CN104529731A - 一种高效温和制备麝香酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及麝香酮的一种制备方法；以十五烷二元酸为原料通过酯化反应、醇酮缩合反应、消除反应、迈克尔加成反应制备麝香酮的方法，具体包括以下步骤：（a）、以十五烷二元酸为原料，硫酸为催化剂，与乙醇发生酯化反应，得到十五烷二元酸二乙酯，（b）、在氮气的保护下，将金属钠在甲苯溶液中通过加热搅拌制成钠砂，与十五烷二元酸二乙酯发生醇酮缩合反应，制得2-羟基环十五酮，将Burgess试剂滴加到2-羟基环十五酮的乙醚溶液中发生消除反应制得E-2-环十五烯酮，（d）将E-2-环十五酮溶液缓慢滴加到二甲基铜锂溶液中发生迈克尔加成反应制得麝香酮；本发明具有产品收率高、纯度好、操作简便，安全环保，适合于工业生产的优点。

Description

一种高效温和制备麝香酮的方法
技术领域
本发明涉及麝香酮的一种制备方法。
背景技术
    麝香酮（Muscone），化学名称 3-甲基环十五烷酮，为一种微黄色油状液体，极微溶于水，能与乙醇混溶，有特殊香味。麝香酮是麝香的主要成分，现可人工合成。天然的麝香酮为左旋体，合成的一般为右旋体或消旋体。同时，麝香酮也是高级的定香剂和调香剂，在高端香精中广泛被使用。目前国内市场对麝香酮产品的年需求量达到了4000 公斤以上，而生产量却不到500 公斤/年，市场存在非常大的供需缺口，未来几年随着该产品应用不断的加深，国内供需缺口将会越来越大，开发该产品市场前景广阔。
近几十年，越来越多的合成工作者设计了不同的麝香酮合成路线，其中主要可以归纳为三种方法：关环法、扩环法和插入甲基法。目前济南宏济堂药业有限公司是国内麝香酮的主要市场供应者，大多数麝香酮主要依赖进口。济南宏济堂药业有限公司采用关环法经过十几步骤制备麝香酮，反应的路线太长导致产率太低，成本太高。扩环法由于反应条件苛刻不易于工业生产推广。目前，最具有市场前景的是第三种方法插入甲基法。使用生物发酵来源的十五烷二元酸作为底物，合成E-2-环十五烯酮，采用插入甲基法合成麝香酮。第三种方法受到重视的原因还有十五烷二元酸的制备工艺大大提高，完全由生物发酵制备，因此十五烷二元酸从九十年代的昂贵的原料变成低廉易获得的原料。
日本学者报道的甲基插入法制备麝香酮的主要路线如下：(Tetrahedron Letters 548-551 49（2008））
上述路线在制备E-2-环十五烯酮时，通过使用TsCl和羟基生成对甲基苯磺酸酯来活化羟基，再在强酸条件下脱掉OTs发生消除反应生成关键中间体E-2-环十五烯酮。但是这种优化反应的投料比和使用无水无氧试剂制备E-2-环十五烯酮产率极低。并且三氟甲磺酸是剧毒品，酸性很强，应避免使用。
发明内容
 本发明要解决的技术问题是提供一种安全、环保、操作方便、所得产品收率高、质量好、适合工业化生产的麝香酮的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
以十五烷二元酸为原料通过酯化反应、醇酮缩合反应、消除反应、迈克尔加成反应制备麝香酮的方法；
具体包括以下步骤：
（a）、以十五烷二元酸为原料，硫酸为催化剂，与乙醇发生酯化反应，得到十五烷二元酸二乙酯（化合物III）。
                                           III
（b）、在氮气的保护下，将金属钠在甲苯溶液中通过加热搅拌制成钠砂，与步骤（a）中制备出来十五烷二元酸二乙酯发生醇酮缩合反应，制得2-羟基环十五酮（化合物IV）。
                                                    IV
（c）、将Burgess试剂滴加到步骤（b）中的2—羟基环十五酮的乙醚溶液中发生消除反应制得E-2-环十五烯酮（化合物V）。
IV                                           V
（d）、将步骤（c）制备得到的E-2-环十五酮溶液缓慢滴加到二甲基铜锂溶液中发生迈克尔加成反应制得麝香酮（化合物I）
V                                           I
其中反应步骤（a）中，十五烷二元酸在硫酸的催化下，与乙醇发生酯化反应，反应温度为60-90℃，反应时间为12-24小时；十五烷二元酸与硫酸，以及乙醇的摩尔配比为0.10-1.00：0.30-20.00:50.00。
其中反应步骤（b）中，十五烷二元酸二乙酯在金属钠和甲苯下发生羟酮缩合反应，反应温度为100℃-130℃，反应时间为6-12小时；十五烷二元酸二乙酯与钠的摩尔配比为1.00-5.00：10.00。
其中反应步骤（b）中，采用减压蒸馏法纯化得到2-羟基环十五酮，蒸馏的温度为150℃-160℃，真空度为2-5mbar。
其中反应步骤（c）中，Burgess试剂滴加到2-羟基环十五酮的乙醚溶液中发生消除反应，反应温度为15℃-30℃，反应时间为10-24小时。
其中反应步骤（c）中，2-羟基环十五酮与Burgess试剂滴的摩尔配比为1.00-1.00：5.00。
其中反应步骤（c）中，采用减压蒸馏法纯化得到E-2-环十五烯酮，蒸馏的温度为155℃-165℃，真空度为2-5mbar。
其中反应步骤（d）中，E-2-环十五烯酮溶液缓慢滴加到二甲基铜锂溶液中发生迈克尔加成反应，反应温度为-30℃--15℃，反应时间为1-2小时。
其中反应步骤（d）中，E-2-环十五烯酮与二甲基铜锂的摩尔配比为1.00-1.00：2.00。
本发明的具体操作过程如下：十五烷二元酸在硫酸的催化下，与乙醇在60℃-90℃下发生酯化反应12-24小时，生成十五烷二元酸二乙酯。十五烷二元酸二乙酯在金属钠和甲苯80℃-110℃下发生羟酮缩合反应6-12小时，生成2-羟基环十五酮。将Burgess试剂在15℃-30℃下滴加到2-羟基环十五酮的乙醚溶液中发生消除反应10-24小时，生成E-2-环十五烯酮。将E-2-环十五烯酮溶液在-30℃--15℃缓慢滴加到二甲基铜锂溶液中发生迈克尔加成反应1-2小时，生成麝香酮。
有益效果：本发明与现有技术相比具有成本低，所得产品收率高、纯度好、操作简便，安全环保，适合于工业生产的优点。
具体实施例
下面结合具体实施对本发明作进一步描述。
本发明以十五烷二元酸为原料通过酯化反应、醇酮缩合反应、消除反应、迈克尔加成反应制备麝香酮的方法；
具体包括以下步骤：
（a）、以十五烷二元酸为原料，硫酸为催化剂，与乙醇发生酯化反应，得到十五烷二元酸二乙酯。
（b）、在氮气的保护下，将金属钠在甲苯溶液中通过加热搅拌制成钠砂，与步骤（a）中制备出来十五烷二元酸二乙酯发生醇酮缩合反应，制得2-羟基环十五酮。
（c）、将Burgess试剂滴加到步骤（b）中的2—羟基环十五酮的乙醚溶液中发生消除反应制得E-2-环十五烯酮。
（d）、将步骤（c）制备得到的E-2-环十五酮溶液缓慢滴加到二甲基铜锂溶液中发生迈克尔加成反应制得麝香酮。
 其中反应步骤（a）中，十五烷二元酸在硫酸的催化下，与乙醇发生酯化反应，反应温度为60-90℃，反应时间为12-24小时；十五烷二元酸与硫酸，以及乙醇的摩尔配比为0.10-1.00：0.30-20.00:50.00。
其中反应步骤（b）中，十五烷二元酸二乙酯在金属钠和甲苯下发生羟酮缩合反应，反应温度为100℃-130℃，反应时间为6-12小时；十五烷二元酸二乙酯与钠的摩尔配比为1.00-5.00：10.00。
其中反应步骤（b）中，采用减压蒸馏法纯化得到2-羟基环十五酮，蒸馏的温度为150℃-160℃，真空度为2-5mbar。
其中反应步骤（c）中，Burgess试剂滴加到2-羟基环十五酮的乙醚溶液中发生消除反应，反应温度为15℃-30℃，反应时间为10-24小时。
其中反应步骤（c）中，2-羟基环十五酮与Burgess试剂滴的摩尔配比为1.00：5.00。
其中反应步骤（c）中，采用减压蒸馏法纯化得到E-2-环十五烯酮，蒸馏的温度为155℃-165℃，真空度为2-5mbar。
其中反应步骤（d）中，E-2-环十五烯酮溶液缓慢滴加到二甲基铜锂溶液中发生迈克尔加成反应，反应温度为-15℃--30℃，反应时间为1-2小时。
其中反应步骤（d）中，E-2-环十五烯酮与二甲基铜锂的摩尔配比为1.00-1.00：2.00。
实施例1
在反应瓶中加入272g十五碳二元酸，加入400ml乙醇。在温度为70℃下加热搅拌至溶解，3.5ml的浓硫酸通过恒压滴液漏斗滴加，滴加时间为10min，加热回流12h后停止反应,将反应液置入2L分液漏斗中，加入800ml的石油醚溶液 ，再加入300ml 5%氢氧化钠溶液，用力震摇，静止放置，将下层水液从分液漏斗下面放出。将500ml 饱和碳酸氢钠溶液置入分液漏斗，用力震摇，静止放置，将下层水液从分液漏斗下面放出。再用饱和盐水出去石油醚中的部分水，石油醚溶液减压浓缩，得白色固体即为十五烷二元酸二乙酯直接用于下一步。
在反应瓶中加入2.2L的二甲苯溶液，通入氮气，取30g 金属钠快速投到二甲苯溶液里。加热至110℃，快速搅拌制备钠砂。将75g十五烷二酸二乙酯溶解于300ml 的甲苯溶液中，置入500ml 恒压漏斗，滴加时间为3h。在110℃加热搅拌6h，停止加热，缓慢加入200ml的水，再缓慢加入110ml 的冰醋酸，停止搅拌。置入分液漏斗，使用碳酸氢钠饱和溶液洗至中性，静置，放出下层水液，再用饱和盐水洗，静置，放出下层水液。二甲苯溶液减压浓缩，得到淡黄色溶液。减压蒸馏得2-羟基环十五酮（154℃）。
将32gBurgess试剂溶于150ml乙醚溶液缓慢滴加到50g 2-羟基环十五酮溶于1000ml乙醚溶液中，在20℃下搅拌12h，停止搅拌冷却至室温，使用1000ml的乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯溶液用200ml饱和盐水洗2次，乙酸乙酯减压浓缩，所得浓缩物经过硅胶柱层析，使用石油醚：乙酸乙酯=100:0-20:1洗脱得到E-2-环十五烯酮。
    氮气保护下在-20℃将40g E-2-环十五烯酮250ml乙醚溶液滴加到 200ml  1.1mol/L二甲基铜锂溶液中，滴加时间为0.5h, 搅拌1h，加入10%的400ml盐酸溶液停止反应，使用1000ml乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯溶液用饱和碳酸氢钠溶液洗至中性，饱和盐水洗2次，乙酸乙酯减压浓缩，所得浓缩物经过硅胶柱层析[ 洗脱液 ：v( 石油醚 ) ∶ v( 乙酸乙酯 )=60：1]洗脱得到麝香酮，纯度98.5%，收率72%。氢谱1H-NMR（δ ppm）:0.93(3H，d），1.17-1.35(20H，m），1.58(1H，m），1.68(1H，m），2.04(1H，m），2.18(1H，dd），2.42(2H，q）。
实施例2
在反应瓶中加入210g十五碳二元酸，加入340ml乙醇。在温度为80℃下加热搅拌至溶解，3.0ml的浓硫酸通过恒压滴液漏斗滴加，滴加时间为10min，加热回流12h后停止反应,将反应液置入2L分液漏斗中，加入700ml的石油醚溶液 ，再加入260ml 5%氢氧化钠溶液，用力震摇，静止放置，将下层水液从分液漏斗下面放出。将440ml 饱和碳酸氢钠溶液置入分液漏斗，用力震摇，静止放置，将下层水液从分液漏斗下面放出。再用饱和盐水出去石油醚中的部分水，石油醚溶液减压浓缩，得白色固体即为十五烷二元酸二乙酯直接用于下一步。
在反应瓶中加入2.2L的二甲苯溶液，通入氮气，取16g 金属钠快速投到二甲苯溶液里，加热至120℃，快速搅拌制备钠砂。将75g十五烷二酸二乙酯溶解于300ml 的甲苯溶液中，置入500ml 恒压漏斗，滴加时间为3h。在120℃加热搅拌8h，停止加热，缓慢加入150ml的水，再缓慢加入85ml 的冰醋酸，停止搅拌。置入分液漏斗，使用碳酸氢钠饱和溶液洗至中性，静置，放出下层水液，再用饱和盐水洗，静置，放出下层水液。二甲苯溶液减压浓缩，得到淡黄色溶液，减压蒸馏得2-羟基环十五酮。
将32gBurgess试剂溶于150ml乙醚溶液缓慢滴加到70g 2-羟基环十五酮溶于1000ml乙醚溶液中，在20℃下搅拌12h，停止搅拌冷却至室温，使用600ml的乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯溶液用160ml饱和盐水洗2次，乙酸乙酯减压浓缩，所得浓缩物经过硅胶柱层析，使用石油醚：乙酸乙酯=100:0-20:1洗脱得到E-2-环十五烯酮。
氮气保护下在-25℃将40g E-2-环十五烯酮250ml乙醚溶液滴加到 200ml1.1mol/L二甲基铜锂溶液中，滴加时间为0.5h, 搅拌1h，加入10%的400ml盐酸溶液停止反应，使用1000ml乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯溶液用饱和碳酸氢钠溶液洗至中性，饱和盐水洗2次，乙酸乙酯减压浓缩，所得浓缩物经过硅胶柱层析[ 洗脱液 ：v( 石油醚 ) ∶ v( 乙酸乙酯 )=50：1]洗脱得到麝香酮，洗脱得到麝香酮，纯度98.5%，收率72%。氢谱1H-NMR（δ ppm）:0.93(3H，d），1.17-1.35(20H，m），1.58(1H，m），1.68(1H，m），2.04(1H，m），2.18(1H，dd），2.42(2H，q）。

Claims (7)

1. 一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，以十五烷二元酸为原料通过酯化反应、醇酮缩合反应、消除反应、迈克尔加成反应制备麝香酮的方法；
具体包括以下步骤：
（a）、以十五烷二元酸为原料，硫酸为催化剂，与乙醇发生酯化反应，得到十五烷二元酸二乙酯；其中反应温度为60℃-90℃，反应时间为12-24小时；
（b）、在氮气的保护下，将金属钠在甲苯溶液中通过加热搅拌制成钠砂，与步骤（a）中制备出来十五烷二元酸二乙酯发生醇酮缩合反应，制得2-羟基环十五酮；其中反应温度为100℃-130℃，反应时间为6-12小时；
（c）、将Burgess试剂滴加到步骤（b）中的2—羟基环十五酮的乙醚溶液中发生消除反应制得E-2-环十五烯酮溶液，其中消除反应的反应温度为15℃-30℃，反应时间为10-24小时；
（d）、将步骤（c）制备得到的E-2-环十五酮溶液缓慢滴加到二甲基铜锂溶液中发生迈克尔加成反应制得麝香酮；其中反应温度为-30℃--15℃，反应时间为10-24小时。
2.根据权利要求1所述的一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，步骤（a）中所述的十五烷二元酸与硫酸、乙醇的摩尔比为0.10-1.00：0.30-20.00:50.00。
3. 根据权利要求1所述的一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，所述的步骤（b）中十五烷二元酸二乙酯与钠的摩尔比为1.00-5.00:10.00。
4. 根据权利要求1所述的一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，所述的步骤（c）中2-羟基环十五酮与Burgess试剂的摩尔比为1.00:5.00。
5.根据权利要求1所述的一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，所述的步骤（d）中E-2-环十五烯酮与二甲基铜锂的摩尔比为1.00:1.00-2.00。
6.根据权利要求1所述的一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，所述的步骤（b）中包括减压蒸馏法纯化得到2-羟基环十五酮，其中蒸馏温度为150℃-160℃，真空度为2-5mbar。
7. 根据权利要求1所述的一种高效温和制备麝香酮的方法，其特征在于，所述的步骤（c）中包括减压蒸馏法纯化得到E-2-环十五烯酮，蒸馏温度为155℃-165℃，真空度为2-5mbar。
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