CN104109132A - 一种n-乙酰基吩噻嗪的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，向反应容器中先加入A mol乙酸和B mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物；其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后水洗抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。本发明采用固相无溶剂合成方法，将反应物直接研磨进行反应，反应条件温和，反应时间短，反应现象明显，操作简便，设备要求低，催化剂五氯化磷价格低廉，毒性小，对环境的污染小，目标产物产率高达95％以上，是一种简单便捷绿色安全的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种N-乙酰基吩噻嗪的制备方法。
背景技术
吩噻嗪类化合物是重要的具有生物活性的杂环化合物，在医学、生物学和化学方面均具有独特的性质。吩噻嗪的衍生物有多种，如苯环上的取代、N原子上的取代等，其中较为重要的并且应用也较为广泛的一种是N原子上取代的衍生物。传统的N酰基化是利用了吩噻嗪与短链羧酸(如乙酐)发生酰化反应N-乙酰基吩噻嗪，其反应方程式如下：
这种传统的合成方法，对设备要求较高，同时反应时间也较长，反应过程中用到的许多有机溶剂对环境均有一定程度的污染。
发明内容
本发明提供一种N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，该方法反应条件温和，反应时间短，操作简便，目标产物产率高。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其具体步骤为：
向反应容器中加入A mol乙酸和B mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1； 将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。
所述的反应容器为干燥的研钵。
所述的研磨均匀所需的时间为0.5～1h。
所述的研磨是在室温下进行的。
用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。
所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
所述静置时间为0.5～1h。
所述的静置是在室温下进行的。
所述的干燥是在室温下干燥22～24h。
所述的重结晶所用的溶剂为水。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明提供一种N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，以乙酸、吩噻嗪为原料，以五氯化磷做为催化剂，采用固相研磨法在无溶剂的条件下制备出N-乙酰基吩噻嗪。与传统合成方法相比，该方法操作过程简单，设备要求低，只需将原料研磨均匀即可反应，反应条件温和，在室温下即可进行，反应时间短，反应现象明显，同时由于反应过程中未使用溶剂，因此对环境污染小，且该方法的后处理简单，催化剂五氯化磷价格低廉易得，毒性小，对环境的污染小，制得的目标产物的产率高达95％以上，是一种绿色安全简便快捷的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
具体实施方式
本发明以乙酸、吩噻嗪为原料，以五氯化磷为催化剂，反应生成一种N-乙 酰基吩噻嗪，其反应方程式如式(1)所示。
本发明所制备N-乙酰基吩噻嗪的结构通式如式(2)所示：
下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
向干燥的研钵中加入0.005mol乙酸和0.0055mol五氯化磷，室温下研磨0.5h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为95.4％。熔点117-120℃。
实施例2
向干燥的研钵中加入0.005mol乙酸和0.005mol五氯化磷，室温下研磨1h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置0.5h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥22h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为95.2％。熔点117-120℃。
实施例3
向干燥的研钵中加入0.006mol乙酸和0.006mol五氯化磷，室温下研磨0.8h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置0.8h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥23h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为95.3％。熔点117-120℃。
实施例4
向干燥的研钵中加入0.0055mol乙酸和0.0055mol五氯化磷，室温下研磨1h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为95.7％。熔点117-120℃。
对本发明制得的N-乙酰基吩噻嗪进行红外分析，发现原料中N-H的3400cm-1尖峰的振动吸收峰消失；1674.34cm-1(C＝O)的伸缩振动峰出现；1583.26cm-1,1556.68cm-1为苯环的特征吸收，1375.24cm-1为甲基的特征吸收峰。因此可以说明生成了N-乙酰基吩噻嗪。
Claims (10)
1.一种N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于，其具体步骤为：
向反应容器中加入A mol乙酸和B mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。
2.根据权利要求1所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的反应容器为干燥的研钵。
3.根据权利要求1或2所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的研磨均匀所需的时间为0.5～1h。
4.根据权利要求3所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的研磨是在室温下进行的。
5.根据权利要求1或2所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。
6.根据权利要求5所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
7.根据权利要求1或2所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述静置时间为0.5～1h。
8.根据权利要求7所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的静置是在室温下进行的。
9.根据权利要求1或2所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的干燥是在室温下干燥22～24h。
10.根据权利要求1或2所述的N-乙酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的重结晶所用的溶剂为水。
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPH09301939A (ja) * | 1996-05-10 | 1997-11-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | フルオロアルカンカルボン酸アミド類の製造方法 |
| CN103087007A (zh) * | 2013-01-25 | 2013-05-08 | 陕西科技大学 | 一种制备n-乙酰化吩噻嗪的方法 |
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2014
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| JPH09301939A (ja) * | 1996-05-10 | 1997-11-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | フルオロアルカンカルボン酸アミド類の製造方法 |
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Non-Patent Citations (1)
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| 张应鹏等: "研磨法运用于固相有机合成中的新进展", 《江西化工》 * |
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