CN104650324A - 烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物及其制造方法 - Google Patents

烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物及其制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104650324A
CN104650324A CN201410677964.XA CN201410677964A CN104650324A CN 104650324 A CN104650324 A CN 104650324A CN 201410677964 A CN201410677964 A CN 201410677964A CN 104650324 A CN104650324 A CN 104650324A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polymkeric substance
oxyalkylene group
group
fluoro oxyalkylene
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410677964.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104650324B (zh
Inventor
酒匂隆介
松田高至
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Publication of CN104650324A publication Critical patent/CN104650324A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104650324B publication Critical patent/CN104650324B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
    • C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
    • C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/46—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen
    • C08G2650/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen containing fluorine, e.g. perfluropolyethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明提供一种含有氟代氧化烯基的聚合物，其除了拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性以外，热稳定性、化学稳定性均优良。一种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，其由下述通式(1)所表示，且以聚苯乙烯换算的数量平均分子量为1,000～50,000。并且，式中，Rf为1价或者2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，m为1或者2，X为F或者CF3，n为0～10的整数，α为1或者2。

Description

烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种新型的含有氟代氧化烯基(fluorooxyalkylene group)的聚合物及其制造方法。
背景技术
含有氟代亚烃基的聚合物通过将末端利用各种反应性有机基改性，而用于纸、纤维等的拨水拨油防污剂、磁记录介质的润滑剂、精密仪器的防油剂、脱模剂、化妆品、及保护膜等。
特别是通过在含有氟代亚烃基的聚合物的末端，经由醚键(-C-O-C-键)将可水解性甲硅烷基改性成的全氟聚醚改性硅烷作为保护膜等使用，可以提供一种表现拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性等的表面(专利文献1)。但是，由于在该全氟聚醚改性硅烷中所含有的-C-O-C-键在碳与碳之间具有氧原子(杂原子)，因此热稳定性、化学稳定性差，因此并不适合于要求这些特性的用途。
此外，还提出一种经由硅氧键将含有氟代亚烃基的聚合物与可水解性甲硅烷基键结的方法(专利文献2)，但是由于制造工序复杂化，或者因分子量变大而在供蒸镀处理时需要较多的能量等，因此，难称之为有利于工业上的方法。
另一方面，提供如下述反应式中所示的含有较低分子的氟代亚烃基的化合物中的末端碘化物的烯丙基化的一个实例(非专利文献1)。
氟代亚烃基末端碘化物的烯丙基化：
氟代亚烃基末端二碘甲烷(methylene iodide)的烯丙基化：
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2003-238577号公报
专利文献2：日本特开2011-116947号公报
非专利文献
非专利文献1：J.Org.Chem.1998,63,6302-6308
发明内容
本发明是鉴于上述状况而完成的，其目的在于提供一种含有氟代氧化烯基的聚合物，其除了拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性以外，热稳定性、化学稳定性均优良。
为了解决上述问题，本发明提供一种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，其由下述通式(1)所表示，且以聚苯乙烯换算的数量平均分子量为1,000～50,000。
(式中，Rf为1价或者2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，m为1或者2，X为F或者CF3，n为0～10的整数，α为1或者2。)
如果为此种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，则由于在聚合物末端不含有杂原子，且连结部位仅由碳-碳(C-C)键形成，因此，可以获得除了拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性以外，热稳定性、化学稳定性均优良的聚合物。
其中，优选为，前述通式(1)中的α为1，且前述含有氟代氧化烯基的聚合物残基为由下述通式(2)所表示的1价的残基。
(式中，p、q、r、s分别为0～200的整数，且p+q+r+s＝4～200，各重复单元可以任意地键结，Y为F或者CF3。)
并且，优选为，前述通式(1)中的α为2，且前述含有氟代氧化烯基的聚合物残基为由下述通式(3)所表示的2价的残基。
(式中，p’、q’、r’、s’分别为0～200的整数，且p’+q’+r’+s’＝4～200，各重复单元可以任意地键结，Y’为F或者CF3。)
如果为此种含有氟代氧化烯基的聚合物，则可以通过上述氟代氧化烯基的作用使聚合物的表面自由能量变小，获得拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性更优良的聚合物。
进一步，本发明提供一种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的制造方法，其是制造前述烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的方法，其使由下述通式(4)所表示的含有氟代氧化烯基的末端碘化物聚合物与烯丙基三烷基锡(allyltrialkyltin)在自由基引发剂存在下发生反应。
(式中，Rf为1价或者2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，m为1或者2，X为F或者CF3，n为0～10的整数，α为1或者2。)
如果为此种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的制造方法，则可以使制造工序简便，且可以有利于工业制造。
如果为本发明的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，则可以通过氟代氧化烯基的作用使聚合物的表面自由能量变小，获得拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性更优良的聚合物，并且，由于在聚合物末端不含有杂原子，且连结部位仅由碳-碳(C-C)键形成，因此，可以获得除了上述特性以外，进一步，热稳定性、化学稳定性均优良的聚合物。进一步，如果为本发明的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的制造方法，则不需要复杂的制造工序，即可简便地制造，且可以有利于工业制造。
具体实施方式
由于已知的在末端具有烯丙基的含有氟代亚烃基的聚合物在与烯丙基的连结部位具有杂原子，因此，热稳定性、化学稳定性差。本发明人等发现，如果为将含有氟代氧化烯基的聚合物(全氟聚醚)直接烯丙基化的方法，则获得一种含有氟代氧化烯基的聚合物，其连结部位不具有杂原子，将烯丙基配置于末端，即聚合物的末端部位的连结基仅由碳-碳键形成，并且发现此种聚合物热稳定性和化学稳定性优良，从而完成本发明。
即，本发明为一种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，其由下述通式(1)所表示，且以聚苯乙烯换算的数量平均分子量为1,000～50,000。
(式中，Rf为1价或者2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，m为1或者2，X为F或者CF3，n为0～10的整数，优选为0或者1，α为1或者2。)
当上述通式(1)中的α为1时，作为由Rf所表示的1价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，优选为由下述通式(2)所表示的1价的氟代氧化烯基。
(式中，p、q、r、s分别为0～200的整数，优选为10～100的整数，且p+q+r+s＝4～200，优选为10～100，各重复单元可以任意地键结，Y为F或者CF3。)
作为此种1价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，具体来说，可以例示如下。
当上述通式(1)中的α为2时，作为由Rf所表示的2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，优选为由下述通式(3)所表示的2价的氟代氧化烯基。
(式中，p’、q’、r’、s’分别为0～200，优选为10～100的整数，且p’+q’+r’+s’＝4～200，优选为10～100，各重复单元可以任意地键结，Y’为F或者CF3。)
作为此种2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，具体而言，可以例示如下。
由上述通式(1)所表示的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的数量平均分子量为1,000～50,000，优选为1,500～10,000的范围。如果数量平均分子量不足1,000，则可能会无法充分发挥全氟代亚烃基醚结构的特征即拨水拨油性、防污性等，如果超过50,000，则末端官能基的浓度变得过小，与基材的反应性或密接性可能会下降。另外，本发明中所提及的数量平均分子量是指，在下述条件下测定，以利用凝胶渗透色谱法(Gel PermeationChromatography，GPC)所测定的聚苯乙烯作为标准物质的数量平均分子量。
[测定条件]
洗脱液(eluent)：氢氯氟烃(hydrochlorofluorocarbon，HCFC)-225
流量：1mL/分钟(min.)
检测器：蒸发光散射检测器
管柱：东曹公司(TOSOH CORPORATION)制TSKgel Multipore HXL-M(型号)
7.8mmφ×30cm使用2根
管柱温度：35℃
样品注入量：100μL(浓度0.3重量％的HCFC-225溶液)
如果为此种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，则可以通过氟代氧化烯基的作用使聚合物的表面自由能量变小，获得拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性优良的聚合物，并且，由于在聚合物末端不含有杂原子，且连结部位仅以碳-碳(C-C)键而形成，因此除了上述特性以外，进一步可以获得热稳定性、化学稳定性均优良的聚合物。
作为由上述通式(1)所表示的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的制造方法，优选为一种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的制造方法，其是制造前述烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的方法，其使由下述通式(4)所表示的含有氟代氧化烯基的末端碘化物聚合物与烯丙基三烷基锡在自由基引发剂存在下发生反应。
(式中，Rf为1价或者2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，m为1或者2，X为F或者CF3，n为0～10的整数，α为1或者2。)
作为烯丙基三烷基锡可以使用：例如，烯丙基三丁基锡、烯丙基三苯基锡、烯丙基三甲基锡、烯丙基三乙基锡、烯丙基三丙基锡、及烯丙基三苄基锡等。
作为自由基引发剂，可以使用：例如，偶氮二异丁腈(azodiisobutyronitrile，AIBN)、1,1’-偶氮双(环己烷甲腈)(ABCN、VAZO(注册商标))、二-叔丁基过氧化物、叔丁基氢过氧化物、过氧化二苯甲酰、及甲基乙基酮过氧化物等。
并且，可以在上述反应中使用溶剂。此时所使用的溶剂并无特别限定，但是从反应化合物为氟化物的方面来看，优选为使用含氟溶剂。作为含氟溶剂，列举有1,3-双三氟甲基苯、三氟甲基苯、由3M公司销售的氢氟醚(Hydrofluoroether，HFE)系溶剂(NOVEC7100：C4F9OCH3、NOVEC7200：C4F9OC2H5、NOVEC7300：C2F5-CF(OCH3)-CF(CF3)2等)、及同样由3M公司销售的全氟系溶剂(PF5080、PF5070、PF5060等)等。
如果为此种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的制造方法，不需要复杂的制造工序，即可简便地制造，且可以将除了拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性以外热稳定性、化学稳定性均优良的含有氟代氧化烯基的聚合物在工业上有利地制造。
由于本发明的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物拨水拨油性、脱模性、耐化学性、润滑性、耐久性、防污性、及指纹易擦性优良，因此可以适用于纸、纤维等的拨水拨油防污剂、磁记录介质的润滑剂、精密仪器的防油剂、脱模剂、化妆品、及保护膜等。并且，与以往的聚合物相比，由于热稳定性、化学稳定性均优良，因此，即便对进一步要求上述特性的聚合物也可以适用。
[实施例]
以下，示出实施例来对本发明具体地说明，但本发明并不限定于下述实施例。另外，在下述例中，数量平均分子量为基于凝胶渗透色谱(GelPermeation Chromatography，GPC)的聚苯乙烯换算值。
[实施例1]
在反应容器中，将由下述式(4-a)所表示的化合物20g(3.0×10-3mol、数量平均分子量3,750)与烯丙基三丁基锡1.2g(3.6×10-3mol)、及六氟间二甲苯(hexafluoro meta-xylene)20g进行混合，并通入氮气。接着，添加AIBN 0.050g(3.0×10-4mol)，以90℃搅拌16小时。
其后，将反应产物冷却至室温，利用分液操作分取下层。将所获得的下层利用己烷20g进行清洗，接着利用丙酮20g进行清洗。将溶剂减压馏出，获得在由下述式(1-a)所表示的单末端具有烯丙基的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物17.5g(数量平均分子量3,650)。所获得的聚合物利用核磁共振氢谱法(1H nuclear magnetic resonance spectroscopy，1H NMR)确认结构。1H NMR：δ5.65(1H)、δ4.92(2H)、δ2.19(2H)、δ2.01(2H)
[实施例2]
在反应容器中，将由下述式(4-b)所表示的化合物20g(1.0×10-2mol、数量平均分子量3,850)与烯丙基三丁基锡4.1g(1.2×10-2mol)、及六氟间二甲苯20g进行混合，并通入氮气。接着，添加AIBN 0.16g(1.0×10-3mol)，以90℃搅拌16小时。
其后，将反应产物冷却至室温，利用分液操作分取下层。将所获得的下层利用己烷20g进行清洗，接着利用丙酮20g进行清洗。将溶剂减压馏出，获得在由下述式(1-b)所表示的两末端具有烯丙基的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物18.4g(数量平均分子量3,650)。所获得的聚合物利用1HNMR确认结构。1H NMR：δ5.65(1H)、δ4.92(2H)、δ2.19(2H)、δ2.01(2H)
[实施例3]
在反应容器中，将由下述式(4-c)所表示的化合物20g(2.5×10-3mol、数量平均分子量4,300)与烯丙基三丁基锡1.2g(3.6×10-3mol)、及六氟间二甲苯20g进行混合，并通入氮气。接着，添加AIBN 0.050g(3.0×10-4mol)，以90℃搅拌3小时。
其后，将反应产物冷却至室温，利用分液操作分取下层。将所获得的下层利用己烷20g进行清洗，接着利用丙酮20g进行清洗。将溶剂减压馏出，获得在由下述式(1-c)所表示的单末端具有烯丙基的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物17.0g(数量平均分子量4,200)。所获得的聚合物利用1HNMR确认结构。1H NMR：δ5.64(1H)、δ5.13(2H)、δ2.80(2H)
这样一来，可知本发明的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物不需要复杂的制造工序，即可简便地制造。
另外，本发明并不限定于上述实施方式。上述实施方式为例示，具有与本发明的权利要求书所述的技术思想实质相同的结构，并发挥相同作用效果的技术方案，均包含在本发明的技术范围内。

Claims (4)

1.一种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，其特征在于，其是由下述通式(1)所表示，并且以聚苯乙烯换算的数量平均分子量为1000～50000：
通式(1)中，Rf为1价或者2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，m为1或者2，X为F或者CF3，n为0～10的整数，α为1或者2。
2.如权利要求1所述的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，其中，前述通式(1)中的α为1，并且前述含有氟代氧化烯基的聚合物残基为由下述通式(2)所表示的1价的残基：
通式(2)中，p、q、r、s分别为0～200的整数，并且p+q+r+s＝4～200，各重复单元可以任意地键结，Y为F或者CF3。
3.如权利要求1所述的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物，其中，前述通式(1)中的α为2，并且前述含有氟代氧化烯基的聚合物残基为由下述通式(3)所表示的2价的残基：
通式(3)中，p’、q’、r’、s’分别为0～200的整数，且p’+q’+r’+s’＝4～200，各重复单元可以任意地键结，Y’为F或者CF3。
4.一种烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的制造方法，其特征在于，其是制造权利要求1至3中的任一项所述的烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物的方法，并且，其使由下述通式(4)所表示的含有氟代氧化烯基的末端碘化物聚合物与烯丙基三烷基锡在自由基引发剂存在下发生反应：
通式(4)中，Rf为1价或者2价的含有氟代氧化烯基的聚合物残基，m为1或者2，X为F或者CF3，n为0～10的整数，α为1或者2。
CN201410677964.XA 2013-11-22 2014-11-21 烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物及其制造方法 Active CN104650324B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013242289A JP6130288B2 (ja) 2013-11-22 2013-11-22 アリル基変性フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及びその製造方法
JP2013-242289 2013-11-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104650324A true CN104650324A (zh) 2015-05-27
CN104650324B CN104650324B (zh) 2019-06-11

Family

ID=51897053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410677964.XA Active CN104650324B (zh) 2013-11-22 2014-11-21 烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物及其制造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9228052B2 (zh)
EP (1) EP2876127B1 (zh)
JP (1) JP6130288B2 (zh)
CN (1) CN104650324B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102155040B1 (ko) * 2016-12-13 2020-09-11 다이킨 고교 가부시키가이샤 방오성 물품
JP6668560B2 (ja) 2017-06-30 2020-03-18 昭和電工株式会社 有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法
JP7136032B2 (ja) * 2019-07-25 2022-09-13 信越化学工業株式会社 反応性シリル基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの製造方法
TW202128832A (zh) * 2019-11-13 2021-08-01 日商大金工業股份有限公司 含有氟聚醚基之化合物的製造方法
JP2021095474A (ja) * 2019-12-16 2021-06-24 信越化学工業株式会社 パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びその製造方法、表面処理剤、硬化皮膜並びに物品

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0693087A1 (en) * 1993-04-06 1996-01-24 AlliedSignal Inc. Fluorinated photoinitiators and their application in uv curing of fluorinated monomers
US20080107950A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Perfluoropolyether rubber composition and ion-conducting polymer electrolyte membrane
WO2013121984A1 (ja) * 2012-02-17 2013-08-22 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面処理層を有する基材およびその製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR7105885D0 (pt) * 1970-09-08 1973-03-13 Minnesota Mining & Mfg Processo para preparar alfa omegadi-(s-triazinil-dissubstituido)-n-perfluor polioxa-alcanos
JPH02188545A (ja) * 1989-01-13 1990-07-24 Nippon Oil & Fats Co Ltd ポリフルオロアルキルポリオキシアルキレン（メタ）アリルエーテル
JP3487744B2 (ja) * 1997-10-09 2004-01-19 信越化学工業株式会社 硬化性組成物
JP2001192546A (ja) * 2000-01-07 2001-07-17 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物
JP4412450B2 (ja) 2001-10-05 2010-02-10 信越化学工業株式会社 反射防止フィルター
KR100724135B1 (ko) 2001-10-05 2007-06-04 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 퍼플루오로폴리에테르-변성 실란, 표면처리제, 및반사방지 필터
JP4012778B2 (ja) * 2002-07-23 2007-11-21 信越化学工業株式会社 片末端にビニリデン基を有するパーフルオロアルキレンエーテル誘導体
JP4784743B2 (ja) 2005-02-14 2011-10-05 信越化学工業株式会社 硬化性パーフルオロポリエーテル組成物、その硬化物を用いたゴム及びゲル製品
JP2009117308A (ja) * 2007-11-09 2009-05-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 色素増感型太陽電池用シール材
JP5245902B2 (ja) * 2009-02-20 2013-07-24 信越化学工業株式会社 微粉末状又はペースト状の重合生成物の製造方法
JP5669257B2 (ja) 2009-10-27 2015-02-12 信越化学工業株式会社 フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品
JP2013023512A (ja) * 2011-07-15 2013-02-04 Nissan Chem Ind Ltd 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含むディスプレイ用耐熱性コーティング剤
EP2915833B1 (en) * 2012-11-05 2018-06-06 Daikin Industries, Ltd. Silane compound containing perfluoro(poly)ether group
JP6020327B2 (ja) * 2013-04-17 2016-11-02 信越化学工業株式会社 光硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物、その硬化方法、そのゲル硬化物及びその硬化物を用いたゲル製品

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0693087A1 (en) * 1993-04-06 1996-01-24 AlliedSignal Inc. Fluorinated photoinitiators and their application in uv curing of fluorinated monomers
US20080107950A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Perfluoropolyether rubber composition and ion-conducting polymer electrolyte membrane
WO2013121984A1 (ja) * 2012-02-17 2013-08-22 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面処理層を有する基材およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US9228052B2 (en) 2016-01-05
EP2876127B1 (en) 2016-12-21
CN104650324B (zh) 2019-06-11
JP2015101624A (ja) 2015-06-04
JP6130288B2 (ja) 2017-05-17
US20150148509A1 (en) 2015-05-28
EP2876127A1 (en) 2015-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104650324A (zh) 烯丙基改性的含有氟代氧化烯基的聚合物及其制造方法
US11525031B2 (en) Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid, article and its production method
US11001670B2 (en) Fluoropolyether-group-containing polymer, surface treatment agent, and article
TWI656144B (zh) Fluoropolyether-containing polymer
CN111051383B (zh) 含氟醚化合物、组合物及物品
KR102094753B1 (ko) 내유성 코팅
US9611399B2 (en) Fluorinated coatings with lubricious additive
US11208529B2 (en) Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid, article and its production method
JP2020534402A5 (zh)
KR20150138179A (ko) 함불소 에테르 화합물, 함불소 에테르 조성물 및 코팅액, 그리고 표면층을 갖는 기재 및 그 제조 방법
JP2017014192A (ja) フラーレン誘導体および潤滑剤
JP6355109B2 (ja) 含フッ素ニトリルオキシド化合物
WO2015152265A1 (ja) 含フッ素シラン化合物
KR20220019104A (ko) 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머 및 그 제조 방법
JP5110944B2 (ja) 新規な架橋性のエーテル系含フッ素化合物およびその製造方法
Sansotera et al. Highly hydrophobic carbon black obtained by covalent linkage of perfluorocarbon and perfluoropolyether chains on the carbon surface
JP6044211B2 (ja) フルオロオキシアルキレン基含有シラン化合物の製造方法
KR102559704B1 (ko) 증착용 함불소 에테르 조성물, 그리고 증착막이 형성된 물품 및 그 제조 방법
KR101818233B1 (ko) 내마모성이 개선된 방오성 코팅 조성물
CN111690103A (zh) 拒水拒油的含氟硅共聚物及其制备方法和应用
WO2019230653A1 (ja) ニトリルオキシド化合物
US20230220236A1 (en) Composition, substrate with surface layer, method for producing substrate with surface layer, compounds, and methods for producing compounds
WO2024075458A1 (ja) フルオロポリエーテル基含有ポリマー

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant