CN105849087A - 乙氧基化表面活性剂 - Google Patents

Abstract

本发明提供含硫或硒化合物，所述化合物包括疏水性部分和乙氧基化酯或乙氧基化酰胺部分以使得所述化合物具有表面活性剂性质。还提供在各种应用中使用所公开化合物或其混合物的方法。

Description

乙氧基化表面活性剂

发明领域

本公开一般涉及表面活性剂。具体地说，它涉及含硫或硒化合物，所述化合物包括疏水性部分和乙氧基化酯或酰胺部分以使得化合物具有表面活性剂性质。

发明背景

表面活性剂(或表面活性试剂)是降低液体的表面张力、两种液体之间的界面张力、或液体与固体之间的界面张力的化合物。表面活性剂在许多实际应用和产品中充当清洁、润湿、分散、乳化、发泡和消泡剂。因此，表面活性剂存在于洗涤剂和其它清洁用品、化妆品中，并且用于多种工业过程中。

因为表面活性剂的广泛用途，存在对于快速生物降解、无毒、耐受硬水并且在广泛范围的浓度和温度下不沉淀或胶凝的表面活性剂的需要。

发明概述

在本公开的各种方面之中提供包括式(I)的化合物：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R²为氢、烃基或取代烃基；

R³为具有3个或更多个碳原子的烷基或烯基；

R⁶为氢或烷基；

X和Y独立地为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；并且

k、n和m独立地为1或更大的整数。

本公开的另一个方面涵盖清洁物品的方法。所述方法包括使物品与包括至少一种包括式(I)的化合物的组合物接触：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R²为氢、烃基或取代烃基；

R³为具有3个或更多个碳原子的烷基或烯基；

R⁶为氢或烷基；

X和Y独立地为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；并且

k、n和m独立地为1或更大的整数。

本公开的另一个方面提供包括以下各项的聚合物：

a)至少一个具有以下结构的亚单位A：

b)至少一个具有以下结构的亚单位B：

c)至少一个具有以下结构的任选地不饱和的亚单位C：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R⁶为氢或烷基；

X为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；

n为1或更大的整数；并且

p为3或更大的整数。

本公开的另一个方面涵盖清洁物品的方法。所述方法包括使物品与包括至少一种包括以下各项的聚合物的组合物接触：

a)至少一个具有以下结构的亚单位A：

b)至少一个具有以下结构的亚单位B：

c)至少一个具有以下结构的任选地不饱和的亚单位C：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R⁶为氢或烷基；

X为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；

n为1或更大的整数；并且

p为3或更大的整数。

本发明的其它方面和重复在以下更详细地描述。

发明详述

本公开提供单体或寡聚硫化物(即，硫醚)、亚砜、砜或硒化物化合物，其包括乙氧基化酯或乙氧基化酰胺部分和疏水性部分以使得化合物在油-水、固体-水和/或空气-水界面处具有界面活性。乙氧基化酯或乙氧基化酰胺部分提供增加的水溶解性，并且化合物的疏水性部分提供油溶解性。因此，本文公开的化合物是寡聚三聚物，因为其可包括重复的含硫/硒部分、烯化氧重复和疏水性区域(例如，亚甲基重复)。

有利地，本文公开的表面活性剂化合物(或其混合物)在水中具有临界胶束浓度并且在油-水、固体-水和/或空气-水界面处具有界面活性。此外，与其相应乙氧基化醇相比，本文公开的化合物具有改进溶解性。因此，含有表面活性剂化合物或其混合物的水溶液具有低表面张力，和对于二价阳离子的极好耐受性(即，硬度耐受性)。因此，本文公开的化合物适用于许多含有表面活性剂的产品和/或应用中。

(I)包括式(I)的化合物

(a)个别单体和寡聚物

本公开的一个方面提供包括式(I)的化合物：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R²为氢、烃基或取代烃基；

R³为具有3个或更多个碳原子的烷基或烯基；

R⁶为氢或烷基；

X和Y独立地为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；并且

k、n和m独立地为1或更大的整数

在各种实施方案中，R¹可为烷基、烯基、炔基、芳基、取代烷基、取代烯基、取代炔基或取代芳基。另外，每个重复单元中的R¹可不同。在示例性实施方案中，R¹可为C₁至C₁₀烷基或C₁至C₆烷基，其中烷基为直链、支链或环状。在一些实施方案中，R¹可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、环己基等。在具体实施方案中，R¹可为甲基。

在某些实施方案中，R²可为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基或取代芳基。在一些实施方案中，R²可为氢、C₁至C₁₀烷基、苯基、取代苯基或苄基。在具体实施方案中，R²可为氢或C₁至C₆烷基。

通常，R³为具有3个或更多个碳原子的烷基或烯基链，其中烷基或烯基可为直链或支链。举例来说，R³可包括多达约500个碳原子。在各种实施方案中，R³可在C₃至约C₅₀₀、C₃至约C₄₀₀、C₃至约C₃₀₀、C₃至约C₂₀₀、C₃至约C₁₀₀、C₃至约C₅₀或C₃至约C₃₆范围内。在某些实施方案中，R³可在C₆至C₃₀范围内。在其它实施方案中，R³可在C₈至C₂₂范围内。举例来说，R³可为C₈、C₉、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆、C₁₈、C₂₀或C₂₂。

在某些实施方案中，R⁶可为氢或C₁至C₁₀，其中烷基为直链或支链。另外，每个重复单元中的R⁶可不同。在一些实施方案中，R⁶可为C₁至C₆烷基。在其它实施方案中，R⁶可为氢。

在一些实施方案中，X可为O并且Y可为O。在其它实施方案中，X可为O并且Y可为NH。在其它实施方案中，X可为NH并且Y可为O。在其它实施方案中，X可为NH并且Y可为NH。

在某些实施方案中，Z可为硫。在其它实施方案中，Z可为亚砜。在其它实施方案中，S可为砜。在其它实施方案中，Z可为硒。

通常，n可在1至约20或1至约10范围内。在一些实施方案中，n可在约1至约6的范围内。在具体实施方案中，n可为1、2、3或4。

在各种实施方案中，k可在1至约500、1至约400、1至约300、1至约200、1至约100、1至约50、1至约30、1至约20、1至约10或1至约5范围内。在某些实施方案中，k可为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20。

通常，m可在1至约500、1至约400、1至约300、1至约200、1至约100、1至约50、1至约30、1至约20或1至约10范围内。在具体实施方案中，m可为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。

在一些实施方案中，R¹可为C₁至C₁₀烷基，R²可为氢或C₁至C₁₀烷基，R³可为C₃至C₂₀₀，R⁶可为氢或C₁至C₁₀烷基，n可为1至10，k可为1至300，并且m可为1至300。在具体实施方案中，R¹可为甲基；R²可为氢；R³可为C₆至C₃₀，R⁶可为氢；Z可为硫或亚砜；X可为O；Y可为O或NH；n可为2；k可为1至10，并且m可为1至30。

(b)化合物的混合物

本文还提供化合物的混合物，其包括至少两种不同的包括式(I)的化合物，其中R¹、R²、R³、R⁶、X、Y、Z、k、n或m中的至少一个在不同化合物之间变化。

在一个实施方案中，混合物可包括其中R¹、R²、R³、R⁶、X、Y、Z、k和n在每一种化合物中相同，但是m变化的化合物。举例来说，混合物可包括其中m为1的第一组化合物、其中m为2的第二组化合物、其中m为3的第三组化合物、其中m为4的第四组化合物、其中m为5的第五组化合物、其中m为6的第六组化合物、其中m为七的第七组化合物等等。

在另一个实施方案中，混合物可包括其中R¹、R²、R⁶、X、Y、Z、k、n和m在每一种化合物中相同，但是R³变化的化合物。举例来说，混合物可包括其中R³为C₈的第一组化合物、其中R³为C₁₀的第二组化合物、其中R³为C₁₂的第三组化合物、其中R³为C₁₄的第四组化合物、其中R³为C₁₆的第五组化合物等。

在又一个实施方案中，混合物可包括其中R¹、R²、R⁶、X、Y、Z、k和n在每一种化合物中相同，但是m和R³均变化的一组化合物，如以上例示。

在另一个实施方案中，混合物可包括其中R¹、R²、R³、R⁶、X、Y、Z、m和n在每一种化合物中相同，但是k变化的一组化合物。举例来说，混合物可包括其中k为1的第一组化合物、其中k为2的第二组化合物、其中k为3的第三组化合物、其中k为4的第四组化合物、其中k为5的第五组化合物等等。

因此，显然R¹、R²、R³、R⁶、X、Y、Z、k、n或m中的任何一个可变化，或R¹、R²、R³、R⁶、X、Y、Z、k、n和m的任何组合可变化。举例来说，在一个实施方案中，混合物可包括其中R¹为甲基，R²为氢，R⁶为氢，X为O；Y为O或NH，Z为硫或亚砜，n为2，k在1至10范围内，m在1至30范围内，并且R³在C₆至C₃₀范围内的化合物。

化合物的混合物中的每一种不同类型化合物的量可变化且将变化。举例来说，混合物中的每一组化合物的量可在混合物的总重量的约1％至约99％范围内。

(c)化合物或化合物的混合物的性质

通常，以上详述的包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物在25℃和大气压下在水中具有临界胶束浓度(CMC)。举例来说，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物的CMC在25℃和大气压下在水中可在约0.0001至约100mM范围内。在各种实施方案中，包括式(I)的化合物可在25℃和大气压下在水中具有在约0.0001至约0.0003mM、约0.0003至约0.001mM、约0.001至约0.003mM、约0.003至约0.01mM、约0.01至约0.03mM、约0.03至约0.1mM、约0.1至约0.3mM、约0.3至约1mM、约1至约3mM、约3至约10mM、约10至约30mM或约30至约100mM范围内的CMC。在一个实施方案中，包括式(I)的化合物可在25℃和大气压下在水中具有小于约1mM的CMC。在另一个实施方案中，具有式的化合物的混合物可在25℃和大气压下在水中具有小于约0.3mM的CMC。

包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物基本上可溶于水溶液中。通常，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物在25℃和大气压下在水中的溶解性可在约10mM至大于约2,000mM范围内。在各种实施方案中，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物可具有至少约20mM、至少约50mM、至少约100mM、至少约200mM、至少约500mM、至少约1,000mM、至少约2,000mM或大于约2,000mM的水溶性。

包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物具有低表面张力。通常，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物在CMC下(并且在25℃和大气压下)具有在约15mN/m至约50mN/m范围内的表面张力。在某些实施方案中，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物在CMC下(并且在25℃和大气压下)可具有约15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49或50mN/m的表面张力。

另外，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物基本上可生物降解。通常，20-70％的包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物将在28天的周期内通过微生物降解。在各种实施方案中，至少20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％或70％的包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物可在28天的周期内生物降解。

包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物对于海洋生物体基本上无毒。通常，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物对于淡水藻类、无脊椎动物或鱼类的EC50或LD50与醇乙氧基化物(诸如，聚氧乙烯(4)月桂基醚)的EC50或LD50约相同或较小。

(d)立体化学

本文公开的化合物一般具有手性中心。举例来说，包括式(I)的化合物中的可能手性碳在以下示意图中用星号指示。化合物可包括额外手性中心(例如，硫、氮等)。

每个手性中心可具有R或S构型。在包括一个手性碳的化合物中，构型可为R或S。在包括两个或更多个手性碳的化合物中，每个碳的构型独立地为R或S。举例来说，在包括两个手性碳的化合物中，构型可为RR、RS、SR或SS，在包括三个手性碳的化合物中，构型可为RRR、RRS、RSR、RSS、SRR、SRS、SSR或SSS等。

(e)任选额外试剂

在一些实施方案中，包括式(I)的化合物或包括式(I)的化合物的混合物可为组合物的一部分。组合物还可包括至少一种选自以下的试剂：pH调节剂、去污酶、其它类型表面活性剂、光学增白剂、漂白剂、增稠剂、阻垢剂、螯合剂、水软化剂、泡沫控制剂、分散剂、助水溶剂、连接剂、填充剂、崩解剂、防腐剂、着色剂、香味剂或其组合。

在一些实施方案中，组合物可包括至少一种pH调节剂。合适的pH调节剂的非限制实例包括有机羧酸(例如，醋酸、抗坏血酸、柠檬酸、甲酸、乙醇酸、葡萄糖酸、乳酸、苹果酸、顺丁烯二酸、丙酸、丁二酸，酒石酸等)或其盐其它酸(例如，盐酸、硼酸、硝酸、磷酸、硫酸等)、碱金属或铵碳酸盐、碳酸氢盐、氢氧化物、磷酸盐、硝酸盐和硅酸盐；有机碱(诸如例如，吡啶、三乙胺(即，单乙醇胺)、二异丙基乙胺、N甲基吗啉、N，N二甲氨基吡啶)；和上述的任何组合。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种去污酶。合适的酶包括但不限于蛋白酶、肽酶、枯草杆菌蛋白酶、甘露聚糖酶、淀粉酶、糖酶和脂肪酶。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种不同类型的表面活性剂。举例来说，不同表面活性剂可为另一种类别的非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂或阳离子表面活性剂。合适的非离子表面活性剂(包括不具有净电荷的两性离子表面活性剂)的非限制实例包括醇乙氧基化物、烷基酚乙氧基化物(例如，壬基苯基乙氧基化物)、硫醇乙氧基化物、脂肪酸乙氧基化物、甘油酯、己糖醇酯、胺乙氧基化物、烷基酰胺乙氧基化物和酰亚胺乙氧基化物。合适的阴离子表面活性剂包括但不限于烷基硫酸根、烷基醚硫酸根、硫酸化烷醇酰胺、甘油酯硫酸根、十二烷基苯磺酸根、烷基苯磺酸根、α烯烃磺酸根和磺基羧酸化合物。示例性阴离子表面活性剂包括十二烷苯磺酸钠和甲基椰油酰基牛磺酸钠。合适的阳离子表面活性剂的非限制实例包括烷基胺、季烷基铵、酯胺和醚胺。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种光学增白剂。光学增白剂(也称为光学增白剂、荧光增白剂或荧光加白剂)是吸收紫外和紫色区域中的光并且再发射蓝色区域中的光的染料。合适的光学增白剂的非限制实例包括三嗪-芪、香豆素、咪唑啉、二唑、三唑、苯并噁唑啉和联苯-芪。在一个实施方案中，光学增白剂可为磺化四苯并四氮杂卟啉衍生物。在一些实施方案中，光学增白剂可与多元醇，诸如聚乙二醇、聚丙二醇或聚乙烯醇组合使用。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种漂白剂。合适的漂白剂包括而不限于过氧化氢、过氧酸、过硼酸钠、过碳酸钠、次氯酸钠和二氯异氰脲酸钠。

在一些实施方案中，组合物可包括至少一种增稠剂(或流变添加剂)。合适的增稠剂包括但不限于纤维素醚(诸如羟基纤维素、羟基丙基纤维素、羟甲基丙基纤维素、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、甲基羟乙基纤维素)、聚乙烯吡咯烷酮、聚(乙烯基吡啶-N-氧化物)、膨润土、淀粉、树胶及其组合。

在某些实施方案中，组合物可包括至少一种阻垢剂。合适的阻垢剂的非限制实例包括膦酸酯、六偏磷酸钠、三聚磷酸钠、草酸、磷酸、氨基磺酸和羧甲基菊粉。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种螯合剂。合适的螯合剂包括但不限于EDTA、DTPA、HEDP、HEDTA、NTA、HEIDA、PBTC、膦酸酯、羧甲基菊粉、磷酸三钠、六偏磷酸钠、三聚磷酸钠、焦磷酸四钠、三聚磷酸钾、焦磷酸四钾、柠檬酸、葡萄糖酸、葡萄糖酸钠、DTPMP及其组合。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种水软化剂。合适的水软化剂的非限制实例包括三磷酸钠、三聚磷酸钠、碳酸钠、硅酸钠、沸石和柠檬酸。

在一些实施方案中，组合物可包括至少一种泡沫控制剂，诸如环氧乙烷/环氧丙烷共聚物或硅酮。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种分散剂。合适的分散剂包括而不限于膦酸酯、羧甲基菊粉、六偏磷酸钠、三聚磷酸钠、焦磷酸四钠、三聚磷酸钾、丙烯酸聚合物及其组合。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种助水溶剂。助水溶剂是改进表面活性剂在水溶液中的溶解性的化合物。合适的助水溶剂的非限制实例包括甲苯磺酸钠、甲苯磺酸钾、二甲苯磺酸钠、二甲苯磺酸钾、二甲苯磺酸铵、异丙基苯磺酸钠、异丙基苯磺酸铵、烷基糖苷、复合椰油亚氨基甘氨酸盐、复合椰油亚氨基二丙酸盐、辛基亚氨基二丙酸盐、磷酸酯钾盐、和季脂肪甲基胺乙氧基化物。

在另外替代实施方案中，组合物可包括至少一种连接剂。连接剂是用于增加表面活性剂-水相互作用(即，亲水性连接剂)或表面活性剂-油相互作用(即，亲脂性连接剂)的两亲分子。合适的亲水性连接剂包括而不限于烷基萘磺酸酯诸如单或二甲基萘磺酸酯和二异丙基萘磺酸酯。合适的亲脂性连接剂的非限制实例包括在主链中具有8个或更多个碳原子的烃基醇或其低乙氧基化衍生物。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种填充剂。合适的填充剂的非限制实例包括纤维素、甲基纤维素、羧甲基纤维素、微晶纤维素、硫酸钙、碳酸钙、碳酸镁、磷酸氢钙、碳酸镁、氧化镁、硅酸钙、氯化钠、滑石粉、改性淀粉、乳糖、蔗糖、甘露糖醇、山梨糖醇及其组合。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种崩解剂。合适的崩解剂包括但不限于淀粉(如玉米淀粉、马铃薯淀粉、其预凝胶化和改性淀粉)、甜味剂、粘土(如膨润土)、微晶纤维素、海藻酸盐、淀粉乙醇酸钠、胶(如琼脂、瓜尔胶、刺槐豆胶、刺梧桐胶、果胶(pecitin)和黄蓍胶)及其组合。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种防腐剂。合适的防腐剂的非限制实例包括抗氧化剂，诸如α-生育酚或抗坏血酸，和抗微生物剂，诸如对羟基苯甲酸酯、氯丁醇、苯酚、戊二醛、苯甲酸、季铵盐、溴硝丙二醇、过氧化氢、二氯异氰脲酸钠、次氯酸钠及其组合。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种着色剂。合适的着色剂包括但不限于食物、药物和化妆品着色剂(FD&C)、药物和化妆品着色剂(D&C)、外部药物和化妆品着色剂(Ext.D&C)和行业中已知的其它染料。

在其它实施方案中，组合物可包括至少一种香味(或香料)剂。合适的香味(或香料)剂在本领域中是熟知的。

组合物中的任选添加剂的重量百分率可为组合物的总重量约99％或更小、约98％或更小、约95％或更小、约90％或更小、约85％或更小、约80％或更小、约75％或更小、约70％或更小、约65％或更小、约60％或更小、约55％或更小、约50％或更小、约45％或更小、约40％或更小、约35％或更小、约30％或更小、约25％或更小、约20％或更小、约15％或更小、约10％或更小、约5％或更小、约2％或约1％或更小。

在各种实施方案中，组合物可为液体溶液、水溶液、乳液、凝胶、糊状物、粉末、粒状混合物、球团化混合物或固体。

(II)聚合物

(a)结构

本文还提供包括三个不同单体亚单位的聚合物。因此，聚合物是包括以下的三聚物：

a)至少一个具有以下结构的亚单位A：

b)至少一个具有以下结构的亚单位B：

c)至少一个具有以下结构的任选地不饱和的亚单位C：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R⁶为氢或烷基；

X为O或NH；并且

Z为硫、亚砜、砜或硒；

n为1或更大的整数；并且

p为3或更大的整数。

在各种实施方案中，R¹可为烷基、烯基、炔基、芳基、取代烷基、取代烯基、取代炔基或取代芳基。在三聚物包括一个以上A亚单位的实施方案中，每个亚单位中的R¹可不同。在示例性实施方案中，R¹可为C₁至C₁₀烷基，其中烷基是直链、支链或环状。在具体实施方案中，R¹可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、己基、环己基等。在具体实施方案中，R¹可为甲基。

在一些实施方案中，X可为O。在其它实施方案中，X可为NH。在某些实施方案中，Z可为硫。在其它实施方案中，Z可为亚砜。在其它实施方案中，Z可为砜。在其它实施方案中，Z可为硒。在三聚物包括一个以上A亚单位的实施方案中，每个亚单位中的X和Z可不同。

在某些实施方案中，R⁶可为氢、C₁至C₁₀烷基或C₁至C₆烷基，其中烷基为直链或支链。在三聚物包括一个以上B亚单位的实施方案中，每个亚单位中的R⁶可不同。在一些实施方案中，R⁶可为氢、甲基或乙基。在示例性实施方案中，R⁶可为氢。

在某些实施方案中，n可在1至约20或1至约10范围内。在一些实施方案中，n可在约1至约6的范围内。在具体实施方案中，n可为1、2、3或4。在三聚物包括一个以上A亚单位的实施方案中，每个亚单位中的n可不同。

在各种实施方案中，在每个亚单位中的p可在3至约500范围内。在某些实施方案中，在每个亚单位中的p可在约3至约36范围内。在一些实施方案中，每个亚单位C中的p可在6至30或8至22范围内。在三聚物包括一个以上C亚单位的实施方案中，每个亚单位中的p可不同。因此，三聚物中的p的总数可超过500。

在某些实施方案中，R¹可为C₁至C₁₀烷基，R⁶可为氢或C₁至C₁₀烷基，n可在1至10范围内，并且p可在3至200范围内。在具体实施方案中，R¹可为甲基；R⁶可为氢或甲基，X可为氧，Z可为硫或亚砜，n可为2，并且p可在6至30范围内。

通常，三聚物可含有每个亚单位的任何数目的重复，并且亚单位可以任何顺序排列。通常，亚单位的重复数目表示为平均数目(意指亚单位的重复数目可在三聚物群体中变化)。在一些实施方案中，每个亚单位可重复多达几千次。在各种实施方案中，每个亚单位独立地可重复至少1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、14、16、18、20、25、30、35、40、50、60、70、80、90、100、120、140、160、180、200、250、300、350、400、450、500、1000、2000、3000、4000、6000、8000、10,000或更多次。在具体实施方案中，每个亚单位独立地可重复多达约500次。亚单位的重复可为连续的(即，串联重复)。举例来说，三聚物可为A₂₀B₁₀₀C_p＝36、C_p＝20A₃₀B₂₀₀等。或者，亚单位的重复可穿插于其它亚单位之间(即，随机重复)。举例来说，三聚物可为C_p＝20A₁₀B₅₀C_p＝20、A₅B₅₀C_p＝30B₅₀A₅等等。

本文公开的三聚物的数均分子量(M_n)可变化且将变化。通常，聚合物的M_n大于约300。在各种实施方案中，聚合物的M_n可在约300至约600、约600至约1200、约1200至约2400、约2400至约4800、约4800至约10,000、约10,000至约30,000、约30,000至约100,000、约100,000至300,000、约300,000至约1,000,000或大于约1,000,000范围内。

本文公开的三聚物总体上具有窄分子质量分布。多分散性指数(PDI＝M_w/M_n)总体上小于约1.8。在一些实施方案中，PDI小于约1.7、小于约1.6、小于约1.5、小于约1.4、小于约1.3、小于约1.2或小于约1.1。

在一些实施方案中，三聚物还可包括至少一种连接剂。通常，连接剂包括至少一个原子，并且用来接合或连接两个不同亚单位。在一些实施方案中，连接剂可为杂原子，诸如氧、氮、硫、磷等。在其它实施方案中，连接剂可为烃基或取代烃基。举例来说，连接剂可为烷基、取代烷基、羰基、酯、酰胺等等。

(b)三聚物的性质

本文公开的三聚物总体上在25℃和大气压下在水中具有临界胶束浓度(CMC)。举例来说，所公开的三聚物的CMC在25℃和大气压下在水中可在约0.0001至约100mM范围内。在各种实施方案中，三聚物可在25℃和大气压下在水中具有在约0.0001至约0.0003mM、约0.0003至约0.001mM、约0.001至约0.003mM、约0.003至约0.01mM、约0.01至约0.03mM、约0.03至约0.1mM、约0.1至约0.3mM、约0.3至约1mM、约1至约3mM、约3至约10mM、约10至约30mM或约30至约100mM范围内的CMC。在具体实施方案中，本文公开的三聚物可在25℃和大气压下在水中具有小于约1mM的CMC。

本文公开的三聚物可高度溶于水溶液中。通常，三聚物在25℃和大气压下在水中的溶解性可在约10mM至大于约2,000mM范围内。在各种实施方案中，三聚物可具有至少约20mM、至少约50mM、至少约100mM、至少约200mM、至少约500mM、至少约1,000mM、至少约2,000mM或大于约2,000mM的水溶性。

通常，三聚物具有低表面张力。通常，三聚物在CMC下(并且在25℃和大气压下)具有在约15mN/m至约50mN/m范围内的表面张力。在某些实施方案中，三聚物在CMC下(并且在25℃和大气压下)可具有约15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49或50mN/m的表面张力。

另外，三聚物基本上可生物降解。通常，20-70％的三聚物将在28天的周期内通过微生物降解。在各种实施方案中，至少20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％或70％的三聚物可在28天的周期内生物降解。

所公开的三聚物对于海洋生物体基本上无毒。通常，三聚物对于淡水藻类、无脊椎动物或鱼类的EC50或LD50与醇乙氧基化物(诸如例如，聚氧乙烯(4)月桂基醚)的EC50或LD50约相同或较小。

(c)任选额外试剂

在一些实施方案中，本文公开的三聚物可为组合物的一部分。组合物还可包括至少一种选自以下的试剂：pH调节剂、去污酶、其它类型表面活性剂、光学增白剂、漂白剂、增稠剂、阻垢剂、螯合剂、水软化剂、泡沫控制剂、分散剂、助水溶剂、连接剂、填充剂、崩解剂、防腐剂、着色剂、香味剂或其组合。每一种试剂的实例在以上部分(I)(e)中提供。

(III)制备包括式(I)的化合物的过程

本公开的另一个方面提供用于制备包括式(I)的化合物的过程：

其中R¹、R²、R³、R⁶、X、Y、Z、m、n、和k如上文定义。本领域技术人员将了解包括式(I)的化合物可通过各种过程来制备。

(a)制备酯化合物

在式(I)中的Y为O的实施方案中，这类酯化合物可根据以下所示反应方案通过使包括式(III)的化合物与疏水性醇乙氧基化物接触以形成包括式(Ia)的化合物来制备：

其中R¹、R²、R⁶、X、Z、n和k如上文定义，a为1或更大的整数，并且b为2或更大的整数。

(i)酯化反应

与包括式(III)的化合物接触的疏水性醇乙氧基化物的量可变化且将变化。通常，包括式(III)的化合物与疏水性醇乙氧基化物的摩尔-摩尔比率可在约1∶0.01至约1∶2范围内。在各种实施方案中，包括式(III)的化合物与疏水性醇乙氧基化物的摩尔-摩尔比率可为约1∶0.01、约1∶0.02、约1∶0.04、约1∶0.06、约1∶0.08、约1∶0.1、约1∶0.2、约1∶0.3、约1∶0.4、约1∶0.5、约1∶0.6、约1∶0.7、约1∶0.8、约1∶0.9、约1∶1.0、约1∶1.1、约1∶1.2、约1∶1.3、约1∶1.4、约1∶1.5、约1∶1.6、约1∶1.7、约1∶1.8或约1∶2.0。

通常，包括式(III)的化合物与疏水性醇乙氧基化物之间的接触在催化剂存在下进行。催化剂可为化学催化剂，诸如质子供体。或者，催化剂可为酶催化剂，诸如脂肪酶。脂肪酶可催化酯键的形成(以及水解)。

在催化剂为质子供体的实施方案中，各种质子供体可用于过程中。合适的质子供体的非限制实例包括酸盐(例如，钠或钾碳酸氢盐、重硫酸盐、硫酸氢盐或磷酸盐)、无机酸(例如，氢卤化物诸如盐酸、氢溴酸；卤素含氧酸诸如次氯酸、氯酸、高氯酸、高碘酸；硫酸；硼酸；硝酸、磷酸等)；磺酸(例如，甲磺酸、对甲苯磺酸)；固体结合质子供体(例如，Amberlyst 15、Amberlyst 35等)；离子交换树脂(例如，Amberlite、Amberjet、Dowex等)；离聚物(例如，聚苯乙烯磺酸酯、Nafion、Hycar等等)；和具有酸性特点的离子液体。在示例性实施方案中，质子供体为对甲苯磺酸。

包括式(III)的化合物与质子供体的摩尔-摩尔比率可取决于质子供体的特性变化且将变化。通常，包括式(III)的化合物与质子供体的摩尔-摩尔比率可在约1∶0.005至约1∶0.25范围内。在一些实施方案中，包括式(III)的化合物与质子供体的摩尔-摩尔比率可为约1∶0.01、约1∶0.02、约1∶0.04、约1∶0.05、约1∶0.06、约1∶0.08、约1∶0.10、约1∶0.12、约1∶0.14、约1∶0.16、约1∶0.18或约1∶0.20。

反应可在不存在溶剂或存在溶剂时进行。在存在溶剂的实施方案中，溶剂类型可取决于反应物来变化。因此，溶剂可为非极性溶剂、质子极性溶剂、非质子极性溶剂或其组合。合适的非极性溶剂的非限制实例包括苯、醋酸丁酯、叔丁基甲醚、氯苯、氯仿、氯甲烷、环己烷、二氯甲烷(DCM)、二氯乙烷、二-叔丁基醚、二甲醚、二乙二醇、二乙醚、二甘醇二甲醚、二异丙基醚、乙基叔丁基醚、环氧乙烷、氟苯、庚烷、己烷、甲基叔丁基醚、甲苯及其组合。合适的质子极性溶剂包括而不限于酰胺诸如甲酰胺、乙酰胺等。合适的非质子极性溶剂的非限制实例包括丙酮、乙腈、二乙氧基甲烷、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)、N，N-二甲基丙酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)、1，2-二甲氧基乙烷(DME)、二甲氧基甲烷、双(2-甲氧基乙基)醚、N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、1，4-二噁烷、乙酸乙酯、甲酸乙酯、甲酰胺、六氯丙酮、六甲基磷酰胺、乙酸甲酯、N-甲基乙酰胺、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、N-甲基酰胺、二氯甲烷、甲氧基乙烷、吗啉、硝基苯、硝基甲烷、丙睛、醋酸丙酯、环丁砜、四甲基脲、四氢呋喃(THF)、2-甲基四氢呋喃、四氢吡喃、三氯甲烷及其组合。在具体实施方案中，溶剂可为甲苯。

溶剂与包括式(III)的化合物的体积-质量比率可变化且将变化。通常，溶剂与包括式(III)的化合物的体积-质量比率可在约1∶1至约100∶1范围内。在各种实施方案中，溶剂与包括式(III)的化合物的体积-质量比率可在约1∶1至约3∶1、约3∶1至约10∶1、约10∶1至约30∶1或约30∶1至约100∶1范围内。在优选实施方案中，溶剂与包括式(III)的化合物的体积-质量比率可在约4∶1至约10∶1范围内。

反应可在约30℃至约200℃的温度范围下进行。在某些实施方案中，反应的温度可为约40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃或150℃。在优选实施方案中，反应可在约100-115℃的温度下进行。通常，反应将在大气压下进行。

反应的持续时间可变化且将变化。通常，反应可允许进行约1小时至约24小时或更长。在一些实施方案中，反应可允许进行过夜(或约12至约18小时)。然而，通常，反应允许进行一段足够时间直到反应已经进行至所需完成度为止，如通过本领域技术人员熟知的方法确定。在反应允许进行至完成的实施方案中，“完成反应”总体上意味着与在反应开始时存在的每一种化合物的量相比，最终反应混合物含有显著减少量的包括式(III)的化合物和显著增加量的包括式(Ia)的酯化合物。

包括式(Ia)的化合物可通过在本领域中已知的方法与反应混合物中的反应物分离。合适的方法包括萃取、洗涤、沉淀、过滤、蒸馏、蒸发、干燥、色谱及其组合。

包括式(Ia)的化合物的产率可变化且将变化。通常，化合物的产率为至少约20％、至少约30％、至少约40％、至少约50％、至少约60％、至少约70％、至少约80％或至少约90％。

(ii)任选氧化反应

在Z为硫的实施方案中，包括式(III)或式(Ia)的化合物可与氧化剂接触以将硫转化成亚砜(或砜)。各种氧化剂可用于此反应。合适的氧化剂的非限制实例包括过氧酸(例如，氯过氧苯甲酸、过醋酸、过氧硫酸)、过氧化氢、高氯酸盐、亚氯酸盐、次氯酸盐、氯酸盐、硫酸、过硫酸、六价铬化合物、高锰酸盐化合物、过硼酸钠、硝酸、硝酸盐化合物、金属氧化剂(诸如例如，苯硒酸、四醋酸铅、四氧化锇、磷钼酸水合物、氯铬酸吡啶鎓、重铬酸吡啶鎓、重铬酸喹啉鎓等)及其组合。在具体实施方案中，氧化剂可为过氧化氢。

含硫化合物与氧化剂的摩尔-摩尔比率可变化且将变化。通常，含硫化合物与氧化剂的摩尔-摩尔比率可在约1∶0.1至约1∶20范围内。在各种实施方案中，含硫化合物与氧化剂的摩尔-摩尔比率可为约1∶1.0、1∶1.5、1∶2.0、1∶2.4、1∶2.6、1∶2.8、1∶3.0、1∶3.2、1∶3.6或1∶4.0。在示例性实施方案中，含硫化合物与氧化剂的摩尔-摩尔比率可为约1∶3。

氧化反应可在溶剂存在下执行。溶剂可为非极性溶剂、质子性溶剂、非质子溶剂或其组合，取决于反应物。合适的溶剂在以上部分III(a)(i)中列出。在优选实施方案中，溶剂可为甲醇。

溶剂与含硫化合物的体积-质量比率可变化且将变化。通常，溶剂与含硫化合物的体积-质量比率可在约1∶1至约40∶1范围内。在各种实施方案中，溶剂与含硫化合物的体积-质量比率可为约1∶1、约2∶1、约3∶1、约4∶1、约5∶1、约6∶1、约8∶1、约10∶1、约20∶1或约30∶1。在具体实施方案中，溶剂与含硫化合物的体积-质量比率可在约2.5∶1至约5∶1范围内。

氧化反应可在约-10℃至约50℃范围内的温度下进行。在某些实施方案中，反应的温度可为约0℃、10℃、20℃、25℃或30℃。在一个实施方案中，反应可允许在约0℃下进行。在另一个实施方案中，反应可允许在0℃下进行第一时段并且在室温下进行第二时段。在又一个实施方案中，反应可在室温下进行。通常，反应将在大气压下进行。

反应的持续时间可变化且将变化。通常，反应可允许进行几小时至几天。然而，通常，反应可允许进行足够时段直到反应完成或基本上完成为止，如通过本领域技术人员熟知的方法确定。在这种情况下，与在反应开始时存在的每一种化合物的量相比，最终反应混合物含有显著减少量的含硫化合物和显著增加量的亚砜化合物。

亚砜(或砜)化合物可通过在本领域中熟知的方法与反应混合物中的反应物分离。合适的方法包括萃取、洗涤、沉淀、过滤、蒸馏、蒸发、干燥、色谱、手性色谱及其组合。

式(III)或式(Ia)的亚砜(或砜)化合物的产率可变化且将变化。通常，亚砜(或砜)化合物的产率为至少约20％、至少约30％、至少约40％、至少约50％、至少约60％、至少约70％、至少约80％或至少约90％。

(b)制备酰胺化合物

在式(I)中的Y为NH的实施方案中，这类酰胺化合物可通过各种不同的过程来制备。举例来说，式(I)的酰胺化合物可通过包括活化步骤和酰胺键形成步骤的过程来制备(参见，例如，Montalbetti等人，2005，Tetrahedron 61：10827-52；Valeur等人，2009，Chem.Soc.Rev.38：606-31；Joullie等人，ARKIVOC 2010(viii)189-250)。本领域技术人员了解各种活化剂(例如，酰基卤化物、酰基叠氮化物、酸酐等)可用于活化步骤中。类似地，各种胺(例如，伯或仲胺、单、二或三胺乙氧基化物等)适合用于酰胺键形成步骤。或者，式(I)的酰胺化合物可通过直接酰胺化来制备(参见实施例19)。

在一些实施方案中，式(I)的酰胺可根据以下示出的反应方案通过使包括式(III)的化合物与活化剂接触以形成包括式(II)的化合物来制备，然后所述包括式(II)的化合物与疏水性胺乙氧基化物接触以形成式(Ib)的酰胺化合物：

其中R¹、R²、R⁶、X、Z、n和k如上文定义，a为1或更大的整数，b为2或更大的整数，并且W为离去基团。

(i)活化反应

所述过程的第一步骤包括使式(III)化合物与包括离去基团W的活化剂接触以形成包括式(II)的化合物。各种活化剂可用于所述过程的此步骤中。合适的活化剂的非限制实例包括亚硫酰卤化物(例如，亚硫酰氯、亚硫酰溴化物、亚硫酰氟化物)、酰基卤化物、酰基叠氮化物、酸酐(例如，羧酸酐、碳酸酐、N-羧基酸酐)、酯(例如，烷基酯、琥珀酰亚胺基酯)及其组合。在示例性实施方案中，活化剂可为亚硫酰氯。

包括式(III)的化合物与活化剂的摩尔-摩尔比率可变化且将变化。通常，包括式(III)的化合物与活化剂的摩尔-摩尔比率可在约1∶1至约1∶20范围内。在各种实施方案中，包括式(III)的化合物与活化剂的摩尔-摩尔比率可为约1∶2、1∶3、1∶4、1∶5、1∶6、1∶7、1∶8、1∶9或1∶10。在一个优选实施方案中，包括式(III)的化合物与活化剂的摩尔-摩尔比率可为约1∶5。

与活化剂接触可在溶剂存在下发生。通常，所使用的溶剂类型将取决于包括式(III)的化合物的特性。合适的非极性、非质子和质子溶剂在以上部分(III)(a)(i)中详述。在示例性实施方案中，溶剂可为二氯甲烷。通常，溶剂与包括式(III)的化合物的重量-重量比率可在约1∶1至约100∶1范围内。在优选实施方案中，溶剂与包括式(III)的化合物的重量-重量比率可在约4∶1至约30∶1范围内。

与活化剂接触可在约-10℃至约50℃范围内的温度下发生。在某些实施方案中，反应的温度可为约0℃、10℃、20℃、25℃或30℃。在一个优选实施方案中，反应可允许在约0℃下进行。在另一个优选实施方案中，反应的温度可为室温。在另一个优选实施方案中，反应可允许在0℃下进行第一时段并且在室温下进行第二时段。通常，反应将在大气压下进行。

与活化剂接触的时段可变化且将变化。通常，持续时间可在约0.5小时至约10小时范围内。在各种实施方案中，反应的持续时间可为约1、1.5、3、2.5、3、3.5、4、4.5或5小时。

在反应完成后，溶剂的一部分可使用本领域技术人员已知的方法从反应混合物中移除。或者，包括式(II)的化合物可使用熟知技术从反应混合物中分离。

(ii)酰胺化反应

所述过程的第二步骤包括使包括式(II)的化合物与疏水性胺乙氧基化物接触以形成包括式(Ib)的酰胺化合物。疏水性胺乙氧基化物可商业上获得，或疏水性胺乙氧基化物可制备，例如，如国际专利申请WO 2013059107所描述，其公开内容全部并入本文。

与包括式(II)的化合物接触的疏水性胺乙氧基化物的量可变化且将变化。通常，包括式(II)的化合物与疏水性胺乙氧基化物的摩尔-摩尔比率可在约1∶0.5至约1∶3范围内。在各种实施方案中，包括式(II)的化合物与疏水性胺乙氧基化物的摩尔-摩尔比率可为约1∶0.6、约1∶0.7、约1∶0.8、约1∶0.9、约1∶1.0、约1∶1.1、约1∶1.2、约1∶1.3、约1∶1.4、约1∶1.5、约1∶1.6、约1∶1.7、约1∶1.8或约1∶2.0。

在一些实施方案中，酰胺化反应可在质子受体存在下进行。各种质子受体适合于用于此反应。合适的质子受体的非限制实例包括硼酸盐(诸如例如，NaBO₃)、二和三碱式磷酸盐(诸如例如，Na₂HPO₄和Na₃PO₄等)、碳酸氢盐(诸如例如，NaHCO₃、KHCO₃、LiCO₃等)、碳酸盐(诸如例如，Na₂CO₃、K₂CO₃、Li₂CO₃等)、胺(诸如例如甲胺，二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺、异丙胺、二异丙基乙胺等)、有机碱(诸如例如，吡啶、N甲基吗啉、N，N二甲氨基吡啶)和任何上述物质的混合物。

包括式(II)的化合物与质子受体的摩尔-摩尔比率可变化且将变化，取决于质子受体的特性。通常，包括式(II)的化合物与质子受体的摩尔-摩尔比率可在约1∶0.01至约1∶10范围内。在各种实施方案中，包括式(II)的化合物与质子受体的摩尔-摩尔比率可为约1∶0.5、1∶0.1、1∶0.5、1∶1、1∶1.5、1∶2、1∶3、1∶4或1∶5。在示例性实施方案中，包括式(II)的化合物与质子受体的摩尔-摩尔比率可为约1∶2。

酰胺化反应可在约-10℃至约50℃范围内的温度下进行。在某些实施方案中，反应可允许在约0℃、10℃、20℃、25℃或30℃下进行。在一个优选实施方案中，反应可在约0℃下开始并且在一段时间内缓慢温至室温。通常，反应将在大气压下进行。

反应的持续时间可变化且将变化。通常，反应可允许进行过夜(即，约15-18小时)。然而，通常，反应可允许进行足够时段直到反应完成为止，如通过本领域技术人员熟知的方法确定。

包括式(Ib)的化合物可通过在本领域中熟知的方法从反应混合物中分离。合适的方法包括萃取、洗涤、沉淀、过滤、蒸馏、蒸发、干燥、色谱及其组合。在具体实施方案中，包括式(Ib)的化合物可使用色谱来分离。

包括式(Ib)的化合物的产率可变化且将变化。通常，包括式(Ib)的化合物的产率为至少约20％、至少约30％、至少约40％、至少约50％、至少约60％、至少约70％、至少约80％或至少约90％。

(iii)任选氧化反应

在包括式(III)、(II)或(Ib)的任何化合物中的Z为硫的实施方案中，含硫化合物可基本上如以上部分III(a)(ii)所述与氧化剂接触以将硫转化成亚砜(或砜)。

(iv)任选保护和解除保护反应

在包括式(III)的化合物中的R²为氢的实施方案中，包括式(III)的化合物的醇或胺基可在活化反应之前用保护基团保护。合适的保护基团和连接保护基团的方法在本领域中是熟知的。各种保护基团和其合成可见于T.W.Greene和P.G.M.Wuts的“Protective Groups in OrganicSynthesis”，John Wiley&Sons，2006中。在完成酰胺化反应后(并且在任选氧化反应之前或之后)，保护基团可使用在本领域中熟知的技术从包括式(Ib)的化合物中移除。

(IV)制备三聚物的过程

本文还提供用于制备本文公开的三聚物的过程。具体地说，三聚物可使用以上部分(III)详述的任何过程或过程的组合来制备。举例来说，所述过程可以任何顺序执行，可重复地执行，且/或可结合聚合、烷化、酯化、酰胺化或在本领域中熟知的其它反应来执行。

(V)应用和其用途

本文公开的化合物、化合物的混合物或三聚物可用于各种应用。通常，化合物、化合物的混合物或三聚物的有用性涉及其表面活性剂性质。

通常，本发明的化合物、化合物的混合物或三聚物可用作洗涤剂、润湿剂、乳化剂、发泡剂或分散剂。洗涤剂、润湿剂、乳化剂、发泡剂和分散剂的合适的用途在本领域中是熟知的。合适的用途的非限制性实例包括衣物洗涤剂、衣物洗涤预处理产品、织物软化剂、自动洗碗机洗涤剂、手洗餐具液体、家用洗涤剂、家用清洁剂、固体表面清洁剂、地板清洁剂、地板抛光剂、室内装潢清洁剂、汽车清洁剂、机构清洁剂、实验室清洁剂、生物化学/生物技术应用洗涤剂、个人护理用品、洗手液、洗发水、护发素、头发定型产品、毛发着色产品、面部清洁剂、牙膏、化妆品、轻泻剂、工业清洁剂、工业表面活性剂、工业乳化剂、涂料、粘合剂、油墨、量子点涂层、防雾、滑雪橇或滑雪板蜡、石油添加剂、纺织品处理(例如，预精练、退浆和/或整理应用)、羊毛加工、金属加工(如切削油和水基液压液)、农业应用(例如，可乳化浓缩物；土壤湿润剂；农用化学制剂)、胶乳的产生(例如，乳液聚合)、纸加工、纸张脱墨、油采收、精炼或加工(例如，原油钻井液和破乳剂，油井中的油活动化，管道中液体减阻剂)、石油回收过程等等。

用于各种应用中的化合物、化合物的混合物或三聚物的量可变化且将变化。通常，用于具体应用的化合物、化合物的混合物或三聚物的量取决于各种因素，包括应用类型。

本文公开的化合物、化合物的混合物和三聚物的示例性用途是在洗涤剂中，例如衣物洗涤剂。

(VI)清洁物品的过程

本公开的另一个方面提供清洁物品的过程，其中过程包括使物品与包括本发明的至少一种化合物或至少一种聚合物的组合物接触。在一些实施方案中，所述过程还可包括使物品与溶剂接触以移除本发明的至少一种化合物或聚合物。通常，溶剂可为水性溶剂诸如水。

在某些实施方案中，物品可为无生命物体。合适的无生命物体的非限制实例包括如洗衣用品、盘子、扁平餐具、厨具用品、柜台、地板或其它表面。举例来说，表面可为油污染表面，其中所述过程需要将油从污染表面移除。在其它实施方案中，物品可为有生命物体或有生命物体的一部分。合适的有生命物体的实例包括但不限于头发、手、脸和其它身体部分。

定义

当引入本文所述的实施方案的要素时，冠词“一/一个(a/an)”和“该/所述(the/said)”旨在意味着存在所述要素中的一个或多个。术语“包括”、“包含”和“具有”意在是包括性的，并且意指除所列出的要素之外可存在另外的要素。

如本文单独或作为另一个基团的部分使用的术语“酰基”表示通过从有机羧酸，例如，RC(O)-的基团COOH移除羟基所形成的部分，其中R为R¹、R¹O-、R¹R²N-或R¹S-，R¹为烃基、杂取代烃基或杂环，并且R²为氢、烃基或取代烃基。

如本文单独或作为另一个基团的部分使用的术语“酰氧基”表示经由氧键(O)键结的如上所述的酰基，例如，RC(O)O-其中R如关于术语“酰基”所定义。

如本文使用的术语“烯丙基”不仅是指含有简单烯丙基的化合物(CH₂＝CH-CH₂-)，而且是指含有取代烯丙基或形成环系统的一部分的烯丙基的化合物。

本文所用的术语“烷基”描述基团，所述基团优选是在主链中含有1至8个碳原子并且高达20个碳原子的低级烷基。它们可以是直链或支链或环状的并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基等。

本文所用的术语“烯基”描述基团，所述基团优选是在主链中含有2至8个碳原子并且高达20个碳原子的低级烯基。它们可以是直链或支链或环状并且包括乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯、己烯基等。

如本文使用的术语“烷氧化物”或“烷氧基”为醇的共轭碱。醇可以是直链、支链、环状，并且包括芳氧基化合物。

本文所用的术语“炔基”描述基团，所述基团优选是在主链中含有2至8个碳原子并且高达20个碳原子的低级炔基。它们可以是直链或支链并且包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、异丁炔基、己炔基等。

如本文使用的术语“酰胺”描述包括羰基-氮键的化合物。

如本文单独或作为另一个基团的部分使用的术语“芳族”表示任选取代的均环或杂环共轭平面环或环系统，其包括离域电子。这些芳族基团优选地为在环部分中含有5至14个原子的单环(例如，呋喃或苯)、双环或三环基团。术语“芳族”涵盖以下定义的“芳基”基团。

如本文单独或作为另一个基团的部分使用的术语“芳基”指示任选取代的均环芳族基团，优选地在环部分中含有6至10个碳的单环或双环基团，诸如苯基、联苯、萘基、取代苯基、取代联苯或取代萘基。

如本文单独或作为另一个基团的部分使用的术语“卤素”或“卤代”是指氯、溴、氟和碘。

术语“杂原子”是指除了碳和氢以外的原子。

如本文单独或作为另一个基团的部分使用的术语“杂芳族”表示任选取代的芳族基团，其在至少一个环中具有至少一个杂原子，并且优选地每个环中5或6个原子。杂芳族基团优选地在环中具有1或2个氧原子和/或1至4个氮原子，并且经由碳来键结至分子的其余部分。示例性基团包括呋喃基、苯并呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑、四唑并哒嗪基、咔唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咪唑并吡啶基等。示例性取代基包括以下基团中的一个或多个：烃基、取代烃基、烷基、烷氧基、酰基、酰氧基、烯基、烯氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基、缩醛、氨基甲酰基、碳环、氰基、酯、醚、卤素、杂环、羟基、酮、缩酮、磷酸、硝基和硫基。

如本文单独或作为另一个基团的部分使用的术语“杂环基”或“杂环”指示任选取代的完全饱和或不饱和、单环或双环、芳族或非芳族基团，其在至少一个环中具有至少一个杂原子，并且优选地每个环中5或6个原子。杂环基团优选地在环中具有1或2个氧原子和/或1至4个氮原子，并且经由碳或杂原子来键结至分子的其余部分。示例性杂环基团包括如上所述的杂芳族化合物。示例性取代基包括以下基团中的一个或多个：烃基、取代烃基、烷基、烷氧基、酰基、酰氧基、烯基、烯氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基、缩醛、氨基甲酰基、碳环、氰基、酯、醚、卤素、杂环、羟基、酮、缩酮、磷酸、硝基和硫基。

术语“疏水性”是指拮抗水的分子(被称为疏水物)的物理性质(即，不能溶解于水中)。

如本文使用的术语“烃”和“烃基”描述仅仅由碳和氢元素组成的有机化合物或基团。这些部分包括烷基、烯基、炔基和芳基部分。这些部分还包括烷基、烯基、炔基，和用其它脂族或环烃基团取代的芳基部分，诸如烷芳基、烯芳基和炔芳基。它们可以是直链、支链或环状。除非另外指示，否则这些部分优选地包括1至20个碳原子。

本文描述的“取代烃基”部分是用至少一个除了碳以外的原子取代的烃基部分，包括其中碳链原子用杂原子诸如氮、氧、硅、磷、硼或卤素原子取代的部分，和其中碳链包括额外取代基的部分。这些取代基包括烷基、烷氧基、酰基、酰氧基、烯基、烯氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基、缩醛、氨基甲酰基、碳环、氰基、酯、醚、卤素、杂环、羟基、酮、缩酮、磷酸、硝基和硫基。

“亚砜”是指含有连接至两个碳原子的“亚磺酰基”官能团的化合物。亚磺酰基，如描绘为：

代表：

现已详细描述本发明，将显而易知的是，在不脱离随附权利要求中限定的本发明的范围的情况下，修改和变化是可能的。

实施例

下列实施例说明本发明的各种实施方案。

实施例1：制备从HMTBa与聚氧乙烯(4)月桂基醚缩合所获得的寡聚三聚物

在装配有Dean-Stark分水器和回流冷凝器的圆底烧瓶中，向2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(88％，5.00g，29.3mmol)添加聚氧乙烯(4)月桂基醚(8.48g，23.4mmol)、对甲苯磺酸(0.28g，1.47mmol)和甲苯(25mL)。将所得混合物加热至回流，并且移除水大约16小时。反应冷却至室温，然后用乙酸乙酯(50mL)稀释并且用饱和NaHCO₃(3x 50ml)、水(1x50mL)、盐水(1x 50mL)清洗，经硫酸镁干燥，过滤并且在旋转蒸发仪上蒸发以得到深色油状物(11.6g，93％)。

实施例2：制备从HMTBa与聚氧乙烯(4)月桂基醚的缩合产物的氧化所获得的寡聚三聚物

在0℃下，向来自实施例1的材料(11.5g，23.3mmol)于甲醇(60mL)中的溶液添加过氧化氢(30％，7.1mL，69.5mmol)。使反应物温至室温，且搅拌反应过夜。将反应用DCM(500mL)稀释并且用水(100mL)清洗并且在分离漏斗中分离过夜。然后，将有机层用10％亚硫酸氢钠(1x 100mL)清洗，经硫酸镁干燥，过滤并且蒸发以得到淡黄色油状物(10.2g，86％)。

实施例3：制备从HMTBa与聚氧乙烯(10)鲸蜡基醚缩合所获得的寡聚三聚物

将2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(88％，5.05g，29.6mmol)、聚氧乙烯(10)鲸蜡基醚(16.1g，23.6mmol)和对甲苯磺酸(0.1g，0.53mmol)溶解于圆底烧瓶中的甲苯(25mL)中。将Dean-Stark分水器、回流冷凝器和氮管线装配至烧瓶。溶液在回流下加热过夜。将反应物冷却至室温并且用乙酸乙酯(65mL)稀释。将溶液用饱和碳酸氢钠(3x 25mL)和按体积计50/50的水/盐水混合物(50mL)清洗。将有机层用硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到浅褐色的蜡状固体(16.2g，81％)。

实施例4：制备从HMTBa与聚氧乙烯(10)鲸蜡基醚的缩合产物的氧化所获得的寡聚三聚物

向在冰浴上冷却的来自实施例3的材料(11.5g，14.2mmol)于甲醇(30mL)中的溶液缓慢添加30％过氧化氢(4.4mL，43.1mmol)。将冰浴移除并且将溶液搅拌过夜。反应用乙酸乙酯(450mL)稀释并且用水(100mL)和10％亚硫酸氢钠(100mL)清洗。有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，然后在真空下干燥过夜以得到白色蜡状固体(7.18g，61％)。

实施例5：制备从HMTBa与聚氧乙烯(10)硬脂基醚缩合所获得的寡聚三聚物

向圆底烧瓶中的2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(88％，5.25g，30.8mmol)、聚氧乙烯(10)硬脂基醚(16.9g，23.8mmol)和对甲苯磺酸(0.33g，1.73mmol)添加甲苯(25mL)以得到溶液。将Dean-Stark分水器、回流冷凝器和氮管线装配至烧瓶。溶液在回流下加热过夜。将反应物冷却至室温并且用乙酸乙酯(25mL)稀释。溶液用饱和碳酸氢钠(3x 25mL)和水(1x25mL)和盐水(25mL)清洗。将有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到浅褐色的蜡状固体(19.4g，93％)。

实施例6：制备从HMTBa与聚氧乙烯(10)硬脂基醚的缩合产物的氧化所获得的寡聚三聚物

向在冰浴上冷却的来自实施例5的材料(11.02g，13.1mmol)于甲醇(30mL)中的溶液缓慢添加30％过氧化氢(4.0mL，39.2mmol)。将冰浴移除并且将溶液搅拌过夜。反应用乙酸乙酯(350mL)稀释并且用水(100mL)和10％亚硫酸氢钠(100mL)清洗。将有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到淡黄色的蜡状固体(6.93g，62％)。

实施例7：制备从HMTBa与聚氧乙烯(20)鲸蜡基醚缩合所获得的寡聚三聚物

向圆底烧瓶中的2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(88％，4.13g，24.2mmol)、聚氧乙烯(20)鲸蜡基醚(22.4g，19.9mmol)和对甲苯磺酸(0.8g，4.2mmol)添加甲苯(35mL)以得到溶液。将Dean-Stark分水器、回流冷凝器和氮管线装配至烧瓶。溶液在回流下加热过夜。将反应物冷却至室温并且用乙酸乙酯(65mL)稀释。将溶液用饱和碳酸氢钠(3x 25mL)和50/50体积％水/盐水混合物(50mL)清洗。将有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到褐色的蜡状固体(19.7g，77％)。

实施例8：制备从HMTBa与聚氧乙烯(20)鲸蜡基醚的缩合产物的氧化所获得的寡聚三聚物

向在冰浴上冷却的来自实施例7的材料(15.0g，11.9mmol)于甲醇(40mL)中的溶液缓慢添加30％过氧化氢(3.7mL，36.2mmol)。将冰浴移除并且将溶液搅拌过夜。反应用乙酸乙酯(350mL)稀释并且用水(100mL)和10％亚硫酸氢钠(100mL)清洗。将有机层用硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到黄色的蜡状固体(3.72g，25％)。

实施例9：制备从HMTBa与聚氧乙烯(20)硬脂基醚缩合所获得的寡聚三聚物

向圆底烧瓶中的2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(88％，4.01g，23.5mmol)、聚氧乙烯(20)硬脂基醚(21.6g，18.8mmol)和对甲苯磺酸(0.35g，1.84mmol)添加甲苯(35mL)。将Dean-Stark分水器、回流冷凝器和氮管线装配至烧瓶。溶液在回流下加热过夜。将反应物冷却至室温并且用乙酸乙酯(65mL)稀释。将溶液用饱和碳酸氢钠(3x 25mL)和50/50体积％水/盐水混合物(50mL)清洗。将有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到浅褐色的蜡状固体(21.2g，86％)。

实施例10：制备从HMTBa与聚氧乙烯(20)硬脂基醚的缩合产物的氧化所获得的寡聚三聚物

向在冰浴上冷却的来自实施例9的材料(14.9g，11.6mmol)于甲醇(40mL)中的溶液缓慢添加30％过氧化氢(3.9mL，38.2mmol)。将冰浴移除并且将溶液搅拌过夜。反应用乙酸乙酯(350mL)稀释并且用水(100mL)和10％亚硫酸氢钠(100mL)清洗。将有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到白色的蜡状固体(5.76，38％)。

实施例11：制备从HMTBa与聚氧乙烯(10)油烯基醚缩合所获得的寡聚三聚物

向圆底烧瓶中的2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(88％，6.12g，35.9mmol)、聚氧乙烯(10)油烯基醚(20.0g，28.2mmol)和对甲苯磺酸(0.38g，2.00mmol)添加甲苯(35mL)。将Dean-Stark分水器、回流冷凝器和氮管线装配至烧瓶。溶液在回流下加热过夜。将反应物冷却至室温并且用乙酸乙酯(65mL)稀释。将溶液用饱和碳酸氢钠(3x 25mL)和50/50体积％水/盐水混合物(50mL)清洗。将有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到暗褐色油状物(23.7g，96％)。

实施例12：制备从HMTBa与聚氧乙烯(10)油烯基醚的缩合产物的氧化所获得的寡聚三聚物

向在冰浴上冷却的来自实施例11的材料(16.7g，19.8mmol)于甲醇(50mL)中的溶液缓慢添加30％过氧化氢(6.1mL，59.7mmol)。将冰浴移除并且将溶液搅拌过夜。反应用乙酸乙酯(350mL)稀释并且用水(100mL)和10％亚硫酸氢钠(100mL)清洗。将有机层经硫酸镁干燥，过滤，在旋转蒸发仪上蒸发，并且在高真空中干燥过夜以得到褐色油状物(14.4g，85％)。

实施例13：寡聚三聚物的表面活性剂性质

实施例1至12中制备的每一种化合物以及起始醇乙氧基化物化合物的溶解性、临界胶束浓度(CMC)、表面张力、在CMC下的浊点和在5M CaCl₂中的溶解性使用标准程序来确定。表1给出结果。

实施例14：寡聚三聚物的M_n和PDI数据

实施例1至12中制备的寡聚三聚物在数均分子量(M_n)和PDI(基于聚苯乙烯标准)方面通过凝胶渗透色谱法(GPC)使用装配有两个TSKgel Super Multipore HZ-柱和RI检测器的Tosoh EcoSEC仪器来表征。系统使用具有580至7.5×10(6)g/mol的M_n的标准聚苯乙烯来校准。溶液在40℃下以0.35ml/min的流动速率使用THF洗脱。表2给出结果。

实施例15：洗衣测试

配制洗衣制剂，其包含10重量％非离子表面活性剂(例如，寡聚三聚物、Igepal等)，10重量％的阴离子表面活性剂(例如，SDBS)，0.2重量％的甲基椰油酰基牛磺酸钠，0.2重量％二乙烯三胺五(亚甲基磷酸)钠，5重量％柠檬酸钠，0.8重量％氯化钠，2重量％氢氧化钠，0.3重量％硼酸，3重量％丙二醇，0.1重量％荧光增白剂，0.4重量％蛋白酶，0.15重量％甘露聚糖酶，0.4重量％淀粉酶，0.2重量％聚乙烯吡咯烷酮，0.2重量％克矽平(polyvinylpyridine oxide)，其余为水。

洗衣制剂对于棉花样本和聚酯-棉花(PE/C)样本上的一系列不同类型污渍来测试。织物购自Testfabrics Inc。以上提供的洗衣制剂以1升自来水中3g的比率来稀释并且执行20min洗涤加上30℃下的5min漂洗周期。反射率在460nm波长下使用光电色度计使用修改测试程序D4265-98(重新核准2007)来测量。相对于包括CO 630的对照制剂，包括实施例2中制备的三聚物的制剂的反射率的变化呈现于表3中。正值指示如与对照制剂相比的更好清洁效率。平均来说，相对于对照制剂，包括亚砜寡聚三聚物的制剂没有反射率变化。

实施例16：毒理学研究

寡聚三聚物的潜在毒性通过在三个标准生物测定中评估以与实施例2类似方式制备的化合物的毒性来检查。生物测定是淡水藻类生长抑制测试、水蚤急性制动测试和淡水鱼急性毒性测试。

淡水藻类生长抑制测试根据OECD准则210来进行。简单地说，指数生长的淡水藻类(即，月芽藻(Pseudokirchneriella subcapitata))在分批培养物中暴露于多种浓度的测试物质历时72小时时间段。培养物允许在营养物足够条件和连续荧光照明下无限制地指数生长。每一种测试浓度下使用三次重复。监测随着时间的生长并且与对照培养物(没有测试物质)的平均生长比较。生长和生长抑制从随着时间而变化的藻类生物质的测量来量化。这些数据用于计算EC50，其为导致相对于对照生长减少50％的测试物质的浓度。在72hr，测试化合物具有640μg/L的EC50，95％置信区间为600和690μg/L。

水蚤急性制动测试根据OECD准则202来执行。简单地说，在开始测试时年龄小于24小时的年幼水蚤暴露于一系列浓度的测试物质历时48小时时间段。总体上，优选地划分成每组五只动物的四个群组的至少20只动物针对每一种测试浓度并且针对对照(即，没有测试物质)来测试。水蚤在测试期间不喂食。为每只动物提供至少2mL的测试溶液。温度保持在18与22℃之间，并且对于每个单一测试，温度在±1℃内。在24小时和48小时记录制动，并且与对照值相比较。在轻微搅动测试容器之后不能在15秒内漂浮的那些动物被认为是不能移动的。结果用于计算在48小时的EC50(50％动物制动的浓度)。48hr的测试化合物的EC50是1.4mg/L，95％置信区间为1.1和1.7mg/L。

淡水鱼急性毒性测试根据OECD准则203来进行。对于此测试，淡水鱼(即，黑头呆鱼，Pimephales promelas)暴露于一系列浓度的测试物质历时96小时时间段。在每一种测试浓度下并且在对照中使用至少七条鱼。在24、48、72和96小时记录死亡率。如果没有可见移动(例如腮移动)并且如果触摸尾鳍不产生反应，那么鱼被认为死亡。死亡率计数用于确定LC50，即杀死50％鱼的浓度。测试化合物在96hr具有5.5mg/L ppm的LC50，95％置信区间为3.7和8.0mg/L。

实施例17：生物降解作用

以与实施例2类似方式制备的化合物的生物降解性使用OECD方法301B(CO₂逸出测试)来确定。为此，将活性淤泥灌注测试物质，并且混合物在正压力下使用无CO₂空气孵育28天以便为微生物提供氧气并且捕获逸出的二氧化碳。温度在约20-22℃范围内。测试物质在测试期期间展示相当大的生物降解作用(55.95％)。

实施例18：制备酰胺三聚物

寡聚酰胺三聚物可通过在溶剂诸如二氯甲烷(0.34M)中、在0-5℃温度下并且在三烷基胺碱诸如三乙胺(约2eq.)存在下使化合物与乙酰氯(约1.1eq.)接触来首先保护2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(约1eq.)的醇基团，然后伴以搅拌允许反应温至室温过夜来制备。受保护产物可通过用适当量的1N HCl和/或盐水洗涤，随后经硫酸镁干燥并且在旋转蒸发仪上蒸发来从反应中分离。在0-5℃下适当溶剂诸如二氯甲烷(0.32M)中的受保护化合物(约1eq.)可通过与活化剂，诸如亚硫酰氯(约5eq.)接触，然后伴以搅拌允许反应温至室温过夜，随后旋转蒸发并且在高真空下干燥来活化。在0-5℃下并且在三烷基胺碱诸如三乙胺(约2eq.)存在下，在溶剂诸如二氯甲烷(0.32M)中的活化化合物(约1eq.)可与烷基胺乙氧基化物(约1eq.)接触并且反应允许温至室温过夜以形成酰胺化合物。酰胺化合物可通过用适当量的1N HCl、碳酸氢钠和/或盐水洗涤，随后经硫酸镁干燥并且旋转蒸发来从反应中分离。酰胺化合物的硫可通过在0-5℃下在溶剂诸如乙酸乙酯或二氯甲烷(1.3M)中使它与逐滴添加的氧化剂，诸如30％过氧化氢(约1.3eq.)接触来转化成亚砜，并且在来自反应的温升消退时，允许反应温至室温过夜。过量氧化剂可通过添加适当量的10％亚硫酸钠溶液来淬灭并且产物通过分离有机层，将它用5％碳酸氢钠和水洗涤并且在旋转蒸发仪上蒸发来分离。保护乙酰基(约1eq.)可在甲醇溶液(0.25M)中通过与碱(约1.5eq.)，诸如1M氢氧化钠接触并且搅拌过夜来移除。反应产物可通过蒸发至小体积并且添加有机溶剂诸如乙酸乙酯或二氯甲烷(约0.2M)，用1N HCl洗涤，经硫酸镁干燥并且蒸发以得到所需产物来分离。反应方案图解如下：

其中R⁶如上文定义，a为1或更大的整数，并且b为2或更大的整数。

实施例19：替代制备酰胺三聚物

寡聚酰胺三聚物可通过使甲基2-羟基-4-(甲硫基)丁酸酯(约1eq.)与烷基胺乙氧基化物(约1eq.)接触并且在100℃下加热过夜以形成酰胺化合物来制备。硫可以与实施例18所描述的方式类似的方式在溶剂诸如二氯甲烷中通过与氧化剂，诸如过氧化氢接触来转化成亚砜。反应方案图解如下：

其中R⁶、a和b如上文定义。

Claims (37)

1.一种包括式(I)的化合物：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R²为氢、烃基或取代烃基；

R³为具有3个或更多个碳原子的烷基或烯基；

R⁶为氢或烷基；

X和Y独立地为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；并且

k、n和m独立地为1或更大的整数。

2.如权利要求1所述的化合物，其中R¹为C₁至C₁₀烷基，R²为氢或C₁至C₁₀烷基，R³为C₃至C₂₀₀，R⁶为氢或C₁至C₁₀烷基，n为1至10，k为1至300，并且m为1至300。

3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R¹为甲基；R²为氢；R³为C₆至C₃₀，R⁶为氢；Z为硫或亚砜；X为O；Y为O或NH；n为2；k为1至10，并且m为1至30。

4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中所述化合物在25℃和大气压下在水中具有小于约1mM的临界胶束浓度(CMC、)。

5.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中所述化合物为组合物的一部分，所述组合物还包括至少一种选自以下的试剂：pH调节剂、酶、表面活性剂、光学增白剂、漂白剂、增稠剂、阻垢剂、螯合剂、水软化剂、泡沫控制剂、分散剂、助水溶剂、连接剂、填充剂、崩解剂、防腐剂、着色剂、香味剂或其组合。

6.如权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中所述化合物用于商业或住宅洗衣用品、工业或家庭清洁用品、地板抛光用品、个人护理或化妆品、纺织品加工、金属加工、农业应用、胶乳产生、纸张脱墨、原油钻探或原油精炼应用。

7.一种组合物，其包括如权利要求1所述的化合物和至少一种包括式(I)的额外化合物，其中每一种化合物是不同的并且式(I)具有以下结构：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R²为氢、烃基或取代烃基；

R³为具有3个或更多个碳原子的烷基或烯基；

R⁶为氢或烷基；

X和Y独立地为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；并且

k、n和m独立地为1或更大的整数。

8.如权利要求7所述的化合物，其中R¹为C₁至C₁₀烷基，R²为氢或C₁至C₁₀烷基，R³为C₃至C₂₀₀，R⁶为氢或C₁至C₁₀烷基，n为1至10，k为1至300，并且m为1至300。

9.如权利要求7或权利要求8所述的化合物，其中R¹为甲基；R²为氢；R³为C₆至C₃₀，R⁶为氢；Z为硫或亚砜；X为O；Y为O或NH；n为2；k为1至10，并且m为1至30。

10.如权利要求7至9中任一项所述的组合物，其中所述组合物至少包括其中k为1并且R³为C₈至C₁₂的第一组化合物；和其中k为1并且R³为C₁₄至C₁₈的第二组化合物。

11.如权利要求7至10中任一项所述的组合物，其中所述组合物至少包括其中k为1并且R³为C₈至C₁₈的第一组化合物；其中k为2并且R³为C₈至C₁₈的第二组化合物；和其中k为3并且R³为C₈至C₁₈的第三组化合物。

12.如权利要求7至11中任一项所述的组合物，其中所述组合物至少包括其中Z为硫的第一组化合物；和其中Z为亚砜的第二组化合物。

13.如权利要求7至12中任一项所述的组合物，其中所述组合物在25℃和大气压下在水中具有小于约0.3mM的临界胶束浓度(CMC)。

14.如权利要求7至13中任一项所述的组合物，其还包括至少一种选自以下的试剂：pH调节剂、酶、表面活性剂、光学增白剂、漂白剂、增稠剂、阻垢剂、螯合剂、水软化剂、泡沫控制剂、分散剂、助水溶剂、连接剂、填充剂、崩解剂、防腐剂、着色剂、香味剂或其组合。

15.如权利要求7至14中任一项所述的组合物，其中所述组合物用于商业或住宅洗衣用品、工业或家庭清洁用品、地板抛光用品、个人护理或化妆品、纺织品加工、金属加工、农业应用、胶乳产生、纸张脱墨、原油钻探或原油精炼应用。

16.一种用于清洁物品的方法，所述过程包括使所述物品与包括至少一种包括式(I)的化合物的组合物接触：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R²为氢、烃基或取代烃基；

R³为具有3个或更多个碳原子的烷基或烯基；

R⁶为氢或烷基；

X和Y独立地为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；并且

k、n和m独立地为1或更大的整数

17.如权利要求16所述的方法，其中R¹为C₁至C₁₀烷基，R²为氢或C₁至C₁₀烷基，R³为C₃至C₂₀₀，R⁶为氢或C₁至C₁₀烷基，n为1至10，k为1至300，并且m为1至300。

18.如权利要求16或权利要求17所述的方法，其中R¹为甲基；R²为氢；R³为C₆至C₃₀，R⁶为氢；Z为硫或亚砜；X为O；Y为O或NH；n为2；k为1至10，并且m为1至30。

19.如权利要求16至18中任一项所述的方法，其中所述组合物至少包括其中k为1并且R³为C₈至C₁₂的第一组化合物；和其中k为1并且R³为C₁₄至C₁₈的第二组化合物。

20.如权利要求16至19中任一项所述的方法，其中所述组合物至少包括其中k为1并且R³为C₈至C₁₈的第一组化合物；其中k为2并且R³为C₈至C₁₈的第二组化合物；和其中k为3并且R³为C₈至C₁₈的第三组化合物。

21.如权利要求16至20中任一项所述的方法，其中所述物品为选自洗衣用品、食物或厨具用品、厨房或浴室电器、柜台、墙壁、地板和其它表面的无生命物体，或有生命物体或选自头发、手、脸或其它身体部分的有生命物体的一部分。

22.如权利要求16至21中任一项所述的方法，其中所述组合物还包括至少一种选自以下的试剂：pH调节剂、酶、表面活性剂、光学增白剂、漂白剂、增稠剂、阻垢剂、螯合剂、水软化剂、泡沫控制剂、分散剂、助水溶剂、连接剂、填充剂、崩解剂、防腐剂、着色剂、香味剂或其组合。

23.一种聚合物，其包括：

a)至少一个具有以下结构的亚单位A：

b)至少一个具有以下结构的亚单位B：

c)至少一个具有以下结构的任选地不饱和的亚单位C：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R⁶为氢或烷基；

X为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；

n为1或更大的整数；并且

p为3或更大的整数。

24.如权利要求23所述的聚合物，其中R¹为C₁至C_i0烷基，R⁶为氢或C₁至C₁₀烷基，n为1至10，并且p为3至200。

25.如权利要求23或权利要求24所述的聚合物，其中R¹为甲基；R⁶为氢或甲基，X为氧，Z为硫或亚砜，n为2，并且p为6至30。

26.如权利要求23至25中任一项所述的聚合物，其中所述聚合物包括每个亚单位的多达约500个重复。

27.如权利要求23至26中任一项所述的聚合物，其还包括至少一种连接剂，所述连接剂包括至少一个原子。

28.如权利要求23至27中任一项所述的聚合物，其中所述组合物在25℃和大气压下在水中具有小于约1mM的临界胶束浓度(CMC)。

29.如权利要求23至28中任一项所述的聚合物，其中所述聚合物为组合物的一部分，所述组合物还包括至少一种选自以下的试剂：pH调节剂、酶、表面活性剂、光学增白剂、漂白剂、增稠剂、阻垢剂、螯合剂、水软化剂、泡沫控制剂、分散剂、助水溶剂、连接剂、填充剂、崩解剂、防腐剂、着色剂、香味剂或其组合。

30.如权利要求23至29中任一项所述的聚合物，其中所述聚合物用于商业或住宅洗衣用品、工业或家庭清洁用品、地板抛光用品、个人护理或化妆品、纺织品加工、金属加工、农业应用、胶乳产生、纸张脱墨、原油钻探或原油精炼应用。

31.一种用于清洁物品的方法，所述过程包括使所述物品与包括至少一种包括以下各项的聚合物的组合物接触：

a)至少一个具有以下结构的亚单位A：

b)至少一个具有以下结构的亚单位B：

c)至少一个具有以下结构的任选地不饱和的亚单位C：

其中：

R¹为烃基或取代烃基；

R⁶为氢或烷基；

X为O或NH；

Z为硫、亚砜、砜或硒；

n为1或更大的整数；并且

p为3或更大的整数。

32.如权利要求31所述的方法，其中R¹为C₁至C₁₀烷基，R⁶为氢或C₁至C₁₀烷基，n为1至10，并且p为3至200。

33.如权利要求31或权利要求32所述的方法，其中R¹为甲基；R⁶为氢或甲基，X为氧，Z为硫或亚砜，n为2，并且p为6至30。

34.如权利要求31至33中任一项所述的方法，其中所述聚合物包括每个亚单位的多达约500个重复。

35.如权利要求31至34中任一项所述的方法，其还包括至少一种连接剂，所述连接剂包括至少一个原子。

36.如权利要求31至35中任一项所述的方法，其中所述物品为选自洗衣用品、食物或厨具用品、厨房或浴室电器、柜台、墙壁、地板和其它表面的无生命物体，或有生命物体或选自头发、手、脸或其它身体部分的有生命物体的一部分。

37.如权利要求31至36中任一项所述的方法，其中所述组合物还包括至少一种选自以下的试剂：pH调节剂、酶、表面活性剂、光学增白剂、漂白剂、增稠剂、阻垢剂、螯合剂、水软化剂、泡沫控制剂、分散剂、助水溶剂、连接剂、填充剂、崩解剂、防腐剂、着色剂、香味剂或其组合。