CN104311490A - 一种咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，将烷基取代咪唑啉和磷酸酯在氮气的保护下，在 100 ℃ ~250 ℃、 0.05MPa~0.7MPa 下，反应 10h~50h ，得到反应液，然后将所述的反应液用溶剂进行多次萃取得到粗产物，将所述的粗产物减压蒸馏除去残留的所述的溶剂后，即得所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐。本发明通过设置反应的温度、时间、压力，通过一步反应得到产物，克服了现有技术中通常先得到咪唑啉季铵盐中间产物，然后再反应得到产物的技术偏见，使得本发明合成步骤短。另外，本发明得到的产品纯度高，采用溶剂萃取纯化，简单易行。本发明采用的制备方法适合工业化生产，产品纯度高，可用于电容级电解质盐。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法。
背景技术
咪唑啉型磷酸酯类电解质盐及其衍生物具有广泛的应用领域。可以用于表面活性剂、缓蚀剂、电容器电解质等领域，并且表现出优异的性能，同时由于咪唑啉独特的结构，其用于铝电解电容器电解液可以起到调节电解液酸碱性，优化电解液使用性能的作用，因此在铝电解电容器电解液中应用日益受到重视。
现有的咪唑啉型磷酸酯类电解质盐合成方法主要是先烷基化，再经过盐交换反应得到。以咪唑啉为例，首先与烷基化试剂，如卤代烷形成相应的咪唑啉季铵盐，然后加入磷酸三烷基酯在水相或者有机相进行反应，通过纯化得到产物。
在专利(申请号：201080053473.8)中提到一种咪唑啉-磷酸二乙酯盐的制备方法，采用用咪唑啉在碳酸二甲酯/甲醇体系中进行甲基化反应，得到咪唑啉季铵盐中间产物，在水相中和磷酸三烷基酯进行反应，脱出低沸后得到产物。
现行的制备方法需要进行2步反应，在烷基化过程中由于使用卤代烷，可能会引进卤素原子，进而在产品中残留较多的卤原子，影响产品使用；另外，在使用碳酸二甲酯/甲醇体系进行烷基化反应也存在一定的缺陷，一是只能引入甲基基团，引入其它基团较为困难，另一方面，咪唑啉在该甲基化过程中不可避免地产生副反应，同时反应过程中可能会由于产生气体而产生很高的压力，反应较难控制。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种通过一步反应即能得到咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，将烷基取代咪唑啉和磷酸酯在氮气的保护下，在100℃～250℃、0.05MPa～0.7MPa下，反应10h～50h，得到反应液，然后将所述的反应液用溶剂进行多次萃取得到粗产物，将所述的粗产物减压蒸馏除去残留的所述的溶剂后，即得所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐；
所述的烷基取代咪唑啉的结构式为：其中，R1、R2、R4、R5独立地选自H、碳原子数为1～4的饱和直链烷烃；
所述的磷酸酯的结构式为：其中，R选自碳原子数为1～4的饱和直链烷烃；
所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的结构式为：
优选地，所述的溶剂为乙醚、异丙醚、环己烷中的一种或多种。
优选地，所述的反应在压力釜内进行。
优选地，当R1为H时，所述的烷基取代咪唑啉和所述的磷酸酯的摩尔比为1:2～2.5。
此时的反应式为：
优选地，当R1为碳原子数为1～4的饱和直链烷烃时，所述的烷基取代咪唑啉和所述的磷酸酯的摩尔比为1:1～1.3。
此时的反应式为：
优选地，所述减压蒸馏在真空度3KPa下进行。
优选地，所述的反应在120℃～220℃下进行。
优选地，按所述的反应液与所述的溶剂的重量比为1:1～1.2进行一次所述的萃取。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明通过设置反应的温度、时间、压力，通过一步反应得到产物，克服了现有技术中通常先得到咪唑啉季铵盐中间产物，然后再反应得到产物的技术偏见，使得本发明合成步骤短。另外，本发明得到的产品纯度高，采用溶剂萃取纯化，简单易行。本发明采用的制备方法适合工业化生产，产品纯度高，可用于电容级电解质盐。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明作详细说明：
实施例1：1,3-二甲基咪唑啉-磷酸二甲酯盐
1、在装备有压力表、温度计、磁力搅拌的1L压力釜内，加入140g(2.0mol)咪唑啉，560g(4.0mol)磷酸三甲酯，氮气-真空置换三次。升温至120℃，反应压力0.05Mpa，反应20h得到反应液；
2、在反应液中加入重量比为1:1的乙醚，搅拌后分相，用乙醚再萃取一次，除去未反应的原料以及反应产生的磷酸二甲酯，得到产物相。在3Kpa以下的真空下将产物残留的溶剂以及少量原料及磷酸二甲酯脱除，得到产物。产物通过气相色谱检测原料残留量，其中咪唑啉为0.2％，磷酸三甲酯为0.2％；产物经电位滴定法测试其卤素含量小于1ppm；产物经离子色谱测试其阳离子纯度为99.5％，产物结构如下：
实施例2：1,3-二甲基咪唑啉-磷酸二甲酯盐
1、在装备有压力表、温度计、磁力搅拌的1L压力釜内，加入168g(2.0mol)1-甲基咪唑啉，280g(2.0mol)磷酸三甲酯，氮气-真空置换三次。升温至150℃，反应压力0.2Mpa，反应15h得到反应液；
2、在反应液中加入重量比为1:1的乙醚，搅拌后分相，用乙醚再萃取一次，除去未反应的原料，得到产物相。在3Kpa以下的真空下将产物残留的溶剂以及少量原料脱除，得到产物。产物通过气相色谱检测原料残留量，其中1-甲基咪唑啉为0.3％，磷酸三甲酯为0.2％；产物经电位滴定法测试其卤素含量小于1ppm；产物经离子色谱测试其阳离子纯度为99.3％，产物结构如下：
实施例3：1,2,3,4-四甲基咪唑啉-磷酸二甲酯盐
1、在装备有压力表、温度计、磁力搅拌的1L压力釜内，加入98g(1.0mol)2,4-二甲基咪唑啉，140g(2.0mol)磷酸三甲酯，氮气-真空置换三次。升温至150℃，反应压力0.2Mpa，反应20h得到反应液；
2、在反应液中加入重量比为1:1的乙醚/异丙醚混合溶剂(乙醚和异丙醚按重量比1:1混合)，搅拌后分相，用乙醚/异丙醚混合溶剂再萃取一次，除去未反应的原料以及反应产生的磷酸二甲酯，得到产物相。在3Kpa以下的真空将产物残留的溶剂以及少量原料及磷酸二甲酯脱除，得到产物。产物通过气相色谱检测原料残留量，其中2,4-二甲基咪唑啉为0.2％，磷酸三甲酯为0.2％；产物经电位滴定法测试其卤素含量小于1ppm；产物经离子色谱测试其阳离子纯度为99.1％，产物结构如下：
实施例4：1,3-二乙基-2-甲基咪唑啉-磷酸二乙酯盐
1、在装备有压力表、温度计、磁力搅拌的1L压力釜内，加入84g(1.0mol)2-甲基咪唑啉，364g(2.0mol)磷酸三乙酯，氮气-真空置换三次。升温至180℃，反应压力0.4Mpa，反应30h得到反应液；
2、在反应液加入重量比为1:1的乙醚/异丙醚混合溶剂(乙醚和异丙醚按重量比1:1混合)，搅拌后分相，用乙醚/异丙醚混合溶剂再萃取一次，除去未反应的原料以及反应产生的磷酸二乙酯，得到产物相。在3Kpa以下的真空将产物残留的溶剂以及少量原料及磷酸二乙酯脱除，得到产物。产物通过气相色谱检测原料残留量，其中2-甲基咪唑啉为0.2％，磷酸三乙酯为0.3％；产物经电位滴定法测试其卤素含量小于1ppm；产物经离子色谱测试其阳离子纯度为99.5％，产物结构如下：
实施例5：1,3-二丁基咪唑啉-磷酸二丁酯盐
1、在装备有压力表、温度计、磁力搅拌的1L压力釜内，加入70g(1.0mol)咪唑啉，532g(2.0mol)磷酸三丁酯，氮气-真空置换三次。升温至220℃，反应压力0.7Mpa，反应40h得到反应液；
2、在反应液加入重量比为1:1的乙醚/异丙醚混合溶剂(乙醚和异丙醚按重量比1:1混合)，搅拌后分相，用乙醚/异丙醚混合溶剂再萃取一次，除去未反应的原料以及反应产生的磷酸二丁酯，得到产物相。在3Kpa以下的真空将产物残留的溶剂以及少量原料及磷酸三丁酯脱除，得到产物。产物通过气相色谱检测原料残留量，其中咪唑啉为0.2％，磷酸三丁酯为0.5％；产物经电位滴定法测试其卤素含量小于1ppm；产物经离子色谱测试其阳离子纯度为99％，产物结构如下：
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：将烷基取代咪唑啉和磷酸酯在氮气的保护下，在100℃～250℃、0.05MPa～0.7MPa下，反应10h～50h，得到反应液，然后将所述的反应液用溶剂进行多次萃取得到粗产物，将所述的粗产物减压蒸馏除去残留的所述的溶剂后，即得所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐；
所述的烷基取代咪唑啉的结构式为：其中，R1、R2、R4、R5独立地选自H、碳原子数为1～4的饱和直链烷烃；
所述的磷酸酯的结构式为：其中，R选自碳原子数为1～4的饱和直链烷烃；
所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的结构式为：
2.根据权利要求1所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为乙醚、异丙醚、环己烷中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：所述的反应在压力釜内进行。
4.根据权利要求1所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：当R1为H时，所述的烷基取代咪唑啉和所述的磷酸酯的摩尔比为1:2～2.5。
5.根据权利要求1所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：当R1为碳原子数为1～4的饱和直链烷烃时，所述的烷基取代咪唑啉和所述的磷酸酯的摩尔比为1:1～1.3。
6.根据权利要求1所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：所述减压蒸馏在真空度3KPa下进行。
7.根据权利要求1所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：所述的反应在120℃～220℃下进行。
8.根据权利要求1所述的咪唑啉型磷酸酯电解质盐的制备方法，其特征在于：按所述的反应液与所述的溶剂的重量比为1:1～1.2进行一次所述的萃取。
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