CN104292246A - 4-甲基邻苯二甲酸锌配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
4-甲基邻苯二甲酸锌配合物及其制备方法，涉及d10金属配合物荧光材料领域，其化学式为[Zn2L(phen)3(H2O)3]·(ClO4)2，其中，L为4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子，phen为邻菲啰啉。该配合物是在水热的条件下，将4-甲基邻苯二甲酸、phen和六水合高氯酸锌溶于水中，并封入反应釜中，以每小时10℃的速率加热至120~160℃，维持3天，然后自然条件下降至室温，即可得到无色块状晶体，将收集到的无色块状晶体依次经过洗涤、干燥处理后所得到的。本发明的配合物具有稳定的荧光性能和良好的热稳定性，制备方法具有步骤简单，操作方便，产率高和可重现性好等优点。
Description
技术领域
本发明涉及d10金属配合物荧光材料领域，具体涉及一种4-甲基邻苯二甲酸锌配合物及其制备方法。
背景技术
目前，由各种有机配体和过渡金属离子配位自组装形成的各种金属-有机配位化合物材料的研究十分活跃，主要原因是配位化合物不仅具有有趣而多样的分子结构和拓扑结构，更重要的是它在荧光、催化、吸附、磁性等新材料领域表现出诱人的应用前景。邻苯二甲酸及其衍生物是一类重要的有机配体，以这类配体与金属离子反应构筑得到的一些分子基配位化合物材料已经被广泛报道，并显示出优良的潜在性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种4-甲基邻苯二甲酸锌配合物及其制备方法，其合成方法简单，操作方便，且具有稳定性好，产率高和可重现性好等优点。
本发明为实现上述目的所采用的技术方案是：4-甲基邻苯二甲酸锌配合物，其化学式为[Zn2L(phen)3(H2O)3]·(ClO4)2，其中，L为4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子，其结构简式为 ，phen为邻菲啰啉，其结构简式为。
所述的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物晶体属于三斜晶系，空间群为Pī，晶胞参数为a = 12.727(3) ，b = 13.733(3) ，c = 14.303(2) ，α= 78.504(17) °，β= 73.711(19) °，γ= 70.70(2) °，V = 2249.2(9) 3。
所述配合物的基本结构是一个三维超分子结构，基本结构单元含有两个Zn（II）离子，一个4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子，三个邻菲啰啉配体分子，三个配位水分子，两个自由的ClO4 — 离子；Zn1离子为五配位，五个配位原子分别为两个邻菲啰啉的四个氮原子和4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子的一个脱氢羧基的一个氧原子；Zn2离子为六配位，六个配位原子分别为4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子的另一个脱氢羧基的一个氧原子、一个邻菲啰啉的两个氮原子和三个配位水分子的氧原子。通过氢键将基本结构单元连接为三维超分子结构。
所述的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的制备方法为：在水热的条件下，将4-甲基邻苯二甲酸、phen和六水合高氯酸锌溶于水中，并封入反应釜中，以每小时10 ℃的速率加热至120~160 ℃，维持3天，然后自然条件下降至室温，即可得到无色块状晶体，将收集到的无色块状晶体依次经过洗涤、干燥处理，得到目标产物。
上述制备方法中，每1L水加入0.005~0.015 mol的4-甲基邻苯二甲酸、0.005~0.015 mol的phen以及0.005~0.015 mol的六水合高氯酸锌。
有益效果：本发明配合物的制备方法具有步骤简单，操作方便，产率高和可重现性好等优点。所制备的配合物晶体样品的荧光光谱数据显示该配合物具有稳定的荧光性能，可以作为荧光材料在材料科学领域得到应用。配合物的热重分析表征显示其骨架在107 ℃左右仍能稳定存在，具有良好的热稳定性，为其作为荧光材料的进一步开发应用提供了保证。
附图说明
图1为实施例1制备的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的基本单元图；
图2为实施例1制备的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的红外图谱；
图3为实施例1制备的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的粉末衍射图；
图4为实施例1制备的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的热重曲线图；
图5为实施例1制备的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的固态荧光光谱图。
具体实施方式
实施例一
将4-甲基邻苯二甲酸(18.0 mg, 0.1 mmol)、phen(18.1mg, 0.1 mmol)与六水合高氯酸锌(37.2 mg, 0.1 mmol)溶于水（12 mL）中，封入25 mL的反应釜中，以每小时10℃的速率加热至140 ℃，维持此温度3天，然后自然降温至室温，即可得到无色透明块状晶体，将该晶体分离出来，依次经过洗涤、干燥处理，得到目标产物，产率约58%。
取实施例一制得的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物进一步表征如下：
（1）配合物的晶体结构测定
选取合适大小的单晶在室温下进行X-射线衍射实验。在Bruker Apex II X-射线单晶衍射仪收集衍射数据，用石墨单色器单色化的MoKα射线(λ = 0.71073 )，以φ – ω方式收集衍射数据。全部数据经Lp 因子和经验吸收校正，晶体结构采用SHELXS - 97程序由直接法解出，氢原子由差值傅立叶合成及固定在所计算的最佳位置确定。运用SHELX - 97程序，对全部非氢原子及其各向异性热参数进行了基于F 2的全矩阵最小二乘法修正。详细的晶体测定数据见表1；重要的键长和键角数据见表2。晶体结构见图1。
表1 配合物的主要晶体学数据
表2 重要的键长()和键角(°)
（2）配合物的红外表征
配合物的红外图谱见图2。（仪器型号：NICOLET 6700 傅立叶红外光谱仪）。
主要的红外吸收峰为：3496 w, 3060 w, 2308 w, 1568 s, 1519 w, 1426 s, 1400 s, 1371 s, 1222 s, 1147 s, 1101 m, 1033 s, 867 s, 846 s, 792 s, 770 s, 724 s。
（3）配合物的粉末X-射线衍射相纯度表征
配合物的粉末X-射线衍射图谱与试验模拟的衍射图谱吻合，说明其具有可靠的相纯度，为其作为荧光材料的应用提供了保证，见图3。（仪器型号：Bruker/D8 Advance）。
（4）配合物的热稳定性表征
配合物的热重分析表征显示其骨架在107 ℃左右仍能稳定存在，具有一定的热稳定性，为其作为荧光材料的进一步开发应用提供了热稳定性保证，见图4。（仪器型号：SII EXStar6000 TG/DTA6300）。
（5）配合物的固体荧光性能研究
富集处理后的配合物晶体样品进行固体荧光的测试：配合物在310 nm处激发，在402 nm处得到一个发射峰，见图5。图中可以看出该配合物配合物具有稳定的荧光性能，可以作为荧光材料在材料科学领域得到应用。（仪器型号：HITACHI/F-4500）。
由上述表征结果可以看到，本发明的配合物晶体其特征在于所述配合物晶体属于三斜晶系，空间群为Pī，晶胞参数为a = 12.727(3) ，b = 13.733(3) ，c = 14.303(2) ，α= 78.504(17) °，β= 73.711(19) °，γ= 70.70(2) °，V = 2249.2(9) 3。配合物的基本结构是一个三维超分子结构，基本结构单元含有两个Zn（II）离子，一个4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子，三个邻菲啰啉配体分子，三个配位水分子，两个自由的ClO4 — 离子；Zn1离子为五配位，五个配位原子分别为两个邻菲啰啉的四个氮原子和4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子的一个脱氢羧基的一个氧原子；Zn2离子为六配位，六个配位原子分别为4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子的另一个脱氢羧基的一个氧原子、一个邻菲啰啉的两个氮原子和三个配位水分子的氧原子。通过氢键将基本结构单元连接为三维超分子结构。
实施例二
将4-甲基邻苯二甲酸(10.8 mg, 0.06 mmol)、phen(10.9 mg, 0.06 mmol)与六水合高氯酸锌(66.9 mg, 0.18 mmol)溶于水（12 mL）中，封入25mL的反应釜中，以每小时10℃的速率加热至130 ℃，维持此温度3天，然后自然降温至室温，即可得到无色块状晶体，将该晶体分离出来，依次经过洗涤、干燥处理，得到目标产物，产率约44%。
实施例三
将4-甲基邻苯二甲酸(32.4 mg, 0.18 mmol)、phen(32.6 mg, 0.18 mmol)与六水合高氯酸锌(22.3 mg, 0.06 mmol)溶于水（12 mL）中，封入25mL的反应釜中，以每小时10℃的速率加热至120 ℃，维持此温度3天，然后自然降温至室温，即可得到无色块状晶体，将该晶体分离出来，依次经过洗涤、干燥处理，得到目标产物，产率约42%。
实施例四
将4-甲基邻苯二甲酸(21.6 mg, 0.12 mmol)、phen(21.7 mg, 0.12 mmol)与六水合高氯酸锌(44.6 mg, 0.12 mmol)溶于水（12 mL）中，封入25mL的反应釜中，以每小时10℃的速率加热至160 ℃，维持此温度3天，然后自然降温至室温，即可得到无色块状晶体，将该晶体分离出来，依次经过洗涤、干燥处理，得到目标产物，产率约47%。
Claims (4)
1.4-甲基邻苯二甲酸锌配合物，其特征在于：该配合物的化学式为[Zn2L(phen)3(H2O)3]·(ClO4)2，其中，L为4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子，phen为邻菲啰啉；
所述配合物的基本结构单元中，有两种配位方式的Zn离子，其中，Zn1离子为五配位，五个配位原子分别为两个邻菲啰啉的四个氮原子和4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子的一个脱氢羧基的一个氧原子；Zn2离子为六配位，六个配位原子分别为4-甲基邻苯二甲酸负二价酸根离子的另一个脱氢羧基的一个氧原子、一个邻菲啰啉的两个氮原子和三个配位水分子的氧原子，基本结构单元通过氢键连接为三维超分子结构。
2.如权利要求1所述的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的制备方法，其特征在于：在水热的条件下，将4-甲基邻苯二甲酸、phen和六水合高氯酸锌溶于水中，并封入反应釜中，以每小时10 ℃的速率加热至120~160 ℃，维持3天，然后自然条件下降至室温，即可得到无色块状晶体，将收集到的无色块状晶体依次经过洗涤、干燥处理，得到目标产物。
3.如权利要求2所述的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物的制备方法，其特征在于：每1L水加入0.005~0.015 mol的4-甲基邻苯二甲酸、0.005~0.015 mol的phen以及0.005~0.015 mol的六水合高氯酸锌。
4.如权利要求1所述的4-甲基邻苯二甲酸锌配合物作为荧光材料的应用。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108219161A (zh) * | 2018-02-13 | 2018-06-29 | 洛阳师范学院 | 基于两种刚性配体的Tb配位聚合物发光材料及其制备方法 |
| CN111747973A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-10-09 | 湖南工学院 | 一种双核锌配合物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1915975A (zh) * | 2005-08-15 | 2007-02-21 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 吡啶二甲酸配位聚合物非线性光学晶体材料 |
| CN102295661A (zh) * | 2011-06-24 | 2011-12-28 | 东南大学 | 一种含锰的配位聚合物及其制备方法 |
-
2014
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1915975A (zh) * | 2005-08-15 | 2007-02-21 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 吡啶二甲酸配位聚合物非线性光学晶体材料 |
| CN102295661A (zh) * | 2011-06-24 | 2011-12-28 | 东南大学 | 一种含锰的配位聚合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 宋爽等: ""过渡金属离子与3-氟邻苯二甲酸和1,10-邻菲啰啉配合物的合成、结构及性质"", 《无机化学学报》, vol. 30, no. 6, 30 June 2014 (2014-06-30), pages 1234 - 1242 * |
| 李凯慧等: ""基于4-甲基邻苯二甲酸和4,4′-联吡啶混合配体的镉的配合物的合成、结构及荧光性质"", 《无机化学学报》, vol. 29, no. 6, 30 June 2013 (2013-06-30), pages 1312 - 1318 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108219161A (zh) * | 2018-02-13 | 2018-06-29 | 洛阳师范学院 | 基于两种刚性配体的Tb配位聚合物发光材料及其制备方法 |
| CN108219161B (zh) * | 2018-02-13 | 2020-07-07 | 洛阳师范学院 | 基于两种刚性配体的Tb配位聚合物发光材料及其制备方法 |
| CN111747973A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-10-09 | 湖南工学院 | 一种双核锌配合物及其制备方法和应用 |
| CN111747973B (zh) * | 2020-07-02 | 2023-05-05 | 湖南工学院 | 一种双核锌配合物及其制备方法和应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150121 |