ES2428188T3 - Derivados de isosorbida aniónicos y su uso como agentes espesantes - Google Patents
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Abstract
El uso de derivados de isosorbida, de acuerdo con la fórmula general (II) en donde R representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado con 6 a22 átomos de C, o un grupo acilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo X-SO3M, y M es sinónimo deun catión, un átomo de hidrógeno o un átomo de metal alcalino o un amonio o un ión alquilamonio, y X representa underivado alcoxilatado (AO)n en donde AO representa un grupo C2H4O, o C3H6O, o cualesquier mezclas de losmismos, y el índice n es cero o 1 a 20, y p representa un número entre 1 y 10, preferiblemente entre 1 y 4 en lapresencia de electrolitos como agentes espesantes para sistemas acuosos.
Description
Derivados de isosorbida aniónicos y su uso como agentes espesantes
La presente solicitud se relaciona con derivados aniónicos específicos de isosorbida, y el uso de los mismos e productos para el hogar, como detergentes o en aplicaciones cosméticas, preferiblemente en aplicaciones de limpieza personal, detergentes y detergentes para platos manuales.
Los tensoactivos aniónicos más ampliamente utilizados en composiciones de limpieza son sulfatos de alquilo, sulfatos de alquilo de polioxietileno y sulfonatos de benceno alquilo. Estos compuestos son conocidos por tener un buen poder espumante y detergente. Sin embargo, debido a su dureza, no son deseables como componentes para composiciones de limpieza aplicados por vía tópica a la piel humana y el cabello. Ha sido objeto de intenso estudio durante muchos años el efecto perjudicial particularmente cuando se involucra la piel joven, sensible o dañada.
Por otro lado, los tensoactivos más suaves a menudo tienen la desventaja de que no proporcionan alta espuma que es muy importante para el consumidor. Por lo tanto, existe una fuerte necesidad de productos que no sólo sean muy suaves, sino que también posean un excelente poder espumante.
La isosorbida (o 1,4: 3,6-dianhidrosorbitol, ver fórmula adelante) es el anhídrido de sorbitol:
Luego de calentar el sorbitol por ejemplo con ácido sulfúrico o clorhídrico concentrado, se eliminan dos moléculas de agua con la formación de isosorbida. Hasta ahora, estos compuestos también se conocen generalmente como dianhidrohexitoles (que incluyen además isosorbida también los isómeros de isomanida e isoidida).
Se conocen ciertos derivados de isosorbida, especialmente ésteres o éteres de los mismos. Adicionalmente se sabe que utilizar derivados de isosorbida como aditivos en diversas aplicaciones, como detergentes, composiciones limpiadoras y cosméticas. El documento US 2002/0174596 A1 describe diversos éteres de isosorbida como detergente para combustibles. El documento WO 01/0191949 A1 describe la dimetilisosorbida como compuesto de una composición de limpieza personal.
Es un objeto de la presente invención encontrar nuevos aditivos, útiles en detergentes y limpiadores, y con base en química de isosorbida. Se encuentra que ciertos derivados aniónicos de isosorbida se podrían utilizar con ventaja en detergentes, limpiadores y productos relacionados, pero preferiblemente en aplicaciones de limpieza personal.
Los derivados de isosorbida de acuerdo con esta solicitud muestran un efecto positivo en la altura de la espuma, volumen de espuma, y/o propiedades táctiles de espuma en sistemas acuosos.
La invención se refiere al uso de compuestos de acuerdo con la fórmula (II)
en donde R representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado con 6 a 22 átomos de C, o un grupo acilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo X-SO3M, y M es sinónimo de un catión, un átomo de hidrógeno o un átomo de metal alcalino o un ión amonio o alquilamonio, y X representa un derivado alcoxilatado (AO)n en donde AO representa un grupo C2H4O, o C3H6O, o cualesquier mezclas de los mismos, y el índice n es cero o 1 a 20, y p representa un número entre 1 y 10, preferiblemente entre 1 y 4, en la presencia de electrolitos como agente espesante para sistemas acuosos. El grupo R en la fórmula (II) podría ser hidrógeno, una unidad estructural alquilo como se define, o un grupo acilo R-CO (en este caso el derivado contiene un grupo éster), en donde R también como materia preferida representa un grupo alquilo con 2 a 22 átomos de C, preferiblemente 4 a 18 átomos de C.
Hasta ahora los compuestos que siguen las fórmulas (II) son útiles para la preparación de toda clase se detergentes, limpiadores y similares (sólidos, líquidos o similares a geles) o el uso de estos compuestos composiciones cosméticas. Se prefiere el uso de compuestos de acuerdo con la fórmula (II) en limpiadores y aquí en particular, limpiadores para superficies duras, como limpiadores para cocina o baño o detergentes para lavado de platos (manual y automático).
Los derivados de isosorbida de acuerdo con la fórmula (II) entonces pueden estar presentes en cantidades desde
0.1 hasta 25% en peso, dependiendo de la formulación particular. Preferiblemente esos detergentes o limpiadores contendrán derivados de isosorbida en cantidades de 1 a 15% en peso, y se prefiere más de 5 a 10% en peso, con base en el peso total del limpiador o detergente.
Los derivados de isosorbida de acuerdo con la fórmula (II) son particularmente útiles en aplicaciones para el cuidado del hogar, como detergentes, y toda clase de limpiadores (limpiadores para cocina, baño, superficies duras, automóviles o carros, y limpiadores multipropósitos), así como también en composiciones para lavado de platos (lavado de platos manual y automático) y en composiciones de cuidado personal, especialmente en el cabello y formulaciones de limpieza corporal, pero también se pueden utilizar ventajosamente en composiciones cosméticas, por ejemplo en champús, cremas y similares.
Se prefiere el uso de los derivados de isosorbida inter alia en composiciones de cuidado personal tales como un jabón líquido, champú, baño de espuma, ducha y similares o una forma sólida tal como una barra que puede ser ilustrativamente un jabón o composición de detergente sintético. Los derivados de isosorbida también podrían ser utilizados en pasta dentífrica y composiciones relacionadas, como enjuagues bucales. Adicionalmente los tensoactivos o combinaciones de tensoactivo, los productos cosméticos en cuestión normalmente contienen dichos constituyentes como emulsificantes, componentes de aceite, solubilizantes, espesantes, agentes de reengrasado, agentes biogénicos, formadores de película, fragancias, colorantes, abrillantadores, estabilizadores de espuma, conservantes y reguladores de pH. De acuerdo con lo anterior, las preparaciones de acuerdo con la invención pueden contener componentes y auxiliares adicionales como se conoce de la técnica anterior.
Cualesquier composiciones de detergente o limpiador de acuerdo con la invención pueden contener, además de los derivados de isosorbida otros derivados de otros tensoactivos, constructores, sales, agentes blanqueadores, activadores de blanqueo, abrillantadores ópticos, inhibidores de redeposición, repelentes de suelo, solubilizantes, inhibidores de la espuma, perfumes, reguladores, solventes no acuosos, colorantes y enzimas como auxiliares y aditivos.
Los limpiadores de acuerdo con la invención pueden contener adicionalmente, por ejemplo, solubilizantes, tales como etanol, alcohol isopropílico, etilenglicol, dietilenglicol o preferiblemente butil diglicol, reguladores de espuma, por ejemplo jabón constructores solubles, por ejemplo ácido cítrico o citrato de sodio, EDTA o NTA, y abrasivos como auxiliares. En muchos casos, se requiere un efecto bactericida adicional de tal manera que los limpiadores multipropósito pueden contener tensoactivos catiónicos o biocidas, por ejemplo glucoprotamina. Los limpiadores de acuerdo con la invención pueden ser alcalinos (pH >7.5) y ácidos (pH <6.5). Los derivados de isosorbida se pueden formular con otros tensoactivos, como tensoactivos aniónicos, no iónicos, anfotéricos y/o catiónicos.
Los tensoactivos aniónicos de acuerdo con la presente invención incluyen sulfatos alifáticos, tales como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de éteres de alcoholes grasos, sulfatos de ésteres de poliglicoles con ácidos grasos, sulfatos de éter de dialquilo, sulfatos de monoglicéridos y sulfonatos alifáticos, tales como sulfonatos de alcano, sulfonatos de olefina, sulfonatos de éter, sulfonatos de éter de n-alquilo, sulfonatos de éster, y sulfonatos de lignina. Las cianamidas de ácidos grasos, ésteres de ácido sulfosuccínico, isetionatos de ácidos grasos, sulfonatos de acilaminoalcano (táuridos de ácidos grasos), sarcosinatos de ácidos grasos, ácidos éter carboxílicos y fosfatos de alquilo (éter) también se pueden utilizar para los propósitos de la invención, pero no se prefieren. Los tensoactivos aniónicos preferidos en el sentido de la presente invención se seleccionan del grupo de sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de éteres de alcoholes grasos y/o sulfatos de éster de poliglicol de ácidos grasos, y mezclas de los mismos.
Ejemplos típicos de tensoactivos no iónicos son alcoxilatos de alcanoles, alcoxilatos con extremos protegidos de alcanoles sin grupos OH libres, ésteres de alquilo inferior de ácido graso alcoxilado, óxidos de amina, éteres de poliglicol de alquilfenol, ésteres de poliglicol de ácidos grasos, éteres de poliglicol de amida de ácidos grasos, éteres de poliglicol de amina grasos, triglicéridos alcoxilados, éteres mixtos y formales mixtos, glucamidas de ácido-Nalquilo grasos, hidrolizados de proteína (más particularmente a base de productos vegetales de trigo), ésteres de ácidos grasos de polioles, ésteres de azúcar, ésteres de sorbitán y polisorbatos. Si los tensoactivos no iónicos contienen cadenas de poliglicoléter, éstas pueden tener una distribución homóloga convencional, pero preferentemente tienen una distribución homóloga estrecha. Los otros tensoactivos no iónicos se seleccionan preferiblemente del grupo que consiste en alcoxilatos de alcanoles, más particularmente de éteres de polietilenglicol/polipropilenglicol de alcoholes grasos o alcoholes grasos de éteres polipropilenglicol/polietilenglicol de alcoholes grasos, alcoxilatos con extremos protegidos de alcanoles, más particularmente éteres de polietilenglicol/polipropilenglicol de alcohol graso de extremos protegidos, éteres de polipropilenglicol/polietilenglicol de alcoholes grasos con extremos protegidos y ésteres de alquilo inferior de ácidos grasos y óxidos de amina.
Se conocen los oligoglicósidos de alquilo y alquenilo, y se prefieren, los tensoactivos no iónicos que corresponden a la fórmula -O-[G]p en la que R es un grupo alquilo y/o alquenilo que contienen 6 a 22 átomos de carbono, G es una unidad de azúcar que contiene 5 o 6 átomos de carbono y p es un número de 1 a 10. Se pueden obtener mediante los métodos pertinentes de química orgánica. Los oligoglicósidos de alquilo y/o alquenilo se pueden derivar de aldosas o cetosas que contienen 5 o 6 átomos de carbono, preferiblemente glucosa. De acuerdo con lo anterior, los oligoglicósidos preferidos de alquilo y/o alquenilo son oligoglucósidos de alquilo y/o alquenilo. El índice p en la fórmula general (V) indica el grado de oligomerización (DP), es decir la distribución de mono- y oligoglicósidos, y es un número de 1 a 10. Considerando que p en un compuesto dado siempre debe ser un entero y, por encima de todo, puede asumir un valor de 1 a 6, el valor p para un cierto alquilo oligoglicósido es una cantidad calculada determinada analíticamente que es de manera general un número fraccionario. Preferiblemente se utilizan los oligoglicósidos de alquilo y/o alquenilo que tienen un grado de oligomerización p promedio de 1.1 a 3.0. Los oligoglicósidos de alquilo y/o alquenilo que tienen un grado de oligomerización de menos se 1.7 y, más particularmente, entre 1.2 y 1.4 se prefieren desde el punto de vista de la solicitud. El grupo alquilo o alquenilo R se puede derivar de alcoholes primarios que contienen 4 a 11 y preferiblemente 8 a 10 átomos de carbono.
Ejemplos típicos de tensoactivos catiónicos son compuestos de amonio cuaternario y ésteres de trialcolamina de ácido graso cuaternizados. Ejemplos típicos de tensoactivos anfóteros o de ión bipolar son betaínas de alquilo, amidobetaínas de alquilo, aminopropionatos, aminoglicinatos, betaínas de imidazolinio y sulfobetaínas.
Una realización preferida adicional de la presente invención se refiere al uso de los derivados de isosorbida de acuerdo con la fórmula (II) en la presencia de sales de electrolito como agentes espesantes para sistemas acuosos, y especialmente para aquellas mezclas de tensoactivos, que son difíciles de espesar. En este sentido “espesamiento” significa simplemente cualquier aumento de la viscosidad de las composiciones acuosas. Los derivados de isosorbida actuarán en combinación con una sal de electrolito, como sales de sodio y potasio o magnesio, sales de amonio o sulfatos inorgánicos. Las sales de electrolitos inorgánicos adecuados son cualesquier sales de metal alcalino solubles en agua, de amonio y de metales alcalinotérreos, por ejemplo los fluoruros, cloruros, bromuros, sulfatos, fosfatos y nitratos y carbonatos de hidrógeno, dado que son solubles en agua en una cantidad de por lo menos 1% en peso a 20° C. Se utilizan preferiblemente cloruros o sulfatos de metales alcalinos, de amonio
o de magnesio, se prefieren particularmente cloruro de sodio y cloruro de magnesio.
Se utiliza comúnmente en la industria el espesamiento de sistemas acuosos que contienen sulfatos de éter de alquilo con dichos electrolitos. Sin embargo, en la medida en lo que refiere a tensoactivos libres de grupos alcoxi este concepto de espesamiento eficiente en costes y simple no funcionará bien.
Por lo tanto, es uno de los objetivos de esta invención proporcionar tensoactivos libres de unidades estructurales (etoxiladas o propoxiladas), que sin embargo se pueden espesar por las sales de electrolitos, en particular, cloruro de sodio. Por consiguiente, se prefiere el uso de dichos compuestos según la fórmula (II) en la que no está presente en grupo AO (es decir, el índice n es igual a cero).
La cantidad de electrolito depende de a clase y cantidad de tensoactivos en las composiciones particulares y puede ser determinada fácilmente por el experto en la técnica. Sin embargo, cantidades típicas de sales están en el rango de 0.1 a 10, preferiblemente 0.5 a 4% en peso, con base en el peso total de la composición acuosa. A este respecto la cantidad de derivados de isosorbida se puede ajustar preferiblemente en un rango de 1 a 15% en peso, con base en el peso total de la formulación acuosa.
EJEMPLOS
Preparación de un sulfato de éter de isosorbida
Ejemplo 1: Una solución de 1 mol de isosorbida (146 g) en 400 ml de tetrahidrofurano (THF) se prepara a 15° C. A esta temperatura se agregan lentamente 2.1 mol de Cl-SO3H (244.7 g), sin exceder 25° C, mientras que se purga la unidad de reacción completa con nitrógeno para eliminar e HCl generado. Después de completar la reacción, la mezcla se agrega a una solución al 50% en peso de NaOH en agua, manteniendo el valor de pH por encima de 7. La mezcla de agua/THF se elimina mediante destilación y el residuo se extrae y recristaliza con etanol, proporcionando 280 g de un sólido blanco.
Ejemplo 2: Una solución de 0.4 mol de mono dodeciléter de isosorbida (134 g) en 400 ml THF se prepara a 15° C. A esta temperatura se agrega lentamente 0.42 mol de Cl-SO3H (48.9 g), sin exceder 25° C, mientras que se purga la unidad de reacción completa con nitrógeno para eliminar e HCl generado. Después de completar la reacción, la mezcla se agrega a una solución al 50% en peso de NaOH en agua, manteniendo el valor de pH por encima de 7. La mezcla de agua/THF se elimina mediante destilación y el residuo se lava con hexano y se seca, para producir 98 g de un sólido blanco.
Pruebas de desempeño de los sulfatos de isosorbida
El derivado de isosorbida de acuerdo con el ejemplo 2 (=“EO-libre ES”) se prueba en comparación con un sulfato de éter EO de alcohol graso C12/C14 2 (Texapon® N70; un producto de Cognis) con respecto a las propiedades de espumación en una prueba de espuma con rotor con 0.5 g/l activa a 40º C a pH = 6. El método implica agitar una muestra acuosa que contiene tensoactivo dentro de un tiempo específico. Además, o después de la acción mecánica, se mezcla el volumen de la espuma resultante. El agitador para agitar la muestra gira a una velocidad específica. El agitador gira con una velocidad de revolución de 900-1300 rpm. El tiempo de agitación total es de 60 a 180 s. El nivel real de la espuma se determina en momentos específicos durante la operación de agitación. El sulfato de isosorbida probada muestra propiedades de espuma similares en comparación con Texapon® N70. En la figura 1 la altura de la espuma se muestra contra el tiempo de agitación.
Prueba de Espesamiento:
Para mostrar las propiedades espesantes de los derivados de isosorbida aniónicos se han realizado medidas de viscosidad. La viscosidad de una solución acuosa de tensoactivo de sulfato de éter (Texapon® NSO - Cognis) y un alquilglucósido (Plantacare® 1200 - Cognis) se prueba, con y sin adición de electrolito. Como derivado de isosorbida
15 se agrega el componente del ejemplo 2. El Plantacare contiene MgCl y hasta ahora era necesario sin adición de electrolito.
Todos los componentes se mezclan juntos y luego el pH se establece en 6 con ácido cítrico. Después que se han eliminado todas las burbujas de la solución, se mide la viscosidad con un viscosímetro Brookfield LVT. (Spindle 4 @ 60rpm, 20° C). Los datos se muestran en la tabla 1 para el Texapon® y en la tabla 2 para el producto Plantacare.
20 Tabla 1
- Adición de NaCl % en peso
- Viscosidad (mPas)
- Cantidad
- 2 3 4
- Texapon NSO
- 12% 19 590 12.800
- Texapon NSO Aditivo
- 12% 2% 220 13.000 70.000
Tabla 2
- Cantidad
- Viscosidad (mPas)
- Plantacare 1200
- 12% 1.425
- Plantacare 1200
- 12%
- 5.400
- Aditivo
- 2%
Estos resultados muestran que los derivados de isosorbida son capaces de espesar las composiciones acuosas.
Claims (2)
- REIVINDICACIONES1. El uso de derivados de isosorbida, de acuerdo con la fórmula general (II)en donde R representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado con 6 a5 22 átomos de C, o un grupo acilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo X-SO3M, y M es sinónimo de un catión, un átomo de hidrógeno o un átomo de metal alcalino o un amonio o un ión alquilamonio, y X representa un derivado alcoxilatado (AO)n en donde AO representa un grupo C2H4O, o C3H6O, o cualesquier mezclas de los mismos, y el índice n es cero o 1 a 20, y p representa un número entre 1 y 10, preferiblemente entre 1 y 4 en la presencia de electrolitos como agentes espesantes para sistemas acuosos.
- 10 2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de isosorbida está presente en cantidades desde 0.1 hasta 25% en peso, preferiblemente 1 a 15% en peso, y más preferido desde 5 hasta 10% en peso, con base en el peso total del sistema acuoso.
- 3. El uso de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 2 como agente espesante para formulaciones acuosas con base en APG.
- 15 4. El uso de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el derivado de isosorbida está libre de cualesquier grupos alcoxi.
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