JPH02188545A - ポリフルオロアルキルポリオキシアルキレン（メタ）アリルエーテル - Google Patents
ポリフルオロアルキルポリオキシアルキレン（メタ）アリルエーテルInfo
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- JPH02188545A JPH02188545A JP477289A JP477289A JPH02188545A JP H02188545 A JPH02188545 A JP H02188545A JP 477289 A JP477289 A JP 477289A JP 477289 A JP477289 A JP 477289A JP H02188545 A JPH02188545 A JP H02188545A
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリフルオロアルキル基とポリオキシアルキ
レン基を分子内に含むアリルエーテル単量体く関する。
レン基を分子内に含むアリルエーテル単量体く関する。
ポリフルオロアルキル基を含有するアリルエーテルとし
ては、米国特許第４０２９８６７号明細書に示されるフ
ルオロアルキルアリルまたはメタリルエーテルがある。
ては、米国特許第４０２９８６７号明細書に示されるフ
ルオロアルキルアリルまたはメタリルエーテルがある。
これを単独重合またはスチレンなどのビニル系モノマー
と共重合することＫより得られた樹脂は幅広い分野で使
用されている。
と共重合することＫより得られた樹脂は幅広い分野で使
用されている。
しかしながら、このポリフルオルアルキル系アリルエー
テルはポリフルオロアルキル基のために他の有機化合物
との相溶性が極端に悪く、使用する溶剤が限定されるだ
けでなく、他のモノマーと共重合する際にも相溶性が著
しく低いために使用する共重合用モノマーの種類および
配合量も限定される結果となり、ポリフルオロアルキル
基の特性を十分に生かすことができなかった。
テルはポリフルオロアルキル基のために他の有機化合物
との相溶性が極端に悪く、使用する溶剤が限定されるだ
けでなく、他のモノマーと共重合する際にも相溶性が著
しく低いために使用する共重合用モノマーの種類および
配合量も限定される結果となり、ポリフルオロアルキル
基の特性を十分に生かすことができなかった。
予肉に含むものであり、ソフトセグメントをポリマー内
に導入したい場合には、共重合反応を利用するしか方法
がなかった。
に導入したい場合には、共重合反応を利用するしか方法
がなかった。
本発明の目的は、ポリフルオロアルキル基特有の耐熱性
、耐候性、耐薬品性、撥水撥油性、低屈折率、低ａ電率
、低摩擦率、高気体透過性、低表面張力性などの特性を
生かしながら、付加させるアルキレンオキシドの種類や
付加モル数を調整することにより０山にソフトセグメン
トやセミソフトセグメントを分子内に含ませたボリフル
オρアルキル系アリルエーテルを供給することである。
、耐候性、耐薬品性、撥水撥油性、低屈折率、低ａ電率
、低摩擦率、高気体透過性、低表面張力性などの特性を
生かしながら、付加させるアルキレンオキシドの種類や
付加モル数を調整することにより０山にソフトセグメン
トやセミソフトセグメントを分子内に含ませたボリフル
オρアルキル系アリルエーテルを供給することである。
これＫより、重合体の溶剤や他のモノマーとの相溶性を
ｉ、ｉｌ！ＩＬ、また機械的強度を改良し、さらに重合
体の他の素材との密着性を適度に向上させる等の特性を
付与するとともに、フルオキルル中ル基の特性を発揮さ
せることができる。
ｉ、ｉｌ！ＩＬ、また機械的強度を改良し、さらに重合
体の他の素材との密着性を適度に向上させる等の特性を
付与するとともに、フルオキルル中ル基の特性を発揮さ
せることができる。
本発明は、一般式（１）で示されるポリフルオロアルキ
ルポリオキシアルキレン７リルエーテルおよびメタリル
エーテルである。
ルポリオキシアルキレン７リルエーテルおよびメタリル
エーテルである。
Ｒｆ ＲＯ（ＡＯ） ｎ ＣＨｘ Ｃ（Ｒ’ ）＜Ｈ２
（１）（ただし、Ｒｆは炭素数１から２０のポリフルオ
ーアルキル基、Ｒは炭素数１から５の直鎖または分岐の
アルキレン基、ＡＯは炭素数２から１８０オキシアルキ
レン基の１種または２種以上で、２種以上のときはブロ
ック状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、πはＨまたはＣＨ３、ｎは１から５０である。） 一般式（１）において、Ｒｆで示される炭素数１からｚ
Ｏのポリフルオロアルキル基としては、たとえば、ＣＦ
３（ＣＦｚ）ｐ、（Ｃ，Ｆｓ ）ｚｃＦ（ＣＦｚ ）（
１！（ＣＦ２（ＣＦ２ ） ｒ、 ＣｌＣＦ２ （ＣＦ
２ ） ｓなどがあげられる。（ただし、ｐは０から１
９の整数、ｑは０から１７の整数、ｒは０から１９の整
数、♂は０から１９の整数である。） 具体的には、トリフルオルメチル、ペンタフルオーエチ
ル、ヘプタフルオｐプρピル、ノナフルオルブチル、ウ
ンデカフルオルペンチル、トリデカフルオーヘキシル、
ペンタデカフルオロヘプチル、ヘプタデカフルオルオク
チル、ノナデカフルオルノニル、ヘンエイコサフルオル
デシル、トリコサフルオロウンデシル、ペンタコサフル
オロドデシル、ヘプタコサフルオートリデシル、ノナコ
サ７ルオロテトラデシＩし、ヘントリアコンタ７ルオロ
ベンタデシル、トリトリ７コンタフルオロヘキサデシル
、ペンタトリアコンタフルオーヘプタデシル、ヘプタト
リアコンタフルオルオクタデシル、ノナトリアプンタフ
ルオρノナデシル、ヘンテトラフンタフルオρエイコシ
ル、モノヒドロジフルオロメチル、−一ヒドｐテトラフ
ルオロエチル、ａ−ヒトｐへキサフルオロプロピル、―
−ヒドロオクタフルオρブチル、−一ヒドｐデカフルオ
ｐペンチル、−一ヒドロデカフルオρヘキシル、ω−ヒ
ドロテトラデカフルオロヘプチル、−一ヒドロヘキサデ
カフルオロオクチル、ω−ヒドロオクタデカフルオーノ
ニＩし、−一ヒドロエイコサフルオｐデシル、−一ヒト
ートコサフルオロウンデシル、−一ヒドーテトラフサフ
ルオｐドデシル、−一シドロヘキサコサフルオｐトリデ
シル、−一ヒドｐオクタフサフルオｐテトラデシル、−
一ヒドートリアフンタフルオｐペンタデシル、−一ヒド
ロドトリ７フンタフルオｐヘキサデシル、−一ヒドロテ
トラトリ７コンタフルオｐヘプタデシル、−一ヒドロヘ
キサトリアフンタフルオロオクタデシル、ａ−ヒトρオ
クタトリ７フンタフルオロノナデシル、−一ヒドρテト
ラフンタフルオロエイコシル、モノクロ−ジフルオロメ
チル、−一りロｐテトラフルオロエチル、ω−クロρヘ
キサフルオロプｐピル、−一り−ロオクタフルオｐブチ
ル、―−りｇ１９デカフルオーペンチル、−−りｖｚｐ
ドデカフルオロヘキシル、−−クールテトラデカフルオ
ロヘプチル オクチル、−一りρーオクタデカフルオロノニル、−一
りロρエイコサフルオρデシル、−一りロρドコサフル
オｐウンデシル、−一りロｐテトラフサフルオρドデシ
ル、―−りＲｐへキサコサフルオロトリデシル、−−り
ｐｔｙオクタコサフルオρテトラデシル、−−りｐｐト
リアコンタフルオｐペンタデシル、−一りρｐドトリア
コンタフルオーヘキサデシル、―−りｃＩｐテトラトリ
７フンタフルオロヘプタデシル、−一りρロヘキサトリ
７コンタフルオロオクタデシル、ａ−クローオクタトリ
アコンタフルオルノナデシル、−−クロルテトラコンタ
フルオロエイコシル、インへブタフルオロプロピル、２
−トリフルオーメチルへキサフルオロプルピル、３−）
ｊｊフルオロメチルオクタフルオａズチル、４−トリフ
ルオロメチルデカフルオーペンチル、５−トリフルオロ
メチルドデカフルオルヘキシル、６−トリフルオロメチ
ルテトラデカフルオロヘプチル、７−トリフルオロメチ
ルへキサデカフルオロオクチル、８−トリフルオーメチ
ルオクタデシルノニル、９−トリプルオｐメチルドコサ
フルオρデシル、ｌ〇−トリフルオーメチルドコサフル
オロクンデシル、１１−）リフルオロメチルテトラコサ
フルオルドデシル、１２−トリフルオロメチルへキサコ
サフルオートリデシル、１３−トリフルオロメチルオク
タコサフルオルテトラデシル、１４−）リフルオロメチ
ルトリアコンタフルオーペンタデシル、１５−）リフル
オｐメチルドトリアコンタフルオρヘキサデシル、１６
−ドリフルオρメチルテトラトリ１コンタフルオロヘプ
タデシル、１７−トリプルオｐメチルヘキサトリアコン
タフルオロオクタデシル、１’ ８− ）リフルオロメ
チルオクタトリアコンタフルオロノナデシルなどがある
。
（１）（ただし、Ｒｆは炭素数１から２０のポリフルオ
ーアルキル基、Ｒは炭素数１から５の直鎖または分岐の
アルキレン基、ＡＯは炭素数２から１８０オキシアルキ
レン基の１種または２種以上で、２種以上のときはブロ
ック状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、πはＨまたはＣＨ３、ｎは１から５０である。） 一般式（１）において、Ｒｆで示される炭素数１からｚ
Ｏのポリフルオロアルキル基としては、たとえば、ＣＦ
３（ＣＦｚ）ｐ、（Ｃ，Ｆｓ ）ｚｃＦ（ＣＦｚ ）（
１！（ＣＦ２（ＣＦ２ ） ｒ、 ＣｌＣＦ２ （ＣＦ
２ ） ｓなどがあげられる。（ただし、ｐは０から１
９の整数、ｑは０から１７の整数、ｒは０から１９の整
数、♂は０から１９の整数である。） 具体的には、トリフルオルメチル、ペンタフルオーエチ
ル、ヘプタフルオｐプρピル、ノナフルオルブチル、ウ
ンデカフルオルペンチル、トリデカフルオーヘキシル、
ペンタデカフルオロヘプチル、ヘプタデカフルオルオク
チル、ノナデカフルオルノニル、ヘンエイコサフルオル
デシル、トリコサフルオロウンデシル、ペンタコサフル
オロドデシル、ヘプタコサフルオートリデシル、ノナコ
サ７ルオロテトラデシＩし、ヘントリアコンタ７ルオロ
ベンタデシル、トリトリ７コンタフルオロヘキサデシル
、ペンタトリアコンタフルオーヘプタデシル、ヘプタト
リアコンタフルオルオクタデシル、ノナトリアプンタフ
ルオρノナデシル、ヘンテトラフンタフルオρエイコシ
ル、モノヒドロジフルオロメチル、−一ヒドｐテトラフ
ルオロエチル、ａ−ヒトｐへキサフルオロプロピル、―
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ｐペンチル、−一ヒドロデカフルオρヘキシル、ω−ヒ
ドロテトラデカフルオロヘプチル、−一ヒドロヘキサデ
カフルオロオクチル、ω−ヒドロオクタデカフルオーノ
ニＩし、−一ヒドロエイコサフルオｐデシル、−一ヒト
ートコサフルオロウンデシル、−一ヒドーテトラフサフ
ルオｐドデシル、−一シドロヘキサコサフルオｐトリデ
シル、−一ヒドｐオクタフサフルオｐテトラデシル、−
一ヒドートリアフンタフルオｐペンタデシル、−一ヒド
ロドトリ７フンタフルオｐヘキサデシル、−一ヒドロテ
トラトリ７コンタフルオｐヘプタデシル、−一ヒドロヘ
キサトリアフンタフルオロオクタデシル、ａ−ヒトρオ
クタトリ７フンタフルオロノナデシル、−一ヒドρテト
ラフンタフルオロエイコシル、モノクロ−ジフルオロメ
チル、−一りロｐテトラフルオロエチル、ω−クロρヘ
キサフルオロプｐピル、−一り−ロオクタフルオｐブチ
ル、―−りｇ１９デカフルオーペンチル、−−りｖｚｐ
ドデカフルオロヘキシル、−−クールテトラデカフルオ
ロヘプチル オクチル、−一りρーオクタデカフルオロノニル、−一
りロρエイコサフルオρデシル、−一りロρドコサフル
オｐウンデシル、−一りロｐテトラフサフルオρドデシ
ル、―−りＲｐへキサコサフルオロトリデシル、−−り
ｐｔｙオクタコサフルオρテトラデシル、−−りｐｐト
リアコンタフルオｐペンタデシル、−一りρｐドトリア
コンタフルオーヘキサデシル、―−りｃＩｐテトラトリ
７フンタフルオロヘプタデシル、−一りρロヘキサトリ
７コンタフルオロオクタデシル、ａ−クローオクタトリ
アコンタフルオルノナデシル、−−クロルテトラコンタ
フルオロエイコシル、インへブタフルオロプロピル、２
−トリフルオーメチルへキサフルオロプルピル、３−）
ｊｊフルオロメチルオクタフルオａズチル、４−トリフ
ルオロメチルデカフルオーペンチル、５−トリフルオロ
メチルドデカフルオルヘキシル、６−トリフルオロメチ
ルテトラデカフルオロヘプチル、７−トリフルオロメチ
ルへキサデカフルオロオクチル、８−トリフルオーメチ
ルオクタデシルノニル、９−トリプルオｐメチルドコサ
フルオρデシル、ｌ〇−トリフルオーメチルドコサフル
オロクンデシル、１１−）リフルオロメチルテトラコサ
フルオルドデシル、１２−トリフルオロメチルへキサコ
サフルオートリデシル、１３−トリフルオロメチルオク
タコサフルオルテトラデシル、１４−）リフルオロメチ
ルトリアコンタフルオーペンタデシル、１５−）リフル
オｐメチルドトリアコンタフルオρヘキサデシル、１６
−ドリフルオρメチルテトラトリ１コンタフルオロヘプ
タデシル、１７−トリプルオｐメチルヘキサトリアコン
タフルオロオクタデシル、１’ ８− ）リフルオロメ
チルオクタトリアコンタフルオロノナデシルなどがある
。
また、Ｒで示される炭素数１から５のアルキレン基とし
ては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ペンチレン基等の直釦または分岐のア
ルキレン基があげられろ。
ては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ペンチレン基等の直釦または分岐のア
ルキレン基があげられろ。
ＡＯで示される炭素数２から１８のオキシアルキレン基
としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オ
キシエチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシスチ
レン基、オキシアルキレン基、オキシテトラメチレン基
、オキシヘキサデシレン基、オキシオクタデシレン基な
どがある。
としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オ
キシエチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシスチ
レン基、オキシアルキレン基、オキシテトラメチレン基
、オキシヘキサデシレン基、オキシオクタデシレン基な
どがある。
一般式（１）の化合物は、たとえば、ポリフルオロアル
キルアルコール（ＲｆＲＯＨ）Ｋアルキレンオキシドな
付加反応させ、ついで７リルクｐリドまたはメタリルク
ルリドとのエーテル化反応などの方法を用いて製造する
ことができる。
キルアルコール（ＲｆＲＯＨ）Ｋアルキレンオキシドな
付加反応させ、ついで７リルクｐリドまたはメタリルク
ルリドとのエーテル化反応などの方法を用いて製造する
ことができる。
（５１明の効果］
本発明のポリフルオロアルキル系アリルエーテルは、オ
キシアルキレン基が導入されているので。
キシアルキレン基が導入されているので。
共重合用モノマーへの相溶性が改良され、これを共重合
反応に用いることＫより容易にポリフルオロアルキル基
をポリマーに導入することができる。
反応に用いることＫより容易にポリフルオロアルキル基
をポリマーに導入することができる。
また、得られたポリマーの表面はポリフルオロフルキル
基の特性を保ちながら、なおかつ、オキシアルキレン基
の種類と付加モル数に応じて、粘着性、保湿性等の特性
を付与でき、撥水撥油加工、防汚加工、光学材料、塗料
、フォトレジスト、磁気テープ、磁気ディスク、合成ｍ
ｓの表面改質、水なし平板印刷、医用高分子材料、選択
透過膜材料、導電性材料、帯電防止材料、その池幅広い
応用が可能である。
基の特性を保ちながら、なおかつ、オキシアルキレン基
の種類と付加モル数に応じて、粘着性、保湿性等の特性
を付与でき、撥水撥油加工、防汚加工、光学材料、塗料
、フォトレジスト、磁気テープ、磁気ディスク、合成ｍ
ｓの表面改質、水なし平板印刷、医用高分子材料、選択
透過膜材料、導電性材料、帯電防止材料、その池幅広い
応用が可能である。
一般式（１）の化合物の原料ポリフルオルアルキルポリ
オキシアルキレンエーテルの製造例および実施例により
本警明を説明する。
オキシアルキレンエーテルの製造例および実施例により
本警明を説明する。
製造例１
加圧反応Ｂ器（トリフルオルエタノールｆ１６０ｇ（＆
６モル）と触媒として４８係水隈化ナトリウム水溶液６
．６ｇをと９、系内の空気を窒素ガスで置換したのち、
８０〜９０゛０でエチレンオキシド１６０ｇ（１６モル
）を約０．５〜３即／−（ゲージ圧）で３時間かけて徐
々に圧入し、さらに、５時間反応を続けた。反応終了後
室温に冷却し、粗ヒドロキシエーテルを得た。この反応
生成物を蒸留（４５〜５５゛０．２鴎）１ｇ）して蒸留
品１５０ｇを得た。
６モル）と触媒として４８係水隈化ナトリウム水溶液６
．６ｇをと９、系内の空気を窒素ガスで置換したのち、
８０〜９０゛０でエチレンオキシド１６０ｇ（１６モル
）を約０．５〜３即／−（ゲージ圧）で３時間かけて徐
々に圧入し、さらに、５時間反応を続けた。反応終了後
室温に冷却し、粗ヒドロキシエーテルを得た。この反応
生成物を蒸留（４５〜５５゛０．２鴎）１ｇ）して蒸留
品１５０ｇを得た。
製造例２
加圧反応容器にパーフルオルオクチルエチルアルコール
８４５ｇ（１，８モル）と触媒として三７フ化ホウ素ジ
エチルエーテル錯体８．９ｇをとり、系内の空気を窒素
ガスで置換したのち、６０’０でエチレンオキシド１５
４ｇ（３，５モル）を約０．５〜３ＫＦ／−（ゲージ圧
）で４０分間かけて徐々に圧入し、さらに％１．５時間
反応を続けた。反応終了後室温に冷却し、粗ヒドロキシ
エーテルを得た。
８４５ｇ（１，８モル）と触媒として三７フ化ホウ素ジ
エチルエーテル錯体８．９ｇをとり、系内の空気を窒素
ガスで置換したのち、６０’０でエチレンオキシド１５
４ｇ（３，５モル）を約０．５〜３ＫＦ／−（ゲージ圧
）で４０分間かけて徐々に圧入し、さらに％１．５時間
反応を続けた。反応終了後室温に冷却し、粗ヒドロキシ
エーテルを得た。
この反応生成物を蒸醪（９５〜９８°０．３ Ｉ４ｉｇ
）して蒸留品３５０ｇを得た。
）して蒸留品３５０ｇを得た。
製造例３
加圧反応容器にパーフルオロオクチルエチルアルコール
１２０６ｇ（２，６モル）と触媒として三７ツ化ホウ素
ジエチルエーテル錯体９．６ｇをとり、系内の空気を窒
素ガスで置換したのち、６０°０でブーピレンオキシド
１６６ｇ（１９モル）を約α５〜３１１／ｊ（ゲージ圧
）で４０分間かけて徐々に圧入し、さらに、１．５時間
反応を続けた。反応終了後室温に冷却し、粗ヒト−キシ
エーテルを得た。この反応生成物を蒸留（９３〜９８°
０．１１ＩＩ隅Ｈｇ）して蒸留品５５０ｇを得た。
１２０６ｇ（２，６モル）と触媒として三７ツ化ホウ素
ジエチルエーテル錯体９．６ｇをとり、系内の空気を窒
素ガスで置換したのち、６０°０でブーピレンオキシド
１６６ｇ（１９モル）を約α５〜３１１／ｊ（ゲージ圧
）で４０分間かけて徐々に圧入し、さらに、１．５時間
反応を続けた。反応終了後室温に冷却し、粗ヒト−キシ
エーテルを得た。この反応生成物を蒸留（９３〜９８°
０．１１ＩＩ隅Ｈｇ）して蒸留品５５０ｇを得た。
製造例４
加圧反応容器忙パーフルオロブチルエチルアルコールｓ
ｚｓｇ（２モル）と触媒として三７フ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体５．７ｇをとり、系内の空気を窒素ガスで
置換したのち、ｅｏ’ｏでエチレンオキシド２９０ｇ（
＆６モル）をＯ，Ｓ〜３冷／−（ゲージ圧）で３０分間
かけて徐々に圧入し、さらに、３時間反応を続けた。つ
ぎに、１０憾炭酸水素ナトリウム水溶液で中和したのち
、塩化ナトリウム飽和水溶液で水洗を行ない、脱水後％
副生じた塩を濾過してエーテル化物７０５ｇを得た。
ｚｓｇ（２モル）と触媒として三７フ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体５．７ｇをとり、系内の空気を窒素ガスで
置換したのち、ｅｏ’ｏでエチレンオキシド２９０ｇ（
＆６モル）をＯ，Ｓ〜３冷／−（ゲージ圧）で３０分間
かけて徐々に圧入し、さらに、３時間反応を続けた。つ
ぎに、１０憾炭酸水素ナトリウム水溶液で中和したのち
、塩化ナトリウム飽和水溶液で水洗を行ない、脱水後％
副生じた塩を濾過してエーテル化物７０５ｇを得た。
ｆＡ造例５〜１０
以下、同様な方法で表ＩＫ示す構造式の原料ポリフルオ
ロアルキルポリオキシアルキレンエーテルを製造した。
ロアルキルポリオキシアルキレンエーテルを製造した。
なお、得られたポリフルオロアルキルポリオキラプルキ
レンエーテルは未蒸留量である。
レンエーテルは未蒸留量である。
製造例１〜４で製造したポリフルオーフルキルポリオキ
シアルキレンエーテルについても表ＩＶＣ示す。
シアルキレンエーテルについても表ＩＶＣ示す。
つぎに表１の化合物を原料として一般式（１）で示され
る７リルエーテルおよびメタリルエーテルを製造した。
る７リルエーテルおよびメタリルエーテルを製造した。
実施例１
下記の成分を加圧反応容Ｉ！ｓｌＣとり、系内の空気を
窒素ガスに置換したのち、１１０ ’Ｏで反応を行ない
、反応開始４時間後に反応混合物のアルカリ度が減少し
てほぼ一定の値になったので反応を止め、塩酸で中和し
、副生じた塩をろ別して粗アリルエーテルを得た。
窒素ガスに置換したのち、１１０ ’Ｏで反応を行ない
、反応開始４時間後に反応混合物のアルカリ度が減少し
てほぼ一定の値になったので反応を止め、塩酸で中和し
、副生じた塩をろ別して粗アリルエーテルを得た。
していることがわかる。また、赤外線吸収スペクトルを
図２に示す。
図２に示す。
実施例２
下記の成分を加圧反応容器にとり、系内の空気を窒素ガ
スに置換したのち、１１０’Ｏで反応を行ない、反応開
始４時間後に反応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一
定の値になりだので反応を止め、塩酸で中和し、副生し
た塩をろ別して粗アリルエーテルを得た。
スに置換したのち、１１０’Ｏで反応を行ない、反応開
始４時間後に反応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一
定の値になりだので反応を止め、塩酸で中和し、副生し
た塩をろ別して粗アリルエーテルを得た。
ＫＯＨ２７，１ｇ
得られた粗７リルエーテルは、蒸留して（１２０〜１２
５’Ｏ／１０ ｇｍｓ）ｉｇ ）蒸留品１７ｇを得た。
５’Ｏ／１０ ｇｍｓ）ｉｇ ）蒸留品１７ｇを得た。
化学分析値を表２に、ＣＩマススペクトルを図１に示す
が、この化合物の分子量５４８より１だけ大きい値が示
されており、目的の化合物に一致ＯＨ ２＆８ ｇ 得られた粗アリルエーテルを蒸留して（６９〜７５°０
／３ｓｍ詭Ｈｇ ）蒸留品２８ｇを得た。
が、この化合物の分子量５４８より１だけ大きい値が示
されており、目的の化合物に一致ＯＨ ２＆８ ｇ 得られた粗アリルエーテルを蒸留して（６９〜７５°０
／３ｓｍ詭Ｈｇ ）蒸留品２８ｇを得た。
化学分析値を表２に、ＣＩマススペクトルを図３に示す
が、ＣＩマススペクトルはこの化合物の分子量５６２よ
り１大きく、目的の化合物に一致していることがわかる
。
が、ＣＩマススペクトルはこの化合物の分子量５６２よ
り１大きく、目的の化合物に一致していることがわかる
。
実施例３
下記の成分を加圧反応容器にとり、系内の空気を窒素ガ
スに置換したのち、１１０“０で反応を行ない、反応開
始４時間後に反応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一
定の値になりたので反応を止め、塩酸で中和し、副生じ
た塩をろ別してメタ７リルエーテルを得た。
スに置換したのち、１１０“０で反応を行ない、反応開
始４時間後に反応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一
定の値になりたので反応を止め、塩酸で中和し、副生じ
た塩をろ別してメタ７リルエーテルを得た。
ＫＯＨ７８，１ｇ
得られたメタアリルエーテルの化学分析値を表２に示す
。
。
実施例４〜１２
同様の方法で表２に示す７リルエーテルまたはメタアリ
ルエーテルを合成した。この化学分析値を表２に示す。
ルエーテルを合成した。この化学分析値を表２に示す。
【図面の簡単な説明】
図１は実施例１で得られた化合物のＣＩマススペクトル
図、Ｗ！Ｊ２は同じ化合物の赤外線吸収スペクトル図、
図３は実施例２で得られた化合物のＣＩマススペクトル
図である。 特許出願人 日本油脂株式会社
図、Ｗ！Ｊ２は同じ化合物の赤外線吸収スペクトル図、
図３は実施例２で得られた化合物のＣＩマススペクトル
図である。 特許出願人 日本油脂株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）で示されるポリフルオロアルキルポリ
オキシアルキレンアリルエーテルおよびメタリルエーテ
ル。 ＲｆＲＯ（ＡＯ）＿ｎＣＨ＿２Ｃ（Ｒ′）＝ＣＨ＿２（
１） （ただし、Ｒｆは炭素数１から２０のポリフルオロアル
キル基、Ｒは炭素数１から５の直鎖または分岐のアルキ
レン基、ＡＯは炭素数２から１８のオキシアルキレン基
の１種または２種以上で、２種以上のときはブロック状
に付加していてもランダム状に付加していてもよく、Ｒ
′はＨまたはＣＨ＿３、ｎは１から５０である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP477289A JPH02188545A (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | ポリフルオロアルキルポリオキシアルキレン（メタ）アリルエーテル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP477289A JPH02188545A (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | ポリフルオロアルキルポリオキシアルキレン（メタ）アリルエーテル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02188545A true JPH02188545A (ja) | 1990-07-24 |
Family
ID=11593133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP477289A Pending JPH02188545A (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | ポリフルオロアルキルポリオキシアルキレン（メタ）アリルエーテル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02188545A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6878682B1 (en) * | 2003-05-23 | 2005-04-12 | Colonial Chemical Inc. | Capped nonionic surfactants |
| US8039677B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkylalkoxylates |
| US8053606B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-11-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Alkoxylation of fluorinated alcohols |
| JP2015101624A (ja) * | 2013-11-22 | 2015-06-04 | 信越化学工業株式会社 | アリル基変性フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及びその製造方法 |
| CN109306055A (zh) * | 2018-10-10 | 2019-02-05 | 新疆科力新技术发展股份有限公司 | 全氟烷基乙醇聚醚制备方法 |
-
1989
- 1989-01-13 JP JP477289A patent/JPH02188545A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6878682B1 (en) * | 2003-05-23 | 2005-04-12 | Colonial Chemical Inc. | Capped nonionic surfactants |
| US8039677B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkylalkoxylates |
| US8053606B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-11-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Alkoxylation of fluorinated alcohols |
| JP2015101624A (ja) * | 2013-11-22 | 2015-06-04 | 信越化学工業株式会社 | アリル基変性フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及びその製造方法 |
| CN109306055A (zh) * | 2018-10-10 | 2019-02-05 | 新疆科力新技术发展股份有限公司 | 全氟烷基乙醇聚醚制备方法 |
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