JPH04505015A - 殺菌・殺カビ性オキシムカルバメート - Google Patents
殺菌・殺カビ性オキシムカルバメートInfo
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- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
- C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
- C07C317/42—Y being a hetero atom
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/19—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/45—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms doubly-bound to the carbon skeleton
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- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
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- C07C325/02—Thioketones; Oxides thereof
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- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/40—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C07C327/42—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
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- C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
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- C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
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- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/08—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/12—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/12—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to other hetero atoms
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/14—Compounds containing a carbon atom having four bonds to hetero atoms with a double bond to one hetero atom and at least one bond to a sulfur atom further doubly-bound to oxygen atoms
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
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- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/194—Radicals derived from thio- or thiono carboxylic acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
殺菌・殺カビ性オキシムカルバメート
関連出願へのクロス・リファレンス
本出願は、1989年4月25日出願の出願、U、 S、出願番号07/342
.876の一部継続出願である、1989年8月24日出願の同時係属出願、U
、S、出願番号07/398,266の一部継続出願Be1lina U、S、
3,819.700は、作物保護のための殺菌・殺カビ剤(fungicide
)として、式・iの化合物をクレイHubele CH66−16,259は、
作物保護のための殺菌・殺カビ剤(fungicide)として、式itの化合
物をフレイムし式iiiの化合物は、U、S、4. 416.686. U、
S、4. 426、 221. U、 S、4. 453. 969. U、
S、4.453.974及びU、S、4,475.945において、除草剤のた
めの解毒剤として特許文献に開示されている。
式ivの化合物は、EP293 667 Aにおいて、作物保護のための殺菌・
殺カビ剤(fungicide)として開示されている。
式Vの化合物は、U、S、3,954,992において、作物保護のための殺菌
・殺カビ剤(f ung i c i de)として開示されている。
発明の要約
保護するべき場所に、有効量の式I
■
[式中、
Aは、C(=O)R,C(=O)OR1,CCmO)SR1,P (=O)QR
”Q’R’; C(”0)NHR,5OzR5,So!NR’R7であり:Q及
びQ!は、独立して酸素、NR”又は直接結合であり;Xは、CI又はBrであ
り;XがBrの場合AはC(=O)Rであり:
Gは、C(=L)R’、C(=L)NRI”R1’、CCmO)OR”。
CN、 S Ox N R” R”又はSO,Rt3であり:Lは、O又はSで
あり:
mは、0.1又は2であり;
Rは、C,−Ct。アルキル、Cz C2゜アルケニル、C,−C,。アルキニ
ル:それぞれ任意にハロゲン、C,−C,アルコキシ、C2−C,アルコキシア
ルキル、CTCsアルキルチオ、CsCsシクロアルキル、CN又はO−3個の
ハロゲ:z及び0−2#DCHs、CF3CH10,CN。
CHIS、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキ
シから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたC、−C,アルキ
ル、C,−C,アルケニル、CI−Cmアルキニル又はC1−C、’、y りo
7/L4/Lt’ア’)、AがC(=O)NHR(7)場合、RはCzアルケ
ニル又はC2アルキニルではなく;Rは、環が0−4個のハロゲン、0−1個の
−GHz(CHt)−CHz−、O(CHt)−CHt 、S (CHt)−C
Ht 、−0(CHt)−O,0(CHz)−S 、R’N(CHz)−CHz
、0(CHI)、NR’−から選んだ基、及び0−2個のNH(CmO)OR
18,SCN。
C,−C,アルキル、C,−C,ハロアルキル、ClC4アルコキシアルキル、
C,−C4アルケニル、C,−C4ハロアルケニル、Ct C4アルキニル、C
,−C,シクロアルコキシ、C3−C,シクロアルキル、NCh、 C(=O)
Rt4.CN、OR+4.CC=O’)OR”、CC=O’)NRI4R”、N
R”Rls、SR”、SOR”、SO2F、5OtC1又1tSOzNRI 4
RI Sから選んだ基により置換されたフェニル環又はCl0−Cl4縮合炭
素環芳香族環系、あるいは0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3゜CF、、
CH,O,CN、CH,S、メチルスルホニル、ジメチルアミノ又はアミノから
選んだ基により置換された2−13−又は4−ピリジル又はフェニルであり:
Rはさらに、1又は2個の窒素原子、又は1個の窒素原子と1個の酸素原子、又
は1個の窒素原子と1個の硫黄原子:あるいは1個又は環の大きさが3以上の場
合は2個の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは1個又
は2個の硫黄原子を含み、AがCC=O’)Rの場合は環の炭素原子がカルボニ
ル基に、AがC(=O)NHRの場合はNに結合している3−8原子の複素環系
であることができSRはさらに、複素原子が1−3個の窒素原子又は1−2個の
窒素原子と1個の酸素原子か硫黄原子、あるいは1−2個の酸素原子か硫黄原子
から成り、AがC(=O)Rの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、AがC(
=O)NHRの場合はNに結合しており、0−1個の(−CHt (CH,)、
CHI−) 又1tO−2411(7)CHs、0CHs、0CFs、QCHz
CFs、F、C1,Br、0CHICHI、Not、C(=O)CHI。
N (CHs)t、C0zCHs、CON (CHs)t、5OtN (CHs
)x。
SCH,、CN又はCF、から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮
合複素芳香理系であることができSR1は、CI Cxoアルキル、Cs Ct
oアルケニル、cs−Ctoアルキニル;それぞれ任意にハロゲン、C,−C,
アルコキシ、C,−C,アルコキシアルキル、CrCaアルキルチオ、CsCs
シクロアルキル、CN又は0−3個(7)/”10ゲン及び0−2個(7)CH
s、CFs、CHsO,CN、 CH,S、メチルスルホニル、ジメチルアミノ
、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基に
より置換されたC、−C,アルキル、Cs −Csアルケニル又はC,−C,ア
ルキニルであり、
子に直接結合しておらず;
Rt及びR4は、独立してC,−C4アルキル、C+ −Caハロアルキル、ベ
ンジル又はフェニルから選び;
R4は、H又はC,−C4アルキルであり;Rsは、0−3個のハロゲンにより
置換されたC、−C,アルキルであるか、又はRsは、0−3(Iのハロゲ:z
及びo−2個のCHs、CFs。
CHs O,CN 、CHs S、 メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミ
ン、ニトロ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基
であり;
R6は、H,O−3個のハロゲンにより置換されたCI C4アルキルであるか
、又はReは、0−3個のハロゲン及び0−2個のCH,、CFs、CHsO,
CN、CHsS、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフ
ェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり;
R7は、H,O−3個のハロゲンにより置換されたCI C4アルキルであるか
、又はR6及びR7はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ0−2個の
メチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることが
てき:
R8は、H又はC,−C,アルキルであり;R1は、0−3個のハロゲンにより
置換されたC、−C,アルキルであるか、又はR1は、0−2個のハロゲン、C
Hs、CFs、CHsO又はCNにより置換されたフェニルであり;R”及びR
11は、独立してH,C,−C,アルキル、CI C4ハロアルキル、CI−C
,アルコキシアルキル又は0−2個のハロゲン、CH3゜CF、、CH,O,又
はCNにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり:あるいはRIO及び
R11はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ0−2個のメチル基によ
り置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピロリジン又はモルホ
リンであることができSR12は、CICI2アルキル又はハロアルキル、ある
いは0−2個のハロゲン、CHs、CFs、CHsO又はCNにより置換された
ベンジルであり;
Rlsは、C,−C4アルキル、ハロアルキル又はCI−C,アルコキシアルキ
ル、C,−C,アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル、
あるいは0−2個(7)ハロゲン、CHs、CFI、CHIO又はCNにより置
換されたベンジル又はフェニルであり;R’4は、H1C+ Caアルキル、ハ
ロアルキル又はC,−c4アルコキシアルキル;Cs C4アルケニル、ハロア
ルケニル、アルキニル又はハロアルキニル:あるいは0−2個のハロゲン、CH
s、CF3.CHsO,CH,S又はCNにより置換されたベンジル又はフェニ
ルであり;Rlfiは、H又はC,−C,アルキルであり:RI6は、C,−C
,アルキル、C,−C4アルケニル、又は0−2個のハロゲン、メチル、トリフ
ルオロメチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり:
pは1又は2である]の化合物を適用することから成る、植物の病気、特に菌・
カビを抑制する方法。
式I
Aは、C(=O)R,CCmO)ORI、C(=O)SR’、P (=O)QR
’Q’R’: C(二〇)NHR,5O2R”、5OxNR’Rtであ’);Q
及びQlは、独立して酸素、NR’又は直接結合であり;Xは、CI又はBrで
あり;XがBrの場合AはC(=0)Rであり;
Gは、C(=L) R’、C(二L)NRIORll、CCmO)OR”。
CN、5O2NR10RI+又はSO,R1”であり:Lは、0又はSであり;
mは、0. 1又は2であり;
Rlt、Cr C*aフルキAz、(t−C,。フルlrニル、Ca−CHフル
キニル;それぞれ任意にハロゲン、Ct−C・アルコキシ、C,−c、アルコキ
シアルキル、C,−C,アルキルチオ、C,−C,シクロアルキル、CN又はO
−3’1ltDハcy)fン及Uo−211(DCHs、CFsCHsO,CN
。
CH3S、 メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノ
キシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたCr cs’y
ル+ル、”! Csフル’rニル、C,−C@7/l/キニル又1tc。
−C?シクロアルキルであり、AがC(=O)NHRの場合RはC,アルケニル
又はC1アルキニルではなく;
Rは、環がO−4個ノハロゲン、及び0 1(1(7) CHt(CHt) −
CHI−、0(CHz)−CHt 、5(CHz)−CHt 、0(CH2)−
0,−0(CHり−S−、−R’N (CHt)−CHI 、−0(CHり−N
R’−から選ん7”基、及UO−2個のNH(CmO)OR”。
S CN、 CICaフルキル、CI Ca”ロア)Lyキル、Ca C4アル
コキシアルキル、Cm−Caフル’rニル、Ct C4” 07 k’! ニル
、Cm−C。
アルキニル、C,−C,シクロアルコキシ、C,−C,シクロアルキル、NOl
、 0 CmO)R14,CN、 OR14,C(=O) OR14,C(=O
)NRI4R”、NRI4R”、SR”、SOR”、5OxF、5OzC1又は
So、NR”R1’から選んだ基により置換されたフェニル環又はcl。−C1
4縮合炭素環芳香族環系、あるいは0−3個のハロゲン及び0−2個のCHs、
CFs、CHsO,CN、CHsS、 メチルスルホニル、ジメチルアミノ又は
アミノから選んだ基により置換された2−13−又は4−ピリジル又はフェニル
であり:
Rはさらに、1又は2個の窒素原子、又は1個の窒素原子と1個の酸素原子、又
は1個の窒素原子と1個の硫黄原子:あるいは1個又は環の大きさが3以上の場
合は211の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは1個
又は2個の硫黄原子を含み、AがCCmO)Rの場合は環の炭素原子がカルボニ
ル基に、AがC(=O)NHRの場合はNに結合している3−8原子の複素環系
であることができ:Rはさらに、複素原子が1−3個の窒素原子又は1−2個の
窒素原子と1個の酸素原子か硫黄原子、あるいは1−2個の酸素原子か硫黄原子
から成り、AがC(=O)Hの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、AJC(
=O)NHRの場合はN4結合し−Cお’)、0 1!の(CHz(CHI)−
CHt )又1tO2個(7)CHs、0CHs、0CFs、OCH*CFs、
F、CI、Br、0CHzCHs、NOl、C(=O)CHs、N(CHs)!
、CChCHs、CON (CHs)!、So!N (CHs)t、5CHs、
CN又はCF、から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮合複素芳香
理系であることができ;R1は、C,−C,。アルキル、C,−C,。アルケニ
ル、C,−C,。アルキニル;それぞれ任意にハロゲン、C,−C,アルコキシ
、C,−C,アルコキシアルキル、01−06アルキルチオ、Cm−C,シクロ
アルキル、CN又は0−3個のハロゲン及び0−2個のCHs、CFs、CHs
O,CN、CH,S、 メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル
又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたC、
−C,アルキル、C,−C,アルケニル又はCm−C,アルキニルであり、
子に直接結合しておらず:
R2及びR3は、独立してCr −C4アルキル、c、−c4ハロアルキル、ベ
ンジル又はフェニルから選び:
R4は、H又はC+ −C4アルキルでありSR5は、0−3個のハロゲンによ
り置換されたCl−04アルキルであるか、又はR5は、0−3個(7)ハロゲ
ン及(FO2”41のCHs、CFs。
CHs O、CN 、CHs S 、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミ
ノ、ニトロ、フェニル又はフェノキシから遺んだ基により置換されたフェニル基
であり:
R6は、H,O−3個のハロゲンにより置換されたCi Caアルキルであるか
、又はR6は、0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF s 、 CH
s O、CN、CHs S 、 メチルスルボニル、ジメチルアミ八アミノ、フ
ェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり;
R7は、H,0−3個のハロゲンにより置換されたC t −C4アルキルであ
るか、又はR6及びR7はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ0−2
個のメチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであるこ
とがてき;
R8は、H又はC,−C4アルキルであり;R9は、0−3個のハロゲンにより
置換されたC、−C,アルキルであるか、又はR@は、0−2個のハロゲン、C
Hs、CF s、 CHs O又ItCNにより置換されたフェニルであり;R
”及UR”(1、独nしてH,cl−c、フルキル、C,−C4ハo7ルキル、
CtCaアルコキシアルキル又はO−2個のハロゲン、CH,。
CFl、CHIO,又はCNにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり
;あるいはR”及びR’lはそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれO−
2個のメチル基により置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピ
ロリジン又はモルホリンであることができ:R1!は、c、CI!アルキル又は
ハロアルキル、あるいは0−2個のハロゲン、CHs、CFs、CH!O又はC
Nにより置換されたベンジルであり;
R+ 3は、C,−C4アルキル、ハロアルキル又はC,−C,アルコキシアル
キル、Cs−Caアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル
、あるいは0−241のハロゲン、CHs、CF s、 CHsO又はCNによ
すlf換されたベンジル又はフェニルであり;RI4は、H,C,−C4アルキ
ル、ハロアルキル又はCI−C,アルコキシアルキル;CI C4アルケニル、
ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル;あるいは0−2個のハロゲン
、CH3,CFs、CHsO,CH3S又はCNにより置換されたベンジル又は
フェニルであり:RI!は、H又はCI−C4アルキルであり;Rl 6は、C
,−C,アルキル、C,−C4アルケニル、又は0−2個のハロゲン、メチル、
トリフルオロメチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり:
pは1又は2であり;
1、Aがc (=O)SR’又はC(=O)ORI(7)場合、G11C(=L
) N Rl ORI +又はC(=O)ORI!ではなく;2、 AがC(
=O)NHRであり、GがC(=L)NRIORII又はC(=O)OR+1□
の場合、Rは非置換フェニル又はC,−Csアルキルではないコの化合物も目的
である。
1、合成の容易さ、及び/又は殺菌・殺カビ活性のために好ましい式Iの化合物
は、式中2
Aが、C(=O) R,C(=O) ORI、C(=O)NHR又はP(=O)
QRIQIR”であり;
GがC(=O)NRIoRI’又はC(=O)OR”である化合物である。
2、合成の容易さ、及び/又は殺菌・殺カビ活性のためにより好ましい式Iの化
合物は、式中:
Aが、C(=O)R又はC(=O)NHRであり:Gが、C(=O)NRIOR
+’又はc (=O)OR”C’あり;XがCIである化合物である。
3、合成の容易さ、及び/又は殺菌・殺カビ活性のためになおいっそう好ましい
式Iの化合物は、式中・
Aが、C(=O)R又はC(=O)NHRであり;Gが、C(=O)NRIOR
+’又はC(=O)OR12であり:Rが、0−3個のハロゲン及び0−2個の
CHs、CFs、CH30゜CN、CH,S、メチルスルホニル、ジメチルアミ
ノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルに
より置換されたC、−C,アルキルであるか;又はRが、0−3個のハロゲン及
び0−2個のCH,、CF、、CH,O。
CN、CH3S、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフ
ェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり;
11jl・及びR’lが、独立してH,CI Caアルキル、ハロアルキル、あ
るいは0−2個のハロゲン、CHs、CFs、CHsO又はCNにより置換され
たベンジル:あるいはR”及びR”が、それらが結合する窒素原子と共にO−2
個のメチルにより置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであること
ができ;
XがCIである化合物である。
4、合成の容易さ、及び/又は殺菌・殺カビ活性のために特に好ましいのは、好
ましい化合物3において:Aが、C(=O)Rであり;
Gが、C(=0)NRIORIIであり;Rが、O−3個(7)ハロゲン及び0
241(OCRs、CFs、CHsO。
CN、CHsS、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフ
ェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたC、−C,ア
ルキルであるか:又はRが、O−3個のハロゲン及びO−2個のCHs、 CF
s、 CHsO。
CN、 CHs S 、 メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニ
ル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり
;
XがCtである化合物である。
好ましい化合物3において:
Aが、C(=0)NHRt’あり;
Gが、CC=O)NRIORIIであり;Rが、0−3個のハロゲン及び0−2
個のCHs、CFs、CHsO。
CN、CHIS、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフ
ェノキシから選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたC、−C,ア
ルキルであるか;又はRが、0−3個のハロゲン及び0−2個のCHs、CFs
、CHsO。
CN 、CHs S、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又
はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり;
XがCIである化合物も、合成の容易さ及び/又は殺菌・殺カビ活性のために特
に好ましい。
特別に好ましい化合物は以下の化合物である:N−[[2−ナフチルカルボニル
]オキシ] −2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリ
ド;N−[[[(3,5−ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]
−2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリド:
N−[[:[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2
−(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリド;
N−[[[[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノコカルボニ
ル]オキシコ 2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−エタンイミドイル クロ
リド;
N−[[[3,4−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ] −2
−(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリド。
N−[[[3,4−(ジクロロフェニル)アミノコカルボニル]オキシコ−2−
オキソ−2−ピペリジノエタンイミドイル クロリド;N−[[[(3,5−ジ
クロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−α−オキソ−1−ピペリジン
エタンイミドイル クロリド:N−[[ビス(2,2,2−トリクロロエトキシ
)ホスフィニルコオキシ] −2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミ
ドイル クロリド:
N−[[[[(2−クロロフェニル)メチル]アミノ]カルボニル]オキシ]
−2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリド;
N−[[((1,1−ビフェニル]−4−イル)カルボニル]オキシ]、−2−
(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリド:
N−[[[(3,5−ジフルオロフェニル)アミノコカルボニル] 。
オキシコ−α−オキソ−1−ピペリジンエタンイミドイル クロリド:N−[[
(2−ナフタレニル)カルボニルコオキシ]−α−オキシー1−ピペリジンエタ
ンイミドイル クロリド;2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−N−[:[[
(2,4,5−トリクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]エタンイミ
ドイルクロリド;
2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−N−[(オキソオクタデシル)オキソエ
タンイミドイル クロリド;及び2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−N−[
[(フェニルメトキシ)カルボニル]オキシ]エタンイミドイル クロリド。
又、上記化合物製造に使用する中間体として好ましいのは:N−[(クロロカル
ボニル)オキシ]−2−ジメチルアミノ−2−オキソエタンイミドイル クロリ
ド:及びN−[(クロロカルボニル)オキシ]−α−オキソー1−ピペリジンエ
タンイミドイル クロリドである。
殺菌・殺カビ活性量の該化合物及び以下:界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈
剤の少なくともひとつを含む、農業に適した上記化合物の配合物も目的とする。
発明の詳細な説明
た電子試薬から、触媒又は酸捕捉剤として塩基を使用しであるいは使用せずに製
造することができる。適した溶媒には、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド:エーテル類、例えば
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又 −はジエチルエーテル;ケトン類、
例えばアセトン、2−ブタノン;炭化水素類、例えばトルエン又はベンゼン;あ
るいはハロカーボン、例えばジクロロメタン又はクロロホルムが含まれる。適し
た塩基には、ナトリ −アルコキシド、水素化ナトリウム又は炭酸カリウムなど
の無機塩基、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[
5,4゜0]−7−ウンデセン(D B U)又はトリエチレンジアミン(DA
BCO)が含まれる。反応温度は、0℃−150℃の範囲で変えることができ、
反応時間は塩基、溶媒、温度及び基質の選択に依存して1−72時間である。・
式1a−fの化合物は、式IIa−fの適した電子試薬を式IIIのオキシムと
、下記に要約するいくつかの方法により結合させて製造することができる。
Ll LIXA
」上 肋
りぷ =
−ヱ ■
式Ia−cの化合物の製造の新規方法は、N、N−ジエチルアニリン及びピリジ
ンなどの有機塩基の存在下における式IIIの化合物とホスゲンの反応による新
規クロロホルメート±1の製造、及びその後のN。
N−ジエチルアニリン、ピリジン又はトリエチルアミンなどの適した酸捕捉剤の
存在下における適したRNH,、RIOH又はR’SH化合物による反応の、段
階的製造法から成る。
又は
ISH
塩基
式rdの化合物は、カップリング助剤、例えばそれに限られるわけではないがN
、 N−ジシクロへキシルカーポジイミド(DCC)又は2゜2°−ジピリジル
ジスルフィド(DPDS)などの存在下において、式IIIの化合物及びカルボ
ン酸IIgから製造することができる。
OCC又はDPDS
二 Ll 2
別法として、式ra、b、d、e、fのヒドロキシモイルクロリド又はプロミド
は、対応する式rvのアルドキシムとハロゲン(H,Metzger、Hers
tellung von Oximen、Houb4th ed、、p、98.
Theime、Stuttgart、1968参照)、N−りooコハク酸イミ
ド(K、C,Liu、B、 R,5helton、and R1に、Howe、
J、Org、Chem、。
1980.45.3916参照)又はN−ブロモコハク酸イミド(C。
Grundmann and R,Richter、J、Org、Chem、、
1968,33.476参照)から製造することができる。
ムエ旦及び1亘のヒドロキシモイルクロリドは、籾土立のニトロ化合物と2当量
のトリエチルアミンなどの有機塩基、及び2当量の式11bのクロロホルメート
又は式11dの酸クロリドとの反応により製造することができる(T、5hin
izer、Y、Hayashi、HoShibafuchi、and K、Te
remura、Bull、Chem、Soc、Japan、1986.旦旦、2
827参照)。
Xh Xn m ”−CI
L4 、 − X −C1
式Iのチオカルボキシアミド及びチオケトン化合物は、それぞれ式Iのカルボキ
シアミド又はケトン化合物から、他に記載の方法に°より製造することができる
(S、5chibye、E、S、Pedersenand S、O,Lawes
son、Bull、Soc、Chtm、Blよg、、1978.87,229及
びG、Laj、ore、F、Lepine、L、Maziak and B、B
el 1eau、Tet、Lに限られるわけではないが還元及び酸化などによる
籾工の他の化合物の変換によっても製造することができる。
式I I Iのα−クロロアルドキシムは、式Vのアミンを亜硝酸ナトリウム及
び塩酸で処理することにより製造することができる(G、S、5kinner、
J、Am、Chem、Sac、、1924,46,731参照)。
−りOq ニアハク酸イミド(K、E、Larsen and K、B、 G。
Torsell、Tetrahedron、1984.40.2985参照)又
はt−ブチルヒポクロライド(C,J、Peake andJ、H,5tric
kland、5ynth、Comm、、1986゜16.763参照)で処理す
ることにより製造することができる。
ハロゲン化水素酸溶液中で亜硝酸ナトリウムで処理することにより製造すること
ができる(M、Kocevar、S、Po1anc、M、S。
11ner、M、Ti5ler and B、Vercek、5ynth、Co
mm、、1988.1旦、1427参照)。
製造することができる(A、P、Kozikowski and M、Adam
czyk、J、Org、Chem、、1983.48,366参照)。
!■、 xH
弐■■■のα−ハロアルドキシムは、EIXのニトリル N−オキシドとハロゲ
ン化水素酸の反応により製造することができる(C,Grundmann、Vl
Mini、J、M、Dean、and H,−D。
Frommeld、Justis Liebigs Ann、Chem。
、1965.旦旦ヱ、191参照)。
XX Llユ
式!Xのニトリル N−オキシドは、化学文献にて周知の数種の方法により製造
することができる(方法の要約に関して、T、Shemfzu、Y、Hayas
hi、and K、Teremura、Bull。
Soc、Chem、Jpn、、1984.5ユ、2531参照)。最も良(知ら
れた方法には、式Xのα−クロロアルドキシムを水酸化ナトリウム又は炭酸ナト
リウムなどの無機塩基、又はトリエチルアミンなどの有機塩基で処理し、その後
ハロゲン化水素酸を用いて式VIIのニトリル N−オキシドを捕捉する方法が
含まれる。式IIIの新規α−ハロアルドキシムが製造される。
X XX XXX
式IIIのカルボキシアミド及びカルボン酸エステル化合物は、U。
S、特許3,557,089.3,557.190及び3.560.555に記
載の方法により製造することができる。
式IIIのチオカルボキンアミド化合物は、式XIIのハロイモニウム クロリ
ドから得られる式XIのトリハロチオアセトアミドから製造することができる。
チオカルボキシアミドの合成の調査に関しては、w。
Waiter and K、−D、Bode、Angew、Chem。
n Dユ Lユ
1−ハロゲンC−C(−5)NRloRll式IIIのシアノ化合物はすでに報
告されている方法により製造することができる(A、P、Kozikowski
and M、Adamczyk、J、Org、Chem、、1983.48.
366参照)。
uX−C1
式IIIのケトン化合物は、式XIIIのハロメチルケトンから、亜硝酸アルキ
ル及び塩酸で処理することにより製造することができる(N。
Levin and W、H,Hartung、Or 、5yntheXHX
X 、 CI II工 X −C1式IIIのケトン化合物は又、式XIIIの
ハロメチルケトンから、トリウム及び塩酸で処理することにより製造することが
できる(Y、0tsuji、Y、Tsujii、A、Yoshida and
E、Imoto、Bull Chem、Soc、Japan、1971.44゜
223参照)。
m工 Xff XXX X −C1
式IIIのケトン化合物は、式Xvのβ−ケトスルホキシドから、ハロゲン化水
素酸溶液中で亜硝酸ナトリウムで処理することにより製造することができる(Y
、0tsuji、Y、Tsujii、A、Yoshida and E、Imo
to、Bull、Chem、Soc、Ja二 、Lユ
式IIIのケトン化合物は又、匹X±の化合物から、塩素ガスで処理することに
より製造することもできる(G、Ca5nati andH,Chiang、J
、Org、Chem、、1971.3旦、2146参照)。
yユ、G−R9COLu X = C1式IIIのチオアルキル及びチオアリー
ル化合物は、ジハロホルムアルドキシムXVI (D、Chiarino、M、
Napoletan。
and A、5ala、5ynth、Comm、、1988.18゜1171及
びり、M、Vyas、Y、Chiang and T、W。
Doylw、Tet、Letters、1984; 25.487参照)から、
チオール及び1当量のトリエチルアミンなどの有機塩基との反応により製造する
ことができる(M、H,Benn、Can、J、Cbe易ユX −Br、CI
XXX G −R13S式IIIのスルホキシド及びスルホン化合物は、式11
1 (G=R’3S)の化合物から、それぞれ1又は2当量の過酸化水素などの
酸化剤、又は過酢酸などの有機過酸を用いて酸化することにより製造することが
できる。
[0]
Lu G−R13S LLT、 G −R13SO,R13SO2式IIIのス
ルホン化合物は又、式Ih (G=RI”So、)の化合物から、すでに報告さ
れている方法に従い製造することもできる(P、 A。
Wade and H,R,Hinney、J、Am、Chem、S。
二、1979.1旦1.1319参照)。
Xh G −R13SO2mX −Br別法として、式IIIのスルホニルヵー
ポヒドロキシモイル クロリドは、式xvrrのα−ジアゾスルホン及びニトロ
シルクロリドから製造することができる(J、C,Jagt、I、van Bu
uren。
OX
にaよ Lユ
G=R4So2 X、Cす
ることかできる〇−置換オキシムであることがわかるであろう。明細書異性体の
混合物又は二立体異性体の逆比例混合物としての両立体異性体形が含まれる。
以下の実施例は式Iの新規オキシムの製造の代表例である。
実施例I
N−[[[2,6−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2−
(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリド100mLのTH
F中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−・N、N−ジメチルアセトアミド(
3,0g)及び2.6−ジクロロフエニルイソシアナートの溶液にDBU (3
滴)を、室温にて加える。反応物を終夜撹拌した後、溶媒を真空中で除去すると
、白色固体が残る。固体をクロロホルムで粉砕し、真空濾過により集め、4.0
g(59%)の標題化合物を、融点=182−185℃にて得る。
実施例2
N−[[[[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニ
ル]オキシ] −2−(ジメチルアミノ)]−]2−オキシエタンイミドイルク
ロリド100mLのTHF中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−N、 N−
ジメチルアセトアミド(3,0g)及び3.5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニルイソシアナート(5,1g)の溶液にDBU (3滴)を、室温にて加え
る。反応物を終夜撹拌した後、溶媒を真空中で除去すると、白色固体が残る。固
体を四塩化炭素で粉砕し、生成物を白色固体として得、収量は7.45g (9
2%)、融点=184−187℃であっ実施例I
N−[[[2,6−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2−
(ジメチルアミノ)−2−オフソーエタンイミドイルクロライドDBU (3滴
)を、THF100mL中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−N、 N−ジ
メチルアセトアミド(3,0g)および2.6−ジクロロフェニルイソシアネー
トから成る溶液に室温で加える。この反応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除
去して、白色の固体を生じさせた。この固体をクロロホルムと一緒に擦り潰した
後、真空濾過で集めて、表題の化合物(融点=182〜185℃)4.0g (
59%)が得られる。
実施例2
N−[[[[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルコアミノ)]カルボ
ニル]オキシ] −2−(ジメチルアミノ)]−]2−オクソエタンイミドイル
クロライ
DBU(3滴)を、THF100mL中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−
N、 N−ジメチルアセトアミド(3,0g)および3.5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニルイソシアネート(5,1g)から成る溶液に室温で加える。
この反応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除去して、白色の固体を生じさせる
。この固体を四塩化炭素と一緒に擦り潰して、白色固体が得られる:収量7.4
5g (92%)、融点18N−[[[3,5−(ジクロロフェニル)アミノ]
カルボニル]オキシ]−2−(ジンチルアミノ)−2−オクソエタンイミドイル
クロライドDBU (10滴)を、THF200mL中の2−クロロ−2−ヒド
ロキシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(15,0g)および3゜5−
ジクロロフェニルイソシアネート(18,8g)から成る溶液に室温で加える。
この反応体を2時間撹拌した後、真空中溶媒を除去する。
この白色固体を200mLの酢酸エチル中で一晩撹拌する。この固体を真空濾過
で集めて、表題の化合物(融点=180〜182℃)29.4g(87%)が得
られる。
実施例4
N−[[[[(3−トリフルオロメチル)フェニルコアミノ)]カルボニル]オ
キシ] −2−(ジメチルアミノ)−2−オクソエタンイミドイルクロライド
DBU (3滴)を、THF100mL中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ
−N、 N−ジメチルアセトアミド(3,0g)および3−トリフルオロメチル
フェニルイソシアネート(3,7g)から成る溶液に室温で加える。この反応体
を2時間撹拌した後、2日間静置する。真空中溶媒を除去して、油状物が得られ
、これはゆっ(りと結晶化する。5時間後、この固体をn−クロロブタンと一緒
に擦り潰して、白色固体が得られる:収量4.6g (69%)、融点128〜
132℃。
実施例5
N−[[[3,4−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル〕オキシ]−2−
(ジメチルアミノ)−2−オクソエタンイミドイルクロライドDBU (3滴)
を、THF100mL中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−N、 N−ジメ
チルアセトアミド(3,0g)および3,4−ジクロロフェニルイソシアネート
(3,75g)から成る溶液に室温で加える。この反応体を一晩撹拌した後、真
空中溶媒を除去する。この固体を酢酸エチルと一緒に擦り潰して、白色固体とし
て生成物が得られる;収量2.4g (39%)、融点=144〜146℃。
実施例6
エチル−[[[[3,5−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]
イミノ]−2−クロロアセテートDBU(3滴)を、THF100mL中のクロ
ロオキシミノ酢酸エチル(3,0g)および3,5−ジクロロフェニルイソシア
ネート(3゜8g)から成る溶液に室温で加える。この反応体を一晩撹拌した後
、真空中溶媒を除去する。この固体をn−クロロブタンと一緒に擦り潰して、白
色固体として生成物が得られる:収量5.45g (80%)、融点=152〜
154℃。
実施例7
N−[3,5−(ジクロロベンゾイルオキシ)] −2−(ジメチルアミノ)−
2−オクソエタンイミドイルクロライドTHF20mL中の塩化3.5−ジクo
oベンゾイル(4,2g)溶液を、THF80mL中の2−クロロ−2−ヒドロ
キシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(3,0g)溶液に室温で加える
。外部冷却により反応温度が25〜28℃に維持されているこの撹拌している溶
液に、ルアミンが沈澱し、そしてこの反応体を更に3時間撹拌する。この固体を
真空濾過で除去した後、この濾液を脱溶媒して、白色固体として生成物が得られ
る;収量6.2g (95%)、融点;92〜95℃。
実施例8
N−[[[4,6−(ジクロロ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]オキ
シ] −2−(ジメチルアミノ)−2−オクソエタンイミドイルクロライド
DBU (3滴)を、THF100mL中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ
−N、 N−ジメチルアセトアミド(3,0g)および4.6−ジクロロ−2−
ピリミジニルイソシアネート(3,8g)から成る溶液に室温で加える。この反
応体を一晩撹拌した後、真空中溶媒を除去する。
この淡緑色固体を温n−クロロブタンと一緒に擦り潰した後、この温懸濁液を真
空濾過して集め、白色固体として生成物が得られる:収量4゜7g(69%)、
融点=167〜169℃。 。
実施例9
N−[[[3,5−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2−
アミノ−2−オクソエタンイミドイルクロライドDBU(3滴)を、THF10
0mL中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−アセトアミド(2,45g)お
よび3.5−ジクロロフェニルイソシアネート(3,8g)から成る溶液に室温
で加える。40分後、微細な白色沈澱物が生じ始める。この反応体を一晩撹拌し
た後、沈澱物を真空濾過して集め、白色固体として生成物が得られる;収量2.
9g(47%)、融点=224〜226℃(分解)。
実施例1O
N−[[4−(ブロモフェニル)スルホニル]オキシ] −2−(ジメチルアミ
ノ)−2−オクソエタンイミドイルクロライドTHF10mL中のDBU (1
,7mL)を、THF50mL中の2−クロロ−・2−ヒドロキシイミノ−N、
N−ジメチルアセトアミド(1゜5g)および塩化4−ブロモベンゼンスルホ
ニル(2,6g)から成る溶液に室温で加える。アミン塩が沈澱し、そして更に
24時間この反応体を撹拌する。THF10mL中のDBU (0,8mL)を
加えた後、この懸濁液を更に3時間撹拌する。この沈澱物を真空濾過して除去し
、そしてこの濾液を脱溶媒して、白色の結晶性固体として生成物が得られる:収
量2.3g(63%)、融点=134〜136℃。
実施例11
2−(ジメチルアミノ)−N−[ビス(2,2,2−トリクロロエトキシ)−ホ
スフィニルオキシ]−2−オクソエタンイミドイルクロライドTHF10mL中
のDBU (1,7mL)を、2−クロロ−1−ヒドロキシイミノ−N、 N−
ジメチルアセトアミド(1,5g)およびビス(2,2,2−トリクロロエチル
)ホスホロクロリデート(3,8g)から成る溶液に室温で加える。アミン塩が
沈澱し、そして更に18時間この反応体を撹拌する。この沈澱物を真空濾過して
除去する。この濾液を脱溶媒した後、残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュ
クロマトグラフィー(溶離剤としてl:2のヘキサン:酢酸エチル使用)で精製
する。この粗材群をジクロロメタンおよびヘキサン中で擦り潰して、白色の固体
として生成物が得られる:収量850mg (17%)、融点=88〜90℃。
N−[4−フェニルベンゾイルオキシ]−2−ジメチルアミノ−2−オクソエタ
ンイミドイルクロライド
THF80mL中のトリエチルアミン(5,6mL)溶液を、THF12OmL
中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(6
,0g)および4−ビフェニルカルボキシルクロライド(8,8g)から成る溶
液に室温で加える。アミン塩が沈澱し、そして更に2時間この反応混合物を撹拌
する。この沈澱物を真空濾過して除去した後、この濾液を脱溶媒して、オフホワ
イトの固体として粗反応生成物が得られる。この粗生成物を1−クロロブタンか
ら再結晶して、オフホワイトの結晶性固体が5.4g (41%)得られる。融
点=126N−[エトキシカルボニルオキシ]−2−フェニルスルホニル−エタ
ンイミドイルクロライド
THF20mL中のトリエチルアミン(5,6mL)溶液を、THF100mL
中のフェニルスルホニルニトロメタン(4,0g)およびりロロ蟻酸エチル(3
,9mL)から成る溶液に0℃で滴下する。沈澱物が生じ、そしてこの反応混合
物はオレンジ色に変わる。この反応混合物を更に2時間室温で撹拌する。この沈
澱物を真空濾過して除去した後、この濾液を脱溶媒して、オレンジ色の半固体と
して粗反応生成物が得られる。1−クロロブタンおよびヘキサン中で擦り潰して
、暗褐色固体として粗生成物が得られる;収量5.0g、86%収率。この粗生
成物の一部2.5gを、フラッシュクロマトグラフィー(溶離剤として2:1の
ヘキサン:酢酸エチルを使用)で更に精製した。この材料を1−クロロブタンお
よびヘキサン中で擦り潰して、白色固体1.0gが得られる。
融点=82〜84℃。
実施例14
エタンイミドイルクロライド、2−(ジメチルアミノ)−N−(2−ナフタレニ
ルカルボニルオキシ)−2−オクソーTHF150mL中の2−クロロ−2−ヒ
ドロキシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(10,52g)から成る撹
拌している溶液に、塩化2−ナフトイル(13,34g)に続いてトリエチルア
ミン(9゜76mL)を加える。3.5時間後、この混合物を濾過し、そして濾
液を真空中蒸発させて、白色固体が得られる。この固体を酢酸エチル中に溶解し
た後、この溶液を、水、INのHCI、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、そして
飽和食塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)L、濾過した後、真空中蒸発させて、
白色固体残留物が得られる。1−クロロブタンから再結晶して、白色の固体とし
て14.43g(理論値の68%)の表題生成物が得られる。融点=141〜1
43℃。
エタンイミ¥右しブロマイド、2−(ジメチルアミノ)−N−(2−ナフタレニ
ルカルボニル−オキシ)−2−オクソTHF50mL中の2−クロロ−2−ヒド
ロキシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(1,42g)から成る溶液を
一15℃に冷却し、N、N−ジイソプロピル−N−エチルアミン(1’、6mL
)で処理し、そして2分後、直接、THF7SmL中の臭化2−ナフトイル溶液
中に濾過(固体を除去)した。・この混合物を冷却しないで2時間撹拌した後、
蒸発して、油状の固体が得られた。1−クロロブタンから結晶化させた後、濾過
して、固体と濾液が得られた。この濾液を蒸発乾固した後、この固体をヘキサン
から再結晶して、白色固体として表題生成物が得られた。融点=128〜130
℃。
質量スペクトル分析の結果は、m/e349/351 (I Br’t’、表題
生成物に対してm+1)であることを示していた。
C+sH+sBrN20mに対する計算された分析値:C151,6;H−。
3.8;N、8.0%。
測定分析[:C,51,8:H14,0;N、8.0%。
2−イル)カルボニルオキシ))−2−(ジメチルアミノ)−2−オフソー
N、 N−ジメチルホルムアミド50mL中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミ
ノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(2,60g)から成る溶液に、2−ビフ
ェニルカルボン酸(3,42g)に続いてN、 N’ −ジクロロへキシルカル
ボジイミド(3,56g)を加えた。次の日、この混合物を濾過し、この濾液を
氷水で希釈した後、この混合物を酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル溶液を
、水、INのHCl、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、そして飽和食塩水で洗浄
し、乾燥(M g S O< )し、濾過した後、この濾液を蒸発させて、無色
の油状物が得られた。この油状物を、CHCl、中25%EtOAcを用いたシ
リカゲル上のクロマトグラフィーにかけ、溶離剤を蒸発させた後直ぐ、ヘキサン
から再結晶して、表題生成物が得られた。融点=68〜72℃。
実施例17
エタンイミドイルクロライド、N−(((ブチルチオ)−カルボニルオキシ’)
)−2−(ジメチルアミノ)−2−オクソーTHF100mL中に、2−クロロ
−2−ヒドロキシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(2,20g)を溶
解した。この溶液に、クロロチオ蟻酸n−ブチル(2,23g)を室温で加えた
。この溶液を10℃に冷却した後、この溶液にトリエチルアミンを加えた。この
反応体を放置して室温にした。この反応体を一晩撹拌した後、゛これを濾過し、
この濾液を蒸発して、油状物が得られた。この油状物を酢酸エチル中に溶解させ
た後、水、INのHCl、NaHCOs溶液、そして食塩水で洗浄した。この酢
酸エチル溶液をM g S OJ上で乾燥し、真空濾過した後、この濾液を蒸発
させて、黄色の油状物が得られた。この黄色の油状物を、クロロホルムそしてク
ロロホルム/酢酸エチル(9/1)を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィー
にかけた後、無色の油状物として表題生成物が単離された(0.64g、19%
)。
実施例18
エタンイミドイルクロライド、N−(((4−アミノフェニル)−スルホニルオ
キ>))−2−(ジメチルアミノ)−2−オフソー酢酸39.5mLおよび水7
.9mL中の7.77gのエタンイミドイルクロライド、2−(ジメチルアミノ
)−N−(((4−ニトロフェニル)スルホニルオキシ))−2−オフソーから
成る撹拌している懸濁液に、鉄粉6.87gを30分間かけて分割して加えた。
必要ならば、水浴を用いることで、温度を20〜24℃に保持した。鉄添加終了
30分後、この混合物を濾過しそして固体を酢酸で濯いだ。
この固体を、N、 N−ジメチルホルムアミド(DMF)で抽出した後、このD
MF抽出液を氷水で希釈して、融点が148℃(分解)の白色固体として表題生
成物5.3g(理論値の75%)の沈澱物が得られた。
塩化メチレン/ヘキサンから再結晶して、融点が153〜154℃(分解)の分
析用サンプルが得られた。
C9゜H+zCIN304Sに対する計算された分析値:C,39,3;H。
4.0;N、13.7%。
測定分析値:C,40,1;H14,2;N、13.4%。
実施例19
エタンイミドイルクロライド、2−(ジメチルアミノ)−2−オフソーN−((
(フェニルメトキシ)カルボニルオキシ))THF10QmL中の2−クロロ−
2−ヒドロキシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミド(2,28g)から成
る溶液に、クロロ蟻酸ベンジル(2,16mL)を加え、この溶液を10℃に冷
却し、トリエチルアミン(2,11mL)を加えた後、この混合物を冷却しない
で一晩撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を蒸発させて、油状物が得られ、こ
の油状物を酢酸エチルに溶解した。この酢酸エチル溶液を、水、INのHCI、
水、゛そして飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥(MgS04)シ、そし
て蒸発させて、油状物が得られ、これは固化した。この固体を、1−クロロブタ
ン/ヘキサンから再結晶して、白色の固体として表題の化合物が得られた。融点
284〜86℃。
実施例20
2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−N、N−ジメチルアセトアミドのクロロ蟻
酸塩の製造
20℃のトルエン(150mL)中の2−クロロ−2−ヒドロキシイミノ−N、
N−ジメチルアセトアミド(15,06g、0.1モル)から成る撹拌している
N2保護された懸濁液に、液体ホスゲン(〜1.5mL、〜0.22モル)を流
し込んだ。10分間で、トルエン(〜10mL)中のN、 N−ジエチルアニリ
ン(17mL、0.11モノリおよびピリジン(4滴)から成る溶液を加え、こ
の滴下中湿度を20〜24℃に保持し、そしてこの滴下中およびその後数分間、
この反応は穏やかな発熱反応であった。
23時間後、固体(塩酸N、 N−ジエチルアニリン)を濾別し、そしてこの濾
液を脱溶媒(38℃浴)して、油状物が得られ、これは生成物であるクロロ蟻酸
塩である。これは直接使用するか、或は更に指示するようにして精製できる。
この油状物をBuCI (〜100mL)中に溶解し、ヘキサンを用いて曇りが
生じるところまで希釈した後、可脱溶媒して油状物が得られ、これは窒素気流中
固化して、明るいオレンジ色の固体を生じた。この固体を100mLの熱シクロ
ヘキサンに溶解し、はとんど不溶性の油状物から上澄み液をデカンテーションで
除き、この油状物を25mLの熱シクロヘキサジで抽出し、そしてこれらを−緒
にして、加熱した濁った抽出物をMg5Os (6g)で処理することで、存在
している油状物のいくらかを吸い取り、そして濾過した。
この濾液を、グリース状物がある程度、そして固体がある程度生じるまで冷却し
ながら撹拌し、そして濾過した。この溶液を撹拌しながら20℃に冷却し、実質
的に白色の固体を沈澱させた。20mLのヘキサンで希釈した後、10℃に冷却
し、この混合物を濾過した後、この白色固体状の生成物を窒素洗浄した真空オー
ブン中で一晩(33℃)乾燥した。
白色のクロロ蟻酸塩の収量+11.4g(理論値の54%)、融点68t
これに限定されるものではないが、以下の表中に示す:エタンイミドイルクロラ
イド、2−(ジメチルアミノ)−N−(((2゜6−シメチルフエニル)アミノ
カルボニルオキシ))−2−オクソーTHF100mL中に、2−クロロ−2−
ヒドロキシイミノ−N、 N−ジメチルアセトアミドのクロロ蟻酸塩(2,08
g)を溶解させた。
この溶液を0℃に冷却した後、2.6−ジエチルアニリン(1,2mL)をこの
溶液に加えた。0℃の温度のこの溶液に、トリエチルアミン(1゜36mL)を
加えた。この反応物を放置して室温にした。この反応体を2.5時間撹拌した後
、この反応体を真空濾過し、そしてこの濾液を蒸発させて、オレンジ色の油状物
が得られた。この油状物を酢酸エチルに溶解した後、水、酸、N a HCOs
そして食塩水で洗浄した。この酢酸エチル溶液をM g S OJ上で乾燥し、
真空濾過した後、この濾液を蒸発させて、白色固体が得られた。この固体を、塩
化ブチル/ヘキサンから再結晶し、真空濾過で集めて、融点が160〜164℃
の表題の化合物1.27g (44%)が得られた。
実施例22
エタンイミドイルクロライド、N−(((3,5−ジクロロフェニル)アミノ−
カルボニルオキシ)) −2−(ジメチルアミノ)−2−チオクCH,CIz5
0mL中に溶解したエタンイミドイルクロライド、N−(((3,5−ジクロロ
フェニル)アミノ−カルボニルオキシ))−2−(ジメチルアミノ)−2−オク
ソ(0,53g)から成る溶液に、0゜35gのLawesson試薬を加えた
。この黄色の溶液を室温で4日間撹拌した。元の容積の半分に濃縮した後、フラ
ッシュクロマトグラフィーで、この溶液を、25%酢酸エチル/ヘキサンで溶離
させた。この生成物は0.3のRfを有しており、そして0.27g (52%
)の黄色固体が得られた:融点=156〜157℃。
実施例23
1−ピペリジンエタンイミドイルクロライド、N−(((3,5−ジクロロフェ
ニル)−アミノ−カルボニルオキシ))−α−オクソの製造THF300mL中
に溶解した1−ピペリジンエタンイミドイルクロライド、N−ヒドロキシ−α−
オクソー(9,53g)および9.40gの3.5−ジクロロフェニルインシア
ネートから成る溶液に、3滴のDBUを加えた。この溶液を室温で一晩撹拌した
。溶媒を真空除去して、白色の固体が得られた。この材料を、熱アセトンに溶解
し、冷却し、そしてヘキサンを加えることで再結晶した後、真空濾過して、表題
の化合物が12.7g (67%)得られた。融点=185〜186℃。
1−ピペリジンエタンイミドイルクロライド、N−ヒドロキシ−α−オクソーの
製造
N20100mLおよび酢酸100mLから成る混合物中のピリジン、1− (
(2−(ヒドロキシイミノ)−1,3−ジオクツブチル) ) −(47,6g
)懸濁液を45℃に加熱した後、30’Cに冷却した。塩素ガス(11mLJを
濃縮して、温度を35℃未満に保持しながら、1時間かけてこの懸濁液に滴下し
た。この塩素添加開始時に、全ての残存する出発材料が溶解した。塩素必要量の
半分を添加した時、白色固体が生成し始めた。塩素添加終了後、この混合物を室
温で15分間撹拌した後、2℃に冷却した。真空濾過した後、冷水洗浄して、白
色固体が得られ、これを沸騰しているCH,CI、から再結晶した。収量=30
. 6g、融点=129〜130℃。
実施例24
ピペリジン、1−((2−ヒドロキシイミノ)−1,3−ジオクツブチル))−
の製造
上記のものは、23.7mLのピペリジンを100mLのH!0に溶解すること
で製造された。3℃に冷却後、10分間かけてジケテンを滴下したが、発熱が生
じ32℃になった。5℃に冷却しながらこの混合物を10分間撹拌した。16.
6gの亜硝酸ナトリウムを3分割して加え、温度を10℃未満に保持しながら、
この混合物を30分間撹拌した。窒素保護下、温度をく35℃に保持しながら、
10分間かけて21mLの濃HCIを分割して加えた。この酸の全部を添加した
後、この懸濁液を2℃に冷却し、この温度で45分間撹拌した。真空濾過に続い
て冷水洗浄することで、オフホワイトの固体が得られ、これを吸引濾過で部分的
に乾燥させた。この材料は更に一層の特性試験することなく、上述した段階中で
用いた。
以下に示す表には、本発明の代表的な化合物が列挙されており、これらは前記実
施例中に説明した方法の1種以上により製造できる。この表は、全てのものを包
含することを意図したものではない。
表頭で用いる式:
は、正確に、以前に用いた式
と同じ化合物を表している。表に関する式(r i)の使用は、この表中に表さ
れている化合物の構造を理解し易(することを意図した・ものである。(I i
)および(I)を比較することで、次のことが容易に分かる(I i)のXI−
Bは(I)のGと同じであり、([i)のYは(I)のXと同じであり、(■1
)のW−Z−AIは(1)のAと同じである。
イh!x” n x y z h” ”A 、tシーエ:】。
44 1M*12−Hco C,l Co Ill z、a−r−ph 136
−14645 (H+l12−N Co CI CONlf 2−CF、−Ph
116−1ul146 IN@r2−HCo CI Co Ill 2−No、
−Ph 130J3447 (MCI2−HCo CI Co Nil 2−E
l−Put 93−914M (Malz−N Co C2CON1(2−(X
:Hz−Ph 124−12149 (Melz−Hco CI CONH2−
Ha−Ph 114−11850 +MO+、−)1 co C1,CO冊 4
−QC町−Ph 112−11651 1>41112−N Co CI CO
Nil 3,5−CI5−Cl−4−8C21G−21152EL、)4自−N
Co CI Co Nil )、4−C1−Ph123−12653 Et、
Me−HCo CI Co HH3−CI−Ph 95−9854 EL謙・−
N Co CI Co Ill 3,5−C1−Ph 152−15555 E
L、Ha−N Co CI Co Ill 2,6−C1−Ph !42−14
5sa CL、Ha−N co CI ’co NH3−CF5−Ph 112
−11457 EL、Ha−HCo CI Co III 3.5−CF5−P
h 143−14559 ピoすN) Co CI Co −4−C1−f’h
114−11560 ピg+)、)) Co CI Co −4−CI−Ph
84−8661 (H・12−N Co CI CONil 3−Me−Ph
)3−7662 (Mal2−N co CI Co 8+1 4−Me−P
h 10i−104631Ma)2−N co CI Co C11−CHPh
油状物64 1)1a12−N Co C) Co −2,6−Ha−Ph
aa−If9−gl ■M g Δ1 μ色区区
65 1Mm12−Hco CI Co CllCl Ph al166 1M
@12−N Co CI Co −2+7リル フ9−8167(H・12−H
Co CI Co −2−1ナフチル 141−1426a 1m12−N c
o CI Co −1−f74”k 93−9569 1M*12−N co
CI Co CH121−、l−7チル 9r@am@70 ピ。リッツ Co
CI Co 聞 3−C1−Ph 107−11171 ビ。リッツ Co
CI Co HH3,5−C1−Ph 150−152)2 ピ。リッツ Co
CI CONH2,66−C1−Pl 19073 ビ。リッツ COCI
CO聞 3.4−CIJh 13フー14074 ピペリジノ Co CI C
o HHコーCIJh 118−120 分解75 ビベ、、、、 Co CI
Co Ill 3,5−C1−Ph lll5−Wal176 ピベ+)))
Co CI Co HH2,6−C1−f’h 160−16377 ピペリ
ジノ Co CI Co Ill 3.4−CIJ’b 123−125フ8
(躬*12−Hco CI Co Hnco2 2−C1−Ph 115−11
979、(Me)2−HCo CI Co NHCI(23,4−C1−Ph
83−a)80 (No12−N Co CI Co 8+1 3,5−r−P
h 1157−171111 1M*)2−N co CI CONH3,5−
CM−Ph 195−19682 1Mm12−N co CI CONil
4−CM−f’)+ 1フIJフ483 1Mm1−N Co CI CONH
4−COC113−Ph 149−15284 (Mal −N Co CI
Co + 鴫−0CH3−Ph 115−116as (Mal −N Co
C1° CO−4−C1−Ph 91−9mイha”x” rI x Ii x
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Hat −N Co CI Co +−2−No、−1’h am−8992(
Mat −N Co CI Co −4−CF5−Ph ’ 105−1069
3 114a12−11 Co CI Co −3−cr、−Ph tMR物9
4 (Ml2−N Co CI Co −2−CF5−Pfi 86−8795
(Hat2−Hco CI Co −嶋−Xs−Ph 9a−10196(M
e)2−HCo CI Co −3−Me−Ph フ3−7597 +)lal
z−N Co CI Co −3−CM−Ph 132−1359II Ha−
III Co CI Co HH3−C1−1’h、 191−19399 H
a−Nil Co CI Co N)l 3,4−C1−1’h 167−17
0100 Me−Nil Co CI Co HH1,5−CI−Ph 1as
−190101Ha−811Co CI Co NH2,6−CI−Ph’ )
20G102 Ha−811Co CI CONH3−CF5−Ph 170−
173103 )1m−811Co CL Co NH3,5−cr、−ph
195−Zo。
104 (Hat2−HCo CI PO−(0−Ph)2 油状物105 (
Hat2−N Co CI 5o2− CH354−58106TMa)2−N
Co CI Co HH2−C02CH3−Ph 11g−122(t−al
exla x w z h” 黙ニロlO) (Mal2−HCo CI Co
H)l 4−1−Pr−Ph 102−10410g (1111)2−N
Co CI CON)I 2−Me、6−C1−Ph 160l60−1661
0j1.−HCo C1、COH)l 4−Co、C町CH3−Ph 、、14
7−14@11G、(14s)、−1f Co C’l Co III 3−N
o2,4J−Ph 171−17!1ill 18@)2−N co CI C
o HH4JJh、 911−1o111218・)、−N Co CI C0
冊 4−No2−Ph 154−157113 (Ij*)2−HCo CI
Co III 4−CF5−Ph 123−129114 1M・)2−N C
o CI Co O4−N−−Ph 、93−94115 iH*l、−HCo
CI Co −2−Me−Ph 半固体116 1MMl、−N Co CI
Co −2−0CH3−Ph (11111) (H・l、−N Co CI
Co −3−OCII3−!’h oillla 1M*12−N 、 Co
CI Co Ml(2−1−PrJh 96−10611G (Ha)2−N
co CI C0884−5CII3−Ph フa−4゜120 (He)、
−If Co CI Co H)+ 2−OCR,,4−No2−Ph 154
−158121 (Me) N Co CI Co −3,5−CF5−Ph
I4−891.22 モルホリノ Co CI CONil 3.5−C1−P
h 140−176123 (Me)2−N Co CI Co HH4−go
2C113−1’fi 35−75124 1M−1,−N Co CI Co
−2,6,C1−Ph 113−116125 (Hat2−N co CI
CO,−M・ 5o−ss126 (It)2−HCo CI Co HH3
−C1−Ph 115−116イζ!ン物 X” rrxyzh” 4禿’、L
!二二LL127 (Ell、−N Co CI Co 8+1 3,5−C1
−Ml 160−161126 (Et)、−N Co CI Co 8+1
3,5−CF、−Ph 154−160129 (Etl2−II Co CI
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CI CONH3−CF、−Ph 11G135 ピaす;) Co CI
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o −4−Cr5−f’h 126−129119 Ms−811Co CI
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Co −3,5−CI−Ph 104−106285Ph COCl Co −
3,5−C1−Ph 99−101286 0−t−Elu Co CI co
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e、5−C1−ピラゾール)1Mm12−N co CI Co Ill 2−
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CI Co If)IC20H41(H・12−N Co CI Co −CH
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CI Co −シクロプロピル(H・12−HCo CI C08B シクロプ
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CI+24−IIr−Ph()Mal2−N co CI Co C)12
2,4,55−C1−Ph(*12−N Co、 CI Co CH24−Ha
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N Co CI Co CH24−OH・+ph(Mal2−HCo CI C
o elf24JO,M−Ph(H・12−HCo CI Co CH24−聞
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12−N Co CI Co CH,4−Ph−Ph(M@)2−N Co C
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Co CI Co HH4−C112CH*CI!2−Ph(Ms)2−N C
o CI C08+1 4−CH2Cl1翻CHCH,C1−Ph(Mal、−
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Cr、−Ph(Ha)2−N co C1co NII 4−(4−ピリジル)
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1 Co CI Co NII 4−(4−C1−Ph)Jh+M)、−HCo
CI Co HH4−0!lu−PfiLM*12−N co CI Co
−4−011u4−011u−Ph(co CI co −4−C112CI1
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−N Co CI Co −4−CH2C)1mC112−Ph(Ha)2−N
Co CI Co −4−(:H,CHsCII2CIliC1−Ph(H・
12−N Co CI co −4−CH2CミCH−Ph1Ms12−N C
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Co CI Co O(CI、12C1114@)2−HCo CI Go O
(+:H232SI4@Ph<ga>、−NCo C1co OC)l、=シク
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)2−HCo CI Co OC)I、CH2CMTM*)、−N Co CI
Co O(CI、)、CITMs12−N Co C1co 0(C)12+
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2−N Co CI Co QC)I2 44−C1−PhT+2−)+ co
CI Co OCH,4J−Ph(Mat2−N Co CI Co 0CH
24−No2−4−No2−Ph(Co CI Co 0CH23−3−Cr5
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co CI Co 0CH24−OMa−Ph(No12−N co CI C
o 0CH24−5Me−Ph(Me)2−N co CI Co OCH24
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−Ph(No12−N COCI CH2CH24−N)+2−PhK” fi
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H2CH2C)I2CI Go CI Co −z−+7チルーN−Me、Cl
12C)!、CH2Cl Co CI Co −4−CH−Ph−N−Me、C
H2C)I2CH2CI Go CI Co −p−ヒフェニル墨富・仁1dl
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CI Co HH3,5J−Pha3eヒ1dlno Co CI Co −2
−ナフチルazetldlno Co CI Co −4−CM−PhateL
五d1no co CI Co −p−ビフエ4ルコ、S−Me−motpho
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Hts−raorphalltre Co CI Co −2−ナフチル3、S
−Me−morphollas Go 、CI C6−p−ビフェニル3.5−
Me−morphollas Co CI Co −4−CM−f’h3.5−
Me−morphollna C5CI Co −2−ナフチル3.5−Me−
morphollas C5CI Co −4−CM−Phゴ、5−Me−mo
rphollns C5CI Co −p+ビフェニルX11 X M、Z A
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ピペリジノ C5CI Co ドH3,5−C2−pht’へIJシ/ CIA
CI CON)I 3,5J−f’hビ。リジン C5CI C0883,5
−C1−Phピロリツノ C8CI Co H)I 3,5J−Phピロリジノ
cs CI Co −2−ナフチルビHリジ) C5CI Co −4−CN
−Phピロリジノ CB CI co −p−ビフェニルIcI(、)2−N
、 C8CI CONH3,5J−Ph(C町)、N C5CI Co + 4
−CM−Ph7ゼチジノ C5CI Co 811 3.5−C1−Ph7セf
シ) C5CI CONH3,5−F−Phホモピペリジノ C5CI CON
11 3.5−r−Phホモピペリジノ C5CI Co HH3j、−CI−
Phホモピペリジノ C5CI Co −2−ナフチルヒヘリ、)) C5CI
Co −2−ナフチル 132−135t’slJシ/ cs CI Co
−p−ヒフL二にX1!l X W j Al
CH,Co CI CONH3,5J−Ph−C(CH31,Co CI C0
8B13,5J−PhCH3Co CI Co −2−す7fルXl!l X
If Z A1
CM3 Co CI Co −p−ビフェニル31 皇X口Δ1
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−cII3.C3CICo−3,5−CIJh−CF、 C8CI Co −3
,5−C1−PhC13CB CI Co −4−CNJhXll ! M Z
h”
CM3C5CI Co −p−ヒフェニ/に−CM CI CONH3,5J−
Ph−CNCI CONM 3.5−C1−Ph−Cl CI Co −p−、
t’7!ニル!1 1XMiiA’
鴫−cl−ph s ci co −2−ナフチルX1B X M Z A1
−CH2Ph So CI Co N)! 3,5J−Ph−CH2Ph So
CI Co −2−+7チル2.4−C1−Ph−CH2−So CI Co
HN 3.5−C1−Ph2.4−C1−Ph−CH2−So CI Co
HH2−ナフチル4−Cr2−Ph So CI CONB 3.5−C1−P
hCH3Co CI C0883,5−C15−C1−PhCCI Co聞3.
5J−PhCH3Co CI Co −2−+7+ルーCH2CH2CH2−C
Ico CI Co −2−ナフチル−fc)+215CH,So CI Co
l(H3,5−C1−Ph−+CH2)5(H2SOCI Co −2−す7
チ71゜−(C)+2+6C83So CI CON)+ 3.5−r−Ph−
(CH216CH,So (I Co −4−CN−Ph−(CH2)7CH3
50CI Co Nil 3,5−C1−PhX” II X M ! A1
調合
本発明の化合物は、一般に、液状もしくは固体状の希釈剤と一緒か、或は有機溶
媒と一緒に調剤中で用いられる。式Iの化合物の有益な調剤は、通常の方法で製
造できる。これらには、粉剤、粒剤、ペレット、液剤、乳剤、湿潤可能粉剤、乳
化可能濃縮物などが含まれる。これらの多くは直接使用できる。噴霧可能な調剤
は適切な媒体中で増量され、モしてヘクタール当たり約1〜数百リツトルの噴霧
容積で使用できる。高濃度の組成物は、主に、より一層の調合のための中間体と
して使用される。
この調合物は、幅広く、約1〜99重量%の活性材料(類)と、少なくとも1種
の、a)約0.1〜35%の界面活性剤(類)およびb)約5〜99%の固体状
もしくは液状不活性希釈剤(類)とを含有している。
より詳細には、これらは、以下に示すおおよその比率でこれらの材料を含有して
いる:
重量%
活性材料 希釈剤 界面活性剤
湿潤可能粉体および
水分散可能粒剤 20−90 0−74 1−10油状懸濁剤、乳剤、液剤
(乳化可能濃縮物を含む) 、5−50 40−95 0−35水懸濁液 10
−50 40−84 1−20粉剤 1−25 70−99 0−5
粒剤およびベレット 1−95 5−99 0−15高濃度組成物 90−99
0−10 0−2より低いが或はより高いレベルの活性化合物も、勿論、この
化合物の意図された使用および物性に応じて存在させることができる。活性材料
に対してより高い比率の界面活性剤を用いることか時には望ましく、そして調剤
中に組み込むか、或はタンク混合することによって達成される。
典型的な固体状希釈剤は、1latkins他「殺虫剤の粉状希釈剤および担体
に関するハンドブックJ (Handbook of In5ecticide
Dust Diluentsand Carrfers) 、第2版、Dor
land BooksSCaldwell、New Jersey中に記述され
ている。より高い吸収性を示す希釈剤が、湿潤可能粉剤には好適であり、そして
より濃密なものが粉剤に好適である。典型的な液状希釈剤および溶媒は、)Ia
rsden r溶媒ガイドJ (Solbents Guide) 、第2版、
rnterscienceSNew York、 1950中に記述されている
。懸濁剤用濃縮物には、0. 1%以下の溶解度が好適であり、そして溶液濃縮
物は、0℃で、相分離に対して好適に安定である。rMccutcheonの界
面活性剤および乳化剤年報J (McCutcheon’s Detergen
ts and Emulsifiers Annual)、MCPublish
ingCarp、、RtdgewoodSNew Jersey、並びに5is
elyおよびWood著「界面活性剤の専門辞典J (Encyclopedi
a fo 5urface Active^gents) 、Cheo+1ca
l PubL、 Co、、 rnc、、Nev York、 1964に、界面
活性剤と推奨使用が列挙されている。全ての調剤は、泡、ケーキング、腐食、微
生物増殖などを減少させるため、少量の添加剤を含有することができる。好適に
は、材料は、意図した使用のため、米国環境保護間(U、S、 Enviror
+n+ental Protection Agency)によって認可されて
いるべきである。
上記組成物の製造方法はよ(知られている。液剤は、材料を単に混合することに
よって製造される。微細な固体状組成物は、ハンマー或は液体エネルギーミル中
でブレンドおよび、通常磨砕、することによって製造される。本分散可能粒剤は
、微細な粉体組成物を凝集させることによって製造されてもよい(例えば、B、
Crossおよび[1,5cher r有害生物防除剤用調剤J (Pest
icide Formulations)、^C3Sys+posiu■5er
ies 371、American Chemical 5ociety%Wa
shington、 D、C,,1988,251−259頁参照)。
懸濁剤は、湿潤混練りによって製造されてもよい(例えば、Littler。
米国特許番号3.060.084参照)。粒剤およびペレットは、予め成型した
粒状の担体上に活性材料を噴霧するか或は凝集技術によって製造されてもよい。
J、 E、 Browning1r凝集化」 (^gglomeration)
、Chemical Engineering、 1967年12月4日、1
47ff頁、および「ベリーの化学工学ハンドブックJ (Perry’s C
hemical Engineer’s tlnadbook) 、第4版、M
cGraw−Bill、N、 Y、、1963.8−59ff頁参照。
調合技術に関するより一層の情報に対しては次の例を参照のこと:E1. M、
Loux、米国特許番号3.235.361.1966年2月15日、コラム
6.16行−コラム7.19行、および実施例10−41゜R,W、 Luck
enbaugh、米国特許番号3.309.192.1967年3月14日、コ
ラム5.43行−コラム7.62行、および実施例8.12.15.39.41
.52.53.58.132.138−140.162−164.166.16
7.169−182゜M、 GysinおよびE、 Knusli、米国特許番
号2.891.855.1959年6月23日、コラム3.66行−コラム5.
17行、および実施例1−4゜G、 C,Klingman r科学としての雑
草制御J (feed Control as a 5cience) 、Jo
hn Wiley and 5ons、 Inc、、New York%196
181−96頁。
J、 D、 FryerおよびS、^、 Evans r雑草制御ハンドブック
J (Weed Control Handbook) 、第5版、BLack
well 5cientific Publications、 0xford
、 1968.101−103頁。
本発明の化合物に関する有益な調剤の実施例は下記の通りである:実施例371
湿潤可能粉剤
N−[[[3,5−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2−
(ジメチルアミノ)−2−オクソエタンイミドイルクロライド80%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 4%リグニンスルホン酸ナトリウム
2%
合成非晶質シリカ 1%
カオリナイト 13%
これらの材料をブレンドし、ハンマーミルにかけ、再びブレンドした後、包装し
た。
実施例372
高濃度濃縮物
N−[[[3,5−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2−
(ジメチルアミノ)−2−オクソエタンイミドイルクロライド98.5%
シリカのエーロゲル 0.5%
合成非晶質シリカ 1.0%
これらの材料をブレンドし、ハンマーミルで磨砕して、本質的に全てのものがU
、 S、 S、番号50ふるい(開口0.3mm)を通過する高濃度濃縮物を製
造する。次に、この材料を、種々の方法で調合してもよい。
実施例373
液剤
N−[[[’3.5−(ジクロロフェニル)アミノ1カルボニル]オキシ]−2
−(ジメチルアミノ)−2−オクソエタンイミドイルクロライド30%
N−メチル−2−ピロリドン 70%
これらの材料を一緒にした後、撹拌して溶液かえられ、これらは低容量の用途に
用いることができる。
用途
本発明の化合物は、植物の病気を制御する薬剤として有益である。これらは、担
子囲網(Basidio*ycete) 、子のう1綱(Ascomycete
)および卵囲網(Oomycete)の網中の幅広いスペクトルの菌・カビ植物
病原体によって引き起こされる病気の制御を与える。これらは、幅広いスペクト
ルの植物病変、特に鑑賞用植物、野菜、田畑、穀類および果物の葉の病原体の制
御に有効である。これらの病原体には、プラスモポラ・ビチコラ(Plasmo
pora viticola) 、フィトフトラ・インフェスタンス(phyt
ophthora 1nfestans) 、ペロノスポラ・タバシナ(Per
onospora tabacina) 、シュードベロノスポラ・クベンシス
(Pseudoperonospora cubensis) 、ピチウム・ア
ファニデルマッム(Pythium aphanidermatui)、アルテ
ルナリア・ブラシカニ(Alternaria brassicae) 、セプ
トリア・ノドルム(Septoria nodorum) 、セルコスポリジウ
ム・ベルツナツム(CercosporidiuIlpersonatu會)
、セルコスポラ・アラキジコラ(Cercosp。
ra arachidicola) 、シュードセルコスボレラ・ヘルボトリコ
イデス(Pseudocercosporella herpo廿1choid
es) 、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola
) 、ポトリチ7.−シネレラ(Botrytis cinerea)、モニリ
ニア・フルクチコラ(Monilinia fructicola) 、ピリク
ラリ7−オリザエ(1’yricularis oryzae) 、ポドスファ
エラーoイコトリ力(P。
dosphaera 1eucotricha) 、ベンツリア・イナエクアリ
ス(Venturia 1nB6qualis) 、ブシニア・レコンジタ(P
uccinia recondita) 、プシニア・グラミニス(Pucci
nia gramminis) 、ヘミレイア・パスタトリクス(Hewile
ia vastatrix) 、プシニア・ストリルホルミス(Puccini
a 5trilf。
rmis)、プシニア・アラキジス(Puccinia arachidis)
、およびこれらの病原体に近い関係にある他の種が含まれる。
本発明の化合物は、最小限の時間、努力および材料で、所望の結果を達成する目
的で、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、或は他
の生物学活性化合物と混合できる。この種類の適切な薬剤は、本分野の技術者に
よく知られている。それらのいくつかを以下に列挙する:
殺菌・殺カビ剤
2−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル(carbendaziIl)二硫
化テトラメチルチウラム(thiuram)酢酸n−ドデシルグアニジン(do
dine)エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン(maneb)1−(ブチ
ルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾールカルバミン酸1゜4−ジクロロ−2
,5−ジメトキシベンゼン(クロロネブ)メチル(benosyl)
2−シアノ−N−エチルカルバモイル−2−メトキシイミノアセトアミド(cy
moxanil)
N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルアミド(captan)N−)ジ
クロロメチルチオフタルアミド(folpet)ジメチル4.’ 4’ −(o
−)ユニしン)ビス(3−チオアロファネート)(tiophanate−me
thyl)2−(チアゾール−4−イル)ベンズイミダゾール(thiaben
dazole)アルミニウムトリス(0−エチルホスホネート)(ホセチルアル
ミニウム)テトラクロロイソフタロニトリル(chlorothalonil)
2.6−ジクロo−4−ニトロアニリン(dichloran)N−(2,6−
シスチルフエニル)−N−(メトキシアセチル)アラニンメチルエステル(ie
talaxyl)シス−N−[1,1,2,2−テトラクロロエチル)チオコシ
クロヘキセ−4−エン−1,2−シカルビオキシミド(captafol)3−
(3,5−ジクロロフェニル)−N−(1−メチルエチル)−2゜4−ジオクツ
−1−イミダゾリジンカルボキサミド(1prod 1one)3−(3,5−
ジクロロフェニル)−5−エチニル−5−メチル−2゜4−オキサゾリジンジオ
ン(vinclazolin)カスガマイシン
0−エチル−S、S−ジフェニルホスホロジチオエート(edifenphos
)4− (3−(4−(1,1−ジメチル−エチル)フェニル)−2−メチル)
プロピル−2,6−ジメチルモルホリン(Fenpropia+orph)4−
(3−4−(1,1−ジメチル−エチル)フェニル)−2−メチル)プロピル
ピペリジン(Fenpropidine)Bayleton” l−(4−りo
oフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−IH−1,2,4−1リアゾール−1
−イル)ブタノン5ysthane” 2− (4−りoロフェニル) −2−
(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ヘキサンニトリルFol
icur” ’ (テブコナゾール)Score” 3−クロo−4−[4−メ
チル−2−(IH−1,2,4−トリアゾール)−1−イルメチル)−1,3−
ジオクツラン−2−イル]フェニルー4−クロロフェニルエーテルTopazR
1[2(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]IH−1、2,4−)リアゾー
ル
In+pact’ (±α−(2−フルオロフェニル−α−(4−フルオロフェ
ニル)−1H−1,2,4−)リアゾール−1−エタノNustarR1−[C
ビス(4−フルオロフェニル)メチルシリル)メチル]−1H−1.2.4−ト
リアゾール5portak” 1.−N−プロピル−N−[2(2,4,6=)
ジクロロフェノキシ)エチル]カルバモイルイミダゾールTi1t” 1 [[
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオクツラン−2
−イルコメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール
Rubigan” a −(2−りooフェニル)−a−(4−クロロフェニル
)−5−ピリジン−メタノール
オキシ塩化銅
furalaxyl N −(2,6−シスチルフエニル)−N−(2−フラニ
ルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル殺バクテリア剤
三塩基性硫酸鋼
硫酸ストレプトマイシン
オキシテトラシフリン
殺ダニ剤
2−sec−ブチル−4,6−シニトロフエニルのセネチオ酸エステル(bin
apaCryl)
6−メチル−1,3−ジチオロ[2,3−Bllキノリン−2−オン(Oxyt
hioquinox)
2、 2. 2−)リクロロー1.1−ビス(4−クロロフェニル)エタノール
(dicofol)
ビス(ペンタクロロ−2,4−シクロペンタジェン−1−イル) (dteno
chlor)
水酸化トリシクロヘキシル錫(cyhexatin)ヘキサキス(2−メチル−
2−フェニルプロピル)ジスタノキサン(fenbutin oxide)
殺線虫剤
2−[ジェトキシホスフィニルイミノ]−1,3−ジエチェタン(fasthi
etan)
S−メチル−1−(ジメチルカルバモイル)−N−(メチルカルバモイルオキシ
)−チオホルムイミデート(oxamyl)S−メチル−1−カルバモイル−N
−(メチルカルバモイルオキシ)チオホルムイミデート
N−イソプロピルホスホルアミド酸の〇−エチルー〇’ −[4−(メチルチオ
)−m−トリル]ジエステル(fenaa+1phos)殺虫剤
3−ヒドロキシ−N−メチルクロトンアミド(ジメチルホスフェート)エステル
(monocrotophos)2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−ペ
ンゾフラノルのメチルカルバミン酸エステル(carbofuran)0− [
2,4,5−トリクロロ−α−(クロロメチル)ベンジル]燐酸のo’ 、 o
’ −ジメチルエステル(tetrachlorvinphos)2−メルカプ
トこはく酸のジエチルエステル、チオノ燐酸のS−エステル、ジメチルエステル
(malathion)ホスホロチオ酸の0.0−ジメチル、0−p−二トロフ
ェニルエステル(+ethyL parathion)α−ナフトールのメチル
カルバミン酸エステル(carbaryl)N−[[(メチルアミノ)カルボニ
ル]オキシ]エタンイミドチオ酸メチル(wethomyl)
N’−(4−クロロ−〇−トリIリーN、 N−ジメチルホルムアミジン(ch
lordimefor+a)
0.0−ジエチル−〇−(2−イソプロピル−4−メチル−6−ピリミジル)−
ホスホロチオエート(diazinon)オクタクロロカンフエン(toxap
hene)0−エチル0−p−二トロフェニルフェニルチオホスホノチオエート
(EPN)
4−クロロ−α−(1−メチルエチル)ベンゼン酢酸シアノ(3−フェノキシフ
ェニル)−メチル(fenvalerate)(+)−シス、トランス−3−(
2,2−ジクロロエチニル)−2,2=ジメチルシクロプロパンカルポン酸(3
−フェノキシフェニル)メチル(permethrin)
ジメチルN、 N−[チオビス(N−メチルイモ)カルボニルオキシ]]−ビス
[エタンイミドチオエート] (thiodicarb)ホスホロチオロチオン
酸、0−エチル−〇−[4−(メチルチオ)フェニル]−8−n−プロピルエス
テル(sulprofos)3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸α−シアノ−3−フェノキシベンジル(cyper
■ethrin)4−(ジフルオロメトキシ)−α−(メチルエチル)ベンゼン
酢酸シアノ(3−フェノキシフェニル)メチル(flucythrinate)
0、 O−’)エチル−0−(3,5,6−ドリクロロー2−ピリジル)ホスホ
ロチオエート(chlorpyrifos)0.0−ジメチル−S−[:(4−
オフソー1. 2. 3−ベンゾトリアジン−3−(4H)−イル)−メチル]
ホスホロジチオエート(azinphos−腸ethyl)
ジメチルカルバミン酸5,6−シメチルー2−ジメチルアミノ−4−ピリミジニ
ル(piri+5icarb)S−(N−ホルミル−N−メチルカルバモイルメ
チル> −0,0−ジメチルホスホロジチオエート(foriothion)S
−2−(エチルチオエチル> −0,0−ジメチルホスフィオロチオエート(d
emeton−S−methyl)シス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2
,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(deltamethrin)N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)アラニンのシアノ(3−フェノキシフェニル)メチルエステル(fluv
alinate)病気の制御は、通常、保護すべき植物の一部、例えば根、茎、
葉、果物、種子、塊茎または球根に有効量の活性化合物を施すこと、即ち予備処
理によって達成される。この化合物はまた、種子および苗を保護するため種子に
施されてもよい。
これらの化合物の使用率は、周囲の数多くの因子によって影響を受け、そして実
際の使用条件下で決定すべきである。葉は、通常、10g/ha未満〜10.0
00g/haの活性材料の率で処理されたとき、保護され得る。種子および苗は
、通常、種子1kg当たり0. 1〜10gの率で種子を処理したとき保護され
得る。
実施例A
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
ppmの界面活性剤TremO14(多価アルコールのエステル)を含有してい
る精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、リンゴの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木
に、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia 1naequalis)
(リンゴのかさぶたの原因となるもの)の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲
気中20℃で24時間保温し、そして22℃の成育チャンバに11日間移し、こ
の後、病気の等級付けを行った。
実施例B
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
ppmの界面活性剤Trem014 (多価アルコールのエステル)を含有して
いる精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、ビーナツツの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この
苗木に、セルコスポリジウム・ベルツナツム(Cercosporid LuI
Ipersonatum) (ビーナツツの後期の葉斑点の原因となるもの)の
胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中22℃で24時間、22〜30℃の高温
雰囲気中5日間保温し、そして29℃の成育チャンバに6日間移し、この後、病
気の等級付けを行った。
実施例C
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
ppmの界面活性剤Tre■014(多価アルコールのエステル)を含有してい
る精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、小麦の苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に
、ブシニア・レコンジタ(Puccinia recondita) (小麦の
葉のさび病の原因となるもの)の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中20℃
で24時間保温し、そして20℃の成育チャンバに6日間移し、この後、病気の
等級付けを行った。
実施例り
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した1250p
pmの界面活性剤Trem014 (多価アルコールのエステル)を含有してい
る精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、イネの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木に
、ピリクラリア・オリザx (pyricularia oryzae) (イ
ネの害毒の原因となるもの)の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中27℃で
24時間保温し、そして30℃の成育チャンバに5日間移し、この後、病気の等
級付けを行った。
実施例E
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
’ppmの界面活性剤Trem014 (多価アルコールのエステル)を含有し
ている精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、トマトの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木
に、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora 1nfes
tans)()マドの後期の胴枯れ病の原因となるもの)の胞子懸濁液を接種し
た後、飽和雰囲気中20℃で24時間保温し、そして20℃の成育チャンバに5
日間移し、この後、病気の等級付けを行った。
実施例F
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
ppmの界面活性剤Tres+014 (多価アルコールのエステル)を含有し
ている精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、ブドウの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木
に、ブラスモバラ・ビチコラ(Plasmopara viticola) (
ブドウの綿毛状うどんこ病の原因となるもの)の胞子懸濁液を接種した後、飽和
雰囲気中20℃で24時間保温し、そして20℃の成育チャンバに6日間移し、
次に20℃の飽和雰囲気中で24時間保温し、この後、病気の等級付けを行った
。
実施例G
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した1250p
pmの界面活性剤TremO14(多価アルコールのエステル)を含有している
精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、キュウリの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗
木に、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea) (数多く
の穀類上の灰色カビの原因となるもの)の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気
中20℃で48時間保温し、そして20℃の成育チャンバに5日間移し、この後
、病気の等級付けを行った。
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
ppmの界面活性剤Tre■014(多価アルコールのエステル)を含有してい
る精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、サトウダイコンの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。
次の日、この苗木に、セルコスポラΦベチコラ(Cercospora bet
icola)(サトウダイコンの葉斑点の原因となるもの)の胞子懸濁液を接種
した後、高湿雰囲気中22〜30℃で3日間保温し、そして20〜25℃の温室
に7日間移し、この後、病気の等級付けを行った。
実施例■
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
ppmの界面活性剤Trem014 (多価アルコールのエステル)を含有して
いる精製水中11000ppの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、タバコの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗木
に、ペロノスポラ・タバシナ(Peronospora tabacina)
(タバコの青黴の原因となるもの)の胞子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中2
0℃で24時間保温し、22℃の成育チャンバに6日間移し、そして飽和雰囲気
中20℃で24時間保温し、この後、病気の等級付けを行った。
実施例J
試験化合物を、最終容積の3%に相当する量でアセトン中に溶解した後、250
ppmの界面活性剤TremO14(多価アルコールのエステル)を含有してい
る精製水中200ppmの濃度になるように懸濁させた。
この懸濁液を、キュウリの苗木上に滴り落ちる点まで噴霧した。次の日、この苗
木に、シュードペロノスボラ・クベンシス(P36udoperonospor
acubensis) (キュウリの綿毛状うどんこ病の原因となるもの)の胞
子懸濁液を接種した後、飽和雰囲気中20℃で24時間保温し、20℃の成育チ
ャンバに6日間移し、そして飽和雰囲気中20℃で24時間保温し、この後、病
気の等級付けを行った。
実施例A−Jに関する結果を、表A%Bおよび/またはCに示す。表AとCのデ
ータは3回の繰り返しの平均である。表Bのデータは1回のみである。これらの
表中、100の等級付けは100%の病気制御を示しており、モして0の等級付
けは、担体を噴霧した対照に対していかなる病気制御も生じないことを示してい
る。NTは試験を行わなかったことを示している。
表A
1 1008B 9793 Zoo 100992 100 NT 97 NT
100 Zoo IT4 100929694 Zoo 100995 10
0495080 Zoo 100 IT6 100959797100100
IT7 100 100 B2 85 100 100 9911 100 Z
oo 97 97 100 Zoo 9913 100 90 99 フ3 1
00 100 9915 Zoo 98 97 94 100 100 971
6 100 95 99 95 Zoo 100 671フ 100 40 8
4 0 73 100 32B 100 98 97 79 100 100
9919 100 92 96 40 100 Zoo 6621 95 96
Zoo 97 Zoo 100 9922 95 NT 8 NT wrlo
o IT26 29 NT ONTNT 55 IT27 100 99 84
92 Zoo 100 9928 0 NT NT NT NT NT IT
30 96 NT 26 NT 81 100 IT31 100 NT NT
NT NT NT IT36 100 69 91 フ1 100 100
9937 100 フS 90 27 100 100 9941 99 14
0 ]−49100243100NT OIT 84 100 Fr44 9
9 10 43 0 0 B6 3449 99 58 52 34 97 9
8、 050 100 B9 91 74 99 100 352 100 9
4 100 60 100 100 IT53 100 NT 26 NT N
T 100 IT54 100 NT 95 77 100 100 IT55
100 7フ 99 89 100 100 9456 100 96 47
84 100 100 IT57 100 96 69 67 100 10
0 IT58 6 NT IT 10 7 39 IT59 100 NT 8
7 38 99 9B 9960 99 NT 8’8 41 96 100
9461 100 91 8B 97 98 100 062 Zoo 87
88 97 91 ioo 2963 ioo 79 17 76 98 10
G 1564 Zoo 26 1フ 13 85 フ4 1565 Zoo 9
0 13 0 2 066 Zoo 13 G 28 84 65 167
100 99 85 f丁 Zoo 100 5969 10G 96 94
52 52 Zoo Oフ0 100 NT 80 60 99”100 4フ
1 100 f丁 90 60 97 100 1フフ2 100 !FT 9
7 53 99 100 3173 100 NT 97 62 99 10G
9474 100 Prr 92 86 97 100 175 Zoo N
T93 83 99 工0o31フロ 100 fl” 94 88 99 9
13 4977 100 NT 75 10 98 Zoo Aフ8 100
88 8フ 5フ 100 100 フ4フ9 100 85 ioo 97
ioo 100 4980 100 9B 99 71 100 100 97
82 100 93 91 66 Zoo 100 9784 100 100
58 NT 100 99 NT8フ 100 97 フ0 62 100
100 8588 100 63 87 85 100 Zoo 7789 1
00 77 90 82 100 100 NT91 100 コl 66 N
T 98 100 NT92 100 NT 53 B5 Zoo Zoo 8
393 100 Yr ONT 9 52 NT94 1GG IT ONT
31 42 NT95 100 62 18 NT 99 95 096 10
0 !iτ OIT 9 70 NT9フ 100 96 99 89 100
100 991010260 フ 0 39 15
102 81 13 63 0 87 10Q 1104 Zoo O7008
7990
107Zoo 35 87 32 100 100 3Ill 81 50 0
16 17 100 3115 100 NT NT NT NT NT l
T116 Zoo NT NT 、NT 46 37 NT117 100 N
T IT NT 9 22 NT118 loo NT IT NT OZoo
NT119 100 IT 16 NT 72 100 NT120 100
85 89 NT 98 Zoo 99122 9コ 70 34 48 9
9 100 40124 100 フ0 46 0 0100 0125 8フ
41 1G 0 0 8 62126 100 B6 97 93 Zoo
100 NT127 100 NT 93 73 100 100 NT121
3 100 58 62 F!’ 100 100 NT129 100 フ2
98 95 100 1oo 4130 Zoo 42 91 54 100
100 NT1:11 96 0 0 0 96 94 1132 Zoo
18 0 0 82 Zoo 1135 100 0 0 0 フコ 9フ 1
6136 511 55 84 NT 97 100 21137 100 6
1 82 NT 100 100 94138 100 フl 84 NT 9
9 100 99139 100 NT 24− fr 55 9B NT14
0 81 NT 79 1rr 99 100 90141 100 88 7
フ NT 98 98 95142 100 フ4 B7 B7 99 100
NT143 99 90 82 B7 100 100 94144 100
83 100 9 Zoo 100 48145 100 フコ 97 39
Zoo 100 1フ146 100 NT NT NT 29 B6 N′
T147 100 !iT 訂 NT NT NT NT148 100 NT
NT NT 96 100 NT149 Zoo NT NT NT 85
86 NT150 100 74 100 NT 100 100 45151
Zoo 82 49 0 94 91 3154 100 Q OO3910
03155100000G 30 4
163 100 0 8フ 2フ 941000164 100 84 8フ
90 99 100 1165 100 96 89 87 Zoo 100
NT166 1G0 78 Zoo 84 100 100 8?168 10
0 NT 110 9 96100 1iT169 100 0 32 Q 2
4 90 01フ0 92 64 85−85 100 100 01フ1 8
2 0 16 0 0 4 0172 100 NT NT NT NT NT
NT175 84 NT 18 4 NT NT NT176 10.0 N
T NT NT NT Fr NT1T1フッ 100 1lrr NT !f
f IT IT B1T178 100 36 NT NT loo 100
NT179 100 NT 78 0 99 100 NTlBo 100 8
2 86 8 99 100 18181 100 25 18 NT 99
100 20182 NT NT NT NT NT IT NT183 10
0 66 89 NT 100 100 NT184 100 66 70 5
1 100 100 NT186 184 39 0 NT 84 100 N
T18891Nτ 36 0 92 100 NT190 100 NT 36
NT 100 100 NT191 NT 97 96 6 98 100
r193 100 95・ 97 15 100 100 93195 NT
NT NT IT 2フ ONT197 63 NT NT NT NT NT
NT19g72Nτ NT NT NT NT NT199 100− 1フ
22 NT 99 9フ 8丁200 25 NT NT NT NT NT
NT203 8NT24 0 B42Nτ
204 16 NT IT IT NT NT NT205 100 35 9
0 0 100 ’100 NT2O71003814NT 44 100 l
T2O999NT 55 19 97 Zoo 0210 91 NT 45
10 98 100 27211 66 NT 37 0 88 100 02
12 99 IT ONT 17 99 NT213 NT 100 100
99 100 100 NT214 93 42 69 0 36 96 NT
215 B7 20 88 0 88 100 NT216 100 70 9
9 67 100 100 NT217 67 0 17 NT 98 97
NT218 69 NT 17 NT 42 97 NT219 100 NT
90 NT 99 100 NT220 100 NT 93 NT 99
100 NT221 100 61 100 85 zoo 100 4222
100 97 97 26 100 100 NT223 100 61 9
9 NT 100 100 99225 93 NT 69 NT 94 10
0 訂226 100 14 61 IT 100 100 NT227 10
0 14 35 NT 100 100 NT228 フ5 N’T 88 N
T 9B 99 NT229 100 56 88 NT 100 100 N
T230 67 0 17 NT 100 100 NT231 0 1iT
35 NT 84 85 NT232 100 14 84 NT 100 1
00 NT233 86 0 17 NT 98 100 NT235 100
51 92 21 97 10ONT237 99 60 67 NT 31
54 NT238 NT NT ’NT NT ’31 35 !fT239
NT 60 67 IT NT Yr NT240 NT 14 51 NT
97 NT NT241 NT 14 フ5 NT NTNゴ° 61242
100 NT 35 NT 100 100 NT243 100 NT 7
5 NT 100 100 NT244 93 0 12 NT NT NT
NT245 9 IT NT ONT 1fT IT点一旦
1フ3 69 24 0 0 0
18フ 000G0
196 NT OO00
23410095・85 99 0
249 100 0 2フ 97 0
252 Zoo 0 27 44 0
254 100 0 27 NT 0
257 100 82 97 99 1m2B9 96 29 0 96 0
301 100 62、67 99 69303 90 62 0 B5 0
表C
1100Zoo 100
2 6310G 94
11 94961G。
国際調査報告
7e” PCT/LIS 90102124−一−−−^紳−@@−eha p
CT/υS 90102工24国際調査報告
LIS 9002124
S^ 36617
国際調査報告
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.植物の病気、特に菌・カビの抑制法において、有効量の式I▲数式、化学式 、表等があります▼ [式中: Aは、C(=O)R,C(=O)OR1,C(=O)SR1,P(=O)QR2 Q1R3;C(=O)NHR,SO2R5,SO2NR6R7であり;Q及びQ 1は、独立して酸素、NR8又は直接結合であり;Xは、Cl又はBrであり; XがBrの場合AはC(=O)Rであり; Gは、C(=L)R9,C(=L)NR10R11,C(=O)OR12,CN ,SO2NR10R11又はSO12R13であり;Lは、O又はSであり; mは、0,1又は2であり; Rは、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニ ル;それぞれ任意にハロゲン、C1−C6アルコキシ、C2−C6アルコキシア ルキル、C1−C5アルキルチオ、C3−C6シクロアルキル、CN又は0−3 個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3CH3O,CN,CH3S,メチル スルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基に より置換されたフェニル基により置換されたC1−C8アルキル、C2−C8ア ルケニル、C2−C8アルキニル又はC3−C7シクロアルキルであり、AがC (=O)NHRの場合RはC2アルケニル又はC2アルキニルではなく; Rは、環が0−4個のハロゲン、0−1個の−CH2(CH2)pCH2−,− O(CH2)pCH2−,−S(CH2)pCH2−,−O(CH2)pO,− O(CH2)pS−,−R4N(CH2)pCH2−,−O(CH2)pNR4 −から選んだ基、及び0−2個のNH(C=O)OR10,SCN,C1−C4 アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルコキシアルキル、C2−C 4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6 シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、NO2,C(=O)R14,C N,ORH14,C(=O)OR14,C(=O)NR14R15,NR14R 15,SR14,SOR14,SO2F,SO2Cl又はSO2NR14R15 から選んだ基により置換されたフェニル環又はC10−C14縮合炭素環芳香族 環系、あるいは0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O, CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ又はアミノから選んだ基に より置換された2−,3−又は4−ピリジル又はフェニルであり; Rはさらに、1又は2個の窒素原子、又は1個の窒素原子と1個の酸素原子、又 は1個の窒素原子と1個の硫黄原子;あるいは1個又は環の大きさが3以上の場 合は2個の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは1個又 は2個の硫黄原子を含み、AがC(=O)Rの場合は環の炭素原子がカルボニル 基に、AがC(=O)NHRの場合はNに結合している3−8原子の複素環系で あることができ;Rはさらに、複素原子が1−3個の窒素原子又は1−2個の窒 素原子と1個の酸素原子か硫黄原子、あるいは1−2個の酸素原子か硫黄原子か ら成り、AがC(=O)Rの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、AがC(= O)NHRの場合はNに結合しており、0−1個の(−CH2(CH2)pCH 2−)又は0−2個のCH3,OCH3,OCF3,OCH2CF3,F,Cl ,Br,OCH2CH3,NO2,C(=O)CH3,N(CH3)2,CO2 CH3,CON(CH3)2,SO2N(CH3)2,SCH3,CN又はCF 3から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮合複素芳香環系であるこ とができ;R1は、C1−C20アルキル、C3−C20アルケニル、C3−C 20アルキニル;それぞれ任意にハロゲン、C1−C6アルコキシ、C2−C6 アルコキシアルキル、C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルキル、C N又は0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,C H3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシ から選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたC1−C8アルキル 、C3−C8アルケニル又はC3−C8アルキニルであり、 R1がアルケニル又はアルキニルの場合、不飽和炭素は▲数式、化学式、表等が あります▼の酸素原子に直接結合しておらず; R2及びR3は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ベン ジル又はフェニルから選ばれ; R4は、H又はC1−C4アルキルであり;R5は、0−3個のハロゲンにより 置換されたC1−C4アルキルであるか、又はR5は、0−3個のハロゲン及び 0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジ メチルアミノ、アミノ、ニトロ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置 換されたフェニル基であり; R5は、H、0−3個のハロゲンにより置換されたC1−C4アルキルであるか 、又はR6は、0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O, CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフ ェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり; R7は、H、0−3個のハロゲンにより置換されたC1−C4アルキルであるか 、又はR6及びR7はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ0−2個の メチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることが てき; R8は、H又はC1−C4アルキルであり;R9は、0−3個のハロゲンにより 置換されたC1−C8アルキルであるか、又はR9は、0−2個のハロゲン、C H3,CF3,CH3O又はCNにより置換されたフェニルであり;R10及び R11は、独立してH,C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2− C4アルコキシアルキル又は0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O, 又はCNにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり;あるいはR10及 びR11はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ0−2個のメチル基に より置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピロリジン又はモル ホリンであることができ;R12は、C1−C12アルキル又はハロアルキル、 あるいは0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O又はCNにより置換さ れたペンジルであり; R13は、C1−C4アルキル、ハロアルキル又はC2−C4アルコキシアルキ ル、C3−C4アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル、 あるいは0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O又はCNにより置換さ れたベンジル又はフェニルであり;R14は、H、C1−C4アルキル、ハロア ルキル又はC2−C4アルコキシアルキル;C3−C4アルケニル、ハロアルケ ニル、アルキニル又はハロアルキニル;あるいは0−2個のハロゲン、CH3, CF3,CH3O,CH3S又はCNにより置換されたベンジル又はフェニルで あり;R15は、H又はC1−C4アルキルであり;R16は、C1−C6アル キル、C3−C4アルケニル、又は0−2個のハロゲン、メチル、トリフルオロ メチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり; pは1又は2である]の化合物を、保護するべき場所に適用することから成る方 法。 2.第1項に記載の方法において: Aが、C(=O)R,C(=O)OR1、C(=O)NHR又はP(=O)QR 2Q1R3であり; GがC(=O)NR10R11又はC(=O)OR12であることを特徴とする 方法。 3.第1項に記載の方法において: Aが、C(=O)R又はC(=O)NHRであり;Gが、C(=O)NR10R 11又はC(=O)OR12であり;XがC1であることを特徴とする方法。 4.第1項に記載の方法において: Aが、C(=O)R又はC(=O)NHRであり;Gが、C(=O)NR10R 11又はC(=O)OR12であり;Rが、0−3個のハロゲン及び0−2個の CH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチルアミ ノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニルに より置換されたC1−C2アルキルであるか:又はRが、0−3個のハロゲン及 び0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、 ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換され たフェニル又はナフチル環であり; R10及びR11が、独立してH.C1−C4アルキル、ハロアルキル、あるい は0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O又はCNにより置換されたベ ンジル;あるいはR10及びR11が、それらが結合する窒素原子と共に0−2 個のメチルにより置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであること ができ; XがClであることを特徴とする方法。 5.第4項に記載の方法において: Aが、C(=O)Rであり; Gが、C(=O)NR10R11であり;Rが、0−3個のハロゲン及び0−2 個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチル アミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニ ルにより置換されたC1−C2アルキルであるか:又はRが、0−3個のハロゲ ン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニ ル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換 されたフェニル又はナフチル環であり; XがClであることを特徴とする方法。 6.第4項に記載の方法において: Aが、C(=O)NHRであり; Gが、C(=O)NR10R11であり;Rが、0−3個のハロゲン及び0−2 個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチル アミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニ ルにより置換されたC1−C2アルキルであるか;又はRが、0−3個のハロゲ ン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニ ル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換 されたフェニル又はナフチル環であり; XがClであることを特徴とする方法。 7.式I ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 Aは、C(=O)R,C(=O)OR1,C(=O)SR1,P(=O)QR2 Q1R3;C(=O)NHR,SO2NR6R7であり;Q及びQ1は、独立し て酸素、NR8又は直接結合であり;Xは、Cl又はBrであり;XがBrの場 合AはC(=O)Rであり; Gは、C(=L)R9,C(=L)NR10R11,C(=O)OR12,CN ,SO2NR10R11又はSO■R13であり;Lは、O又はSであり; mは、0,1又は2であり; Rは、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニ ル;それぞれ任意にハロゲン、C1−C8アルコキシ、C2−C8アルコキシア ルキル、C1−C4アルキルチオ、C3−C6シクロアルキル、CN又は0−3 個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3CH3O,CN,CH3S,メチル スルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基に より置換されたフェニル基により置換されたC1−C8アルキル、C2−C8ア ルケニル、C2−C8アルキニル又はC3−C7シクロアルキルであり、AがC (=O)NHRの場合RはC2アルケニル又はC2アルキニルではなく; Rは、環が0−4個のハロゲン、及び0−1個の−CH2(CH2)pCH2− ,−O(CH2)pCH2−,−S(CH2)pCH2−,−O(CH2)pO ,−O(CH2)pS−,−R4N(CH2)pCH2−,−O(CH2)pN R4−から選んだ基、及び0−2個のNH(C=O)OR16,SCN,C1− C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルコキシアルキル、C2 −C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C3− C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、NO2,C(=O)R14 ,CN,OR14,C(=O)OR14,C(=O)NR14R15,NR14 R15,.SR14,SOR14,SO2F,SO2C1又はSO2NR14R 15から選んだ基により置換されたフェニル環又はC10−C14縮合炭素環芳 香族環系、あるいは0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3,CH3 O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ又はアミノから選んだ 基により置換された2−,3−又は4−ピリジル又はフェニルであり; Rはさらに、1又は2個の窒素原子、又は1個の窒素原子と1個の酸素原子、又 は1個の窒素原子と1個の硫黄原子:あるいは1個又は環の大きさが3以上の場 合は2個の酸素原子を含み、酸素原子は互いに結合しておらず、あるいは1個又 は2個の硫黄原子を含み、AがC(=O)Rの場合は環の炭素原子がカルボニル 基に、AがC(=O)NHRの場合はNに結合している3−8原子の複素環系で あることができ;Rはさらに、複素原子が1−3個の窒素原子又は1−2個の窒 素原子と1個の酸素原子か硫黄原子、あるいは1−2個の酸素原子か硫黄原子か ら成り、AがC(=O)Rの場合は環の炭素原子がカルボニル基に、AがC(= O)NHRの場合はNに結合しており、0−1個の(−CH2(CH2)pCH 2−)又は0−2個のCH3,OCH3,OCF3,OCH2CF3,F,Cl ,Br,OCH2CH3,NO2,C(=O)CH3,N(CH3)2,CO2 CH3,CON(CH3)2,SO2N(CH3)2,SCH3,CN又はCF 3から選んだ基により置換された複素芳香環あるいは縮合複素芳香環系であるこ とができ;R1は、C1−C20アルキル、C3−C20アルケニル、C3−C 20アルキニル;それぞれ任意にハロゲン、C1−C6アルコキシ、C2−C6 アルコキシアルキル、C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルキル、C N又は0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3CH3O,CN,CH 3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシふ ら選んだ基により置換されたフェニル基により置換されたC1−C8アルキル、 C3−C8アルケニル又はC3−C8アルキニルであり、R1がアルケニル又は アルキニルの場合、不飽和炭素は▲数式、化学式、表等があります▼の酸素原子 に直接結合しておらず; R2及びR3は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ベン ジル又はフェニルから選び; R4は、H又はC1−C4アルキルであり;R5は、0−3個のハロゲンにより 置換されたC1−C4アルキルであるか、又はR5は、0−3個のハロゲン及び 0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジ メチルアミノ、アミノ、ニトロ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置 換されたフェニル基であり; R6は、H、0−3個のハロゲンにより置換されたC1−C4アルキルであるか 、又はR6は、0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O, CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフ ェノキシから選んだ基により置換されたフェニル基であり; R7は、H、0−3個のハロゲンにより置換されたC1−C4アルキルであるか 、又はR6及びR7はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ0−2個の メチル基により置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであることが てき; R8は、H又はC1−C4アルキルであり;R9は、0−3個のハロゲンにより 置換されたC1−C8アルキルであるか、又はR9は、0−2個のハロゲン、C H3,CF3,CH3O又はCNにより置換されたフェニルであり;R10及び R11は、独立してH,C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2− C4アルコキシアルキル又は0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O, 又はCNにより置換されたベンジルあるいはフェニルであり;あるいはR10及 びR11はそれらが結合している窒素原子と共にそれぞれ0−2個のメチル基に より置換されたアゼチジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピロリジン又はモル ホリンであることができ;R12は、C1−C12アルキル又はハロアルキル、 あるいは0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O又はCNにより置換さ れたベンジルであり; R13は、C1−C4アルキル、ハロアルキル又はC2−C4アルコキシアルキ ル、C3−C4アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニル、 あるいは0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O又はCNにより置換さ れたベンジル又はフェニルであり;R14は、H、C1−C4アルキル、ハロア ルキル又はC2−C4アルコキシアルキル;C3−C4アルケニル、ハロアルケ ニル、アルキニル又はハロアルキニル:あるいは0−2個のハロゲン、CH3, CF3,CH3O,CH3S又はCNにより置換されたベンジル又はフェニルで あり;R15は、H又はC1−C4アルキルであり;R16は、C1−C6アル キル、C3−C4アルケニル、又は0−2個のハロゲン、メチル、トリフルオロ メチル、ニトロ又はメトキシにより置換されたベンジルであり; pは、1又は2であり; 1.AがC(=O)SR1又はC(=O)OR1の場合、GはC(=L)NR1 0R11又はC(=O)OR12ではなく;2.AがC(=O)NHRであり、 GがC(=L)NR10R11又はC(=O)OR12の場合、Rは非置換フェ ニル又はC1−C3アルキルではない〕の化合物。 8.第7項に記載の化合物において: Aが、C(=O)R,C(=O)OR1、C(=O)NHR又はP(=O)QR 2Q1R3であり: GがC(=O)NR10R11又はC(=O)OR12であることを特徴とする 化合物。 9.第7項に記載の化合物において: Aが、C(=O)R又はC(=O)NHRであり;Gが、C(=O)NR10R 11又はC(=O)OR12であり;XがC1であることを特徴とする化合物。 10.第7項に記載の化合物において:Aが、C(=O)R又はC(=O)NH Rであり;Gが、C(=O)NR10R11又はC(=O)OR12であり;R が、0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH 3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシか ら選んだ基により置換されたフェニルにより置換されたC1−C2アルキルであ るか;又はRが、0−3個のハロゲン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O ,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又は フェノキシから選んだ基により置換されたフェニル又はナフチル環であり; R10及びR11が、独立してH,C1−C4アルキル、ハロアルキル、あるい は0−2個のハロゲン、CH3,CF3,CH3O又はCNにより置換されたベ ンジル;あるいはR10及びR11が、それらが結合する窒素原子と共に0−2 個のメチルにより置換されたピペリジン、ピロリジン又はモルホリンであること ができ; XがClであることを特徴とする化合物。 11.第10項に記載の化合物において:Aが、C(=O)Rであり; Gが、C(=O)NR10R11であり;Rが、0−3個のハロゲン及び0−2 個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチル アミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフェニ ルにより置換されたC1−C2アルキルであるか:又はRが、0−3個のハロゲ ン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニ ル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換 されたフェニル又はナフチル環であり: XがClであることを特徴とする化合物。 12.第10項に記載の化合物において:Aが、C(=O)NHRであり; Gが、C(=O)NR10R11であり;Rが、0−3個のハロゲン及び0−2 個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニル、ジメチル アミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換されたフエニ ルにより置換されたC1−C2アルキルであるか;又はRが、0−3個のハロゲ ン及び0−2個のCH3,CF3,CH3O,CN,CH3S,メチルスルホニ ル、ジメチルアミノ、アミノ、フェニル又はフェノキシから選んだ基により置換 されたフェニル又はナフチル環であり; XがClであることを特徴とする化合物。 13.以下の群から選んだ化合物: N−[[2−ナフチルカルボニル]オキシ〕−2−(ジメチルアミノ)−2−オ キソエタンイミドイルクロリド;N−[[[(3,5−ジクロロフェニル)アミ ノ]カルボニル]オキシ]−2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミド イルクロリド; N−[[[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2− (ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイルクロリド; N−〔[[[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニ ル]オキシ]2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−エタンイミドイルクロリド ; N−[[[3,4−(ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−2− (ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイルクロリド: N−[[[3,4−(ジクロロフェニル)アミノ〕カルボニル]オキシ]−2− オキソ−2−ピペリジノエタンイミドイルクロリド;N−[[[(3,5−ジク ロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−α−オキソ−1−ピペリジンエ タンイミドイルクロリド;N−[[ビス(2,2,2−トリクロロエトキシ)ホ スフィニル]オキシ]−2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイル クロリド; N−[[[[(2−クロロフェニル)メチル]アミノ]カルボニル]オキシ]− 2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイルクロリド; N−[[((1,1−ビフェニル]−4−イル)カルボニル]オキシ]−2−( ジメチルアミノ)−2−オキソエタンイミドイルクロリド; N−[[[(3,5−ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]−α −オキソ−1−ピペリジンエタンイミドイルクロリド;N−[[(2−ナフタレ ニル)カルボニル]オキシ]−α−オキソ−1−ピペリジンエタンイミドイルク ロリド;2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−N−[[[(2,4,5−トリ クロロフェニル)アミノ]カルボニル]オキシ]エタンイミドイルクロリド; 2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−N−[(オキソオクタデシル)オキシ] エタンイミドイルクロリド;及び2−(ジメチルアミノ)−2−オキソ−N−[ [(フェニルメトキシ)カルボニル]オキシ]エタンイミドイルクロリド。 14.第7−13項に記載の殺菌・殺カビ剤の製造に有用な化合物において; N−[(クロロカルボニル)オキシ]−2−ジメチルアミノ−2−オキソエタン イミドイルクロリド;及びN−[(クロロカルボニル)オキシ]−α−オキソ− 1−ピペリジンエタンイミドイルクロリドから選ぶことを特徴とする化合物。 15.農業に適した、第7−13項に記載の化合物の配合物において、殺菌・殺 カビ活性量の該化合物及び以下:界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少な くともひとつを含むことを特徴とする配合物。
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