CN112266810A - 一种耐温离子液体润滑剂及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种耐温离子液体润滑剂及其制备方法。其特征在于，包括式Ⅰ所示的盐：
Description
技术领域
本发明涉及一种离子液体润滑剂，具体涉及一种耐高温的烷基磷酸酯咪唑离子液体润滑剂及其制备方法。
背景技术
离子液体是指在室温温度范围内仅由阴阳离子组成的呈液体状态的离子体系。离子液体可根据不同需求进行设计，即在离子液体的阳离子或阴离子上引入指定功能团，使其成为具有某种特殊功能或特性的功能化离子液体，拓展离子液体的应用领域。离子液体本身具有优良的导电性、良好的化学和热力稳定性、挥发性低、抗氧化性好，绿色环保等优点，广泛应用于有机催化与合成、润滑、分离提取及电化学领域。
我国离子液体用作润滑剂开始于21世纪初中科院兰州化学物理研究所对离子液体的摩擦学研究。目前，在润滑领域应用的传统离子液体主要有四氟硼酸、六氟磷酸、季膦盐、双三氟甲烷黄酰亚铵等类型。这些传统离子液体通常含有卤素离子，不仅制备过程繁琐，而且也对环境的破坏较大；后续制备的不含卤素的离子液体又存在黏度大影响使用和耐温性能差的缺点。因此，开发制备出环境友好型耐高温离子液体应用于航空航天、电子科技、军事工业等条件苛刻的特殊润滑领域显得尤为重要。耐高温离子液体润滑剂的开发不仅能够满足人们日常生活的需要，而且对于经济社会发展也具有一定的推动作用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：现有离子液体润滑剂含有卤素原子对环境不友好、使用温度范围窄、黏度大，且制备工艺复杂、生产成本高、对仪器要求高等技术难题。
一种耐温离子液体润滑剂，其特征在于，包括式Ⅰ所示的盐：
式Ⅰ中，R1表示碳数0-4的直链烷基，n为8、12或18。
优选地，原料包括按重量份数计的以下组份：
更优选地，所述的烷基醇为辛醇、十二醇和十八醇中的至少一种。
更优选地，所述的咪唑衍生物为N-甲基咪唑、N-乙基咪唑、N-丙基咪唑和N-丁基咪唑中的至少一种。
更优选地，所述的有机溶剂为甲苯、丙酮、环己烷和乙二醇单乙醚中的至少一种。
更优选地，所述的催化剂为氯化铝、氯化铁、三氟化硼和浓硫酸中的至少一种。
本发明还提供了耐温离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)：在室温条件下将烷基醇溶于有机溶剂中，升温至30～40℃；随后在N2氛围下搅拌加入五氧化二磷，搅拌反应；调整温度为80～100℃搅拌回流反应，制备烷基磷酸酯；
步骤2)：将咪唑衍生物和有机溶剂在恒温油浴、搅拌条件下分散均匀，再滴加将氯代丙酮进行反应，滴加完全后调整温度为90～100℃温度范围内反应10～12h，得到产物咪唑盐酸盐；
步骤3)：将烷基磷酸酯和咪唑盐酸盐在室温下混合，加入溶剂搅拌，升温至80～100℃搅拌3～4h，反应完成后冷却至室温，用旋转蒸发仪将其中的溶剂和反应副产物蒸出，得到烷基磷酸酯咪唑离子液体。
优选地，所述步骤1)中搅拌的转速为600～1000r/min，时间为0.5～1h；回流反应的时间为24h。
优选地，所述步骤2)中搅拌的转速为300～600r/min，滴加的时间为30～50min。
优选地，所述步骤3)中搅拌的转速为300～500r/min，时间为1～2h。
本发明依据季铵化反应制备出咪唑盐酸盐中间体，再通过亲核加成反应将烷基磷酸酯负离子引入其中，制备出烷基磷酸酯咪唑离子液体，赋予了离子液体不含卤素、耐高温、摩擦系数小、润滑性能强等优点。
本发明将超声波辅助与两步合成法相结合，可有效提高反应速率和离子液体产率，工艺简便，可控性较好，并且反应时间短，消耗溶剂少。
本发明得到的耐高温的新型离子液体润滑剂，经傅立叶红外光谱分析仪扫描，在1140cm-1处有很强的吸收峰,这说明乙酰亚甲基连在了咪唑衍生物的氮原子上引发了咪唑环上的-CH变形振动；同时在1210cm-1和840cm-1附近分别出现-P＝O和-O-P-O-的特征吸收峰；在波数1180cm-1处没有吸收峰的存在，说明咪唑衍生物中的-C-N基团完全参与了反应；证明制备了烷基磷酸酯咪唑离子液体润滑剂。所制备的离子液体润滑剂在120℃时，动力粘度为10mm2/s；分解温度为280℃；静摩擦系数为0.19。
具体实施方式
为使本发明更明显易懂，兹以优选实施例，作详细说明如下。
本发明的各实施例中所用的原料：辛醇、十二醇、十八醇均购自广州东弘化工有限公司；N-甲基咪唑、N-乙基咪唑、N-丙基咪唑、N-丁基咪唑均购自上海吉至生化科技有限公司；甲苯、丙酮、五氧化二磷、浓硫酸均购自上海泰坦科技有限公司；环己烷购自济南世纪通达化工有限公司；乙二醇单乙醚购自山东佰仟化工有限公司；氯化铝、氯化铁均购自河南鸿畅化工有限公司；三氟化硼、氯代丙酮均购自上海高信化玻仪器有限公司。
实施例1
一种耐高温的新型离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于其制备所用的原料按重量份数计，其组成及含量如下：
其中所述的烷基醇为十八醇；
所述的咪唑衍生物为N-甲基咪唑；
所述的有机溶剂为甲苯；
所述的催化剂为氯化铝。
上述耐高温的新型离子液体润滑剂及制备方法，即将十八醇和五氧化二磷反应得到十八烷基磷酸酯；再让其与N-甲基咪唑和氯代丙酮反应得到的咪唑盐酸盐混合反应得到十八烷基磷酸酯咪唑离子液体。具体包括如下步骤：
在室温条件下将27份十八醇溶于34份的甲苯中，升温至35℃；随后在N2氛围下搅拌加入5份P2O5，在转速800r/min条件下进行搅拌0.5h；再调整温度为90℃搅拌回流反应24h，制备出十八烷基磷酸酯。在100ml圆底烧瓶中加入5份N-甲基咪唑和17份甲苯，将圆底烧瓶置于恒温油浴装置中，调节转速为400r/min，使N-甲基咪唑分散均匀；再将氯代丙酮6份加入到100ml滴液漏斗中，设定其在30min内滴加到圆底烧瓶中；滴加完全后调整温度为100℃反应12h，得到产物咪唑盐酸盐。最后将十八烷基磷酸酯和咪唑盐酸盐在室温下混合，加入甲苯以300r/min的转速搅拌2h，予以超声波辅助，后升温至80℃在500r/min转速下搅拌4h，反应完成后冷却至室温，用旋转蒸发仪将其中的甲苯和反应副产物蒸出，待旋转蒸发仪中的烧瓶中不再有气泡时结束，得到白色黏稠十八烷基磷酸酯咪唑离子液体。
本实施例中所用仪器：多功能搅拌器，型号D-8401，天津市华兴科学仪器厂；超级恒温水浴锅，型号SYC-15B，南京桑力电子设备厂；傅里叶变换红外光谱仪，型号VERTEX70，德国BrukerOptikGmbH；旋转蒸发仪，型号RE-52CS，上海亚荣生化仪器厂；摩擦系数测试仪，型号ZY-MC，山东中仪仪器有限公司；自加速分解试验仪，型号DG21-A，杭州唐研科技有限公司；石油沥青动力粘度计，型号LHDL-II，献县精瑞建材仪器厂。
实施例2
一种耐高温的新型离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于其制备所用的原料按重量份数计，其组成及含量如下：
其中所述的烷基醇为十二醇；
所述的咪唑衍生物为N-乙基咪唑；
所述的有机溶剂为甲苯；
所述的催化剂为氯化铝。
上述耐高温的新型离子液体润滑剂及制备方法，即将十二醇和五氧化二磷反应得到十二烷基磷酸酯；再让其与N-乙基咪唑和氯代丙酮反应得到的咪唑盐酸盐混合反应得到十二烷基磷酸酯咪唑离子液体。具体包括如下步骤：
在室温条件下将18份十二醇溶于30份的甲苯中，升温至35℃；随后在N2氛围下搅拌加入5份P2O5，在转速800r/min条件下进行搅拌0.5h；再调整温度为90℃搅拌回流反应24h，制备出十二烷基磷酸酯。在100ml圆底烧瓶中加入6份N-乙基咪唑和19份甲苯，将圆底烧瓶置于恒温油浴装置中，调节转速为400r/min，使N-乙基咪唑分散均匀；再将氯代丙酮7份加入到100ml滴液漏斗中，设定其在30min内滴加到圆底烧瓶中；滴加完全后调整温度为100℃反应12h，得到产物咪唑盐酸盐。最后将十八烷基磷酸酯和咪唑盐酸盐在室温下混合，加入甲苯以300r/min的转速搅拌2h，予以超声波辅助，后升温至80℃在500r/min转速下搅拌4h，反应完成后冷却至室温，用旋转蒸发仪将其中的甲苯和反应副产物蒸出，待旋转蒸发仪中的烧瓶中不再有气泡时结束，得到十二烷基磷酸酯咪唑离子液体。
实施例3
一种耐高温的新型离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于其制备所用的原料按重量份数计，其组成及含量如下：
其中所述的烷基醇为辛醇；
所述的咪唑衍生物为N-丙基咪唑；
所述的有机溶剂为甲苯；
所述的催化剂为氯化铝。
上述耐高温的新型离子液体润滑剂及制备方法，即将辛醇和五氧化二磷反应得到辛烷基磷酸酯；再让其与N-丙基咪唑和氯代丙酮反应得到的咪唑盐酸盐混合反应得到辛烷基磷酸酯咪唑离子液体。具体包括如下步骤：
在室温条件下将13份辛醇溶于25份的甲苯中，升温至35℃；随后在N2氛围下搅拌加入5份P2O5，在转速800r/min条件下进行搅拌0.5h；再调整温度为90℃搅拌回流反应24h，制备出辛烷基磷酸酯。在100ml圆底烧瓶中加入8份N-丙基咪唑和23份甲苯，将圆底烧瓶置于恒温油浴装置中，调节转速为400r/min，使N-丙基咪唑分散均匀；再将氯代丙酮9份加入到100ml滴液漏斗中，设定其在30min内滴加到圆底烧瓶中；滴加完全后调整温度为100℃反应12h，得到产物咪唑盐酸盐。最后将辛烷基磷酸酯和咪唑盐酸盐在室温下混合，加入甲苯以300r/min的转速搅拌2h，予以超声波辅助，后升温至80℃在500r/min转速下搅拌4h，反应完成后冷却至室温，用旋转蒸发仪将其中的甲苯和反应副产物蒸出，待旋转蒸发仪中的烧瓶中不再有气泡时结束，得到辛烷基磷酸酯咪唑离子液体。
综上所述，经傅立叶红外光谱分析仪扫描，在1140cm-1处有很强的吸收峰,这说明乙酰亚甲基连在了咪唑衍生物的氮原子上引发了咪唑环上的-CH变形振动；同时在1210cm-1和840cm-1附近分别出现-P＝O和-O-P-O-的特征吸收峰；在波数1180cm-1处没有吸收峰的存在，说明咪唑衍生物中的-C-N基团完全参与了反应；证明制备了烷基磷酸酯咪唑离子液体润滑剂。所制备的离子液体润滑剂在120℃时，动力粘度为10mm2/s；分解温度为280℃；静摩擦系数为0.19。
Claims (10)
1.一种耐温离子液体润滑剂，其特征在于，包括式Ⅰ所示的盐：
式Ⅰ中，R1表示碳数0-4的直链烷基，n为8、12或18。
2.如权利要求1所述的耐温离子液体润滑剂，其特征在于，原料包括按重量份数计的以下组份：
3.如权利要求2所述的耐温离子液体润滑剂，其特征在于，所述的烷基醇为辛醇、十二醇和十八醇中的至少一种。
4.如权利要求2所述的耐温离子液体润滑剂，其特征在于，所述的咪唑衍生物为N-甲基咪唑、N-乙基咪唑、N-丙基咪唑和N-丁基咪唑中的至少一种。
5.如权利要求2所述的耐温离子液体润滑剂，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯、丙酮、环己烷和乙二醇单乙醚中的至少一种。
6.如权利要求2所述的耐温离子液体润滑剂，其特征在于，所述的催化剂为氯化铝、氯化铁、三氟化硼和浓硫酸中的至少一种。
7.权利要求1-6任意一项所述的耐温离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)：在室温条件下将烷基醇溶于有机溶剂中，升温至30～40℃；随后在N2氛围下搅拌加入五氧化二磷，搅拌反应；调整温度为80～100℃搅拌回流反应，制备烷基磷酸酯；
步骤2)：将咪唑衍生物和有机溶剂在恒温油浴、搅拌条件下分散均匀，再滴加将氯代丙酮进行反应，滴加完全后调整温度为90～100℃温度范围内反应10～12h，得到产物咪唑盐酸盐；
步骤3)：将烷基磷酸酯和咪唑盐酸盐在室温下混合，加入溶剂搅拌，升温至80～100℃搅拌3～4h，反应完成后冷却至室温，用旋转蒸发仪将其中的溶剂和反应副产物蒸出，得到烷基磷酸酯咪唑离子液体。
8.如权利要求7所述的耐温离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中搅拌的转速为600～1000r/min，时间为0.5～1h；回流反应的时间为24h。
9.如权利要求7所述的耐温离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中搅拌的转速为300～600r/min，滴加的时间为30～50min。
10.如权利要求7所述的耐温离子液体润滑剂的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中搅拌的转速为300～500r/min，时间为1～2h。
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