CN104059115B - 一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法 - Google Patents
一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104059115B CN104059115B CN201410182022.4A CN201410182022A CN104059115B CN 104059115 B CN104059115 B CN 104059115B CN 201410182022 A CN201410182022 A CN 201410182022A CN 104059115 B CN104059115 B CN 104059115B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amarogentin
- herba swertiae
- swertiae bimaculatae
- method extracting
- silica gel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N amarogentin Chemical compound O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H]3C(C(OCC3)=O)=CO2)C=C)O[C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)CO)C(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1C1=CC=CC(O)=C1 DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N 0.000 title claims abstract description 55
- DBOVHQOUSDWAPQ-UHFFFAOYSA-N (4aS)-6c-[O2-(3,5,3'-trihydroxy-biphenyl-2-carbonyl)-beta-D-glucopyranosyloxy]-5t-vinyl-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one Natural products OC1C(O)C(CO)OC(OC2C(C3C(C(OCC3)=O)=CO2)C=C)C1OC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1C1=CC=CC(O)=C1 DBOVHQOUSDWAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 54
- BZXINCMCFVKGKB-UHFFFAOYSA-N Amarogentin Natural products OCC1OC(OC2OC=C3C(CCOC3=O)C2C=C)C(OC(=O)c4cc(O)cc(O)c4c5cccc(O)c5)C(O)C1O BZXINCMCFVKGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000010257 thawing Methods 0.000 claims abstract description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 21
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 17
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 5
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 claims 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 abstract description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- -1 ester glycoside Chemical class 0.000 description 4
- 210000000232 gallbladder Anatomy 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- UUTKICFRNVKFRG-WDSKDSINSA-N (4R)-3-[oxo-[(2S)-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CSCN1C(=O)[C@H]1NC(=O)CC1 UUTKICFRNVKFRG-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- 241001573881 Corolla Species 0.000 description 1
- 241000006479 Cyme Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 241001530209 Swertia Species 0.000 description 1
- 241001343339 Swertia bimaculata Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000008145 iridoid glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，属于生物医药技术领域。包括以下步骤：1)将中性磷酸盐缓冲液与獐芽菜粉混合冻融，离心除去杂质；2)将滤液除水后离心分离得到苦龙胆酯甙粗品；3)加入氯仿、甲醇入玻璃层析柱中，沉降，得到硅胶层析柱。4)将苦龙胆酯甙粗提取物用乙醇溶解、洗涤、纯化、干燥即得到苦龙胆酯甙。本发明的方法应用范围广泛、方便快捷、成本低、操作简单、分离量大，适合大规模推广应用。
Description
技术领域
本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法。
背景技术
獐牙菜(学名：Swertia bimaculata(Sieb.et Zucc.)Hook.Thoms.exClarke，英文名：Swertia)，一年生草本，高10～40厘米。茎单一或分枝，四棱形，带紫色。叶对生，无柄，线状披针形，长2～4厘米，先端渐尖，基部狭，全缘。
圆锥状聚伞花序顶生或腋生；萼片5，线状披针形；花冠蓝紫色，直径达2厘米，5深裂，开展，裂片狭卵形，内侧基部有2腺窝，腺窝边缘的毛具瘤状突起；雄蕊5，花药暗紫色。蒴果椭圆形。花期秋季。生于山坡、草地、林边。分布东北、华北、河南、山东等地。
苦龙胆酯甙，一种存在于獐芽菜中的稀有环烯醚萜，CAS 21018-84-8，不但具有清肝利胆的功效，还可用来治疗胃溃疡。该物质在獐芽菜中的含量很低，通常不高于万分之八，因此分离与纯化相当困难。
苦龙胆酯甙属环烯醚萜苷类化合物，有清肝解毒、消食健胃的功效。龙胆苦苷已被中国药典2005版作为龙胆HPLC方法含量测定的定量化学指标同时还是龙胆及其制品指纹图谱的标志性成分。因此苦龙胆酯甙用途广泛，需求量大。
目前报道的苦龙胆酯甙的分离方法，主要有两种：一种是运用大孔吸附树脂法，该方法分离量较大，但纯度不够高；另一种采用高速逆流色谱仪，该方法上样量小，不适合大量产品制备使用，且仪器较昂贵，使用时受限制。
发明内容
本发明的目的在于提供一种苦龙胆酯甙分离的方法，本发明是通过以下技术方案来实现：
从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，包括以下步骤：
1)取獐芽菜粉，加入其质量8～12倍的中性磷酸盐缓冲液，充分混匀后得到獐芽菜粉悬浊液，将獐芽菜粉悬浊液冻融2～4次，在15～20℃下，离心除去杂质，得到滤液；
2)将滤液除水后，在15～20℃下，向除水后的剩余物中加入硫酸铵饱和溶液，沉降5～8h后，离心分离得到苦龙胆酯甙粗品；
3)柱层析硅胶的预处理：取200-300目柱层析硅胶，加入氯仿、甲醇体积比为9:1的混合溶剂，搅拌至没有气泡后倒入玻璃层析柱中，沉降，得到硅胶层析柱。
4)将苦龙胆酯甙粗提取物用乙醇溶解，加入3倍粗提取物重量的200-300目硅胶，拌匀，挥去溶剂晾干，粉碎过200目筛，加入到含有粗提取物30倍重量柱层析硅胶的硅胶层析柱上，采用氯仿、甲醇体积比为9：1的混合溶剂做洗脱剂洗脱，以苦龙胆酯甙纯品做对照，采用薄层层析法跟踪检测，待苦龙胆酯甙呈现单一斑点时收集洗脱液，直至洗脱液中再次出现其它斑点时停止收集。
5)将收集的洗脱液挥干溶剂得到纯化的苦龙胆酯甙。
上诉步骤2)中洗脱完毕后采用乙醇冲柱，柱层析硅胶可重复使用两次。
本发明采用硅胶柱层析的方法，其中对柱层析硅胶的粒度、洗脱液、硅胶及柱层析硅胶的用量进行了优化，针对苦龙胆酯甙的结构特点，使苦龙胆酯甙能够被大量的单独的从硅胶层柱上洗脱下来，提高了苦龙胆酯甙的提取量。本发明的方法应用范围广泛、方便快捷、成本低、操作简单、分离量大，适合大规模推广应用。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
从獐牙菜中提取苦龙胆酯甙的方法，包括以下步骤：
1)200Kg獐芽菜，粉碎，2000L甲醇煮沸提取1.5h，再用1500L甲醇提取二次，1.5小时，合并两次滤液，浓缩至少量；加入去离子水400L，搅拌分散均匀，静置，过滤，将滤渣用200L水洗涤一次，合并两次滤液；
2)1000L乙酸乙酯分3次萃取所得水相，合并乙酸乙酯相，并加入10Kg无水硫酸钠脱除乙酸乙酯中的水分，该过程需静置6-8h；将乙酸乙酯相过滤，除去硫酸钠后，浓缩至稠膏状，用甲醇溶解后，上硅胶柱层析，梯度洗脱，硅胶用量120Kg，流动相流速2-3L/min，先用氯仿：甲醇10：1洗脱至苦龙胆酯甙成分出现，换流动相氯仿：甲醇5：1，直到该组分完全洗脱，收集所有含有苦龙胆酯甙的洗脱液，浓缩至干，得苦龙胆酯甙。
3)用甲醇重结晶后，得白色粉末107g，经鉴定为苦龙胆酯甙，熔点180-182度。
实施例2
从獐牙菜中提取苦龙胆酯甙的方法，包括以下步骤：
1)100Kg獐芽菜，粉碎，1000L乙醇煮沸提取1.5h，再用750L乙醇提取二次，1.5小时，合并两次滤液，浓缩至少量；加入去离子水200L，搅拌分散均匀，静置，过滤，将滤渣用100L水洗涤一次，合并两次滤液；
2)500L乙酸乙酯分3次萃取所得水相，合并乙酸乙酯相，并加入5Kg无水硫酸钠脱除乙酸乙酯中的水分，该过程需静置6-8h；将乙酸乙酯相过滤，除去硫酸钠后，浓缩至稠膏状，用乙醇溶解后，上硅胶柱层析，梯度洗脱，硅胶用量60Kg，流动相流速2-3L/min，先用氯仿：乙醇10：1洗脱至苦龙胆酯甙成分出现，换流动相氯仿：乙醇5：1，直到该组分完全洗脱，收集所有含有苦龙胆酯甙的洗脱液，浓缩至干，得苦龙胆酯甙。
3)用乙醇重结晶后，得白色粉末107g，经鉴定为苦龙胆酯甙，熔点180-182度。
实施例3
从獐牙菜中提取苦龙胆酯甙的方法，包括以下步骤：
1)取獐芽菜粉，加入其质量8～12倍的中性磷酸盐缓冲液，充分混匀后得到獐芽菜粉悬浊液，将獐芽菜粉悬浊液冻融2～4次，在15～20℃下，离心除去杂质，得到滤液；
2)将滤液除水后，在15～20℃下，向除水后的剩余物中加入硫酸铵饱和溶液，沉降5～8h后，离心分离得到苦龙胆酯甙粗品；
3)称取280目柱层析硅胶600g，加入氯仿、甲醇体积比为9:1的混合溶剂，搅拌至没有气泡后倒入玻璃层析柱中，沉降，得到硅胶层析柱。
4)称取粗提取物20g，用少量乙醇溶解，加入60g280目硅胶拌匀，挥去溶剂，晾干研碎过200目筛，加到步骤3)的硅胶层析柱上。
5)用氯仿、甲醇体积比为9:1的混合溶剂做洗脱剂洗脱，苦龙胆酯甙纯品做对照，薄层层析法跟踪检测，待苦龙胆酯甙呈现单一斑点时收集洗脱液，一直到洗脱液中再次出现其它斑点时停止收集。收集的洗脱液旋转蒸发、浓缩得到苦龙胆酯甙4.10g。
本发明公开了一种苦龙胆酯甙分离提纯的方法，采用硅胶柱层析的方法，其中柱层析硅胶的粒度为200-300目，用量为苦龙胆酯甙粗提取重量的30倍，洗脱液采用氯仿和乙醇体积比为9:1混合溶剂，以苦龙胆酯甙纯品为对照，采用薄层层析法跟踪检测，选择性的收集洗脱液，挥干溶剂得到苦龙胆酯甙纯品。本发明采用硅胶柱层析的方法，其中对柱层析硅胶的粒度、洗脱液、硅胶及柱层析硅胶的用量进行了优化，针对苦龙胆酯甙的结构特点，使苦龙胆酯甙能够被大量单独的从硅胶层析柱上洗脱下来，提高了苦龙胆酯甙的提取量。
本发明的提取方法，工艺精简，原料来源广泛，成本低廉，提取制备过程环境友好，本发明为开发苦龙胆酯甙开辟了广阔的市场。
Claims (9)
1.一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)取獐芽菜粉，加入其质量8～12倍的中性磷酸盐缓冲液，充分混匀后得到獐芽菜粉悬浊液，将獐芽菜粉悬浊液冻融2～4次，在15～20℃下，离心除去杂质，得到滤液；
2)将滤液除水后，在15～20℃下，向除水后的剩余物中加入硫酸铵饱和溶液，沉降5～8h后，离心分离得到苦龙胆酯甙粗品；
3)柱层析硅胶的预处理：取200-300目柱层析硅胶，加入氯仿、甲醇体积比为9:1的混合溶剂，搅拌至没有气泡后倒入玻璃层析柱中，沉降，得到硅胶层析柱；
4)将苦龙胆酯甙粗品用乙醇溶解，加入3倍粗品重量的200-300目硅胶，拌匀，挥去溶剂晾干，粉碎过200目筛，加入到含有苦龙胆酯甙粗品30倍重量柱层析硅胶的硅胶层析柱上，采用氯仿、甲醇体积比为9：1的混合溶剂做洗脱剂洗脱，以苦龙胆酯甙纯品做对照，采用薄层层析法跟踪检测，待苦龙胆酯甙呈现单一斑点时收集洗脱液，直至洗脱液中再次出现其它斑点时停止收集；
5)将收集的洗脱液挥干溶剂得到纯化的苦龙胆酯甙。
2.根据权利要求1所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于：将干燥后的獐芽菜粉碎，过20目筛，得到獐芽菜粉。
3.根据权利要求1所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于：所述中性磷酸盐缓冲液为水、氢氧化钠和磷酸二氢盐组成的缓冲液，调节缓冲液pH值为6.8～7.5。
4.根据权利要求3所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于：所述的磷酸二氢盐为磷酸二氢钾或磷酸二氢钠。
5.根据权利要求1所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于：步骤1)所述的充分混匀为搅拌1～3h。
6.根据权利要求1所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于：步骤2)所述硫酸铵饱和溶液的用量为除水后的剩余物质量的0.5～2倍。
7.根据权利要求1所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于：步骤2)所述的除水采用冰冻除水法。
8.根据权利要求7所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，其特征在于：所述的冰冻除水是采用缓慢降温的方法，降温速率为4～6℃/h，在降温过程中将形成的冰块除去，降温的温度最低极值设定为0℃。
9.根据权利要求1所述的一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法，步骤4)中洗脱完毕后采用乙醇冲柱，柱层析硅胶可重复使用两次。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410182022.4A CN104059115B (zh) | 2014-04-30 | 2014-04-30 | 一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410182022.4A CN104059115B (zh) | 2014-04-30 | 2014-04-30 | 一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104059115A CN104059115A (zh) | 2014-09-24 |
| CN104059115B true CN104059115B (zh) | 2016-09-28 |
Family
ID=51547074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410182022.4A Active CN104059115B (zh) | 2014-04-30 | 2014-04-30 | 一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104059115B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1704086A (zh) * | 2004-06-03 | 2005-12-07 | 昆明聚智达医药技术有限公司 | 獐牙菜苦苷原料药制备方法 |
| CN103102408A (zh) * | 2013-02-05 | 2013-05-15 | 西安岳达植物科技有限公司 | 一种从螺旋藻中提取藻蓝蛋白的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63190827A (ja) * | 1987-02-03 | 1988-08-08 | Ota Isan:Kk | 潰瘍、胃炎の治療、予防剤 |
-
2014
- 2014-04-30 CN CN201410182022.4A patent/CN104059115B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1704086A (zh) * | 2004-06-03 | 2005-12-07 | 昆明聚智达医药技术有限公司 | 獐牙菜苦苷原料药制备方法 |
| CN103102408A (zh) * | 2013-02-05 | 2013-05-15 | 西安岳达植物科技有限公司 | 一种从螺旋藻中提取藻蓝蛋白的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Activity-guided isolation of antioxidant xanthones from Swertia chirayita(Roxb.) H.Karsten(Gentianaceae);Pradeep Pratap Singh et al.;《Natural Product Research》;20111010;第26卷(第18期);第1683-1684页2.1 * |
| 云南獐芽菜化学成分的研究;赵一鸣;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》;20120515(第5期);第21页2.3.2.1.1 * |
| 印度獐牙菜的化学成分研究;蔡乐等;《华西药学杂志》;20060420;第21卷(第2期);第11页1.2 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104059115A (zh) | 2014-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020118878A (ru) | Способ выделения восьми компонентов из композиции на основе лекарственных средств китайской медицины | |
| CN103214539A (zh) | 一种制备大戟二烯醇的方法 | |
| CN104402950A (zh) | 一种胡黄连苷ⅰ结晶制备方法 | |
| CN105753917A (zh) | 一种甘草苷的分离纯化方法 | |
| CN109879919B (zh) | 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法 | |
| CN104829474B (zh) | 一种从枸杞叶中制备甜菜碱化学对照品的方法 | |
| CN104610401B (zh) | 一种从黄芩中同时提取黄芩苷、黄芩素和汉黄芩素的方法 | |
| CN104447910A (zh) | 从中药山茱萸中制备马钱苷的方法 | |
| CN103588831A (zh) | 一种甘草酸的制备方法 | |
| CN106632521A (zh) | 一种从山茱萸果实中提纯马钱苷的方法 | |
| CN107573255A (zh) | 一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法 | |
| CN104059115B (zh) | 一种从獐芽菜中提取苦龙胆酯甙的方法 | |
| CN104402949B (zh) | 一种从紫丁香中同时分离制备紫丁香苷和橄榄苦苷的方法 | |
| CN106957310A (zh) | 一种山楂叶中黄酮类单体的高效制备方法 | |
| CN104262341B (zh) | 一种舒张血管活性化合物钩藤碱的提取方法 | |
| CN104788990B (zh) | 一种从腊八蒜中提取和分离黄色素的方法 | |
| CN105273015B (zh) | 一种高纯度芍药苷和白芍苷的制备方法 | |
| CN110437151B (zh) | 采用蒙药草乌叶提取去甲海罂粟碱和海罂粟碱的方法 | |
| CN106668234B (zh) | 玫瑰花总黄酮提取纯化工艺 | |
| CN106543246A (zh) | 西藏胡黄连中龙胆苦苷的分离提取方法 | |
| CN107353296B (zh) | 一种从东革阿里中提取活性蛋白和宽缨酮的方法 | |
| CN109053851A (zh) | 一种含冬青素a的提取物及其提取方法 | |
| CN104447720A (zh) | 一种从溪黄草中分离新西兰牡荆苷-2的方法 | |
| CN103232513B (zh) | 一种制备甘遂甾醇的方法 | |
| CN110066306A (zh) | 一种异鼠李素-3-o-新橙皮苷制备液相色谱分离方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 710000 Shaanxi city of Xi'an province high tech Zone Jinye Road No. 69 C District No. 1 gazelle Valley F building 501 room Applicant after: Xi'an Yue biological Polytron Technologies Inc Address before: 710000 Shaanxi city of Xi'an province high tech Zone Jinye Road No. 69 C District No. 1 gazelle Valley F building 501 room Applicant before: Xi'an Day Natural Tech Co., Ltd. |
|
| COR | Change of bibliographic data | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for extracting amarogentin from Swertia Effective date of registration: 20180815 Granted publication date: 20160928 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: Xi'an Yue biological Polytron Technologies Inc Registration number: 2018990000696 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20190709 Granted publication date: 20160928 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: Xi'an Yue biological Polytron Technologies Inc Registration number: 2018990000696 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for extracting amarogentin from Swertia Effective date of registration: 20190719 Granted publication date: 20160928 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: Xi'an Yue biological Polytron Technologies Inc Registration number: 2019990000742 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20200713 Granted publication date: 20160928 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN DAY NATURAL Inc. Registration number: 2019990000742 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for extracting amarogentin from Swertia Effective date of registration: 20200713 Granted publication date: 20160928 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN DAY NATURAL Inc. Registration number: Y2020990000747 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20211018 Granted publication date: 20160928 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN DAY NATURAL Inc. Registration number: Y2020990000747 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |