CN104109130A - 一种制备n-乙酰基吩噻嗪的方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，向反应容器中先加入A mol乙酸和B mol三氯氧磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物；其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后水洗抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。本发明采用固相研磨的合成方法，将反应物直接研磨进行反应，反应条件温和，反应时间短，反应现象明显，无需溶剂，对环境的污染小，该方法操作简便，只需要研磨即可反应，设备要求低，目标产物产率高达93％以上，是一种便捷简单的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
背景技术
吩噻嗪是一种重要的精细化工产品及原料，其结构中含有N、S杂原子，早期的吩噻嗪主要用作杀虫剂和驱虫剂、染料的原料等，后来随着吩噻嗪的大量生产，其各种衍生物的也逐步被合成出来，并且应用在不同的领域。
首先，它的可以做为聚合抑制剂，在生产和精制各种单体时，用吩噻嗪作防止单体聚合的工艺聚合抑制剂。近年来，随着用作建筑材料等的甲基丙烯酸酯和纸尿布中的聚丙烯酸酯的用量迅速增加，吩噻嗪的用量也随之增加。其次，吩噻嗪及其衍生物可以用作润滑剂中的抗氧化剂，如多元醇酯、硅酸酯、合成烃等的抗氧化剂。今年来开发出一种新的N-取代的烷基硫吩噻嗪衍生物，可以显著地提高其抗氧活性，此新的衍生物多用在润滑油、自动传动液和燃料中的抗氧化剂。
传统的合成吩噻嗪衍生物的方法非常的复杂，是在有机溶剂的作用下，进行回流反应，该方法反应时间较长，反应现象不明显，所用到的有机溶剂对环境污染较为严重，不符合绿色化学的概念。
发明内容
本发明提供一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，该方法反应条件温和，反应时间短，操作简便，目标产物产率高。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其具体步骤为：
向反应容器中加入A mol乙酸和B mol三氯氧磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。
所述的反应容器为干燥的研钵。
所述的研磨均匀所需的时间为0.5～1h。
所述的研磨是在室温下进行的。
用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。
所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
所述静置时间为0.5～1h。
所述的静置是在室温下进行的。
所述的干燥是在室温下干燥22～24h。
所述的重结晶所用的溶剂为水。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明提供一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，以乙酸、吩噻嗪为原料，以三氯氧磷做为催化剂，采用固相研磨法在无溶剂的条件下制备出N-乙酰基吩噻嗪。与传统合成方法相比，该方法操作过程简单，设备要求低，只需将原料研磨均匀即可反应，反应条件温和，在室温下即可进行，反应时间短，反应现象明显，同时由于反应过程中未使用溶剂，因此不用进行复杂而繁琐的回流反应，对环境污染小，且该方法的后处理简单，催化剂三氯氧磷价格低廉易得，毒性小，对环境的污染小，制得的目标产物的产率高达93％以上，是一种绿色安全 简便快捷的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
具体实施方式
本发明以乙酸、吩噻嗪为原料，以三氯氧磷为催化剂，反应生成一种N-乙酰基吩噻嗪，其反应方程式如式(1)所示。
本发明所制备N-乙酰基吩噻嗪的结构式如式(2)所示：
下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
向干燥的研钵中加入0.005mol乙酸和0.0055mol三氯氧磷，室温下研磨0.5h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为93.1％。熔点117-120℃。
实施例2
向干燥的研钵中加入0.005mol乙酸和0.005mol三氯氧磷，室温下研磨1h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室 温下静置0.5h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥22h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为93.3％。熔点117-120℃。
实施例3
向干燥的研钵中加入0.006mol乙酸和0.006mol三氯氧磷，室温下研磨0.8h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置0.8h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为93.7％。熔点117-120℃。
实施例4
向干燥的研钵中加入0.0055mol乙酸和0.0055mol三氯氧磷，室温下研磨1h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥23h后用水重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。产率为94.3％。熔点117-120℃。
对本发明制得的N-乙酰基吩噻嗪进行红外分析，发现原料中N-H的3400cm-1尖峰的振动吸收峰消失；1674.34cm-1(C＝O)的伸缩振动峰出现；1583.26cm-1,1556.68cm-1为苯环的特征吸收，1375.24cm-1为甲基的特征吸收峰。因此可以说明生成了N-乙酰基吩噻嗪。
Claims (10)
1.一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于，其具体步骤为：
向反应容器中加入A mol乙酸和B mol三氯氧磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。
2.根据权利要求1所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的反应容器为干燥的研钵。
3.根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的研磨均匀所需的时间为0.5～1h。
4.根据权利要求3所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的研磨是在室温下进行的。
5.根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。
6.根据权利要求5所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
7.根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述静置时间为0.5～1h。
8.根据权利要求7所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的静置是在室温下进行的。
9.根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的干燥是在室温下干燥22～24h。
10.根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的重结晶所用的溶剂为水。
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|---|---|---|---|---|
| JPH09301939A (ja) * | 1996-05-10 | 1997-11-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | フルオロアルカンカルボン酸アミド類の製造方法 |
| CN103087007A (zh) * | 2013-01-25 | 2013-05-08 | 陕西科技大学 | 一种制备n-乙酰化吩噻嗪的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| 张应鹏等: "研磨法运用于固相有机合成中的新进展", 《江西化工》 * |
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