CN101768121A - 节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物及其制备方法 - Google Patents

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刘维民
冯大鹏
于广臣
刘淑杰
徐斌
张霖
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JILIN XINGYUN IND TRADE CO Ltd OF JILIN CHEMICAL GROUP
Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS
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Abstract

本发明公开了一种节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物及其制备方法。该化合物是一种室温离子液体，具有式I的分子结构。化合物具有良好的低挥发性，此外它具有热稳定性好、凝固点低以及粘度高等特点，具有优异的润滑性能，可以作为节能抗磨剂使用。

Description

节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物及其制备方法。
背景技术
室温离子液体具有非常广泛的用途，主要用作溶剂、催化剂及润滑剂等。离子液体是指主要由有机阳离子和无机或有机阴离子构成、并在100℃以下呈液态的熔盐体系。它们具有种类多、不可燃、液程范围宽、蒸汽压低、电化学窗口宽、溶解性能可调等绿色化学溶剂特点。近年来，对离子液体的研究方兴未艾，离子液体作为潜在的高性能润滑剂引起了人们的极大关注。其中对烷基咪唑四氟硼酸盐离子液体作为润滑剂的摩擦学性能研究较多，发现其对多种摩擦副具有良好的润滑作用，减摩抗磨性能。而对于烷基双咪唑磷酸酯盐的研究还未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物及其制备方法。
一种节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物，该化合物是一种室温离子液体，具有式I的分子结构
其中R表示碳数为1-8的烷基，n表示亚甲基个数，为2-10的整数。
我们制备了具有代表性的新颖的烷基双咪唑磷酸酯盐化合物有：
1，2乙基双咪唑磷酸二乙基酯盐、1，6己基双咪唑磷酸二乙基酯盐、1，10癸基双咪唑磷酸二乙基酯盐。
化合物合成的原理如反应方程式所示：
Figure G2008101429945D0000021
其中：n为亚甲基链节数量，等于2-10；R表示碳数为1-8的烷基。
一种节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物的制备方法，其特征在于该方法依次包括A和B两个反应步骤：
A、将咪唑溶解于含有乙醇钠的乙醇溶液中，加入二溴烷烃，加热进行回流反应生成烷基双咪唑；
B、将烷基双咪唑与磷酸酯按照化学剂量比混合均匀，通入氩气，在85-200℃下反应，生成烷基双咪唑磷酸酯盐化合物。
在A步骤中，回流反应时间控制在5-15小时。
在A步骤中，反应结束后采用常规方法分离出烷基双咪唑产物。
在B步骤中，反应时间控制在2-24小时。
在B步骤中，反应结束后采用常规方法分离出产物烷基双咪唑磷酸酯盐化合物。
本发明化合物的制备方法具有合成工艺简单，产率高等特点。在A反应步骤中，产率能够达到70％。在B反应步骤中，产率大于90％。
由于常见的离子液体多采用四氟硼酸根或六氟磷酸根作为阴离子，该离子在水存在下会产生氢氟酸，进而作为润滑油使用时会对钢体产生腐蚀。而采用磷酸酯作为阴离子，咪唑类作为阳离子的离子液体在使用过程中不会产生酸性物质，也就不会对钢体产生腐蚀作用，同时磷酸酯具有非常优异的润滑性能，因此该离子液体应该具有非常优秀的使用性能。
烷基双咪唑磷酸酯盐是室温下为液体的一种离子液体，具有良好的低挥发性，此外它具有热稳定性好、凝固点低以及粘度高等特点，具有优异的润滑性能，可以作为节能抗磨剂使用。
附图说明
图1为所合成离子液体和聚α烯烃合成油在相同条件下的磨斑直径，实验条件：转速1450转/分钟，时间：30分钟，载荷：392牛，温度：室温。
具体实施方式
实施例1：1，2乙基双咪唑磷酸二乙基酯盐
取70g(1mol)咪唑溶解于含有乙醇钠的乙醇溶液中，另取1，2-二溴乙烷94g(0.5mol)加入至该体系中，室温下搅拌3小时，之后加热回流，并维持搅拌12小时后冷却，过滤除去沉淀，加水终止反应。最后以三氯甲烷对上述产物反复萃取多次，并以三氯甲烷为流动相，以硅胶为色谱柱进行分离，收集相应组分后蒸馏除去溶剂后即可得到己基双咪唑产物。产率70％。
取上述乙基双咪唑17g(0.1mol)与磷酸三乙酯38g(0.2mol)混合均匀，之后通入氩气，再在搅拌下加热至120℃，反应进行18小时，使其充分反应。其间通过监测反应体系的粘度变化，直至粘度恒定为止，证明反应结束。此后冷却至室温，用无水乙醚萃取除去未参加反应的化合物，然后，蒸馏除去乙醚得到目标产物。产率95％。质谱显示其分子量为547，与理论值一致，证明其确为目标产物。所得产物理化性质见表1所示。
实施例2：1，6己基双咪唑磷酸二乙基酯盐
取70g(1mol)咪唑溶解于含有乙醇钠的乙醇溶液中，另取1，6-二溴己烷121g(0.5mol)加入至该体系中，室温下搅拌3小时，之后加热回流，并维持搅拌12小时后冷却，过滤除去沉淀，加水终止反应。最后以三氯甲烷对上述产物反复萃取多次，并以三氯甲烷为流动相，以硅胶为色谱柱进行分离，收集相应组分后蒸馏除去溶剂后即可得到己基双咪唑产物。产率70％。
取上述己基双咪唑22g(0.1mol)与磷酸三乙酯38g(0.2mol)混合均匀，之后通入氩气，再在搅拌下加热至120℃，反应进行18小时，使其充分反应。其间通过监测反应体系的粘度变化，直至粘度恒定为止，证明反应结束。此后冷却至室温，用无水乙醚萃取除去未参加反应的化合物，然后，蒸馏除去乙醚得到目标产物。产率95％。质谱显示其分子量为604，与理论值一致，证明其确为目标产物。所得产物理化性质见表1所示。
实施例3：1，10癸基双咪唑磷酸二乙基酯盐
取70g(1mol)咪唑溶解于乙醇钠-乙醇溶液中，领取1，6-二溴己烷150g(0.5mol)加入至该体系中，室温下搅拌3小时，之后加热回流，并维持搅拌12小时后冷却，过滤除去沉淀，加水终止反应。最后以三氯甲烷对上述产物反复萃取多次，并以三氯甲烷为流动相，以硅胶为色谱柱进行分离，收集相应组分后蒸馏除去溶剂后即可得到癸基双咪唑产物。产率75％。
取上述癸基双咪唑28g(0.1mol)与磷酸三乙酯38g(0.2mol)混合均匀，之后通入氩气，再在搅拌下加热至120℃，反应进行18小时，使其充分反应。其间通过监测反应体系的粘度变化，直至粘度恒定为止，证明反应结束。此后冷却至室温，用无水乙醚萃取除去未参加反应的化合物，然后，蒸馏除去乙醚得到目标产物。产率95％。质谱显示其分子量为638，与理论值一致，证明其确为目标产物。所得产物理化性质见表1所示。
摩擦试验
试验采用四球试验机进行，测定方法是GB3142-82。所用钢球为II级GCr15标准钢球，加载负荷为392牛，转速1450转/分，室温，大气条件，摩擦时间30分钟。测试中进行了实施例1和2中所制备的产品及聚α烯烃合成油在相同条件下的摩擦试验。其结果如图1所示，可以看出，所制备的产品具有非常优异的抗磨性能。其磨斑直径相比较聚α烯烃合成油可以降低50％以上。
表1合成产物的理化性能
  n   密度g/cm3   粘度cst   凝固点℃   可溶性
  2   1.1127   763   -13   水、乙醇、丙酮等
  6   1.1056   612   -19   乙醇，丙酮等
  10   1.1013   543c   -20   可溶于乙醇，丙酮等

Claims (5)

1.一种节能抗磨剂烷基双咪唑磷酸酯盐化合物，该化合物是一种室温离子液体，具有式I的分子结构
Figure F2008101429945C0000011
其中R表示碳数为1-8的烷基，n表示亚甲基个数，为2-10的整数。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于化合物选自1，2乙基双咪唑磷酸二乙基酯盐、1，6己基双咪唑磷酸二乙基酯盐或1，10癸基双咪唑磷酸二乙基酯盐。
3.如权利要求1所述的烷基双咪唑磷酸酯盐化合物的制备方法，其特征在于该方法依次包括A和B两个反应步骤：
A、将咪唑溶解于含有乙醇钠的乙醇溶液中，加入二溴烷烃，加热进行回流反应生成烷基双咪唑；
B、将烷基双咪唑与磷酸酯按照化学剂量比混合均匀，通入氩气，在85-200℃下反应，生成烷基双咪唑磷酸酯盐化合物。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：在A步骤中，回流反应时间为5-15小时。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于：反应时间为2-24小时。
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