CN107573255A - 一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法。该方法包括以下步骤：辣椒果实经超临界二氧化碳提取，减压浓缩后得到辣椒油树脂；辣椒油树脂经过甲醇溶液萃取和碱提酸沉后，得到富含辣椒碱和二氢辣椒碱的辣椒碱类物质晶体；以正己烷‑乙酸乙酯‑甲醇‑水为溶剂体系，采用高速逆流色谱法制备，用高效液相色谱监测纯度，依据HSCCC色谱图合并纯度较高的洗脱液，经减压浓缩和真空干燥后，得到纯度大于97.0%的辣椒碱和纯度大于96.0%的二氢辣椒碱，且两者的提取效率均大于93%，回收率均大于70%。本发明对辣椒籽充分利用，操作简便、成本低、重复性好、效率高，产品纯度高，可用于规模化生产。

Description

一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法
技术领域
本发明属于天然药物提取技术领域，更具体地，涉及一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法。
背景技术
辣椒为茄科植物辣椒(Capsicum frutescens L.)的干燥果实，是一种广泛使用的辛辣调味品。辣椒也可作为一味中药，常用于治疗寒滞腹痛、呕吐和冻疮等。辣椒碱类物质(Capsaicinoids)是辣椒中引起辛辣的成分，其中辣椒碱(capsaicin，CA)和二氢辣椒碱(dihydrocapsaicin，DHCA)的含量约为90％，在2015版《中国药典》中辣椒碱和二氢辣椒碱作为辣椒的指标成分，用于质量控制。辣椒碱类物质具有多种药理作用，例如镇痛抗炎、对感觉神经纤维和感觉功能以及神经递质的选择性作用等。同时，还可作为食品添加剂和防腐剂，广泛应用于医药、农药、军事等领域。
目前辣椒碱类物质的提取方法主要为有机溶剂萃取法和超临界二氧化碳萃取法，原料多为辣椒皮粉，没有对辣椒籽充分利用。辣椒提取物是含有多种物质的红色油状物，因此又称辣椒油树脂，其中辣椒碱类物质含量仅为2％～10％，故其富集和纯化过程比较困难及复杂，提取率和分离纯化效率较低。辣椒碱类物质的纯化方法通常为柱色谱技术联用，例如大孔吸附树脂、硅胶柱层析、离子交换色谱和高效液相制备色谱等，但由于辣椒生物碱各组分之间的结构非常相似，常规的分离方法无法将其分开。另外，这些方法对固体填料依赖性高，而固体填料的使用次数有限、使用寿命较短，致使生产成本较高，难以规模化生产。因此，研发一套简单可行的提取、富集、纯化方案对提高辣椒果实中辣椒碱和二氢辣椒碱的利用率具有非常重要的意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有辣椒碱类物质提取率和分离纯化效率较低的不足，提供一种提取效率高、分离时间短、分离效果好、产品纯度高(纯度>95％)的从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法。
本发明的目的是提供一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
一种分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法，包括以下步骤：
S1.超临界二氧化碳提取：将辣椒果实粉碎后过筛，经超临界二氧化碳流体萃取，得到辣椒油树脂；
S2.甲醇溶液萃取：将所述辣椒油树脂与甲醇-水溶液混合，超声，离心，浓缩，得到含辣椒碱和二氢辣椒碱的油状物；
S3.碱提酸沉结晶：用pH为10～14的碱溶液溶解所述油状物，再用酸调节pH至4～8，0～10℃结晶1～24h，抽滤，洗涤，干燥，得到辣椒碱类物质结晶；
S4.连续进样进行高速逆流色谱分离。
优选地，步骤S1中，萃取压力为10～50MPa，萃取温度为10～50℃，乙醇夹带剂用量为10～150mL，萃取时间为30～150min。
优选地，步骤S1中，解析釜压力为4～9MPa，解析釜温度为40～65℃。
优选地，步骤S1中，CO2冷却至4℃后，以5～30L/h流速泵入系统。
更优选地，步骤S1中，所述辣椒果实粉碎后过10～100目筛(优选40目筛)；CO2冷却至4℃后，以20L/h流速泵入系统；萃取压力为33MPa，萃取温度为41℃，乙醇夹带剂用量为75mL，萃取时间为90min；解析釜I压力为8MPa，解析釜I温度为45℃，解析釜II压力为5Mpa，解析釜II温度为60℃；
优选地，步骤S2中，所述甲醇-水溶液的质量百分浓度为30％～90％。
更优选地，步骤S2中，所述甲醇-水溶液的质量百分浓度为60％～80％。
更优选地，步骤S2中，所述甲醇-水溶液的质量百分浓度为75％。
优选地，步骤S2中，所述辣椒油树脂与甲醇-水溶液的料液比为1g：1～10mL。
更优选地，所述辣椒油树脂与甲醇-水溶液的料液比为1g：3.5mL。
优选地，步骤S3中，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠。
更优选地，所述碱为0.1～2mol/L的氢氧化钠。
优选地，步骤S3中，所述的酸为稀盐酸或稀硫酸。
更优选地，所述稀盐酸的浓度为10％。
优选地，步骤S2中，所述超声的条件包括：时间为10min，功率为500W，温度为40℃。
优选地，步骤S3中，所述油状物与氢氧化钠溶液的料液比为1g：1～10mL。
更优选地，所述油状物与氢氧化钠溶液的料液比为1g：6mL。
优选地，步骤S3中，pH为8，结晶温度为4℃，结晶时间为12h。
优选地，步骤S4中，所述高速逆流色谱分离的溶剂体系由正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水组成，所述溶剂体系的上相为固定相，下相为流动相。
优选地，所述正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为1～10：1～10：1～5：1～5。
更优选地，所述正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为6～8：2～4：3～5：3～5。
最优选地，所述正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为7：3：5：5。
优选地，所述高速逆流色谱分离采用头接尾的洗脱模式，转速为500～1000rpm，流动相的流速为1～5mL/min，检测波长为280nm。
更优选地，转速为850rpm，流动相的流速为2mL/min。
优选地，所述高速逆流色谱分离的进样方法为：将步骤S3的辣椒碱类物质结晶按质量体积比50～500mg：10mL(更优选为300mg：10mL)溶于上、下相的混合溶液中进样。
优选地，所述混合溶液中上相、下相的体积比为1：1。
本发明利用星点实验设计-响应曲面法优化工艺，以辣椒碱和二氢辣椒碱的萃取率为指标，采用单因素和响应曲面法对提取压力、提取温度、夹带剂用量和提取时间进行考察，优化最佳提取工艺，优化得到辣椒碱和二氢辣椒碱的最佳提取条件。
一种分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的最优选方案，包括以下步骤：
S1.超临界二氧化碳提取：100g辣椒果实粉碎后过40目筛，置于1L的超临界CO2萃取釜中；将CO2冷却至4℃后以20L/h流速泵入系统；萃取压力为33MPa，萃取温度为41℃，乙醇夹带剂用量为75mL，提取时间为90min；解析釜I压力为8MPa，解析釜I温度为45℃，解析釜II压力为5Mpa，解析釜II温度为60℃；合并解析釜I和解析釜II中的产物，45℃以下减压浓缩，得辣椒油树脂；
S2.甲醇溶液萃取：按照1g：3.5mL的料液比，将上述辣椒油树脂与75％的甲醇-水溶液混合，500W、40℃的超声条件下处理10min后，于4000rpm离心2min，将上清液减压浓缩至干，得到富含辣椒碱和二氢辣椒碱的油状物；
S3.碱提酸沉结晶：将上述油状物以1g：6mL的料液比，用浓度为1moL/L的氢氧化钠溶液在50℃的水浴条件下溶解；用稀盐酸调节溶液pH为8，置于4℃下结晶12h后，抽滤，冷水洗涤结晶至微黄色，45℃真空干燥后，得到纯度为93％以上的辣椒碱类物质结晶；
S4.连续进样进行高速逆流色谱分离；
其中，所述连续进样进行高速逆流色谱分离的方法，包括以下步骤：
S41.预处理：将正己烷：乙酸乙酯：甲醇：水＝7：3：5：5(v/v/v/v)组成的溶剂体系混合，混合充分后静置，按上下两相分开，取上相泵入螺旋管中作为固定相，使螺旋管中充满固定相；采用头接尾的洗脱模式，设置转速为850rpm，紫外检测器检测波长为280nm；将下相以2mL/min流速泵入系统作为流动相，当流动相被泵出时，两相溶剂分配达到平衡。
S42.进样：分别取辣椒碱类物质结晶330mg、330mg、340mg，溶于10mL的上、下相混合溶液中(上相：下相＝1：1，v/v)，得到三份样品溶液；完成一份样品的高速逆流色谱(HSCCC)分离后，直接注入另一个样品进行分离和纯化(进样间隔时间为210min)，而不需要更换固定相(固定相保留值为76％)；
S43.合并洗脱液：依据HSCCC色谱图，结合高效液相色谱纯度监测结果，合并纯度较高的洗脱液，经减压浓缩和真空干燥，得到纯度为96％以上的辣椒碱和二氢辣椒碱。
为了验证分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的效果，本发明采用了HPLC-DAD对辣椒碱和二氢辣椒碱进行纯度分析，以外标法计算辣椒碱和二氢辣椒碱的纯度，并通过UV、IR、MS、1H NMR和13C NMR进行结构鉴定。本方法通过大量的研究和探索，使得整个提取分离方法达到了有效的协同，使辣椒碱和二氢辣椒碱的提取效率和分离纯度都得到了很大的提高。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明通过优化超临界二氧化碳提取的条件，使辣椒碱和二氢辣椒碱的提取率均大于93％；
2.本发明采用甲醇溶液萃取和碱提酸沉相结合的富集方法，将辣椒油树脂中的辣椒碱和二氢辣椒碱的含量由2.5％提高到93％，且整个过程的回收率大于70％；
3.本发明所述纯化方法操作快速，产率高，可以在630min内完成1g样品的分离，得到600mg、纯度大于96％的辣椒碱和二氢辣椒碱。相对于传统柱层析技术，大大提高了分离纯化的效率，同时避免了不可逆吸附和固定相填料使用寿命短的缺陷；
4.本发明充分利用辣椒籽，操作简单，重现性好，成本低，适用于规模化生产。
附图说明
图1为辣椒碱(CA)和二氢辣椒碱(DHCA)的连续进样高速逆流色谱图。
图2为辣椒碱(a)和二氢辣椒碱(b)的纯度测定HPLC图。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明。以下实施例为本发明较佳的实施方式，但并不对本发明的保护范围做任何形式的限定。本发明实施方式中简单参数的替换不能一一在实施例中赘述，但并不因此限制本发明，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，应被视为等效的置换方式，都应包含在本发明范围内。
除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
实施例1 一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法
一种从辣椒果实中分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法，包括以下4个步骤：
1、超临界二氧化碳提取
将干辣椒果实粉碎后过40目筛，取辣椒粉100g，置于1L的超临界CO2萃取釜中；将CO2冷却至4℃，以20L/h的流速泵入系统中；萃取压力为33MPa，萃取温度为41℃，乙醇夹带剂用量为75mL，提取时间为90min；解析釜I压力为8MPa，解析釜I温度为45℃，解析釜II压力为5Mpa，解析釜II温度为60℃；合并解析釜I和解析釜II中的产物，45℃以下减压浓缩，得辣椒油树脂18.44g。
2、甲醇溶液萃取
按照1：3.5g/mL的料液比，将上述辣椒油树脂和75％的甲醇-水溶液混合后，500W、40℃的超声条件下处理10min；将混合溶液转移至离心管，4000rpm离心2min；将上清液减压浓缩至干，得到富含辣椒碱和二氢辣椒碱的油状物793.41mg。
3、碱提酸沉结晶
将上述油状物以1：6g/mL的料液比，用浓度为1moL/L的氢氧化钠溶液(PH约为14)在50℃的水浴条件下溶解；用稀盐酸调节溶液pH至8后，将混合溶液至于4℃下结晶12h后，抽滤，冷水洗涤结晶至微黄色，45℃真空干燥后，得到辣椒碱类物质结晶407.43mg。
4、连续进样高速逆流色谱
(1)高速逆流色谱制备：高速逆流色谱选择半制备型高逆流色谱仪(柱体总容量为300mL)，将溶剂体系(正己烷：乙酸乙酯：甲醇：水＝7:3:5:5，v/v/v/v)混合，混合充分后静置，按上下两相分开，取上相泵入螺旋管中作为固定相，使螺旋管中充满固定相；采用头接尾的洗脱模式，设置转速为850rpm，紫外检测器检测波长为280nm，下相以2mL/min流速泵入系统作为流动相，当流动相被泵出时，两相溶剂分配达到平衡；
(2)进样：分别取辣椒碱类物质结晶330mg、330mg、340mg，溶于10mL上、下相混合溶液(该混合溶液中上相、下相的体积比为1：1)，得到三份样品溶液；将第一份样品溶液进行HSCCC(210min)分离后，直接注入另一个样品进行分离和纯化(进样间隔时间为210min)，而不需要更换固定相；
(3)辣椒碱和二氢辣椒碱的获取：用高效液相色谱测定纯度，依据HSCCC色谱图合并纯度较高的洗脱液；将洗脱液经减压浓缩和真空干燥，得到高纯度的辣椒碱和二氢辣椒碱。
5、结果分析：
上述产物经UV、IR、MS、1HNMR和13C NMR测定，其结构数据为：
辣椒碱：positive ESI-MS，m/z 306.2[M+H]+；negative ESI-MS，m/z 304.2[M-H]–；UV(MeOH)λmax，280nm。1H NMR和13C NMR数据如表1所示。HPLC外标法测定其纯度为98.31％，如图2所示。
二氢辣椒碱：positive ESI-MS,m/z 308.2[M+H]+；negative ESI-MS,m/z 306.2[M-H]–；UV(MeOH)λmax，279nm；1H NMR和13C NMR数据如表1所示。HPLC外标法测定其纯度为96.68％，如图2所示。
表1.辣椒碱和二氢辣椒碱的NMR数据(DMSO-d6,400MHz,δ)
实施例2
分别以正己烷：乙酸乙酯：甲醇：水＝1：10：1：5，正己烷：乙酸乙酯：甲醇：水＝10：1：5：1，正己烷：乙酸乙酯：甲醇：水＝8：2：3：5为高速逆流色谱的溶剂体系，其余步骤同实施例1进行分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱。得到辣椒碱和二氢辣椒碱的纯度均大于96.0％。

Claims (10)

1.一种分离纯化辣椒碱和二氢辣椒碱的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1. 超临界二氧化碳提取：将辣椒果实粉碎后过筛，经超临界二氧化碳流体萃取，得到辣椒油树脂；
S2. 甲醇溶液萃取：将步骤S1所述辣椒油树脂与甲醇-水溶液混合，超声，离心，浓缩，得到含辣椒碱和二氢辣椒碱的油状物；
S3. 碱提酸沉结晶：用pH为10～14的碱溶液溶解步骤S2所述油状物，再用酸调节pH至4～8，0～10℃结晶1～24 h，抽滤，洗涤，干燥，得到辣椒碱类物质结晶；
S4. 将步骤S3所述结晶连续进样进行高速逆流色谱分离，得到辣椒碱和二氢辣椒碱。
2. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S1中，萃取压力为10～50 MPa，萃取温度为10～50℃，乙醇夹带剂用量为10～150 mL，萃取时间为30～150 min。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S2所述甲醇-水溶液的质量百分浓度为30%～90%。
4. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S2所述辣椒油树脂与甲醇-水溶液的料液比为1 g：1～10 mL。
5. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S3所述油状物与氢氧化钠溶液的料液比为1 g：1～10 mL。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S4所述高速逆流色谱分离的溶剂体系由正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水组成，所述溶剂体系的上相为固定相，下相为流动相。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为1～10：1～10：1～5：1～5。
8. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤S4所述高速逆流色谱分离采用头接尾的洗脱模式，转速为500～1000 rpm，流动相的流速为1～5 mL/min，检测波长为280 nm。
9. 根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述高速逆流色谱分离的进样方法为：将步骤S3的辣椒碱类物质结晶按质量体积比50～500 mg：10 mL溶于上、下相的混合溶液中后进样。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述混合溶液中上相、下相的体积比为1：1。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108341751A (zh) * 2018-04-18 2018-07-31 佛山市飞程信息技术有限公司 一种辣椒碱的提取工艺
CN111662204A (zh) * 2020-07-07 2020-09-15 遵义师范学院 天然辣椒碱的提纯方法
CN114105931A (zh) * 2021-11-29 2022-03-01 中国科学院兰州化学物理研究所 一种基于洗脱-挤出模式的逆流色谱连续进样分离方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103254092A (zh) * 2013-05-19 2013-08-21 常州亚当生物技术有限公司 辣椒碱生产工艺
CN104119245A (zh) * 2014-07-15 2014-10-29 北京龙程菁华生物科技有限公司 一种制备高纯度辣椒碱单体的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103254092A (zh) * 2013-05-19 2013-08-21 常州亚当生物技术有限公司 辣椒碱生产工艺
CN104119245A (zh) * 2014-07-15 2014-10-29 北京龙程菁华生物科技有限公司 一种制备高纯度辣椒碱单体的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PHILIPESANTOS等: "Supercritical carbon dioxide extraction of capsaicinoids from malagueta pepper (Capsicum frutescens L.) assisted by ultrasound", 《ULTRASONICS SONOCHEMISTRY》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108341751A (zh) * 2018-04-18 2018-07-31 佛山市飞程信息技术有限公司 一种辣椒碱的提取工艺
CN111662204A (zh) * 2020-07-07 2020-09-15 遵义师范学院 天然辣椒碱的提纯方法
CN111662204B (zh) * 2020-07-07 2023-07-21 遵义师范学院 天然辣椒碱的提纯方法
CN114105931A (zh) * 2021-11-29 2022-03-01 中国科学院兰州化学物理研究所 一种基于洗脱-挤出模式的逆流色谱连续进样分离方法
CN114105931B (zh) * 2021-11-29 2023-12-01 中国科学院兰州化学物理研究所 一种基于洗脱-挤出模式的逆流色谱连续进样分离方法

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