CN104710472A - 一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物、其制备方法,其离子盐溶液及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于铝电解电容器用电解液合成技术领域，具体涉及一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物、其制备方法，其离子盐溶液及其离子盐溶液的制备方法。咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物制备分为两步，催化剂为α-巯基乙胺盐酸盐、对氨基苯硫酚；碱性催化剂、碱金属盐、DMAP。基于该制备方法，可以得到作为电解液的其离子盐溶液。所选催化剂能使反应能够较快的进行，同时能使反应物在温度高的时候，不容易被氧化。电解液使用寿命长，电导率高。
Description
技术领域
本发明属于铝电解电容器用电解液合成技术领域，具体涉及一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物、其制备方法，其离子盐溶液及其离子盐溶液的制备方法。
背景技术
传统电解液使用的是直链和支链多元羧酸等弱酸的铵盐溶液，溶剂一般为乙二醇和γ-丁内酯的混合溶剂。但是铵盐的分解温度较低(70℃左右)，所以这种铝电解电容器的传统工作电解液，不可能耐受回流焊时的高温，无法直接应用于片式铝电解电容器中，对于片式电容器的工作电解液体系必须专门设计。离子液体作为一种耐高温的电解质，就是片式电容器电解液的一个理想选择。室温离子液体又称室温熔融盐，是在室温或室温附近的温度下呈液态的由离子构成的物质。总结出离子液体有7条优点：①在宽广的温度范围(–100～+200℃)内处于液体状态；②几乎无蒸汽压；③无可燃性，无着火点；④高的热稳定性，400℃以上仍稳定；⑤离子电导率高，分解电压(也称电化学窗口)大，一般达4V以上；⑥热容量大；⑦比较低的黏度。离子液体的这些宝贵优点正是片式电容器电解液所需要的。目前，离子液体的应用研究主要集中在有机合成尤其是催化反应的介质；分离提纯技术；电化学研究如作为燃料电池、锂电池等的电解液方面。但在铝电解电容器工作电解液方面的应用研究在国内外并不多见，本发明的离子液体的制备方法也是首次提及。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物。
本发明的另一目的在于提供了上述化合物的制备方法,及该制备方法制备得到的化合物。
本发明的第三个目的在于提供一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物的离子盐溶液的制备方法。以及，由该制备方法得到的离子盐溶液。该离子盐溶液可作为电解液应用，尤其应用于铝电解电容器的电解液。
为实现上述目的，本发明电解液用咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物的结构通式如下所示：
其中：R1，R2，R3,R4，R5相同或不同，且分别、单独或共同具有如下含义：
(1)H；
(2)具有1～5个C原子的直链或支链烷烃；
I)R5为1～5个碳原子的直链或支链烷烃；所述R5优选为甲基，乙基，丙基，丁基。优选的，为1,2-二乙基-3-甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐。
一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物制备方法，包括如下步骤：
1)以N-烷基乙二烷基胺和烷基腈为起始原料，用α-巯基乙胺盐酸盐或者对氨基苯硫酚做催化剂合成1,2,4,5-烷基-咪唑啉，反应式如下：
2)将1,2,4,5-烷基-咪唑啉与磷酸烷基酯反应，加入催化剂，反
应式如下：
其中，R1,R2，R3,R4，R5相同或不同；可以是H,1-5个碳原子的直链或者支链烷烃。
含有上述咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物的离子盐溶液的制备方法，具体操作步骤如下：
1)以N-烷基乙二烷基胺和烷基氰为起始原料，用α-巯基乙胺盐酸盐或者对氨基苯硫酚做催化剂合成1,2,3,4,5-烷基-咪唑啉，(a)先将带有搅拌装置装有烷基氰的容器，加热到烷基腈沸点状态下，缓慢滴加N-烷基乙二烷基胺，滴加完毕后反应液变为浅棕色，其中，烷基氰与N-烷基乙二烷基胺的摩尔比为I.2～2.0，然后先采用减压蒸馏装置将未反应过量的烷基氰和未反应的N-烷基乙二烷基胺蒸出，再采用减压蒸馏得到无色粘稠液体1,2,3,4,5-烷基-咪唑啉；
2)将步骤(a)得到的1,2,3,4,5-烷基-咪唑啉在氮气的保护下，加入催化剂DMAP,或者其他碱性催化剂、碱金属盐，加热到110度左右，开始滴加磷酸三烷基酯，滴完后搅拌15分钟后，把反应温度加热到150度左右，继续搅拌4～5个小时，停止搅拌反应，过滤后，开始减压蒸馏未反应完的1,2,3,4,5-烷基-咪唑啉和磷酸三烷基酯，得到剩余的浅棕色粘稠的液体就是我们要的离子液体。
优选的，所述步骤1)的反应步骤为：在加热及搅拌的状态下向式Ⅴ所示的烷基腈中缓慢滴加式Ⅱ化合物，滴加时温度保持在50到120度，反应时间为5～8小时。
优选的，将步骤1)得到的所述混合溶液加热到100到150度，在搅拌状态下滴加式Ⅳ所示的磷酸三烷基酯，滴完后搅拌15到60分钟后，把反应温度调整到120到200度，继续搅拌回流3～24小时，停止搅拌反应，减压蒸馏未反应完的磷酸三烷基酯。
优选的，所述步骤1)中催化剂与式Ⅱ化合物的物质的量之比为0.04～0.1,其中优选0.06；式Ⅴ的烷基腈与式Ⅱ化合物的量的物质的量之比为1.2～3.0。
优选的，在所述步骤2)中，所述的式Ⅲ化合物与磷酸三烷基酯的摩尔比为I:1.0～1.8，其中优选1：1。催化剂与式Ⅲ化合物的物质的量之比为0.02～0.1。
发明的优点：(1)本发明的离子液体制备方法是采用了一种新型的反应催化剂，使反应能够较快的进行，同时能使反应物在温度高的时候，不容易被氧化。(2)本发明提供了一种铝电容电解液使用寿命长，电导率高；(3)本发明提供的电解液的制备原料较易获得，同时使用一种催化剂，能使反应很快的进行，同时降低了原料的消耗，较大的降低了原料成本，工业化生产变的简单易行；(3)制备过程中操作容易，所需设备简单，合成条件温和，可得到非常纯的产品，适宜大规模生产使用。
具体实施方式
以下作为具体实例对本发明作进一步具体说明。
实施例1
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，102g，α-巯基乙胺盐酸盐，6.8g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺186g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5～8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-甲基-咪唑啉式1，纯度≧98％
结构式1为：
1-乙基-2，3-二甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取90克1-乙基-2-甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP,同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.81mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1-乙基-2-甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐式2，收率为91％。
结构式2如下：
实施例2
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入丙腈，110g，α-巯基乙胺盐酸盐，11.3g，开动机械搅拌，加热到80度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺117.5g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到97度左右，搅拌回流5～8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的丙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-乙基-咪唑啉式3，纯度≧98％
结构式3为：
1-乙基-2，3-二甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取100克1-乙基-2-乙基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯111.02g，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后，再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1-乙基-2-甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐式4，收率为91％。
结构式4如下：
实施例3
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入丁腈，138g，α-巯基乙胺盐酸盐，10.1g，开动机械搅拌，加热到95度后，开始缓慢滴加氮甲基乙二胺101.5g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到115度左右，搅拌回流5～8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的丁腈，接着再减压蒸馏得到产品1-甲基-2-丙基-咪唑啉式5，纯度≧98％
结构式5为：
1,3-二甲基-2-丙基咪唑啉磷酸三乙酯盐的合成
取88克1-甲基-2-丙基咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到100度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.69mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后，再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三乙酯后，由此得到的就是1,3-二甲基-2-丙基咪唑啉磷酸三乙酯盐式6，收率为93％。
结构式6如下：
实施例4
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入异丁腈，99g，α-巯基乙胺盐酸盐，6.5g，开动机械搅拌，加热到95度后，开始缓慢滴加氮甲基乙二胺72.7g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到115度左右，搅拌回流7小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的异丁腈，接着再减压蒸馏得到产品1-甲基-2-异丙基咪唑啉式7，纯度≧98％
结构式7为：
1，3-二甲基-2-异丙基咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取103克1-甲基-2-异丙基咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到90度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.816mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应5小时后，过滤后，再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1，3-二甲基-2-异丙基咪唑啉磷酸三甲酯盐式8，收率为91％。
结构式8如下：
实施例5
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入戊腈，83.13g，α-巯基乙胺盐酸盐，3.4g，开动机械搅拌，加热到115度后，开始缓慢滴加氮甲基乙二胺50.8g，滴加完后，继续搅拌回流7小时后，室温降温，先减压蒸除未反应完的戊腈，接着再减压蒸馏得到产品1-甲基-2-丁基咪唑啉式9，纯度≧98％
结构式9为：
1，3-二甲基-2-丁基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取91.1克1-甲基-2-丁基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到90度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.65mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应5小时后，过滤后，再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1，3-二甲基-2-丁基咪唑啉磷酸三甲酯盐式10，收率为96％。
结构式10如下：
实施例6
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入异戊腈，81.3g，α-巯基乙胺盐酸盐，3.1g，开动机械搅拌，加热到115度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺49.6g，滴加完后，继续保持搅拌回流7小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的异戊腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-仲丁基-咪唑啉式11，纯度≧98％
结构式11为：
1-乙基-2-异丁基-3-甲基咪唑啉磷酸三丙酯盐的合成
取25克1-乙基-2-仲丁基-咪唑啉加入250ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到90度后，开始缓慢滴加磷酸三丙酯0.17mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应5小时后，过滤后，再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三丙酯后，由此得到的就是1-乙基-2-异丁基-3-甲基咪唑啉磷酸三丙酯盐式12，收率为92％。
结构式12如下：
实施例7
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入仲戊腈，71.1g，α-巯基乙胺盐酸盐，2.6g，开动机械搅拌，加热到115度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺43.4g，滴加完后，搅拌回流6小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的仲戊腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-仲丁基-咪唑啉式13，纯度≧98％
结构式13为：
1-乙基-2-仲丁基-3-甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取61.1克1-乙基-2-甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到90度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.42mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应6小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1-乙基-2-仲丁基-3-甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐式14，收率为93％。
结构式14如下：
实施例8
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入叔戊腈，77g，α-巯基乙胺盐酸盐，2.8g，开动机械搅拌，加热到115度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺47g，滴加完后，搅拌回流6小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的叔戊腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-叔丁基-咪唑啉式15，纯度≧98％
结构式15为：
1-乙基-2-叔丁基-3-甲基咪唑啉磷酸三丁酯盐的合成
取31.1克1-乙基-2-叔丁基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到90度后，开始缓慢滴加磷酸三丁酯0.21mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应6小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三丁酯后，由此得到的就是1-乙基-2-叔丁基-3-甲基咪唑啉磷酸三丁酯盐式16，收率为91％。
结构式16如下：
实施例9
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，80g，α-巯基乙胺盐酸盐，4.42g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮甲基乙二胺98.9g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1，2-二甲基-咪唑啉式17，纯度≧98％
结构式17为：
1,2,3-三甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取61.5克1,2-二甲基-咪唑啉式加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.63mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1,2,3-三甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐式18，收率为96％。
结构式18如下：
实施例10
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，97.3g，α-巯基乙胺盐酸盐，7.18g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮甲基-3-甲基乙二胺120.1g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1,2,4-三甲基咪唑啉式19，纯度≧98％
结构式19为：
1,2,3,4-四甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取84克1-乙基-2-甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.75mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1,2,3,4-四甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐式20，收率为94％。
结构式20如下：
实施例11
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，117g，α-巯基乙胺盐酸盐，2.8g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加N-甲基-2,3-二甲基乙二胺61.9g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流6小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1,2,4,5-四甲基咪唑啉式21，纯度≧98％
结构式21为：
1,2,3,4,5-五甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取85克1,2,4,5-四甲基咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.67mo l，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1,2,3,4,5-五甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐式22，收率为91％。
结构式22如下：
实施例12
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入丙腈，61.7g，α-巯基乙胺盐酸盐，3.3g，开动机械搅拌，加热到97度后，开始缓慢滴加氮甲基乙二胺56.9g，滴加完后，在97度左右，搅拌回流5小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的丙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-甲基-2-乙基-咪唑啉式23，纯度≧98％
结构式23为：
1，3-二甲基-2-乙基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取45克1-甲基-2-乙基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.4mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1，3-二甲基-2-乙基-咪唑啉磷酸三甲酯盐式24，收率为95％。
结构式24如下：
实施例13
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，87g，α-巯基乙胺盐酸盐，6.8g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮乙基-3-甲基乙二胺144.3g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5～8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2,4-二甲基-咪唑啉式25，纯度≧98％
结构式25为：
1-乙基-2,3,4-三甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取33.7克1-乙基-2,4-二甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.33mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1-乙基-2-甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐式26，收率为95％。
结构式26如下：
实施例14
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，79.3g，α-巯基乙胺盐酸盐，6.8g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮乙基-2,3-二甲基乙二胺149.5g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2,4,5-三甲基-咪唑啉式27，纯度≧98％
结构式27为：
1-乙基-2,3,4,5-四甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取60.3克1-乙基-2,4,5-三甲基-咪唑啉式加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.43mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应5小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1-乙基-2,3,4,5-四甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐式28，收率为94％。
结构式28如下：
实施例15
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入丁腈，113g，α-巯基乙胺盐酸盐，4.9g，开动机械搅拌，加热到115度后，开始缓慢滴加氮甲基乙二胺83.1g，搅拌回流8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的丁腈，接着再减压蒸馏得到产品1-甲基-2-丁基-咪唑啉式29，纯度≧98％
结构式29为：
1,3-二甲基-2-丁基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取63克1-甲基-2-丁基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.44mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应6小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1,3-二甲基-2-丁基咪唑啉磷酸三甲酯盐式30，收率为91％。
结构式30如下：
实施例16
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，65g，α-巯基乙胺盐酸盐，4.7g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮丙基乙二胺107.8g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5～8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-丙基-2-甲基-咪唑啉式31，纯度≧98％
结构式31为：
1-丙基-2,3-二甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取88.7克1-丙基-2-甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.63mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1-丙基-2,3-二甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐式32，收率为91％。
结构式32如下：
实施例17
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，102g，α-巯基乙胺盐酸盐，6.8g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮丙基-2,3-二甲基乙二胺215.5g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-丙基-2,4,5-三甲基-咪唑啉式33，纯度≧98％
结构式33为：
1-丙基-2,3,4,5-三甲基-咪唑啉磷酸三甲酯盐的合成
取87克1-丙基-2,4,5-三甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.56mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三甲酯后，由此得到的就是1-丙基-2,3,4,5-三甲基咪唑啉磷酸三甲酯盐式34，收率为93％。
结构式34如下：
实施例18
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，78g，α-巯基乙胺盐酸盐，5.7g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺111.6g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-甲基-咪唑啉式35，纯度≧98％
结构式35为：
1,3-二乙基-2-甲基-咪唑啉磷酸三乙酯盐的合成
取90克1-乙基-2-甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三乙酯0.81mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后减压真空蒸馏未反应完的磷酸三乙酯后，由此得到的就是1,3-二乙基-2-甲基咪唑啉磷酸三乙酯盐式36，收率为91％。
结构式36如下：
实施例19
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，102g，α-巯基乙胺盐酸盐，7.48g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮甲基-3-乙基乙二胺169.2g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的乙腈，接着再减压蒸馏得到产品1，2-二甲基-4-乙基-咪唑啉式37，纯度≧98％
结构式37为：
1，2-二甲基-3，4-二乙基-咪唑啉磷酸三乙酯盐的合成
取73克1，2-二甲基-4-乙基咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三乙酯0.57mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三乙酯后，由此得到的就是1，2-二甲基-3，4-二乙基-咪唑啉磷酸三乙酯盐式38，收率为91％。
结构式38如下：
实施例20
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入丙腈，104g，α-巯基乙胺盐酸盐，5.6g，开动机械搅拌，加热到90度后，开始缓慢滴加氮甲基3-甲基乙二胺125.15g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到97度左右，搅拌回流8小时后，室温降温后，先减压蒸除未反应完的丙腈，再减压蒸馏得到产品1-甲基-2,4-二乙基咪唑啉式39，纯度≧98％
结构式39为：
1-甲基-2,3,4-三乙基咪唑啉磷酸三乙酯盐的合成
取90克1-甲基-2,4-二乙基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三甲酯0.64mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到150度，继续反应6小时后，过滤后减压真空蒸馏未反应完的磷酸三乙酯后，由此得到的就是1-甲基-2,3,4-三乙基咪唑啉磷酸三乙酯盐式40，收率为91％。
结构式40如下：
实施例21
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入丙腈，121g，α-巯基乙胺盐酸盐，6.5g，开动机械搅拌，加热到97度后，开始缓慢滴加氮乙基-3-乙基乙二胺170g，滴加完后，搅拌回流8小时，室温降温后，减压蒸除未反应完的丙腈，再减压蒸馏得到产品1,2,4-三乙基咪唑啉式41，纯度≧98％
结构式41为：
1,2,3,4-四乙基咪唑啉磷酸三乙酯盐的合成
取87克1,2,4-三乙基咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三乙酯0.56mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三乙酯后，由此得到的就是1-乙基-2-甲基-咪唑啉磷酸三乙酯盐式42，收率为94％。
结构式42如下：
实施例22
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，127g，α-巯基乙胺盐酸盐，9.3g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺181.8g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5小时，室温降温后，减压蒸除未反应完的乙腈，再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-甲基咪唑啉式43，纯度≧98％
结构式43为：
1-乙基-2-甲基-3-丁基咪唑啉磷酸三丁酯盐的合成
取97克1-乙基-2-甲基-咪唑啉加入三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到100度后，开始缓慢滴加磷酸三丁酯0.86mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到150度，继续反应8小时后，过滤后减压真空蒸馏未反应完的磷酸三丁酯后，由此得到的就是1-乙基-2-甲基-3-丁基咪唑啉磷酸三丁酯盐式44，收率为95％。
结构式44为:
实施例22
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，91g，α-巯基乙胺盐酸盐，6.7g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加氮乙基乙二胺130.27g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5小时后，室温降温后，减压蒸除未反应完的乙腈，再减压蒸馏得到产品1-乙基-2-甲基-咪唑啉式45，纯度≧98％
结构式45为：
1,3-二乙基-2-甲基-咪唑啉磷酸三乙酯盐的合成
取51克1-乙基-2-甲基-咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三乙酯0.45mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后再减压真空蒸馏未反应完的磷酸三乙酯后，由此得到的就是1,3-二乙基-2-甲基-咪唑啉磷酸三乙酯盐式46，收率为91％。
结构式46为：
实施例22
电解液用离子液体制备方法包挂以下步骤：
在一个经过充分干燥并且具有搅拌，滴液漏斗，回流冷凝管，温度计的500ml的三口烧瓶中加入乙腈，102g，α-巯基乙胺盐酸盐，7.4g，开动机械搅拌，加热到75度后，开始缓慢滴加1,2-丙二胺122.7g，滴加完后，搅拌15分钟后，升温到81度左右，搅拌回流5小时后，室温降温后，减压蒸除未反应完的乙腈，再减压蒸馏得到产品2,4-二甲基咪唑啉式47，纯度≧98％
结构式47为：
2,4-二甲基-3-乙基咪唑啉磷酸三乙酯盐的合成
取61克2,4-二甲基咪唑啉加入500ml的三口烧瓶中，加入2g的DMAP同时通入氮气，在氮气的气氛中，加热到80度后，开始缓慢滴加磷酸三乙酯0.62mol，滴加的过程中，同时搅拌，滴加完后，搅拌15分钟后，再升温到150度，继续反应4小时后，过滤后减压真空蒸馏未反应完的磷酸三乙酯后，由此得到的就是2,4-二甲基-3-乙基咪唑啉磷酸三乙酯盐式48，收率为91％。
将每个实施例的咪唑啉磷酸烷基酯盐溶解于γ-丁内酯中，调整溶液的浓度为10％-35％，即可得到配制成的电解液。选择现在市售的普通电解液作为标准对照液，与上述实施例的电解液的溶解性能，电导率(30度)，闪火电压(室温测)，低温溶解性能进行比较，具体数值如表1所示。
以上所述仅为本发明的较佳实施方式，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物，其具有下述式Ⅰ的结构通式：
其中，R1，R2，R3，R4，R5相同或不同，且分别、单独或共同具有如下含义：H；具有1～5个C原子的直链或支链烷基。
2.一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)在催化剂存在的条件下，以式Ⅱ所示的N-烷基乙二烷基胺与式Ⅴ所示的烷基腈反应得到式Ⅲ化合物；
2)在催化剂存在的条件下，将步骤1)所得的式Ⅲ化合物与式Ⅳ所示的磷酸三烷基酯反应，得到式Ⅰ所示的产物咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物；
其中，式Ⅰ为
式Ⅱ为
式Ⅲ为
式Ⅳ为
式Ⅴ为
以上，R1，R2，R3，R4，R5相同或不同，且分别、单独或共同具有如下含义：H；具有1～5个C原子的直链或支链烷基。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中的催化剂选自α-巯基乙胺盐酸盐、对氨基苯硫酚中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中的催化剂选自碱性催化剂、碱金属盐、DMAP中的任意一种。
5.一种咪唑啉磷酸三烷基酯盐类化合物的离子盐溶液的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)在催化剂存在的条件下，以式Ⅱ所示的N-烷基乙二烷基胺与式Ⅴ所示的烷基腈反应，得到含有式Ⅲ化合物的混合溶液；
2)在催化剂存在的条件下，将经过步骤1)得到的混合溶液与式Ⅳ所示的磷酸三烷基酯反应，得到离子盐溶液；
其中，式Ⅱ为
式Ⅲ为
式Ⅳ为
式Ⅴ为
以上，R1，R2，R3，R4，R5相同或不同，且分别、单独或共同具有如下含义：H；具有1～5个C原子的直链或支链烷基。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中催化剂与式Ⅱ化合物的物质的量之比为0.04～0.1；式Ⅴ的烷基腈与式Ⅱ化合物的量的物质的量之比为1.2～3.0；催化剂选自α-巯基乙胺盐酸盐、对氨基苯硫酚中的任意一种。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤2)中，所述的式Ⅲ化合物与磷酸三烷基酯的摩尔比为I:1.0～1.8；催化剂选自碱性催化剂、碱金属盐、DMAP中的任意一种；催化剂与式Ⅲ化合物的物质的量之比为0.02～0.1。
8.根据权利要求5至7任一所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)的反应步骤为：在加热及搅拌的状态下向式Ⅴ所示的烷基腈中缓慢滴加式Ⅱ化合物，滴加时温度保持在50到120度，反应时间为5～8小时。
9.根据权利要求5至7任一所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)的反应步骤为：将步骤1)得到的所述混合溶液加热到100到150度，在搅拌状态下滴加式Ⅳ所示的磷酸三烷基酯，滴完后搅拌15到60分钟后，把反应温度调整到120到200度，继续搅拌回流3～24小时，停止搅拌反应，减压蒸馏未反应完的磷酸三烷基酯。
10.一种根据权利要求5至9任一所述的制备方法制备得到的离子盐溶液。
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Denomination of invention: An imidazoline trialkyl phosphate salt compound, its preparation method, its ionic salt solution, and its preparation method Granted publication date: 20170426 Pledgee: Industrial Bank Limited by Share Ltd. Wuhan branch Pledgor: WUHAN HEADSPRING TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO.,LTD. Registration number: Y2024980018603 |