CN103864766A - 用于有机光电子器件的化合物、有机发光二极管和显示器 - Google Patents

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Abstract

公开了用于有机光电子器件的化合物，包括其的有机发光二极管、和包括所述有机发光二极管的显示装置。由于优异的电化学和热稳定性，由化学式1表示的用于有机光电子器件的化合物提供具有在低驱动电压下改善的发光效率和优异的寿命的有机光电子器件。化学式1

Description

用于有机光电子器件的化合物、有机发光二极管和显示器
相关申请的交叉引用
本申请要求2012年12月12日提交的韩国专利申请No.10-2012-0144602的优先权、以及由其产生的所有权益，其内容通过参考全部引入本文。
技术领域
公开了能够提供具有优异的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的有机光电子器件的用于有机光电子器件的化合物，包括所述化合物的有机发光二极管，和包括所述有机发光二极管的显示装置。
背景技术
在广义上，有机光电子器件是用于将光能转化为电能的器件，或相反地，用于将电能转化为光能的器件。
有机光电子器件可根据其驱动原理分类。第一种有机光电子器件为如下驱动的电子器件：通过来自外部光源的光子在有机材料层中产生激子；所述激子分离成电子和空穴；且所述电子和空穴转移到不同的电极作为电流源(电压源)。
第二种有机光电子器件为如下驱动的电子器件：向至少两个电极施加电压或电流以将空穴和/或电子注入位于所述电极的界面处的有机半导体中，且通过注入的电子和空穴驱动所述器件。
所述有机光电子器件的实例包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光电导体鼓、有机晶体管等，其需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料。
特别地，由于对于平板显示器的越来越多的需求，有机发光二极管(OLED)近来已引起了注意。通常，有机发光是指电能转化为光能。
有机发光二极管可通过向有机发光材料施加电流而将电能转化为光。其具有其中功能有机材料层介于阳极和阴极之间的结构。所述有机材料层包括包含不同材料的多层例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层、电子传输层(ETL)、和电子注入层(EIL)，以改善有机发光二极管的效率和稳定性。
在这样的有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层中并复合以产生具有高能量的激子。所产生的激子在变为基态时产生具有一定波长的光。
近来，如下已变为已知的：除了荧光发光材料外，磷光发光材料也可用作有机发光二极管的发光材料。这样的磷光材料通过如下发光：首先将电子从基态转移到激发态，然后通过系间跨越使单重态激子跃迁到三重态激子，且最后将三重态激子跃迁到基态以发光。
在有机发光二极管中，有机材料层包括发光材料和电荷传输材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
所述发光材料根据发出的颜色分为蓝光、绿光和红光发射材料、以及发射接近自然色的颜色的黄光和橙光发射材料。
当材料用作发光材料时，由于分子之间的相互作用，其最大发光波长可向长波长移动或其色纯度可降低。另外，由于发光猝灭效应，器件效率可降低。因此，对于发光材料包括主体/掺杂剂体系以通过能量转移而增加发光效率和稳定性且改善色纯度。
为了实现有机发光二极管的优异性能，用于有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料例如主体和/或掺杂剂应为稳定的且具有良好的效率。但是，这样的材料的开发迄今是难以捉摸的，且仍存在对于改善的用于有机发光二极管和其它有机光电子器件的材料的需要。
低分子有机发光二极管以真空沉积法制造为薄膜，且可具有良好的效率和寿命。以喷墨或旋涂法制造的聚合物有机发光二极管具有低初始成本和大尺寸的优点。
低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管两者都具有自发光、高速响应、宽视角、超薄、高的图像质量、耐久性、大的驱动温度范围等优点。特别地，由于自发光特性，它们具有良好的可见度。与液晶显示器(“LCD”)相比，有机发光二极管(“OLED”)可最高到大约三分之一薄和轻，因为它们不需要背光。
另外，由于它们具有微秒单位的响应速度(这是LCD的1000倍快)，因此它们可实现运动画面，而没有残像。基于这些优点，从它们在20世纪80年代末期首次出现以来，它们已被显著地开发为效率高80倍且具有100倍长的寿命。近来，它们已迅速变得更大，使得40英寸的有机发光二极管面板现在是可能的。
为了使有机发光二极管面板更大，有机发光二极管同时具有改善的发光效率和改善的寿命是必须的。发光效率需要在发射层中空穴和电子之间的平稳结合。但是，由于有机材料通常具有比空穴迁移率低的电子迁移率，因此其具有空穴和电子之间的效率低的结合的缺点。因此，需要增加来自阴极的电子注入和迁移率且同时防止空穴的移动。
为了改善寿命，需要防止由在器件运行期间产生的焦耳热导致的材料结晶。因此，已存在对于具有优异的电子注入和迁移率、以及高的电化学稳定性的有机化合物的强烈需要。
发明内容
提供用于有机光电子器件的化合物，其可作为发光或电子注入和/或传输材料，且还作为与合适的掺杂剂一起的发光主体。
提供具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机发光二极管和包括其的显示装置。
在一个实施方式中，提供由化学式1表示的用于有机光电子器件的化合物。
化学式1
Figure BDA0000417147630000031
在化学式1中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基(heterocyclothiol group)、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，L为取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C2-C20亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
X4可为单键。
X4可为-C(R')(R”)-。
X4可为-O-。
X4可为-S-。
X4可为-S(=O)-。
X4可为-S(=O)2-。
X4可为-Si(R')(R”)-。
X4可为-C(=O)-。所述用于有机光电子器件的化合物可由化学式2表示。
化学式2
在化学式2中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
所述用于有机光电子器件的化合物可由化学式3表示。
化学式3
Figure BDA0000417147630000061
在化学式3中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
所述用于有机光电子器件的化合物可由化学式4表示。
化学式4
Figure BDA0000417147630000071
在化学式4中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
所述用于有机光电子器件的化合物可由化学式5表示。
化学式5
Figure BDA0000417147630000081
在化学式5中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
所述用于有机光电子器件的化合物可由化学式6表示。
化学式6
Figure BDA0000417147630000091
在化学式6中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，R1-R4和R'独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
Ar1和Ar2可独立地为取代或未取代的C6-C30芳基。
X1-X3可独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少两个为-N-。
所述用于有机光电子器件的化合物可由化学式A-1至A-140之一表示。
Figure BDA0000417147630000092
Figure BDA0000417147630000101
Figure BDA0000417147630000111
Figure BDA0000417147630000121
Figure BDA0000417147630000141
Figure BDA0000417147630000151
Figure BDA0000417147630000161
Figure BDA0000417147630000171
Figure BDA0000417147630000191
Figure BDA0000417147630000201
Figure BDA0000417147630000211
Figure BDA0000417147630000221
Figure BDA0000417147630000231
Figure BDA0000417147630000241
Figure BDA0000417147630000271
所述有机光电子器件可选自有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光电导体鼓、和有机存储器。
根据另一实施方式，提供有机发光二极管，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极和阴极之间的至少一个有机薄层。至少一个有机薄层包括上述用于有机光电子器件的化合物。
所述有机薄层可选自发射层、空穴传输层(ETL)、空穴注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层、及其组合。
所述用于有机光电子器件的化合物可包括在发射层中。
所述用于有机光电子器件的化合物可在发射层中用作磷光或荧光主体材料。
根据再一实施方式，提供包括所述有机发光二极管的显示装置。
附图说明
通过参照附图进一步详细地描述该公开内容的示例性实施方式，其以上和其它方面、优点和特征将变得更加明晰，其中：
图1-5是显示包括用于有机光电子器件的化合物的示例性实施方式的有机发光二极管的示例性实施方式的横截面图；和
图6显示根据实施方式的用于有机光电子器件的化合物的实例。
具体实施方式
下文中将详细描述示例性实施方式。但是，这些实施方式仅为示例性的，且本公开内容不限于此，而是相反由所附权利要求的范围限定。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅仅是为了描述具体实施方式且不意图为限制性的。如本文中使用的单数形式“一种(个)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。如本文中使用的术语“和/或”包括相关所列项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“…的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将进一步理解，术语“包括”和/或“包含”当用在本说明书中时表示存在所述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域和本公开内容的背景中的含义一致，并且将不对所述术语进行理想化或过度形式意义的解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图解或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线型特征。而且，图解的尖锐角可为圆形的。因此，在图中图解的区域在本质上为示意性的，且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本发明权利要求的范围。
当未另外提供特定的定义时，如本文中使用的术语“取代”是指用以下代替被取代的基团或化合物的至少一个氢而取代的基团或部分：氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C30胺基、硝基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、C1-C30烷基、C1-C10烷基甲硅烷基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C1-C20烷氧基、氟基、C1-C10三氟烷基如三氟甲基等、或氰基。
两个相邻的取代基可选自氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、C1-C30烷基、C1-C10烷基甲硅烷基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C1-C20烷氧基、或三氟烷基如三氟甲基，和所述两个取代基可彼此稠合以提供在环中具有3-8个原子的环。
当未另外提供特定的定义时，如本文中使用的术语“杂”是指在一个官能团中包括1-3个选自N、O、S和P的杂原子和剩余的碳的取代基、基团或化合物。
当未另外提供特定的定义时，如本文中使用的术语“其组合”当在取代基或基团的情况下使用时是指通过连接体彼此结合的至少两个取代基或基团、或彼此稠合的至少两个取代基或基团。
在说明书中，当未另外提供定义时，术语“烷基”可指脂族烃基团。所述烷基可为没有任何烯基或炔基的饱和基团。
所述烷基可为支链的、直链的或环状的。所述烷基可具有规定的碳原子数。更具体地，所述烷基可为C1-C10烷基或C1-C6烷基。例如，C1-C4烷基可具有1-4个碳原子，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。所述烷基的实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
“烯基”可指至少两个碳的至少一个碳-碳双键的取代基。
“炔基”可指至少两个碳的至少一个碳-碳三键的取代基。
术语“亚烯基”可指具有至少一个碳-碳双键的直链或支链的二价烃基(例如亚乙烯基(-HC=CH-))。
术语“亚烷基”可指直链或支链的饱和二价脂族烃基(例如亚甲基(-CH2-)、或亚丙基(-(CH2)3-))。
术语“芳族基团”可指包括具有形成共轭的p-轨道的所有环元素的取代基。实例可包括芳基和杂芳基。
“芳基”可指单环的或稠环多环的(即共享相邻的碳原子对的环)取代基。
术语“杂芳基”可指包括1-3个选自N、O、S和P的杂原子作为环成员的芳基。所述杂芳基可为稠环的环状基团，其中各环可包括1-3个杂原子。
术语“亚芳基”可指通过从芳烃的一个或多个环除去两个氢原子形成的二价基团，其中所述氢原子可从相同或不同的环除去(例如亚苯基或亚萘基)。
术语“亚杂芳基”可指通过从杂芳族化合物的一个或多个环除去两个氢原子形成的二价基团，其中所述氢原子可从相同或不同的环(优选相同的环)除去，所述环各自可为芳族的或非芳族的。
术语“烷氧基”可指经由氧连接的烷基(即烷基-O-)，例如甲氧基、乙氧基和仲丁氧基。
术语“芳氧基”可指经由氧连接的芳基(即芳基-O-)。
术语“甲硅烷基”可指-SiR3，其中各R独立地为取代或未取代的烷基。
术语“甲硅烷基氧基”可指经由氧连接的甲硅烷基(即甲硅烷基-O-)。
术语“烷氧基羰基氨基”可指由-NHCOO-烷基表示的基团，其中烷基如本文中限定的。
术语“芳氧基羰基氨基”可指由-NHCOO-芳基表示的基团，其中芳基如本文中限定的。
术语“烷氧基羰基”可指-C(O)O-烷基基团，其中烷基如本文中限定的。
术语“酰基”可指基团-C(O)-R，其中R为H、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基芳基、烷基杂芳基、烯基芳基、烯基杂芳基、炔基芳基、炔基杂芳基。
术语“杂环烷基”可指包括碳和氢原子以及至少一个杂原子环成员的非芳族的单环的或多环的环。
术语“烷基芳基”可指共价连接至取代或未取代的芳基的烷基，所述取代或未取代的芳基连接至化合物。
术语“烷基杂芳基”可指共价连接至取代或未取代的杂芳基的烷基，所述取代或未取代的杂芳基连接至化合物。
术语“烯基芳基”可指共价连接至取代或未取代的芳基的烯基，所述取代或未取代的芳基连接至化合物。
术语“烯基杂芳基”可指共价连接至取代或未取代的杂芳基的烯基，所述取代或未取代的杂芳基连接至化合物。
术语“炔基芳基”可指共价连接至取代或未取代的芳基的炔基，所述取代或未取代的芳基连接至化合物。
术语“炔基杂芳基”可指共价连接至取代或未取代的杂芳基的炔基，所述取代或未取代的杂芳基连接至化合物。
术语“酰氧基”可指由-OC(O)R表示的基团，其中R为H、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基芳基、烷基杂芳基、烯基芳基、烯基杂芳基、炔基芳基、炔基杂芳基。
术语“酰氨基”可指由-NRC(O)R'表示的基团，其中各R和R'独立地为H、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基芳基、烷基杂芳基、烯基芳基、烯基杂芳基、炔基芳基、炔基杂芳基。
术语“磺酰基”可指由-SO2-R表示的基团，其中R为H、芳基、杂芳基、C1-C20烷基、用卤素取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、杂环烷基、烷基芳基、烷基杂芳基、烯基芳基、烯基杂芳基、炔基芳基、炔基杂芳基。
术语“氨磺酰氨基”可指由–NH-SO2-NR1R2表示的基团，其中R1和R2独立地为氢、烷基或芳基。
术语“烷基硫醇基”可指-烷基-SH，其中烷基如本文中限定的。
术语“芳基硫醇基”可指-芳基-SH，其中芳基如本文中限定的。
术语“杂环基硫醇基”可指-杂环基-SH，其中杂环基为包括至少一个杂原子环成员的单环的或多环的环。
术语“酰脲”可指基团–C(O)NRC(O)NR'R''，其中各R、R'和R''独立地为H、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基芳基、烷基杂芳基、烯基芳基、烯基杂芳基、炔基芳基、炔基杂芳基。
如本文中使用的术语“氨基”可指式(-NH2)的基团。
如本文中使用的术语“取代或未取代的C1-C20胺基”可指式-N(R)2的基团，其中一个R基团可为氢，和另一个或两个R基团可为相同或不同的取代或未取代的C1-C20烷基或C6-C20芳基。
在本说明书中，术语“空穴性质”可指如下特性：由于根据HOMO能级的传导特性，在正极中形成的空穴容易地注入发射层中并在发射层中传输。更具体地，所述空穴性质类似于电子排斥性质。
在本说明书中，术语“电子性质”可指如下特性：由于根据LUMO能级的传导特性，在负极中形成的电子容易地注入发射层中并在发射层中传输。更具体地，所述电子性质类似于电子吸引性质。
根据实施方式的用于有机光电子器件的化合物具有包括连接到亚苯基中心(核，core)的两个稠环的结构。所述结构可选择性地包括多种取代基。
所述化合物可用作有机光电子器件的发光材料、空穴注入材料或空穴传输材料。特别地，可使其适应以用作电子注入材料或电子传输材料。
所述用于有机光电子器件的化合物包括中心部分和用于对所述中心部分进行取代的多种取代基，且因此可具有多种能带隙。
取决于所述取代基，所述化合物可具有合适的能级，且因此可增强有机光电子器件的电子传输能力和空穴传输能力并在效率和驱动电压方面带来优异的效果，且还可在有机光电子器件的运行期间具有优异的电化学和热稳定性并因此改善寿命特性。
根据实施方式，提供由以下化学式1表示的用于有机光电子器件的化合物。
化学式1
Figure BDA0000417147630000331
在化学式1中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，L为取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C2-C20亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
取决于所述化合物的所需特性，X4可选自以上实例。
Ar1和Ar2的具体实例独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0000417147630000332
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并
Figure BDA0000417147630000343
嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩
Figure BDA0000417147630000344
嗪基、或其组合，但不限于此。
所述化合物的总共轭长度可通过适当地选择L而控制，且由此可调节三重态能量的带隙。因此，可实现有机光电子器件需要的材料。另外，邻、对或间结合位置可调节三重态能量带隙。
L的实例可包括取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚对三联苯基、取代或未取代的亚间三联苯基、取代或未取代的亚芘基等。
更特别地，L可为取代或未取代的C2-C30亚杂芳基。
取代或未取代的C2-C30亚杂芳基的实例可包括亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚吡咯基、亚吡唑基、亚咪唑基、亚咪唑啉基、亚吡嗪基、亚吲哚基、亚呋喃基、亚吲唑基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚异噻唑基等。
所述用于有机光电子器件的化合物可由以下化学式2表示。
化学式2
Figure BDA0000417147630000351
在化学式2中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
在化学式2中，当两个稠环在间位处连接到亚苯基中心以提供纽结(kink)结构时，可提供由于降低的共轭长度引起的高的溶解性和三重态能量。
所述用于有机光电子器件的化合物可由以下化学式3表示。
化学式3
Figure BDA0000417147630000361
在化学式3中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
在以上化学式3中，当两个稠环在对位处连接到亚苯基中心时，所述化合物可具有改善的稳定性。
所述用于有机光电子器件的化合物可由以下化学式4表示。
化学式4
Figure BDA0000417147630000371
在化学式4中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
在化学式4中，当L为亚苯基，且两个取代基在间位处连接到所述亚苯基时，所述化合物具有纽结结构且因此可具有由于降低的共轭长度引起的高的溶解性和三重态能量。
所述用于有机光电子器件的化合物可由以下化学式5表示。
化学式5
在化学式5中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
在化学式5中，当L为亚苯基，且两个取代基在对位处连接到所述亚苯基时，所述化合物可具有改善的结构稳定性。
所述用于有机光电子器件的化合物可由以下化学式6表示，但不限于此。
化学式6
在化学式6中，X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，R1-R4和R'独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
所述用于有机光电子器件的化合物可分为A、B和C部分，且所述A、B和C部分的各可能的官能团例举在图6中。但是，所述化合物不限于此。
在图6中的化学式显示根据实施方式的用于有机光电子器件的化合物的实例。识别所述化合物的三个部分A、B和C，且进一步显示对于这些各自的供选择的部分。部分A、B和C的所有组合可用作根据实施方式的用于有机光电子器件的化合物。
所述用于有机光电子器件的化合物可包括以下式A-1至A-140的化合物，但不限于此。
Figure BDA0000417147630000401
Figure BDA0000417147630000411
Figure BDA0000417147630000421
Figure BDA0000417147630000431
Figure BDA0000417147630000441
Figure BDA0000417147630000451
Figure BDA0000417147630000461
Figure BDA0000417147630000481
Figure BDA0000417147630000491
Figure BDA0000417147630000501
Figure BDA0000417147630000511
Figure BDA0000417147630000521
Figure BDA0000417147630000531
Figure BDA0000417147630000541
Figure BDA0000417147630000551
Figure BDA0000417147630000561
Figure BDA0000417147630000571
Figure BDA0000417147630000581
Figure BDA0000417147630000591
Figure BDA0000417147630000601
Figure BDA0000417147630000621
根据实施方式，当需要电子和空穴性质两者时，所述化合物包括具有所需的吸或拉电子性质的官能团，且因此所述化合物可有效地改善有机发光二极管的寿命和降低其驱动电压。
所述用于有机光电子器件的化合物具有在约320-约500nm范围内的最大发光波长和范围为大于或等于约2.0eV、且特别是约2.0-约4.0eV的三重态激发能(T1)，且因此可有效地将具有高的三重态激发能的主体电荷传输到掺杂剂并增加所述掺杂剂的发光效率，且所述化合物还关于HOMO和LUMO能级自由地调节并降低驱动电压，且因此可用作主体材料或电荷传输材料。
另外，所述用于有机光电子器件的化合物具有光活性和电活性，且因此可用作非线性光学材料、电极材料、变色的材料，或用于光开关、传感器、模块、波导、有机晶体管、激光、光吸收剂、介电材料、分离膜等中。
包括以上化合物的用于有机光电子器件的化合物具有大于或等于90℃、100℃或110℃的玻璃化转变温度和大于或等于400℃、420℃或450℃的热分解温度，表明改善的热稳定性。由此，可制造具有高效率的有机光电子器件。
包括以上化合物的用于有机光电子器件的化合物可起到发射光或注入和/或传输电子的作用，且还可作为与合适的掺杂剂一起的发光主体。换句话说，所述用于有机光电子器件的化合物可用作磷光或荧光主体材料、蓝光发射掺杂剂材料、或电子传输材料。
由于根据实施方式的用于有机光电子器件的化合物用于有机薄层，因此其可改善有机光电子器件的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性，且降低驱动电压。
此外，根据另一实施方式，提供包括所述用于有机光电子器件的化合物的有机光电子器件。所述有机光电子器件可包括有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光电导体鼓、有机存储器等。例如，根据实施方式的用于有机光电子器件的化合物可包括在有机太阳能电池中的电极或电极缓冲层中以改善量子效率，和其可用作用于有机晶体管中的栅电极、源-漏电极等的电极材料。
下文中，描述有机发光二极管。
根据另一实施方式，有机发光二极管包括阳极、阴极、及在所述阳极和阴极之间的至少一个有机薄层。所述至少一个有机薄层可包括根据本公开内容的实施方式的用于有机光电子器件的化合物。
所述有机薄层可包括选自如下的层：发射层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层、及其组合，其中这些层的至少一个包括所述用于有机光电子器件的化合物。特别地，所述用于有机光电子器件的化合物可包括在空穴传输层(HTL)或空穴注入层(HIL)中。另外，当所述用于有机光电子器件的化合物包括在发射层中时，可包括所述用于有机光电子器件的化合物作为磷光或荧光主体、且特别地作为荧光蓝色掺杂剂材料。
图1-5是显示包括用于有机光电子器件的化合物的示例性实施方式的有机发光二极管的示例性实施方式的横截面图。
参照图1-5，根据实施方式的有机发光二极管100、200、300、400和500包括介于阳极120和阴极110之间的至少一个有机薄层105。
阳极120包括阳极材料，其可帮助将空穴注入有机薄层中。所述阳极材料包括：金属例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合例如ZnO:Al和SnO2:Sb；或导电聚合物例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯、和聚苯胺，但不限于此。在一个实施方式中，优选包括透明电极作为阳极，所述透明电极包括氧化铟锡(ITO)。
阴极110包括阴极材料，其可帮助将电子注入有机薄层中。阴极材料包括：金属例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅、或其合金；或多层材料例如LiF/Al、Liq/Al、Li2O/Al、LiF/Ca、和BaF2/Ca，但不限于此。在一个实施方式中，优选包括金属电极作为阴极，所述金属电极包括铝。
参照图1，有机发光二极管100包含仅包括发射层130的有机薄层105。
参照图2，双层有机发光二极管200包含包括发射层230和空穴传输层(HTL)140的有机薄层105，发射层230包括电子传输层(ETL)(未示出)。如图2中所示，有机薄层105包括发射层230和空穴传输层(HTL)140的双层。发射层230还起到电子传输层(ETL)的作用，和空穴传输层(HTL)140具有优异的与透明电极例如ITO的结合性质或者优异的空穴传输能力。
参照图3，三层有机发光二极管300包含包括电子传输层(ETL)150、发射层130和空穴传输层(HTL)140的有机薄层105。独立地安装发射层130，且分别地堆叠具有优异的电子传输能力或优异的空穴传输能力的层。
如图4中所示，四层有机发光二极管400包括有机薄层105，有机薄层105包括电子注入层(EIL)160、发射层130、空穴传输层(HTL)140和用于与ITO阳极粘附的空穴注入层(HIL)170。
如图5中所示，五层有机发光二极管500包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发射层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170，且进一步包括电子注入层(EIL)160以实现低的电压。
在图1-5中，有机薄层105包括选自电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160、发射层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170的至少一个，其中所述有机薄层包括用于有机光电子器件的化合物。所述用于有机光电子器件的化合物可用于电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160。当其用于电子传输层(ETL)时，可提供具有较简单的结构的有机发光二极管，因为其不需要额外的空穴阻挡层(未示出)。
而且，当所述用于有机光电子器件的化合物包括在发射层130和230中时，可包括所述用于有机光电子器件的化合物作为磷光或荧光主体或者荧光蓝色掺杂剂。
所述有机发光二极管可通过如下制造：在基板上形成阳极；根据干式涂覆法例如蒸发、溅射、等离子体镀和离子镀、或者湿式涂覆法例如旋涂、浸渍和流涂形成有机薄层；和在其上提供阴极。
本公开内容的另一实施方式提供包括根据上述实施方式的有机发光二极管的显示装置。
下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。但是，这些实施例在任何意义上不应解释为限制本公开内容的范围。
用于有机光电子器件的化合物的制备
实施例1：化合物A-1的合成
根据以下反应方案1合成作为根据本公开内容的用于有机光电子器件的化合物的具体实例的化合物A-1。
反应方案1
Figure BDA0000417147630000651
第一步：中间产物(A)的合成
将5.00g(12.9mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶、3.94g(15.5mmol)双(频哪醇)二硼、527mg(0.645mmol)PdCl2(dppf)·CH2Cl2和3.80g(38.7mmol)乙酸钾添加到100mL DMF中，并将混合物在100℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的反应产物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将所述产物在乙酸乙酯/甲苯条件下重结晶和纯化，得到4.59g所需的中间产物(A)(产率82%)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)9.09(s,1H);8.82(dt,1H);8.31-8.28(m,4H);8.00(s,1H),7.97(dt,1H);7.60-7.50(m,7H);1.99(s,12H)
第二步：中间产物(B)的合成
将1.80g(4.14mmol)中间体A、1.02g(4.14mmol)3-溴咔唑、478mg(0.414mmol)四(三苯基膦合)钯(0)(Pd(PPh3)4)和1.72g(12.4mmol)碳酸钾添加到8mL甲苯、8mL四氢呋喃和8mL水的混合溶液中。将混合物回流和搅拌。当反应完成时，将所得产物冷却至室温，然后静置。在分离成水溶液层和有机溶液层之后，除去水溶液层，并将有机溶液层在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:5v/v)分离，得到1.43g所需的中间产物(B)(产率73%)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)9.04(s,1H);8.72(d.1H);8.42(s,1H);8.33-8.31(m,4H);8.16(t,2H);8.06(s,1H);7.84-7.81(m,2H);7.66(d,1H);7.60-7.50(m,6H);7.48-7.44(m,2H);7.27-7.24(m,2H)
第三步：中间产物(C)的合成
将2.00g(12.0mmol)咔唑、2.02mL(15.8mmol)1-溴-3-碘苯、2.29g(36.0mmol)铜(Cu)和4.98g(36.0mmol)碳酸钙添加到30mL DMF中。将混合物在130℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、用乙酸乙酯稀释、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:20v/v)分离，得到3.80g所需的中间产物(C)(产率98%)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)8.16-8.13(d,1H),7.75-7.69(m,2H),7.57-7.40(m,7H),7.33-7.30(m,2H)
第四步：化学式A-1的合成
将474mg(1.00mmol)中间体(B)、387mg(1.20mmol)中间体(C)、91.6mg(0.10mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中。将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温并在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:4v/v)分离。将分离的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到465mg所需的由化学式A-01表示的化合物(产率65%)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)9.05(t,1H);8.73(dt,1H);8.50(d,1H);8.34-8.30(m,4H);8.23(d,1H);8.17(d,2H);8.06(s,1H);7.88-7.83(m,4H);7.77-7.72(m,2H);7.69-7.63(m,2H);7.61-7.52(m,8H);7.50-7.43(m,3H);7.33(dd,3H);7.17(d,1H)
实施例2：A-2的合成
根据以下反应方案2合成作为根据本公开内容的用于有机光电子器件的化合物的具体实例的化合物A-2。
反应方案2
Figure BDA0000417147630000671
第一步：中间产物(D)的合成
将1.80g(4.14mmol)中间体A、1.02g(4.14mmol)2-溴咔唑、478mg(0.414mmol)四(三苯基膦合)钯(0)(Pd(PPh3)4)和1.72g(12.4mmol)碳酸钾添加到8mL甲苯、8mL四氢呋喃和8mL水的混合溶液中。将混合物回流和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温，然后静置。在分离成水溶液层和有机溶液层之后，除去水溶液层，并将有机溶液层在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将所得产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:5v/v)分离，得到1.52g所需的中间产物(D)(产率78%)。
第二步：化学式A-2的合成
将474mg(1.00mmol)中间体(D)、387mg(1.20mmol)中间体(C)、91.6mg(0.10mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中。将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将所得产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:4v/v)分离。将得到的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到515mg所需的由化学式A-2表示的化合物(产率72%)。
实施例3：A-3的合成
根据以下反应方案3合成作为根据本公开内容的用于有机光电子器件的化合物的具体实例的化合物A-3。
反应方案3
Figure BDA0000417147630000681
第一步：中间产物(E)的合成
将5.00g(12.9mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3.94g(15.5mmol)双(频哪醇)二硼、527mg(0.645mmol)PdCl2(dppf)·CH2Cl2和3.80g(38.7mmol)乙酸钾添加到100mL DMF中。将混合物在100℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温并在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将所述产物在乙酸乙酯/甲苯条件下重结晶和纯化，得到4.25g所需的中间产物(E)(产率76%)。
第二步：中间产物(F)的合成
将2.00g(4.59mmol)中间体(E)、1.13g(4.59mmol)3-溴咔唑、530mg(0.459mmol)四(三苯基膦合)钯(0)(Pd(PPh3)4)和1.91g(13.8mmol)碳酸钾添加到10mL甲苯、10mL四氢呋喃和10mL水的混合溶液中，并将混合物回流和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温，然后静置。在分离成水溶液层和有机溶液层之后，除去水溶液层，并将有机溶液层在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:4<v/v>)分离，得到1.50g所需的中间产物(F)(产率69%)。
第三步：化学式A-3的合成
将475mg(1.00mmol)中间体(F)、387mg(1.20mmol)中间体(C)、91.6mg(0.100mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中。将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温并在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:3<v/v>)分离。将分离的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到422mg所需的由化学式A-3表示的化合物(产率59%)。
实施例4：A-4的合成
根据以下反应方案4合成作为根据本公开内容的用于有机光电子器件的具体化合物的化合物A-4。
反应方案4
Figure BDA0000417147630000701
第一步：中间产物(G)的合成
将2.00g(10.2mmol)吖啶酮、1.95mL(15.3mmol)1-溴-3-碘苯、1.06mL(5.10mmol)二新戊酰基甲烷、389mg(2.04mmol)碘化亚铜(CuI)和2.82g(20.4mmol)碳酸钙添加到50mL DMF中。将混合物回流和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、用乙酸乙酯稀释、并在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:10<v/v>)分离，得到2.85g所需的中间产物(G)(产率80%)。
第二步：化学式A-4的合成
将474mg(1.00mmol)中间体(B)、420mg(1.20mmol)中间体(G)、91.6mg(0.10mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中，并将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:3<v/v>)分离。将分离的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到387mg由化学式A-4表示的化合物(产率52%)。
实施例5：A-5的合成
根据以下反应方案5合成作为用于有机光电子器件的化合物的具体实例的化合物A-5。
反应方案5
Figure BDA0000417147630000711
第一步：中间产物(H)的合成
将2.00g(10.9mmol)吩嗪、2.08mL(16.4mmol)1-溴-3-碘苯、2.08g(32.7mmol)铜(Cu)和4.52g(32.7mmol)碳酸钙添加到30mL DMF中，并将混合物在130℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、用乙酸乙酯稀释、并在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:20<v/v>)分离，得到1.52g所需的化合物中间产物(H)(产率41%)。
<1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)7.62(ddd,1H);7.53(t,1H);7.47(t,1H);7.31(ddd,1H);6.71-6.58(m,8H);5.92(dd,2H)>
第二步：化学式A-5的合成
将474mg(1.00mmol)中间体(B)、406mg(1.20mmol)中间体(H)、91.6mg(0.10mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中，并将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:5<v/v>)分离。将分离的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到497mg由化学式A-5表示的化合物(产率68%)。
<1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)9.04(t.1H);8.73(dt,1H);8.48(d.1H);8.33-8.30(m,4H);8.23(d,1H);8.05(s,1H);7.89-7.76(m,4H);7.68-7.65(m,2H);7.63-7.52(m,6H);7.49-7.43(m,2H);7.36-7.31(m,1H);7.25-7.16(m,2H);6.75-6.67(m,6H);6.17-6.11(m,2H)>
实施例6：A-6的合成
根据以下反应方案6合成作为根据本公开内容的用于有机光电子器件的具体化合物的化合物A-6。
反应方案6
第一步：中间产物(I)的合成
将2.00g(12.0mmol)咔唑、2.02mL(15.8mmol)1-溴-3-碘苯、2.29g(36.0mmol)铜(Cu)和4.98g(36.0mmol)碳酸钙添加到30mL DMF中，并将混合物在130℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、用乙酸乙酯稀释、并在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:20<v/v>)分离，得到3.68g所需的化合物中间产物(I)(产率95%)。
<1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)8.22(d,2H);7.84-7.76(m,2H);7.55-7.41(m,6H);7.39-7.31(m,2H)>
第二步：化学式A-6的合成
将474mg(1.00mmol)中间体(B)、387mg(1.20mmol)中间体(I)、91.6mg(0.10mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中，并将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:4<v/v>)分离。将分离的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到386mg由化学式A-6表示的化合物(产率54%)。
<1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)9.08(t.1H);8.74(dt,1H);8.53(d,1H);8.34-8.31(m,4H);8.27(d,1H);8.17(d,2H);8.06(s,1H);7.91-7.81(m,6H);7.69(d,2H);7.65-7.53(m,8H);7.49-7.46(m,3H);7.40-7.32(m,3H);7.20(dd,1H)>
实施例7：A-7的合成
根据以下反应方案7合成作为根据本公开内容的用于有机光电子器件的具体化合物的化合物A-7。
反应方案7
Figure BDA0000417147630000731
第一步：中间产物(J)的合成
将5.00g(12.9mmol)2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶、3.94g(15.5mmol)双(频哪醇)二硼、527mg(0.645mmol)PdCl2(dppf)·CH2Cl2和3.80g(38.7mmol)乙酸钾添加到100mL DMF中，并将混合物在100℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物在乙酸乙酯/甲苯条件下重结晶和纯化，得到4.81g所需的化合物中间产物(J)(产率86%)。
第二步：中间产物(K)的合成
将1.80g(4.14mmol)中间体(J)、1.02g(4.14mmol)3-溴咔唑、478mg(0.414mmol)四(三苯基膦合)钯(0)(Pd(PPh3)4)和1.72g(12.4mmol)碳酸钾添加到8mL甲苯、8mL四氢呋喃和8mL水的混合溶液中，并将混合物回流和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温，然后静置。在分离成水溶液层和有机溶液层之后，除去水溶液层，并将有机溶液层在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:5<v/v>)分离，得到1.12g所需的化合物中间体(K)(产率57%)。
第三步：化学式A-7的合成
将474mg(1.00mmol)中间体(K)、387mg(1.20mmol)中间体(I)、91.6mg(0.10mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中，并将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:4<v/v>)分离。将分离的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到444mg所需的由化学式A-7表示的化合物(产率62%)。
实施例8：A-8的合成
根据以下反应方案8合成作为根据本公开内容的用于有机光电子器件的化合物的具体实例的化合物A-8。
反应方案8
Figure BDA0000417147630000751
第一步：化学式A-8的合成
将474mg(1.00mmol)中间体(K)、387mg(1.20mmol)中间体(C)、91.6mg(0.10mmol)Pd2(dba)3、100μL(0.20mmol)三叔丁基膦(ttbp)(在甲苯中的50%)和192mg(2.00mmol)叔丁醇钠添加到10mL二甲苯中，并将混合物在145℃下加热和搅拌。当反应完成时，将经搅拌的混合物冷却至室温、在减压下通过硅胶过滤和浓缩。将得到的产物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷=1:4<v/v>)分离。将分离的产物在甲苯/甲醇条件下重结晶和纯化，得到559mg所需的由化学式A-8表示的化合物(产率78%)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):AVANCE DIGITAL300(Bruker Co.)8.54(d,2H);8.46(d,1H);8.34-8.30(m,4H);8.24(d,1H);8.16(d,2H);8.02(s,1H);7.91-7.85(m,4H);7.80(dd,1H);7.72-7.69(m,2H);7.60(d,1H);7.59-7.53(m,8H);7.49-7.40(m,3H);7.37-7.28(m,3H);7.25-7.16(m,1H)
有机发光二极管的制造
实施例9：有机发光二极管的制造
第一步：用于有机发光二极管的组合物的制备
将根据实施例1合成的主体化合物用10重量%的Ir(ppy)3掺杂，制备用于发射层的混合物。然后，将1重量%的用于发射层的混合物溶解在甲苯溶剂中，制备用于有机发光二极管的组合物。
第二步：有机发光二极管的制造
首先，通过如下制造透明电极基板：在玻璃基板上涂覆ITO(氧化铟锡)，将其清洁，使用光敏树脂和蚀刻剂将ITO图案化，和将其再次清洁。接着，将PEDOT(Batron P4083，Bayer Inc.)在ITO上涂覆至约55nm厚并在180℃下烘制约1小时，形成空穴注入层(HIL)。然后，将在第一步中制备的用于有机发光二极管的组合物旋涂在空穴注入层(HIL)上并在真空炉中烘制以完全除去溶剂和形成发射层。这里，在旋涂前将用于发射层的组合物通过0.2mm过滤器过滤。通过控制所述组合物的浓度和旋涂速度使发射层形成为约45nm厚。然后，通过如下形成电子传输层(ETL)：在保持小于或等于4×10-6托的真空度的同时，用真空沉积器在发射层上分别真空沉积ET202和LiQ至15nm厚。接着，在电子传输层(ETL)上顺序地沉积Al至120nm厚以形成负极。在沉积中，使用晶体传感器控制负极的厚度和速度。
所述有机发光二极管特别地制造为具有以下结构：ITO/PEDOT:PSS(55nm)/EML(主体化合物(90重量%)+掺杂剂化合物(10重量%)，45nm)/ET202(15nm)/LiQ(15nm)/Al(120nm)。
实施例10：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据实施例2合成的主体化合物代替根据实施例1的主体化合物以外。
实施例11：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据实施例3合成的主体化合物代替根据实施例1的主体化合物以外。
实施例12：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据实施例4合成的主体化合物代替根据实施例1的主体化合物以外。
实施例13：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据实施例5合成的主体化合物代替根据实施例1的主体化合物以外。
实施例14：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据实施例6合成的主体化合物代替根据实施例1的主体化合物以外。
实施例15：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据实施例7合成的主体化合物代替根据实施例1的主体化合物以外。
实施例16：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据实施例8合成的主体化合物代替根据实施例1的主体化合物以外。
对比例1：有机发光二极管的制造
根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，除了使用由以下化学式表示的PVK(聚乙烯基咔唑)和PBD(2-4(-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑)的1:1重量比的混合物作为主体代替根据实施例1合成的主体化合物以外。
用于制造有机发光二极管的Ir(ppy)3、PVK和PBD具有以下结构。
Figure BDA0000417147630000771
有机发光二极管的性能测量
测量根据实施例9-16和对比例1的各有机发光二极管的取决于电压的电流密度变化、亮度变化、和发光效率。结果示于表1中。具体方法如下。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley2400)将得到的有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，测量它们在单元器件(unit device)中流动的电流值。将测量的电流值除以面积以计算电流密度。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量它们的亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自(1)和(2)的亮度和电流密度以及电压计算在相同亮度(1000cd/m2)下的电流密度(cd/A)和电功率效率(lm/W)。
表1
Figure BDA0000417147630000781
参照表1中的结果，与在对比例1中使用的主体材料相比，在实施例9-16中使用的主体材料在发光效率和电功率效率方面具有优异的器件性能。特别地，与在对比例1中使用的主体材料相比，在实施例14和15中使用的主体材料在驱动电压、电流效率和电功率效率方面具有优异的器件性能。因此，所述主体材料可实现具有低电压、高效率、高亮度和长寿命的有机发光二极管。
尽管已关于目前被认为是实践的示例性实施方式的内容描述了本申请，但是将理解本申请不限于所公开的实施方式，而是相反意在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变型和等同布置。因此，上述实施方式应被理解为示例性的，而不是以任何方式限制本发明。

Claims (19)

1.由化学式1表示的用于有机光电子器件的化合物：
化学式1
Figure FDA0000417147620000011
其中，在化学式1中，
X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，
X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，
R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，
L为取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C2-C20亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基、或其组合，且
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
2.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中X4为单键。
3.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中X4为-C(R')(R”)-。
4.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中X4为-O-。
5.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中X4为-S-。
6.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中X4为-C(=O)-。
7.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中所述用于有机光电子器件的化合物由化学式2表示：
化学式2
其中，在化学式2中，
X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，
X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，
R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
8.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中所述用于有机光电子器件的化合物由化学式3表示：
化学式3
Figure FDA0000417147620000031
其中，在化学式3中，
X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，
X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，
R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
9.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中所述用于有机光电子器件的化合物由化学式4表示：
化学式4
Figure FDA0000417147620000041
其中，在化学式4中，
X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，
X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，
R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
10.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中所述用于有机光电子器件的化合物由化学式5表示：
化学式5
Figure FDA0000417147620000051
其中，在化学式5中，
X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，
X4为单键、-C(R')(R”)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-Si(R')(R”)-或-C(=O)-，
R1-R4、R'和R”独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
11.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中所述用于有机光电子器件的化合物由化学式6表示：
化学式6
Figure FDA0000417147620000061
其中，在化学式6中，
X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少一个为-N-，
R1-R4和R'独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基氧基、取代或未取代的C1-C20酰基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2-C20酰氧基、取代或未取代的C2-C20酰氨基、取代或未取代的C2-C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7-C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1-C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1-C20磺酰基、取代或未取代的C1-C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6-C20芳基硫醇基、取代或未取代的C1-C20杂环基硫醇基、取代或未取代的C1-C20酰脲基、取代或未取代的C3-C40甲硅烷基、或其组合，且
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
12.权利要求11的用于有机光电子器件的化合物，其中Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳基。
13.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中X1-X3独立地为-C(R')-或-N-，条件是X1-X3的至少两个为-N-。
14.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其由化学式A-1至A-140的至少一个表示：
Figure FDA0000417147620000071
Figure FDA0000417147620000081
Figure FDA0000417147620000091
Figure FDA0000417147620000101
Figure FDA0000417147620000111
Figure FDA0000417147620000131
Figure FDA0000417147620000141
Figure FDA0000417147620000151
Figure FDA0000417147620000161
Figure FDA0000417147620000171
Figure FDA0000417147620000191
Figure FDA0000417147620000201
Figure FDA0000417147620000211
Figure FDA0000417147620000231
Figure FDA0000417147620000241
Figure FDA0000417147620000251
Figure FDA0000417147620000261
Figure FDA0000417147620000271
15.权利要求1的用于有机光电子器件的化合物，其中所述有机光电子器件选自有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光电导体鼓、和有机存储器。
16.有机发光二极管，包括
阳极、阴极、以及介于所述阳极和阴极之间的至少一个有机薄层，
其中至少一个有机薄层包括权利要求1-15中任一项的化合物。
17.权利要求16的有机发光二极管，其中所述有机薄层选自发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、及其组合。
18.权利要求16的有机发光二极管，其中所述有机薄层包括发射层，和其中所述发射层包括权利要求1-15中任一项的化合物。
19.包括根据权利要求16-18中任一项的有机发光二极管的显示装置。
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