CN104130407A - 一种高热稳定性成炭剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及成炭剂领域,特别涉及一种高热稳定性成炭剂及其制备方法。高热稳定性成炭剂由以下原料制成:三聚氯氰、缚酸剂、含氮化合物、乙二胺和有机溶剂;含氮化合物为尿素、氨水、碳酸铵中的任一种;其中,三聚氯氰与缚酸剂的摩尔比为1:3.0-3.5,三聚氯氰与乙二胺的摩尔比为1:1-2,含氮化合物与乙二胺的摩尔比为1:4-19,三聚氯氰与有机溶剂摩尔体积比为0.4-0.6mol/L。本发明提供的高热稳定性成炭剂,热稳定性显著提高,并且得到的成炭剂分子链不易缠结,产率高。该制备方法简单易行,成本低,得率高,产生的废物少,得到的高热稳定性成炭剂具有非常好的高热稳定性,利于高热稳定性成炭剂的广泛应用。
Description
技术领域
本发明涉及成炭剂领域,具体而言,涉及一种高热稳定性成炭剂及其制备方法。
背景技术
近年来,三嗪及其衍生物作为膨胀型阻燃剂中的新型成炭剂倍受关注,其含有稳定的三嗪环且富含氮原子、无卤、低毒、热稳定性较高、阻燃性能优良、对材料力学性能影响小等,是目前成炭剂研究的一个热点,包含线形三嗪衍生物成炭剂、树枝状三嗪衍生物成炭剂以及超支化三嗪衍生物成炭剂。
超支化聚合物是近20年来新发展起来的一种由多官能团单体通过聚合反应形成的具有高度支化结构的特殊聚合物,超支化的三嗪衍生物成炭剂与线形、树枝状三嗪衍生物成炭剂相比,具有合成简单、热稳定性高、支化点多和分子链不易缠结等优点,可作为膨胀型阻燃剂中的成炭剂应用于聚乙烯、聚丙烯等多种烯烃类聚合物树脂的阻燃。
目前,期刊中报道了多种超支化三嗪衍生物成炭剂的制备,Li等人以二氨基联苯、二异丙基乙胺、三聚氯氰为原料,以N-甲基-2-吡咯烷酮为溶剂合成了一种超支化的二氨基联苯三嗪类的衍生物;Ke等人以4,4-硫化二氨基联苯、二异丙基乙胺、三聚氯氰为原料,以N-甲基-2-吡咯烷酮为溶剂合成了一种超支化的硫化二氨基联苯三嗪类的衍生物;Xu等2014年在Journal of Applied PolymerScience(2014,DOI:10.1002/APP.41006)中报道了一种超支化的三嗪衍生物,其制备方法是以三聚氯氰和乙二胺为原料,二氧六环为溶剂,在碳酸钠的参与下合成的,制得的分子结构如图1所示。
但是,期刊中所报道的超支化三嗪衍生物的合成大多数在氮气氛围中进行,反应条件苛刻,且提纯工艺复杂,所制得产物热稳定性不高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高热稳定性成炭剂及其制备方法,以解决上述的问题。
在本发明的实施例中提供了一种高热稳定性成炭剂,由以下原料制成:三聚氯氰、缚酸剂、含氮化合物、乙二胺和有机溶剂;
所述含氮化合物为尿素、氨水、碳酸铵中的任一种;
其中,所述三聚氯氰与所述缚酸剂的摩尔比为1:3.0-3.5,所述三聚氯氰与所述乙二胺的摩尔比为1:1-2,所述含氮化合物与所述乙二胺的摩尔比为1:4-19,所述三聚氯氰与所述有机溶剂摩尔体积比为0.4-0.6mol/L。
优选地,所述含氮化合物为尿素。
优选地,所述缚酸剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、亚硫酸钠、碳酸钠中的任一种。
优选地,所述有机溶剂为二氧六环、甲苯、乙腈中的任一种。
优选地,所述三聚氯氰与所述缚酸剂的摩尔比为1:3.1-3.3。
优选地,所述三聚氯氰与所述乙二胺的摩尔比为1:1.2-1.6。
优选地,所述含氮化合物与所述乙二胺的摩尔比为1:8-15。
优选地,所述三聚氯氰与所述有机溶剂摩尔体积比为0.45-0.55mol/L。
本发明还提供了高热稳定性成炭剂的制备方法,包括以下步骤:
(a)、将所述三聚氯氰、缚酸剂和占总体积60-75%的有机溶剂一起混匀,滴加乙二胺与剩余有机溶剂形成的混合液,同时保持反应体系温度为0-20℃;
(b)、滴加所述乙二胺完毕后,加入所述含氮化合物,反应2-4h后,将反应体系温度升至40-70℃反应3-8h;
(c)、再将反应体系温度升至80-100℃反应3-8h,得到反应混合物;
(d)、将所述反应混合物进行抽滤,得到固体物,将所述固体物用水洗涤至中性,然后烘干即得。
优选地,在所述步骤(a)中,反应体系的温度为7-15℃。
优选地,在所述步骤(a)中,反应体系的温度为10-12℃。
优选地,在所述步骤(b)中,应体系温度升至60-70℃反应3-5h。
优选地,在所述步骤(c)中,在所述步骤(c)中,反应温度为85-95℃,反应时间为4-5h。
优选地,在所述步骤(d)中,洗涤固体物的水的温度为50-100℃。
优选地,在所述步骤(d)中,洗涤固体物的水的温度为80-100℃。
进一步地,在所述步骤(d)中,洗涤固体物的水的温度为90-100℃。
优选地,所述烘干采用的温度为80-120℃。
优选地,所述烘干采用的温度为105-120℃。
本发明实施例提供的高热稳定性成炭剂,通过添加特定含量的含氮化合物,与其他成分三聚氯氰、缚酸剂、乙二胺和有机溶剂制备而成,在含氮化合物的参与下,各原料之间相互协同配合,得到的高热稳定性成炭剂结构发生改变,使成炭剂的热稳定性比J.APPL.POLYM.SCI.2014,DOI:10.1002/APP.41006报道的超支化的三嗪衍生物提高50%左右,并且得到的成炭剂分子链不易缠结,产率高。本发明实施例还提供了高热稳定性成炭剂的制备方法,该制备方法简单易行,成本低,得率高,产生的废物少,得到的高热稳定性成炭剂具有非常好的高热稳定性,利于高热稳定性成炭剂的广泛应用。
附图说明
图1示出背景技术中的一种超支化的对苯二胺三嗪衍生物的分子结构式;
图2示出了本发明实施例1制得的高热稳定性成炭剂的分子结构式;
图3示出了本发明实施例1制得的高热稳定性成炭剂与对照组中的成炭剂的热失重曲线图;
图4示出了本发明实施例1制得的高热稳定性成炭剂与对照组中的成炭剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例子并结合附图对本发明做进一步的详细描述。
在本发明的实施例中提供了一种高热稳定性成炭剂,由以下原料制成:三聚氯氰、缚酸剂、含氮化合物、乙二胺和有机溶剂;
所述含氮化合物为尿素、氨水、碳酸铵中的任一种;
其中,所述三聚氯氰与所述缚酸剂的摩尔比为1:3.0-3.5,所述三聚氯氰与所述乙二胺的摩尔比为1:1-2,所述含氮化合物与所述乙二胺的摩尔比为1:4-19,所述三聚氯氰与所述有机溶剂摩尔体积比为0.4-0.6mol/L。
本发明实施例提供的高热稳定性成炭剂(如图2所示)为一种超支化乙二胺代三嗪成炭剂,通过添加特定含量的含氮化合物,与其他成分三聚氯氰、缚酸剂、乙二胺和有机溶剂制备而成,在含氮化合物的参与下,制备的成炭剂的热稳定性比比J.APPL.POLYM.SCI.2014,DOI:10.1002/APP.41006报道的超支化的三嗪衍生物提高50%左右,并且得到的成炭剂分子链不易缠结,产率高。
优选地,所述含氮化合物为尿素。含氮化合物为尿素时,得到的成炭剂的热稳定性更好,并且得到的成炭剂分子链不易缠结,产率高。
进一步地,所述缚酸剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、亚硫酸钠、碳酸钠中的任一种。使用该种类的缚酸剂,制备过程中产生的副产物少。
进一步地,所述有机溶剂为二氧六环、甲苯、乙腈中的任一种。使用该种类的有机溶剂,其与乙二胺的溶解性好,并且具有很好的分散度,使各原料分散均匀,充分反应,制备得到的产物稳定性更好,其分子链不易缠结。
为了得到的高热稳定性成炭剂具有更多的支化点,其分子链不易缠结,优选地,所述三聚氯氰与所述缚酸剂的摩尔比为1:3.1-3.3。
为了得到的高热稳定性成炭剂具有更多的支化点,其分子链不易缠结,优选地,所述三聚氯氰与所述乙二胺的摩尔比为1:1.2-1.6。
为了得到的高热稳定性成炭剂具有更多的支化点,其分子链不易缠结,优选地,所述含氮化合物与所述乙二胺的摩尔比为1:8-15。例如,含氮化合物与乙二胺的摩尔比可以选用1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13、1:14、1:15、1:16、1:17、1:18、1:19等等。
为了使得到的高热稳定性成炭剂的结构具有更好的均一性,优选地,所述三聚氯氰与所述有机溶剂摩尔体积比为0.45-0.55mol/L。适当的有机溶剂能使其他成分更好的分散开来,利于相互之间的反应,得到的高热稳定性成炭剂的支化点更多,并且其分子链不易缠结,而使其热稳定性高。
本发明还提供了高热稳定性成炭剂的制备方法,包括以下步骤:
(a)、将所述三聚氯氰、缚酸剂和占总体积60-75%的有机溶剂一起混匀,滴加乙二胺与剩余有机溶剂形成的混合液,同时保持反应体系温度为0-20℃;
(b)、滴加所述乙二胺完毕后,加入所述含氮化合物,反应2-4h后,将反应体系温度升至40-70℃反应3-8h;
(c)、再将反应体系温度升至80-100℃反应3-8h,得到反应混合物;
(d)、将所述反应混合物进行抽滤,得到固体物,将所述固体物用水洗涤至中性,然后烘干即得。
本发明实施例提供的高热稳定性成炭剂的制备方法分两步进行,第一步采用三聚氯氰、缚酸剂、含氮化合物、乙二胺为原料,在有机溶剂中分三个温度段反应合成出超支化三嗪衍生物成炭剂,该三个温度段的反应过程不仅反应条件宽容,易于操作,并且制备的成炭剂具有非常好的高热稳定性,并且支化点多,分子链不易缠结;第二步将反应获得的初产物于50-100℃水中洗涤至中性,并将洗至中性的产物于80-120℃的烘箱中烘干,提纯工艺简单易行。本发明提供的整个制备方法简单易行,成本低,得率高,产生的废物少,利于高热稳定性成炭剂的广泛应用。
上述制备方法中,整个过程保持搅拌,以使各成分混合均匀,一般采用的转速为300-400r/min。
优选地,在所述步骤(a)中,反应体系的温度为7-15℃。经验证,该温度条件下各原料添加到一起后,反应速度适当,反应得到的产物利于下一步反应的进行。
更优选地,在所述步骤(a)中,反应体系的温度为10-12℃。
优选地,在所述步骤(b)中,应体系温度升至60-70℃反应3-5h。该温度条件下,利于含氮化合物与其他成分之间的相互反应,得到高热稳定性成炭剂的初产物。通过步骤(c)的反应,进一步进行成型,增强了其结构的热稳定性。
为了增加高热稳定性成炭剂的热稳定性以及其分子链不易缠结,优选地,在所述步骤(c)中,在所述步骤(c)中,反应温度为85-95℃,反应时间为4-5h。
为了将高热稳定性成炭剂中含有的杂质去除,得到的高热稳定性成炭剂纯度高,以防止其他杂质成分对其性能的影响。优选地,在所述步骤(d)中,洗涤固体物的水的温度为50-100℃。更优选地,在所述步骤(d)中,洗涤固体物的水的温度为80-100℃。进一步地,在所述步骤(d)中,洗涤固体物的水的温度为90-100℃。
为了将高热稳定性成炭剂的水分更好更快的去除,并进一步稳定其结构,优选地,所述烘干采用的温度为80-120℃。更优选地,所述烘干采用的温度为105-120℃。
实施例1
在三口烧瓶中加入55.92g三聚氯氰、104.93g无水碳酸钠和450ml二氧六环,搅拌均匀后,在0℃反应体系中滴加22.72g乙二胺的150ml二氧六环溶液,滴毕后加入5.67g尿素反应3h;将反应体系温度升至50℃反应3h后升温至100℃反应3h;对反应混合物进行抽滤,将抽滤所得固体混合物于100℃水中洗至中性,然后将洗至中性的产物于100℃烘箱中烘干得最终产物,反应式如图2所示,产率99.9%,产物分解1%的温度为302℃。从图2的结构式与图1的结构式(现有技术的成炭剂)对比可以看出,本发明制备的成炭剂与现有技术的成炭剂相比,支化点显著增多,并且分子链不易缠绕。
实施例2
在三口烧瓶中加入55.92g三聚氯氰、119.11g无水亚硫酸钠和364ml乙腈,搅拌均匀后,在7℃反应体系中滴加24.14g乙二胺的242ml乙腈溶液,滴加完毕后加入4.26g尿素反应2h;将反应体系温度升至60℃反应4h后,升温至80℃反应8h;对反应混合物进行抽滤,将抽滤所得固体混合物于80℃水中洗至中性,然后将洗至中性的产物于120℃烘箱中烘干得最终产物,产率99.8%,产物分解1%的温度为295℃。本实施例制备出的成炭剂的结构式与实施例1的产品的结构式一致。
实施例3
在三口烧瓶中加入55.92g三聚氯氰、101.18g三乙胺和350ml甲苯,搅拌均匀后,在14℃反应体系中滴加21.64g乙二胺的155ml甲苯溶液,滴加完毕后加入3.15g氨水反应4h;将反应体系温度升至70℃反应3h后升温至95℃反应4h;对反应混合物进行抽滤,将抽滤所得固体混合物于50℃水中洗至中性,然后将洗至中性的产物于80℃烘箱中烘干得最终产物,产率99.0%,产物分解1%的温度为290℃。本实施例制备出的成炭剂的结构式与实施例1的产品的结构式一致。
实施例4
在三口烧瓶中加入55.92g三聚氯氰、127.96g N,N-二异丙基乙胺和413ml甲苯,搅拌均匀后,在10℃反应体系中滴加18.21g乙二胺的138ml甲苯溶液,滴加完毕后加入1.50g尿素反应2h;将反应体系温度升至60℃反应5h后升温至85℃反应5h;对反应混合物进行抽滤,将抽滤所得固体混合物于90℃水中洗至中性,然后将洗至中性的产物于120℃烘箱中烘干得最终产物,产率99.2%,产物分解1%的温度为294℃。本实施例制备出的成炭剂的结构式与实施例1的产品的结构式一致。
实施例5
在三口烧瓶中加入55.92g三聚氯氰、117.48g N,N-二异丙基乙胺和403ml乙腈,搅拌均匀后,在20℃反应体系中滴加36.42g乙二胺的270ml乙腈溶液,滴加完毕后加入4.55g尿素反应3h;将反应体系温度升至70℃反应3h后升温至100℃反应3h;对反应混合物进行抽滤,将抽滤所得固体混合物于100℃水中洗至中性,然后将洗至中性的产物于100℃烘箱中烘干得最终产物,产率99.4%,产物分解1%的温度为293℃。本实施例制备出的成炭剂的结构式与实施例1的产品的结构式一致。
实施例6
在三口烧瓶中加入55.92g三聚氯氰、122.21g无水亚硫酸钠和530ml甲苯,搅拌均匀后,在15℃反应体系中滴加29.14g乙二胺的227ml甲苯溶液,滴加完毕后加入3.10g碳酸铵反应2h;将反应体系温度升至60℃反应4h后升温至100℃反应4h;对反应混合物进行抽滤,将抽滤所得固体混合物于100℃水中洗至中性,然后将洗至中性的产物于120℃烘箱中烘干得最终产物,产率99.60%,产物分解1%的温度为285℃。本实施例制备出的成炭剂的结构式与实施例1的产品的结构式一致。
实施例7
在三口烧瓶中加入55.92g三聚氯氰、107.31g三乙胺和450ml乙腈,搅拌均匀后,在0℃反应体系中滴加22.72g乙二胺的150ml乙腈溶液,滴加完毕后加入5.67g尿素反应3h;将反应体系温度升至40℃反应8h后升温至100℃反应3h;对反应混合物进行抽滤,将抽滤所得固体混合物于100℃水中洗至中性,然后将洗至中性的产物于105℃烘箱中烘干得最终产物,产率99.8%,产物分解1%的温度为295℃。本实施例制备出的成炭剂的结构式与实施例1的产品的结构式一致。
将发明实施例1制备的高热稳定性成炭剂(试验组)与比J.APPL.POLYM.SCI.2014,DOI:10.1002/APP.41006报道的超支化的三嗪衍生物(对照组)进行比对,试验组为高热稳定成炭剂,对照组的为普通成炭剂;分别测定热重和红外光谱,热失重的数据如图3和表1所示;红外光谱图见图4。
表1对照组和试验组的热失重数据对比
试样 | Td,1%/℃ | Td,5%/℃ | 残炭率/% |
对照组 | 240.2 | 278.7 | 19.8 |
试验组 | 302.3 | 364.3 | 22.2 |
通过图3和表1的热失重分析测试中可以看出,高热稳定成炭剂的关键指标初始分解温度(Td,1%)比普通成炭剂的热稳定性大幅度提高,提高了62.1℃,体现了高热稳定成炭剂突出的特点;并且Td,5%和残炭量也比对照组有大幅提升,本发明实施例提供的高热稳定性成炭剂具有更优越的热稳定性。
从图4的红外光谱对比表明,两种成炭剂在化学结构上存在明显差别。在普通成炭剂的红外光谱吸收峰中的849、1156、1326、1442、1560cm-1五个峰位在高热稳定成炭剂中明显消失或减弱,表明高热稳定成炭剂在化学结构上产生了改变。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种高热稳定性成炭剂,其特征在于,由以下原料制成:三聚氯氰、缚酸剂、含氮化合物、乙二胺和有机溶剂;
所述含氮化合物为尿素、氨水、碳酸铵中的任一种;
其中,所述三聚氯氰与所述缚酸剂的摩尔比为1:3.0-3.5,所述三聚氯氰与所述乙二胺的摩尔比为1:1-2,所述含氮化合物与所述乙二胺的摩尔比为1:4-19,所述三聚氯氰与所述有机溶剂摩尔体积比为0.4-0.6mol/L。
2.根据权利要求1所述的高热稳定性成炭剂,其特征在于,所述缚酸剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、亚硫酸钠、碳酸钠中的任一种。
3.根据权利要求1所述的高热稳定性成炭剂,其特征在于,所述有机溶剂为二氧六环、甲苯、乙腈中的任一种。
4.根据权利要求1所述的高热稳定性成炭剂,其特征在于,所述含氮化合物与所述乙二胺的摩尔比为1:8-15。
5.根据权利要求1所述的高热稳定性成炭剂,其特征在于,所述三聚氯氰与所述有机溶剂摩尔体积比为0.45-0.55mol/L。
6.权利要求1-5任一项所述的高热稳定性成炭剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(a)、将所述三聚氯氰、缚酸剂和占总体积60-75%的有机溶剂一起混匀,滴加乙二胺与剩余有机溶剂形成的混合液,同时保持反应体系温度为0-20℃;
(b)、滴加所述乙二胺完毕后,加入所述含氮化合物,反应2-4h后,将反应体系温度升至40-70℃反应3-8h;
(c)、再将反应体系温度升至80-100℃反应3-8h,得到反应混合物;
(d)、将所述反应混合物进行抽滤,得到固体物,将所述固体物用水洗涤至中性,然后烘干即得。
7.根据权利要求6所述的高热稳定性成炭剂的制备方法,其特征在于,在所述步骤(a)中,反应体系的温度为7-15℃。
8.根据权利要求6所述的高热稳定性成炭剂的制备方法,其特征在于,在所述步骤(c)中,反应温度为85-95℃,反应时间为4-5h。
9.根据权利要求6所述的高热稳定性成炭剂的制备方法,其特征在于,在所述步骤(d)中,洗涤固体物的水的温度为50-100℃。
10.根据权利要求6所述的高热稳定性成炭剂的制备方法,其特征在于,在所述步骤(d)中,所述烘干采用的温度为80-120℃。
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