CN104513494A - 一种高着色强度颜料橙64的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高着色强度颜料橙64的制备方法，包括如下步骤：(1)将5-氨基-6甲基苯并咪唑酮溶解于水和质量浓度为30％的盐酸中，用质量浓度为40％的亚硝酸钠溶液重氮化，制得重氮盐溶液；(2)将巴比妥酸用碱水溶液溶解，制得偶合液；(3)将表面活性剂、缓冲剂溶解到水中，制得缓冲溶液；(4)将重氮盐溶液和偶合液同时加入到缓冲溶液中进行偶合反应，过滤，得到颜料橙64颜料粗品；(5)将上述颜料粗品加入到有机溶剂中，打浆，升温到70-120℃，保温1-8小时，抽滤、洗涤、烘干即得颜料橙64成品。该方法采用偶合时添加表面活性剂，优选偶合反应参数，颜料粗品滤饼在水与弱溶剂中颜料化制备高着色强度C.I.颜料橙64。
Description
技术领域
本发明涉及颜料制备技术领域，具体是涉及一种高着色强度颜料橙64的制备方法。
背景技术
颜料橙64(中文名称：5-[(2,3-二氢-6-甲基-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)偶氮]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮)属于苯并咪唑酮类，是一种黄光橙色的高档有机颜料，具有如下分子结构：
该颜料品种是一种非常重要的橙色有机颜料，分子结构中由于含有环状酰胺取代基团(-NHCONH-),使其分子中的亚胺基(-NH-)与羰基(＝O)之间形成颜料分子间氢键。一般偶氮颜料的耐溶剂、耐热性能较差，是因为它们的分子内不含有氢键，分子与分子间的距离较大，整个晶体的束缚力只有范德华力。苯并咪唑酮颜料分子间形成氢键，而且氢键是一维的，因而颜料分子在同一方向上连接形成分子带，分子带的每个分子都相互锁定，从分子结构来讲，苯并咪唑酮颜料代表了一种全新的偶氮颜料，其优异的应用性能正是源于这种奇特的结构。
现有文献报到了合成C.I.颜料橙64的方法：
一般偶氮类有机颜料的合成都是在水介质中完成的，最关键的是要控制好偶合反应的各项参数；高档偶氮类有机颜料在水介质中偶合得到的产物颗粒硬、着色强度低、色光较暗，不具有颜料的使用性能，必须通过颜料化处理，使其转变为高着色强度、色光鲜艳、粒子松软的产物，所以在合成过程中除了要选择合适的偶合反应参数，还必须要选择合适的颜料化加工工艺。
英国专利(GB1008166)公开了一种橙色苯并咪唑酮类有机颜料的合成方法，在颜料化加工时采用吡啶作为反应介质，可是吡啶不仅有毒而且有令人不愉快的臭味，对操作人员的身心健康有伤害；美国专利(US4870164)采用一种叫做蒙脱蜡的物质对偶合产物进行颜料化加工，可是这种蒙脱蜡在中国很难得到，因而没有普遍意义；专利CN1569968A公开了一种苯并咪唑酮C.I.P.O.36合成方法，使用N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂进行颜料化加工，因为N，N-二甲基甲酰胺已被欧盟列入高关注度物质(SVHC)，所以若使颜料中不含有此物质只能用大量的水漂洗，不仅浪废水资源，而且此污水中氨氮含量较高，较难生化处理，污水的处理成本也会相应提高；专利CN102391664A公开了一种颜料橙64的合成方法，是将重氮盐缓慢加入到偶合组份中，因为该重氮盐偶合能力差，反应过程中肯定会有大量的重氮盐处于过量状态，整个偶合反应是由强碱到弱酸性的过程，碱性条件下时重氮盐容易被破坏，而且反应过程中pH值变化较大，形成的产品颗粒状态不一，合成的产品着色力低；专利CN101955685A公开了一种颜料橙64的合成方法，是将重氮盐快速加入到偶合组份中，颜料粗品不经颜料化加工，只是用KOH调pH为12-14，然后再用盐酸快速析出，这样合成的产品不仅着色力低，而且色光较暗，不能用于高档产品着色。
发明内容
本发明提供了一种C.I.颜料橙64的制备方法，该方法采用偶合时添加表面活性剂，优选偶合反应参数，颜料粗品滤饼在水与弱溶剂中颜料化制备高着色强度C.I.颜料橙64。
一种高着色强度C.I.颜料橙64的制备方法，包括如下步骤：
(1)将5-氨基-6甲基苯并咪唑酮溶解于水和质量浓度为30％的盐酸中，降温到-2-5℃，用质量浓度为40％的亚硝酸钠溶液重氮化，制得重氮盐溶液；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:盐酸(氯化氢):亚硝酸钠摩尔比为1:2.1-3.0:0.99-1.05；
(2)将巴比妥酸用碱水溶液溶解，调整温度10-20℃，制得偶合液；
(3)将表面活性剂、缓冲剂溶解到水中，降温10-20℃，制得缓冲溶液；
(4)将重氮盐溶液和偶合液同时加入到缓冲溶液中进行偶合反应，其中：5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:巴比妥酸摩尔比为1:0.98-1.05；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:表面活性剂:缓冲剂质量比为1:0.01-0.05:0.40-0.60；反应完全后即偶合结束后pH值为5.5-7.0，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料橙64颜料粗品；
(5)将颜料橙64颜料粗品加入到有机溶剂中，打浆，升温到70-120℃，保温1-8小时，抽滤、洗涤、烘干即得颜料橙64成品。
所述步骤(1)中，所述重氮化时反应温度为0-2℃；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:盐酸(氯化氢):亚硝酸钠摩尔比优选为1:2.22:1.02。
所述步骤(2)中，所述的碱水溶液为质量百分比浓度为1-5％的氢氧化钠的水溶液。
所述步骤(3)中，所述的表面活性剂为平平加O、乳化剂FM、非离子型表面活性剂OP-10中的一种或几种；所述的缓冲剂为醋酸钠、磷酸二氢钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾中的一种或几种。
所述步骤(3)中，所述表面活性剂优选为乳化剂FM，缓冲剂优选为醋酸钠。
所述步骤(4)中，所述的偶合过程中加料时间为0.5-1.5小时；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:巴比妥酸摩尔比优选为1:0.99；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:表面活性剂:缓冲剂质量比为1:0.01:0.53。
所述步骤(4)中，所述的偶合结束后，反应后的溶液的pH为6.0-6.5。
所述步骤(4)中，所述的偶合温度为10-20℃，升温及保温温度优选90℃。
所述步骤(5)中，所述的有机溶剂为乙醇、异丙醇、异丁醇、正丁醇中的一种或几种。
所述步骤(5)中，所述的颜料橙64颜料粗品与有机溶剂的质量百分比为3-10％。
所述步骤(5)中，有机溶剂优选为异丙醇。
其中重氮组分为5-氨基-6甲基苯并咪唑酮，其结构式：
其中偶合组分为巴比妥酸，其结构式：
其反应方程式为：
(1)重氮化反应
(2)偶合反应
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
(1)、采用优选的表面活性剂，有利于偶合反应的进行，缩短了反应时间，提高收率，降低废水COD的排放；偶合反应pH值稳定，减少了重氮盐分解，提高了总收率，更有利于制备出高着色强度的C.I.颜料橙64。
(2)、颜料化时用异丙醇替代有毒有害的吡啶和DMF，减少对操作工的伤害，而且生产过程中产品的污水更易于处理；通过颜料化时间控制制备得到多种规格的产品，最终制得的C.I.颜料橙64粒径均匀、颗粒松软，且分散性优良，颜色鲜艳、着色强度高。
具体实施方式：
最佳实施例1：
将190kg 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮、414kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至0-5℃，加入199kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
将148kg巴比妥酸溶解于185.7kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为15℃，得到偶合溶液。
将重氮盐溶液和偶合溶液同时加入到缓冲溶液中进行反应，该缓冲溶液由2000kg水、2kg乳化剂FM、100kg醋酸钠配制而成；偶合结束pH值为7，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
842.8kg含固量为40％的粗品颜料滤饼，加至3500kg异丙醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到335kg产品。
实施例2：
将190kg 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮、425kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至0-5℃，加入200kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
150kg巴比妥酸，溶解于185.7kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为15℃，得到偶合溶液。
将重氮盐溶液和偶合溶液同时加入到缓冲溶液中进行反应，该缓冲溶液由2000kg水、2kg乳化剂OP-10、100kg醋酸钠配制而成，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
846.8kg含固量为40％的粗品颜料滤饼，加至3500kg异丙醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到338kg产品。
实施例3：
将190kg 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮、414kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至0-5℃，加入199kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
148kg巴比妥酸，溶解于185.7kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为15℃，得到偶合溶液。
将重氮盐溶液和偶合溶液同时加入到缓冲溶液中进行反应，该缓冲溶液由2000kg水、2kg平平加O、100kg碳酸氢钠和50kg醋酸钠配制而成，偶合结束pH值为7，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
843.5kg含固量为40％的粗品颜料滤饼，加至3500kg异丁醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到336kg产品。
实施例4：
将190kg 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮、415kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至0-2℃，加入200kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
149kg巴比妥酸，溶解于185.7kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为15℃，得到偶合溶液。
将重氮盐溶液和偶合溶液同时加入到缓冲溶液中进行反应，该缓冲溶液由2000kg水、2kg乳化剂FM、100kg醋酸钠配制而成，偶合结束pH值为7，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
850.8kg含固量为40％的粗品颜料滤饼，加至3500kg异丙醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到339kg产品。
实施例5：
将190kg 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮、414kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至0-2℃，加入199kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
148kg巴比妥酸，溶解于185.7kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为15℃，得到偶合溶液。
将重氮盐溶液和偶合溶液同时加入到缓冲溶液中进行反应，该缓冲溶液由2000kg水、2kg乳化剂FM、100kg醋酸钠和50kg碳酸钠配制而成，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
841.6kg含固量为40％的粗品颜料滤饼，加至3500kg异丙醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到335kg产品。
对比例1：
将190kg 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮、414kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至0-5℃，加入199kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
148kg巴比妥酸，溶解于185.7kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为15℃，得到偶合溶液。
然后将重氮盐溶液滴加到偶合溶液中进行反应，偶合结束pH值为2.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
712.5kg含固量为45％的粗品颜料滤饼，加至3500kg异丙醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到315kg产品。
对比例2：
将190kg 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮、414kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至0-5℃，加入199kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
148kg巴比妥酸，溶解于185.7kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为15℃，得到偶合溶液。
然后将重氮盐快速加入到偶合组份中进行反应，偶合结束pH值为2.5，用KOH调pH为12-14，然后再用盐酸快速析出，过滤，得颜料粗品滤饼。于85-90℃下烘干、粉碎得到325kg产品。
实施例1-5与对比例1-2的性能对比如表1所示：
表1
| 编号 | 外观 | 色光 | 着色力％ | 得量(kg) |
| 实施例1 | 颗粒均匀、松软 | 鲜艳 | 110±5 | 335 |
| 实施例2 | 颗粒均匀、松软 | 鲜艳 | 108±5 | 338 |
| 实施例3 | 颗粒均匀、松软 | 鲜艳 | 106±5 | 336 |
| 实施例4 | 颗粒均匀、松软 | 鲜艳 | 111±5 | 339 |
| 实施例5 | 颗粒均匀、松软 | 鲜艳 | 104±5 | 335 |
| 对比例1 | 颗粒较硬 | 较暗 | 97±5 | 315 |
| 对比例2 | 颗粒较硬 | 较暗 | 95±5 | 325 |
Claims (10)
1.一种高着色强度颜料橙64的制备方法，包括如下步骤：
(1)将5-氨基-6甲基苯并咪唑酮溶解于水和质量浓度为30％的盐酸中，降温到-2-5℃，用质量浓度为40％的亚硝酸钠溶液重氮化，制得重氮盐溶液；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:盐酸(氯化氢):亚硝酸钠摩尔比为1:2.1-3.0:0.99-1.05；
(2)将巴比妥酸用碱水溶液溶解，调整温度10-20℃，制得偶合液；
(3)将表面活性剂、缓冲剂溶解到水中，降温10-20℃，制得缓冲溶液；
(4)将重氮盐溶液和偶合液同时加入到缓冲溶液中进行偶合反应，其中：5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:巴比妥酸摩尔比为1:0.98-1.05；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:表面活性剂:缓冲剂质量比为1:0.01-0.05:0.40-0.60；反应完全后即偶合结束后pH值为5.5-7.0，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料橙64颜料粗品；
(5)将颜料橙64颜料粗品加入到有机溶剂中，打浆，升温到70-120℃，保温1-8小时，抽滤、洗涤、烘干即得颜料橙64成品。
2.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述重氮化时反应温度为0-2℃；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:盐酸(氯化氢):亚硝酸钠摩尔比优选为1:2.22:1.02。
3.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的碱水溶液为质量百分比浓度为1-5％的氢氧化钠的水溶液。
4.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的表面活性剂为平平加O、乳化剂FM、非离子型表面活性剂OP-10中的一种或几种；所述的缓冲剂为醋酸钠、磷酸二氢钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾中的一种或几种。
5.根据权利要求4所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述表面活性剂优选为乳化剂FM，缓冲剂优选为醋酸钠。
6.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述的偶合过程中加料时间为0.5-1.5小时；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:巴比妥酸摩尔比优选为1:0.99；5-氨基-6甲基苯并咪唑酮:表面活性剂:缓冲剂质量比为1:0.01:0.53。
7.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述的偶合结束后，反应后的溶液的pH为6.0-6.5。
8.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述的偶合温度为10-20℃，升温及保温温度优选90℃。
9.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述的有机溶剂为乙醇、异丙醇、异丁醇、正丁醇中的一种或几种。
10.根据权利要求1所述的一种高着色强度颜料橙64的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述的颜料橙64颜料粗品与有机溶剂的质量百分比为3-10％。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150415 |