−ビス［エタンイミドチオエート］　（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）ホスホロチオロチオン酸、０−エチル−〇−［４−（メチルチオ）フェニル］−８−ｎ−プロピルエステル（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ｃｙｐｅｒ ■ｅｔｈｒｉｎ）４−（ジフルオロメトキシ）−α−（メチルエチル）ベンゼン酢酸シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）０、　Ｏ−’）エチル−０−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）０．０−ジメチル−Ｓ−［：（４− オフソー１．　２．　３−ベンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イル）−メチル］ホスホロジチオエート（ａｚｉｎｐｈｏｓ−腸ｅｔｈｙｌ）ジメチルカルバミン酸５，６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ピリミジニル（ｐｉｒｉ＋５ｉｃａｒｂ）Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル＞　−０，０−ジメチルホスホロジチオエート（ｆｏｒｉｏｔｈｉｏｎ）Ｓ −２−（エチルチオエチル＞　−０，０−ジメチルホスフィオロチオエート（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アラニンのシアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）病気の制御は、通常、保護すべき植物の一部、例えば根、茎、葉、果物、種子、塊茎または球根に有効量の活性化合物を施すこと、即ち予備処理によって達成される。この化合物はまた、種子および苗を保護するため種子に施されてもよい。

これらの化合物の使用率は、周囲の数多くの因子によって影響を受け、そして実際の使用条件下で決定すべきである。葉は、通常、１０ｇ／ｈａ未満〜１０．０００ｇ／ｈａの活性材料の率で処理されたとき、保護され得る。種子および苗は、通常、種子１ｋｇ当たり０．　１〜１０ｇの率で種子を処理したとき保護され得る。

実施例Ａ試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、リンゴの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　（リンゴのかさぶたの原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２０℃で２４時間保温し、そして２２℃の成育チャンバに１１日間移し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例Ｂ試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、ビーナツツの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、セルコスポリジウム・ベルツナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ　ＬｕＩＩｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）　（ビーナツツの後期の葉斑点の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２２℃で２４時間、２２〜３０℃の高温雰囲気中５日間保温し、そして２９℃の成育チャンバに６日間移し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例Ｃ試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅ■０１４（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、小麦の苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、ブシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　（小麦の葉のさび病の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２０℃ で２４時間保温し、そして２０℃の成育チャンバに６日間移し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例り試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した１２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、イネの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、ピリクラリア・オリザｘ　（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　（イネの害毒の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２７℃で２４時間保温し、そして３０℃の成育チャンバに５日間移し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例Ｅ試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ ’ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、トマトの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）（）マドの後期の胴枯れ病の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２０℃で２４時間保温し、そして２０℃の成育チャンバに５日間移し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例Ｆ試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｓ＋０１４　（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、ブドウの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、ブラスモバラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　（ブドウの綿毛状うどんこ病の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２０℃で２４時間保温し、そして２０℃の成育チャンバに６日間移し、次に２０℃の飽和雰囲気中で２４時間保温し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例Ｇ試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した１２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、キュウリの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　（数多くの穀類上の灰色カビの原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２０℃で４８時間保温し、そして２０℃の成育チャンバに５日間移し、この後、病気の等級付けを行った。

試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅ■０１４（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、サトウダイコンの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。

次の日、この苗木に、セルコスポラΦベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）（サトウダイコンの葉斑点の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、高湿雰囲気中２２〜３０℃で３日間保温し、そして２０〜２５℃の温室に７日間移し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例■ 試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中１１０００ｐｐの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、タバコの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）　（タバコの青黴の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２０℃で２４時間保温し、２２℃の成育チャンバに６日間移し、そして飽和雰囲気中２０℃で２４時間保温し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例Ｊ試験化合物を、最終容積の３％に相当する量でアセトン中に溶解した後、２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有している精製水中２００ｐｐｍの濃度になるように懸濁させた。

この懸濁液を、キュウリの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に、シュードペロノスボラ・クベンシス（Ｐ３６ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）　（キュウリの綿毛状うどんこ病の原因となるもの）の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中２０℃で２４時間保温し、２０℃の成育チャンバに６日間移し、そして飽和雰囲気中２０℃で２４時間保温し、この後、病気の等級付けを行った。

実施例Ａ−Ｊに関する結果を、表Ａ％Ｂおよび／またはＣに示す。表ＡとＣのデータは３回の繰り返しの平均である。表Ｂのデータは１回のみである。これらの表中、１００の等級付けは１００％の病気制御を示しており、モして０の等級付けは、担体を噴霧した対照に対していかなる病気制御も生じないことを示している。ＮＴは試験を行わなかったことを示している。

表Ａ１　１００８Ｂ　９７９３　Ｚｏｏ　１００９９２　１００　ＮＴ　９７　ＮＴ　１００　Ｚｏｏ　ＩＴ４　１００９２９６９４　Ｚｏｏ　１００９９５　１００４９５０８０　Ｚｏｏ　１００　ＩＴ６　１００９５９７９７１００１００　ＩＴ７　１００　１００　Ｂ２　８５　１００　１００　９９１１　１００　Ｚｏｏ　９７　９７　１００　Ｚｏｏ　９９１３　１００　９０　９９　フ３　１００　１００　９９１５　Ｚｏｏ　９８　９７　９４　１００　１００　９７１６　１００　９５　９９　９５　Ｚｏｏ　１００　６７１フ　１００　４０　８４　０　７３　１００　３２Ｂ　１００　９８　９７　７９　１００　１００　９９１９　１００　９２　９６　４０　１００　Ｚｏｏ　６６２１　９５　９６　Ｚｏｏ　９７　Ｚｏｏ　１００　９９２２　９５　ＮＴ　８　ＮＴ　ｗｒｌｏｏ　ＩＴ２６　２９　ＮＴ　ＯＮＴＮＴ　５５　ＩＴ２７　１００　９９　８４　９２　Ｚｏｏ　１００　９９２８　０　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＩＴ３０　９６　ＮＴ　２６　ＮＴ　８１　１００　ＩＴ３１　１００　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＩＴ３６　１００　６９　９１　フ１　１００　１００　９９３７　１００　フＳ　９０　２７　１００　１００　９９４１　９９　１４　０　］−４９１００２４３１００ＮＴ　ＯＩＴ　８４　１００　Ｆｒ４４　９９　１０　４３　０　０　Ｂ６　３４４９　９９　５８　５２　３４　９７　９８、　０５０　１００　Ｂ９　９１　７４　９９　１００　３５２　１００　９４　１００　６０　１００　１００　ＩＴ５３　１００　ＮＴ　２６　ＮＴ　ＮＴ　１００　ＩＴ５４　１００　ＮＴ　９５　７７　１００　１００　ＩＴ５５　１００　７フ　９９　８９　１００　１００　９４５６　１００　９６　４７　８４　１００　１００　ＩＴ５７　１００　９６　６９　６７　１００　１００　ＩＴ５８　６　ＮＴ　ＩＴ　１０　７　３９　ＩＴ５９　１００　ＮＴ　８７　３８　９９　９Ｂ　９９６０　９９　ＮＴ　８’８　４１　９６　１００　９４６１　１００　９１　８Ｂ　９７　９８　１００　０６２　Ｚｏｏ　８７　８８　９７　９１　ｉｏｏ　２９６３　ｉｏｏ　７９　１７　７６　９８　１０Ｇ　１５６４　Ｚｏｏ　２６　１フ　１３　８５　フ４　１５６５　Ｚｏｏ　９　０　１３　０　２　０６６　Ｚｏｏ　１３　Ｇ　２８　８４　６５　１６７　１００　９９　８５　ｆ丁　Ｚｏｏ　１００　５９６９　１０Ｇ　９６　９４　５２　５２　Ｚｏｏ　Ｏフ０　１００　ＮＴ　８０　６０　９９”１００　４フ１　１００　ｆ丁　９０　６０　９７　１００　１フフ２　１００　！ＦＴ　９７　５３　９９　１００　３１７３　１００　ＮＴ　９７　６２　９９　１０Ｇ　９４７４　１００　Ｐｒｒ　９２　８６　９７　１００　１７５　Ｚｏｏ　ＮＴ９３　８３　９９　工０ｏ３１フロ　１００　ｆｌ”　９４　８８　９９　９１３　４９７７　１００　ＮＴ　７５　１０　９８　Ｚｏｏ　Ａフ８　１００　８８　８フ　５フ　１００　１００　フ４フ９　１００　８５　ｉｏｏ　９７　ｉｏｏ　１００　４９８０　１００　９Ｂ　９９　７１　１００　１００　９７８２　１００　９３　９１　６６　Ｚｏｏ　１００　９７８４　１００　１００　５８　ＮＴ　１００　９９　ＮＴ８フ　１００　９７　フ０　６２　１００　１００　８５８８　１００　６３　８７　８５　１００　Ｚｏｏ　７７８９　１００　７７　９０　８２　１００　１００　ＮＴ９１　１００　コｌ　６６　ＮＴ　９８　１００　ＮＴ９２　１００　ＮＴ　５３　Ｂ５　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　８３９３　１００　Ｙｒ　ＯＮＴ　９　５２　ＮＴ９４　１ＧＧ　ＩＴ　ＯＮＴ　３１　４２　ＮＴ９５　１００　６２　１８　ＮＴ　９９　９５　０９６　１００　！ｉτ　ＯＩＴ　９　７０　ＮＴ９フ　１００　９６　９９　８９　１００　１００　９９１０１０２６０　フ　０　３９　１５１０２　８１　１３　６３　０　８７　１０Ｑ　１１０４　Ｚｏｏ　Ｏ７００８７９９０１０７Ｚｏｏ　３５　８７　３２　１００　１００　３Ｉｌｌ　８１　５０　０　１６　１７　１００　３１１５　１００　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ｌＴ１１６　Ｚｏｏ　ＮＴ　ＮＴ　、ＮＴ　４６　３７　ＮＴ１１７　１００　ＮＴ　ＩＴ　ＮＴ　９　２２　ＮＴ１１８　ｌｏｏ　ＮＴ　ＩＴ　ＮＴ　ＯＺｏｏ　ＮＴ１１９　１００　ＩＴ　１６　ＮＴ　７２　１００　ＮＴ１２０　１００　８５　８９　ＮＴ　９８　Ｚｏｏ　９９１２２　９コ　７０　３４　４８　９９　１００　４０１２４　１００　フ０　４６　０　０１００　０１２５　８フ　４１　１Ｇ　０　０　８　６２１２６　１００　Ｂ６　９７　９３　Ｚｏｏ　１００　ＮＴ１２７　１００　ＮＴ　９３　７３　１００　１００　ＮＴ１２１３　１００　５８　６２　Ｆ！’　１００　１００　ＮＴ１２９　１００　フ２　９８　９５　１００　１ｏｏ　４１３０　Ｚｏｏ　４２　９１　５４　１００　１００　ＮＴ１：１１　９６　０　０　０　９６　９４　１１３２　Ｚｏｏ　１８　０　０　８２　Ｚｏｏ　１１３５　１００　０　０　０　フコ　９フ　１６１３６　５１１　５５　８４　ＮＴ　９７　１００　２１１３７　１００　６１　８２　ＮＴ　１００　１００　９４１３８　１００　フｌ　８４　ＮＴ　９９　１００　９９１３９　１００　ＮＴ　２４−　ｆｒ　５５　９Ｂ　ＮＴ１４０　８１　ＮＴ　７９　１ｒｒ　９９　１００　９０１４１　１００　８８　７フ　ＮＴ　９８　９８　９５１４２　１００　フ４　Ｂ７　Ｂ７　９９　１００　ＮＴ１４３　９９　９０　８２　Ｂ７　１００　１００　９４１４４　１００　８３　１００　９　Ｚｏｏ　１００　４８１４５　１００　フコ　９７　３９　Ｚｏｏ　１００　１フ１４６　１００　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　２９　Ｂ６　Ｎ′ Ｔ１４７　１００　！ｉＴ　訂　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ１４８　１００　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　９６　１００　ＮＴ１４９　Ｚｏｏ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　８５　８６　ＮＴ１５０　１００　７４　１００　ＮＴ　１００　１００　４５１５１　Ｚｏｏ　８２　４９　０　９４　９１　３１５４　１００　Ｑ　ＯＯ３９１００３１５５１０００００Ｇ　３０　４１６３　１００　０　８フ　２フ　９４１０００１６４　１００　８４　８フ　９０　９９　１００　１１６５　１００　９６　８９　８７　Ｚｏｏ　１００　ＮＴ１６６　１Ｇ０　７８　Ｚｏｏ　８４　１００　１００　８？１６８　１００　ＮＴ　１１０　９　９６１００　１ｉＴ１６９　１００　０　３２　Ｑ　２４　９０　０１フ０　９２　６４　８５−８５　１００　１００　０１フ１　８２　０　１６　０　０　４　０１７２　１００　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ１７５　８４　ＮＴ　１８　４　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ１７６　１０．０　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　Ｆｒ　ＮＴ１Ｔ１フッ　１００　１ｌｒｒ　ＮＴ　！ｆｆ　ＩＴ　ＩＴ　Ｂ１Ｔ１７８　１００　３６　ＮＴ　ＮＴ　ｌｏｏ　１００　ＮＴ１７９　１００　ＮＴ　７８　０　９９　１００　ＮＴｌＢｏ　１００　８２　８６　８　９９　１００　１８１８１　１００　２５　１８　ＮＴ　９９　１００　２０１８２　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＩＴ　ＮＴ１８３　１００　６６　８９　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ１８４　１００　６６　７０　５１　１００　１００　ＮＴ１８６　１８４　３９　０　ＮＴ　８４　１００　ＮＴ１８８９１Ｎτ　３６　０　９２　１００　ＮＴ１９０　１００　ＮＴ　３６　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ１９１　ＮＴ　９７　９６　６　９８　１００　ｒ１９３　１００　９５・　９７　１５　１００　１００　９３１９５　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＩＴ　２フ　ＯＮＴ１９７　６３　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ１９ｇ７２Ｎτ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ１９９　１００−　１フ　２２　ＮＴ　９９　９フ　８丁２００　２５　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ２０３　８ＮＴ２４　０　Ｂ４２Ｎτ ２０４　１６　ＮＴ　ＩＴ　ＩＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ２０５　１００　３５　９０　０　１００　’１００　ＮＴ２Ｏ７１００３８１４ＮＴ　４４　１００　ｌＴ２Ｏ９９９ＮＴ　５５　１９　９７　Ｚｏｏ　０２１０　９１　ＮＴ　４５　１０　９８　１００　２７２１１　６６　ＮＴ　３７　０　８８　１００　０２１２　９９　ＩＴ　ＯＮＴ　１７　９９　ＮＴ２１３　ＮＴ　１００　１００　９９　１００　１００　ＮＴ２１４　９３　４２　６９　０　３６　９６　ＮＴ２１５　Ｂ７　２０　８８　０　８８　１００　ＮＴ２１６　１００　７０　９９　６７　１００　１００　ＮＴ２１７　６７　０　１７　ＮＴ　９８　９７　ＮＴ２１８　６９　ＮＴ　１７　ＮＴ　４２　９７　ＮＴ２１９　１００　ＮＴ　９０　ＮＴ　９９　１００　ＮＴ２２０　１００　ＮＴ　９３　ＮＴ　９９　１００　ＮＴ２２１　１００　６１　１００　８５　ｚｏｏ　１００　４２２２　１００　９７　９７　２６　１００　１００　ＮＴ２２３　１００　６１　９９　ＮＴ　１００　１００　９９２２５　９３　ＮＴ　６９　ＮＴ　９４　１００　訂２２６　１００　１４　６１　ＩＴ　１００　１００　ＮＴ２２７　１００　１４　３５　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ２２８　フ５　Ｎ’Ｔ　８８　ＮＴ　９Ｂ　９９　ＮＴ２２９　１００　５６　８８　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ２３０　６７　０　１７　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ２３１　０　１ｉＴ　３５　ＮＴ　８４　８５　ＮＴ２３２　１００　１４　８４　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ２３３　８６　０　１７　ＮＴ　９８　１００　ＮＴ２３５　１００　５１　９２　２１　９７　１０ＯＮＴ２３７　９９　６０　６７　ＮＴ　３１　５４　ＮＴ２３８　ＮＴ　ＮＴ　’ＮＴ　ＮＴ　’３１　３５　！ｆＴ２３９　ＮＴ　６０　６７　ＩＴ　ＮＴ　Ｙｒ　ＮＴ２４０　ＮＴ　１４　５１　ＮＴ　９７　ＮＴ　ＮＴ２４１　ＮＴ　１４　フ５　ＮＴ　ＮＴＮゴ°　６１２４２　１００　ＮＴ　３５　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ２４３　１００　ＮＴ　７５　ＮＴ　１００　１００　ＮＴ２４４　９３　０　１２　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ　ＮＴ２４５　９　ＩＴ　ＮＴ　ＯＮＴ　１ｆＴ　ＩＴ点一旦１フ３　６９　２４　０　０　０１８フ　０００Ｇ０１９６　ＮＴ　ＯＯ００２３４１００９５・８５　９９　０２４９　１００　０　２フ　９７　０２５２　Ｚｏｏ　０　２７　４４　０２５４　１００　０　２７　ＮＴ　０２５７　１００　８２　９７　９９　１ｍ２Ｂ９　９６　２９　０　９６　０３０１　１００　６２、６７　９９　６９３０３　９０　６２　０　Ｂ５　０表Ｃ１１００Ｚｏｏ　１００２　６３１０Ｇ　９４１１　９４９６１Ｇ。

国際調査報告７ｅ”　ＰＣＴ／ＬＩＳ　９０１０２１２４−一−−−＾紳−＠＠−ｅｈａ　ｐＣＴ／υＳ　９０１０２工２４国際調査報告ＬＩＳ　９００２１２４Ｓ＾　３６６１７国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】１．植物の病気、特に菌・カビの抑制法において、有効量の式Ｉ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中：Ａは、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１，Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１，Ｐ（＝Ｏ）ＱＲ２Ｑ１Ｒ３；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ，ＳＯ２Ｒ５，ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；Ｑ及びＱ１は、独立して酸素、ＮＲ８又は直接結合であり；Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり；ＸがＢｒの場合ＡはＣ（＝Ｏ）Ｒであり；Ｇは、Ｃ（＝Ｌ）Ｒ９，Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ１０Ｒ１１，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２，ＣＮ，ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１又はＳＯ１２Ｒ１３であり；Ｌは、Ｏ又はＳであり；ｍは、０，１又は２であり；Ｒは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；それぞれ任意にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＮ又は０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合ＲはＣ２アルケニル又はＣ２アルキニルではなく；Ｒは、環が０−４個のハロゲン、０−１個の−ＣＨ２（ＣＨ２）ｐＣＨ２−，− Ｏ（ＣＨ２）ｐＣＨ２−，−Ｓ（ＣＨ２）ｐＣＨ２−，−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ，− Ｏ（ＣＨ２）ｐＳ−，−Ｒ４Ｎ（ＣＨ２）ｐＣＨ２−，−Ｏ（ＣＨ２）ｐＮＲ４ −から選んだ基、及び０−２個のＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１０，ＳＣＮ，Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＮＯ２，Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４，ＣＮ，ＯＲＨ１４，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４，Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５，ＮＲ１４Ｒ１５，ＳＲ１４，ＳＯＲ１４，ＳＯ２Ｆ，ＳＯ２Ｃｌ又はＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５から選んだ基により置換されたフェニル環又はＣ１０−Ｃ１４縮合炭素環芳香族環系、あるいは０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ又はアミノから選んだ基により置換された２−，３−又は４−ピリジル又はフェニルであり；Ｒはさらに、１又は２個の窒素原子、又は１個の窒素原子と１個の酸素原子、又は１個の窒素原子と１個の硫黄原子；あるいは１個又は環の大きさが３以上の場合は２個の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは１個又は２個の硫黄原子を含み、ＡがＣ（＝Ｏ）Ｒの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮに結合している３−８原子の複素環系であることができ；Ｒはさらに、複素原子が１−３個の窒素原子又は１−２個の窒素原子と１個の酸素原子か硫黄原子、あるいは１−２個の酸素原子か硫黄原子から成り、ＡがＣ（＝Ｏ）Ｒの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮに結合しており、０−１個の（−ＣＨ２（ＣＨ２）ｐＣＨ２−）又は０−２個のＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣＦ３，ＯＣＨ２ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ２ＣＨ３，ＮＯ２，Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３，Ｎ（ＣＨ３）２，ＣＯ２ＣＨ３，ＣＯＮ（ＣＨ３）２，ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２，ＳＣＨ３，ＣＮ又はＣＦ３から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮合複素芳香環系であることができ；Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ３−Ｃ２０アルケニル、Ｃ３−Ｃ２０アルキニル；それぞれ任意にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＮ又は０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８アルケニル又はＣ３−Ｃ８アルキニルであり、Ｒ１がアルケニル又はアルキニルの場合、不飽和炭素は▲数式、化学式、表等があります▼の酸素原子に直接結合しておらず；Ｒ２及びＲ３は、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ベンジル又はフェニルから選ばれ；Ｒ４は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、又はＲ５は、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、ニトロ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり；Ｒ５は、Ｈ、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、又はＲ６は、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり；Ｒ７は、Ｈ、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ０−２個のメチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることがてき；Ｒ８は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ９は、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ８アルキルであるか、又はＲ９は、０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたフェニルであり；Ｒ１０及びＲ１１は、独立してＨ，Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２− Ｃ４アルコキシアルキル又は０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，又はＣＮにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり；あるいはＲ１０及びＲ１１はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ０−２個のメチル基により置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることができ；Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロアルキル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたペンジルであり；Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロアルキル又はＣ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたベンジル又はフェニルであり；Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロアルキル又はＣ２−Ｃ４アルコキシアルキル；Ｃ３−Ｃ４アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル；あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＨ３Ｓ又はＣＮにより置換されたベンジル又はフェニルであり；Ｒ１５は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、又は０−２個のハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり；ｐは１又は２である］の化合物を、保護するべき場所に適用することから成る方法。２．第１項に記載の方法において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ又はＰ（＝Ｏ）ＱＲ２Ｑ１Ｒ３であり；ＧがＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２であることを特徴とする方法。３．第１項に記載の方法において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２であり；ＸがＣ１であることを特徴とする方法。４．第１項に記載の方法において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２であり；Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであるか：又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；Ｒ１０及びＲ１１が、独立してＨ．Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロアルキル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたベンジル；あるいはＲ１０及びＲ１１が、それらが結合する窒素原子と共に０−２個のメチルにより置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることができ；ＸがＣｌであることを特徴とする方法。５．第４項に記載の方法において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１であり；Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであるか：又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；ＸがＣｌであることを特徴とする方法。６．第４項に記載の方法において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１であり；Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであるか；又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；ＸがＣｌであることを特徴とする方法。７．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａは、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１，Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１，Ｐ（＝Ｏ）ＱＲ２Ｑ１Ｒ３；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ，ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；Ｑ及びＱ１は、独立して酸素、ＮＲ８又は直接結合であり；Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり；ＸがＢｒの場合ＡはＣ（＝Ｏ）Ｒであり；Ｇは、Ｃ（＝Ｌ）Ｒ９，Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ１０Ｒ１１，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２，ＣＮ，ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１又はＳＯ■Ｒ１３であり；Ｌは、Ｏ又はＳであり；ｍは、０，１又は２であり；Ｒは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；それぞれ任意にハロゲン、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＮ又は０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合ＲはＣ２アルケニル又はＣ２アルキニルではなく；Ｒは、環が０−４個のハロゲン、及び０−１個の−ＣＨ２（ＣＨ２）ｐＣＨ２− ，−Ｏ（ＣＨ２）ｐＣＨ２−，−Ｓ（ＣＨ２）ｐＣＨ２−，−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ，−Ｏ（ＣＨ２）ｐＳ−，−Ｒ４Ｎ（ＣＨ２）ｐＣＨ２−，−Ｏ（ＣＨ２）ｐＮＲ４−から選んだ基、及び０−２個のＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１６，ＳＣＮ，Ｃ１− Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２ −Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３− Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＮＯ２，Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４，ＣＮ，ＯＲ１４，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４，Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５，ＮＲ１４Ｒ１５，．ＳＲ１４，ＳＯＲ１４，ＳＯ２Ｆ，ＳＯ２Ｃ１又はＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５から選んだ基により置換されたフェニル環又はＣ１０−Ｃ１４縮合炭素環芳香族環系、あるいは０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ又はアミノから選んだ基により置換された２−，３−又は４−ピリジル又はフェニルであり；Ｒはさらに、１又は２個の窒素原子、又は１個の窒素原子と１個の酸素原子、又は１個の窒素原子と１個の硫黄原子：あるいは１個又は環の大きさが３以上の場合は２個の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは１個又は２個の硫黄原子を含み、ＡがＣ（＝Ｏ）Ｒの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮに結合している３−８原子の複素環系であることができ；Ｒはさらに、複素原子が１−３個の窒素原子又は１−２個の窒素原子と１個の酸素原子か硫黄原子、あるいは１−２個の酸素原子か硫黄原子から成り、ＡがＣ（＝Ｏ）Ｒの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲの場合はＮに結合しており、０−１個の（−ＣＨ２（ＣＨ２）ｐＣＨ２−）又は０−２個のＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣＦ３，ＯＣＨ２ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ２ＣＨ３，ＮＯ２，Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３，Ｎ（ＣＨ３）２，ＣＯ２ＣＨ３，ＣＯＮ（ＣＨ３）２，ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２，ＳＣＨ３，ＣＮ又はＣＦ３から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮合複素芳香環系であることができ；Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ３−Ｃ２０アルケニル、Ｃ３−Ｃ２０アルキニル；それぞれ任意にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＮ又は０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシふら選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８アルケニル又はＣ３−Ｃ８アルキニルであり、Ｒ１がアルケニル又はアルキニルの場合、不飽和炭素は▲数式、化学式、表等があります▼の酸素原子に直接結合しておらず；Ｒ２及びＲ３は、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ベンジル又はフェニルから選び；Ｒ４は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、又はＲ５は、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、ニトロ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり；Ｒ６は、Ｈ、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、又はＲ６は、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり；Ｒ７は、Ｈ、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ０−２個のメチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることがてき；Ｒ８は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ９は、０−３個のハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ８アルキルであるか、又はＲ９は、０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたフェニルであり；Ｒ１０及びＲ１１は、独立してＨ，Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２− Ｃ４アルコキシアルキル又は０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，又はＣＮにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり；あるいはＲ１０及びＲ１１はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ０−２個のメチル基により置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることができ；Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル又はハロアルキル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたベンジルであり；Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロアルキル又はＣ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたベンジル又はフェニルであり；Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロアルキル又はＣ２−Ｃ４アルコキシアルキル；Ｃ３−Ｃ４アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル：あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＨ３Ｓ又はＣＮにより置換されたベンジル又はフェニルであり；Ｒ１５は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、又は０−２個のハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり；ｐは、１又は２であり；１．ＡがＣ（＝Ｏ）ＳＲ１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１の場合、ＧはＣ（＝Ｌ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２ではなく；２．ＡがＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり、ＧがＣ（＝Ｌ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２の場合、Ｒは非置換フェニル又はＣ１−Ｃ３アルキルではない〕の化合物。８．第７項に記載の化合物において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ又はＰ（＝Ｏ）ＱＲ２Ｑ１Ｒ３であり：ＧがＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２であることを特徴とする化合物。９．第７項に記載の化合物において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２であり；ＸがＣ１であることを特徴とする化合物。１０．第７項に記載の化合物において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＲであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１２であり；Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであるか；又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；Ｒ１０及びＲ１１が、独立してＨ，Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロアルキル、あるいは０−２個のハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ又はＣＮにより置換されたベンジル；あるいはＲ１０及びＲ１１が、それらが結合する窒素原子と共に０−２個のメチルにより置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることができ；ＸがＣｌであることを特徴とする化合物。１１．第１０項に記載の化合物において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１であり；Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであるか：又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり：ＸがＣｌであることを特徴とする化合物。１２．第１０項に記載の化合物において：Ａが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲであり；Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１であり；Ｒが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフエニルにより置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであるか；又はＲが、０−３個のハロゲン及び０−２個のＣＨ３，ＣＦ３，ＣＨ３Ｏ，ＣＮ，ＣＨ３Ｓ，メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり；ＸがＣｌであることを特徴とする化合物。１３．以下の群から選んだ化合物：Ｎ−［［２−ナフチルカルボニル］オキシ〕−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２− （ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイルクロリド；Ｎ−〔［［［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］オキシ］２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−エタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［［３，４−（ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−２− （ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイルクロリド：Ｎ−［［［３，４−（ジクロロフェニル）アミノ〕カルボニル］オキシ］−２− オキソ−２−ピペリジノエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−α−オキソ−１−ピペリジンエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［ビス（２，２，２−トリクロロエトキシ）ホスフィニル］オキシ］−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［［［（２−クロロフェニル）メチル］アミノ］カルボニル］オキシ］− ２−（ジエチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［（（１，１−ビフェニル］−４−イル）カルボニル］オキシ］−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］−α −オキソ−１−ピペリジンエタンイミドイルクロリド；Ｎ−［［（２−ナフタレニル）カルボニル］オキシ］−α−オキソ−１−ピペリジンエタンイミドイルクロリド；２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−Ｎ−［［［（２，４，５−トリクロロフェニル）アミノ］カルボニル］オキシ］エタンイミドイルクロリド；２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−Ｎ−［（オキソオクタデシル）オキシ］エタンイミドイルクロリド；及び２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−Ｎ−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］オキシ］エタンイミドイルクロリド。１４．第７−１３項に記載の殺菌・殺カビ剤の製造に有用な化合物において；Ｎ−［（クロロカルボニル）オキシ］−２−ジメチルアミノ−２−オキソエタンイミドイルクロリド；及びＮ−［（クロロカルボニル）オキシ］−α−オキソ− １−ピペリジンエタンイミドイルクロリドから選ぶことを特徴とする化合物。１５．農業に適した、第７−１３項に記載の化合物の配合物において、殺菌・殺カビ活性量の該化合物及び以下：界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくともひとつを含むことを特徴とする配合物。